DE2550519A1 - Chlorsubstituierte vinylamino-benzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents
Chlorsubstituierte vinylamino-benzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatorenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Description
Chlorsubstituierte Vinylamino-benzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie
ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
Die vorliegende Erfindung betrifft neue chlorsubstituierte Vinylamino-Benzoesäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung
sowie ihre Verwendung als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-2hloräthyltrimethylammoniumchlorid
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist (vergleiche USA-Patentschrift 3.156.554). Die Wirksamkeit
dieses Stoffes ist jedoch insbesondere bei niederigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die neuen chlor substituierten Vinylamino-benzoesäurederivate
der Formel
(D
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in welcher j-
R für Hydroxyl, für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder für Monoalkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor
stehen, wobei jedoch jeweils mindestens einer dieser Reste
für Chlor steht,
R für Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
R für Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
in der Alkoxy-Gruppe steht und
R für Cyan, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy-Gruppe steht,
R für Cyan, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy-Gruppe steht,
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man chlorsubstituierte Vinylamino-benzoesäurederivate
der Formel (I) erhält, wenn man chlorsubstituierte Amino-benzoesäurederivate der Formel
COR
R1
(II)
in welcher
14 5
R, R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
R, R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel
6 /r2
R0O-CH=C (III)
R0O-CH=C (III)
^RJ
in welcher
2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels
umsetzt.
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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen chlorsubstituierten
Vinylamino-benzoesäurederivate eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der
Technik bekannte 2-Chloräthyltrimethylammoniumchlorid, welches
der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Hervorzuheben ist in erster Linie, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen sich wesentlich besser zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eignen als das 2-Chloräthyltrimethylammoniumchlorid.
Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäureäthylester
und Methyl-{2-äthoxy-l-methylcarbonyl-vinyl) -keton als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf durch das folgende
Formelschema wiedergegeben werden:
CO-OC0H1
CI v NH2 XO-CH3 -C2H5OH Cr ^^ "NH-CH=C
Die als Ausgangsstoffe verwendbaren chlorsubstituierten^Aminobenzoesäurederivate
sind durch die Formel (il) allgemein definiert. In der Formel (II) steht R vorzugsweise für Hydroxyl,
für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
speziell erwähnt seien hierbei Methoxy, Äthoxy, und n- oder iso-Propoxy, oder für Monomethyl- bzw. Monoäthyl-
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amino. R , R und R stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Chlor, wobei jedoch jeweils mindestens
einer dieser Reste für Chlor steht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren chlorsubstituierten 3-Aminobenzoesäurederivate
der Formel (II) sind bereits bekannt oder lassen sich nach allgemein üblichen Verfahren herstellen
Lyergleiche R. Schröter und F. Möller, Houben-Weyl-Müller,
"Methoden der organischen Chemie", Band 11/1, Thieme Verlag
Stuttgart (1957), S. 341-73i].
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe
der Formel (II) seien genannt:
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3-Amino-2-chlor-
benzoesäure, 3-Amino-2-chlor-benzoesäuremethylester\ 3-Amino-2-chlor-benzoesäureäthylester,
3-Amino-2-chlor-benzoesäure-npropylester, 3-Amino-2-chlor-benzoesäure-iso-propylesteΓ,
3-Amino-2-chlor-N~methyl-benzoesäureamid, 3-Amino-2-chlor-N-äthyl-benzoesäureamid,
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäuremethylester, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäureäthylester,
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure-n-propylester,
3-AInino-2,5-dichlorbenzoesäuΓe-iso-propylester, 3-Amino-2,S-dichlor-N-raethyl-benzoesäureamid,
3-Amino-2,5-dichlor-M-äthyl-benzoesäureamid,
3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäure,
3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesauremethylester, 3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäureäthylester,
3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäure-n-propylester,
3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäure-isopropylester,
3-Amino-2,5,6-trichlor-N-methyl-benzoesäuΓeamid,
3-Amino-2,5,6-trichlor-N-äthyl-benzoesäureamid, 3-Amino-5-chlorbenzoes-äure,
3-Amino-5-chloΓ-benzoesäuremethylester, 3-Amino-5-chlor-benzoesäureäthylester,
3-Amino-5-chlor-benzoesäure—npropylester,
3-Amino-5-chlor-benzoesäure-iso-propylester, 3-Amino-5-chior-N-methyl-benzoesäureamid, 3-Amino-5-chlor-N-äthyl-benzoesäureamid,
3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäure,
3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäuremethylester, 3-Amino-5,6-dichlorbenzoesäureäthylester,
3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäure-npropylester,
3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäure-iso-propylester, 3-Amino-5,e-dichlor-N-methyl-benzoesäureamid, 3-Amino-5,6-dichlor-N-äthyl-benzoesäureamid,
3-Amino~6-chlor-benzoesäure,
3-Amino-6-chlor-benzoesäuremethylester, 3-Amino-6-chlor-benzoesäureäthylester,
3-Amino-6-chlor-benzoesäure-n--propylester,
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S-Amino-ö-chlor-N-methyl-benzoesäureamid,
a-Amino-e-chlor-N-äthyl-ben-oesäureamid,
S-Amino-e-chlor-benzoesäure-iso-propylester.
Die weiterhin erfindungsgemäß verwendbaren Ausgangsstoffe
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) steht R vorzugsweise für Methyl oder Äthyl. R steht
vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, speziell erwähnt
seien hierbei Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, n-Propylcarbonyl
2
und iso-Propylcarbonyl. R steht ferner vorzugsweise für Carbäthoxy. R steht vorzugsweise für Cyan, für geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil; speziell genannt seien Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, n- oder iso-Propylcarbonyl und Carbmethoxy, Carbäthoxy, Carb-n-propoxy und Carb-iso-propoxy.
und iso-Propylcarbonyl. R steht ferner vorzugsweise für Carbäthoxy. R steht vorzugsweise für Cyan, für geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil; speziell genannt seien Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, n- oder iso-Propylcarbonyl und Carbmethoxy, Carbäthoxy, Carb-n-propoxy und Carb-iso-propoxy.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (III) sind bekannt und lassen sich nach allgemein üblichen Methoden
meist auch im technischen Maßstab herstellen (vergleiche L. Claisen "Liebigs Annalen der Chemie" 297, 1 (1897);
Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Bd. VIII, 623,
G. Thieme Verlag Stuttgart 1952; Beilstein 854; I, 431
und II, 899).
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (III) seien im einzelnen genannt:
2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester,
2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäureäthylester,
2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester,
2-Methylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäuremethylester,
2-Methylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester,
2-Methylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Methylcarbonyl~3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester,
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2-Äthylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester,
2-Äthylcarbonyl-3-methox.y-acrylsäureäthylester,
2-Äthylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-Äthylcarbonyl-3-Inethoxy-acrylsäure-iso-propylester,
2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäuremethylester,
2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester,
2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester,
2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester,
2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäureäthylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester,
2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-methylester,
2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester,
2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäureäthylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäuremethylester,
2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy~acrylsäure-n-propylester,
2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-Cyan-3-methoxy-acrylsäuremethylester,
2-Cyan-3-methoxy-acrylsäureäthylester, 2-Cyan-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-Cyan-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäuremethylester,
2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester,
2-Ckrbmethoxy-3-methoxy-acrylsäuremethylester,
2-Carbmethoxy-3-äthoxy-acrylsäuremethylester,
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a-Carbäthoxy-^-niethoxy-acrylsäureäthylester,
2-Carbäthoxy-3-äthoxy-acryl säureäthylester, 2-Carb-n-pΓopoxy-3-methoxy-βcrylsäuΓe-n-pΓopylesteΓ,
2-Carb-n-pΓopoxy-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester,
2-Carb-iso-propoxy-3-methoxy-acrylsäuΓe-iso-propylesteΓ,
2-Carb-iso-pΓopoxy-3-äthoxy-acrylsäure-iso-pΓopylester,
Methyl~( l-methylcarbonyl-2-methoxy-vinyl) -keton,
Äthyl-(l-äthylcarbonyl-2-methoxy-vinyl)-keton,
Methyl-(l-methylcarbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton,
Äthyl-(1-äthylc arbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen
chlorsubstituierten Vinylaminobenzoesäurederivate der Formel (I) wird vorzugsweise unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch
alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls
chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff
und Chlorbenzol, weiterhin Äther, wie Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran, ferner Ketone,
beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und
Propionitril, sowie Alkohole wie z.B. Äthanol.
Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereiches
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 und 1500C, vorzugsweise zwischen 20 und 120°C.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck
durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Darstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man auf
1 Mol eines Amino-benzoesäurederivates der Formel (II) 1 bis 4 Mol einer Verbindung der Formel (III) ein.
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Die Isolierung der Reaktionsprodukte der Formel (I) erfolgt im allgemeinen dadurch, daß man nach beendeter Umsetzung den entstandenen
Niederschlag abfiltriert, ihn mit einem organischen Lösungsmittel wäscht, umkristallisiert und trocknet. In manchen
Fällen scheidet sich kein Niederschlag aus. Man verfährt dann in der Weise, daß man nach beendeter Reaktion die Reaktionslösung
abkühlt, sie mit einem organischen Lösungsmittel versetzt, wobei sich ein Niederschlag bildet. Letzterer wird
abgesaugt, gewaschen, umkristallisiert und getrocknet.
Die erfindungsgemäß darstellbaren Stoffe der Formel (I) fallen nach der Aufarbeitung in kristalliner Form an; sie
lassen sich meist durch ihren scharfen Schmelzpunkt als reine Substanzen charakterisieren.
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen chlorsubstituierten
Vinyl-aminobenzoesäurederivate der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
2-Chlor-3- Ö?, 2-Ms-(carbmethoxy)-vinylamine"] -benzoesäure,
2-Chlor-3- (j2,2-bis-( carbmethoxy )-vinylamino]-benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3-[2,2-bis-(carbmethoxy)-vinylamino]-benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3-\2,2Ms-(carbmethoxy)-vinylamino] -benzoesäure-npropylester,
2-Chlor-3- [2,2-bi&(carbmethoxy)-vinylamino]-benzoesäure-isopropylester,
2-Chlor-3-[[2,2-bis-( carbmethoxy)-vinylamino] -N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3-[2,2-bi s{carbmethoxy)-vinylamino]-N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- [2,2-bi&(carbäthoxy)-vinylamino] -benzoesäure,
2-Chlor-3- {2,2-b is-{ carbä thoxy)-vinyl amino] -benzoesäuremethylester.
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2-Chlor-3-L2»2-bis{carbäthoxy)-vinylamino] -benzοesäureäthylester,
2-Chlor-3- C2»2-bis-(carbäthoxy)-vinylaminö] -benzoesäure-npropylester,
2-Chlor-3- jj2,2-bis-(carbäthoxy)-vinylaminq] -benzoesäure-isopropylester,
2-Chlor-3- [2,2-bis4carbäthoxy)-vinylamine»] -N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- [2,2-bis<carbäthoxy)-vinylamino] -N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- [2,2-bis-(carb-n-propQxy)-vinylamino] -benzoesäure,
2-Chlor-3- [2, 2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3-|j2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3-L2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylaminq] -benzoesäure-npropylester,
2-Chlor-3-|~2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylaminq] -benzoesäureiso-propylester,
2-Chlor-3- \2.2-bis{carb-n-propoxy)-vinylamine»] -N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3-r2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylamino] -N-äthyi-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- \ß, 2-bis-(carb-iso-propoxy)-vinylamin^-benzoesäure,
2-Chlor-3- Ε2» 2-bis-(carb-iso-propoxy)-vinylamin^-benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3-[2,2-bis-(carb-iso-propoxy)-vinylaminq] -benzoesäureäthylester,
2-Chlor~3-[2»2~^:)i&(cart)~iso""ProPoxy)~vinylam:'-no] -benzoesäuren-propylester,
2-Chlor-3- [2,2-bis^carb-iso-propoxy)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,
2-Chlor-3- {2., 2-bi&(carb-iso-propoxy)-vinylaminö] -N-methylb
enz ο e säureami d,
2-Chlor-3-L2>2-bi&{carb-iso-propoxy)-vinylaminö] -N-äthylbenzoesäureamid,
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4h
2-Chlor-3-[2,2-bis<methylcarbonyl)-vinylaminq] -benzoesäure,
2-Chlor-3- [Z, 2-bis<methylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3-[2,2-bis{methylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureäthylester,
2-ChIOr-J^-[2,2*-bis<methylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuren-propylester,
2-Chlor-3-Q2,2-bis{methylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,
2-Chlor-3-{~2,2-bi&{methylcarbonyl)-vinylamino] -N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- \Z, 2-bis-(methylcarbonyl)-vinylamino] -N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3-[32,2-bis(äthylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäure,
2-Chlor-3-{^^-bis-CäthylcarbonylJ-vinylaminq] -benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- [2,2-bi&(äthylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- [2,2-bis-(äthylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäure-npropylester,
2-Chlor-3- [2,2-bi&{äthylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureiso-propylester,
2-Chlor~3-[2,2-bis-(äthylcarbonyl)-vinylaminoj -N-methylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- [2,2-bis-(äthylcarbonyl)-vinylaminö] -N-äthylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3-Q2,2-bi&{n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäure,
2-Chlor-3-C2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuremethylester,
2-ChloF-3- [2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- [2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuren-propylester,
2-Chlor-3- [2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureiso-propylester,
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2-Chlor-3-jj2,2-bis<n-propylcarbonyl)-vinylamindj -N-methylbenzoesäureamid,
2-Chlor--3-[2>
2-bis<n-propylcarbonyl)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- \~2,2-bi s-( iso-propylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure,
2-Chlor-3- [2,2-bis<iso-propylcarbonyl)-vinylamincr]-benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- (_2,2-bis-( iso-propylcarbonyl )-vinylaminq] -benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- [2,2-bis-(iso-propylcarbonyl)-Vinylamino] -benzoesäuren-propylester,
2-Chlor-3-[2,2-bisKiso-propylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäureiso-propylester,
2-Chlor-3- C2 > 2-bi s-( iso-propylcarbonyl) -vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- {2,2-bis-(iso-propylcarbonyl)-vinylamino] -N-ätbylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- β2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure,
2-Ch3-br-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure-n-propylester,
2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamin^-benzoesäure-iso-propylester,
2-Chlor-3- |][2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- β2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamin^ -N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- [(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure
,
2-Chlor-3- β 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylamino] -benzoesäuremethyle
ster,
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2-Chlor-3-[(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamind]-benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- jj(2-car'bäthoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamino] -benzoesäure-n-propylester,
2-Chlor-3- [(2-carbäthoxy-2-methylcart)onyl)-vinylaminq] -benzoesäure-iso-propylester,
2-Chlor-3- β2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö]-N-methylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- [(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -N-äthylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- K2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö]-benzoesäure,
2-Chlor-3-K2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- f(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- r(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminöj benzoesäure-n-propylester,
2-Chlor-3- ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,
2-Chlor-3- [(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- (X2~carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- IX2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure,
2-Chlor-3- 22-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- β2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester.
2-Chlor-3- β2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-n-propylester,
2-Chlor-3- β2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,
2-Chlor-3-C(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid,
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2-Chlor-3- Q(2-carb-iso-propoxy-2~methylcarbonyl)—vinylaminö]-N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- ß2-carbmethoxy-2-cyan)vinylamino]-benzoesäure,
2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- Q(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq]-benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- |j2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure-npropylester,
2-Chlor-3- r(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäure-isopropylester,
2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq]-N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- [(2-Cgrbäthoxy-2-cyan)-vinylamine)] -benzoesäure,
2-Chlor-3- K2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino]j-benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- H2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino_]-benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- [^2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö}-benzoesäure-npropylester,
2-Chlor-3- %2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäure-isopropylester,
2-Chlor-3- β 2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamine»] -N-methyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- [j2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthyl-benzoesäureamid,
2-Chlor-3- ß2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäure,
2-Chlor-3- [j2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq^j -benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3- [(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäureäthylester,
2-Chlor-3- [l2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäuren-propylester,
Le A 16 812 -14-
70981 9/1130
2-Chlor-3-p2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq]-benzoesäureiso-propylester,
2-Chlor-3-Q(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminoJ-N-methylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- [J 2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamine)] -N-äthylbenzoesäureamid,
2-Chlor-3- [(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö]-benzoesäure,
2-Chlor-3- [(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester,
2-Chlor-3-f(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäureäthylester,
2 Chlor-3-L(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamind] -benzoesäuren-propoylester,
2-Chlor-3- f(2-carb-iso-propoxy2-cyan)-vinylaminö]-benzoesäureiso-propylester,
2-Chlor-3- l_(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamin6] -N-methylbenzoesäureamid,
2-Chlor—3-f(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-N-äthylbenzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3ß2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure
,
2,5-Dichlor-3JJ[ 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamino] -benzoesäuremethylester,
2,5-Dichlor-3Jj[ 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminq] -benzoesäureäthylester,
2,5-Dichlor-3-E_2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester,
2,5-Dichlor-3[( 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminq] -benzoesäure-iso-propylester,
2,5-Dichlor-$ß 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq]-N-methyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3r^2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminö] -N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3iT2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminq] -benzoesäure,
Le A 16 812 -15-
709819/1130
2,5-Dichlor^f(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäuremethylester,
2,5-Dichlor-3T(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester,
2,5-Dichlorr&T( 2- carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylamino] benzoesäure-n-propylester,
2,5-Dichlor-3{(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,
2,5-Dichlor-5C2^carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3f(i2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamino] N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminäj benzoesäure,
2,5-Dichlor-5{(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäuremethylester,
2,5-Dichlor-^"(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäureäthylester,
2,5-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure-n-propylester,
2,5-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminoj benzoesäure-iso-propylester,
2,5-Dichlor-5^2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamine»] N-methyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3|T2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-5ß 2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamincjbenzoesäure,
2,5-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,
2,5-Dichlor-3fC2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäureäthylester,
2,5-Dichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure-n-propylester,
Le A 16 812 - 16 -
7098 19/11 3 0
2,5-Dichlor-3£(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamine»] benzoesäure-iso-propylester,
2,5-Dichlor-3[~(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-methyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3f(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure,
2,5-Dichlor-3{(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäuremethylester,
2,5-Dichlor-3[{2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureäthylester,
2,5-Dichlor-3ß2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö]-benzoesäuren-propylester,
2,5-Dichlor-3[T 2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino"] -benzoesäureiso-propylester,
2,5-Dichlor-3f( 2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid
,
2,5-Dichlor-3[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid
,
2,5-Dichlor-3f( 2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure,
2,5-Dichlor-3[(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,
2,5-Dichlor-3f(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino"] -benzoesäureäthylester
2,5-Dichlor-3[(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,
2,5-Dichloral2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,
2,5-Dichlor-3f(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3f( 2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino]-N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäure,
2,5-Dichlor-3f(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,
Le A 16 812 - 17 -
709819/1130
2,5-Dichlor^(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino^j-benzoesäureäthylester,
2,5-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäuren-propylester,
2,5-Dichlor-3|_(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,
2,5-J|>i chlor^Q 2-carb-n~propoxy-2-cyan)-vinylamino") -N-methylbenzoesäureamid,
2,5-Dichlor-5J](2-carb-n~propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid,
2,5-Dichlor-Äß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäure
,
2,5-Dichlorr3{j[2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäuremethylester, 2,5-Dichlor-5ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq]-benzoesäureäthylester, 2,5-Dichlor-^ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester, 2,5-Dichlor-3[{ 2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäureiso-propylester,
2,5-Dichlorr3{j[2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäuremethylester, 2,5-Dichlor-5ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq]-benzoesäureäthylester, 2,5-Dichlor-^ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester, 2,5-Dichlor-3[{ 2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäureiso-propylester,
2,5-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid,
2,5-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzοesäureamid,
2,6-Dichlor-5-[(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure,
2,6-Dichlor-^ß2- carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,
2,6-Dichlor-3J^2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester,
2,6-Dichlor-3ß2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester,
2,6-Dichlor-3[(2carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure-iso-propylester,
Le A 16 812 - 18 -
7 0 9 8 1 9/1130
2, 6-Dichlor-^2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinyl amino] -N-methyl-benzoesäureamid,
2,6-Dichlor-$C(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -N-äthyl-benzoesäureamid,
2,6-Dichlor-5{(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] benzoesäure,
2,6-Dichlor-3L(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,
2,6-Dichlor^{(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoe
säureäthylester,
2,6-Dichlor-3-|jt2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] benzoesäure-n-propylester,
2,6-Dichlor-3^2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,
2,6-Dichlor-3ß2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -N-methyl-benzoesäureamid,
2.6-Dichlor-3[][ 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] -N-äthyl-benzoesäureamid,
2,6-Dichlor->[(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure,
2,6-Dichlor-3{T 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoe
säuremethyle ster,
2,6-Dichlor-5ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester,
2,6-Dichlor-5ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-n-propylester,
2,6-Di.chlor-3ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminoj benzoesäure-iso-propylester,
2,6-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid
2,6-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-äthyl-benzoesäureamid,
2,6-Dichlorr5i( 2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminoj
benzoesäure,
Le A 16 812 - 19 -
709819/1130
2, 6-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-Vinylamino] ■
benzoesäuremethylester,
2,6-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] ■
benzoesäureäthylester,
2 6-Dichlor-3[(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylainino] ·
benzoesäure-n-propylester,
2,6-Dichlor-3(T2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] ·
benzoesäure-iso-propylester,
2,6-Dichlor9{(2-carb-isopropoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-methyl-benzoesäureamid,
2,6-Dichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-meth.ylcarbonyl) -vinylamino] ■
N-äthyl-benzoesäureamid,
2,6-Dichlor-3i(2-carbmethoxy-2-cyan) -vinylamino] —benzoesäure,
2,6-Dichlor-3C(2-carbmethoxy-2-cyan) -vinylaminqj -benzoesäuremethylester,
2,6-Dichlor-^[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamin6j -benzoesäureäthylester,
2,6-Dichlor-3[](2carbmeth.oxy-2-cyan)-vinylaminoJ-benzoesäuren-propylester,
2,6-Dichlor-3{j[2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,
2,6-Dichlor-5[l2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminqj -N-methylbenzoesäureamid,
2,6-Diehlor-^(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -N-äthylbenzoesäureamid,
2,6-Dichlor-3li2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäure,
2,6-Dichlor-5J{2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäuremethylester,
2,6-Dichlor-3[12-carbäthoxy-2-cyan) -vinylamino]] -benzoesäureäthylester,
2,6-Dichlor-3JX2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,
2,6-Dichlor-3}j[2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureiso-propylester,
Le A 16 812 - 20 -
709819/1130
2,6-Dichlor-3^2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid,
2,6-Dichlor-^2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino) -N-äthylbenzoesäureamid,
2,6-Dichlor-3C(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäure,
2,6-Dichlor-5C(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamin.oJ -benzoesäuremethylester,
2,6-Dichlor-j^2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamine!] -benzoesäureäthylester,
2,6-Dichlor-j|j[2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäuren-propylester,
2,6-Dichlor-5[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäurei
so-propylester,
2,6-Dichlor-3Jl2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid,
2,6-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid,
2,6-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäure
,
2,6-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,
2,6-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäureäthylester,
2,6-Dichlor-5ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester,
2,6-Dichlor-äß2-carb-=iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure-iso-propylester,
2,6-Dichlor3{(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid,
2,6-Dichlor-5{l[2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor30^-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinyl aminoj benzoesäure,
2,5,6-TrichlorJ&[X2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäuremeOiylester,
Le A 16 812 - 21 -
709819/1130
2,5,6-Trichlor-3C2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq]-benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor^{(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-viry laminq]-benzoesäure-n-propylester,
2,5,6-Trichlor-5]^ 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamine)] benzoesäure-iso-propylester,
2,5,6-Trichlor-5f( 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinyl amino] N-methyl-benzoesäureamid,
2,5.6-Trichlor-^f(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5 6-Trichlor-5i (2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] benzoesäure,
2,5, o-Trichlor-jHL2-carbathoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,
2,5,6-Trichlor-3t(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor-5ß 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino"] benzoesäure-n-propylester,
2,5,6-Trichlor-3£2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-iso-propylester,
2,5,6-Trichlor-3[( 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] N-methyl-benzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-^2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl) -vinylamino]
benzoesäure,
2,5,6-Trichlor-3)_( 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminoJ ■
benzoesäuremethylester,
2,5,6-Trichlor^ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] ·
benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor-3E2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]·
benzoesäure-n-propylester,
2,5,6-Trichlor-5{(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino"] ■
benzoesäure-iso-propylester,
Le A 16 812 - 22 -
709819/1130
2,5» 6-Trichlor-^(^-carb-n-propoxy-2-inethylcarbonyl)-vinylaminq] N-methyl-benzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-2^2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]■
N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq]
-benzoesäure,
2,5,6-Trichlor-*^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq]-benzoesäuremethylester,
2,5,6-Trichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino^-benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor-$[(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester,
2,5,6-Trichlor-3£(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino^j-benzoesäure-iso-propylester,
2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-N-methyl-benzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3ß^-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino"]-N-äthyl-benzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3|j[.2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäure,
2,5,6-Trichlor-3ß2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino~j -benzoesäuremethylester,
2,5,6-Trichlor-3-jj2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor-3[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,
2,5,6-Trichlor-5jj2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureiso-propylester,
2,5,6-Trichlor-5[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö]-N-methylbenzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3jT2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3U2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq3-benzoesäure,
2,5,6-Trichlor-3{X2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,
Le A 16 812 - 23 -
709819/1130
2,5,6-Trichlor-3[(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminoJ-benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor-5["(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq]-'benzoesäuren-propylester,
2,5,6-Trichlor-5["(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq]-'benzoesäuren-propylester,
2,5,6-Trichlor-^ß 2-carbäthoxy-2-cyan) -vinylamino"] -benzoesäureiso-propylester,
2,5,6-Trichlor-5[_(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-methylbenzoesäureamid,
2,5 6-Trichlor-5f(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3C2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö) -benzoesäure,
2,5,6-Trichlor-3ri2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester,
2,5,6-Trichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor-3T(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,
2,5,6-Trichlor-jf(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino"] -benzoesäure-iso-propylester,
2,5,6-Trichlor-5i(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure,
2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,
2,5,6-Trichlor-5L(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor^]j2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure-n-propylester,
2,5,6-Trichlop-5{(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminol -benzoesäure-iso-propylester,
2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-.
methyl-benzoesäureamid,
2,5,6-Trichlor-5£(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthyl-benzoesäureamid,
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Die erfindungscjoinäßen Wirkstoffe greifen in den Metabolismus
der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt
nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann.
Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des
Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der
Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung
des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige
Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums
kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von
Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen
oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine HaIm-^
Verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem
können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein
Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
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Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten-
und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen,
wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung
des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B.
mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne
daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung
der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. ;So ist es beispielsweise möglich,
den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder
Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung
parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der
Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als
Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren
auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht
z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen,
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Sa
z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung
von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen
zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung,
z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze
verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall,
- zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren
können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche
Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung
erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder
nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse
des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern.
Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden
die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle
Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
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Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik,
beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben
oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb
von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste
zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen
erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt
werden kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz
bei Pflanzen induziert werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten
oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z„ B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan
oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-EsterjPolyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose
.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in
Mischung mit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel
und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw.. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung
oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden
zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen
schwanken. Im allgemeinen wendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, vorzugsweise 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren
in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen
Gegebenheiten richtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen
Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
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Beispiel A
Wuchshentmung / Gerste
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Gerstepflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoff
zubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten
Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben,
wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es
bedeutet η 1OO % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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3»-
Wirkstoff | Wirkstoffkon zentration in |
Wuchshemmun g in % |
0 | ||
(Kontrolle) | ||
Cl-CH2-CH2-^(CH3)3C1@ | 0,05 | 2O |
(bekannt) | ||
COOH | ||
/^*y/^ NH-CH=C (CO-CH3) 2 | 0,05 | 35 |
(D |
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Wuchshemraung / Sojabohnen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration auf.
Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die Folgeblätter
voll entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und
die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 %
ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in Wuchshemmung
in %
in %
Bemerkungen
(Kontrolle)
Cl-CH2-CH2-N(CH3) Cl
(bekannt)
0,05
0OH
Cl
NH-CH=C(CO-CH0)
3'
0,05
(D 35
ooh
ei
NH-CH=C(CO-CH3)
0,05
(2) 65
ver- · zweigt
Ό0Η
Cl NH-CH=C
0,05
'COO-C2H1.
(5) 75
verzweigt
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Herstellungsbeispiele
Beispiel 1:
Beispiel 1:
NH-CH=C(CO-CH3)2
Zu einer Suspension von lo,3 g (o,o5 Mol) 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure
in 4o ml Äther werden 9,35 g (0,06 Mol) Methyl-(l-methylcarbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton
getropft. Man rührt 5 Stunden bei Raumtemperatur nach, saugt dann den Niederschlag
ab und wäscht ihn mit Acetonitril. Man erhält 12 g (76 % der Theorie) 3-[2,2-Bis-(methylcarbonyl)-vinylamine] 2,5-dichlor-benzoesäure
in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 244-246c
Beispiel 2; CO-OH
NH-CH=C(CO-CH3J2
Zu einer Suspension von 48,1 g (o,2 Mol) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure
in loo ml Toluol werden 46,8 g (o,3 Mol) Methyl-(l-methylcarbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton
getropft. Man erhitzt 2 Stunden auf 8o°C, kühlt dann auf lo°C ab und saugt den Niederschlag ab. Nach dem Digerieren mit Acetonitril erhält
man 52 g (74 % der Theorie) 3-[2,2-Bis-(methylcarbonyl)-vinylaminoj-2,5,6-trichlor-benzoesäure
in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 242 - 244°C.
Beispiel 3; CO-OH
.Cl
/CN
NH-CH=C.
NH-CH=C.
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Eine Mischung aus lo,3 g (o,o5 Mol) 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure
und 33,8 g (o,2 Mol) 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäureäthylester wird 2 Stunden auf 12o°C erhitzt. Dann wird abgekühlt,
Acetonitril zugegeben und der Niederschlag abgesaugt. Man erhält Io g (61 % der Theorie) 3-[(2-Carbäthoxy-2-cyano)-vinylamino~|-2,5-dichlor-benzoesäure
in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 116°C.
In entsprechender Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 in den Beispielen 4-13 aufgeführten Verbindungen
hergestellt:
CO-R
NH-CH=C;
Bei spiel Nr. |
R | R1 | R2 | R3 | *4 | R5 | \ua- aeute (% d. Iheorie) |
Schnelz- punkt (in 0C) |
4 | -OH | -Cl | -CO-OC2H5 | -CO-CH3 | :i | H | 64 | 200-202 |
5 | -OH | -Cl | -CO-OC2H5 | -CO-CH3 | :i | Cl | 59 | 222 |
6 | -OH | -Cl | -CO-OC2K5 | -CO-OC2H | Cl | H | 82 | 190-192 |
7 | -OC2H5 | -Cl | -CO-CH3 | -CO-CH3 | Cl | H | 58 | 103 |
8 | -OC2H5 | -Cl | -CO-OC2H5 | -CO-CH3 | Cl | H | 64 | 72 |
9 | -NH-CH- | -Cl | -CO-OC2H5 | -CO-CH3 | Cl | H | 61 | 163 |
10 | -NH-CH3 | -Cl | -CO-CH3 | -CO-CH3 | Cl | H | 68,6 | 215 |
11 | -OH | -H | -CO-CH3 | -CO-CH3 | H | Cl | 98 | Λ 220 |
12 | -OH | -H | -CO-OC2H5 | -CO-CH3 | H | Cl | 98 | 162-163 |
13 | -OH | -H | -CO-OC2H5 | -CN | H | Cl | 52 | J* 220 |
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- 36
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Claims (6)
- Patentansprüche:in v/elcherR für Hydroxyl, für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Monoalkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,5
R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor stehen, wobei jedoch jeweils mindestens einer dieser Reste für Chlor steht,R für Alky!carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy-Gruppe steht undR für Cyan, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy-Gruppe steht. - 2) Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Vinylaminobenzoesäure-derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorsubstituierte Amino-benzoesäure-derivate der FormelCO-RNH,(II)Le A 16 812- 37 -709819/1130in welcher ^14 5
/ R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben.mit Verbindungen der FormelRO - CH = C 3in welcher7 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben undR für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt. - 3) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem chlorsubstituierten Vinylamino-benzoesäure-derivat gemäß Anspruch 1.
- 4) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorsubstituierte Vinylaminobenzoesäure-derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 5) Verwendung von chlorsubstituierten Vinylamino-benzoesäurederivaten gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
- 6) Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorsubstituierte Vinylamino-benzoesäure-derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln verwendet.Le A 16 812 - 38 -709819/1130
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