DE2407148A1

DE2407148A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2407148A1
Application number: DE19742407148
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr Luerssen; Klaus Dr Naumann; Klaus Dr Sasse; Horst Dr Tarnow
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1974-02-15
Filing date: 1974-02-15
Publication date: 1975-08-28
Also published as: ZA75942B; FR2260946B1; GB1450005A; SU545241A3; IE40607L; IE40607B1; FR2260946A1; IL46618A0; NL7501777A; BE825477A; DK55875A; JPS50116639A; DD119347A5; AU7813875A; BR7500910A; LU71838A1

Description

Bayer Aktiengesellschaft j I f,° ⁷^⁸

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

s 509 Leverkusen, Bayerwerk

II b

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Phenoxyessigsäuren und -estern, in denen der Phenylring jeweils zumindest in 2- und 6-Steilung substituiert ist, als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

Es ist bereits bekannt, daß im Phenylrest substituierte Phenoxyessigsäuren und deren Derivate pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen und als Herbizide verwendet werden können (vgl. Deutsche Patentschrift 1 019 324). Speziell diejenigen Phenoxyessigsäuren, deren Phenylring in der 2— und 6-Position durch Chlor substituiert ist, besitzen jedoch nur eine unbedeutende pflanzenphysiologische Wirksamkeit (vgl. Ann. Appl. Biol. 51., 453 (1963) )· Wie ferner festgestellt wurde, zeigen im Phenylrest substituierte Phenoxyessigsäuren nur dann eine für die praktische Verwendung ausreichende Wirksamkeit, wenn eine Ortho-Position des Pheny!ringes unsubsti— tuiert ist (vgl. Plant Physiol. 25., 389 (1950) ).

Weiterhin ist bekannt, daß Bernsteinsäuremono-N-dimethyl-hydrazid zur Hemmung des Pflanzenwachstums eingesetzt werden kann (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Seite 265, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 1970). Die Wirkungsweise dieses Stoffes ist jedoch, - insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und - konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.

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-a·

Es wurde nun gefunden, daß sich dia teilweise bekannten, im Phenylrest zumindest in 2- und 6-Stellung substituierten Phenoxyessigsäurederivate der Formel

O-CH-COOR (I)

in welcher

R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,

R^r für Wasserstoff oder niederes Alkyl steht,

X für Chlor, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy steht,

Y für Chlor oder niederes Alkyl steht,

Z für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, Chlor oder Trifluormethyl steht und

η für 1, 2 oder 3 steht,

durch sehr gute pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften auszeichnen.

Die hervorragende wachstumsregulierende Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendbaren Phenoxyessigsäuren und -ester ist als sehr überraschend anzusehen, denn aufgrund des bekannten Standes der Technik war zu erwarten, daß derartige Phenoxyessigsäuren und -ester, in denen der Phenylring keine unsubstituierte Ortho-Position enthält, das physiologische Geschehen

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des Pflanzenwachstums nur unbedeutend beeinflussen. Im übrigen weisen die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen eine erheblich stärkere wachstumsregulierende Wirksamkeit auf als das aus dem Stand der Technik bekannte Bernsteinsäure-mono-N-dimethy1—hydraζid welches der nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten Phenoxyessigsäuren und -ester sind durch die Formel (I) eindeutig definiert. In der Formel (I) steht R vorzugsweise für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Als Substitu— enten des Alkylrestes kommen insbesondere Halogen und Hydroxy in Frage. R¹ steht in der Formel (i) vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl. X steht vorzugsweise für Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Y steht vorzugsweise für Chlor oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Der Substituent Z steht in Formel (i) vorzugsweise für Wasserstoff, Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für Trifluormethyl. η steht vorzugsweise für 1 oder 3.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen aufgeführt!

2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenoxyessigsäureäthylester 2,6-Dichlor-4-methylphenoxyessigsäureäthylester 2,6-Dichlor-4-tert.butylphenoxyessigsäureäthylester 2,4,6-Trichlorphenoxyessigsäureäthylester 2,4,6-Trichlorphenoxyessigsäure

Pentachlorphenoxyessigsäureäthylester

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■Η-

2,6-Dimethylphenoxyessigsäureäthylester 2-Methyl-6-chlorphenoxyessigsäureäthylester 2-Methyl-6-chlorphenoxyessigsäure
2-Methyl-4,6-dichlorphenoxyessigsäureäthylester 2-Methyl-4,6-dichlorphenoxyessigsäure 2-Methoxy-4,6-dichlorphenoxyesBigsäureäthylester 2-tert.-Butyl-4,6—dichlorphenoxyessigsäureäthylester 2,6-Di-tert.-butylphenoxyessigsäureäthylester &'-2,6-Dichlor-4-methylphenoxypropionsäuremethylester Die erfindungsgemäß verwend"baren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. Botan. Gaz. 107, 476- 507 (1946); Chemical Abstracts 41., 3905 a; Ann. Appl. Biol. 5]_, 453 (1963) ; Plant Physiol. ^5, 389 (1950) ; Acta Chem. Scand. JJ_, 1752- 56 (1957); Przem. Chem. 46, 86-89 (1967); Chemical Abstracts 6J_, 63991; J. Org. Chem. 12, 426-433(1947); Org. Prep. Proc. 1970, 59- 63 und Chemical Abstracts 73, 45034).

Einzelne der erfindungsgemäßen Stoffe sind neu. Sie können aber nach prinzipiell bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie zum Beispiel, wenn man substituierte Phenole der Formel

(II)

in welcher

X,Y, Z und η die oben angegebene Bedeutung

haben,

mit q( -Halogencarbonsäuren beziehungsweise -estern der lOrmel

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HaI-CH-COOR (III)

R¹

in welcher

R und R' die oben angegebene Bedeutung haben und

Hai für Chlor oder Brom steht,

in Gegenwart eines Lösungsmittels sowie in Gegenwart eines säurebim

umsetzt.

säurebindenden Mittels bei Temperaturen zwischen 20 C und 120⁰C

Die bei dem obigen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich aus vorbeschriebenen Verbindungen nach bekannten Methoden herstellen (vgl. Chem. Ber. 21_, 2828-2829 (1888); J. Org. Chem. 32, 2718-2723 (1967)? US-Patentschrift 2 205 394; Deutsche Offenlegungsschrift 2 016 624 und J. Amer. Chem. Soc. 69> 2346-2350(1947) ).

Als Beispiele für Verbindungen der Formel (II) seien speziell genannt:

2, ö-Dichlor^-trifluormethylphenol,
2,6-Di chlor-4-tert.-butylphenol,
2,4-Dichlor-6~tert.-butylphenol,
2,6-Dimethylphenol.

Die weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel III sind bekannt. Als Beispiele seien genannt:

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Bromessigsäureäthylester,

Chloressigsäureäthylester,

Chloressigsäure,

C^ - Chlorpropionsäuremethylester

Als Löaungsmittel dienen bei der oben beschriebenen Umsetzung vorzugsweise niedere Alkohole, wie beispielsweise Methanol oder Äthanol, ferner Acetonitril, Dimethylformamid, Aceton, Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Wasser.

Als säurebindende Mittel können bei der oben beschriebenen Umsetzung beispielsweise verwendet werden: Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Galziumoxid, Magnesiumoxid, Natrium- und Kaliumhydroxid, ferner sterisch gehinderte Amine, wie beispielsweise Diisopropylamin.

Bei der Durchführung des oben beschriebenen Verfahrens erfolgt die Isolierung der Reaktionsprodukte beispielsweise dadurch, daß man nach beendeter Umsetzung die anorganischen Salze abfiltriert, das Piltrat einengt und den verbleibenden Rückstand gegebenenfalls unter vermindertem Druck destilliert. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe dadurch zu isolieren, daß man das Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung eindampft, den verbleibenden Rückstand mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel behandelt, die flüssige Phase dann abtrennt und eindampft. Häufig empfiehlt sich eine wäßrige Aufarbeitung. Dazu versetzt man das Reak— tionsgemisch mit Wasser, schüttelt mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel aus, trennt die organische Phase ab und engt ein.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (i) lassen sich in Abänderung des oben beschriebenen Verfahrens auch dadurch herstellen, daß man Alkalisalze von Phenolen der For-

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mel (II) in einem Lösungsmittel mit Verbindungen der Formel (III) umsetzt.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden. "

Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Bntwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.

Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.

Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Stoffen läßt sich das Wachstum der Pflanzen stark hemmen. Diese Wuchshemmung ist bei Gräsern von Interesse, um die Häufigkeit des Grasschnittes zu reduzieren. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt auch bei Getreide eine große Rolle, da das lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Bei vielen Kulturpflanzen erlaubt die Hemmung des vegetativen Wachstums eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann. Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten -und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.

Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Stoffen läßt sich auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist

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von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.

Ertragssteigerungen können auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß eine Änderung des vegetativen Wuchses auftritt.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.

Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht Interesse z.B. bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.

Der Einfluß von Wachstumsregulatoren auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z.B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.

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Unter bestimmten Bedingungen läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.

Mit Wachstumsregulatoren läßt 3ich ferner die Fruchtreife beschleunigen oder verzögern und die Fruchtausfärbung verbessern. Eine zeitliche Konzentrierung der Fruchtreife ist ebenfalls möglich. Die gewünschten Effekte lassen sich durch Variation der angewendeten Konzentration der Wirkstoffe und durch Ausbringung zu unterschiedlichen Zeiten während der Entwicklung der Pflanze erzielen.

Mit Wachstumsregulatoren kann eine Frost- und Trockenresistenz bei den Pflanzen induzier.t werden.

Die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch Wachstumsregulatoren beeinflußt werden, so daß die Pflanzen z.B. zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirk-

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stoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder'festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthy!keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysatej als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

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Dio Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und ')') Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und ⁽J0 liowLch tsprozent.

Die; Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraua bereiteten Anwendungsf orrnon, wie /{ebrauchafertife Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspens ionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, 3 tau be mittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weine, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Irn allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2 %, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 #·

Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar ßodenflache 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg Wirkstoff an.

Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe weisen nicht nur gute pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften auf, sondern besitzen darüberhinaus auch insektizide, akarizide, fungizide sowie mikrobitoxische Wirksamkeit und lassen sich ferner auch zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen einsetzen.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.

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Beispiel A
Ertragssteigerung / Salat

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-

Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge Salatpflanzen werden zu dem Zeitpunkt, an dem die Blätter 4 - 5 cm lang sind, mit den WirkstoffZubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 3 Wochen werden die Sprosse abgeschnitten und das Frischgewicht bestimmt. Der bei den unbehandelten Kontrollpflanzen ermittelte Ertrag wird gleich 100 io gesetzt.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:

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Tabelle A Ertragssteigerung / Salat

Wirkstoff

-Konzentration (in %)

Gewicht der Sprosse (in io der Kontrolle)

Wasser
(Kontrolle)

100

CH

(2)

0,005 110

öl

V-O-CH₂-COO-C₂H₅

(U)

0,001 0,005 110

130

Cl-(⁷A-O-

CH₂-COO-C₂H₅

CH

3 (5)

0,005 120

Le A 15 497

- 13 -

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Tabelle A (Fortsetzung)

Ertragssteigerung / Salat

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Wirkstoff

Konzentration ( in *) Gewicht der Sprosse

(in $> d. Kontrolle)

Gl 0-CH₂-COOH

CH,

(8)

0,050 105

0-CH₂-COOH

(7)

0,050 110

Le A 15

-H-

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Beispiel B

Wuchshemmung / Chrysanthemen

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol

Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-

Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 G-ewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Etwa 8 - 10 cm hohe Chrysanthemenstecklinge werden mit den
Wirkstoffzubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 4
Wochen wird die Höhe gemessen und die Wuchshemmung gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen in i» ausgedrückt. Es bedeuten 100 io den Stillstand des Wachstums und 0 $ ein Wachstum, das demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen entspricht.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:

Le A 15 497 - 15 -

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Tabelle B

Wuchshemmung / Chrysanthemen

2407U8

Wirkstoff Konzentration (in *)

Wuchshemmung (in *)

Wasser (Kontrolle)

•N-NH-C 0-CH₂-CH₂-C 0OH

(bekannt) 0,1

CH,

-CH₂-COO-C₂H₅

OH,

(2) 0,1

60

.Cl

0-CH₂-COO-C₂H₅

Cl

(13) 0,1

25

Cl

0-CH₂-COO-C₂H₅

(5) 0,1

50

Ie A 15 - 16 -

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•I}·

Tabelle B (Fortsetzung) Wuchshemmung / Chrysanthemen

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Wirkstoff

Konzentration ( in fo)

Wuchshemmung (in ^)

Cl

0-CH₂-COOH

^H3

(8)

0,1

30

Cl-T "Vo-OH₂-COOH

Cl

(6)

0,1

30

CH,

0-CH^-COOH

Cl

(7)

0,1

0-CH₂-COO-C₂H₅

(9)

0,1

Le A 15 497

- 17 509835/0962

Beispiel C

Wuchshemmung / Bohnen

Monolaurat

Junge, etwa 10 cm hohe Bohnenpflanzen werden mit den Wirkstoffzubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen in $> ausgedrückt.

Es bedeuten 100 $ den Stillstand des Wachstums und 0 $ ein Wachstum, das demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen entspricht.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle C hervor:

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2407U8-

Tabelle 0

	Wuchshemmung / Bohnen	Wuchs hem mung ( in io)	Bemerkungen
Wirkstoff	Konzen tration (in io)	0
Wasser	0'
(Kontrolle)
Cl		25
F₅C-A Λ-0-CH	2-COO-C₂H₅ 0,05
Cl	(D

Cl-(^x_^N)-0-CH₂-C00H 0,05 55

"Cl

(6)

0-CH₂-COOH 0,05 60

(7)

^J2ⁿ5 0,05 15

Cl

(10)

Le A 15 497 - 19 -

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Tabelle C (Fortsetzung) Wuchshemmung / Bohnen

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Wirkstoff

Konzen- Wuchstration hemmung (in io) (in %)

.Bemerkungen

Cl

0-CH₂-COO-C₂H

(11) 0,05

verformte Blätter

t-C₄H_g

0-CH₂-COO-C₂H₅

(12)

0,05 15

-C

0-CH₂-COO-C₂H₅

Cl

(4)

0,05 10

Cl

(3)

0,05 75

Luftwurzeln,

verformte Blätter

Se A 15 4-97

- 20 -

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2A07H8

Beispiel D

Wuchshemmung sowie Förderung der Verzweigung bei Cotoneaster bullata

Monolaurat

'Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Ende Juni werden im Freiland jeweils 3 Pflanzen (Ootoneaster bullata) mit einer Wuchshöhe von etwa 60 cm mit insgesamt 250 ml Wirkstoffzubereitung besprüht. Anfang September wird der Zuwachs der Sträucher gemessen und die Wuchshemmung gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen in $ ausgedrückt. Es bedeuten 100 ^ den Stillstand des Wachstums und 0 # ein Wachstum, das demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen entspricht.

Außerdem wird bei den Sträuchern der Grad der Verzweigung im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen bonitiert und mit den Kennziffern 0-3 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 = Kontrolle

1 = schwache Verzweigung

2 = mittlere Verzweigung

3 = starke Verzweigung

Le A 15 497 - 21 -

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Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle D hervor;

Le A 15 497 - 22 -

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Tabelle B

Ymchshemmung sowie Förderung der Verzweigung bei Gotoneaster bullata

Wirkstoff

Konzentrat ion (in <fo)

Wuchshemmung (in $>)

Cl

(13)

Verzweigung

Wasser	S₂-GOO-C₂H₅	0	0	0
(Kontrolle)
	(D
(	0,4	93	3
	0,2	93	3

^Vo-CH₂-COOH '

(7)

0,2

Le A 15 497

- 23 -

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Beispiel 1

46 g (0,20 Mol) 2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenol werden in einem Gemisch aus 100 ml Aceton und 200 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung werden 40 g (0,24 Mol) Bromessigsäureäthylester hinzugegeben. Anschließend wird bei 20 C eine Lösung von 8 g (0,20 Mol) Natriumhydroxid in 40 ml Wasser eingetropft, Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden bei 50~— 60 C gerührt. Danach verdünnt man mit Wasser und extrahiert die entstehende Lösung mit Methylenchlorid. Hach dem anschließenden Trocknen der organischen Phase engt man die Lösung durch Abziehen des Lösungsmittels ein und unterwirft den verbleibenden Hückstand einer Hochvakuumdestillation. Man erhält auf diese Weise 50 g ( 79 $> der Theorie) an 2,6-Dichlor-4-trifluormethyI-phenoxyessigsäureäthylester vom Siedepunkt 118-120°C /0,07 mm Hg.

^° = 1,4868

Analyse: Berechnet: (für C...HgCl₂E¹,0,) 18,0 $> P Gefunden» 18,8 $ P

Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergestellt:

Ie A 15 497 - 24 -

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162 g (1 Mol) 4-Trifluormethyl-phenol werden mit 2000 ml V/asser unter Zusatz von 30 ml Eisessig gemischt. Bei 20 C werden 142 g (2 Mol) Chlor langsam eingeleitet. Die ölige Ausscheidung wird in Chloroform aufgenommen, getrocknet und eingeengt. Bs hinterbleibt das 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl phenol als Öl.

Kp t 88 - SO°C/12 mm Hg

20
n_D : 1,4956

Ausbeute: 190 g = 82,2 $ der Theorie

Beispiel 2

VtO-CH₀-COO-C₀H,-— / <?■ £ 5

In eine Lösung von 20,4 g (0,2 Mol) Natriumäthylat und 36,6 g (0,3 Mol) 2,6-Dimethylphenol in 100 ml Äthanol wird eine Lösung von 50,1 g (0,3 Mol) Bromessigsäureäthylester in 100 ml Äthanol eingetropft. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden unter Rückfluß gekocht und danach unter vermindertem Druck eingeengt. Anschließend nimmt man den Rückstand mit Äther auf, trennt die ätherische Phase ab und unterwirft den nach dem Abziehen des Lösungsmittels verbleibenden Anteil einer Hochvakuumdestillation. Man erhält auf diese Weise 44,3 g (71 $> der Theorie) an 2,6-Dimethyl-phenoxyessigsäure-äthylester vom Siedepunkt 95°0 / 0,2 mm Hg.

Le A 15 497 - 25 -

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Analyse

Ber.: für Gef.:

69.0
69.1

7,6■ 7,6

Η H

Beispiel 3

Eine Mischung von 65,7 g (0,3 Mol) 2,6-Dichlor-4-tert.-butylphenol, 69 g (0,5 Mol) Kaliumcarbonat und 50,1 g (0,3 Mol) Bromessigsäureäthylester in 250 ml Acetonitril wird 20 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach saugt man die ungelösten Bestandteile ab, engt das Filtrat ein und destilliert nicht umgesetztes 2,6-Dichlor-4-tert.-Lutylphenol im Hochvakuum ab. Das verbleibende Öl zeigt im IR-Spektrum keine 0H-Bande und weist die C=0-Bande bei 1770 cm~ auf. Man erhält somit 53 g (58 io der Theorie) an 2,6-Dichlor-4-tert.-butyl-phenoxyessigsäureäthylester.

Analyse

Ber.: für Gef.:

55,2 # G
55,5 Ί» C

5,9 6,0

Η H

Beispiel 4

Cl-TV O-CHp-COO-CpHe

Le A 15 497

- 26 -

509835/0962

2407U8

In Analogie zu der im Beispiel 3 "beschriebenen Reaktion erhält man durch Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-tert.-butylphenol mit Bromessigsäureäthylester in Gegenwart von Kalium carbonat den 2,4—Dichlor-6—tert.-butyl-phenoxyessigsäureäthylester.

Ausbeute: 45 $ der Theorie.

Beispiel

I ->

- CH -COO-CH₃

In Analogie zu der im Beispiel 3 "beschriebenen Reaktion erhält man durch Umsetzung von 2,ö-Dichlor-^methylphenol mit ^-Chlorpropionsäuremethylester in Gegenwart von Kaliumcarbonat in Acetonitril den ei-(2,6-Dichlor-4-methylphenoxy-)propionsäuremethylester. Aus dem dabei anfallenden Rohprodukt läßt sich die reine Substanz durch Kugelrohrdestillation bei 150⁰C und 0,5 mm Hg in Form eines Öles abtrennen.

Ausbeute: 57 % der Theorie

Das Infrarotspektrum der Substanz zeigt keine OH-Bande,

_1 weist aber eine C=0-Bande bei 1770 cm auf.

Le A 15 497 - 27 -

509835/0962

Claims

2407U8

Patentansprüche

Q^ Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen (iehalt an mindestens einer substituierten Phenoxysäure bzw. einem entsprechenden -ester der Formel

'-CH-COOR (I)

in welcher

R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,

R¹ für Wasserstoff oder niederes Alkyl steht

X für Chlor, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy steht,

Y für Chlor oder niederes Alkyl steht,

Z für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, Chlor oder Trifluormethyl steht und

η für 1, 2 oder 3 steht.
2. Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums sowie zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Phenoxyessigsäuren bzw. -estern gemäß Anspruch 1.

Le A 15 497 - 28 -

509835/0962

2407H8
3. Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Phenoxyessigsäuren bzw. -ester gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4. Verwendung von substituierten Phenoxyessigsäuren bzw. -estern gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
5. Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Phenoxyessigsäuren bzw. -ester gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

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