JPH0660081B2 - 植物生長調節剤 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、イミダゾール系化合物を有効成分とする植物
生長調節剤に関する。
生長調節剤に関する。
（発明の背景） 植物の生長を抑制し、小型に育成することは、農業及び
園芸上、要望されている極めて重要な技術である。すな
わち、植物の生育を人為的に抑制する技術は稲や麦等に
おいては登熟期における倒伏防止に役立ち、花卉園芸植
物においては、観賞的価値を高めるのに役立つものであ
る。
園芸上、要望されている極めて重要な技術である。すな
わち、植物の生育を人為的に抑制する技術は稲や麦等に
おいては登熟期における倒伏防止に役立ち、花卉園芸植
物においては、観賞的価値を高めるのに役立つものであ
る。
このため植物生長調節剤として、２，４−ジクロロフェ
ノキシ酢酸、マイレン酸ヒドラジッド、コハク酸２，２
−ジメチルヒドラジッド、ＡＭＯ−１６１８、フォスフ
ォンＤ等が見出されているが、毒性、効果の点で必ずし
も充分とはいえない。
ノキシ酢酸、マイレン酸ヒドラジッド、コハク酸２，２
−ジメチルヒドラジッド、ＡＭＯ−１６１８、フォスフ
ォンＤ等が見出されているが、毒性、効果の点で必ずし
も充分とはいえない。
（発明の目的） 従って、本発明の目的は、毒性の少ない且つ効果の優れ
た植物生長調節剤を提供することにある。
た植物生長調節剤を提供することにある。
（発明の構成） 本発明の有効成分は、下記の一般式を有するイミダゾー
ル系化合物である。
ル系化合物である。
一般式： （式中、Ｒ１は、 ナフチル基またはアルキル基を表し、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基または低級アルキルオ
キシカルボニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、水素原子、低
級アルキル基、低級アルキルオキシ基、フェニル基、フ
ェノキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５は、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ６は、水素原子
または低級アルキル基を表し、Ｘは、炭素原子または窒
素原子を表す。ただし、Ｒ１がアルキル基の場合は、Ｘ
は窒素原子を表す。） 本発明において用いられる上記一般式で示される化合物
は、その具体例としては、次のものが挙げられる。
キシカルボニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、水素原子、低
級アルキル基、低級アルキルオキシ基、フェニル基、フ
ェノキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５は、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ６は、水素原子
または低級アルキル基を表し、Ｘは、炭素原子または窒
素原子を表す。ただし、Ｒ１がアルキル基の場合は、Ｘ
は窒素原子を表す。） 本発明において用いられる上記一般式で示される化合物
は、その具体例としては、次のものが挙げられる。
なお、化合物３、４、１３、１４、１６、１９は、新規
化合物である。
化合物である。
これらの化合物は、例えば、次の反応により得ることが
できる。すなわち、相当する置換ベンジルハロゲニドと
イミダゾールを、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）中で、水素化ナトリウム（NaH）を加えて反
応させることにより、相当する本発明化合物を得る。
できる。すなわち、相当する置換ベンジルハロゲニドと
イミダゾールを、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）中で、水素化ナトリウム（NaH）を加えて反
応させることにより、相当する本発明化合物を得る。
（合成例） 合成例１（化合物３の合成） イミダゾール２．００ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、氷冷下、攪拌しながら水素化ナトリウム
（鉱油中６０％懸濁品）１．２０ｇを徐々に添加し、さ
らに３−メチルベンジルクロライド３．７２ｇを１０℃
以下で１０分かけて添加した。混合物を室温にもどしな
がら２時間、７０℃に加熱して３時間攪拌後放冷した。
得られた混合物を水中に投入後、酢酸エチルで抽出し
（１００ｍｌ×３）合わせた酢酸エチル抽出液をよく水
洗し、MgSO4で乾燥した。溶媒留去後、得られた粗オイ
ルを少量のヘキサンで数回デカンテーションすると１−
（３−メチルベンジル）イミダゾールが淡黄色の透明な
オイルで得られた。
ｌにとかし、氷冷下、攪拌しながら水素化ナトリウム
（鉱油中６０％懸濁品）１．２０ｇを徐々に添加し、さ
らに３−メチルベンジルクロライド３．７２ｇを１０℃
以下で１０分かけて添加した。混合物を室温にもどしな
がら２時間、７０℃に加熱して３時間攪拌後放冷した。
得られた混合物を水中に投入後、酢酸エチルで抽出し
（１００ｍｌ×３）合わせた酢酸エチル抽出液をよく水
洗し、MgSO4で乾燥した。溶媒留去後、得られた粗オイ
ルを少量のヘキサンで数回デカンテーションすると１−
（３−メチルベンジル）イミダゾールが淡黄色の透明な
オイルで得られた。
収量３．１ｇ 収率６８．０％ ＩＲ(neat)：3100、1505、1230、1080(cm-1)１３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ(ppm) 20.9(q.C-11) 50.2(t.C-7) 118.9(d.C-10) 123.9(d.C-
2) 127.5(d.C-4) 128.4(d.C-3.C-6) 129.2(d.C-9) 135.
8(s.C-5) 136.9(d.C-8) 138.2(s.C-1) 合成例２（化合物４の合成） イミダゾール２．００ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）１．２０
ｇ、２，５−ジメチルベンジルクロライド４．０８ｇを
合成例１と同様に添加し、反応、処理を行なうと、１−
（２，５−ジメチルベンジルイミダゾールが淡黄色の透
明なオイルで得られた。
2) 127.5(d.C-4) 128.4(d.C-3.C-6) 129.2(d.C-9) 135.
8(s.C-5) 136.9(d.C-8) 138.2(s.C-1) 合成例２（化合物４の合成） イミダゾール２．００ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）１．２０
ｇ、２，５−ジメチルベンジルクロライド４．０８ｇを
合成例１と同様に添加し、反応、処理を行なうと、１−
（２，５−ジメチルベンジルイミダゾールが淡黄色の透
明なオイルで得られた。
収量１．４ｇ 収率２５．７％ ＩＲ(neat)：3100、1510、1230、1080(cm-1)１３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ(ppm) 18.3(q.C-11) 20.9(t.C-12) 48.9(t.C-7) 119.2(d.C-10) 129.0 129.4 130.6(d.C-2、
C-4、C-5、C-9) 132.9(s.C-6) 133.6(s.C-3) 136.1(s.C-1) 137.2(d.C-8) 合成例３（化合物１３の合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９ｇ
及び４−（１−メチルエチル）ベンジルクロライド３．
１３ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処理を行なう
と、１−（４−（１−メチルエチル）ベンジルイミダゾ
ールが淡黄色の透明なオイルで得られた。
C-4、C-5、C-9) 132.9(s.C-6) 133.6(s.C-3) 136.1(s.C-1) 137.2(d.C-8) 合成例３（化合物１３の合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９ｇ
及び４−（１−メチルエチル）ベンジルクロライド３．
１３ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処理を行なう
と、１−（４−（１−メチルエチル）ベンジルイミダゾ
ールが淡黄色の透明なオイルで得られた。
収量０．８５ｇ 収率２２．８％ ＩＲ(neat)：3100、1505、1230、1080(cm-1)１３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ(ppm) 23.9(q.C-12、C-13) 33.8(d.C-11) 50.6(t.C-7) 119.3(d.C-10) 127.0 127.3(d.C-2、C-3、C-
5、C-6) 129.6(d.C-9) 133.5(s.C-1) 137.4(d.C-8) 149.1(s.C-4) 合成例４（化合物１４の合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９
ｇ、及び３−フェノキシベンジルクロライド４．０６ｇ
を合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと、１−
（３−フェノキシベンジル）イミダゾールが淡黄色の透
明なオイルで得られた。
5、C-6) 129.6(d.C-9) 133.5(s.C-1) 137.4(d.C-8) 149.1(s.C-4) 合成例４（化合物１４の合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９
ｇ、及び３−フェノキシベンジルクロライド４．０６ｇ
を合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと、１−
（３−フェノキシベンジル）イミダゾールが淡黄色の透
明なオイルで得られた。
収量２．４４ｇ 収率５２．５％ ＩＲ(neat)：3100、1580、1235、1180(cm-1)１３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ(ppm) 49.5(t.C-7) 116.9、117.4(d.C-4、C-6) 118.3(d.C-12、C-16) 118.5(d.C-10) 121.2(d.C-2) 123.0(d.C-14) 128.8(d.C-9) 129.2(d.C-13、C-15) 129.6(d.C-3) 136.6(d.C-8) 137.8(s.C-1) 155.9 157.0(s.C-5、C-11) 合成例５（化合物１６の合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９
ｇ、及び２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド
３．３３ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処理を行
なうと、１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）イ
ミダゾールが黄褐色オイルで得られた。
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９
ｇ、及び２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド
３．３３ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処理を行
なうと、１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）イ
ミダゾールが黄褐色オイルで得られた。
収量１．４１ｇ 収率３６．０％ ＩＲ(neat)：3100、1505、1230、1075(cm-1)１３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ(ppm) 40.8 41.1 43.2(t.C-7) 113.5 115.0(d.C-5) 118.7(d.C-10) 121.2 122.3(s.C-1) 125.3 125.5(d.C-3) 128.8(d.C-9) 129.9(s.C-2) 130.2 130.8(d.C-4) 137.0(d.C-8) 152.7 169.5(s.C-6) 合成例６（化合物１９の合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９
ｇ、及び２−フルオロベンジルブロマイド３．５２ｇを
合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと、１−
（２−フルオロベンジル）イミダゾールが黄褐色オイル
で得られた。
ｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９
ｇ、及び２−フルオロベンジルブロマイド３．５２ｇを
合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと、１−
（２−フルオロベンジル）イミダゾールが黄褐色オイル
で得られた。
収量１．００ｇ 収率３０．５％ ＩＲ(neat)：3090、1500、1230、1080(cm-1)１３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ(ppm) 44.5 44.7(t.C-7) 115.0 116.5(d.C-5) 119.2(d.C-10)
123.0 124.0(s.C-1) 124.6 124.8(d.C-3) 129.4(d.C-9) 129.7(d.C-2) 130.1 130.7(d.C-4) 137.3(d.C-8) 152.2 168.7(s.C-6) 本発明の化合物の施用に当っては、通常の形態、例え
ば、溶液、乳濁液、懸濁液、ペースト、顆粒等の組成物
に変えて行なうことができる。このような組成物は例え
ば、任意に界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分
散剤を使用しながら、活性化合物を展開剤、すなわち、
液体又は固体の希釈剤又は担体と混合することによって
得ることができる。水を展開剤として使用する場合に
は、例えば、有機溶媒も補助溶媒として使用することが
できる。液体の希釈剤又は担体として、好ましくは、キ
シレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン
のような塩素化芳香族炭化水素、メタノール又はブタノ
ールのようなアルコール、あるいはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及び水が用
いられる。固体の希釈剤又は担体として、好ましくは、
カオリン、粘土またはタルクのような天然鉱物粉末、あ
るいは高分散ケイ酸又はケイ酸塩のような合成鉱物粉末
が用いられる。
123.0 124.0(s.C-1) 124.6 124.8(d.C-3) 129.4(d.C-9) 129.7(d.C-2) 130.1 130.7(d.C-4) 137.3(d.C-8) 152.2 168.7(s.C-6) 本発明の化合物の施用に当っては、通常の形態、例え
ば、溶液、乳濁液、懸濁液、ペースト、顆粒等の組成物
に変えて行なうことができる。このような組成物は例え
ば、任意に界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分
散剤を使用しながら、活性化合物を展開剤、すなわち、
液体又は固体の希釈剤又は担体と混合することによって
得ることができる。水を展開剤として使用する場合に
は、例えば、有機溶媒も補助溶媒として使用することが
できる。液体の希釈剤又は担体として、好ましくは、キ
シレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン
のような塩素化芳香族炭化水素、メタノール又はブタノ
ールのようなアルコール、あるいはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及び水が用
いられる。固体の希釈剤又は担体として、好ましくは、
カオリン、粘土またはタルクのような天然鉱物粉末、あ
るいは高分散ケイ酸又はケイ酸塩のような合成鉱物粉末
が用いられる。
好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコール
エーテルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホナート及びアリールスルホナートがあり、そ
して好ましい分散剤の例には、リグニン、亜硫酸パルプ
廃液及びメチルセルロースなどがある。
肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコール
エーテルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホナート及びアリールスルホナートがあり、そ
して好ましい分散剤の例には、リグニン、亜硫酸パルプ
廃液及びメチルセルロースなどがある。
上記製剤中の有効成分は、１〜８０重量％、好ましくは
２〜５０重量％が適当である。
２〜５０重量％が適当である。
又、本製剤の適用に当っては、その濃度は、かなり広い
範囲で変えることができ、例えば、０．００１〜１０重
量％、好ましくは、０．０１〜５重量％の濃度が使用さ
れる。
範囲で変えることができ、例えば、０．００１〜１０重
量％、好ましくは、０．０１〜５重量％の濃度が使用さ
れる。
更に、本製剤の施用量は、活性化合物として、一般に、
１ヘクタール当り、０．１〜１００kg、好ましくは、
０．５〜２０kgが良い。
１ヘクタール当り、０．１〜１００kg、好ましくは、
０．５〜２０kgが良い。
次に、本発明を実施例及び試験例によって説明する。
「部」は、重量部を示す。
「部」は、重量部を示す。
実施例１ 化合物（９） １０部 クレー ８３部 ポリオキシエチレンアルキルフェノールサルフェート
５部 ホワイトカーボン ２部 以上を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して散布す
る。
５部 ホワイトカーボン ２部 以上を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して散布す
る。
実施例２ 化合物（１） ２０部 ツィーン20(Tween 20) ２０部 アセトン ３０部 水 ３０部 以上を混合して水溶液とし、水で希釈して散布する。
実施例３ 化合物（７） ２０部 キシレン ６５部 ポリオキシエチレンフェニールフェノールエーテル（乳
化剤） １５部 以上を混合して乳剤とし、水で希釈して散布する。
化剤） １５部 以上を混合して乳剤とし、水で希釈して散布する。
実施例４ 化合物（１０） ２部 ベントナイト ９８部 以上を粉砕混合して水で練り合わせた後、造粒乾燥すれ
ば、粒剤が得られ、そのまま散布する。
ば、粒剤が得られ、そのまま散布する。
試験例１（イネ苗葉鞘伸長抑制試験） イネ（日本晴）種子を殺菌後、水浸して２８℃、４８時
間で発芽させる。６cmシャーレに所定量の試料を溶かし
たホーグランド水耕液１０mlを加え、発芽したイネ種子
を１０粒植える。これを５０００ルックス連続光下、２
８℃、７日間栽培後、第２葉鞘長を推定し、コントロー
ル（１００％）に対する伸長率を求めた。この結果を第
１表に示す。
間で発芽させる。６cmシャーレに所定量の試料を溶かし
たホーグランド水耕液１０mlを加え、発芽したイネ種子
を１０粒植える。これを５０００ルックス連続光下、２
８℃、７日間栽培後、第２葉鞘長を推定し、コントロー
ル（１００％）に対する伸長率を求めた。この結果を第
１表に示す。
試験例２（キュウリ幼苗伸長抑制試験） キュウリ（アオナガジバエ）の種子を水浸して２７℃、
２４時間で発芽させる。６cmシャーレに所定量の試料に
溶かしたホーグランド水耕液５mlを加え、発芽した種子
を５粒づつ植える。これを、５０００ルックス連続光
下、２８℃で７日間栽培後、下胚軸の長さを測定し、コ
ントロール（１００％）に対する伸長率を求めた。この
結果を第２表に示す。
２４時間で発芽させる。６cmシャーレに所定量の試料に
溶かしたホーグランド水耕液５mlを加え、発芽した種子
を５粒づつ植える。これを、５０００ルックス連続光
下、２８℃で７日間栽培後、下胚軸の長さを測定し、コ
ントロール（１００％）に対する伸長率を求めた。この
結果を第２表に示す。
試験例３（イネ矮化試験） １０ａ×１／８８，５００のポットに水田土壌を充填し
て湛水し、２〜３葉期の水稲（品種：アキニシキ）を移
植した。４５日後（草丈（葉先）７３cm）に、供試化合
物の所定濃度の水和剤希釈液４mlを噴霧処理し、４５日
後に草丈、穂重を調査した。
て湛水し、２〜３葉期の水稲（品種：アキニシキ）を移
植した。４５日後（草丈（葉先）７３cm）に、供試化合
物の所定濃度の水和剤希釈液４mlを噴霧処理し、４５日
後に草丈、穂重を調査した。
この結果を第３表に示す。
試験例４（オオムギの伸長抑制試験） ６ケ月前に播種した畑圃場に生育中のオオムギを、大型
の素焼鉢に移植し、活着後、供試化合物の所定濃度の水
和剤希釈溶液を茎葉噴霧処理し、３６日後に草丈を調査
し、コントロールに対する伸長率を求めた。この結果を
第４表に示す。
の素焼鉢に移植し、活着後、供試化合物の所定濃度の水
和剤希釈溶液を茎葉噴霧処理し、３６日後に草丈を調査
し、コントロールに対する伸長率を求めた。この結果を
第４表に示す。
試験例５（キュウリの伸長抑制試験） 土耕によりキュウリ（相模半白）を生育し、これらの一
葉展開時に、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈溶液を
茎葉噴霧処理した。１４日後、７葉展開後に草丈を調査
した。この結果を第５表に示す。
葉展開時に、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈溶液を
茎葉噴霧処理した。１４日後、７葉展開後に草丈を調査
した。この結果を第５表に示す。
試験例５（キュウリの伸長抑制試験） 土耕によりキュウリ（相模半白）を生育し、これらの一
葉展開時に、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈溶液を
茎葉噴霧処理した。１４日後、７葉展開後に草丈を調査
した。この結果を第５表に示す。
葉展開時に、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈溶液を
茎葉噴霧処理した。１４日後、７葉展開後に草丈を調査
した。この結果を第５表に示す。
試験例６（インゲンの伸長抑作用） １０ａ×１／８８，５００ポットに畑地土壌を充填し、
インゲン（つる有種）を育て、双葉期に供試化合物の所
定濃度溶液を茎葉噴霧処理し、２１日後の本葉２葉期
に、草丈を調査した。この結果を第６表に示す。なお、
矮化作用の評価基準は、次のとおりである。
インゲン（つる有種）を育て、双葉期に供試化合物の所
定濃度溶液を茎葉噴霧処理し、２１日後の本葉２葉期
に、草丈を調査した。この結果を第６表に示す。なお、
矮化作用の評価基準は、次のとおりである。
++++：コントロールに対し７５％未満 +++： 〃 ７５％以上、８０％未満 ++： ８０％以上、９０％未満 ＋： ９０％以上、１００％未満 −：コントロール １００％ 試験例７（トマトの矮化作用） トマト（品種：福寿２号）を土耕法により育て、７葉期
時に供試験化合物の所定濃度水和剤希釈溶液を噴霧処理
し、１５葉以上展開した時（処理後４０日）、腋芽重
量、腋芽本数及び草丈を調査し、コントロール（１００
％）に対する比率を求めた。この結果を第７表に示す。
時に供試験化合物の所定濃度水和剤希釈溶液を噴霧処理
し、１５葉以上展開した時（処理後４０日）、腋芽重
量、腋芽本数及び草丈を調査し、コントロール（１００
％）に対する比率を求めた。この結果を第７表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/60 １０３ １０４ 249/08 (72)発明者 桜井 成 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究所 内 (72)発明者 高橋 信孝 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究所 内 (72)発明者 竹内 安智 栃木県宇都宮市弥生２−15−45 (72)発明者 竹松 哲夫 栃木県宇都宮市峯町612 (72)発明者 西村 新二 東京都北区王子６丁目２−30 保土谷化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 井口 裕之 東京都北区王子６丁目２−30 保土谷化学 工業株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭53−101533（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式： で表される化合物を有効成分とする植物生長調節剤。 （式中、Ｒ１は、 ナフチル基またはアルキル基を表し、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基または低級アルキルオ
キシカルボニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、水素原子、低
級アルキル基、低級アルキルオキシ基、フェニル基、フ
ェノキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５は、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ６は、水素原子
または低級アルキル基を表し、Ｘは、炭素原子または窒
素原子を表す。ただし、Ｒ１がアルキル基の場合は、Ｘ
は窒素原子を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61028253A JPH0660081B2 (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61028253A JPH0660081B2 (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187403A JPS62187403A (ja) | 1987-08-15 |
| JPH0660081B2 true JPH0660081B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=12243404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61028253A Expired - Lifetime JPH0660081B2 (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660081B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2516345B2 (ja) * | 1986-12-18 | 1996-07-24 | 保土谷化学工業株式会社 | イミダゾ−ル誘導体 |
| JPH01316365A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-12-21 | Shikoku Chem Corp | １−ベンジルイミダゾール化合物、該化合物の合成方法及び該化合物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
| JPH03130266A (ja) * | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Hodogaya Chem Co Ltd | 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体 |
| US5057533A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Agricultural or horticultural fungicide |
| US6297239B1 (en) | 1997-10-08 | 2001-10-02 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2706838A1 (de) * | 1977-02-17 | 1978-08-24 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
-
1986
- 1986-02-12 JP JP61028253A patent/JPH0660081B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62187403A (ja) | 1987-08-15 |
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