DE2349745A1

DE2349745A1 - Verwendung von pyridinderivaten als pflanzenwuchsregler und pflanzenwuchsregelnde mittel

Info

Publication number: DE2349745A1
Application number: DE19732349745
Authority: DE
Inventors: Akira Kawarada; Masayoshi Nakayama; Yasuo Ota; Setsuo Takeuchi
Original assignee: RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Current assignee: RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Priority date: 1972-10-03
Filing date: 1973-10-03
Publication date: 1974-04-25
Also published as: JPS4954155A; GB1438138A; AU6101073A; DE2349745C3; DE2349745B2; JPS5026451B2; US4212664A

Description

" Verwendung von Pyridinderivaten als Pflanzenwuchsregler und pflanzenwuchsregelnde Mittel "

Priorität: 3„ Oktober 1972, Japan, Nr. 99212/1972

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Pyridinderivaten als Pflanzenwuchsregler und pflanzenwuchsregelnde Mittel.

Verschiedene Pflanzenhormone v/erden in der Landwirtschaft als Pflanzenwuchsregler bzw. Pflanzenwuchsstoffe zur künstlichen Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen verwendet. Bekannte Pflanzenwachstumsregler sind Natriumnaphthalinacetat, die Gibberellin^ 2,4, 5-TP und Esrel.

Aufgabe der Erfindung ist es, neue und wirkungsvolle Pflanzenwuchsregler bzw. Pflanzenwuchsstoffe zu schaffen.

Es wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß Nicotinamid und verschiedene Pyridinderivate eine pflanzenwuchsregelnde ITir-. kung aufweisen.

^L A 0 9 8 1 7 / 1 1 1 0 -^J

'Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Nicotinamid. Nicotinsäure, Hicotinsäurehydrazid, Isonicotinsäure, Isonicotinamid, Isonicotinsäurehydrazid, Isonicotinsäuremethylester₅ 3-Cyanpyridin, Oc-Picolinsäure und Of-Picolinsäureamid als Pflanzenwuchsregler.

Ferner betrifft die Erfindung pflanzenwuehsregelnde Mittel, bestehend aus zumindest einer der vorgenannten Verbindungen sowie üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.

Aufgrund umfangreicher Versuche wurde festgestellt, daß In Reisspreu eins Verbindung enthalten ist, die eine wichtige Solle im Stoffwechsel von Pflanzen spielt. Insbesondere wirkt diese Verbindung stark waclistumsrsgulierend auf Reis zu Beginn des Keimungsstadiums. Aus Hadsaduri indica läßt sich diese Verbindung isolieren.

Ura nachzuweisen, daß diese Verbindung mit Nicotinamid identisch ist, wurde folgender Versuch durchgeführt: Zuerst wurde Spreu von Hadsaduri indica 'mittels einer Schleifmaschine pulverisiert und das erhaltene Pulver unter Rühren in einer 70prozentigen Methanollösung extrahiert. Der erhaltene Extrakt wurde der Dünnschichtchromatographie an Kieselgel unter Verwendung eines Gemisches aus Isopropanol und einer 14prozentigen wäßrigen Ammoniaklösung (10 : 2) als Laufmittel unterzogen. Anschließend wurde ein Histogramm aufgestellt. Es ließ sich feststellen, daß die extrahierte Substanz eine beträchtliche Wachstumsfördernde Uirkung aufweist. Daraufhin wurde diese crga- ,

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nische Substanz nach folgendem Verfahren isoliert und gereinigt :

3,5 kg pulverisierte St3^eu_von__Hadsaduri indica

! lotägiges Rühren in 80 Liter 70prozentigem Methanol, Abfiltrieren und Adsorbieren an einem Kationenaus.-tauscherharz (Dowex 50-23 (H))

Filtrat

Kunstha-rz

Eltiat

Eluieren mit 4O iiiter In wäßriger Essigsäure

Kunstharz

Eluieren mit 40 Liter 1 η wäßrigem Pyridin

Γ"

Eluat

hrohe

Kunstharz

Eindampfen zur Trockene unter vermindertem Druck

Substanz

14,8 g

Auflösen in 200 ml 14prozentiger wäßriger -Ammoniaklösung und versetzen mit 1 Liter Isopropanol

Niederschlag

Mutterlauge

Eindampfen zur Trockene unter vermindertem Druck, Auflösen in 50 ml Butanol und Versetzen mit 1 Liter Essigsäureäthylester.

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Niederschlag

Kristalle

_ L

Mutterlauge

Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung eines Gemisches aus Isopropanol und 14prosentiger wäßriger Lnirnoniaklösung (lO : 2) als Elutionsmittel; Sammeln von Fraktionen mit einem R,.~Tert von 0,7 (Nachweis im UV-Licht) und Eindampfen zur Trockne; SäulenchroraatographiG an
Aluminiumoxid unter Verwendung eines Gemisches aus Essigsäureäthylester und Methanol (9 : 1)? Eindampfen zur Trockne
unter vermindertem Druck.

80 mg

Zweimaliges Umkristallisieren aus .einer
Mischung von Tetrachlorkohlenstoff und
Chloroform (8 : 2).

[reine Kristalle! 50 mg.

Die isolierte Substanz hat folgende physikalische und chemische

Eigenschaften:

F.: 130 bis 131°C

Kristallform: farblose Nadeln

UV-Spektrum (vgl. Fig. 1):

mu {e}^% = 955), 252 mu (Ε^^% = 252),

257 mu (E^_m

, 262 mu (E7^/O = 385) . ι lern

IR-Spektrum: abgebildet in Fig. 2

Magnetisches Kernresonanzspektrum: abgebildet in Fig. 3.

Auf Grund der vorstehend genannten Eigenschaften und auf Grund
der Tatsache, daß das in Fig. 2 abgebildete IR-Spektrum der
untersuchten Substanz identisch mit dem von synthetisch herge-

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stelltem Nicotinamid ist, wie aus Fig. 4 hervorgeht, wird geschlossen, daß die isolierte Substanz identisch mit Nicotinamid ist.

Abgesehen von dem vorgenannten Isolationsverfahren kann Nicotinamid leicht nach dem in der US-PS 2 993 051 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.

Wie bereits erwähnt, weisen auch die folgenden Pyridinderivate eine ausgezeichnete pflanzenwuchsregelnde Wirkung auf:

(D

COOH

Nicotinsäure

(2) (3) (4) (5) (6)

CONHNH,

COOH

N CONH.

CONHNH

N COOCH,

Nicotinsäurehydrazid Isonicotinsäure

Isonicotinamid Isonicotinsäurehydrazid Isonicotxnsauremethy!ester

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(7) J ij 3-Cyanpyridin oder

Nicotinsäurenitril

(8) ι il OC-Picolinsäure

''-COOH

(9) v\\ of-Picolinsäureamid

-CONH₂

Die Verbindungen (1) bis (9) lassen sich leicht, beispielsweise nach folgenden bekannten Verfahren synthetisieren: (1): McElvain, Org. Syn., Bd. 4 {1925}, S. 49 (2): Curtius, Nohr, Ber., Bd. 31 (1898), S. 2493 (3), (4) und (6): Gilmamon und Broadbent,

J. Am, Chem. Soc, Bd. 7O (1948), S. 2757

(5): US-PS 2 830 994

(7): P.G. Teagne und W .A. Short, Org. Syn. Coll., Bd, 4 (1963), S. 144

(8) und (9): Mende, Ber., Ed. 29 (1396), S. 2887«

Die vorgenannten Verbindungen wirken wachsturasfordernd, beispielsweise bei Getreidearten, wie Reis, Weisen iznü Mais, bei Hülsenfrüchten, wie Sojabohnen und roten Bohnen \md bei Gemüsen, •wie Rettich» Rüben, Spinat, Gurken, und Lattich. Außerdem eignen sie sich zur Behandlung von Saatgut, wodurch die Xeimung und das VJurzelschlagen der entsprechenden Samen gefördert wird. Schließlich bewirken sie eine Steigerung des Chlorophyllgehalts und eine erhöhte Stabilität des Chlorophylls in den Pflanzen. Die Wachstums fördernde ^T.7ir!-"n<~r tritt ins'bcr.ondere wahrend und nach dem Jugendstadium der Pflanzen ein.

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BAD ORfGiNAL

2343745

V'eiter wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß die vorgenannten Verbindungen ihre Wachstumsfördernde Wirkung insbesondere zusammen mit stickstoffhaltigen Verbindungen ausüben. Als besonders wirkungsvoll haben sich NH*-Ionen erwiesen. Dies geht aus der ' Tatsache hervor, daß im Histogramm des vorgenannten rohen Extrak tes von Hadsaduri indica eine besonders starke Wachstumsfördernde Wirkung zn beobachten ist (vgl. untenstehendes Histogramm), wenn der rohe Extrakt zusammen mit einem Lösungsmittelgemisch aus Isopropanol und 14prozentiger wäßriger Ammoniaklösung (Io : 2) bei Wasserreis 'Art: Tangin Bozu) angewendet wird.

Histogramm des rohen Extraktes

Kon trolle	R_f-Wert	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
100 '%)	loo	1O7	128	100	110	90	131	110	110	114

Demgemäß werden in der Praxis vorzugsweise die ΐ-Jirkstoffe mit einem Pulver vermischt, das durch Adsorption von Ammoniak an Kieselgel und anschließendes Trocknen erhalten worden ist, wie aus den nachstehenden Beispielen hervorgeht. Jedoch ist bei bestimmten Arten von"Saatgut, die im Keimungsstadium und im anfänglichen TTaclistumsstadium bereits große Mengen stickstoffhaltiger Verbindungen enthalten, der Zusatz von Ammoniak nicht notwendig. Bei Pflanzen, die im sogenannten Jugendstadium oder in einem späteren Stadium nicht die nötigen Mengen an stickstoffhaltigen Verbindungen aufweisen, ist es unerläßlich,zusammen mit den ITirlcstoffen stickstoffhaltige Verbindungen anzuwenden.

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13H9

Besonders vorteilhafte Ergebnisse lassen sich bei Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf Getreide erzielen. Die Steigerung des Chlorophyllgehalts bsi·/, die Verbesserung der Chlorophyllstabilität, bei ausgewachsenen Pflanzen läßt sich durch Eintauchen dieser Pflanzen in eine Wirkstofflösung oder Besprühen der Pflanzen mit diesen Lösungen erzielen.

Die Anwendung der erfindungsgeraäßen Wirkstoffe bringt folgende Vorteile mit sich.

Durch das beschleunigte Wachstum der Pflanzen ergibt sich eine frühere Erntezeit. Demzufolge kann eine Verkürzung der Anbauzeit von Feldfrüchten erzielt bzw. ein Fruchtwechsel ermöglicht werden. Außerdem wird durch die günstige Wirkung auf den ehlorophyXLgehalt erreicht, daß die Pflansenprodukte langer frisch bleiben. Ferner ermöglicht die Anwendung der erfindungsgemäßen Wachstumsfördernden Mittel eine intensivere Bebauung. Schließlich wird ein stärkeres Wachstum der Pflanzenorgane, insbesondere der Blätter erreicht, die Chlorophy&synthese wird beschleunigt, die Zersetzung von Chlorophyll, und das Altern der Blätter werden verhindert, und die landwirtschaftliche Produktivität kann stark gesteigert werden.

Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die Wirkstoffe alle in naher Beziehung zu dera Vitamin Niacin stehen und somit keine Umweltverschmutzung bewirken.

Die Wirkstoffe der Erfindung können direkt angewendet werden. Außerdem können sie in Form von auf übliche Weise hergestellten ,

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Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Flüssigkeiten oder Granulaten unter Verwendung von in der Landwirtschaft üblichen Zusätzen, wie festen oder flüssigen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Streckmitteln oder Dispergiermitteln, angewendet werden. Die Wuchsstoffe der Erfindung sind in einem .sehr breiten Konzentrationsbereich wirksam. Die Konzentration wird je nach dem Anwendungszweck bestimmt. Beispielsweise können Stäubemittel in Mengen von etwa 3 kg/lO ar und benetzbare Pulver oder emulgierbare Flüssigkeiten nach Verdünnung mit der SOOOfachen Menge Wasser verwendet werden.

Außerdem können die Wuchsstoffe der Erfindung zusammen mit anderen in der Landwirtschaft.üblichen Chemikalien, wie anderen Pflanzenwuchsreglern oder Pflanzenwuchsmodifikatoren, Fungiziden, Insektiziden und Düngemitteln, verwendet v/erden.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teilangaben beziehen sich auf das Gev^icht.

Herstellung von pflanzenwuchsreqelnden Mitteln Beispiel 1

5 Teile Nicotinamid werden mit 95 Teilen Diatomeenerde vermischt. Das Gemisch wird zu einem Stäubemittel pulverisiert. Dieses Stäubemittel wird in Mengen von etwa 3 kg/10 ar dem Boden einverleibt.

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Beispiel 2

0,02 Teile nicotinamid werden mit 99,98 Teilen Diatomeenerde vermischt. Dieses Gemisch wird zu einem Stäubemittel pulverisiert. Dieses Stäubemittel wird in einer Menge von etwa 3 kg/ lO ar dem Boden einverleibt«

Beispiel 3

2 Teile Nicotinsäure, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Diatomeenerde werden vermischt, und das Gemisch vjird zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet. Dieses Gemisch wird mit der 5000-fachen Menge Wasser versetzt, und die erhaltene Flüssigkeit wird versprüht.

Beispiel 4

2 Teile Isonicotinsraid, 4 Teile Glykoiärlier und 94 ⁷^eIIe Methanol v/erden zu einer emulgierbaren Flüssigkeit vermischt. Diese wird rait der 5-fachen Menge Wasser versetzt. Die erhaltene Emulsion wird versprüht.

Beispiel 5

5 Teile Nicotinsäurshydrazid werden mit. 95 Teilen Di atome euer de vermischt, und das Gemisch wird zu einem Stäubersittel pulverisiert. Dieses Stäubemittel wird dem Boden in einer Menge von etwa 3 kg/10 ar einverleibt.

Beispiel 6

5 Teile Isonicotinsäure v/erden mit 95 Teilen Diatomeenerde vermischt, und das Gemisch wird zu einem Stäubemittel pulverisiert. Dieses Stäubemittel wird dem Boden in einer Menge von etwa _j

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3 kg/lo ar einverleibt.

Beispiel?

2 Teile Xsonicotinsäurehydrazid, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Methanol werden zu einer emulgierbaren Flüssigkeit vermischt. Diese wird mit der 5000-fachen Menge Wasser versetzt und versprüht.

Beispiel 8

2 Teile Isonicotxnsauremethylester, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Diatomeenerde werden vermischt,und das Gemisch wird zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet. Dieses v/ird mit der 5000-fachen Menge Wasser versetzt und versprüht.

Beispiel 9

2 Teile 3-Cyanpyridin, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Diatomeenerde werden vermischt. Diese.s Gemisch wird zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet. Das Pulver wird mit der 5000-fachen Menge Wasser versetzt und versprüht.

Beispiel lO

2 Teile «-picolinsäure, 4 Teile Glykoläther und 94 Teile Methanol werden zu einer emulgierbaren Flüssigkeit vermischt. Diese wird mit der 5000-fachen Menge Wasser versetzt und versprüht.

Beispiel 11

5 Teile Of-Picolinsäureamid werden mit 95 Teilen Diatomeenerde vermischt. Dieses Gemisch wird zu einem Stäubemittel pulveri-. sicrt. Das Stäubemittel wird dem Boden in einer Menge von etwa ι

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3 kg/Ίθ ar einverleibt.

Die folgenden Versuche erläutern die pflanzenwuchsregelnde Wirkung der Wirkstoffe der Erfindung auf Reis. Die Kontrollwerte wurden durch Versuche ermittelt, bei denen keine Chemikalien zugesetzt wurden.

Versuch 1

In diesem Versuch wird die Wirkung auf das Höhenwachstum von Wasserreis (Art:Tangin Bozu) untersucht. Jeweils 2 mg eines durch Adsorption von Ammoniak an Kieselgel und anschließendes Trocknen erhaltenen Pulvers werden in röhrenförmige Gefäße von 2,5 cm Durchmesser gegeben, die mit 2 ml reinem Wasser (Kontrolle) bzw. einer wäßrigen Nicotinamidlösung fKonzentration Ο,ΟΟΐ bis 1 ppm) gegeben. In jedes Gefäß werden 5 Samenkörner gegeben. Nach 12 Tagen werden folgende Ergebnisse erhalten:

Tabelle I

Konzen tration (ppm)	geschälter Reis	Wachstums verhältnis (%)	Konzen tration (ppm)	ungeschälter Reis	Wachstums- ^: verhältnis ^: (%) ■
0 (Kon trolle) 1 0,1 0,01 0,001 0,OOOl	Höhe der Pflanze (cm)	100 124,8 143,4 132,5 115,8 118,3	0 (Kon trolle) 1 0,1 0,01 0,001 0,0001	Höhe der Pflanze (cm)	100 i i I i 139 145 132 124 126
3,11 3,88 4,46 4,12 3,60 3,68	2,75 ; 3,82 3,98 3,63 3,40 3,46

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— 11 -

Versuch 2

In diesem Versuch wird der Chlorophyllgehalt von Wasserreis (Art: Tangin Bozu) untersucht. Die Aussaat und die Zucht wird gemäß Versuch 1 unter Verwendung von reinem Wasser zur Kontrolle und von wäßrigen Lösungen mit 0,001 bis 1 ppm Nicotinamid durchgeführt.

12 Tage nach der Aussaat werden jeweils die überirdischen Teile von 5 Pflanzen zur Extraktion des Chlorophylls in 7 ml Methanol

spektrophotometrisch

zerrieben. Die Absorption bei 666 mp wird/bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II als Relativwerte, bezogen auf das Gewicht, angegeben.

Tabelle II

Konzen	geschälter Reis \|	relativer; Chloro phyll gehalt (%)	Konzen	ungeschälter Reis	relativer Chloro phyll gehalt (%)
tration j (ppm) ! !	Chloro- phyll- gehalt (Extink tion)	100	tration ! (ppm)	Chloro phyll gehalt (Extink- tion)	100
0 (Kon trolle)	3,153	123	0 (Kon trolle)	1, 345	251
1	3,877	198	1	3,007	255
0,1	6,241	123	0,1	3,318-	245
0,01	3₅897	115	0,01	. 3,190	165
0,001.	3,635	0,001	2,145

Versuch 3

Wasserreis der gleichen Art wie in Versuch 1 wird unter Verwendung eines Kasugai-Mediums in V7asserkultur gezogen. Das Kontrollmedium wird mit reinem Wasser angesetzt, während die Testmedien unter Verwendung von wäßrigen Lösungen von Nicotinamid in einer Konzentration von 1 oder 0,1 ppm hergestellt werden. Alle 3 bis _j

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Tage wird das Züchtungsmedium ausgetauscht. Nach 28 Tagen wird

die Anzahl der Stengel, Blätter und Wurzeln und das Gewicht der Pflanzen festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.

Tabelle III

[Konzen tration (ppm)	Anzahl der Stengel (pro Pflanze)	Anzahl der Blätter (pro 'Pflanze)	Anzahl der Wurzeln (pro Pflanze)	Gev/icht (q)	0,375 ■!■0,035 (7O)	! 1,067 :+o,o42 i Tioo) i
0 (Kon trolle)	2,0 +0,3 (100)	7,1 +0,1 (100)	22,5 + 1,4 (100)	ί . I ober- '■ unter- !Gesamt- ^: irdischer; irdischer jgewicht ; Teil iTeil j :	0,363 +0,013 (68)	1,342 ^r+C,126 (126)
0,1	2,8 +0,5 (142)	7,9 +0,2 (113)	25,2 + 1,8 (112)	0,528 j 0,534 +0,021 I+0,034 '(100) I (100)	1,263 +0,032 Τι«)
1	2,8 +0,2 (142)	7,9 +0,1 (113)	24,7 + 0,7 (110)	0,967 -;-O,O97 (103)
0_#9l0 +0,035 (175)

Anmerkungen:

1) Die Werte sind jeweils Mittelwerte und v/erden aus der Gesamtzahl der untersuchten Pflanzen gewonnen. Die Werte in Klammern geben den Prozentsatz, bezogen auf die Kontrolle, wieder.

2) Als Nicotinamid-Präparat wird die emulgierbare Flüssigkeit gemäß Beispiel 4 verwendet, die mit Uasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt v/ird. Zur Kontrolle wird die entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne einen Gehalt an Nicotinamid verwendet. Durch die Ergebnisse dieses Versuchs wird bestätigt, daß die Anwendung des erfindungsgemäßen Pflanzen-

- Wuchsstoffes eine 4O bis 50prozenfcige Steigerung der Anzahl der Stengel, eine etwa lOprozentige Steigerung der Anzahl der Blätter und Wurzeln und eine etwa 20prozentiga Steigerung des Lebendgewichtes der Pflanzen (insbesondere ein 70 bis j

U 0 9 8 1 7 /1 1 1 0

23497A5 r

ßOprozentiger Anstieg des überirdischen Pflanzenteils) bewirkt.

Versuch 4

Die Züchtung wird gemäß Versuch 3 28 Tage durchgeführt. Die Länge der Blattspreite und die Länge der Blattscheide der einzelnen . Blätter am Hauptstengel werden gemessen. Dia Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.

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Tabelle IT

CD CO OO

Konzen

2. Blatt

Schei
de

3. Blatt

Schei
de

53
+ 2
T 92)

4. Blatt 5. Blatt | 6. Blatt

Sc-hei- '.Sprei-
de te

Schei-j
de i

ί
Sprei-|Schei
te : de

75
+ 8

7. Blatt

Schei
de

8. Blatt

Schei
de

tration '
(ppm) _ j

Sprei
te

18
+ 1
Τιοο)

Sprei
te

44 35
+ 1 1+1
Ό 00) T"! 00)

CM
CMv-ON
KN
+K-

Sprei-\
te

44 ^: 88
+ 1 +3
T1OO) i T"!00)

56
Tioo)

I
104 i
+ 1 j
T100)
¹

98
T131)

Sprei
te

46
+ 6

Sprei
te

0 (Kon- ^:
trolle)

9
+0
(100)

16
+ 2
T 86)

40
t 92)

75
+ 2
Tioo)

60 '■■ 98
+10 : +12
T136) !Im)

76
+ •8
T136)

142
+ 8
T136)

+ 3
T116)

141
+ 4
TIOO)

122
T16O)

I
107
i

;ο,ι

10
+0
! ("U)

16
+ 0
T 85)

42
+ 2
T 95)

74
T 98)

41 j S'
+ 2 j + 5
j T 94) j T 96)

53
■*· 2
T104)

121
T1I7)

184
+15
T130)

116
+ 8
T153)

230

89
i !

1

S 9
• +c
(100)

67
T 89)

+'e
T137)

253

Anmerkungen: Die Werte sind Mittelwerte in cm. Die in Klammern angegebenen Werte geben den Prozentsatz, bezogen auf die Kontrolle, an.

— 3 7 —

Aus Tabelle IV geht hervor, daß die Pflanzenwuchsstoffe der Erfindung von der 5. Blattspreite und der 4. Blattscheide an eine starke Wirkung haben. Während und nach dem Anfangsstadium der Pflanzen wirken sie stark wachsturnsfördernd.

Versuch 5 Die Ähren von gemäß Versuch 3 gezogenen Reispflanzen werden

untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt:

Tabelle V

Konzentration (ppm)	Länge der Ähren (nun)	! durchschnittliche _; Anzahl der Anzahl der Ähren 1 Samenkörner	536,9 (120,1)
0 (Kontrolle)	111	13,0 ! 447,2 . I (loo)	528,5 (140,5)
0,1	111	13,0
1,0	118	15,0

Anmerkung: Die TCerte in Klammern sind Prozentangaben, bezogen auf die Kontrolle

Versuch 6

In einem röhrenförmigen Gefäß werden sogenannte "germination-forced"· Samenkörner von Wasserreis (Art; Nipponbare) unter Verwendung von 2 ml einer wäßrigen Lösung gezogen. Die wäßrige Lösung enthält 1 ppm des in Tabelle VI angegebenen Pyridinderivats.Jeweils nach 3 Tagen wird das Züchtungsmedium durch ein frisches ersetzt. Man züchtet 10 Tage bei 30 C unter künstlichem Licht von 4000 Lux. Anschließend v/ird die Länge der 2. Blattspreite

l_ytnd die Länge des jungen Keims festgestellt. Die Ergebnisse sind _J

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in Tabelle VI aufgeführt.

Tabelle VI

Wuchsstoff	Länge der zweiten Blattscheide (cm)	Länge des jun gen Keims (cm)
Nicotinsäureliydrazxd Isonicotinamid Isonicotinsäurehydrazid 3-Cyanpyridin	29,6 32,5 42,8 42,1	. 77,6 77,2 • 78,9 81,8
Kontrolle	30,4	65,3

Die Wuchsstoffe werden in Form einer gemäß Beispiel 4 hergestellten emulgierbaren Flüssigkeit verwendet und mit Wasser auf eine Konzentration von 1 ppm verdünnt. Zur Kontrolle wird eine entsprechende eimilgierbare Flüssigkeit ohne Wuchsstoffgehalt verwendet. Außerdem werden gemäß Beispiel 4 hergestellte emulcrlerbare Flüssigkeiten unter Verwendung von Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Isonicotinsäuremethylester, ^-Picolinsäure und CX-Picolinsäureamid hergestellt und gemäß dem obenstehenden Testverfahren untersucht. Es werden ähnliche Ergebnisse wie in Tabelle VI erhalten.

Versuch 7

Aus einem entwickelten Blatt von Wasserreis im Schößlingsstadium

2
werden Stücke von 2 cm Größe geschnitten, in einer Lösung mit Wuchsstoffen der Erfindung gewässert und 4 Tage bei 30 C im Dunkeln stehengelassen. Anschließend wird der Zersetzungsgrad des Chlorophylls bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt.

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Tabelle VII

Wuchsstoff	Kon trol le	Konzentration, (ppm)	Ο,Ι	1	10	100	looo
Nicotinamid	0,074 (100)	-	-	-	0,084 I (113)	0,102 (138)
Isonicotinamid	Il	-	-	0,075 (101)	0,089 ! (120)	0,207 (279)
Isonicotinsäure- hydrazid	Il	-	-	-	0,075 (ioD	0,101 (136)
Isonieotinsäure- methylester	Il	0,093 (126)	0,078 (105)	-■	0,216 (292)	0,202 (273)
3-Cyanpyridin	■ I	-	-	-	0,096 (130)	0,136 (184)
tf -Pieolinsäure- amid	ag	-	-	-	0,129 (174)	0,153 (207)

Anmerkungenι

1) Die Zahlenv7erte sind jeweils Extinktionen bei 660 nip eines Extraktes, der durch Extrahieren von lOO mg der Pflanzenprobe mit 20 ml 80prozentigem Äthanol gewonnen wird. Die Werte in Klammern sind Prozentangaben, bezogen auf die Kontrolle.

2) Die einzelnen Wuchsstoffe werden gemäß Beispiel 4 zn emulgierbaren Flüssigkeiten verarbeitet und mit Wasser zu den angegebenen Konzentrationen verdünnt. Zur Kontrolle wird die entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne Wuchsstoffgehalt verwendet.

Außerdem werden gemäß Beispiel 4 emulgierbare Flüssigkeiten mit einem Gehalt an Nicotinsäure, Nicotinsäurehydrazid, Isonicotinsäure und of-Picolinsäure hergestellt und mit Wasser zu den angegebenen Konzentrationen von 0,1 bis lOOO ppm verdünnt. Diese ver-. dünnton Flüssigkeiten werden dann im oben beschriebenen Testver- ,

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fahren untersucht. Man gelangt zu ähnlichen Ergebnissen wie in Tabelle VII.

Versuch 8

Samenkörner von Wasserreis (Art: Norin Nr. 29) werden gesammelt und im August des darauffolgenden Jahres in eine wäßrige Nicotinsäurelösung (gemäß Beispiel 4 hergestellt und mit Wasser auf Konzentrationen von 1 bis lOOO ppm verdünnt) eingetaucht. Zur Kontrolle wird eine entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne Wirkstoffgehalt verwendet. Sodann wird bei 20 C ein Keimungstest durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII aufgeführt.

Tabelle VIII

	Kontrol	36	Konzentration (ppm)	100	100	1000
I I	le	1 J 10	86	92
! ■ jKeimungsverhältnis /o/\ (2 Tage Keimung)	74

Aus dieser Tabelle geht hervor, daß Nicotinsäure eine keimungsfordernde Wirkung auf altes Saatgut hat.

Versuch 9

Wäßrige Lösungen von Nicotinsäure und Nicotinamid (gemäß Beispiel 4 zu emulgierbaren Flüssigkeiten verarbeitet und mit Wasser auf eine Konzentration von lOOO ppm verdünnt) werden auf Wasserreis (Art: Norin Nr. 29) im Stadium der Ährenbildung und 1 Woche nach der Ährenbildung angewendet. Nach der Ernte werden ■ die Wirkungen auf die Keimung und das Anfangswachs turn unter-

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sucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle IX aufgeführt.

Tabelle IX

I i Wuchsstoff !	·. I. niedrige Tem- j mittlere Tem peratur i peratur (20 Tags bei ; (16 Tage bei 13OC) I 20°C)	Wurzel-H länge (mm)	Keim länge (mm)	Wurzel- länge (mm)	hohe Tempera tur (lO Tage bei i 30°C) - I	Wurzel- i länge (mm)
■	I ve im- länge (mm)	45,2 (121) 43,3 (115)	8,4 (127) 10,4 (158)	29,0 (133) 35,4 (162)	Keim- länge (mm)	56 (85) 62 (94)
Nicotinsäure Nicotinamid	13,6 (126) 13,5 (115)	37,5 (100)	6,6 (100)	21,8 (100)	68 (100) 77 (113)	66 (100)
Kontrolle	10,8 (100) .	68 (100)

Anmerkungen;

1) In jedem Test vgrerden lO einseine Pflanzen untersucht. Die Werte in Klammern geben den Prozentsatz, bezogen auf die Kontrolle, an.

2) Zur Kontrolle wird eine entsprechende Flüssigkeit ohne Wirkstoff gehalt verwendet.

Die folgenden Versuche beziehen sich auf Nicht-Reispflanzen Die Kontrollwerte beziehen sich auf Versuche, bei denen keine Wirkstoffe verwendet werden.

In den folgenden Versuchen wird nur Nicotinamid als Wirkstoff verwendet, ähnliche Ergebnisse werden auch mit den anderen erfindungsgemäßen Pyridinderivate«, erhalten»

Versuch IQ

, Mit Erde gefüllte KunstsfcaEßgafäßs der Abmessungen

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11

werden durch Gießen mit insgesamt O, 0,05 bzw. 0,1 g nicotinamid versetzt. In diese Erdproben werden Lattichsamen (Art: Viarehead) eingesät. 12 Tage nach dem Säen wird mit dem Gießwasser wieder die gleiche Menge Nicotinamid zugesetzt. Die Pflanzen v/erden einzeln in Töpfe verpflanzt. 8 Tage nach dem Verpflanzen wird zum dritten Mal durch Gießen die gleiche Nicotinamidmenge zugesetzt, und 12 Tage danach wird zum vierten Mal wieder mit der gleichen Menge gegossen. Eine Woche nach dem vierter«. Gießen wex*- den das Gewicht des überirdischen Pflanzenteils und die Anzahl der Blätter festgestellt, Die Ergebnisse sind in Tabelle X aufgeführt.

Tabelle X

Menge des bei jedem Gießen zugeführten Wuchsstoffes (g)	Gewicht des über irdischen Pflan zenteils (g)	Prozent, be zogen auf die Kontrolle	i Anzahl der Blätter
0 (Kontrolle)	0,913	100	8,3
0,05	X, 058	116	8,5
0,1	1,317	144	9,0

Anmerkung: Die einzelnen Werte sind Mittelwerte, die aus 4 Pflanzen gewonnen werden.

Versuch 11

Gemäß Beispiel 1 wird aus Nicotinamid ein Stäubemittel hergestellt und in Mengen von 0, 1, 5 bzw. lo g mit Erde vermischt. Das Gemisch wird in Kunststoffbehälter der Abmessungen 16 χ 11 χ 5 cm gegeben. Kerne von roten Bohnen v/erden in diese Bodenproben gesteckt und 23 Tage in einem Gewächshaus gezogen. Die Höhe der Pflanze und das Gewicht des überirdischen Pflanzen· , teils v/erden festgastellt« Die, Ergebnisse εχηά In Tabelle XI

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aufgeführt.

Tabelle XI

Menge des Stäubemittels (g)	Höhe der Pflanze (mm)	t Prozent, be- Gewicht des zogen· auf '. überirdischen die Kontrolle, iPflanzenteils (q)	0,96	• t Prozent,be- ^: zogen auf ; die Kontrol le
O (Kontrolle)	194	100	1,19	100 ;
1	221	114	1,24	124 I
5	193	99	1,1-8	129 i
IO	214	HO	1 123

Anmerkung; Die einzelnen Inerte sind Hittelwerte aus 10 Einzelpflanzen .

Versuch 12

Dieser Versuch "wird gemäß Versuch 10 unter Verwendung von Gurkensamen (Art: Sagami Hanpaku Setsunari) durchgeführt. Die Höhe der Pflanzen und das Gewicht der überirdischen Pflanzenteile v/erden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XII aufgeführt.

Tabelle XII

!Menge des Stäubemittels (g)	Höhe der Pflanze (mm)	98	Prozent, be zogen auf die Kontrol le	Gewicht des übe rirdischen Pflanzenteils (q)	I Prozent, be- ^: sogen auf die Kontrol le
0 (Kontrolle); 97	109	100	1,50	100 j i
1	101	1,60	107
10	112	1,98	132 ! I

Anmerkungen;

1) Die Wuchsstoffe werden gemäß Beispiel 1 zu Stäubemitteln verarbeitet. Zur Kontrolle werden entsprechende Stäubemittel ohne

Wirkstoffgehalt verwendet.
L_2) Die einzelnen Verte nind Mittelwerte aus 10 Einzelpflanzen. _j

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Versuch 13

Dieser Versuch wird gemäß Beispiel 11 unter Verwendung von Maiskörnern (Art: Golden Cross Bandum) durchgeführt. Die Pflanzenhöhe und das Gewicht des überirdischen Pflanzenteils werden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XIII aufgeführt.

Tabelle XIII

Menge des Stäubemittels (g)	Höhe der Pflanze (mm)	1 Prozent, be zogen auf die Kontrol-' Ie	Gewicht des überirdischen Pflanzenteils (g)	Prozent, be zogen auf die Kontrol le
0 (Kontrolle)	490	100	3,12	loo
1	456	93	3,58	115
5	511	104	3,60	115
10	478	98	3,34	107

Anmerkungen:

1) Es werden gemäß Beispiel 1 hergestellte Stäubernittel verwendet. Zur Kontrolle dienen Stäubemittel ohne Wirkstoffgehalt.

2) Die einzelnen Werte sind Mittelwerte aus 10 Einzelpflanzen.

Versuch 14

Kerne von roten Bohnen werden in einen mit Erde gefüllten T gegeben. 12 Tage nach der Aussaat wird Nicotinamid in den in Tabelle XIV angegebenen Konsentrationen in einer Menge von 100 ml pro 3 Töpfe auf Stengel und Blätter gesprüht. 15 Tage danach v/erden die Höhe der Pflanzen und das Gewicht der überirdischen Pflanzenteile bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XIV zusammengestellt.

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Tabelle XIV

ί Menge des Stäubemittels (g)	Höhe der Pflanze (mm)	Prozent, be zogen auf die Kontrol le	Gewicht des überirdischen Pflanzenteils (CJ)	Prozent, be zogen auf die Kontrol le
O (Kontrolle)	22,4	100	1,870	100 j
5 *	24,7	110	2,095	112
IO	29,8	133	2,496	133
20	24,7	HO	1_S876	100

Anmerkungen:

1) Der Wuchsstoff wird gemäß Beispiel 4 su einer emulgierbaren Flüssigkeit verarbeitet und mit Xvasser zu den angegebenen Konzentrationen verdünnt. Zur Kontrolle wird eine entsprechende emulgierbare Flüssigkeit ohne Wirkstoffgehalt verwendet.

2) Die einzelnen Werte sind Mittelwerte aus 5 Einzelpflanzen.

Versuch 15

Gurkensamen (Art: Sagami Hanpaku Setsunari) v/erden in einen mit Erde gefüllten Topf gesteckt. Wenn die Pflanzen zu Schößlingen mit einem Blatt herangewachsen sind, wird auf Blätter und Stengel eine Nicotinamid enthaltende emulgierbare Flüssigkeit in den in Tabelle XV genannten Konzentrationen in einer Menge von 30 bis 40 ml pro 4 Schößlinge gesprüht. 24 Tage danach werden die Pflanzenhöhe und das Gewicht der überirdischen Pflanzenteile festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XV aufgeführt.

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Tabelle XV

Menge des

Höhe der Prozent, be- >Gewicht des

Stäubemittels j Pflanze j %ogen auf j überirdischen zogen auf

Present, be-¹

	(g)	(rom)	ο.Ig Kontrol le	Pfianzentei (q)	Is-	die K Ie	ontrol-
0	(Kontrolle)	99,8	1OO	2,8		100	i
0,	5	102,4	1O2	3,2		114	;
1		97,3	97	3,8		136	I
5		97	97	4,8		171	I
10		99,5	100	4,9		175	i
100		1O4,6	105	3,5	i 125

Anmerkungen:

1) Der V;uchs stoff v/ird gemäß Beispiel 4 zu einer emulgierbaren Flüssigkeit verarbeitet und mit Wasser zu den vorgenannten Konzentrationen verdünnt. Zur Kontrolle wird eine entsprechende emulgierbare Flüssigheit ohne V/irkstoffgehalt verwendet.

2) Die einseinen Uerte sind Mittelwerte aus 4 Einzelpflanzen.

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Claims

_ 27 . Patentanspruch e

1. Verwendung der Pyridinderivate Nicotinamid, Nicotinsäure,
NicotinscLurehydra^.id, Isonicotinsäure, Isonicotinamid, Isonicotinsäurehydrariid, Isonicotinsäuremethylester, 3-Cyanpyridin, Oi-Picolinsäure und (y-Picolinnäureamid als Pflansenwuchsregler.

2. Pflanzenwuchcregelnde Mittel, bestehend aus zuraindest einer der Verbindungen gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen
und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.

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