DD263914A1 - MEANS OF INFLUENCING GROWTH, DEVELOPMENT AND METABOLISM PROCESSES IN RISPENGETREIDE - Google Patents
MEANS OF INFLUENCING GROWTH, DEVELOPMENT AND METABOLISM PROCESSES IN RISPENGETREIDE Download PDFInfo
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Abstract
Durch Kombination von Verbindungen des Jasmonsaeuretyps (I) mit Verbindungen des Typs halogenierter Phenyldialkylessigsaeuren (II) werden neue Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide erhalten. Sie rufen eine Halmstauchung unter Erhalt oder Erhoehung des Ertrages hervor. Durch die Erfindung werden Standfestigkeit des Getreides verbessert und Ernteverluste vermieden; der Einsatz moderner Erntetechnik wird erleichtert. Formeln I und IIBy combining compounds of the Jasmonsaeuretyps (I) with compounds of the halogenated phenyldialkylacetic acid type (II), new means of influencing growth, development and metabolic processes in panicle crops are obtained. They cause a congestion under preservation or increase of the yield. The invention improves the stability of the crop and avoids crop losses; the use of modern harvesting technology is facilitated. Formulas I and II
Description
Hierzu 1 Seite FormelnFor this 1 page formulas
Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide.The invention relates to agents for influencing growth, development and metabolic processes in panicle crops.
Hierbei sind diese Prozesse im weiten Sinne zu verstehen und umfassen z. B. auch Stoffbildungs-, Translokations- und Akkumulatiunsprozesse.These processes are to be understood in the broad sense and include z. B. also Stoffbildungs-, Translokations- and Akkumulatiunsprozesse.
Die Erfindung ist für die Pflanzenproduktion von Interesse. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel fuhrt zu einer Halmstauchung und -Stabilisierung bei Rispengetreide, insbesondere bei Reis, ohne den Ertrag negativ zu beeinflussen.The invention is of interest for plant production. The use of the agents according to the invention leads to a stalk dipping and stabilization in panicle crops, in particular rice, without adversely affecting the yield.
Es ist bekannt, daß durch Anwendung synthetischer Regulatoren, wie Chlorcholinchlorid, ß-Chlorethanphosphonsäure, Bernsteinsäurudimethylhydrazid, Maleinsäurehydrazid, Diphenylharnstoff, ß-lndolbuttersäure, 2,4-Dichlorphenoxyisobuttersäure, 2-Napthylessigsäure, 2,3,5-Trijodbenzoesäure, Ν,Ν'-Bis-phosphonmethylglycin, gezielt Einfluß auf Wachstum und Stoffwechsel pflanzlicher Organismen genommen werden kann.It is known that by using synthetic regulators such as chlorocholine chloride, β-chloroethanephosphonic acid, succinic acid dimethylhydrazide, maleic hydrazide, diphenylurea, β-indolebutyric acid, 2,4-dichlorophenoxyisobutyric acid, 2-naphthylacetic acid, 2,3,5-triiodobenzoic acid, Ν, Ν'- Bis-phosphonmethylglycine, which can be specifically influenced on growth and metabolism of plant organisms.
Sowohl Verbindungen der allgemeinen Formel I als auch Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums bekannt.Both compounds of the general formula I and compounds of the general formula II are known as agents for influencing plant growth.
Wirkstoffe der allgemeinen Formel I sind nach bekannten Verfahren (Brit. Patent 1,286,288; DDR-Patentschriften 158392, 216734; BRD-Offenlegungsschrift 3220385; STEVENS und HRIB, Tetrahedron Letters 22,4791 (1981)) zugänglich und weitere Derivate daraus durch einfache chemische Modifikationen erhältlich. Spezielle Vertreter der allgemeinen Formel I sind natürlich vorkommende Substanzen, die als Wachstumsinhibitoren das Längenwachstum von Getreidesämlingen beeinflussen können (DATHE et al., Planta 155,135 [1981]; YAMANE et al.. Plant Cell Physiol.22,68b [19811; DDR-Patentschriften 241821,215928). Es wurde jedoch gefunden, daß Wachstumsretardantien, darunter auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie Jasmonsäure, in Konzentrationen, die eine bleibende Halmstauchung bewirken, bei Rispengetreide, insbesondere Reis, gleichzeitig eine Ertragsdepression hervorrufen.Active compounds of the general formula I are obtainable by known processes (British Patent 1,286,288, GDR Patents 158,392, 216734, West German Offenlegungsschrift 3220385, STEVENS and HRIB, Tetrahedron Letters 22, 4791 (1981)) and further derivatives thereof are obtainable by simple chemical modifications , Special representatives of the general formula I are naturally occurring substances which, as growth inhibitors, can influence the growth in length of cereal seedlings (DATHE et al., Planta 155, 135 [1981]; YAMANE et al., Plant Cell Physiol.22, 68b [19811; 241,821.215928). However, it has been found that growth retardants, including compounds of the general formula I, such as jasmonic acid, at concentrations which cause persistent spearmouthing, simultaneously produce yield depression in panicle crops, especially rice.
Halogensubstituierte Phenyldialkylessigsäuren und ihre Derivate der allgemeinen Formel Il sind nach verschiedenen Verfahren leicht zugänglich, entweder über eine Halogenierung alkylierter Benzylcyanide oder eine Alkylierung halogenierter Benzylcyanids (DDR-Patentschrift 132658) wie auch durch Faworsky-Umlagerung entsprechender 2-Halogen-2-alkyl-phalogenalkylphenone (DDR-Patentschrift 113890).Halogen-substituted phenyldialkylacetic acids and their derivatives of general formula II are readily available by various processes, either via halogenation of alkylated benzyl cyanides or alkylation of halogenated benzyl cyanides (DDR patent 132658) as well as by Faworsky rearrangement of corresponding 2-halo-2-alkyl-phalogenalkylphenones ( DDR patent 113890).
Es wurde vorgeschlagen. Wirkstoffe der allgemeinen Formel Il (DDR-Patontschriften 113890 und 132658) auf Getreide aufzubringen, damit die Halme kürzer und kräftiger werden, so daß deren Standfsstigkeit erhöht wird. Die Mittel können nicht nur für sich al'ein, sondern auch in Kombination mit anderen Stoffen, wie anorganischen oder organischen Düngemitteln, Pflanzenschutzmitteln. Wachstumsregulatoren und/oder Bodenverbesserungsmitteln angewendet werden (DDR-Patentschriften 111632 und 113890). Es mußte jedoch festgestellt werden, daß bei Rispengetreide, insbesondere Reis, Verbindungen der allgemeinen Formel Il nur eine sehr geringfügige Stauchung hervorrufen.It was suggested. Active ingredients of the general formula II (DDR Patron No. 113890 and 132658) apply to cereals, so that the stems are shorter and stronger, so that their Stability is increased. The agents may not only be used alone but also in combination with other substances, such as inorganic or organic fertilizers, pesticides. Growth regulators and / or soil conditioners are applied (DDR Patents 111632 and 113890). However, it had to be stated that in the case of panicle crops, in particular rice, compounds of the general formula II cause only a very slight compression.
Wie bei anderen Getreidearien führen auch bei Reis hohe Stickstoffgaben zu schweren Fruchtständen und längeren Halmen. Infolge des eintretenden Lagerns kommen Ertragsvorluste zustande, die bis zu 100% betragen können (POELMANN, Breeding field crops, Westport, Connecticut 1979; SENADHIRA et al., Progress of rice varietal improvement in the dry and intermediate zones of Sri Lanka, Rice Symposium BMICH, Colombo 1980; BASAK, Agron. J. 54,373 (19621). Einerseits ist man bemüht, durch Züchtung kurzstrohige und standfestere Sorten mit guten Geschmackseigenschaften und den erforderlichen pflanzenbaulichen Parametern zu schaffen; andererseits versucht man, das Problem durch Anwendung von wachstumsregulierenden Substanzen zu lösen.As with other cereal grains, high levels of nitrogen in rice also cause heavy fruit stalks and longer stalks. As a result of the onset of storage, yields of up to 100% are achieved (POELMANN, Breeding field crops, Westport, Connecticut 1979, SENADHIRA et al., Progress of rice varietal improvement in the dry and intermediate zones of Sri Lanka, Rice Symposium BMICH , Colombo 1980; BASAK, Agron., J. 54, 373 (19621) On the one hand, efforts are made to produce short-sturdy and more stable varieties with good taste characteristics and the necessary plant-cultivation parameters, while on the other hand the problem is solved by using growth-regulating substances ,
Von bekannten synthetischen Wachstumsregulatoren konnto mit CCC bei der indischen Sorte I. K. W. 227 eine befriedigende Halmverkürzung bei 1,8kg/ha CCC erzielt werden (DAS et al., J. Res. Punjab Agric. Univ. (India), 5,33 [19681, während ABIDI und MALIK (Sei. Ind. Karachi 8, 326 [1971]) erst mit etwa 10kg/ha eine ausreichende Halmverkürzung und bei hoher N-Versorgung einen Mehrertrag erreicnten. Weiterhin ist bekannt, daß aliphatische und alicyclischo Triemethylhydrazonium-Derivate das Sproßwachstum von Reis hemmen (NAGAO und TAMURA, Agric. biol. Chem. (Tokyo) 35,1636 [1971]), ferner wirken Safrazin und Nialamid (KIMURA und TANAKA, Plant Cell Physiol. 12, 551 [1971]) sowie 2-Chlor-9-fluorenol-9 carbonsäure wachstumshemmend bzw. standfestigkeitserhöhend (Japan. Pateni '3-10181). Von den neueren Retardantien für Reis ist Tetcyclacis hervorzuheben, eine Wirkung auf den Ertrag ist aber bei Reis nicht bekannt (RADEMACHER et al., In: Hohenheimer Arbeiten, Reihe Pflanzliche Produktion, Verlag Eugen Ulmer, 1983, Heft 129, Seiten 132-144).From known synthetic growth regulators a satisfactory shortening at 1.8 kg / ha of CCC could be achieved with CCC in the Indian variety IKW 227 (DAS et al., J. Res. Punjab Agric. Univ. (India), 5.33 [19681, while ABIDI and MALIK (See Ind. Karachi 8, 326 [1971]) only achieved sufficient straw shortening at about 10 kg / ha and an additional yield at high N-richness.Furthermore, aliphatic and alicyclic triemethylhydrazonium derivatives are known to promote shoot growth of Rice (NAGAO and TAMURA, Agric Biol. Chem. (Tokyo) 35, 1636 [1971]), safrazin and nialamide (KIMURA and TANAKA, Plant Cell Physiol., 12, 551 [1971]), and Pateni '3-10181) Of the newer retardants for rice Tetcyclacis is emphasized, but an effect on the yield is not known in rice (RADEMACHER et al., In: Hohenheimer Works, series Plant Production , Verlag Eugen Ulmer, 1983, No. 129, pages 132-144).
Bisher gelang es nicht, mit Hilfe der bekannten Wirkstoffe ein für die Praxis geeignetes Mittel zur Halmverkürzunj ohne Ertragsdepression bei Rispengetreide, insbesondere Reis, zu entwickeln (vgl. NICKEL, Plant Growth Regulating Chemicals, CRC. Prfiss, Inc. Boca Raton, Florida, 1984, Vol. H).So far it has not been possible, with the aid of the known active compounds, to develop an agent suitable for practical use without reducing the yield of panicle crops, in particular rice (see NICKEL, Plant Growth Regulating Chemicals, CRC, Prfiss, Inc. Boca Raton, Florida, 1984 , Vol. H).
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Beeinflussung von Wachstums Entwickiungs- und Stoffwechselprozessen in Rispengetreide zu entwickeln. Durch Anwendung dieser Mitte! soll eine Halmverkürzung ohne Ertragsdepression erreicht und dadurch der Einsatz moderner Erntetechnik ermöglicht werden.The aim of the invention is to develop new means of influencing growth development and metabolic processes in panicle crops. By using this middle! a Halmverkürzung should be achieved without yield depression and thereby the use of modern harvesting technology are made possible.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch Kombination von Wirkstoffen unterschiedlicher Wirkungsweise Mittel zu entwickeln, die Wachstums-, Entwickiungs- und Stoffwechselprozesse derart beeinflussen, daß eine Halmverkürzung ohne Ertragsdepression erreicht wird.The invention has for its object to develop by combining active ingredients of different modes of action agents that influence growth, development and metabolic processes such that a Halmverkürzung is achieved without yield depression.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungsund Stoffwechselprozessen bei Rispengetreide Kombinationen aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel! mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel Il enthalten. Dabei stehen in der allgemeinen Formel IR' für = Ooder <SH; R2 für gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl, vorzugsweise Pentyl, 2-Pentenyl oder 2,4-Pentadienyl; R3 für H, Alkali- oder Erdalkalimetall, NRiJ (R4 = H und/oder Alkyl [C1-C5J), vorzugsweise Ammonium, Alkyl (Ci-C10), vorzugsweise Methyl oder Ehtyl; η bedeutet eine Ziffer zwischen 1 und 7, vorzugsweise 1. In der allgemeinen Formel Il steht X' für H oder Halogen, vorzugsweise Cl; X2 für Halogen, vorzugsweise Cl; R' und R2 unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl (Ci-C10), vorzugsweise Methyl, für Aralkyl, vorzugsweise Benuy1, oder für Cycloalkyl (C3-C6); R3 für COOR4 (R' = H, Alkyl (C1-C10), Aminoalkyl, ß-Dialkylaminoalkyl oder dessen Salze, Alkali- oder Erdalkalimetall), CO-Halogen, CONR? (R5 = H und/oder Alkyi (C1-C5!) oder CN.This object is achieved in that the new means for influencing growth, development and metabolic processes in panicle crops combinations of at least one compound of the general formula! containing at least one compound of the general formula II. In the general formula, IR 'stands for = O or <S H ; R 2 is saturated or unsaturated alkyl, preferably pentyl, 2-pentenyl or 2,4-pentadienyl; R 3 is H, alkali or alkaline earth metal, NRiJ (R 4 = H and / or alkyl [C 1 -C 5 J), preferably ammonium, alkyl (Ci-C 10 ), preferably methyl or ethyl; η is a number between 1 and 7, preferably 1. In the general formula II, X 'is H or halogen, preferably Cl; X 2 is halogen, preferably Cl; R 'and R 2 independently of one another represent straight-chain or branched alkyl (C 1 -C 10 ), preferably methyl, for aralkyl, preferably Benuy 1 , or for cycloalkyl (C 3 -C 6 ); R 3 is COOR 4 (R '= H, alkyl (C 1 -C 10 ), aminoalkyl, β-dialkylaminoalkyl or its salts, alkali or alkaline earth metal), CO-halogen, CONR? (R 5 = H and / or Alkyi (C 1 -C 5 !) Or CN.
Die erfindungsgeinäßen Mittel können übliche Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe enthalten. Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrundeliegenden Wirkstoffe mit geeigneten Dispergier- oder Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Gindringen dor Substanzen in die Pflanzen zu gewährleisten. Die erfindunpsgemäßen Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Pulvern vorliegen. Die Formulierungen werden nacn bekannten Technologien durch Vermischen der einzelnen Komponenten hergestellt. Die Wirkstoffe können in Form ihrer Mischungen, ihrer Formulierungen bzw. der daraus bereiteten Applikationsform angewandt weiden, d. h. durch Gießen, Spritzen oder Sprühen auf die Pflanzen. Geeignete Applikationsformen sind beispielsweise wäßrige Lösungen, die durch Dispergiermittel stabilisiert sind. Zwecks gesteuerter Wirkstoffabgabe kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I und Il auch gebunden an spezielle anorganische oder organische Träger applizieren. Außerdem können die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich andere Wirkstoffe, z. B. bekannte Wachstumsregulatoren, wie CCC oder Chlorethanphosphonsäure, Phytohormone, Herbizide, aber auch Dünge-, Pflanzenschutz- und/oder Bodenverbesserungsmittel enthalten oder zusammen mit ihnen appliziert werden. Die erfindungsgemäßen Mittel sind beispielsweise für Reis, insbesondere für langstrohige Reissorten, für Hafer, Hirse, z. B. Tef, anwendbar. Die Applikation erfolgt kurz vor, während oder kurz nach der Bestockung, bevorzugt in der Mitte, d.h. Dezimolcode 22-25.The compositions according to the invention may contain customary auxiliaries and additives, in particular liquid or solid diluents or diluents and / or surface-active substances. It is crucial for optimum effectiveness of the agents according to the invention that the underlying active ingredients are combined with suitable dispersants or carriers in order to ensure maximum penetration of substances into the plants. The compositions according to the invention may be in the form of solutions, emulsions, suspensions or powders. The formulations are prepared by known techniques by mixing the individual components. The active compounds may be used in the form of their mixtures, their formulations or the preparation form prepared therefrom, i. H. by pouring, spraying or spraying on the plants. Suitable application forms are, for example, aqueous solutions which are stabilized by dispersants. For the purpose of controlled drug delivery, the compounds of the general formula I and II can also be applied bound to specific inorganic or organic carriers. In addition, the agents according to the invention may additionally contain other active ingredients, for. B. known growth regulators, such as CCC or chloroethanephosphonic acid, phytohormones, herbicides, but also fertilizers, pesticides and / or soil conditioners contain or applied together with them. The inventive compositions are, for example, rice, especially for long-straw rice varieties, oats, millet, z. B. Tef, applicable. The application takes place shortly before, during or shortly after tillering, preferably in the middle, i. Decimal code 22-25.
Die Gesamtaufwandmenge an Wirkstoff liegt bei 0,5 bis 4,0kg/ha, wobei die Wirkstoffmengen der einzelnen Komponenten der allgemeinen Formeln I und Il im allgemeinen zwischen 0,2 und 3,0kg/ha betragen. Das Verhältnis der beiden Wirkstoffkomponente in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 1:3 bis 3:1, bevorzugt zwischen 1:2 und 2:1. Die von den erfindungsgemäßen Mitteln bewirkte Wachstumshemmung ist insbesondere eine Reduktion des Längenwachstums, die überraschenderweise nicht von einer Ertragsdepression begleitet ist, sondern häufig sogar von einer Ertragssteigerung.The total amount of active ingredient used is 0.5 to 4.0 kg / ha, wherein the amounts of active ingredient of the individual components of the general formulas I and II are generally between 0.2 and 3.0 kg / ha. The ratio of the two active ingredient components in the agents according to the invention is in the range from 1: 3 to 3: 1, preferably between 1: 2 and 2: 1. The growth inhibition effected by the agents according to the invention is, in particular, a reduction in elongation which, surprisingly, is not accompanied by a yield depression, but frequently even by an increase in yield.
Durch die erreichte Halmstabilisierung werden Lagerverluste vermieden, und der Einsatz der modernen Erntetechnik wird erleichtertHalm stabilization helps prevent storage losses and facilitates the use of modern harvesting technology
Die Erfindung wird im folgenden durch einige Ausführungsbeispiele erläutert. The invention will be explained in the following by some embodiments.
Ausführung« beispieleExecution «examples
Beispiele 1 und 2Examples 1 and 2
Kornertrag und Halmlänge (Relativwdrte) unter dem Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel Für die Beispiele 1 und 2 wurden je 4 Reispflanzen im 3-Blatt-Stadium in mit 6kg Lieberwolkwitzer Ackererde gefüllte Gefäße gepflanzt. Als Grund- und Kopfdüngung wurde je Gefäß 2,5%ige Nährsalzlösung „Wopil" vor dem Umpflanzen und im Vorlauf der Vegetation gegeben. Die Gefäße wurden periodisch flach überstaut. Die in 0,01 % WON 100 (Alkylphenolpolyglykolether) gelösten Wachstumsregulatoren wurden über die Blätter bei Dezimalcode 22-25, d. h. in der Mitte der Bestockungsphase, appliziert.Grain yield and half-length (Relativwdrte) under the influence of the inventive compositions For each of Examples 1 and 2 4 rice plants in the 3-leaf stage were planted in containers filled with 6kg Lieberwolkwitzer Ackererde. As basal and topical treatment, 2.5% nutrient broth "Wopil" was given to each vessel before transplanting and in the forerunner of the vegetation.The vessels were periodically dammed flat.The growth regulators dissolved in 0.01% WON 100 (alkylphenol polyglycol ether) were added over the Leaves applied at decimal code 22-25, ie in the middle of the tillering phase.
Beispiel 1 Reissorte'Ranbali'"Example 1 Rice Cake 'Ranbali' "
Wirkstoff Aufwandmenge [kg/ha] Kornertrag HalmlängeActive substance Application rate [kg / ha] Grain Yield Halflength
Kontrolle 100 100Control 100 100
A 2.0 96,0 88,3A 2.0 96.0 88.3
A + B 2,0 4 1,0 107,6 84,5A + B 2.0 4 1.0 107.6 84.5
A+ B 1,5+1,5 110,4 94,1A + B 1.5 + 1.5 110.4 94.1
A+B 1,0 + 2,0 112,7 94,8A + B 1.0 + 2.0 112.7 94.8
A = JasmonsäureA = jasmonic acid
B = p-Chlorphenyl-dime'.hylessigsäureB = p-chlorophenyl-dime'-ethylacetic acid
Beispiel 2 Reissorte 'Belozem'Example 2 rice variety 'Belozem'
Wirkstoff Aufwandmenge (kg/ha] Kornertrag HalmlängeActive substance Application rate (kg / ha) Grain yield Half length
Kontrolle 100 100Control 100 100
A 2,0 96,7 88,4A 2.0 96.7 88.4
A+ B 2,0+1,0 93,7 9.?,1A + B 2.0 + 1.0 93.7 9.?
A+B 1,0 + 2,0 113,3 92,6A + B 1.0 + 2.0 113.3 92.6
A = JasmonsäureA = jasmonic acid
B = p-Chlorphenyl-dirnethyl-dimethylessigsäureB = p-chlorophenyl-dimethyl-dimethylacetic acid
Für das Beispiel 3 wurden Haferptlanzen der Sorte 'Soiidor' unter standardisierten Bedingungen im Klima raum m it den einzelnen Wirkstoffen sowie deren Kombinationen behandelt. Die Applikation erfolgte im 2-Blatt-Statiium der Pflanze durch Tauchen ,. ^r Blattspreiten in die Testlösung. Die Auswertung erfolgte 4 Wochen nach Keimbeginn durch Messen des Abstandes zwischen Ί. und 2. Blattspreite in Relation zur Vergleichsvariante.For Example 3, Haferptlanzen variety 'Soiidor' were under standardized conditions in a climatic chamber w ith the individual active substances as well as combinations thereof, are treated. The application was carried out in the 2-leaf-Statiium of the plant by dipping,. For leaf blades in the test solution. The evaluation was carried out 4 weeks after the onset of the germ by measuring the distance between Ί. and 2. leaf blade in relation to the comparison variant.
Länge von Haferpflanzen relativ zur KontrolleLength of oat plants relative to the control
A = JasmonsäureA = jasmonic acid
B = Kaliumsalz der p-Chlorphenyl-dimethylessigsäureB = potassium salt of p-chlorophenyl-dimethylacetic acid
s- s-
.R2 NH.R 2 N H
(CH2Jn-COOR3 (CH 2 J n -COOR 3
H Formel IH Formula I
X'X '
R1 C-R3 R 1 CR 3
Formel IIFormula II
Claims (11)
H - U, < η ,□ ι _ η ^ 0Η ·
H - U, <η,
und in der allgemeinen Formel Il
X1 = H oder Halogen;
X2 = Halogen;R 3 = H, alkali, alkaline earth, NR 4 , (R 4 = H and / or alkyl (C 1 -C 5 )), alkyl (C 1 -C 10 ); η = number between 1 and 7
and in the general formula II
X 1 = H or halogen;
X 2 = halogen;
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|---|---|---|---|
| DD30486287A DD263914A1 (en) | 1987-07-13 | 1987-07-13 | MEANS OF INFLUENCING GROWTH, DEVELOPMENT AND METABOLISM PROCESSES IN RISPENGETREIDE |
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| DD263914A1 true DD263914A1 (en) | 1989-01-18 |
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| DD (1) | DD263914A1 (en) |
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1987
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| UW | Conversion of economic patent into exclusive patent | ||
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