DD215928A1 - MEANS OF INFLUENCING GROWTH, DEVELOPMENT AND METABOLISM PROCESSES IN PLANTS - Google Patents
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Abstract
Mit dem Ziel der weiteren Produktionssteigerung in der Pflanzenproduktion wurde die Aufgabe gestellt, Mittel zur gezielten Beeinflussung von pflanzlichen Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozesses zu entwickeln. Erfindungsgemaess enthalten diese Mittel Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren enantiomere Formen in geeigneten Formulierungen,die in Acker-,Garten- bzw.Obstkulturen appliziert werden. Die erfindungsgemaessen Mittel sind aufgrund des guenstigen Herstellungsverfahrens mittels des Pilzes Botryodiplodia theobromae und der vorteilhaften Wirkung auf Wachstum, Entwicklung und Stoffwechsel der Pflanzen eine wertvolle Bereicherung der Technik. Die Bedeutung der Erfindung besteht vor allem darin, dass mit Hilfe der erfindungsgemaessen Mittel die Ernteertraege erhoeht werden. Die Tatsache, dass mit den erfindungsgemaessen Mitteln eine Effektuierung der Assimilatverteilung in der Pflanze erreichbar ist, ist ausserordentlich bemerkenswert und z. B. fuer die Erhoehung des Ertrages bei Futterpflanzen, Zuckerrueben und anderen Kulturpflanzen von grosser Bedeutung. Im Getreideanbau fuehren die erfindungsgemaessen Mittel zur Ausbildung kurzer, stabiler Halme, wodurch Lagerverluste vermieden werden koennen.With the aim of further increasing production in plant production, the task was set to develop means for the targeted influencing of plant growth, development and metabolic processes. According to the invention, these compositions contain compounds of the general formula I and / or their enantiomeric forms in suitable formulations which are applied in field, garden or fruit crops. The agents according to the invention are a valuable enrichment of the art due to the favorable production process by means of the fungus Botryodiplodia theobromae and the advantageous effect on the growth, development and metabolism of the plants. The significance of the invention is, above all, that with the aid of the agents according to the invention the harvester trays are increased. The fact that an effectuation of the assimilate distribution in the plant can be achieved with the agents according to the invention is extremely noteworthy and z. B. for the increase of the yield of fodder plants, sugar beet and other crops of great importance. In cereal cultivation, the inventive means lead to the formation of short, stable straws, whereby bearing losses can be avoided.
Description
Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen in Pflanzen Means for influencing growth, development and metabolic processes in plants
Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffweohselprozessen in Pflanzen auf der Grundlage von Verbindungen der allgemeinen Formel I oder von deren Enantiomeren. Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozesse sind dabei im weiten Sinne zu verstehen und umfassen z.B. auch die Stoffbildungs-, Translokations- und Akkumulationsprozesse.The invention relates to agents for influencing growth, development and Stoffohelsselprozessen in plants based on compounds of general formula I or their enantiomers. Growth, development and metabolic processes are to be understood in a broad sense and include e.g. also the substance formation, translocation and accumulation processes.
Die Erfindung ist für die Pflanzenproduktion von Interesse, insbesondere für die Landwirtschaft, den Obstbau und den Gartenbau, aber auch für die Porstwirtschaft. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel führt zu Ertragssteigerungen und zur Optimierung der Anbau-, Pflege- und Erntetechnologie·The invention is of interest for plant production, in particular for agriculture, orchards and horticulture, but also for the pork industry. The use of the agents according to the invention leads to increased yields and to the optimization of cultivation, care and harvesting technology.
Mit einer Eeihe von synthetischen Regulatoren ist gezielt auf Wachstum und Stoffwechsel von Pflanzen Einfluß genommen worden, so z.B. mit Chlorcholinchlorid, p-Chlorethanphosphonsäure,' Bernsteinsäuredimethylhydrazid, Maleinsäurehydrazid, 2,4-Dichlorphenoxy-isobuttersäure, N'N-Bis-phosphonomethylglycin u.a.With a number of synthetic regulators, growth and metabolism of plants has been specifically targeted, e.g. with chlorocholine chloride, p-chloroethanephosphonic acid, succinic acid dimethylhydrazide, maleic hydrazide, 2,4-dichlorophenoxyisobutyric acid, N'N-bis-phosphonomethylglycine, and the like.
Es ist auch bekannt, daß das Kultarfiltrat von Lasiodiplodia theobromae eine wachstumsinhibierende Wirkung auf grüne Pflanzen ausübt. Die Autoren führen die Hemmung unter anderem auf die im Filtrat enthaltene (-)-Jasmonsäure zurück (BEOADBENT,It is also known that the culture filtrate of Lasiodiplodia theobromae exerts a growth-inhibiting effect on green plants. The authors attribute the inhibition, inter alia, to the (-) - jasmonic acid contained in the filtrate (BEOADBENT,
ι · tu .*:_' :* ι · ·u *:::: *: *
D. -et al., Brit. 1, 286, 266 (01. 007c); ALDBIDGl, D.O. et al.,D. et al., Brit. 1, 286, 266 (01. 007c); ALDBIDGl, D.O. et al.,
J. Chem. Sog. C, 1623 (1971))» die ein Stereoisomer der Ver-J. Chem. Sog. C, 1623 (1971)), which is a stereoisomer of the
1 21 2
bindung der allgemeinen Formel I mit E = 2,3-PeJitenyl, B = H und η s. 1 ist. Angaben über Testobjekte sowie das Entwicklungsstadium der Testpflanzen zum Applikationszeitpunkt erfolgten nicht. Die gIeiche Verbindung bzw. deren Methylester ist aus verschiedenen Pflanzen isoliert und als seneszenzfördernde Substanz (DEDA, J. und J. KATO, Plant Physiol. 66, 246 (1980)) als Wachstumsinhibitor (DATHE, W. et al., Planta 1§1 (1981)j TAMAKE, H. et al., Plant Gell Physiol. 22, 689, (1981)) sowie als Inhibitor der Pollenkeimung (YAMANE, H, et al., Plant Cell Physiol. j£, 1125 (1982)) beschrieben worden. Eine zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I strukturverwandte Substanz ist Ouourbinsäure. Sie wurde aus Samen von Cucurbita pepo isoliert und ist als Wachstumsinhibitor im Beiskeimpflanzenbiotest wirksam (FTIKUI, H. et al·, Agric. Biol. Chem. 41, 175 und 189 (1977)).Binding of the general formula I with E = 2,3-PeJitenyl, B = H and η s. 1 is. Data on test objects and the developmental stage of the test plants at the time of application were not made. The said compound or its methyl ester is isolated from various plants and used as a substance promoting senescence (DEDA, J. and J. KATO, Plant Physiol., 66 , 246 (1980)) as a growth inhibitor (DATHE, W. et al., Planta 1). 1 (1981) j TAMAKE, H. et al., Plant Gell Physiol. 22, 689, (1981)) and as an inhibitor of pollen germination (YAMANE, H, et al., Plant Cell Physiol. £, 1125 (1982) ). A substance structurally related to the compounds of general formula I is ourouric acid. It has been isolated from seeds of Cucurbita pepo and is effective as a growth inhibitor in bee plant seed biotest (FTIKUI, H. et al., Agric. Biol. Chem. 41, 175 and 189 (1977)).
Chemisch sind Jasmonsäure und Oucurbinsäure nur durch relativ aufwendige, mehrstufige Verfahren zugänglich.Chemically, jasmonic acid and oucurbic acid are accessible only by relatively complicated, multi-step process.
Ziel der Erfindung ist es, Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozesse in landwirtschaftlichen, forstwirtschaftlichen sowie gärtnerischen Kulturen zu effektuieren. Indem z.B. Stofftransport- und akkumulation, Wachstumsdynamik und -Proportionen oder auch Blütenbildung und Früchtentwicklung durch gezielte Anwendung beeinflußt werden, sollen Ernteerträge erhöht bzw. Anbau-, Pflege- und Erntetechniken'vereinfacht werden.The aim of the invention is to effect growth, development and metabolic processes in agricultural, forestry and horticultural crops. By e.g. Mass transport and accumulation, growth dynamics and proportions or even flowering and fruit development are influenced by targeted application, crop yields are to be increased or cultivation, care and harvesting techniques' simplified.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel zur vorteilhaften Beeinflussung von Wachstum, Entwicklung und/oder Stoffwechsel in Pflanzen zu entwickeln, deren Wirkstoffe nach einem einfachen Verfahren zugänglich sind·The invention has for its object to develop means for advantageously influencing growth, development and / or metabolism in plants whose active ingredients are accessible by a simple process ·
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Mittel zur Anwendung kommen, die als Wirkstoffe Verbindungen der all-This object is achieved according to the invention by the use of agents which, as active compounds, form compounds of the general
gemeinen Formel I bzw. deren Enantiomere neben üblichen Hilf s- und Trägerstoffen enthalten. Solche Mittel beeinflussen überraschenderweise Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozesse in Pflanzen ähnlich den Mitteln, die Jasmonsäure enthalten. 'common formula I or their enantiomers in addition to customary excipients and excipients. Such agents surprisingly affect growth, development and metabolic processes in plants similar to the agents containing jasmonic acid. '
In der,allgemeinen Formel I stehen E für ein niederes gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl, η für eine Zahl von 1 bis 8 und E für H, Alkali- bzw. Erdalkalimetall (vorzugsweise Na, K, Ca), Ammonium oder niederes Alkyl (Ci- 0,-f vorzugsweise Methyl).In the general formula I, E is a lower saturated or unsaturated alkyl, η is a number from 1 to 8 and E is H, alkali metal or alkaline earth metal (preferably Na, K, Ca), ammonium or lower alkyl (C) 0, -f preferably methyl).
Die von den erfindungsgemäßen Mitteln bewirkte Wachstumshemmung ist insbesondere eine Reduktion des Längenwachstums ohne Verzögerung der Organbildung. Das heißt, eine Entwicklungsverzögerung der Pflanzen, wie sie z.B. durch Abscisinsäure bewirkt wird, tritt nicht ein. So wird z.B. bei Getreide nach Applikation im Keimlingsstadium ein kräftiger Sproß mit verkürzter Achse ausgebildet.The growth inhibition effected by the agents according to the invention is, in particular, a reduction in the length of growth without delay of organ formation. That is, a developmental delay of plants such as e.g. caused by abscisic acid does not occur. For example, in cereals after application in the seedling stage a strong shoot formed with shortened axis.
Überraschenderweise ist es möglich, mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel nicht nur Wachstumsprozesse, sondern auch Stoffwechselprozesse, besonders Stoffbildungs-, Translokations- und Akkumulationsprozesse, in mannigfaltiger Weise günstig au beeinflussen. Infolge der verstärkten Assimilatakkumulation bilden behandelte. Pflanzen einen auffallend kräftigen Sproß aus, und die Blätter sind im Vergleich zur Kontrolle dunkelgrüner. Die Tatsache, daß mit den erfindungsgemäßen Mitteln eine Effektuierung der Assimilatverteilung in der Pflanze erreichbar ist, ist außerordentlich bemerkenswert und z.B. für die Erhöhung des Ertrages bei Futterpflanzen, Zuckerrüben und anderen Kulturpflanzen von großer Bedeutung.Surprisingly, it is possible with the aid of the inventive means not only growth processes, but also metabolic processes, especially Stoffbildungs-, translocation and accumulation processes, in a variety of ways favorably au influence. As a result of increased assimilate accumulation form treated. Plant a strikingly vigorous shoot, and the leaves are darker green compared to the control. The fact that with the agents according to the invention it is possible to achieve an effectuation of the assimilate distribution in the plant is extremely remarkable, and e.g. important for increasing the yield of forage crops, sugar beets and other crops.
Aufgrund der oben aufgezählten überraschenden Effekte sind die erfindungsgemäßen Mittel in Abhängigkeit von der Dosis und vom Anwendungszeitpunkt geeignet zur Steuerung der Keimung, des Austriebes vegetativer Dauerorgane und des Wachstums bei Mono- und Dikotyledonen, so z.B. für Gräser, Getreide, Leguminosen, Zierpflanzen, Obstgehölze usw., zur Blüh- und Eeifebeeinflüssung, zur Beeinflussung der Inhältsßtoffbildung, der Nährstoffaufnahme, des Nährstofftransportes und der Assimilatakkumulation, zur Effektuierung der Ertragsbildung, zur Erhöhung derBecause of the surprising effects enumerated above, the agents of the present invention, depending on the dose and time of use, are useful for controlling germination, shootout of autonomic organs, and growth in mono- and dicotyledons, e.g. for grasses, cereals, legumes, ornamental plants, fruit trees, etc., for flowering and egg liquor, for influencing the formation of nutrients, nutrient uptake, nutrient transport and assimilate accumulation, for effecting yield formation, for increasing milk yield
Ertragsbildung, zur Erhöhung der Resistenz gegenüber extremen Temperaturen und biotischen Schadfaktoren. Große Vorteile bringt- die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel im Getreidebau, wo sie zur Ausbildung kurzer,, stabiler Halme führen. Dadurch werden Lagerverluste vermieden, und der Einsatz der modernen Erntetechnik wird erleichtert. Bei anderen Anwendungsgebieten bewirken die erfindungsgemäßen Mittel eine Einsparung von arbeits- und kostenaufwendigen Pflegearbeiten, z.B. beim Einsatz zur Eindämmung von Bodenbewuchs (Flugplätze, Sport- und Zierrasen, Obstanlagen), bzw. des Hauptöder Nebentriebwachstums bei Gebüschen, Hecken, Sträuchern, Obst- und anderen Bäumen·Yield formation to increase resistance to extreme temperatures and biotic damaging factors. The advantages of the use of the agents according to the invention in cereal production, where they lead to the formation of short, stable stalks, are great advantages. This avoids storage losses and facilitates the use of modern harvesting technology. In other fields of application, the means according to the invention make it possible to save labor-intensive and costly care work, e.g. when used to control soil growth (airfields, sports and ornamental lawns, orchards), or the main outcrop growth in bushes, hedges, shrubs, fruit trees and other trees ·
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe. Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrundeliegenden Wirkstoffe mit geeigneten Dispergier- oder Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Eindringen in den Pflanzenkörper zu gewährleisten. Zwecks gesteuerter Wirkstoffabgabe kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I auch gebunden an spezielle anorganische oder organische Träger applizieren.The compositions of the invention contain the customary auxiliaries and additives, in particular liquid or solid diluents or diluents and / or surface-active substances. It is crucial for optimum effectiveness of the agents according to the invention that the underlying active ingredients are combined with suitable dispersants or carriers in order to ensure maximum penetration into the plant body. For the purpose of controlled release of active compound, it is also possible to apply the compounds of general formula I bound to specific inorganic or organic carriers.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Substanzen mit anderen Wirkstoffen, z.B. mit bekannten Wachstumsregulatoren wie COC, Dimethylmorpholiniumchlorid (DMC), Chlorethylenphosphonsäuren, Phytohormonen, Herbiziden, aber auch mit Dünge-, Pflanzenschutzöder Bodenverbesserungsmitteln kombiniert werden. Durch additive oder synergistische Wirkung der Einzelkomponenten ergeben sich Vorteile hinsichtlich Anwendungs- und/oder Wirkungsbreite«,In addition, the substances according to the invention can be combined with other active substances, e.g. be combined with known growth regulators such as COC, dimethylmorpholinium chloride (DMC), chloroethylene phosphonic acids, phytohormones, herbicides, but also with fertilizer, Pflanzenschutzöder soil improvers. The additive or synergistic effect of the individual components offers advantages with regard to the range of application and / or effect «,
Je nach ihrem Verwendungszweck können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Pulvern oder Granulaten vorliegen. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt.Depending on their intended use, the agents according to the invention may be in the form of solutions, emulsions, suspensions, pastes, powders or granules. The formulations are prepared in a known manner.
Die Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen bzw. der daraus bereiteten Applikationsform oder ihrer Mischungen mit weiteren Komponenten in üblicher Weise angewendet werden, d.h. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen oder Verstäuben auf dieThe active compounds may be used in the form of their formulations or the preparation form prepared therefrom or their mixtures with other components in a conventional manner, i. by pouring, spraying, spraying or dusting on the
Pflanzen, auf Pflanzenteile oder in den Lebensraum der Pflanzen. Geeignete Applikationsformen sind beispielsweise wäßrige Lösungen, die durch übliche Dispergiermittel stabilisiert sind, Suspensionen, Emulsionen, Spritz- oder Stäubemittel oder Granulate. Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich in den für Phytoeffektoren üblichen Grenzen variiert werden. , 'Plants, on plant parts or in the habitat of plants. Suitable application forms are, for example, aqueous solutions which are stabilized by customary dispersants, suspensions, emulsions, sprays or dusts or granules. The drug concentrations can be varied within a wide range in the usual limits for phyto-effectors. , '
Die erforderlichen optimalen Wirkstoffaufwandmengen sind a*e nach Pflanzenart und -sorte, Wirkstoffkomponente bzw. -kombination sowie in Abhängigkeit von Anwendungsart und -Zeitpunkt unterschiedlich und differieren im Bereich von 0,01 bis .10 kg/ha, liegen aber im allgemeinen zwischen 0,05 und 3 *g/ha.The required optimal drug application rates vary according to the plant species and species, drug component or combination, and depending on the type and time of application, and vary in the range of 0.01 to 10 kg / ha, but are generally between 0, 05 and 3 * g / ha.
Unter den Wirkstoffen der allgemeinen Formel I befinden sich solche, die nach einfachem Verfahren zugänglich sind. Beispielsweise ist die Verbindung mit E^ = 2-Pentenyl, E2 = H und η s 1 mit Hilfe des Pilzes Botryodiplodia theobromae leicht herstellbar. Die Überführung der Säure, die aus dem Kulturfiltrat isoliert wird, in ihre Ester oder Salze erfolgt nach bekannten Methoden. Die erfindungsgemäßen Mittel sind aufgrund des günstigen Herstellungsverfahrens und der vorteilhaften Wirkungen auf Wachstum, Entwicklung und Stoffwechsel der Pflanzen eine wertvolle Bereicherung der Technik.Among the active compounds of general formula I are those which are accessible by a simple process. For example, the compound with E ^ = 2-pentenyl, E 2 = H and η s 1 with the help of the fungus Botryodiplodia theobromae easy to prepare. The conversion of the acid isolated from the culture filtrate into its esters or salts is carried out by known methods. The agents according to the invention are a valuable enrichment of the art due to the favorable production process and the advantageous effects on growth, development and metabolism of the plants.
Die Erfindung soll durch nachstehende Beispiele näher erläutert werden;The invention will be explained in more detail by the following examples;
Beispiele für geeignete Wirkstoffe der allgemeinen Formel I (mit η = 1):Examples of suitable active compounds of the general formula I (with η = 1):
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 oder 10"^ M Wirkstoff mit 1 ml destilliertem Wasser·To prepare a suitable preparation of active compound, 10 or 10 μl of active compound are mixed with 1 ml of distilled water.
Yon der Reissorte "Ranbali" werden nach 4tägiger Keimung bei 300C in Dunkelheit auf befeuchtetem Fließpapier Keimlinge mit einheitlicher Koleoptilenlänge von 2 bis 5 nun ausgewählt und mit den Wurzeln in die Testlösung eingestellt. Ton der Testlösung befinden sich jeweils 1 ml i'n einem zylinderförmigen Versuehsglas von 2,2 cm Durchmesser und 7 om Höhe. Für jeden Versuch werden mindestens 2 Versuchsgläser mit jeweils 5 Keimlingen ausgewertet. Nach 7tägiger Kultur unter 24· stund ig er Beleuchtung mit Leuchtstofflampen LS 40 Lumoflor 80 bei 280O wird die Gesamtlänge des Blattes gemessen und auf die Länge der Lösungsmitte Ikontrolle (ä 100 %) bezogen.Yon the rice "Ranbali" after 4 days of germination at 30 0 C in darkness now selected on moistened blotting paper seedlings of uniform Koleoptilenlänge 2-5 and set in the test solution with the roots. Clay of the test solution is 1 ml each in a cylindrical Versuehsglas of 2.2 cm in diameter and 7 om height. For each test, at least 2 test glasses with 5 seedlings each are evaluated. After 7 days culture under 24 · stund ig he fluorescent lighting LS 40 Lumoflor 80 at 28 0 O, the total length of the sheet is measured and the length of the solvent Ikontrolle (ä 100%) based.
Tab. I1S Reduktion des Längenwachstums bei ReisTab. I 1 S Reduction of elongation in rice
, 48 85, 48 85
39 84 60 96 58 97 41 94 28 78 57 10""5 9539 84 60 96 58 97 41 94 28 78 57 10 "" 5 95
Beispiel 2 ^n Example 2 ^ n
Eed uktion^es^^genwachstums^be i^We izenkeim^f lanzen In 1 ml Versuchslösung (5x1O"4, 10"^ oder 10"^ M Wirkstoff in Wasser)werden 5 Weizenkeimlinge der Sommerweizensorte cv. . 'Hatri· mit einheitlicher Anfang skoleoptilenlänge. von 5 bis 6 mm eingestellt; nach 5tägigem Wachstum wird die Länge des 1. Blattes gemessen und in %,bezogen auf das Längenwachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle (= 100 %), ausgedruckt· Alle angegebenen Werte sind Mittelwerte von wenigstens 10·Pflanzen. Als Vergleich dient die den Verbindungen der Formel I Strukturverwandte Jasmonsäure (JA). Besonders hervorzuheben ist, daß die retardierende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel keine Entwicklungsverzögerungen hervorrufen, wie es z.B. bei Abscisinsäure zu verzeichnen ist. Kräftige Sproßbildung und auffallend dunkelgrüne Blätter im Vergleich zur Wasserkontrolle weisen auf verstärkte Assimilatakkumulation hin.Eed uction ^ it ^^ genwachstums ^ be i ^ We izenkeim ^ f lances into 1 ml test solution (5x1O "4, 10" ^ or 10 "^ M active ingredient in water) 5 wheat seedlings of the summer wheat cultivar cv.. 'Hatri · uniform After 5 days of growth, the length of the 1st leaf is measured and expressed in%, based on the growth in length of the plants in the solvent control (= 100%) · All values given are average values of at least 10 Plants The comparison is made with the jasmonic acid (JA) which is structurally related to the compounds of the formula I. It should be emphasized in particular that the retarding action of the compositions according to the invention does not cause any developmental delays, as is the case with abscisic acid, for example for water control indicate increased assimilate accumulation.
Tab. 2t Eeduktion des Längenwachstums bei Weizenkeimpflanzen Tab. 2t Eeduction of longitudinal growth in wheat germ plants
Formel IFormula I
H2CH 2 C
O Il C. 3O Il C. 3
H RMR
H2CH 2 C
- Λ/ΛΙΙ \/- Λ / ΛΙΙ \ /
COORCOOR
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1983
- 1983-05-31 DD DD25150183A patent/DD215928A1/en not_active IP Right Cessation
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