DD241821A3

DD241821A3 - MEANS OF INFLUENCING GROWTH, DEVELOPMENT AND METABOLISM PROCESSES IN PLANTS

Info

Publication number: DD241821A3
Application number: DD81228129A
Authority: DD
Inventors: Wilfried Dathe; Hasso Roensch; Guenther Sembdner; Klaus Schreiber; Werner Kochmann; Sieghard Lang; Albrecht Hornuf
Original assignee: Adw Ddr
Priority date: 1981-03-09
Filing date: 1981-03-09
Publication date: 1987-01-07

Abstract

Mit dem Ziel der weiteren Produktivitaetssteigerung in der Pflanzenproduktion wurde die Aufgabe gestellt, Mittel zur gezielten Beeinflussung von pflanzlichen Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen zu entwickeln. Erfindungsgemaess enthalten diese Mittel Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren enantiomere Formen (R1, R2, R3, m, n vgl. Erfindungsbeschreibung) in geeigneten Formulierungen, die Acker-, Garten- bzw. Obstkulturen appliziert werden. Im Hinblick auf eine umweltfreundliche Agrochemie ist die Verwendung solcher, den pflanzeneigenen Wachstumshormonen sehr nahe stehender Wirkstoffe, wie z. B. Dihydrojasmonsaeuremethylester (R10, R2 Pentyl, R3 Methyl, m1, n1), besonders vorteilhaft. Die Bedeutung der Erfindung besteht vor allem darin, dass mit Hilfe der erfindungsgemaessen Mittel die Ernteertraege erhoeht werden, indem sie eine Effektuierung der Assimilatverteilung zugunsten der traditionellen Ernteorgane, beispielsweise der Samen bei Koernerleguminosen oder der Wurzel bei Zuckerrueben, bewirken. Im Getreidebau fuehren die erfindungsgemaessen Mittel zur Ausbildung kurzer, stabiler Halme, wodurch Lagerverluste vermieden werden und der Einsatz der modernen Erntetechnik erleichtert wird.With the goal of further increasing productivity in plant production, the task was set to develop means for the targeted influencing of plant growth, development and metabolic processes. According to the invention, these agents contain compounds of the general formula I and / or their enantiomeric forms (R1, R2, R3, m, n see description of the invention) in suitable formulations which are applied to field, garden or fruit crops. With regard to an environmentally friendly agrochemical is the use of such, the plant's own growth hormones very closely related drugs such. As Dihydrojasmonsaeuremethylester (R10, R2 pentyl, R3 methyl, m1, n1), particularly advantageous. The significance of the invention lies in the fact that with the aid of the inventive means the Ernteertraege be increased by effecting the Assimilatverteilung effect in favor of traditional harvesting organs, such as seeds in Koernerleguminosen or root in sugar beet. In cereal crops, the agents according to the invention lead to the formation of short, stable straws, whereby storage losses are avoided and the use of modern harvesting technology is facilitated.

Description

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Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen in Pflanzen auf der Grundlage von Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder ihrer enantiomeren Formen. Hierbei sind diese Prozesse im weiten Sinne zu verstehen und umfassen z. B. auch die Stoff bildungs-, Translokations- und Akkumulationsprozesse, jedoch nicht dieSeneszenz.The invention relates to agents for influencing growth, development and metabolic processes in plants based on compounds of general formula I and / or their enantiomeric forms. These processes are to be understood in the broad sense and include z. Also, for example, the substance formation, translocation and accumulation processes, but not senescence.

Field of application of the invention

Die Erfindung ist für die Pflanzenproduktion von Interesse, insbesondere für die Landwirtschaft, den Obstbau und den Gartenbau, aber auch für die Forstwirtschaft. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel führt zu Ertragssteigerungen und zur Optimierung der Anbau-, Pflege-und Erntetechnologie.The invention is of interest for plant production, especially for agriculture, orchards and horticulture, but also for forestry. The use of the agents according to the invention leads to increased yields and to the optimization of cultivation, care and harvesting technology.

Characteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß durch Anwendung synthetischer Regulatoren wie Chlorcholinchlorid, ß-Chlorethanphosphonsäure, Bernsteinsäuredimethylhydrazid, Maleinsäurehydrazid, Diphenylhamstoff, ß-lndolbuttersäure, 2,4-Dichlorphenoxyisobuttersäure, a-Naphthylessigsäure, 2,3,5-Trijodbenzoesäure, N'N-Bis-phosphonomethylglycin (Polaris) u.a. gezielt Einfluß auf Wachstum und Stoffwechsel pflanzlicher Organismen genommen werden kann.It is known that by using synthetic regulators such as chlorocholine chloride, β-chloroethanephosphonic acid, succinic acid dimethyl hydrazide, maleic hydrazide, diphenylurea, β-indolebutyric acid, 2,4-dichlorophenoxyisobutyric acid, α-naphthylacetic acid, 2,3,5-triiodobenzoic acid, N'N-bis- phosphonomethylglycine (Polaris) and others Targeted influence on growth and metabolism of plant organisms can be taken.

Daß das Kulturfiltrat von Lasiodiplodia theobromae eine wachstumsinhibierende Wirkung bei grünen Pflanzen besitzt, ist bereits in der Literatur erwähnt worden. Die Autoren behaupten, die Hemmung werde durch die im Filtrat enthaltene (-!-Jasmonsäure bewirkt. Beweise für diese Behauptung sowie Angaben über die Art der Testobjekte sowie ihr Entwicklungsstadium zum Applikationszeitpunkt erfolgten nicht. (D. C. Aldridge et al., J. Chem. Soc. [C] 1623 [1971 ]).That the culture filtrate of Lasiodiplodia theobromae has a growth-inhibiting effect on green plants has already been mentioned in the literature. The authors claim that inhibition is caused by the presence of jasmonic acid in the filtrate, but no evidence for this claim and data on the nature of the test objects and their developmental stage at the time of application were made (DC Aldridge et al., J. Chem [C] 1623 [1971]).

Synthetische Wachstumsregulatoren können auf den verschiedensten Ebenen der Pflanzenentwicklung (Transkription, Translation, Membranbeeinflussung, Beeinflussung von Stoffwechselprozessen usw.) angreifen und durch Interaktionen mit nativen Phytohormonen in Abhängigkeit von der Pflanzenart und -sorte, vom Applikationszeitpunkt hinsichtlich Entwicklungsstadium der Pflanzen, von der Konzentration und der Zubereitungsform der Wirkstoffe die unterschiedlichsten Reaktionen induzieren. Daraus ergeben sich vielseitige Anwendungsmöglichkeiten. So kann man z. B. neben generellen morphologischen Veränderungen das Längen- und Dickenwachstum steuern, die Sproß-Wurzel-Relationen verschieben, die Samenkeimung, den Austrieb von vegetativen Speicherorganen, die Bewurzelung von Stecklingen, wie Knospenbildung, den Blühprozeß, die Geschlechtsdetermination und die Fruchtbildung beeinflussen. Mit Wachstumsregulatoren sind parthenocarpeSynthetic growth regulators can attack at the most diverse levels of plant development (transcription, translation, membrane influencing, influencing metabolic processes, etc.) and by interactions with native phytohormones depending on the plant species and variety, the time of application in terms of developmental stage of the plants, the concentration and the Form of preparation of the active ingredients induce a wide variety of reactions. This results in versatile applications. So you can z. B. in addition to general morphological changes control the length and thickness growth, move the shoot-root relationships, the seed germination, the sprouting of vegetative storage organs, the rooting of cuttings, such as budding, the flowering process, sex determination and fruiting affect. With growth regulators are parthenocarpe

Effekte sowie ein gezielter Blatt- und Fruchtfall induzierbar. Von großer Bedeutung ist die Anwendung derartiger Regulatoren zur Steuerung der Nährstoff- und Wasseraufnahme, der Transpiration, der Stoffproduktion, des Stofftransportes und der Assimilatakkumulation sowie der Resistenz gegenüber biotischen und abiotischen Schadfaktoren.Effects as well as a targeted leaf and fruit case inducible. Of great importance is the use of such regulators to control nutrient and water uptake, transpiration, mass production, mass transport and assimilate accumulation, and resistance to biotic and abiotic noxious factors.

Bemerkenswert ist auch die Verwendung von Wachstumsregulatoren zur Verbesserung der Lager-und Transporteigenschaften von vegetativen Organen und Teilen von Pflanzen. In zunehmendem Maße werden neben nativen auch synthetische Regulatoren zur Beschleunigung des Wachstums und der Differenzierungsprozesse bei Gewebekulturen eingesetzt.Noteworthy is the use of growth regulators to improve the storage and transport properties of vegetative organs and parts of plants. Synthetic regulators are increasingly being used in addition to native ones to accelerate growth and differentiation processes in tissue culture.

Neuerdings ist—Jasmonsäuremethylester aus Sprossen von Artemisia absinthium isoliert und als eine seneszenzfördende Substanz beschrieben worden {J. Ueda und J. Kato, Plant Physiol. 66,246,1980).Recently, methyl jasmonate has been isolated from sprouts of Artemisia absinthium and described as a substance promoting senescence {J. Ueda and J. Kato, Plant Physiol. 66,246,1980).

Eine der Jasmonsäure strukturverwandte Verbindung, die eine sterisch veränderte Anordnung der Substituenten am Cyclopentanring aufweist, ist die Cucurbinsäure. Sie wurde aus Samen von Cucurbita pepo isoliert und ist als Wachstumsinhibitor bekannt geworden, der im Reiskeimpflanzentest eine geringere biologische Aktivität als Abscisinsäure aufweist (K. Koshimizu et al.. Plant Growth Substances 1973, Tokyo, Japan, 1974,86; H. Fukui et al., Agric. Biol. Chem. 41,175 undA structurally related compound of the jasmonic acid which has a sterically altered arrangement of the substituents on the cyclopentane ring is cucurbic acid. It has been isolated from seeds of Cucurbita pepo and has become known as a growth inhibitor which has lower biological activity than abscisic acid in the rice germination test (K. Koshimizu et al., Plant Growth Substances 1973, Tokyo, Japan, 1974, 86, H. Fukui et al., Agric. Biol. Chem. 41, 175 and

Object of the invention

Ziel der Erfindung ist es, die Wachstums-, Entwicklungs-und Stoffwechselprozesse in landwirtschaftlichen, forstwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen zu effektuieren. Durch gezielte Prozeßsteuerung sollen die Ernteerträge erhöht werden, z. B. durch Beeinflussung von Stofftransport und -akkumulation, durch Beeinflussung der Wachstumsdynamik und -Proportionen oder durch Regulierung der Blütenbildung und Fruchtentwicklung, oder es sollen die Anbau-, Pflege- und Erntetechnologien vereinfacht werden.The aim of the invention is to effect the growth, development and metabolic processes in agricultural, forestry and horticultural crops. Through targeted process control, the crop yields should be increased, eg. B. by influencing mass transport and accumulation, by influencing the growth dynamics and proportions or by regulating the flowering and fruit development, or it should be the cultivation, care and harvesting technologies are simplified.

Explanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel zu entwickeln, die die Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozesse in Pflanzen vorteilhaft beeinflussen.The invention has for its object to develop agents that favorably influence the growth, development and metabolic processes in plants.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Mittel eingesetzt werden, die neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I und/oder ihre enantiomere Form enthalten. In der Formel I steht R¹ für O oder für OH und H, R² für ein niederes gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl (C₃-C₈), vorzugsweise für Pentyl oder 2,3-Pentenyl, und R³ für H oder ein niederes Alkyl (ab C₁), vorzugsweise für Methyl. M bedeutet 1,2,3 oder 4 und η 1 oder 2.This object is achieved in that means are used which contain, in addition to conventional excipients and carriers as active ingredient a compound of general formula I and / or their enantiomeric form. In formula I, R ^{1 is} O or OH and H, R ^{2 is} a lower saturated or unsaturated alkyl (C ₃ -C ₈ ), preferably pentyl or 2,3-pentenyl, and R ^{3 is} H or lower Alkyl (from C ₁ ), preferably methyl. M is 1,2,3 or 4 and η is 1 or 2.

Überraschenderweise bewirken die erfindungsgemäßen Mittel nicht, wie erwartet, eine Wachstumshemmung, wie sie z. B.Surprisingly, the agents according to the invention do not cause, as expected, a growth inhibition, as described for. B.

durch Abscisinsäure oder CCC hervorgerufen wird, sondern es erfolgt eine Reduktion des Längenwachstums ohne Verzögerung der Organbildung. Verändert wird dadurch der Habitus der Pflanzen. So wird z. B. bei Getreide nach Applikation im Keimpflanzenstadium ein auffallend kräftiger Sproß mit verkürzter Achse ausgebildet.is caused by abscisic acid or CCC, but there is a reduction in the length of growth without delay organ formation. This changes the habitus of the plants. So z. B. in cereals after application in the seed stage a strikingly strong shoot formed with a shortened axis.

Überraschenderweise kann man mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel nicht nur die Wachstumsprozesse, sondern auch die Stoffwechsel prozesse, insbesondere die Stoffbildungs-, Translokations- und Akkumulationsprozesse, in vielfältigerweise vorteilhaft beeinflussen. Man erreicht dabei eine Effektuierung der Assimilatverteilung in der Pflanze. Dieser Fakt ist außerordentlich bemerkenswert und z. B. für eine Erhöhung des Ertrages bei Futterpflanzen, Zuckerrohr, Zuckerrüben und anderen Kulturpflanzen von großer Bedeutung.Surprisingly, with the aid of the agents according to the invention, it is possible to influence not only the growth processes, but also the metabolic processes, in particular the substance formation, translocation and accumulation processes, in manifold ways. In doing so, an effectuation of the assimilate distribution in the plant is achieved. This fact is extremely remarkable and z. B. for an increase in the yield of fodder plants, sugar cane, sugar beet and other crops of great importance.

Auf Grund der oben aufgezählten überraschenden Effekte sind die erfindungsgemäßen Mittel in Abhängigkeit von der Dosis und vom Anwendungszeitpunkt geeignet zur Steuerung der Keimung, des Austriebs vegetativer Dauerorgane und des Wachstums bei Mono-und Dikotyledonen, so z.B. für Gräser, Getreide, Leguminosen, Zierpflanzen, Obstgehölze usw., zur Förderung des Harzflusses, zur Blüh- und Reifebeeinflussung, zur Beeinflussung der Inhaltsstoffbildung, der Nährstoffaufnahme, des Nährstofftransportes und der Assimilatakkumulation, zur Erzeugung morphologischer Veränderungen, zur Erhöhung der Resistenz gegenüber extremen Temperaturen und biotischen Schadfaktoren.Due to the surprising effects enumerated above, depending on the dose and time of use, the agents of the present invention are useful for controlling germination, budding of autonomic organs and growth in mono- and dicotyledons, e.g. for grasses, cereals, legumes, ornamental plants, fruit trees, etc., to promote resin flow, to influence flowering and maturation, to influence the formation of nutrients, nutrient absorption, nutrient transport and assimilate accumulation, to produce morphological changes, to increase resistance to extreme temperatures and biotic damaging factors.

Große Vorteile bringt die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel im Getreidebau, wo sie zur Ausbildung kurzer, stabiler Halme führen. Dadurch werden Lagerverluste vermieden und der Einsatz der modernen Erntetechnik wird erleichtert. Bei anderen Anwendungsgebieten bewirken die erfindungsgemäßen Mittel eine Einsparung von arbeits- und kostenaufwendigen Pflegearbeiten, z. B. beim Einsatz zur Eindämmung von Bodenbewuchs (Flugplätze, Sport- und Zierrasen, Obstanlagen), bzw. des Haupt- oder Nebentriebwachstums bei Gebüschen, Hecken, Sträuchern, Obst- und anderen Bäumen.The use of the agents according to the invention in cereal production brings great advantages, where they lead to the formation of short, stable straws. As a result, storage losses are avoided and the use of modern harvesting technology is facilitated. In other applications, the means of the invention cause a saving laborious and costly care work, z. B. in use for controlling soil growth (airfields, sports and ornamental lawns, orchards), or the main or secondary growth in bushes, hedges, shrubs, fruit trees and other trees.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe. Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrunde liegenden Wirkstoffe mit geeigneten Dispergier-oder Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Eindringen in den Pflanzenkörper zu gewährleisten. Zwecks gesteuerter Wirkstoffzugabe kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I auch gebunden an spezielle anorganische oder organische Träger applizieren.The compositions of the invention contain the customary auxiliaries and additives, in particular liquid or solid diluents or diluents and / or surface-active substances. It is crucial for optimum effectiveness of the agents according to the invention that the underlying active ingredients are combined with suitable dispersants or excipients in order to ensure maximum penetration into the plant body. For the purpose of controlled addition of active compound, it is also possible to apply the compounds of general formula I bound to specific inorganic or organic carriers.

Außerdem können die erfindungsgemäßen Mittel mit anderen Wirkstoffen, z. B. mit bekannten Wachstumsregulatoren, wie CCC, Dimethylmorpholiniumchlorid (DMC), Chlorethylenphosphonsäuren, Phytohormones Herbiziden, aber auch mit Dünge-, Pflanzenschutz- oder Bodenverbesserungsmitteln kombiniert werden. Durch additive oder synergistische Wirkung der Einzejkomponenten ergeben sich Vorteile hinsichtlich Anwendungs- und/oder Wirkungsbreite.In addition, the agents of the invention with other agents, eg. B. with known growth regulators, such as CCC, Dimethylmorpholiniumchlorid (DMC), Chlorethylenphosphonsäuren, Phytohormones herbicides, but also with fertilizers, crop protection or soil improvers are combined. By additive or synergistic effect of the Einzejkomponenten there are advantages in terms of application and / or range of action.

Je nach ihrem Verwendungszweck können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Pulvern oder Granulaten vorliegen. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt.Depending on their intended use, the agents according to the invention may be in the form of solutions, emulsions, suspensions, pastes, powders or granules. The formulations are prepared in a known manner.

Die Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen bzw. der daraus bereiteten Applikationsform oder ihrer Mischungen mit weiteren Komponenten in üblicher Weise angewendet werden, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen oder Verstäuben auf die Pflanzen, auf Pflanzenteile oder in den Lebensraum der Pflanzen. Geeignete Applikationsformen sind beispielsweise wäßrige Lösungen, die durch übliche Dispergiermittel stabilisiert sind, Suspensionen, Emulsionen, Spritz- oder Stäubemittel oder Granulate. Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich in den für Phytoeffektoren üblichen Grenzen variiert werden.The active compounds can be used in the form of their formulations or the preparation form prepared therefrom or their mixtures with other components in a conventional manner, for. As by pouring, spraying, spraying or dusting on the plants, on parts of plants or in the habitat of the plants. Suitable application forms are, for example, aqueous solutions which are stabilized by customary dispersants, suspensions, emulsions, sprays or dusts or granules. The drug concentrations can be varied within a wide range in the usual limits for phyto-effectors.

Die erforderlichen optimalen Wirkstoffaufwandmengen sind je nach Pflanzenart und -sorte, Wirkstoffkomponente bzw. kombination sowie in Abhängigkeit von Anwendungsart und -Zeitpunkt unterschiedlich Und differenzieren im Bereich von 0,1 bis 20kg/ha, liegen aber im allgemeinen zwischen 0,5 und 10kg/haThe required optimal drug application rates vary depending on the plant species and variety, drug component or combination and depending on the application and time point and differentiate in the range of 0.1 to 20kg / ha, but are generally between 0.5 and 10kg / ha

Die Erfindung soll durch nachstehende Beispiele näher erläutert werden. The invention will be explained in more detail by the following examples.

embodiments

In den Tabellen zu den Beispielen sind folgende Wirkstoffe der allgemeinen Formel I (m; η = 1) aufgeführt:In the tables for the examples, the following active compounds of the general formula I (m; η = 1) are listed:

Substanzsubstance R¹ R ¹ R² R ² R³ R ³ AA 00 2,3-Pentenyl2,3-pentenyl HH BB 00 2,3-Pentenyl2,3-pentenyl Methylmethyl CC 00 , Pentyl, Pentyl HH DD 00 Pentylpentyl Methylmethyl Ee OH, HOH, H 2,3-Pentenyl2,3-pentenyl Methylmethyl FF OH, HOH, H Pentylpentyl HH GG OH, HOH, H Pentylpentyl Methylmethyl

Example I:

Reduktion des Längenwachstums bei Weizenkeimpflanzen - Wurzelapplikation In die Versuchslösung (1 ml) werden 5 Weizenkeimlinge (Sommerweizensorte cv. „Hatri") mit einheitlicher Anfangskoleoptilenlänge (5-6mm) eingestellt; nach Stägigem Wachstum wird die Sproßlänge (Länge des I.Blattes) gemessen und in % ausgedrückt. Das Längenwachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt. Die nachfolgende Tabelle gibt Mittelwerte von mindestens 10 Pflanzen an, als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC.Reduction of longitudinal growth in wheat germ plants - root application 5 ml of wheat seedlings (summer wheat cv. "Hatri") with uniform initial coleoptile length (5-6 mm) are placed in the test solution (1 ml) The growth in length of the plants in the solvent control is set to = 100% The following table indicates mean values of at least 10 plants, the known active substance CCC being used as a comparison.

Neben der retardierenden Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel bewirken sie keine Entwicklungsverzögerung der Pflanzen, wie es z. B. bei Abscisinsäure der Fall ist. Trotz Wachstumshemmung der Keimpflanzen erscheint das 2. Laubblatt zur gleichen Zeit wie bei den Wasserkontrollen. Besonders bemerkenswert ist auch die Tatsache, daß die gehemmten Pflanzen einen auffallend kräftigen Sproß ausbilden und die Blätter der behandelten Pflanzen dunkelgrüner sind als bei den Wasserkontrollen oder nach Applikation anderer Vergleichssubstanzen (Abscisinsäure, Chlorcholinchlorid). Dieser Befund deutet auf eine verstärkte Assimilatakkumulation im Sproß hin.In addition to the retarding effect of the agents according to the invention they cause no developmental delay of the plants, as z. B. is the case with abscisic acid. Despite growth inhibition of the seedlings, the 2nd leaf leaves appear at the same time as in the water controls. Particularly noteworthy is the fact that the inhibited plants form a strikingly vigorous shoot and the leaves of the treated plants are darker green than in the water controls or after application of other comparison substances (abscisic acid, chlorocholine chloride). This finding indicates an increased assimilate accumulation in the shoot.

Tabelle 1 Reduktion des Längenwachstums bei WeizenkeimpflanzenTable 1 Reduction in length growth in wheat germ plants

Verbindungconnection Konzentrationconcentration % Wachstum% Growth (±-A*(± -A * 2,5 χ 10"³M2.5 χ 10 " ³ sts 6161 10"²M10 " ² m 4949 (-)-A(-) - A 2,5 x 10"³M2.5 x 10 " ³ sts 5656 10"²M10 " ² m 3030 H-BH-B 5 x 10"³M5 x 10 " ³ sts 7171 ηη 1O^-2M1O ^-2M 5555 (±)-c(±) -c 2,5 x 10"³M2.5 x 10 " ³ sts 8888 10"²M10 " ² m 5757 (±)-D(±) -D 2,5 x 10"³M2.5 x 10 " ³ sts 9191 10"²M10 " ² m 7575 CCCCCC 2.5 x 10"³M2.5 x 10 " ³ sts 8686

* Das Syntheseprodukt ist nicht 100%ig rein.* The synthesis product is not 100% pure.

Example 2:

Reduktion des Längenwachstums bei Getreidepflanzen-Blattapplikation.Reduction of elongation in cereal foliar application.

Die Testpflanzen wurden in Plasteschalen mit einem Volumen von ca. 350cm³ angezogen. Als Substrat diente Qüarzsand, dem Wasser und Nährstoffe zugemischt worden waren (je Schale 350g Quarzsand, 40 ml H₂0,113mg NH₄NO₃,118 mg KCI, 51 mg MgSO₄ x 7H₂0,111 mg CaHPO₄ χ 2 H₂O). Je Gefäß wurden 30 Getreidekörner ausgesät. Die Anzucht erfolgte im Phytotron bei 18°C unter Langtagbedingungen (16h Licht). Nach Entfalten des ersten Blattes wurden die Pflanzen mit einer 10"²M wäßrigen Wirkstofflösung besprüht (5 ml pro Schale). Etwa 10 Tage nach der Applikation erfolgte die Auswertung. Durch Messen der Blattscheiden des ersten und zweiten Blattes (Pseudostengel) wurde die Wuchshöhe der Pflanzen ermittelt und die Angabe beider Werte erfolgte in %. Das Längenwachstum der mit der Lösungsmittelkontrolle besprühten Pflanzen wird = 100% gesetzt. Dienachfolgenden 2 Tabellen geben Mittelwerte von mindestens 10 Pflanzen an; als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff Ethephon bzw. Polaris. Die Werte geben die prozentuale Hemmung des Sproßwachstums (I.Wert: 1. Blattscheide; 2. Wert: 2. Blattscheide) im Vergleich zu den Kontrollpflanzen an.The test plants were grown in plastic cups with a volume of about 350cm ³ . Resin sand, to which water and nutrients had been added, was used as the substrate (350 g each quartz sand, 40 ml H ₂ 0.113 mg NH ₄ NO ₃ , 118 mg KCl, 51 mg MgSO ₄ .7H ₂ .1111 mg CaHPO ₄ .2H ₂ O). , Per container, 30 cereal grains were sown. The cultivation took place in the phytotron at 18 ° C under long day conditions (16h light). After unfolding of the first leaf, the plants were sprayed with a 10 " ² M aqueous solution of active ingredient (5 ml per dish) .The evaluation was carried out about 10 days after the application by measuring the leaf sheaths of the first and second leaves (pseudo-east gel) The growth of the solvent sprayed plants is set to 100% and the following two tables give averages of at least 10 plants, using the known active substance ethephon or polaris as a comparison the percentage inhibition of shoot growth (I. value: 1st leaf sheath, 2nd value: 2nd leaf sheath) in comparison to the control plants.

Tabelle 2. Wachstumshemmung bei jungen GetreidepflanzenTable 2. Growth inhibition in young cereal plants

Wirkstoff (1(T' M)Active ingredient (1 (T 'M) relatives Längenwachstum (%)relative length growth (%) ³ Wintergerste, cv. ,Vogelsanger Gold' ³ winter barley, cv. 'Vogelsanger Gold' Roggen²¹ Rye ²¹ relatives Längenwachstum (%)relative length growth (%) Gerste³¹ Barley ³¹ Weizen¹¹ Wheat ¹¹ 84/8084/80 33/4833/48 59/7359/73 (±)-A*(±) -A * 68/7968/79 71/6971/69 55/6555/65 33/4833/48 (±)-B(±) -B 76/8376/83 87/8287/82 55/5255/52 63/7163/71 (±)-c(±) -c 81/9681/96 87/8687/86 67/6367/63 55/6555/65 (±)-D(±) -D 78/9478/94 79/7479/74 70/7470/74 82/8882/88 Ethephonethephon 76/7576/75 * Das Syntheseprodukt ii* The Synthesis Product ii 64/6164/61 3t nicht 1i3t not 1i ¹ Sommerweizen, cv. „Hatri" ¹ summer wheat, cv. "Hatri" 76/5276/52 ² Sommerroggen, cv. „Petka" ² summer rye, cv. "Petka" Tabelle 3. Wachstumshemmung bei jungen GerstenpflanzenTable 3. Growth inhibition in young barley plants Wirkstoff (1(T² M)Active ingredient (1 (T ² M) (±)-B(±) -B (±)-D(±) -D (±)-E(±) -E (±)-F(±) -F (±)-G(±) -G Ethephonethephon PolarisPolaris

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Claims

Invention claim:

1. A composition for influencing growth and metabolic processes in plants, characterized in that they contain, in addition to customary auxiliaries and additives compounds of general formula I and / or their enantiomeric forms, wherein in the formula R ^{1 is} O or OH and H , R ^{2 is} a lower saturated or unsaturated alkyl (C ₃ -C ₈ ), R ^{3 is} H or a lower alkyl (from Ci), m is 1-4 and η is 1 or 2.

2. Composition according to item 1, characterized in that they contain compounds of general formula I and / or their enantiomeric forms, wherein R ^{2 is} pentyl or 2,3-pentenyl and R ^{3 is} H or methyl and m and η is 1 are.

3. Composition according to item 1 or 2, characterized in that they contain liquid or solid diluents or diluents and / or surface-active substances and optionally further dispersants or carriers.

4. Composition according to item 1, 2 or 3, characterized in that they contain or are used together with other active substances, such as growth regulators, phytohormones, herbicides, crop protection agents, fertilizers and / or soil conditioners.

5. Use of the agents according to item 1,2,3 or 4, characterized in that they are used to increase the yield of cereals, legumes and other crops.

6. Use of the agents according to item 1,2,3 or 4, characterized in that they are used to influence growth processes in plants.

7. Use according to item 6, characterized in that one uses the means according to item 1,2,3 or 4 for regulating the growth in length and influencing the habit of plants.

8. Use of the agents according to item 1,2,3 or 4, characterized in that they are used to influence metabolic processes in plants.

9. Use according to item 8, characterized in that one uses the means according to item 1,2,3 or 4 for effecting the Assimilatverteilung and accumulation in crops.

10. A process for the preparation of the compositions according to item 1,2,3 or 4, characterized in that the compounds of general formula I and / or their enantiomeric forms are mixed with the additives.

11. The method according to item 10, characterized in that the agents are formulated according to item 1,2,3 or 4 as solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes or granules.

12. Use of the agents according to item 5 to 9, characterized in that the means according to item 1,2,3 or 4 as aqueous solutions which are stabilized by conventional dispersants. Suspensions, emulsions, sprays or dusts or granules applied.

13. Use of the agents according to items 5 to 9, characterized in that the application rate of the compounds of general formula I and / or their enantiomeric forms 0.1 to 20kg / ha, preferably 0.5 to 10 kg / ha, is used