DE3822501A1 - Pflanzenwuchsregulierende mittel - Google Patents

Pflanzenwuchsregulierende mittel

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DE3822501A1
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Hans-Joachim Dr Knops
Klaus Dr Luerssen
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Bayer AG
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 1-Aryl-propan-2-on-Derivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es sind bereits mehrere 1-Aryl-propan-2-on-Derivate, wie z. B. 1-(3-Trifluormethoxy-phenyl)-3-(4-chlorpyrazol-1- yl)-propan-2-on und 1-Cyano-1-(3-trifluormethoxyphenyl)- 3-(4-chlorpyrazol-1-yl)-propan-2-on, als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit bekannt geworden (vgl. EP-OS 00 73 999 und EP-OS 02 16 166).
Weiterhin sind bestimmte Azolylpropanone, wie z. B. 1- Phenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-on, und deren Einsatz als Zwischenprodukte zur Synthese von Stoffen mit fungiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. EP-OS 01 04 549).
Es wurde nun gefunden, daß 1-Aryl-propan-2-on Derivate der Formel
in welcher
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R² für Wasserstoff oder Cyano steht und
R³ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Piperidyl, gegebenenfalls substituiertes Triazolyl, gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl, gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzimidazolyl steht,
sowie deren Säureadditions-Salze sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet sind.
Diejenigen erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe, in denen R² für Cyano steht, besitzen ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom. Sie können deshalb in den beiden geometrischen Isomeren (R- und S-Form) vorliegen, die in unterschiedlichen Mengenverhältnissen anfallen können. Die Erfindung betrifft sowohl die Verwendung der einzelnen Isomeren als auch deren Gemische.
Überraschenderweise lassen sich die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe besser zur Regulierung des Pflanzenwachstums einsetzen als die konstitutionell ähnlichsten vorbekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäß verwendbaren 1-Aryl-propan-2-on- Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R¹ für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Phenyl, Phenoxy und/oder Carboxyl,
R² für Wasserstoff oder Cyano steht und
R³ für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor,
oder
R³ für Benzyl steht, das im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor,
oder
R³ für Piperidyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor,
oder
R³ für 1,2,4-Triazolyl steht, das einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor,
oder
R³ für Imidazolyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor,
oder
R³ für Pyrazolyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor,
oder
R³ für Benzimidazolyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor,
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R¹ für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy und/oder Carboxyl substituiertes Phenyl steht,
R² für Wasserstoff oder Cyano steht und
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht,
oder
R³ für Benzyl steht, das im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Piperidin-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes 1,2,4-Triazol-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Imidazol-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Pyrazol-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Bezimidazol-1-yl steht.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen sind auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen 1-Aryl-propan-2-on-Derivaten der Formel (I), in denen R¹, R² und R³ diejenigen Bedeutungen haben, die bereits vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.
Zu den Säuren die addiert werden können, gehören vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, mono-, bi- und trifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure und 1,5- Naphthalindisulfonsäure.
Die erfindungsgemäß verwendbaren 1-Aryl-propan-2-on- Derivate der Formel (I) und deren Säureadditionssalze sind teilweise bekannt (vgl. EP-OS 00 73 999, EP-OS 02 16 166 und EP-OS 01 04 549). Sie lassen sich herstellen, indem man Cycanide der Formel
R¹-CH₂-CN (II)
in welcher
R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Essigsäureester-Derivaten der Formel
RO-CO-CH₂-R³ (III)
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und R³ die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart einer Base, wie z. B. Natriummethylat, und in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z. B. Methanol oder Ethanol, bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels umsetzt und gegebenenfalls anschließend sauer hydrolysiert und decarboxyliert, z. B. durch Behandlung mit anorganischer Säure, wie Schwefelsäure.
Die bei dem obigen Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten Cyanide der Formel (II) und Essigsäureester-Derivate der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich in einfacher Weise nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der Formel (I) können gegebenenfalls mit einer Säure oder Base in salzartige Verbindung überführt werden.
Zur Herstellung von Säureadditions-Salzen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise diejenigen Säuren in Frage, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäß verwendbaren Säureadditions- Salze als bevorzugte Säuren genannt wurden.
Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z. B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden.
Mit Hilfe von Basen lassen sich 1-Aryl-propan-2-on- Derivate der Formel (I) in Salze überführen, wenn eine Carboxylgruppe als Substituent enthalten ist.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in bestimmter gewünschter Weise beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn dadurch kann die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen, an Straßenrändern, auf Flughäfen oder in Obstanlagen reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Pipelines oder Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Zuwachs der Pflanzen unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums von Getreide. Hierdurch wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt. Die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Halmverkürzung und Halmverstärkung erlaubt es, höhere Düngermengen auszubringen, um den Ertrag zu steigern, ohne daß die Gefahr besteht, daß das Getreide lagert.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung, so daß Mehrerträge bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden können. Ein Vorteil der so erzielten kleineren Pflanzen ist auch, daß die Kultur leichter bearbeitet und beerntet werden kann.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen kann auch dadurch zu Ertragssteigerungen führen, daß die Nährstoffe und Assimilate in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen als den vegetativen Pflanzenteilen.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, dadurch daß mehr Assimilate gebildet werden, so daß mehr oder größere Früchte entstehen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Ferner kann mit Wachstumsregulatoren eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen erreicht werden, was wiederum zu einer Qualitätsverbesserung der Ernteprodukte führen kann. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie in Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern. Auch ist es beispielsweise möglich, den Abbau erwünschter Inhaltsstoffe, wie z. B. Zucker in Zuckerrüben oder Zuckerrohr, mit Wachstumsregulatoren vor oder nach der Ernte zu hemmen. Außerdem läßt sich die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden. Auch kann eine Sterilität des Pollens erzeugt werden, was bei der Züchtung und Herstellung von Hybridsaatgut eine große Bedeutung hat.
Durch den Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich die Verzweigung der Pflanzen steuern. Einerseits kann durch Brechen der Apikaldominanz die Entwicklung von Seitentrieben gefördert werden, was besonders im Zierpflanzenbau auch in Verbindung mit einer Wuchshemmung sehr erwünscht sein kann. Andererseits ist es aber auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen. Für diese Wirkung besteht z. B. großes Interesse im Tabakanbau oder bei der Anpflanzung von Tomaten.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand der Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei der mechanischen Beerntung der Baumwolle eine große Rolle ist aber auch in anderen Kulturen wie z. B. im Weinbau zur Erleichterung der Ernte von Interesse. Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden, um die Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzen.
Ebenso läßt sich mit Wachstumsregulatoren der Fruchtfall steuern. Einerseits kann ein vorzeitiger Fruchtfall verhindert werden. Andererseits kann aber auch der Fruchtfall oder sogar das Abfallen der Blüten bis zu einem gewünschten Maße gefördert werden ("Ausdünnung"), um die Alternanz zu brechen. Unter Alternanz versteht man die Eigenart einiger Obstarten, endogen bedingt von Jahr zu Jahr sehr unterschiedliche Erträge zu bringen. Schließlich ist es möglich mit Wachstumsregulatoren zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderlichen Kräfte zu reduzieren, um eine mechanische Beerntung zu ermöglichen oder eine manuelle Beerntung zu erleichtern.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüber hinaus kann mit Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z. B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann ferner die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z. B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Eine Verzögerung des Austriebes von Knospen oder der Keimung von Samen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren kann in frostgefährdeten Gebieten erwünscht sein, um Schädlinge durch Spätfröste zu vermeiden.
Schließlich kann mit Wachstumsregulatoren eine Resistenz der Pflanzen gegen Frost, Trockenheit oder hohen Salzgehalt des Bodens induziert werden. Hierdurch wird die Kultivierung von Pflanzen in Gebieten möglich, die hierzu normalerweise ungeeignet sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können besonders zur Förderung des Wurzelwachstums von Pflanzen eingesetzt werden. Eine solche Förderung ermöglicht eine bessere Versorgung der Pflanzen mit Wasser und Nährstoffen. Daraus folgt, daß entsprechend behandelte Pflanzen auch unter ungünstigen Wachstumsbedingungen, wie z. B. Trockenheit, Kälte oder schlechter Nährstoffversorgung, relativ hohe Erträge liefern können. Auch eine Reduzierung der Düngergaben ohne Ertragseinbußen ist möglich. Bei normaler Düngung können bei Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen höhere Erträge erwartet werden. Ferner wird durch eine Förderung des Wurzelwachstums die Standfestigkeit der Pflanzen verbessert.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetiche Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabilde Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und anderen Wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Die Aufwandmengen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäß einsetzbaren Wirkstoff gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
160 g (0,42 Mol) 1-Cyano-1-(3-trifluormethoxyphenyl)-3- (4-chlorpyrazol-1-yl)-propan-2-on-hydrochlorid werden mit 100 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt, wobei die Temperatur auf 80°C ansteigt. Anschließend wird bei 100-110°C bis zur Beendigung der Kohlendioxid-Entwicklung (ca. 45 Minuten) gerührt.
Man läßt das Reaktionsgemisch abkühlen, verdünnt mit 50 ml Wasser, stellt mit 40prozentiger wäßriger Natronlauge auf einen pH-Wert von 7-8 ein, extrahiert mit Ether, wäscht die Etherphase mit einer wäßrigen Natriumchlorid- Lösung, trocknet und engt ein.
Man erhält 117 g (87% der Thoerie) an 1-(3-Trifluormethoxyphenyl)- 3-(4-chlorpyrazol-1-yl)-propan-2-on vom Schmelzpunkt 60-61°C.
Beispiel 2
Zu einer frisch hergestellten Lösung von 24,6 g (1,07 Mol) Natrium in 500 ml Ethanol wird bei 70°C unter Rühren innerhalb von 6 Stunden ein Gemisch von 100 g (0,53 Mol) 3-Trifluormethoxybenzylcyanid und 120 g (0,64 Mol) 4-Chlorpyrazol-1-yl-essigsäureethylester getropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Der nach dem Abkühlen ausgefallene Niederschlag wird in Wasser gelöst und zur Entfernung nicht umgesetzer Edukte mit Ether extrahiert. Die wäßrige Phase wird mit verdünnter Salzsäure bis pH 3 angesäuert, der Niederschlag abgesaugt, das Filtrat mit Ether extrahiert, der Extrakt getrocknet und eingeengt. Die Niederschläge werden vereinigt.
Man erhält 169 g (87% der Theorie) an 1-Cyano-1-(3-trifluormethoxyphenyl)- 3-(4-chlorpyrazol-1-yl)-propan-2-on vom Schmelzpunkt 108°C.
In entsprechender Weise werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten 1-Aryl-propan-2-on-Derivate der Formel
erhalten:
Tabelle I
Verwendungsbeispiele Beispiel: A Förderung des Wurzelwachstums bei Zuckerrüben
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Je 5 Zuckerrübenpflanzen werden im Gewächshaus in 10 × 10 × 10 cm Töpfe bis zur vollen Entfaltung der Keimblätter angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach zwei Wochen werden die Pflanzen ausgetopft. Die Erde wird sorgfältig abgewaschen, die Wurzeln werden abgeschnitten und das anhaftende Wasser wird mit Filterpapier entfernt. Das Frischgewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Anschließend werden die Wurzeln bei 80°C getrocknet und das Trockengewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Jedes Versuchsglied wird 5 mal wiederholt. Die Wurzelgewichte der behandelten Pflanzen werden prozentual auf Wurzelgewicht der unbehandelten Kontrollpflanzen bezogen. Es bedeuten 100% ein Wurzelgewicht entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Werte über 100% kennzeichnen eine Zunahme des Wurzelgewichtes gegenüber den Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle: A
Förderung des Wurzelwachstums bei Zuckerrüben
Beispiel: B Förderung des Wurzelwachstums bei Sojabohnen
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Im Gewächshaus werden Sojabohnenpflanzen (je 1 Pflanze in einem 10 × 10 × 10 cm Topf) bis zur vollen Entfaltung des ersten Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach zwei Wochen werden die Pflanzen ausgetopft. Die Erde wird sorgfältig abgewaschen, die Wurzeln werden abgeschnitten und das anhaftende Wasser wird mit Filterpapier entfernt. Das Frischgewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Anschließend werden die Wurzeln bei 80°C getrocknet und das Trockengewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Jedes Versuchsglied wird 5 mal wiederholt. Die Wurzelgewichte der behandelten Pflanzen werden prozentual auf die Wurzelgewichte der unbehandelten Kontrollpflanzen bezogen. Es bedeuten 100% ein Wurzelgewicht entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Werte über 100% kennzeichnen eine Zunahme des Wurzelgewichtes gegenüber den Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle: B
Förderung des Wurzelwachstums bei Sojabohnen
Beispiel: C Förderung des Wurzelwachstums bei Baumwolle
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Im Gewächshaus werden Baumwollpflanzen je 1 Pflanze in einem 10 × 10 × 10 cm Topf) bis zur vollen Entfaltung des ersten Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach zwei Wochen werden die Pflanzen ausgetopft. Die Erde wird sorgfältig abgewaschen, die Wurzeln werden abgeschnitten und das anhaftende Wasser wird mit Filterpapier entfernt. Das Frischgewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Anschließend werden die Wurzeln bei 80°C getrocknet und das Trockengewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Jedes Versuchsglied wird 5 mal wiederholt. Die Wurzelgewichte der behandelten Pflanzen werden prozentual auf die Wurzelgewichte der unbehandelten Kontrollpflanzen bezogen. Es bedeuten 100% ein Wurzelgewicht entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Werte über 100% kennzeichnen eine Zunahme des Wurzelgewichtes gegenüber den Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle: C
Förderung des Wurzelwachstums bei Baumwolle
Beispiel: D Förderung des Wurzelwachstums bei Weizen
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Weizenpflanzen (8 Pflanzen pro 10 × 10 × 10 cm Topf) werden im Gewächshaus bis zum Zweiblatt-Stadium angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach zwei Wochen werden die Pflanzen ausgetopft. Die Erde wird sorgfältig abgewaschen, die Wurzeln werden abgeschnitten und das anhaftende Wasser wird mit Filterpapier entfernt. Das Frischgewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Anschließend werden die Wurzeln bei 80°C getrocknet und das Trockengewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Jedes Versuchsglied wird 5 mal wiederholt. Die Wurzelgewichte der behandelten Pflanzen werden prozentual auf die Wurzelgewichte der unbehandelten Kontrollpflanzen bezogen. Es bedeuten 100% ein Wurzelgewicht entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Werte über 100% kennzeichnen eine Zunahme des Wurzelgewichtes gegenüber den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle: D
Förderung des Wurzelwachstums bei Weizen
Beispiel: E Förderung des Wurzelwachstums bei Gerste
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Gerstenpflanzen (8 Pflanzen pro 10 × 10 × 10 cm Topf) werden im Gewächshaus bis zum Zweiblatt-Stadium angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach zwei Wochen werden die Pflanzen ausgetopft. Die Erde wird sorgfältig abgewaschen, die Wurzeln werden abgeschnitten und das anhaftende Wasser wird mit Filterpapier entfernt. Das Frischgewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Anschließend werden die Wurzeln bei 80°C getrocknet und das Trockengewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Jedes Versuchsglied wird 5 mal wiederholt. Die Wurzelgewichte der behandelten Pflanzen werden prozentual auf die Wurzelgewichte der unbehandelten Kontrollpflanzen bezogen. Es bedeuten 100% ein Wurzelgewicht entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Werte über 100% kennzeichnen eine Zunahme des Wurzelgewichtes gegenüber den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle: E
Förderung des Wurzelwachstums bei Gerste
Beispiel: F Förderung des Wurzelwachstums bei Mais
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Maispflanzen (3 Pflanzen pro 10 × 10 × 10 cm Topf) werden im Gewächshaus bis zum Zweiblatt-Stadium angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach zwei Wochen werden die Pflanzen ausgetopft. Die Erde wird sorgfältig abgewaschen, die Wurzeln werden abgeschnitten und das anhaftende Wasser wird mit Filterpapier entfernt. Das Frischgewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Anschließend werden die Wurzeln bei 80°C getrocknet und das Trockengewicht der Wurzeln pro Topf wird bestimmt. Jedes Versuchsglied wird 5 mal wiederholt. Die Wurzelgewichte der behandelten Pflanzen werden prozentual auf die Wurzelgewichte der unbehandelten Kontrollpflanzen bezogen. Es bedeuten 100% ein Wurzelgewicht entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Werte über 100% kennzeichnen eine Zunahme des Wurzelgewichtes gegenüber den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle: F
Förderung des Wurzelwachstums bei Mais

Claims (6)

1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1-Aryl-propan-2-on-Derivat der Formel in welcher
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R² für Wasserstoff oder Cyano steht und
R³ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
gegebenenfalls substituiertes Benzyl,
gegebenenfalls substituiertes Piperidyl,
gegebenenfalls substituiertes Triazolyl,
gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl,
gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl oder
gegebenenfalls substituiertes Benzimidazolyl
steht,
bzw. einem Säureadditions-Salz einer Verbindung der Formel (I).
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein 1-Aryl-propan-2-on-Derivat der Formel (I) enthalten ist, in welcher
R¹ für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Phenyl, Phenoxy und/oder Carboxyl,
R² für Wasserstoff oder Cyano steht und
R³ für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
oder
R³ für Benzyl steht, das im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
oder
R³ für Piperidyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
oder
R³ für 1,2,4-Triazolyl steht, das einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
oder
R³ für Imidazolyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
R³ für Benzimidazolyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein 1-Aryl-propan-2-on-Derivat der Formel (I) enthalten ist, in welcher
R¹ für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy und/oder Carboxyl substituiertes Phenyl steht,
R² für Wasserstoff oder Cyano steht und
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht,
oder
R³ für Benzyl steht, das im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Piperidin-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes 1,2,4- Triazol-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Imidazol-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Pyrazol-1-yl steht,
oder
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Trifluormethoxy substituiertes Benzimidazol-1-yl steht.
4. Verwendung von 1-Aryl-propan-2-on-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. von deren Säureadditions-Salzen zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
5. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aryl-propan-2-on- Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. deren Säureadditions-Salze auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aryl-propan-2-on-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. deren Säureadditions-Salze mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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