DE2349745B2 - Pflanzenwuchsregelnde Mittel - Google Patents
Pflanzenwuchsregelnde MittelInfo
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Description
Verschiedene Pflanzenhormone werden in der Landwirtschaftels Pflanzenwuchsregler bzw. Pflanzenwuchsstcffe zur künstlichen Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen verwendet. Bekannte Pflanzeiwachstumsregler sind beispielsweise «-Naphthylessigsäure, Nicotinsäure, Gibberelline, Phenoxyessigsäurederivate, /J-Chloräthanphosphonsäure und 4-Amino-3^;B-trichlorpicolinsäure (ATCP). ATCP fördert das Längenwachstum, es hat Auxinwirkung und wird daher als
Herbizid eingesetzt
Aufgabe der Erfindung ist es, neue und wirkungsvolle Pflanzenwuchsregler bzw. Pflanzenwuchsstoffe j:u
schaffen, die keine Auxinwirkung besitzen. Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf der Entdeckung, daß
Nicotinamid und verschiedene Pyridinderivate zusammen mit einer Ammoniumionen liefernden Verbindung
eine pflanzenwuchsfördemde Wirkung aufweisen, jedoch keinen Auxin-Effekt zeigen.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Aufgrund umfangreicher Versuche wurde festgestellt,
to daß in Reisspreu eine Verbindung enthalten ist, die eine
wichtige Rolle im Stoffwechsel von Pflanzen spielt Insbesondere wirkt diese Verbindung stark wachstumregulierend auf Reis zu Beginn des Wachstumsstadium.
Aus Hadsaduri indica läßt sich diese Verbindung
isolieren.
LIm nachzuweisen, daß diese Verbindung mit Nicotinamid identisch ist, wurde folgender Versuch
durchgeführt:
Zuerst wurde Spreu von Hadsaduri indica mittels
einer Schleifmaschine pulverisiert und das erhaltene
Pulver unter Rühren in einer 70prozentigen MethanoliosuBg extrahiert Der erhaltene Extrakt wurde der
Dünnschichtchromatographie an Kieselgel unter Verwendung eines Gemisches aus Isopropanol und einer
Hprozentigen wäßrigen Ammoniaklösung (10:2) als
Laufmittel unterzogen. Anschließend wurde ein Histogramm aufgestellt Es ließ sich feststellen, daß die
extrahierte Substanz -dae beträchtliche wachstumsfördernde Wirkung aufweist Daraufhin wurde diese
jo organische Substanz nach folgendem Verfahren isoliert
und gereinigt:
3.5 kg pulverisierte Streu von Hadsaduri indica
lOtägiges Rühren in 80 Liter 70prozentigem Methanol, Abfiltrieren und Adsorbieren an einem Kationenaustauscherharz
(Dowex 50-X2 (H))
Fi I trat
Kunstharz
Eluieren mit 40 Liter 1-n wäßriger Essigsäure
Eluat.
Kunstharz
Eluieren mit 40 Liter 1-n wäßrigem Pyridin
Eluat
Kunstharz
Eindampfen zur Trockene unter
vermindertem Druck
rohe Substanz
14,8 g
Auflösen in 200 ml 14prozentiger wäßriger
Ammoniaklösung und versetzen mit 1 Liter Isopropanol
Eindampfen zur Trockene unter vermindertem Druck, Auflösen in 50 ml
Butanol und Versetzen mit 1 Liter Essigsäureäthylester
Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung eines Gemisches aus
isopropanol und 14prozentiger wäßriger Ammoniaklösung (10:2) als Elutionsmittel; Sammeln von Fraktionen mit einem RrWert von 0,7 (Nachweis
im UV-Licht) und Eindampfen zur Trockne; Säulenchromatographie an Aluminiumoxid unter Verwendung eine' Gemisches aus Essigsäureäthylester und
Methanol (9:1); Eindampfen zur Trockne unter vermindertem Druck
Zweimaliges Umkristallisieren aus einer Mischung von TetrachlorkohlensiefT und
Chloroform (8:2)
reine Kristallei 50Cig
Die isolierte Substanz hat folgende physikalische und
chemische Eigenschaften:
C(K)CH,
IR-Spektrum:
Magnetisches
Kerriresonanzspektrum:
130 bis 13PC farblose Nadeln 2\3\an(E\l -955)
252 πιμ(El"! -252)
257 ιημ(£·,';;,-397)
Y£!;)
abgebildet in F i g. 2 abgebildet in F i g. 3.
Auf Grund der vorstehend genannten Eigenschaften und auf Grund der Tatsache, daß das in F i g. 2
abgebildete IR-Spektrum der untersuchten Substanz identisch mit dem von synthetisch hergestelltem
Nicotinamid ist, wie aus Fig.4 hervorgeht, wird geschlossen, daß die isolierte Substanz identisch mit
Nicotinamid ist.
Abgesehen von dem vorgenannten Isolationsverfahren kann Nicotinamid leicht nach dem in der US-PS
29 93 051 beschriebenen Verfahien synthetisiert werden.
Wie bereits erwähnt weisen auch die folgenden Pyridinderivate eine ausgezeichnete pflanzenwuchsregelnde Wirkung auf:
CONIINII,
N
COOH
COOH
N
(ONH,
( ONSINH,
Nicotinsäure
Nicotinsauiehvdra/id
COOII
CONII,
Isonicolinsäuremethylesl er
3-Cyanpyridin oder
Nicotinsäurenitril
>- Picolinsäure
\-I>icolinsäurciimid
beispielsweise nach fnlgpnden hpltanntpn Verfahren
synthetisieren:
(1): McElvain, Org. Syn, Bd. 4 (1925), S. 49
(2): Curtius, Nohr, Ber., Bd. 31 (1898), S. 2493
(3), (4) und (6): Gilmamon und Broadbcnt, J. Am. Chem.
Soc Bd. 70 (1948), S. 2757
(5): US-PS 28 30 994
(7): P. G. Teagne und W. A. Short, Org. Syn. Coll., Bd. 4
(1963a), S. 144
(8) icd (9): Mende, Ber, Bd. 29 (1896), S. 2887.
Die vorgenannten Verbindungen wirken wachstumsfördernd, beispielsweise bei Getreidearten, wie Reis,
Weizen und Mais, bei Hülsenfrüchten, wie Sojabohnen und roten Bohnen und bei Gemüsen, wie Rettich, Rüben,
Spinat, Gurken und Lattich. Außerdem eignen sie sich zur Behandlung von Saatgut, wodurch die Keimung und
das Wurzelschlagen der entsprechenden Samen gefördert wird. Schließlich bewirken sie eine Steigerung des
Chlorophyllgehalts und eine erhöhte Stabilität des Chlorophylls in den Pflanzen. Die wachstumsfördernde
Wirkung tritt insbesondere während und nach dem Jugendstadium der Pflanzen ein.
Weiter wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß die
vorgenannten Verbindungen ihre wachstumsfördernde Wirkung insbesondere zusammen mit stickstoffhaltigen
Verbindungen ausüben. Als besonders wirkungsvoll haben sich NRs-Ionen erwiesen. Dies geht aus der
Tatsache hervor, daß im Histogramm des vorgenannten rohen Extraktes von Hadsaduri indica eine besonders
starke wachstumsfördernck Wirkung zu beobachten ist
(vgl. untenstehendes Histogramm), wenn der rohe Extrakt zusammen mit einem Lösungsmittelgemir h aus
Isopropanol und Hprozentiger wäßriger Ammoniaklösung (10:2) bei Wasserreis (Art: Tangin Bozu)
angewendet wird.
Kontrolle
RrWert
1 2
1 2
100 (%)
100
107
128
100
90
131
110
110
Demgemäß werden in der Praxis vorzugsweise die Wirkstoffe mit einem Pulver vermischt, das durch
Adsorption von Ammoniak an Kieselgel und anschließendes Trocknen erhalten worden ist, wie aus den
nachstehenden Beispielen hervorgeht Jedoch ist bei bestimmten Arten von Saatgut die im Keimungsstadi-
um und im anfänglichen Wachstumsstadium bereits große Mengen stickstoffhaltiger Verbindungen enthalten, der Zusatz von Ammoniak nicht notwendig. Bei
Pflanzen, die im sogenannten Jugendstadium oder in einem späteren Stadium nicht die nötigen Mengen an
stickstoffhaltigen Verbindungen aufweisen, ist es unerläßlich, zusammen mit den Wirkstoffen stickstoffhaltige
Verbii'idungen anzuwenden.
Besonderers vorteilhafte Ergebnisse lassen sich bei Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf
Getreide erzielen. Die Steigerung des Cnlorophyllgehaltes bzw. die Verbesserung der Chlorophyllstabilität,
bei ausgewachsenen Pflanzen läßt sich durch Eintauchen dieser Pflanzen in eine Wirkstofflösung oder
Besprühen der Pflanzen mit diesen Lösungen erzielen.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bringt folgende Vorteile mit sich.
Durch das beschleunigte Wachstum der Pflanzen ergibt sich eine frühere Erntezeit Demzufolge kann
eine Verkürzung der Anbauzeit von Feldfrüchten erzielt bzw. ein Fruchtwechsel ermöglicht werden. Außerdem
wird durch die günstige Wirkung auf den Chlorophyllgehalt erreicht, daß die Pflanzenprodukte länger frisch
bleiben. Ferner ermöglicht die Anwendung der erfindungsgemäßen wachstumsfördernden Mittel eine intensivere Bebauung. Schließlich wird ein stärkeres
Wachstum der Pflanzenorgane, insbesondere der Blätter erreicht, die Chlorophyllsynthese wird beschleunigt, die Zersetzung von Chlorophyll und das Altern der
Blätter werden verhindert, und die landwirtschaftliche Prod aktivität kann stark gesteigert werden.
Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die Wirkstoffe alle in naher Beziehung zu dem Vitamin Niacin stehen
und somit keine Umweltverschmutzung bewirken.
Die Wirkstoffe der Erfindung können direkt angewendet werden. Außerdem können sie in Form von auf
übliche Weise hergestellten Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Flüssigkeiten oder Granulaten
unter Verwendung von in der Landwirtschaft üblichen Zusätzen, wie festen oder flüssigen Trägerstoffen,
Verdünnungsmitteln, Streckmitteln oder Dispergiermitteln, angewendet werden. Die Wuchsstoffe der Erfindung sind in einem sehr breiten Konzentrationsbereich
wirksam. Die Konzentration wird je nach dem Anwendungszweck bestimmt. Beispielsweise können
Stäubemittel in Mengen von etwa 3 kg/10 ar und benetzbare Pulver oder emuigierbare Flüssigkeiten
nach Verdünnung mit der 5000fachen Menge Wasser verwendet werden.
Außerdem können die Wuchsstoffe der Erfindung zusammen mit anderen in der Landwirtschaft üblichen
Chemikalien, wie anderen Pflanzenwuchsreglern oder Pflanzenwuchsmodifikatoren, Fungiziden, Insektiziden
und Düngemitteln, verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teilangaben beziehen sich auf das Gewicht
Herstellung von pflanzenwuchsregelnden Mitteln
Beispiel 1
5 Teile Nicotinamid werden mit 95 Teilen Diatomeenerde vermischt Das Gemisch wird zu einem Stäubemittel pulverisiert Dieses Stäubemittel wird in Mengen von
etwa 3 kg/10 ar dem Boden einverleibt
Beispie! 2
0,02 Teile Nicotinamid werden mit 99,98 Teilen Diatomeenerde vermischt Dieses Gemisch wird zu
einem Stäubemittel pulverisiert. Dieses Stäubemittel wird in einer Menge von etwa 3 kg/10 ar dem Boden
einverleibt. Beispiel 3
-) 2 Teile Nicotinsäure, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile
Diatomeenerde werden vermischt, und das Gemisch wird zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet. Dieses
Gemisch wird mit der 5000fachen Menge Wasser versetzt, und die erhaltene Flüssigkeit wird versprüht
1(1 Beispiel 4
2 Teile Isonicotinamid, 4 Teile Glykoläther und 94
r, Menge Wasser versetzt. Die erhaltene Emulsion wird
versprüht.
5 Teile Nicotinsäurehydrazid werden mit 95 Teilen
einem Stäubemittel pulverisiert. Dieses Stäubemittel
wird dem Boden in einer Menge von etwa 3 kg/10 ar
einverleibt.
5 Teile Isonicotinsäure werden mit 95 Teilen
einem Stäubemittel pulverisiert. Dieses Stäubemittel
wird dem Boden in einer Menge von etwa 3 kg/10 ar
jo einverleibt.
2 Teile Isonicotinsäurehydrazid, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Methanol werden zu einer emulgierbaren
j) Flüssigkeit vermischt. Diese wird mit der 5000fachen
Menge Wasser versetzt und versprüht.
2 Teile Isonicotinsäuremethylester, 4 Teile Glykol-
4i! äther und 94 Teile Diatomeenerde werden vermischt,
und das Gemisch wird zu einem benetzbaren Pulver
verarbeitet. Dieses wird mit der 5000fachen Menge
2 Teile 3-Cyanpyridin, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Diatomeenerde werden vermischt. Dieses Gemisch wird zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet
Das Pulver wird mit der 5000fachen Menge Wasser versetzt und versprüht
Beispiel 10
2 Teile «-Picolinsäure, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Methanol werden zu einer emulgierbaren
Flüssigkeit vermischt Diese wird mit der 5000fachen Menge Wasser versetzt und versprüht
5 Teile «-Picolinsäureamid werden mit 95 Teilen
einem Stäubemittel pulverisiert Das Stäubemittel wird
dem Boden in einer Menge von etwa 3 kg/10 ar
einverleibt
regelnde Wirkung der Wirkstoffe der Erfindung auf
ermittelt, bei denen keine Chemikalien zugesetzt
wurden.
Versuch 1
10
In diesem Versuch wird die Wirkung auf das Höhenwachstum von Wasserreis (Art: Tangin Bozu)
untersucht. Jeweils 2 mg eines durch Adsorption von Ammoniak an Kieselgel und anschließendes Trocknen
erhaltenen Pulvers werden in röhrenförmige Gefäße
von 2,5 cm Durclimessser gegeben, die mit 2 ml reinem
Wasser (Kontrolle) bzw. einer wäßrigen Nicotinamidlösung (Konzentration 0,001 bis 1 ppm) gegeben. In jedes
Gefäß werden 5 Samenkörner gegeben. Nach 12 Tagen werden folgende Ergebnisse erhalten:
| Konzentration | Geschälter | Reis | Versuch | Konzentration | Ungeschälter | Reis |
| Höhe der | Wachstums | Höhe der | Wachstums | |||
| Pflanze | verhältnis | ITIanze | verhältnis | |||
| (ppm) | (cm) | (%) | (ppm) | (cm) | (%) | |
| 0 (Kontrolle) | 3,11 | 100 | 0 (Kontrolle) | 2,75 | 100 | |
| I | J,88 | U4,8 | I | 3,82 | 139 | |
| 0.1 | 4,46 | 143,4 | 0,1 | 3,98 | 145 | |
| 0,01 | 4,12 | 132,5 | 0,0! | 3,63 | 132 | |
| 0,001 | 3,60 | 115,8 | 0,001 | 3,40 | 124 | |
| 0,0001 | 3,68 | 118,3 | 0,0001 | 3,46 | 126 | |
| 2 |
In diesem Versuch wird der Chlorophyllgehalt von Wasserreis (Art: Tangin Bozu) untersucht. Die Aussaat
und die Zucht wird gemäß Versuch 1 unter Verwendung von reinem Wasser zur Kontrolle und von wäßrigen
Lösungen mit 0,001 bis 1 ppm Nicotinamid durchgeführt.
12 Tagen nach der Aussaat werden jeweils die überirdischen Teile von 5 Pflanzen zur Extraktion des
Chlorophylls in 7 ml Methanol zerrieben. Die Absorption bei 666 ιημ wird spektrophotometrisch bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II als Relativwerte, bezogen auf das Gewicht, angegeben.
| Tabelle II | Geschälter Reis | relativer | Konzentration | Ungeschälter | Reis |
| Konzentration | Chloro | Chloro | Chloro | relativer | |
| phyllgehalt | phyllgehalt | phyllgehalt | Chloro | ||
| (%) | phyllgehalt | ||||
| (Extinktion) | 100 | (ppm) | (Extinktion) | (%) | |
| 3,153 | 123 | 0 (Kontrolle) | 1,345 | 100 | |
| 0 (Kontrolle) | 3,877 | 198 | I | 3,007 | 251 |
| 1 | 6,24! | 123 | 0,1 | 3,318 | 255 |
| 0,1 | 3,897 | 115 | 0,01 | 3,190 | 245 |
| 0,01 | 3,635 | 0,001 | 2,145 | 165 | |
| 0,001 | Versuch 3 | ||||
Wasserreis der gleichen Art wie in Versuch 1 wird unter Verwendung eines Kasugai-Mediums in Wasserkultur gezogen. Das Kontrollmedium wird mit reinem
Wasser angesetzt, während die Testmedien unter Verwendung von wäßrigen Lösungen von Nicotinamid
in einer Konzentration von 1 oder 0,1 ppm hergestellt
werden. AUe 3 bis 4 Tage wird das Züchtungsmediuni
ausgetauscht Nach 28 Tagen wird die Anzahl der Stengel, Blätter und Wurzeln und das Gewicht der
Pflanzen festgestellt Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt
| Tabelle III | Anzahl der Stengel (pro Pflanze) |
Anzahl der Blätter (pro Pflanze) |
Anzahl der Wurzeln (pro Pflanze) |
Gewicht (g) oberirdischer Teil |
unterirdischer Teil |
Gesamt gewicht |
| Konzentration (ppm) |
2,0 ±0,3 (100) |
7,1 ±0,1 (100) |
22,5 ±1,4 (100) |
0,528 ±0,021 (100) |
0,534 ±0,034 (100) |
1,067 ±0,042 (100) |
| 0 (Kontrolle) | ||||||
12
| Fortsetzung | Anzahl der | Anzahl der | Anzahl der | Gewicht (g) | unterirdischer | Gesamt |
| Konzentration | Stengel | Blätter | Wurzeln | oberirdischer | Teil | gewicht |
| (pro Pflanze) | (pro Pflanze) | (pro Pflanze) | Teil | 0,375 | 1,342 | |
| (ppm) | 2,8 | 7,9 | 25,2 | 0,967 | ±0,035 | ±0,126 |
| 0,1 | ±0,5 | ±0,2 | ±1,8 | ±0,097 | (70) | (126) |
| (142) | (113) | (112) | (183) | 0,363 | 1,263 | |
| 2,8 | 7,9 | 24,7 | 0,910 | ±0,013 | ±0,032 | |
| I | ±0,2 | ±0,1 | ±0,7 | ±0,035 | (68) | (118) |
| (142) | (113) | (110) | (175) | |||
| Anmerkungen | ||||||
) Die Werte sinii jeweils Mittelwerte und werden aus der Gesamtzahl der untersuchten Pflanzen gewonnen. Die Werte in
Klammern jeben den Prozentsatz, bezogen auf die Kontrolle, wieder.
Ais Nicotinamid Präparat wird die emulgierbare Flüsigkeit gemäß Beispiel 1 verwendet, die mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration verdünnt wird. Zur Kontrolle wird die entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne einen Gehalt an
Nicotinamid verwendet. Durch die Ergebnisse dieses Versuchs wird bestätigt, daß die Anwendung des erfindungsgcmälien
Pflanzenwuchsstoff eine 40- bis 50prozentige Steigerung der Anzah! der Stengel, eine etwa lOprozcntigc Steigerung der
Anzahl der Blätter und Wurzeln und eine etwa 20prozentige Steigerung des Lebendgewichtes der Pflanzen (insbesondere
ein 70- bis 80prozentiger Anstieg des überirdischen Pflanzenteils) bewirkt.
Versuch 4
Die Züchtung wird gemäß Versuch 3 28 Tage durchgeführt. Die Länge der Blattspreite und die Länge der
Blattscheide der einzelnen Blätter am Hauptstengel werden gemessen. Die Ergebnisse sind inTabelle IV zusammengestellt.
Konzentration
(ppm)
(ppm)
2. Blatt Spreite
Scheide
3. Blatt
Spreite
Scheide
4. Blatt
Spreite
Spreite
Scheide
44 ± J
(100)
± 10 (136)
41 ± 2 (94)
| 0 (Kontrolle) | 9 | 18 | 44 | 35 | 75 |
| ±0 | ± 1 | ± 1 | ± 1 | ±2 | |
| (100) | (100) | (100) | (100) | (100) | |
| 0,1 | 10 | 16 | 40 | 33 | 74 |
| ±0 | ±2 | ±9 | ± 2 | ±5 | |
| (114) | (86) | (92) | (92) | (98) | |
| 1 | 9 | 16 | 42 | 32 | 67 |
| ±0 | ±0 | ±2 | ± 1 | ±3 | |
| (100) | (85) | (95) | (92) | (89) |
Konzentration
(ppm)
5. Blatt Spreite
Scheide
6. Blatt Spreite
Scheide
7. Blatt
Spreite
Scheide
8. Blatt
Spreite
Scheide
| 0 (Kontrolle) | 88 | 56 | 104 | 75 | 141 | 46 |
| ±3 | ±3 | ±1 | ±8 | ±4 | ±6 | |
| (100) | (100) | (100) | (100) | (100) | (100) |
Fortsetzung
Konzentration
(ppm)
(ppm)
5. Blatt
Spreite
Spreite
Scheide
6. Blatt
Spreite
Spreite
Scheide
7. Blatt
Spreite
Spreite
Scheide
8. Blatt
Spreite
Spreite
Scheide
98
±12
(ill)
84
±3
(96)
±8
(136)
±2
(104)
| 142 | 98 | 184 | 122 |
| ±8 | ±7 | ±15 | ±9 |
| (136) | (131) | (130) | (160) |
| 121 | 87 | 193 | 116 |
| ±2 | ±3 | ±8 | ±8 |
| (117) | (116) | (137) | (153) |
230
233
89
Anmerkungen:
Die Werte sind Mittelwerte in cm. Die in Klammern angegebenen Werte geben den Prozentsatz, bezogen auf die Kontrolle, ai:
Aus Tabelle IV geht hervor, daß die Pflanzenwuchsstoffe der Erfindung von der 5. Blattspreite und der 4.
Blattscheide an eine starke Wirkung haben. Während und nach dem Anfangsstadium der Pflanzen wirken sie
stark wachstumsfördernd.
Versuch5
gemäß Versuch
| Tabelle V |
Länge der
Ähren (mm) |
Durchschnitt
liche Anzahl der Ähren |
Anzahl der
Samen körner |
|
Konzentration
(ppm) |
111 | 13,0 |
447,2
(100) |
| 0 (Kontrolle) | 111 | 13,0 |
536,9
(120,1) |
| 0,1 | 118 | 15,0 |
62?,5
(140,5) |
| 1,0 |
Anmerkung:
Die Werte in Klammern sind die Kontrolle. |
Prozentangaben, | bezogen auf |
Versuch 6
In einem röhrenförmigen Gefäß werden sogenannte »germination-forcedw-Samenkörner von Wasserreis
(Art: Nipponbare) unter Verwendung von 2 ml einer wäßrigen Lösung gezogea Die wäßrige Lösung enthalt
1 ppm des in Tabelle VI angegebenen Pyridinderivats. Jeweils nach 3 Tagen wird das Züchtungsmedium durch
ein frisches ersetzt Man züchtet 10 Tage bei 30° C unter küntlichem Licht von 4000 Lux. Anschließend wird die
Lange der 2. Blattspreite und die Lange des jungen
Keims festgestellt Die Ergebnisse sind in Tabelle VI
is aufgeführt
EKe Ähren von gemäß Versuch 3 gezogenen Reispflanzen werden untersucht Die Ergebnisse sind in
Tabelle V zusammengestellt:
35
45
50
Länge der Länge des zweiten Blatt- jungen
scheide Keims
(cm)
(cm)
25
3-Cyanpyridin 42,1 81,8
Kontrolle 30,4 65,3
Die Wuchsstoffe werden in Form einer gemäf
Beispiel 4 hergestellten emulgierbaren Flüssigkeil
verwendet und mit Wasser auf eine Konzentration vor 1 ppm verdünnt Zur Kontrolle wird eine entsprechende
emulgierbare Flüssigkeit ohne Wuchsstoffgehalt verwendet Außerdem werden gemäß Beispiel 4 hergestellte emulgierbare Flüssigkeiten unter Verwendung voi
Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Isonicotinsäuremethyl ester, «-Picolinsäure und ot-Picolinsäureamid hergestell
und gemäß dem obenstehenden Testverfahren unter sucht Es werden ähnliche Ergebnisse wie in Tabelle V
erhalten.
Versuch 7
Aus einem entwickelten Blatt von Wasserreis in Schößlingsstadium werden Stücke von 2 cm2 Größi
geschnitten, in einer Lösung mit Wuchsstoffen de Erfindung gewässert und 4 Tage bei 3O0C im Dunkeli
stehengelassen. Anschließend wird der Zersetzungsgra« des Chlorophylls bestimmt Die Ergebnisse sind ii
Tabelle VII zusammengestellt
Kontrolle
Konzentration (ppm)
0,1 I
IO
100
0,074
(100)
(100)
0,084
(113)
Fortsetzung
0,1
100
Isonicotinamid
Isonicotinsäurehydrazid
Isonicotinsäuremethylester
3-Cyanpyridin
a-Picolinsäureamid
0,074 (100)
0,074 (100)
0,074 (100)
0,074 (100)
0,074 (100)
0,093
(126)
(126)
0,078
(105)
(105)
| 0,075 (101) |
0,089 (120) |
0,207 (279) |
| — | 0,075 (101) |
0,101 (136) |
| — | 0,216 (292) |
0,202 (273) |
| — | 0,096 (130) |
0,136 (184) |
| — | 0,129 (174) |
0,153 Π07) |
') Die Zahlenwerte sind jeweils Extinktionen bei 660 mu eines Extraktes, der durch Extrahieren von 100 mg der Pflanzenprobe
mit 20 ml ÜOprozentigem Äthanol gewonnen wird. Die Werte in Klammern sind Prozentangaben, bezogen auf die Kontrolle.
2) Die einzelnen Wuchsstoffe werden gemäß Beispiel 4 zu emulgierbaren Flüssigkeiten verarbeitet und mit Wasser zu den
angegebenen Konzentrationen verdünnL Zur Kontrolle wird die entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne Wuchsstoffgehalt verwendet
Außerdem werden gemäß Beispiel 4 emulgierbare Flüssigkeiten mit einem Gehalt an Nicotinsäure,
Nicotinsäurehydrazid, Isonicotinsäure und «-Picolinsäure hergestellt und mit Wasser zu den angegebenen
Versuch
Konzentrationen von 0,1 bis 1000 ppm verdünnt Diese
verdünnten Flüssigkeiten werden dann im oben beschriebenen Testverfahren untersucht Man gelangt
zu ähnlichen Ergebnissen wie in Tabelle VII.
Wäßrige Lösungen von Nicotinsäure und Nicotinamid (gemäß Beispiel 4 zu emulgierbaren Flüssigkeiten
verarbeitet und mit Wasser auf eine Konzentration von 1000 ppm verdünnt) werden auf Wasserreis (Art: Norin
Nr. 29) im Stadium der Ährenbildung und 1 Woche nach
der Ährenbildung angewendet Nach der Ernte werden
die Wirkungen auf die Keimung und das Anfangswachstum untersucht Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII
aufgeführt
|
Niedrige Temperatur
(20Tagebeil3°C) |
Wurzellänge |
Mittlere Temperatur
16 Tage bei 200C) |
Wurzellänge |
Hohe Temperatur
(10 Tage bei 3O0C) |
Wurzellänge |
| Keimlänge | (mm) | Keimlänge | (mm) | Keimlänge | (mm) |
| (mm) | 45,2 (121) |
(mm) | 29,0 (133) |
(mm) | 56 (85) |
| 13,6 (126) |
43,3 (115) |
8,4 (127) |
35,4 (162) |
68 (100) |
62 (94) |
|
13,5
(115) |
37,5 (100) |
10,4 (158) |
21,8 (100) |
77 (113) |
66 (100) |
| 10,8 (100) |
6,6 (100) |
68 (100) |
Kontrolle
') In jedem Test werden 10 einzelne Pflanzen untersucht. Die Werte in Klammern geben den Prozentsatz, bezogen auf die
Kontrolle, an.
2) Zur Kontrolle wird eine entsprechende Flüssigkeit ohne WirkstofTgehalt verwendet.
Die folgenden Versuche beziehen sich auf Nicht-Reispflanzen, Die Kontrollwerte beziehen sich auf Versuche,
bei denen keine Wirkstoffe verwendet werden.
Versuch
Wirkstoff verwendet Ähnliche Ergebnisse werden auch
mit den anderen erfindungsgemäßen Pyridinderivaten erhalten.
Mit Erde gefüllte Kunststoffgefäße der Abmessungen
6 χ 11 χ 3 cm werden durch Gießen mit insgesamt 0,0,05
bzw. 0,1 g Nicotinamid versetzt In diese Endproben
werden Lattichsamen (Art : Warehead) eingesät. 12
Tage nach dem Säen wird mit dem Gießwasser wieder die gleiche Menge Nicotinamid zugesetzt. Die Pflanzen
werden einzeln in Töpfe verpflanzt 8 Tage nach dem Verpflanzen wird zum dritten Mal durch Gießen die
gleiche Nicotinamidmenge zugesetzt, und 12 Tage danach wird zum vierten Mal wieder mit der gleichen
Menge gegossen. Eine Woche nach dem vierten Gießen werden das Gewicht des Überirdischen Pflanzenteils und
die Anzahl der Blätter festgestellt Die Ergebnisse sind in Tabelle IX aufgeführt
| Menge des bei | Gewicht des | Prozent, be | Anzahl |
| jedem Gießen | überirdischen | zogen auf die | der |
| zugeführten | Pflanzenteils | Kontrolle | Blätter |
| Wuchsstoffes | |||
| (g) | (g) | ||
| 0 (Kontrolle) | 0,913 | 100 | 8,3 |
| 0,05 | 1,058 | 116 | 8,5 |
| 0,1 | 1,317 | 144 | 9,0 |
des Pflanze bezogen überirdischen bezogen
mittels Kontrolle teils Kontrolle
(g) (mm) (β)
10
0 (Kon- 97
trolle)
trolle)
1 98
10 109
10 109
100
101
112
112
1,50
1,60
1,98
100
107
132
132
') Die Wuchsstoffe werden gemäß Beispiel I zu Stäubemitteln verarbeitet Zur Kontrolle werden entsprechende
Stäubemittel ohne WirkstoHgehalt verwendet
2) Die einzelnen Werte sind Mittelwerte aus 10 Einzelpflanzen.
Anmerkung:
gewonnen werden.
Versuch 10
Gemäß Beispiel 1 wird aus Nicotinamid ein Stäubemittel hergestellt und in Mengen von 0,1,5 bzw.
10 g mit Erde vermischt Das Gemisch wird in Kunststoffbehälter der Abmessungen 16x11x5 cm
gegeben. Kerne von roten Bohne: werden in diese Bodenproben gesteckt und 23 Tage in einem Gewächshaus
gezogen. Die Höhe der Pflanze und das Gewicht des überirdischen Pflanzenteils werden festgestellt !Die
Ergebnisse sind in Tabelle X aufgeführt
| Menge des Stäube mittels |
Höhe der
Pflanze |
Prozent, bezogen auf die Kontrolle |
Gewicht des überirdischen Pflanzen teils |
Prozent, bezogen auf die Kontrolle |
| (g) | (mm) | (g) | ||
| 0 (Kon trolle) 1 |
194 221 |
100 114 |
0,96 1,19 |
100 124 |
| 5 | 193 | 99 | 1,24 | 129 |
| 10 | 214 | 110 | 1,18 | 123 |
Versuch 12
Dieser Versuch wird gemäß Versuch 10 unter
Verwendung von Maiskörnern (Art: Golden Cross Bandum) durchgeführt Die Pflanzenhöhe und das
Gewicht des überirdischen Pflanzenteils werden bestimmt Die Ergebnisse sind in Tabelle XII aufgeführt
35
55
Menge
des
Stäube-40 mittels
Höhe der Prozent,
Pflanze bezogen auf die
Kontrolle
Pflanze bezogen auf die
Kontrolle
(mm)
Gewicht des Prozent, überirdischen bezogen Pflanzen- auf die
teils Kontrolle
(g)
0 (Kontrolle)
490
456
511
478
511
478
100
104
3,12
3,58
3,60
3,34
3,60
3,34
100
115
115
107
115
107
50 Anmerkungen:
') Es werden gemäß Beispiel 1 hergestellte Stäubemittel verwendet.
Zur Kontrolle dienen Stäubemittel ohne Wirkstoffgehalt
2) Die einzelnen Werte sind Mittelwerte aus 10 Einzelpflanzen.
Anmerkung:
Die einzelnen Werte sind Mittelwerte aus 10 Einzelpflanzen.
Versuch 11
Dieser Versuch wird gemäß Versuch 9 unter Verwendung von Gurkensamen (Art: Sagami Hanpltku
Setsunari) durchgeführt Die Höhe der Pflanzen und das Gewicht der überirdischen Pflanzenteile werden !bestimmt
Die Ergebnisse sind in Tabelle XI aufgeführt
65 Versuch 13
Kerne von roten Bohnen werden in einen mit Erde gefüllten Topf gegeben. 12 Tage nach der Aussaat wird
Nicotinamid in den in Tabelle XIIl angegebenen Konzentrationen in einer Menge von 100 ml pro 3
Töpfe auf Stengel und Butter gesprüht 15 Tage danach
werden die Höhe der Pflanzen und das Gewicht der überirdischen Pflanzenteile bestimmt Die Ergebnisse
sind in Tabelle XIII zusammengestellt
| Höhe der | 19 | Gewicht des | 23 49 | 745 | Höhe der | 20 | Gewicht des | Prozent, | |
| Pflanze | überirdischen | Pflanze | überirdischen | bezogen | |||||
| Prozent, | Pflanzen- | Pflanzen- | auf die | ||||||
| bezogen | teils | Prozent, | Prozent, | teils | Kontrolle | ||||
| Tabelle XIII | (mm) | auf die | (g) | bezogen | Tabelle XIV | (mm) | bezogen | (g) | |
| Kontrolle | auf die 5 | auf die | |||||||
| Menge | 22,4 | 1,878 | Kontrolle | Menge | 99,8 | Kontrolle | 2,8 | 100 | |
| des | des | ||||||||
| Staube | 24,7 | 100 | 2,095 | Stäube | 102,4 | 3,2 | 114 | ||
| mittels | 29,8 | 2,496 | 100 10 | mittels | 97,3 | 100 | 3,8 | 136 | |
| (E) | 24,7 | 110 | 1,876 | (g) | 97 | 4,8 | 171 | ||
| 133 | 112 | 99,5 | 102 | 4,9 | 175 | ||||
| O (Kon | Anmerkungen: | 110 | 133 | 0 (Kon | 104,6 | 97 | 3,5 | 125 | |
| trolle) | 100 | trolle) | 97 | ||||||
| 5 | 0,5 | 100 | |||||||
| 10 | 1 | 105 | |||||||
| 20 | ') Der W?jchsstoff wird gemäß Beispiel 4 zu einer emulgier- | 5 | |||||||
| 10 | |||||||||
| 100 | |||||||||
baren Flüssigkeit verarbeitet und mit Wasser zu den angegebenen Konzentrationen verdünnt Zur Kontrolle wird
eine entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne WirkstolTgehalt verwendet
2) Die einzelnen Werte sind Mittelwerte aus 5 Einzelpflanzen.
Versuch 14
Gurkensamen (Art: Sagami Hanpaku Setsunari)
werden in einen mit Erde gefüllten Topf gesteckt Wenn
die Pflanzen zu Schößlingen mit einem Blatt herangewachsen sind, wird auf Blätter und Stengel eine
Nicotinamid enthaltende emulgierbare Flüssigkeit in den in Tabelle XV genannten Konzentrationen in einer
Menge von 30 bis 40 ml pro 4 Schößlinge gesprüht 24 Tage danach werden die Pflanzenhöhe und das Gewicht
der aberirdischen Pflanzenteile festgestellt Die Ergebnisse sind in Tabelle XIV aufgeführt
') Der Wuchsstoff wird gemäß Beispie! ί ?\i einer ernulgierbaren Flüssigkeit verarbeitet und mit Wasser zu den
vorgenannten Konzentrationen verdünnt Zur Kontrolle wird eine entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne
WirkstofTgehalt verwendet
2) Die einzelnen Werte sind Mittelwerte aus 4 Einzelpflanzen.
Versuch 15
Zwergreissämlinge (Oryza sativa Var. Jukoku) werden in Gegenwart von Nicotinamid (NA) bzw.
4-Amino-3A6-trichlorpicolinsäure (ATCP) 19 Tage in
einer Ammoniumionen enthaltenden wäßrigen Nährlösung gezogen. Die verwendeten Mengen und die
Ergebnisse sind in Tabelle XV zusammengefaßt
Konzentration, ppm 0 0,01
0,1
NA
Höhe'der Pflanzen
ATCP
Höhe der Pflanzen
87,1 (100)
87,1 (100)
91,9 (105)
88,7 (101)
95,1
(109)
101,3
(115)
96,0
(110)
93,0 (106)
kehl kein
Die angegebenen Werte stellen Durchschnittswerts dar, die bei jeweils 10 Pflanzen erhalten wurden. Die in
Klammern angegebenen Werte sind die Prozentwerte, bezogen auf unbehandelte Vergleichspflaiuen.
Versuch 16
Zwergreissämlinge (Oryza sativa Var. jukoku) werden in Gegenwart von NA bzw. ATCP 19 Tage in einer
Ammoniumionen enthaltenden wäßrigen Nährlösung gezogen. Es wird die Wirkung auf die Verlängerung der
zweiten Blattscheide untersucht Die verwendeten Mengen und die Ergebnisse sind in Tabelle XVI
zusammengefaßt
Konzentration, ppm
0,01
0,1
NA
ATCP
20,4
(100)
20,4
(100)
19,7
(97)
20,0
(98)
(98)
20,4 (100)
23,4 (115)
20,8 (102)
kein Wachstum
ATCP verursacht bei Konzentrationen von t ppm und darüber Absterben. NA bewirkt eine gleichmäßige
Zunahme des Wachstums, keine Verlängerung der zweiten Blattscheide und größere Beständigkeit der
Pflanze gegen Umlegen.
Versuch 17
Pflanzenwuchsregelnde Wirkung einer Kombination von Nicotinamid und Ammoniak und von Nicotinamid
allein auf Zwergreissämlinge.
2 mg eines mit Isopropanol und gegebenenfalls Hprozentigem Ammoniak im Volumenverhältnis 10:2
behandelten Kieselgel in Pulverform (im Handel
erhältlich als Kieselgel GF 254) werden getrocknet und mit Verbandwatte in ein röhrenförmiges Gefäß vor
2,5 cm Durchmesser gegeben, das 2 ml einer wäßriger Lösung von Nicotinamid enthält In jedes Gefäß werder
5 zum Keimen gebrachte Zwergreissämlinge (Oryzs datia Var. Tanginbozu) gegeben und 12 Tage untei
künstlichem Licht bei 300C gezogen. Anschließend wird die Höhe der Pflanze gemessen. Die Ergebnisse sind k
den Tabellen VXII und XVIII zusammengefaßt Die einzelnen Werte sind Mittelwerte von 10 Einzelpflanzen.
| Tabelle XVIl (Nicotinamid und Ammoniak) |
Konzentration, 0*) |
ppm 1 |
0.1 | 0,01 |
| 3,11 100 |
3,88 124,8 |
4,46 143,4 |
4,12 132,5 |
|
| Höhe der Pflanze (cm) Wachstiimsverhältnis (%) |
||||
*) 0 bedeutet Abwesenheit von Nicotinamid, jedoch Gegenwart von Ammoniumionen.
| Tabelle XVIII (Nicotinamid ohne Ammoniak) |
Konzentration. 0 |
ppm 1 |
0,1 | 0,01 |
| 3,62 100 |
3,48 96,1 |
3,84 106,1 |
3,94 108,8 |
|
| Höhe der Pflanze (cm) Wachstumsverhältnis (%) |
||||
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Pflanzenwuchsregelnde Mittel mit einem Gehalt an Pyridinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie
a) Nicotinamid, Nicotinsäure, Nicotinsäurehydiazid, Isonicotinsäure, Isonicotinamid, Isonicotinsäurehydrazid, Isonicotinsäuremethylester,
3-Cyanpyridin, «-Picolinsäure oder «-Picolinsäureamid und
b) eine Ammoniumionen liefernde Verbindung enthalten.
2. Verwendung der Mittel gemäß Anspruch 1 als Pflanzenwachstumsregulatoren.
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-
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- 1972-10-03 JP JP47099212A patent/JPS5026451B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-10-02 GB GB4607473A patent/GB1438138A/en not_active Expired
- 1973-10-03 DE DE2349745A patent/DE2349745C3/de not_active Expired
-
1979
- 1979-03-20 US US06/022,274 patent/US4212664A/en not_active Expired - Lifetime
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