DE2510940A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur regulierung des pflanzenwachstumsInfo
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Description
509 Leverkusen, Bayerwerk Dii/Zl Hb
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von weitgehend bekannten aliphatischen Chloressigsäureamiden als
Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Chloressigsäureamide,
wie ζ·Β. Chloressigsäure-iT-methoxymethyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-amid,
herbizide Eigenschaften besitzen (vergleiche US-Patentschriften 2 863 752, 2 864 683, 3 261 680, 3 268
und 1 172 659; Deutsche Offenlegungsschrift 2 155 494 sowie J. Agricult. and Pood Chem. 4, 518 (1956) und ^, 30 (1957)).
Aus den genannten Veröffentlichungen geht hervor, daß Chloressigsäureamide einen abtötenden Effekt auf Pflanzen,
vorzugsweise auf grasartige (monocotyle) Pflanzen, ausüben, wobei die Anwendung vorzugsweise vor dem Keimen der Pflanzen
erfolgt.
Weiterhin ist bekannt geworden, daß bestimmte Ohloracetamide von gesättigten oder auch ungesättigten Cyclopentyl- bzw.
Cyelohexylmethylaminen sowie von Furfuryl- und Pyranylmethyl-
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aminen, die im Heterocyclus auch teilweise oder ganz hydriert sein können, wie z.B. das Chloressigsäure-tetrahydro-furfuryl-(2)-amid,
auf eine große Zahl grasartiger Pflanzen wachstumsdämpfend wirken (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift
2 135 623). Bei Anwendung dieser Stoffe kommt es jedoch oft zu starken Schädigungen der Pflanzen.
Außerdem ist bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyltrialkylammonium-halogenide
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vergleiche US-Patentschrift
3 156 544). So läßt sich z.B. mit Hilfe von (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid
eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere eine Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums
bei Getreide und anderen Kulturpflanzen erzielen (vergleiche US-Patentsehriften 3 318 910, 3 280 136, 3 264 317
und 3 270 027). Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht
immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die weitgehend bekannten aliphatischen Chloressigsäureamide der Formel
R1
—CO-CHQC1 (I)
in welcher
1 2
R und R gleich oder verschieden sein können
R und R gleich oder verschieden sein können
und für
Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl
stehen,
starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Chloressigsäureamide
der Formel (I) eine bessere pflanzen-
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wuchsregulierende Wirkung als das bekannte (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid,
welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß
verwendbaren Stoffe sind ferner dem Chloressigsäuretetrahydrofurfuryl-(2)-amid, welches ein chemisch ähnlicher Stoff
gleicher Wirkungsart ist, in Bezug auf ihre pflanzenwuchsregulierenden
Eigenschaften überlegen. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung
der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Chloressigsäureamide sind durch die Formel (I) eindeutig definiert. In der
1 2
Formel (I) stehen R und R , die gleich oder verschieden sein können, vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Formel (I) stehen R und R , die gleich oder verschieden sein können, vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
Chloressigsäure-di-n-propyl-amid
Chloressigsäure-allyl-amid
Ohloressigsäure-di-allyl-amid
Chloressigsäure-n-propyl-amid
Chloressigsäure-methyl-amid
Ohloressigsäure-di-methyl- amid
Chloressigsäure-äthyl-amid
Ghloressigsäure-di-äthyl-amid
Chloressigsäure-isopropyl-amid
Chloressigsäure- (2-methyl-prop-2-enyl) -amid
Chloressigsäure- (3-äthyl-pent-3-enyl) -amid
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Chloressigsäure- ( 3,4-di-methyl-hex-2-en yl) -amid
Chloressigsäure-(1,1-di-methyl-propin-2-yl)-amid Chloressigsäure-(1,1-di-äthyl-propin-2 -yl)-aüiid
Chloressigsäure-n-butyl-amid Chloressigsäure-di-n-butyl-amid
Ghloressigsäure-tert.-butyl-amid
Chloressigsäure-sec.-butyl-amid
Chloressigsäure-(2-äthyl-hexyl)-amid Chloressigsäure-n-tetradecyl-amid
Chloressigsäure-n-dodecyl-amid Chloressigsäure-iso-butyl-amid
Chloressigsäure-(1,1-di-methyl-propyl)-amid Chloressigsäure-n-hexyl-amid
Chloressigsäure-n-hexadecyl-amid Chloressigsäure-octadecyl-amid
Chloressigsäure-di-isopropyl-amid Chloressigsäure-di-isobutyl-amid
Chloressigsäure-di-n-octadecyl-amid Chloressigsäure-di-(2-äthyl-hexyl)-amid
Chloressigsäure-di-(2-methyl-prop-2-enyl)-amid
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind weitgehend bekannt (vergleiche US-Patentschriften 2 864 683 und 3 261 680,
Deutsche Auslegeschrift 1 014 380 sowie die Deutsche Offenlegungsschrift
2 155 494). Ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren ist jedoch neu.
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren
hergestellt werden (vgl. z.B. die oben erwähnten Druckschriften).
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Man erhält sie zum Beispiel, indem man Chloracetylchlorid der Formel
bei Temperaturen zwischen -20 0O und +50 0C mit einem Amin
der Formel
in welcher
1 2
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z.B. Äthylendichlorid oder Essigester,
sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines anorganischen oder organischen Säurebindemittels, wie z.B. Triäthylamin oder
einem Überschuß an eingesetztem Amin, umsetzt. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein
üblichen Methoden. Zweckmäßigerweise geht man so vor, daß man nach beendeter Reaktion filtriert, vom Filtrat gegebenenfalls
vorhandenes lösungsmittel abdestilliert und den Rückstand einer fraktionierten Destillation unter vermindertem
Druck bzw. einer fraktionierten Kristallisation unterwirft (vergleiche auch Herstellungsbeispiele).
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren
eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder
auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von
dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen
oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren
die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden.
Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums
kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert
werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und
in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen,
in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine
Halmverkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns")
Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung
hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß
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ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße
der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wuchsturn eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen,
wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu
einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne
daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung
der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise mög-.lich,
den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja
oder Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung
parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen.
Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren
auch die seitliche Verzweigung durch eine
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chemische Brechnung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran
besteht z.B. Interesse bei der 3% ecklingsVermehrung von
Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung
die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern
der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische
Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen,
an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist Jedoch auch möglich, den Fruchtfall
- zum Beispiel bei Obst - im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren
können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche
Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung
erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder
nach der .Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse
des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern.
Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit
werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder
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manuelle Beerntung in mir einem Arbeitsgang vorgenommen werden
kann.
Durch Anwendung von V/achstumsregulatoren kann auch die Samenoder
Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhytmik,
beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben
oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb
von Knosper: oder die Keimung vor. Samen verzögert wird, z.B. UiQ in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch
Spätfröste zu-vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen
erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen»
daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann«
Hit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz
bei Pflanzen induziert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen»
Suspensionen, Pulver* Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen, der Wirkstoffe
mit Streckmittel!!, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von. oberflächenaktiven Mitteln, also EEKilgiennitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittei verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frages
Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatisch^ Kohlenwasser-
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stoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisöbuty!keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase,
wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan;
als feste "rägerstoffet natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Ättapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate? als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol- "
Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate
ArylBulfonate sowie Eiweißhydrolyeate; als Dispergiermittel:
z.B. Lignin, SuIf it ab laugen und Methylcelluloee.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in
Mischung mit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und
90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,
Stäubemittel und Granulate, angewendet werden· Die Anwendung
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geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw..
Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu
bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut
der Pflanzen behandelt werden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00005 bis 2 %, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,5 %·
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß- die Anwendung der Wachstumsregulatoren
in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen
Gegebenheiten richtet.
Bei bestimmten Aufwandaengen und Konzentrationen können die
erfindungegea&ßen Wirkstoffe, für die eine herbizide Verwendung noch nicht bekannt ist, auch als Herbizide eingesetzt
werden.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt,
ohne die* Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
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Beispiel A
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Sojabohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die ersten Folgeblätter entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen
tropfnaß besprüht. Nach 2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen
berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten
Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle A; Wuchshemmung bei Sojabohnen
Wirkstoff- Wuchs-Wirkstoff konzentration hemmung
in % in %
Kontrolle (unbehandelt) - = 0
)3-N-CH2-CH2-Cl Cl 0,05 0
(bekannt)
- (CH2),, 2-CH2NH-00-0H2Gl 0,05 50
CH3(CH2J3-CH-CH2-NH-CO-CH2Ci 0.05 20
(13) ^5 '
(CH, L-C-NH-CO-CH2Cl 0,05 10
(11)
CH^c-C-NH-CO-CH9CI 0.05 55
I *
C2H5
(9)
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Wuch sh emmung / Gerste
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Gerstenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoff
zubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten
Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung
in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum
entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor.
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/Γ
Wirkstoff
k onzentration hemmung in % in %
Kontrolle (unbehandeHv
Ο·,Ο5
20
(bekannt)
CH,-(CH9^1-NH-CO-CH9Cl
3 (15)2
0,05
55
CH^-CH9-CH5-CH9-NH-CO-Ch5-CI 0,05
3 (10)
CH
CH,
CH-Ch2-NH-CO-CH2CI
(12)
0,05
85*
stärkere Bestockung als bei den Kontrollpflanzen
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Wuchshemmung / . Gras (Festuca pratensis)
Lösungsmittel:
Emulgator :
Emulgator :
10 Gewichtsteile Methanol 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf
die gewünschte Konzentration auf.
Gras (Festuca pratensie) wird in 7 cm χ 7 cm großen Kunststoff topf en angezogen und bei einer Wuchshöhe von ca· 5 cm
mit den WirkstoffZubereitungen bis zum Abtropfen besprüht.
Nach 5 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in i» des Zuwachses der unbehandelten Kontrollpflanzen berechnet· Es bedeuten 100 ?ί den Stillstand des Wachstums und
0 i» ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen·
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden !Tabelle hervor·
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Tabelle C: Wuchshemmung / Gras (Festuca pratensis)
Wirkstoff
in %
Wuchshemmung in $
Kontrolle (jonbehandelt)
ν:
C2H5 "CH2-OCH3
(bekannt)
0,1
Absterben der Pflanzen
-CH2-NH-CO-CH2Cl
(bekannt)
0,1
Pflanzen geschädigt
CH,
CH,
CH-N.
(4)
0,05
100
3 2 2
0 C-CH0Cl
(3)
0,05
CH3-CH2-CH2-CH2-N^
0 C-CH0Cl
(10)
0,05
100
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Tabelle C: (Fortsetzung)
Wirkstoff- Konzentration in % |
Wuchs- Hemmung in i> |
|
Wirkstoff | 0,05 | 100 |
^CH-CH2-N. CH3 (12) |
||
0 ^ C-CH2Cl H |
||
CH3-CH2 C-CH9Cl
CHN^ d
CHN^ d
9
CH-N^ d 0,05 100
CH-N^ d 0,05 100
H (16)
Il
C-CH9Cl
C-CH9Cl
^ 0,05 100
(17)
0
Il
,C-CH9-Cl
Il
,C-CH9-Cl
CH,-(CH9)^-N. d 0,05 100
C-CH9Cl
ώ 0,05 35
(21)
CH3-CH2 0
XN-C-CH2C1 0,05 100
(22)
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/3 251094Ü
Tabelle C; (Fortsetzung)
Wirkstoff- Wuchs-Wirkstoff konzentration hemmung
in # in *
OU nil pn /"\
oll,—OJÜp—ΟΠρ VJ
^N-C-CH2Cl. 0.05 100
CH3-CH2-CH2
CH, \ 0
XCH-CH2- J N-C-CH2Cl 0,05 40
(25)
0
Ii
.C-CHpCl
Ii
.C-CHpCl
CHp=CH-CH0-Nn; * 0,05 95
^ Z H
(2)
(2)
0
(CH2=CH-CH2)2-N-C-CH2Cl 0,05 100
(CH2=CH-CH2)2-N-C-CH2Cl 0,05 100
(28)
GEL ?
I 3 /C-CHo»C-CHo-Nv fc 0,05 30
I 3 /C-CHo»C-CHo-Nv fc 0,05 30
(5)
0
2"5
CoHcr H
CH=C-C-Nn^ ^ ' 0,05 25
I H (9)
C2H5 ^
16 315 609839/0,197
ίο
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(11-C3H7) 2Ν- CO - CH2Cl
Zu einer Lösung aus 20,2 g (0,2 Mol) Di-n-propylamin und
22.3 g (0,22 Mol) Triäthylamin in 300 ml Essigester werden
bei 0 bis 10 0C 24,8 g (0,22 Mol) Chloracetylchlorid zugetropft.
Dabei fällt Triäthylammonium-hydrochlorid aus. Man läßt ca. 12 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Danach
wird das Triäthylammonium-hydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels eingeengt
und anschließend im Hochvakuum destilliert. Man erhält
22.4 g (63 % der Theorie) Chloressigsäure-di-n-propyl-amid
vom Siedepunkt Kp0 2mm = 76-780C.
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.
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R'
N-CO-CH9Cl
Beispiel
Nr.
Nr.
2
3
10
H
H
H
CH2=CH-CH2
-(CH2)2-
CH
CH,
CH-
CH,
CH2=C-CH2-
CH3-CH-C-CH2-CH2-
CH3
/CH3
CH=C-C- \
CH3
CH3
2H5
CH=C-C- \
C2H5 Physikalische Konstante
Fp (0C)
105
47
Kp (0C)
/ 0,5mm 72-73 / 1,3mm
72 / 2mm
85 / 0,6mm
120 / 3mm
70 / 0,1mm
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bei spiel Nr. |
R1 | R2 | Physikalisch Fp (0C) |
e Konstante Kp (0C) |
11 | H | t-C4Hg- | 78-80 | |
12 | H | (CH3J2CH-CH2- | 68 / 0,4mm | |
13 | H | CH-,- (CHo) -2"CH-CH0- | 90-92 / 0,5mm | |
14 | H | CH3- (CH2J12-CH2- | 60 | |
15 | H | CH3-(CH2)1Q-CH2- | 55 | |
16 | H | XCH- CH3 |
41 | |
17 | H | CH3 C2H5-C- CH3 |
44 | |
18 | H | CH3-(CH2J4-CH2- | 38 | |
19 | H | CH3-(CH2J14-CH2- | 85 | |
20 | H | CH3-(CH2J16-CH2- | 146 | |
21 | H | C2H5- | 54 / 0,2mm |
LeA 16 315
- 22 -
609839/0997
Tabelle 1 (Portsetzung)
Bei spiel Nr. |
R1 | ^CH- | >CH-CH2- | C2H5 | R2 | CH3 | NCH-CH2- | Physi Konst Fp TC) |
kaiische ante Kp (0C) |
22 | C2H5- | H-C4H9- | CH2=CH-CH2- | C2H5- | CH3-(CH2)16-CH2- | C2< | 63 / 0,3mm | ||
CH | CH3 ^CH-CH2- |
CH3 | CH3 | CH3-(CH2)3 | CH2=CH-CH2- | ||||
23 | CH3"" | CH2=C-CH2- | CH3^ | CH3 | 49 / 0,1mm | ||||
24 | CH3-(CH2)16-CH2- | H-C4B9- | CH2=C-CH2- | 86/0,15mm | |||||
25 |
CTJ (r*X3 \
Uli,— ^ Kftlij J , |
NCH-CH2- | 88/0,2mm | ||||||
26 | 105 | ||||||||
27 | 125/0,1mm | ||||||||
28 | 65/0,1mm | ||||||||
29 | 83/0,2mm |
IeA 16 315
- 23 -
609839/0 9 97
Claims (5)
1) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem aliphatischen
Ghloressigsäureamid der lormel
N-CO-OH2Ol (I)
in welcher
1 2
H und R gleich oder verschieden sein können
H und R gleich oder verschieden sein können
und für
Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl
stehen«,
2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet,
daß es mindestens ein aliphatisches Chloressigsäureamid gemäß Anspruch 1 enhält.
3) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Chloressigsäureamide
gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt·
4) Verwendung von aliphatischen Chloressigsäureamiden gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums·
5) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden
Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Chloressigsäureamide gemäß Anspruch 1
mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischtο
LeA 16 315 - 24 -
609839 /0997
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---|---|---|---|---|
US4493727A (en) * | 1980-08-13 | 1985-01-15 | Eszakmagyarorszagi Vegyimuvek | Plant growth regulating method |
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