DE2266035C2 - - Google Patents

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DE2266035C2
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Ferenc Marcus Walnut Creek Calif. Us Pallos
Mervin Edward Moraga Calif. Us Brokke
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Description

Die Erfindung betrifft das in den Patentansprüchen beschriebene Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung.The invention relates to that described in the claims Selective weed control procedures.

Aus der Vielzahl der handelsüblichen Herbizide haben die Thiolcarbamate eine relativ hohe industrielle Erfolgsquote erreicht. Bei unterschiedlicher Konzentration, die je nach der Resistenz der Unkrautarten schwankt, wirken diese Herbizide auf eine große Zahl derselben sofort toxisch. Einige Beispiele dieser Verbindungen sind in den US-PS 29 13 327, 30 37 853, 31 75 897, 31 85 720, 31 98 786 und 35 82 314 beschrieben. Die Praxis erwies jedoch, daß die Verwendung dieser Thiolcarbamate als Herbizide in Getreidefeldern bisweilen starke Schädigungen der Getreidepflanzen zur Folge hat. Erfolgt die Verwendung im Boden in den empfohlenen Mengen mit dem Ziel, eine Vielzahl von breitblättrigen Unkrautarten und Gräsern zu bekämpfen, so kommt es zu schweren Mißbildungen und Verkümmerungen der Getreidepflanzen. Dieses anomale Wachstum führt zu Ertragsschmälerungen.From the variety of commercially available herbicides Thiolcarbamate has a relatively high industrial success rate reached. With different concentrations depending on the When the resistance of the weed species fluctuates, these herbicides act immediately toxic to a large number of them. Some examples of these compounds are described in US Pat. Nos. 29 13 327, 30 37 853, 31 75 897, 31 85 720, 31 98 786 and 35 82 314. However, practice has shown that the use of these thiol carbamates strong herbicides in cereal fields Damage to cereal plants. Does that happen Use in the soil in the recommended amounts with the aim of a variety of broad-leaved weeds and grasses to fight, it leads to serious malformations and stuntings of cereal plants. This abnormal growth leads to yield reductions.

Aus der US-PS 31 31 509 ist ein Verfahren bekannt, bei dem die Samen der Nutzpflanzen mit verschiedenen Antidots (Gegenmitteln) behandelt wurden, bevor sie eingesät und der Boden mit einem Herbizid behandelt wurden. Die in der US-PS 31 31 509 vorgeschlagenen Antidots waren jedoch nicht besonders wirksam. From US-PS 31 31 509 a method is known in which the Seeds of useful plants with various antidotes (antidotes) were treated before they were sown and the soil were treated with a herbicide. The one in the US PS However, the 31 31 509 proposed antidotes were not special effective.  

Aus der DE-OS 19 52 910 ist eine Samenbehandlung von Getreidesamen mit Antidots, wie z. B. 1,8-Naphthalsäureanhydrid, um sie gegenüber Thiolcarbamatherbiziden resistent zu machen, bekannt. Auch die hier vorgeschlagenen Antidots waren jedoch nicht besonders wirksam.DE-OS 19 52 910 is a seed treatment for cereal seeds with antidotes such as B. 1,8-naphthalic anhydride to make them resistant to thiol carbamate herbicides, known. However, the antidotes proposed here were also not particularly effective.

Aus der US-PS 31 33 810 ist die Anwendung von Gemischen aus einem α-Chloracetamid, z. B. N,N-Diallyl-α-chloracetamid, und einem Dithiocarbamat auf den Boden bekannt. Ein derartiges Gemisch sollte eine höhere herbizide Wirksamkeit in geringeren Anwendungsmengen und eine bessere Toleranz gegenüber Nutzpflanzen als die einzelnen Bestandteile ergeben. Aus den in der US-PS 31 33 810 angegebenen Daten ist jedoch weder eine bessere Toleranz gegenüber Nutzpflanzen noch etwa eine Antidotwirkung des α-Chloracetamids zu entnehmen. Vielmehr könnte daraus eine Antidotwirkung allenfalls für das Dithiocarbamat abgeleitet werden.From US-PS 31 33 810 the use of mixtures of an α- chloroacetamide, for. B. N, N-diallyl- α- chloroacetamide, and a dithiocarbamate known to the ground. Such a mixture should result in a higher herbicidal activity in lower application amounts and a better tolerance towards useful plants than the individual components. From the data given in US Pat. No. 3,133,810, however, neither a better tolerance towards useful plants nor an antidote effect of the α- chloroacetamide can be deduced. Rather, an antidote effect could only be derived from this for the dithiocarbamate.

Aus der IL-PS 37 610 ist ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum bekannt, bei dem der Boden oder das Saatgut mit einem Thiolcarbamatherbizid und einem Antidot der Formel From IL-PS 37 610 is a method for combating undesirable plant growth known in which the soil or the seed with a thiol carbamate herbicide and one Antidote of the formula

X-(CH₂) n -O-SO₂-R X- (CH₂) n -O-SO₂-R

behandelt wird. is treated.

Schließlich ist aus der ZA-PS 71/02 246 die Verwendung von u. a. N,N-Diallylacetamid und N,N-Diallylpropionamid zur Saatgutbehandlung von Getreide bekannt, um das Getreide gegenüber Herbiziden resistent zu machen. Die Überlegenheit der erfindungsagemäß verwendeten Antidots gegenüber diesen bekannten Antidots wird nachstehend erläutert.Finally, the use of ZA-PS 71/02 246 u. a. N, N-diallylacetamide and N, N-diallylpropionamide for Grain seed treatment known to face the grain To make herbicides resistant. The superiority of Antidots used according to the invention compared to these known Antidots are discussed below.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung durch Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit einem Antidot und einem Thiolcarbamatherbizid, nacheinander oder im Gemisch, mit verbesserter Wirkung bereitzustellen. The invention has for its object a method for selective weed control by treating crops with an antidote and a thiol carbamate herbicide, successively or in a mixture, to provide an improved effect.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß als Antidot N-Dichloracetyl-oxazolidin oder N-Dichloracetyl- 2,2-dimethyl-oxazolidin verwendet wird. This object is achieved in that as antidote N-dichloroacetyl-oxazolidine or N-dichloroacetyl 2,2-dimethyl-oxazolidine is used.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Antidots können in jeder geeigneten Form angewandt werden. So können sie beispielsweise zu emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten, zu einer Flüssigkeit, zu einem benetzbaren Pulver, zu Staubmitteln, zu einem Granulat oder zu einer anderen zweckmäßigen Form verarbeitet werden. Vorzugsweise werden die Antidots den Thiolcarbamaten beigemischt und vor oder nach dem Einsäen der Saat in den Boden eingearbeitet. Doch kann auch zuerst das Thilcarbamatherbizid und danach das Antidot in den Boden eingearbeitet werden. Des weiteren kann das Saatgut mit dem Antidot behandelt und im Boden eingesät werden, der entweder bereits mit Herbizid versehen oder nicht damit behandelt wurde und anschließend einer Herbizid-Behandlung unterzogen wird. Durch die Art und Weise, wie das Antidot zugesetzt wird, wird die herbizide Wirksamkeit der Thilcarbamatherbizide nicht beeinträchtigt.The antidots used according to the invention can be in any appropriate form can be applied. For example, you can to emulsifiable liquids, emulsifiable concentrates, to a liquid, to a wettable one Powder, dusting agents, granules or one other appropriate form can be processed. Preferably the antidots are added to the thiol carbamates and worked into the soil before or after sowing the seeds. However, the thilecarbamate herbicide can first and then the antidote can be worked into the soil. Furthermore the seed can be treated with the antidote and in the soil are sown, either already provided with herbicide or was not treated with it and then is subjected to a herbicide treatment. By Art and how the antidote is added becomes the herbicidal Effectiveness of thilcarbamate herbicides not impaired.

Die Menge des Antidots kann zwischen 0,0001 und 30 Gew.- Teilen pro Gew.-Teil Thiolcarbamatherbizid schwanken, wird jedoch gewöhnlich exakt danach ermittelt, welches Verhältnis sich im Hinblick auf die wirksamste Quantität als wirtschaftlich erweist.The amount of the antidote can range from 0.0001 to 30% by weight. Parts fluctuate per part by weight of thiol carbamate herbicide,  however, it is usually determined exactly which one Relationship in terms of the most effective quantity proves to be economical.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwandten Thiolcarbamatherbizide sind wirksame Herbizide allgemeiner Art. Das heißt, die Mittel dieser Klasse wiesen gegenüber einem großen Bereich von Pflanzensorten eine herbizide Wirksamkeit auf, ohne daß ein Unterschied zwischen erwünschten oder unerwünschten Pflanzensorten gemacht wird. Zur Bekämpfung des Pflanzenwuchses wird eine herbizid wirksame Menge der Thiolcarbamatherbizide auf die Fläche oder dort, wo eine Bekämpfung von Pflanzen erwünscht ist, aufgebracht.The thiol carbamate herbicides used in the process according to the invention are effective herbicides of a general kind. That is, the means in this class pointed toward a large one Range of plant varieties has a herbicidal activity, without making a difference between wanted or unwanted Plant varieties is made. To combat the Plant growth is a herbicidally effective amount of Thiolcarbamate herbicides on the area or where one Control of plants is desired, applied.

Unter "Herbizid" versteht man vorliegend eine Verbindung, mit der Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert wird. Zu solchen Formen der Bekämpfung oder Modifizierung gehören alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z. B. Vernichtung, Entwicklungsverzögerung, Entblätterung, Austrocknung, Regulierung, Verkümmerung, Bestockung, Stimulierung oder Zwergwuchs. Unter "Pflanzen" versteht man keimende Samen, auflaufende Sämlinge und vorhandenen Pflanzenwuchs einschließlich der Wurzeln und der über dem Boden befindlichen Teile.In the present case, "herbicide" means a compound is used to combat or modify plant growth. Such forms of control or modification include all deviations from natural development, e.g. B. Destruction, developmental delay, defoliation, dehydration, Regulation, stunting, tillering, Stimulation or dwarfism. "Plants" means germinating seeds, emerging seedlings and existing plant growth including the roots and those above the ground parts.

Die in den Versuchen eingesetzten Thiolcarbamatherbizide wurden in solchen Mengen verwandt, mit denen der unerwünschte Pflanzenwuchs wirksam bekämpft wird. Die Mengen liegen innerhalb des vom Hersteller empfohlenen Bereiches. Die Unkrautbekämpfung ist aus diesem Grunde innerhalb der gewünschten Menge in jedem Fall kommerziell brauchbar. The thiol carbamate herbicides used in the tests were used in such quantities as the undesirable Plant growth is effectively combated. The amounts are within the range recommended by the manufacturer. For this reason weed control is within the desired amount commercially usable in any case.  

Das nachstehende Präparat erläutert die Herstellung der erfindungsgemäß als Antidots eingesetzten Verbindungen. The preparation below explains the manufacture of the compounds used according to the invention as antidots.

Präparat preparation N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin N-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-oxazolidine

15 g Aceton und 12,2 g Äthanolamin wurden in 150 ml Benzol vereint und so lange unter Rückfluß erhitzt, bis kein weiteres Wasser mehr überging. Bei der Untersuchung der so entstandenen Lösung ergab sich, daß sie 2,2-Dimethyl- 1,3-oxazolidin enthielt. Ein Viertel der Benzollösung (0,05 Mol) wurde mit 7,4 g Dichloracetylchlorid und 5,5 g Triäthylamin umgesetzt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter Vakuum abgestreift, wobei ein leicht dunkelgelber Feststoff erhalten wurde. Ein Teil dieses Feststoffes wurde aus Äther umkristallisiert, wobei ein weißes Produkt mit einem Schmelzpunkt von 116 bis 118°C erhalten wurde.15 g of acetone and 12.2 g of ethanolamine were in 150 ml of benzene united and heated under reflux until none more water passed over. When examining the the resulting solution was found to be 2,2-dimethyl Contained 1,3-oxazolidine. A quarter of the benzene solution (0.05 mol) was added with 7.4 g dichloroacetyl chloride and 5.5 g Triethylamine reacted, washed with water, dried and stripped under vacuum, leaving a slightly dark yellow Solid was obtained. Part of this solid was recrystallized from ether, with a white product with a melting point of 116 to 118 ° C was obtained.

Analog hierzu wurde aus 1,3-Oxazolidin das N-Dichloracetyl- oxazolidin mit hergestellt.Analogously to this, 1,3-oxazolidine was converted to N-dichloroacetyl oxazolidine produced with.

Um zu zeigen, daß die erfindungsgemäß als Antidot zum Schutz von Nutzpflanzen eingesetzten Verbindungen einen besseren Schutz vor Thiolcarbamatherbiziden bieten als die bekannten Antidots N,N-Diallylacetamid (Verbindung A) und N,N-Diallylpropionamid (Verbindung B) der ZA-PS 71/02 246, wurde die Schutzwirkung von N-Dichloracetyl- oxazolidin (Verbindung 1) und von N-Dichloracetyl- 2,2-dimethyl-oxazolidin (Verbindung 2) bei gleichzeitiger Anwendung auf den Boden mit der Schutzwirkung der beiden genannten bekannten Antidots verglichen. Als herbizider Wirkstoff wurde in jedem Fall EPTC (=S-Ethyl-N,N-dipropylthiolcarbamat) eingesetzt.To show that the invention as an antidote for Protection of crops used compounds offer better protection against thiol carbamate herbicides than the known antidots N, N-diallylacetamide (compound A) and N, N-diallylpropionamide (Compound B) from ZA-PS 71/02 246, the protective effect of N-dichloroacetyl  oxazolidine (Compound 1) and of N-dichloroacetyl 2,2-dimethyl-oxazolidine (compound 2) with simultaneous Application to the floor with the protective effect of compared the two known antidots mentioned. As The herbicidal active ingredient was EPTC in every case (= S-ethyl-N, N-dipropylthiol carbamate) used.

Bei diesem Versuch wurden kleine Kästen mit lehmigem Felton-Sandboden gefüllt. Anschließend wurde der Boden aus jedem dieser Kästen in einen Mischer gebracht. Dann wurden jeweils solche Mengen einer Herbizidlösung von EPTC und einer Lösung eines zu prüfenden Antidots unter Bildung eines gleichförmigen Gemisches miteinander vermischt und sodann dem Boden im Mischer zugesetzt, daß in jedem der durchgeführten Versuche das Anwendungsverhältnis sowohl des Herbizids als auch des zu testenden Antidots 0,560 g/m² betrug. Nachdem die Bodenproben mit den Gemischen aus Herbizid und Antidot behandelt worden waren, wurde jede Bodenprobe aus dem Mischer wieder in den Kasten zurückgebracht, um die Einsaat durchzuführen. Zuvor wurde von jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden zum späteren Abdecken der Samenkörner weggenommen. Die Erde in den Kästen wurde eingeebnet, und es wurden in jedem Kasten 12,7 mm tiefe Rillen angelegt. Dann wurden für jede Behandlung zwei Reihen Maiskörner in ausreichender Menge für guten Stand ausgesät. Zwischen diesen Maisreihen wurde jeweils eine Reihe Unkraut gesät, und zwar grüner Fuchsschwanz. Anschließend bedeckte man die Samenkörner mit dem Boden, der kurz vor dem Einsäen entnommen wurde. Die Kästen wurden dann auf Bänke bei 21 bis 32°C ins Gewächshaus gestellt. Bis zur Auswertung wurden sie so besprengt, daß gutes Pflanzenwachstum sichergestellt war. Die Ertragstoleranz wurde nach 4 Wochen ermittelt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.In this experiment, small boxes with clayey Felton sand floor filled. Then the floor put into a mixer from each of these boxes. Then such amounts of a herbicide solution of EPTC and a solution of an antidote to be tested to form a uniform mixture with each other mixed and then added to the bottom in the mixer, that in each of the experiments carried out the application ratio of both the herbicide and the one to be tested Antidots was 0.560 g / m². After the soil samples treated with the mixtures of herbicide and antidote every soil sample from the mixer brought back into the box to the sowing perform. Previously there was about one of each box half a liter of soil for covering the seeds later taken away. The earth in the boxes was leveled, and 12.7 mm deep grooves were made in each box. Then two rows of corn kernels were made for each treatment sown in sufficient quantity for good standing. Between a row of weeds was planted in each of these rows of corn sown, namely green foxtail. Subsequently you covered the seeds with the soil, the short was removed before sowing. The boxes were then placed on benches at 21 to 32 ° C in the greenhouse. Until the evaluation, they were sprinkled in such a way that  good plant growth was ensured. The yield tolerance was determined after 4 weeks. The results are summarized in Table I below.

Tabelle I Table I Tabelle I Table I

In einem weiteren Versuch wurde die Schutzwirkung der erfindungsgemäß als Antidot eingesetzten Verbindungen bei ihrer Anwendung zur Saatgutbehandlung von Mais getestet. In another experiment, the protective effect of the Compounds used according to the invention as antidote when used to treat corn tested.

In diesem Versuch wurden kleine Kästen mit lehmigem Felton- Sandboden gefüllt. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Herbizid in den Boden eingebracht. Die Erde eines jeden Kastens wurde in einen 19-Liter-Zementmischer gefüllt und darin gemischt, während das Herbizid in Form einer Vorratslösung, die durch Verdünnen von etwa 1 g eines Wirkstoffkonzentrats mit 100 ml Wasser hergestellt worden war, eingearbeitet wurde. Dabei wurde jeweils 1 ml Vorratslösung in einer Vollpipette pro gewünschte 0,112 g Herbizid pro m² in die Erde eingebracht. 1 ml Vorratslösung enthielt 7 mg Herbizid, was bei der Anwendung auf den Boden in den 20,32×30,48 ×7,62 cm großen Kästen 0,112 g/m² entsprach. Nach Einarbeitung des Herbizids wurde der Boden in die Kästen zurückgebracht.In this experiment, small boxes with clayey Felton Sandy soil filled. At this point the herbicide was brought into the soil. The earth of each box was turned into one 19 liter cement mixer filled and mixed in while the herbicide in the form of a stock solution, which by Dilute about 1 g of an active ingredient concentrate with 100 ml of water had been prepared, was incorporated. Each 1 ml of stock solution was in a pipette  per desired 0.112 g herbicide per m² in the soil brought in. 1 ml stock solution contained 7 mg herbicide, what when applied to the floor in the 20.32 × 30.48 × 7.62 cm boxes corresponded to 0.112 g / m². After familiarization of the herbicide became the soil in the boxes brought back.

Kästen mit durch das Herbizid vorbehandelter Erde und mit unbehandelter Erde standen nun bereit für die Einsaat. Zuvor wurde jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden entnommen und zur späteren Verwendung zum Abdecken der Samenkörner neben den Kasten gelegt. Dann ebnete man die Erde ein und legte 12,7 mm tiefe Rillen an. Abwechselnd wurden die Rillen mit behandeltem und mit unbehandeltem Getreidesaatgut eingesät. Bei jedem Versuch wurden 6 oder mehr Samenkörner in jede Reihe gelegt. Im Kasten betrug der Reihenabstand etwa 3,8 cm. Zur Behandlung des Saatgutes mit dem Antidot bzw. Saatschutzmittel füllte man 50 mg dafür vorgesehene Verbindung und 10 g Saat in einen geeigneten Behälter und schüttelte, bis die Körner gleichmäßig damit bedeckt waren. Die Antidots (Saatschutzmittel) wurden vor der Saatgutbehandlung in Aceton gelöst, um sie wirksamer auf das Saatgut aufbringen zu können.Boxes with soil pretreated by the herbicide and with untreated soil was now ready for sowing. Before that, each box had about half a liter of soil removed and for later use to cover the Seeds placed next to the box. Then you leveled it Earth and made 12.7 mm deep grooves. Alternately the grooves were treated with and with untreated Sown cereal seeds. 6 or put more seeds in each row. In the box was the row spacing about 3.8 cm. For the treatment of the seed filled with the antidote or seed protection agent 50 mg of the intended compound and 10 g of seed in one suitable container and shook until the grains evenly were covered with it. The Antidots (seed protection agents) were dissolved in acetone before seed treatment, to be able to apply them more effectively to the seeds.

Nach der Einsaat wurden die Kästen mit der kurz zuvor entnommenen und auf die Seite gelegten Erde bedeckt. Sie wurden auf Bänke ins Gewächshaus bei 21 bis 32°C gestellt und so besprengt, wie es gutes Pflanzenwachstum erfordert. Die prozentualen Auswertungen der Schädigung erfolgten zwei bis vier Wochen nach den Behandlungen.After sowing, the boxes with the just before removed and set aside covered earth. they were placed on benches in the greenhouse at 21 to 32 ° C. and sprinkled as required for good plant growth. The percentage evaluations of the damage were carried out in two up to four weeks after the treatments.

Bei jedem Versuch wurde einmal das Herbizid allein, einmal das Herbizid in Verbindung mit dem Saatschutzmittel und schließlich das Saatschutzmittel allein angewandt, um die Phytotoxizität feststellen zu können. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle II zusammengestellt. In each trial, the herbicide became alone once, once the herbicide in combination with the seed protection product and finally applied the seed protection agent alone, to determine the phytotoxicity. The results these experiments are summarized in Table II.

Tabelle II Table II Tabelle II Table II

Claims (2)

1. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung durch Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit einem Antidot und einem Thiolcarbamatherbizid, nacheinander oder im Gemisch, dadurch gekennzeichnet, daß als Antidot N-Dichloracetyl-oxazolidin oder N-Dichloracetyl- 2,2-dimethyl-oxazolidin verwendet wird.1. A method for selective weed control by treating crops with an antidote and a thiolcarbamate herbicide, in succession or in a mixture, characterized in that N-dichloroacetyl-oxazolidine or N-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-oxazolidine is used as the antidote.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Antidot in einer Menge im Bereich von 0,0001 bis 30 Gew.-Teile pro Gew.-Teil Thiolcarbamatherbizid eingesetzt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the antidote in an amount in the range of 0.0001 up to 30 parts by weight per part by weight of thiol carbamate herbicide is used.
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