DD252115A5 - FUNGICIDAL AGENT AND ITS USE - Google Patents

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DD252115A5
DD252115A5 DD86295165A DD29516586A DD252115A5 DD 252115 A5 DD252115 A5 DD 252115A5 DD 86295165 A DD86295165 A DD 86295165A DD 29516586 A DD29516586 A DD 29516586A DD 252115 A5 DD252115 A5 DD 252115A5
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DD
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pyroxyfur
phosphorous acid
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alkaline earth
alkali
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Beatrice Merindol
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

Das fungizide Mittel enthaelt als Wirkstoff ein Gemisch aus einem Derivat der Phosphorigen Saeure und aus 2-Chlor-6-(2-furanylmethoxy)-4-(trichlormethyl)pyridin (Pyroxyfur) und eignet sich vor allem zum Schutz von Getreide-, Reis- und Maiskulturen sowie von Erdnuss- und Baumwollkulturen gegen Pilzkrankheiten, insbesondere Fusarium sp. und Phoma sp.The fungicidal agent contains as active ingredient a mixture of a derivative of the phosphorous acid and 2-chloro-6- (2-furanylmethoxy) -4- (trichloromethyl) pyridine (Pyroxyfur) and is particularly suitable for the protection of cereal, rice and maize cultures as well as peanut and cotton cultures against fungal diseases, in particular Fusarium sp. and Phoma sp.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft ein fungizides Mittel zum Schutz der Pflanzen gegen Pilzkrankheiten sowie dessen Verwendung bei der Behandlung der Pflanzen gegen Pilzkrankheiten.The present invention relates to a fungicidal agent for the protection of plants against fungal diseases and to its use in the treatment of the plants against fungal diseases.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Phosethyl-Al, Kurzbezeichnung für Aluminium-tris(O-ethyl)-phosphonat bzw. Aluminium-ethylphosphit ist für seine systemischen fungiziden Eigenschaften bekannt, die vor allem gegen die Phycomyceten, insbesondere Phytophthora sp und Plasmopora viticola gerichtet sind.Phosethyl-Al, abbreviated to aluminum tris (O-ethyl) phosphonate or aluminum ethyl phosphite is known for its systemic fungicidal properties, which are directed primarily against the Phycomycetes, in particular Phytophthora sp and Plasmopora viticola.

Bekannt sind weiterhin die fungiziden Eigenschaften von Pyroxyfur, Kurzbezeichnung für 2-Chlor-6-(2-furanylmethoxy)-4-(trichlormethyl)pyridin gegenüber Bodenpilzen, vor allem bestimmten Phytophthora-Arten. Seine Wirkung gegenüber anderen wichtigen Pilzen, wie Fusarium sp und bestimmten Pythium-Arten reicht jedoch für eine breite Anwendung bei der Behandlung von Saatgut nicht aus.Also known are the fungicidal properties of pyroxyfur, abbreviated to 2-chloro-6- (2-furanylmethoxy) -4- (trichloromethyl) pyridine over soil fungi, especially certain Phytophthora species. However, its action against other important fungi, such as Fusarium sp and certain Pythium species, is not sufficient for broad application in the treatment of seed.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen wirksamen Mittels zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei Pflanzen.The aim of the invention is to provide a new active agent for controlling fungal diseases in plants.

' Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Überraschenderweise wurde gefunden, daß man einen guten Schutz der Pflanzen gegen Pilzkrankheiten erreichen kann, indem man Pyroxyfur mit einem Derivat der Phosphorigen Säure, insbesondere mit Phosethyl-Al kombiniert, von dem jedoch bekannt ist, daß es praktisch keine Wirkung auf die für die Saatgutkrankheiten verantwortlichen Bodenpilze ausübt.Surprisingly, it has been found that good protection of the plants against fungal diseases can be achieved by combining pyroxyfur with a derivative of phosphorous acid, in particular with phosethyl-Al, but of which it is known that there is virtually no effect on those responsible for the seed diseases Soil fungi exercises.

Als Derivat der Phosphorigen Säure (Verbindung A) werden hier die Phosphorige Säure selbst, ihre C1- bis C-Alkylderivate und die Alkali-, Erdalkali- und Aluminiumsalze dieser Säuren bezeichnet.As the derivative of the phosphorous acid (compound A) are here the phosphorous acid itself, their C 1 - to C-alkyl derivatives and the alkali, alkaline earth and aluminum salts of these acids.

Gegenstand der Erfindung ist ein fungizides Mittel für den Schutz von Pflanzen gegen Pilzkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gemisch aus einem Derivat der Phosphorigen Säure, wie oben definiert, und Pyroxyfur enthalten. Zwar kann das Gewichtsverhältnis der beiden Wirkstoffe in diesem Gemisch innerhalb weifer Grenzen schwanken, vor allem in Abhängigkeit von der Virulenz des Pilzes, der bekämpft werden soll; allgemein beträgt es jedoch 0,01 bis 200000 Teile Derivat der Phosphorigen Säure je Teil Pyroxyfur.The invention relates to a fungicidal agent for the protection of plants against fungal diseases, characterized in that they contain a mixture of a derivative of the phosphorous acid, as defined above, and pyroxyfur. Although the weight ratio of the two active substances in this mixture may vary within certain limits, especially as a function of the virulence of the fungus which is to be controlled; in general, however, it is from 0.01 to 200,000 parts of derivative of the phosphorous acid per part of pyroxyfur.

Beispiele für Derivate der Phoshorigen Säure sind die Phosphorige Säure selbst, ihre neutralen oder sauren Alkali- oder Erdalkalisalze sowie die Alkali-, Erdalkali- und Aluminium-ethylphosphite.Examples of derivatives of phosphoric acid are the phosphorous acid itself, its neutral or acidic alkali metal or alkaline earth metal salts and the alkali metal, alkaline earth metal and aluminum ethyl phosphites.

Die Verwendung des Mittels erfolgt durch Aufbringen der beiden Wirkstoffe gleichzeitig - in Form eines gebrauchsfertigen Mittels oder eines unmittelbar vor dem Gebrauch hergestellten Gemisches - oder nacheinander.The use of the agent is carried out by applying the two active ingredients simultaneously - in the form of a ready-to-use agent or a mixture prepared immediately before use - or in succession.

Das fungizide Mittel enthält neben der fungiziden Wirkstoffkombination einen inerten Träger und/oder ein Tensid und gegebenenfalls einen oder mehrere weitere geeignete fungizide Wirkstoffe. Allgemein enthalten diese Mittel 0,001 bis 95 Gew.-% der Wirkstoffkombination und 0,1 bis 20 Gew.-% Tensid.The fungicidal composition contains, in addition to the fungicidal active ingredient combination, an inert carrier and / or a surfactant and optionally one or more further suitable fungicidal active compounds. Generally, these agents contain from 0.001 to 95% by weight of the active ingredient combination and from 0.1 to 20% by weight of surfactant.

Es wird dadurch hergestellt, daß man die verschiedenen Komponenten mischt und sie dann in ein landwirtschaftlich brauchbares Gemisch überführt.It is prepared by mixing the various components and then converting them into an agriculturally useful mixture.

Als „Träger" wird in der vorliegenden Beschreibung ein organisches oder anorganisches Material natürlicher oder synthetischer .As the "carrier" in the present specification, an organic or inorganic material becomes more natural or synthetic.

Herkunft bezeichnet, mit dem die Wirkstoffkombination vermischt wird, um ihr Aufbringen auf die Pflanze, auf Saatgut oder auf den Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist somit allgemein inert und muß landwirtschaftlich verträglich sein, vor allem für die behandelte Pflanze. Der Träger kann fest sein, wie Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Kreiden, Harze, Wachse, feste Düngemittel und anderes mehr, oder flüssig wie Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase und anderes mehr.Origin, with which the active ingredient combination is mixed to facilitate their application to the plant, on seed or on the ground. This carrier is thus generally inert and must be agriculturally compatible, especially for the treated plant. The carrier may be solid, such as clays, natural or synthetic silicates, silicic acid, chalks, resins, waxes, solid fertilizers and others, or liquid such as water, alcohols, ketones, petroleum fractions, aromatic or paraffinic hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons, liquefied gases and other more.

Das Tensid kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel, oder ein Netzmittel ionischer oder nichtionischer Art sein. Als Beispiel seien genannt: Polyacrylsäuren; Salze von Lignosulfonsäuren; Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren; Polykondensationsprodukte aus Ethylenoxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen oder substituierten Phenolen, vor allem Alkylphenolen oder Arylphenolen oder Alkylarylphenole; Salze von Sulfobernsteinsäureestern; Taurinderivate, vor allem Alkyltaurate; Phosphorsäurester von Alkoholen oder polyoxyethylierten Phenolen. Allgemein muß ein Tensid vorhanden sein, vorallem wenn der inerte Träger nicht wasserlöslich ist und als Anwendungsmedium Wasser verwendet wird.The surfactant may be an emulsifier, a dispersant, or a wetting agent of ionic or nonionic type. Examples include: polyacrylic acids; Salts of lignosulfonic acids; Salts of phenolsulfonic acids or naphthalenesulfonic acids; Polycondensation products of ethylene oxide and fatty alcohols or fatty acids or fatty amines or substituted phenols, especially alkylphenols or arylphenols or alkylarylphenols; Salts of sulfosuccinic acid esters; Taurine derivatives, especially alkyl taurates; Phosphoric acid esters of alcohols or polyoxyethylated phenols. In general, a surfactant must be present, especially if the inert carrier is not water-soluble and water is used as the application medium.

Das erfindungsgemäße Mittel kann in unterschiedlichen Formen, fest oder flüssig vorliegen.The agent according to the invention can be present in different forms, solid or liquid.

Beispiele für feste Mittel sind die Pulver zum Zerstäuben oder Dispergieren, mit einem Wirkstoffgehalt bis zu 100%.Examples of solid agents are the powders for atomizing or dispersing, with an active ingredient content of up to 100%.

Beispiele für flüssige Mittel oder Mittel, die bei der Anwendung flüssig sind, sind Lösungen, insbesondere wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate, Aerosole, netzbare Pulver oder Spritzpulver, Pasten und Granulate, die in Wasser dispergierbar sind.Examples of liquid agents or agents which are liquid in use are solutions, in particular water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates, emulsions, suspension concentrates, aerosols, wettable powders or wettable powders, pastes and granules which are dispersible in water.

Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meist 10 bis 80% Wirkstoffkombination; die gebrauchsfertigen Emulsionen oder Lösungen enthalten ihrerseits 0,001 bis 20% Wirkstoffkombination. Zusätzlich zur Wirkstoffkombination und dem Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate die Co-Lösungsmittel enthalten sowie, wenn erforderlich, 2 bis 20% übliche Zusätze, wie Stabilisatoren, Tenside, Penetrationsmittel, Korrosionsschutzmittel, Farbstoffe und Haftmittel.The emulsifiable or soluble concentrates usually contain 10 to 80% active ingredient combination; the ready-to-use emulsions or solutions in turn contain 0.001 to 20% active ingredient combination. In addition to the combination of active ingredients and the solvent, the emulsifiable concentrates may contain the co-solvents and, if necessary, 2 to 20% conventional additives such as stabilizers, surfactants, penetrants, corrosion inhibitors, dyes and adhesives.

Ausgehend von diesen Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen beliebiger gewünschter Konzentration herstellen, die sich besonders gut zum Aufbringen auf das Blattwerk eignen.Starting from these concentrates, it is possible by dilution with water to prepare emulsions of any desired concentration, which are particularly suitable for application to the foliage.

Die Suspensionskonzentrate, die ebenfalls versprüht bzw. gespritzt werden, werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges Produkt erhält, das sich nicht absetzt; sie enthalten üblicherweise 10 bis 75% Wirkstoff kombination, 0,5 bis 15% Tenside, 0,1 bis 10% thioxotrope Mittel, 0 bis 10% übliche Zusätze, wie Antischaummittel, Korrosionsmittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel, Biozide und Haftmittel sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination wenig oder nicht löslich ist: bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein, um dazu beizutragen, die Sedimentation zu verhindern oder als Frostschutzmittel für das Wasser.The suspension concentrates, which are also sprayed or sprayed, are prepared so as to obtain a stable flowable product that does not settle; they usually contain 10 to 75% active ingredient combination, 0.5 to 15% surfactants, 0.1 to 10% thioxotropic agents, 0 to 10% of conventional additives such as antifoams, corrosives, stabilizers, penetrants, biocides and adhesives and as a carrier water or an organic liquid in which the active ingredient or combination of active ingredients is little or insoluble: certain solid organic substances or inorganic salts may be dissolved in the carrier to help prevent sedimentation or as antifreeze for the water.

Die netzbaren Pulver oder Spritzpulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20 bis 95% Wirkstoff kombination enthalten sowie allgemein zusätzlich zum festen Träger 0 bis 5% Netzmittel, 3 bis 10% Dispergiermittel und wenn erforderlich 0 bis 10% eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Zusätze wie Penetrationsmittel, Haftmittel, Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe und anderes mehr.The wettable powders or wettable powders are usually prepared to contain 20 to 95% active ingredient combination and generally in addition to the solid support 0 to 5% wetting agent, 3 to 10% dispersing agent and if necessary 0 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives such as penetrants, adhesives, anticaking agents, dyes and others.

Zur Herstellung dieser netzbaren Pulver oder Spritzpulver werden die Wirkstoffe in geeigneten Mischern innig mit den zusätzlichen Substanzen vermischt und in Mühlen oder anderen geeigneten Zerkleinerungsgeräten vermählen. Man erhält auf diese Weise Pulver mit vorteilhafter Benetzbarkeit, die sich gut suspendieren lassen. Sie können mit Wasser zu jeder gewünschten Konzentration suspendiert werden und diese Suspension läßt sich sehr vorteilhaft anwenden, vor allem auf das Blattwerk der Pflanzen aufbringen.To prepare these wettable powders or wettable powders, the active ingredients are intimately mixed in suitable mixers with the additional substances and ground in mills or other suitable comminution equipment. This gives powders with advantageous wettability, which can be suspended well. They can be suspended with water to any desired concentration and this suspension can be very beneficial to apply, especially on the foliage of the plants.

Entsprechend einer anderen Ausführungsform der Erfindung besteht das erfindungsgemäße Mittel ganz oder teilweise aus einem in Wasser dispergierbaren Granulat. Die Teilchengröße dieses Granulats liegt allgemein zwischen etwa 150 und 2000 μιτι, vorzugsweise zwischen 300 und 1 500 μπι.According to another embodiment of the invention, the agent according to the invention consists wholly or partly of a water-dispersible granules. The particle size of this granulate is generally between about 150 and 2000 μιτι, preferably between 300 and 1 500 μπι.

Sein Wirkstoff gehalt beträgt allgemein etwa 1 bis 90%, vorzugsweise 25 bis 90%.Its active ingredient content is generally about 1 to 90%, preferably 25 to 90%.

Der Rest des Granulats besteht im wesentlichen aus einem festen Streckmittel bzw. Träger und gegebenenfalls Tensid-Zusätzen, die das Granulat in Wasser dispergierbar machen. Diese Granulate können im wesentlichen zwei unterschiedlichen Typen zugeordnet werden, je nachdem ob das zurückgehaltene Streckmittel wasserlöslich ist oder nicht. Ist das Streckmittel wasserlöslich, so kann es anorganisch sein und vorzugsweise organisch. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden mit Harnstoff erzielt. Im Falle eines unlöslichen Streckmittels ist dies vorzugsweise mineralisch bzw. anorganisch wie Kaolin oder Bentonit. Es wird dann begleitet von 2 bis 20 Gew.-% des Granulats an Tensiden, die vorteilhafterweise aus mindestens einem im wesentlichen anionischen Dispergiermittel, je einem Poly(alkali- oder erdalkali-naphthalinsulfonat) oder einem Alkali- oder Erdalkalilignosulfonat bestehen und der Rest ein nichtionisches oder anionisches Netzmittel, wie ein Alkali- oder Erdalkali-alkylnapthalinsulfonat ist.The remainder of the granules consists essentially of a solid diluent or carrier and optionally surfactant additives which make the granules dispersible in water. These granules can be classified into essentially two different types, depending on whether the retained extender is water-soluble or not. If the extender is water-soluble, it may be inorganic and preferably organic. Excellent results were achieved with urea. In the case of an insoluble extender, this is preferably mineral or inorganic, such as kaolin or bentonite. It is then accompanied by 2 to 20 wt .-% of the granules of surfactants, which advantageously consist of at least one substantially anionic dispersant, each poly (alkali or alkaline earth naphthalenesulfonate) or an alkali or Erdalkalilignosulfonat and the rest of a nonionic or anionic surfactant, such as an alkali or alkaline earth alkylnapthalene sulfonate.

Weiterhin können andere Zusätze vorhanden sein, wie Antischaummittel; dies ist jedoch nicht unbedingt erforderlich.Furthermore, other additives may be present, such as antifoam agents; however, this is not essential.

Das Granulat kann durch Vermischen der notwendigen Bestandteile und anschließendes Granulieren entsprechend mehrerer an sich bekannter Arbeitsweisen - Dragiertrommel, Fließbett oder Wirbelschicht, Zerstäuber, Strangpressen usw. - hergestellt werden. Abschließend erfolgt allgemein eine Zerkleinerung und anschließend ein Aussieben der gewünschten Teilchengrößen innerhalb der oben angegebenen Grenzen.The granules can be prepared by mixing the necessary ingredients and then granulating according to several known per se procedures - coating drum, fluidized bed or fluidized bed, atomizers, extruders, etc. -. Finally, a comminution and then a screening of the desired particle sizes within the limits specified above are generally carried out.

Entsprechend einer Ausführungsform der Erfindung kann jeder der beiden Wirkstoffe als Granulat formuliert und die beiden Granulate dann in den gewünschten Mengenverhältnissen zu dem Mittel vermischt werden.According to one embodiment of the invention, each of the two active ingredients can be formulated as granules and the two granules are then mixed in the desired proportions to the agent.

Die Verbindungen der Formel A und Pyroxyfur können auch als Stäubemittel eingesetzt werden. Man kann so ein Mittel verwenden, das 50 g Wirkstoff sowie 950 g Talk enthält oder ein Mittel, das 20 g Wirkstoff, 10 g feinteilige Kieselsäure bzw. SiO2 und 970 g Talk enthält; man vermischt und vermahlt diese Bestandteile und bringt das Gemisch durch Stäuben auf.The compounds of the formula A and pyroxyfur can also be used as dusts. It is thus possible to use an agent containing 50 g of active ingredient and 950 g of talc or an agent containing 20 g of active ingredient, 10 g of finely divided silica or SiO 2 and 970 g of talc; Mixing and grinding these ingredients and brings the mixture by dusting.

Das erfindungsgemäße Mittel wird üblicherweise in einem ersten Arbeitsgang durch Vermischen der diversen Bestandteile hergestellt, so daß man ein Konzentrat erhält, das man dann mit Wasser verdünnt, um die gewünschte Konzentration der verschiedenen Wirkstoffe zu erzielen. Das Mittel kann auch unmittelbar vor dem Einsatz hergestellt werden durch Vermischen eines fungiziden Mittels auf der Basis von Phosethyl-Al mit einem Mittel auf der Basis von Pyroxyfur. Diese verschiedenen Arten des Einsatzes bzw. der Herstellung des erfindungsgemäßen Mittels liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung.The composition according to the invention is usually prepared in a first operation by mixing the various constituents, so that a concentrate is obtained, which is then diluted with water in order to achieve the desired concentration of the various active ingredients. The composition can also be prepared immediately prior to use by mixing a fungicidal agent based on phosethyl-Al with a agent based on Pyroxyfur. These various types of use or preparation of the composition according to the invention are also within the scope of the invention.

Das erfindungsgemäße Mittel eignet sich zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten der Pflanzen, insbesondere der Gramineen und der Leguminosen.The agent according to the invention is suitable for combating fungal diseases of the plants, in particular the gramineae and the legumes.

Dazu wird auf die genannten Pflanzen, im Gemisch miteinander oder getrennt, eine fungizid wirksame Menge einer Kombination der zuvor beschriebenen Wirkstoffe aufgebracht. Als „wirksame Menge" wird eine Menge bezeichnet, die ausreicht, um in zufriedenstellender Weise die Krankheit zu bekämpfen, ohne eine Schädigung der behandelten Pflanze zu verursachen.For this purpose, a fungicidally effective amount of a combination of the above-described active ingredients is applied to the said plants in admixture with each other or separately. By "effective amount" is meant an amount sufficient to satisfactorily control the disease without causing damage to the treated plant.

Die Dosis jedes der zu verwendenden Wirkstoffe kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, je nach Art der Nutzpflanze und dem erwünschten Effekt.The dose of each of the active ingredients to be used may vary within wide limits, depending on the type of crop and the effect desired.

Vorteilhafterweise wird:Advantageously,

- das Derivat, der Phasphorigen Säure ih einer Menge von 50 bis 2000 g/ha undthe derivative of phasphoric acid in an amount of 50 to 2000 g / ha and

— Pyroxyfur in einer Menge von 0,001 bis 2000 g/ha angewandt.- Pyroxyfur applied in an amount of 0.001 to 2000 g / ha.

Diese Behandlungen erfolgen üblicherweise mit verdünnten Spritzbrühen, die auf die Kulturen in Aufwandmengen von 800 bis 1 200 l/ha aufgebracht werden und die Kombination der Wirkstoffe in einer solchen Konzentration enthalten, daß man die gewünschte jeweilige Wirkstoffdosis/ha erzielt. Die Behandlung kann jedoch auch mit konzentriertenen oder verdünnteren Spritzbrühen erfolgen, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.These treatments are usually carried out with dilute spray liquors, which are applied to the cultures at application rates of 800 to 1 200 l / ha and contain the combination of the active ingredients in such a concentration that one achieves the desired respective drug dose / ha. However, the treatment can also be carried out with concentrated or diluted spray mixtures, without departing from the scope of the invention.

Im Falle einer gleichzeitigen Anwendung der beiden Wirkstoffe werden vorteilhafterweise gebrauchsfertige Mittel eingesetzt, die die Kombination der weiter oben beschriebenen Wirkstoffe enthalten. Man kann auch in der Weise verfahren, daß man Mittel verwendet, die jeweils einen der miteinander zu kombinierenden Wirkstoffe enthalten und diese Mittel unmittelbar vor dem Aufbringen auf die Pflanzen miteinander vermischt.In the case of a simultaneous application of the two active ingredients advantageously ready-to-use agents are used which contain the combination of the active ingredients described above. It is also possible to proceed by using agents each containing one of the active substances to be combined with one another and mixing these agents together immediately before application to the plants.

Schließlich kann man die Kulturen, die geschützt werden sollen, nacheinander erst mit dem einen und dann mit dem anderen Wirkstoff behandeln, so daß in situ auf der Pflanze die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination entsteht.Finally, one can treat the cultures to be protected sequentially first with one and then with the other active ingredient, so that the active compound combination according to the invention is formed in situ on the plant.

Das erfindungsgemäße Mittel eignet sich ganz besonders zum Schutz von Getreide-, Reis- und Maiskulturen sowie von Erdnuß- und . Baumwollkulturen gegen die Pilzkrankheiten dieser Kulturen, wie Pythium sp. und Fusarium sp.The agent according to the invention is particularly suitable for the protection of cereal, rice and maize crops as well as peanut and. Cotton cultures against the fungal diseases of these cultures, such as Pythium sp. and Fusarium sp.

Die folgenden Beispiele erläutern die synergistischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination und die Zusammensetzung von netzbaren Pulvern.The following examples illustrate the synergistic properties of the active ingredient combination according to the invention and the composition of wettable powders.

Ausführungsbeispieleembodiments

Beispiel 1 — In vitro Test gegenüber Pythium arrhenomanesExample 1 - In vitro test against Pythium arrhenomanes

In eine Reihe von Petrischalen, die im Autoklaven bei 1200C sterilisiert worden waren, wurden jeweils 20 ml eines unterkühlten Nährmediums Sabouraud (Biomerieux) mit pH-Wert 5,6 eingebracht, das 15 g/l Agar-Agar, 40 g/l Glucose und 10 g/l Pepton enthielt und mit Wasser auf 1 I aufgefüllt worden war.In a series of Petri dishes, which were sterilized in an autoclave at 120 0 C, each 20 ml of a supercooled nutrient medium Sabouraud (Biomerieux) were introduced with pH 5.6, the 15 g / l agar-agar, 40 g / l Contained glucose and 10 g / l peptone and made up to 1 L with water.

Während dem Einfüllen wurde in das unterkühlte Medium eine acetonische Lösung des Wirkstoffes (Phosethyl-Al, Pyroxyfur, jeweils allein oder im Gemisch miteinander) bis zur gewünschten Konzentration injiziert.During the filling, an acetone solution of the active substance (phosethyl-Al, pyroxyfur, each alone or mixed with one another) was injected into the supercooled medium to the desired concentration.

Für die Kontrollversuche wurden analoge Petrischalen verwendet, die mit dem gleichen Nährmedium gefüllt worden waren, das jedoch keine Wirkstoffe enthielt.For the control experiments, analog petri dishes were used which had been filled with the same nutrient medium but which contained no active ingredients.

Nach 24 Stunden wurde in jede Petrischale ein zylindrisches Fragment Pilzmyzel aus einer vorausgegangenen Kultur des gleichen Pilzes gegeben.After 24 hours, a cylindrical fragment of fungal mycelium from a previous culture of the same fungus was added to each petri dish.

Die Petrischalen wurden während 5 Tagen bei 220C + 2°C gehalten; dann wurde das Wachstum des Pilzes in den Petrischalen, die den/die zu prüfenden Wirkstoffe(e) enthielten, mit dem Wachstum des gleichen Pilzes in den Kontrollschalen verglichen.The Petri dishes were kept for 5 days at 22 0 C + 2 ° C; then the growth of the fungus in the Petri dishes containing the active substance (s) to be tested was compared with the growth of the same fungus in the control dishes.

Unter diesen Bedingungen wurde die prozentuale Hemmung entsprechend folgender Formel berechnet:Under these conditions, the percent inhibition was calculated according to the following formula:

Ι^Π 100Ι ^ Π 100

T — dT - d

in der I die prozentuale Hemmung,in the I the percentage inhibition,

T der mittlere Durchmesser der Myzelzunahme in der Kontrollschale, in mm, TT der mittlere Durchmesser der Myzelzunahme in der mit Wirkstoff versetzten Schale, in mm, und d der Durchmesser des zu Beginn in die Schale eingebrachten Myzelfragmentes ist.T is the mean diameter of the mycelium increase in the control dish, in mm, TT is the mean diameter of the mycelium increase in the drug-added dish, in mm, and d is the diameter of the mycelial fragment initially introduced into the dish.

Unter diesen Bedingungen erhielt man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Ergebnisse, angegeben als reelle prozentuale Hemmung lr, verglichen mit der erwarteten theoretischen prozentualen Hemmung I0 der Gemische der beiden Wirkstoffe; die prozentualen Werte wurden erhalten ausgehend von der prozentualen Hemmung IA und ID jedes der beiden Wirkstoffe des Gemisches entsprechend der Formel von Limpel:Under these conditions, the results listed in the following table were reported, expressed as the real percent inhibition I r , compared to the expected theoretical percent inhibition I 0 of the mixtures of the two drugs; the percentages were obtained from the percent inhibition I A and I D of each of the two active ingredients of the mixture according to the formula of Limpel:

ι - ι + ι _]aJsι - ι + ι _] aJs

Tabelle I prozentuale Hemmung von Pythium arrhenomanesTable I percent inhibition of Pythium arrhenomanes

•~ PYROXYFUR• ~ PYROXYFUR

Wirkstoffactive substance mg/1 ; .mg / 1; , II ÜÜ II ,1,1 // >> // 0,03 I0.03 l ' 28'28 1]1] 62 I62 I υ,υ, -- 2828 or jor j 00 6969 003003 II 1 ο I1 ο I I:I: I II i 100100 I II i 7676 100100 / ι 7575 /^/ ^ 58 I58 I I P 1I P 1 600600 II 9090 // I 58I 58 I H jI hj II ss 7676 4141 22 5858 5757 ^ ii 10:110: 1 II 100100 // 8484 5656 34 I34 I I SI S 300300 II 8484 Uc_ _Uc_ _ i 34i 34 I EI E Γ Γ 3434 2323 ^' j^ 'j i Ti T 9797 5050 1 I1 I I HI H * 150* 150 7676 I 1I 1 I YI Y 11 00 ii I LI L ISIS 0 I0 l ii I 75I 75 // I 0I 0 I A /I A / 00 ο ιο ι I 1I 1 I oI o ιKontrolleιKontrolle nicht jbehandelnot retroactive

Diese Tabelle zeigt deutlich, daß das Gemisch innerhalb eines breiten Bereiches für das Gewichtsverhältnis Phosethyl AI:Pyroxyfur deutlich synergistisch gegenüber dem getesteten Pilz wirkt.This table clearly shows that the mixture within a broad range for the weight ratio of phosethyl AI: pyroxyfur significantly synergistic against the fungus tested.

Beispiel 2 — In vitro Test gegenüber Fusarium roseum Es wurde wie im vorangegangenen Beispiel gearbeitet, jedoch mit dem im Titel angegebenen Pilz; man erhielt die in der folgenden Tabelle Il angegebenen ErgebnisseExample 2 - In vitro test against Fusarium roseum The procedure was as in the previous example, but with the fungus indicated in the title; the results given in Table II below were obtained

Tabelle Il prozentuale Hemmung von Fusarium roseumTable II Percent inhibition of Fusarium roseum

J Wir/J We / cstoff mg/1substance mg / 1 ! 1500 I! 1500 l PYROXYFUR 1000 I 750 IPYROXYFUR 1000 I 750 I 78 ""Ί s I -" 46 I78 "" Ί s I - "46 I 450450 1212 II I ο II o 1 P I H t1 P I H t 10001000 i83^ ! \y 51i 83 ^! \ y 51 80 /\ / I , 47 L80 / \ / I, 47 L 53 ^l ^ I 46 I53 ^ l ^ I 46 I 44 ^44 ^ 44 I44 I I 38 II 38 I I 0 Ί I S I EI 0 Ί I S I E 450450 I 75 Λ I / I/ 51I 75 Λ I / I / 51 53 /! / I / 47 L53 /! / I / 47 L x- 14 Ix- 14 I 4545 44 I44 I I 38 II 38 I I τ 1 i H I YI τ 1 i H i Y 300300 I 47 /\ I s . I/ 21I 47 / \ I s . I / 21 Vl / 14 IVl / 14 I 18 /\ /14 1 / j18 / \ / 14 1 / j 12 I12 I 1 0 I1 0 I I L I A I 1I L I A I 1 150150 I 33 / 1 . 21I 33/1. 21 27 /\ /IA i27 / \ / IA i 14 I I14 I I 12 /12 / AA I 0 II 0 I ί 0ί 0 ! I I 21 I! I I 21 I 1 I IA I I I1 I IA I I I I Kontröll j nicht I behandelI do not treat I

Diese Tabelle zeigt für einen anderen Pilz als im Beispiel 1 und für einen weiten Bereich des Gewichtsverhältnisses Phosethyl AhPyroxyfur die synergistischen Eigenschaften des erfindungsgemäßen Gemisches.This table shows the synergistic properties of the mixture according to the invention for another fungus than in example 1 and for a wide range of the weight ratio phosethyl AhPyroxyfur.

Beispiel 3 - In vivo Test gegenüber PythiumExample 3 - In vivo test against Pythium

Erdnußsamen (Varietät Florunner) wurden durch eine zwei Minuten dauernde Behandlung in einem Rotationsmischer mit einem fungizid wirksamen Behandlungspulver überzogen, so daß sie jeweils aufnahmen:Peanut seeds (variety Florunner) were coated with a fungicidally effective treatment powder by a two-minute treatment in a rotary mixer, so that they each received:

- 3,3 g/kg Samen Phosethyl-Al . ...- 3.3 g / kg seed phosethyl-Al. ...

- 0,66 g/kg Samen Pyroxyfur- 0.66 g / kg seed Pyroxyfur

- ein Gemisch aus 3,3 g Phosethyl-Al und 0,66 g Pyroxyfur je kg Samen.a mixture of 3.3 g of phosethyl-Al and 0.66 g of pyroxyfur per kg of seed.

Die behandelten Samen wurden unmittelbar anschließend in Töpfe ausgesät, deren Boden zuvor sterilisiert und mit dem Erdnußpilz Pythium infiziert worden war.The treated seeds were immediately sown in pots whose soil had previously been sterilized and infected with the peanut fungus Pythium.

Die Ergebnisse wurden 10 Tage nach der Behandlung ermittelt, indem der prozentuale Anteil an aufgegangenen Trieben, bezogen auf die Anzahl der ausgesäten Samen, festgestellt und das Ergebnis auf die Anzahl der im Kontrolltopf aufgegangenen oder aufgelaufenen Triebe bezogen wurde, um den Wirkungs- oder Schutzkoeffizienten Abbott K zu erhalten.The results were obtained 10 days after the treatment by determining the percentage of shoots sprouted, based on the number of seeds seeded, and referring the result to the number of shoots raised or accumulated in the control pot, to obtain the Abbott efficacy or protection coefficient K to get.

Unter diesen Bedingungen wurden die in der folgenden Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse erzielt:Under these conditions, the results summarized in the following table were obtained:

% aufgegangene% risen

Wirkstoffactive substance Dosis g/kgDose g / kg __ 0,660.66 Pflanzenplants K%K% Kontrollecontrol 1,11.1 __ Phosethyl-AlFosetyl-Al 3,3 ~"3.3 ~ " + 0,66+ 0.66 32,232.2 3131 PyroxyfurPyroxyfur 17,817.8 1717 Phosethyl-AlFosetyl-Al 3,33.3 1.11.1 74,574.5 7474 + Pyroxyfur+ Pyroxyfur Phosethyl-AlFosetyl-Al 3,33.3 + 1.1+ 1.1 32,232.2 3131 PyroxyfurPyroxyfur 18,918.9 1818 Phosethyl-AlFosetyl-Al 3,33.3 32,232.2 3131 + Pyroxyfur+ Pyroxyfur

Beispiel 4 - Netzbares Pulver mit 10% Wirkstoff gehaltExample 4 - wettable powder with 10% active ingredient content

- Wirkstoff: Kombination Phosethyl-Al/Pyroxyfur im Gewichtsverhältnis 0,1:1 10 %- Active substance: Combination of phosethyl-Al / pyroxyfur in a weight ratio of 0.1: 1 10%

- Netzmittel: Synthetischer, verzweigter C13 Oxo-alkoholethoxyliert mit 8 bis 10 (mol) Ethylenoxid 0,75%Wetting agent: Synthetic branched C 13 oxo-alcohol ethoxylated with 8 to 10 (mol) ethylene oxide 0.75%

- Dispergiermittel: neutrales Calciumlignosulfonat 12 %Dispersant: neutral calcium lignosulfonate 12%

- Inerter Füllstoff: Calciumcarbonat ad 100 %Inert filler: calcium carbonate ad 100%

Beispiel 5 - Netzbares Pulver mit 50% WirkstoffgehaltExample 5 - wettable powder with 50% active ingredient content

-Wirkstoff: Kombination Phosethyl-Al/Pyroxyfur im Gewichtsverhältnis 3000:1 50 %Active ingredient: Phosethyl-Al / pyroxyfur combination in a weight ratio 3000: 1 50%

- Netzmittel: polyethoxylierter Fettalkohol 2,5 %Wetting agent: polyethoxylated fatty alcohol 2.5%

- Dispergiermittel: polyethoxyliertes Polyarylphenol 5 %Dispersant: polyethoxylated polyarylphenol 5%

- Inerter Füllstoff: Kreide 42,5 %- inert filler: chalk 42.5%

Beispiel 6 - Netzbares Pulver mit 75% WirkstoffgehaltExample 6 - wettable powder with 75% active ingredient content

- Wirkstoff: Kombination Phosethyl-Al/Pyroxyfur im Gewichtsverhältnis 2000:1 75 %Active ingredient: Phosethyl-Al / pyroxyfur combination in the weight ratio 2000: 1 75%

- Netzmittel: 1,5 %Wetting agent: 1.5%

- Dispergiermittel: 8 %Dispersant: 8%

- Inerter Füllstoff: Calciumcarbonat ad 100 %Inert filler: calcium carbonate ad 100%

Beispiel 7 - Netzbares Pulver mit 90% Wirkstoff gehaltExample 7 - wettable powder with 90% active ingredient content

- Wirkstoff: Kombination Phosethyl-Al/Pyroxyfur in einem Gewichtsverhältnis 6000:1 90 %Active ingredient: Combination of phosethyl-Al / pyroxyfur in a weight ratio of 6000: 1 90%

- Netzmittel: polyoxyethylierter Fettalkohol 4 %Wetting agent: polyoxyethylated fatty alcohol 4%

- Dispergiermittel: polyoxyethyliertes Polyarylphenol 6 %Dispersant: polyoxyethylated polyarylphenol 6%

Claims (6)

-1- ZbZlIb Erfindungsanspruch:-1- ZbZlIb claim for invention: 1. Fungizides Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Pilzkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein Derivat der Phosphorigen Säure (Verbindung A), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphoriger Säure, ihren Alkali- und Erdalkalisalzen, den C1- bis C^AIkylphosphorigen Säuren und deren Alkali-, Erdalkali- und Aluminiumsalzen und/oder1. A fungicidal agent for the protection of plants against fungal diseases, characterized in that it contains as active ingredient a derivative of the phosphorous acid (compound A) selected from the group consisting of phosphorous acid, their alkali metal and alkaline earth metal salts, the C 1 - to C ^ Alkylphosphorous acids and their alkali, alkaline earth and aluminum salts and / or 2-Chlor-6-(2-furanylmethoxy)-4-(trichlormethyl)pyridin (Pyroxyfur) zusammen mit einem üblichen Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel enthält.2-chloro-6- (2-furanylmethoxy) -4- (trichloromethyl) pyridine (pyroxyfur) together with a common diluent or carrier and / or surfactant. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat der Phosphorigen Säure Aluminium-tris (O-ethyl)-phosphonat (Phosethyl-Al) ist.2. Composition according to claim 1, characterized in that the derivative of the phosphorous acid aluminum tris (O-ethyl) phosphonate (phosethyl-Al) is. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die beiden Wirkstoffe in einem Gewichtsverhältnis von 0,01 bis 200000 Teilen Verbindung A je Teil Pyroxyfur enthält.3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that it contains the two active compounds in a weight ratio of 0.01 to 200,000 parts of compound A per part Pyroxyfur. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als gebrauchsfertiges Konzentrat vorliegt.4. Composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it is present as a ready-to-use concentrate. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als auf der Stelle bereitetes Gemisch vorliegt.5. Composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it is present as prepared on the spot mixture. 6. Verwendung eines fungiziden Mittels enthaltend als Wirkstoff ein Derivat der Phosphorigen Säure (Verbindung A), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphoriger Säure, ihren Alkali- und Erdalkalisalzen, den C1- bis C^Aklylphosphorigen Säuren und deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalzen und/oder 2-Chlor-6-(2-furanylmethoxy)-4-(trichlormethyl)pyridin (Pyroxyfur) zusammen mit einem üblichen Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man es zum Schutz von Pflanzen gegen Pilzkrankheiten verwendet, wobei man die Wirkstoffe entweder gleichzeitig oder nacheinander aufbringt.6. Use of a fungicidal composition containing as active ingredient a derivative of the phosphorous acid (compound A) selected from the group consisting of phosphorous acid, its alkali and alkaline earth salts, the C 1 - to C ^ Aklylphosphorigen acids and their alkali, alkaline earth and ammonium salts and / or 2-chloro-6- (2-furanylmethoxy) -4- (trichloromethyl) pyridine (pyroxyfur) together with a conventional diluent or carrier and / or surfactant, characterized in that it is used to protect plants against Fungal diseases used, wherein the active ingredients applied either simultaneously or sequentially.
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