DE2716832A1 - Verfahren zur pflanzenwachstumsregulierung, dafuer geeignete mittel sowie neue pyridin-n-oxide - Google Patents
Verfahren zur pflanzenwachstumsregulierung, dafuer geeignete mittel sowie neue pyridin-n-oxideInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen unter Verwendung gewisser 2-substituierter Pyridin-N-oxide, von denen einige als neue Verbindungen angesehen werden.
Im Hinblick auf die bestehenden und zukünftigen Ernährungsprobleme der Weltbevölkerung stellt die Steigerung der Produktivität der pflanzlichen Nahrungsproduktion ein Problem von überragender Bedeutung dar. Die chemische Manipulation des pflanzlichen Stoffwechsels zur Herbeiführung der angestrebten Ergebnisse ist eine vielversprechende Antwort auf die anstehenden Fragen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass es mög-
lich ist, den Wirkungsgrad bzw. Nutzeffekt der Photosynthese durch Verminderung der Photorespiration zu steigern. Dadurch kann eine Verbesserung des Ertrages bei den hervorstechenden Kulturpflanzen wie Sojabohnen, Erdnüssen, Getreidearten und Baumwolle durch wirksamere Umwandlung von CO[tief]2 in organische Verbindungen durch diese Pflanzen erreicht werden. Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst daher allgemein eine Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen durch Anwendung einer wirksamen Regulationsmenge von einem 2-Thio-, 2-Sulfinyl- oder 2-Sulfonyl-pyridin-N-oxid der allgemeinen Formel (I):
(I)
wobei:
n gleich 0, 1 oder 2 ist;
R[tief]1 Wasserstoff, Alkyl (C[tief]1 bis C[tief]15), Phenyl oder Benzyl bedeutet;
R[tief]2 für Wasserstoff, Alkyl (C[tief]1 bis C[tief]12), Alkenyl (C[tief]1 bis C[tief]4), Alkoxycarbonyl (C[tief]2 oder C[tief]3), einen alicyclischen Rest (C[tief]5 oder C[tief]6), Phenyl oder Phenyl, das mit 1 bis 5 Substituenten substituiert sein kann, die gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe der C[tief]1- bis C[tief]3-Niederalkyle, Halogen, Cyano, Nitro, C[tief]1- oder C[tief]2-Alkoxy, Phenoxy, Dioxymethylen oder 2,2-Dichlorcyclopropyl ausgewählt sind, 1-Methyl-2,2-dichlorcyclopropyl, 2,2-Dichlorcyclopropyl, polycyclische Reste (Naphthyl, Anthryl), Diphenyl, heterocyclische Reste oder Benzyl steht;
R[tief]1 und R[tief]2 miteinander in Form einer Polymehtylenkette, -(CH[tief]2)[tief]m-, verbunden sein können, wobei m gleich 3, 4 oder 5 ist, so dass ein carbocyclischer Ring entsteht;
und R[tief]2, im Falle dass R[tief]1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, durch einen Rest
gebildet werden kann, wobei y gleich 0, 1 oder 2 ist und die Reste X gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe der Niederalkyle (C[tief]1 bis C[tief]3), Halogene und 2,2-Dichlorcyclopropylreste ausgewählt sind.
Einige sehr erwünschte Sulfide der obigen Formel werden als neue chemische Verbindungen angesehen, und zwar diejenigen der allgemeinen Formel (II):
(II)
wobei R[tief]1 ein C[tief]3- bis C[tief]15-Alkylrest ist und R[tief]2 2-Naphthyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiertes Phenyl bedeutet, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe Methyl, Chlor und Phenoxy ausgewählt sind.
Zu den neuen Verbindungen der Formel (II) gehören Verbindungen, die in einigen Aspekten ihrer Wirksamkeit besonders bemerkenswert sind.
Die erfindungsgemäß zur Beeinflussung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von pflanzlichem Leben angewandten Verbindungen der Formel (I) haben sich als überraschend wirksame Pflanzenregulatoren erwiesen. Die Bezeichnung "Pflanzenregulator" wird hier in Übereinstimmung mit dem üblichen Sprachgebrauch benutzt und bedeutet eine Substanz, welche die Wachstumsgeschwindigkeit oder Reifungsgeschwindigkeit von Zier- oder Nutzpflanzen oder deren Produkten durch physiologische Wirkung beschleunigt oder verzögert oder sonst wie das Verhalten der Pflanzen oder Produkte verändert. Die hier geübte Terminologie entspricht also den Definitionen vom Congress in Public Law 92-516, the Federal Environmental Pesticide Control Act von 1972, Sektion 2, Gruppe V, wo als "Pflanzenregulator" jede Substanz oder Substanzmischung definiert wird, mit der - durch physiologische Wirkung - eine Beschleunigung oder Verzögerung der Wachstumsgeschwindigkeit oder Reifungsgeschwindigkeit oder sonstige Veränderung des Verhaltens von Pflanzen oder deren Produkten beabsichtigt wird, jedoch soll die Bezeichnung nicht Substanzen soweit einschließen, wie die als Pflanzennährstoffe, Spurenelemente, Nährchemikalien, Pflanzen-Impfpräparate und Bodenverbesserer benutzt werden sollen (siehe auch US-PS 3 904 395).
Gemäß der Erfindung wird also ein Verfahren vorgesehen, nach dem lebensfähige Pflanzen mit einer chemischen Substanz behandelt werden, welche ihr natürliches Wachstum oder ihre Entwicklung verändert zur Steigerung unterschiedlicher landwirtschaftlicher oder gartenbaulicher Merkmale der Pflanzen. Die Bezeichnung "natür-
liches Wachstum oder Entwicklung", wie sie hier benutzt wird, bezieht sich auf den normalen Lebenszyklus der Pflanze in Übereinstimmung mit ihrer Genetik und den Umgebungsbedingungen in Abwesenheit von künstlichen externen Einflüssen.
In der nachfolgenden Beschreibung wird die Bezeichnung "wirksamer Bestandteil" oder "Wirkstoff" für eine oder mehrere der Verbindungen der obigen Formel benutzt.
Es ist klar, dass die Regulierung des natürlichen Wachstums und der Entwicklung keine Abtötung oder herbicide Wirkung umfasst. Obgleich phytotoxische oder abtötende Mengen des Wirkstoffs zur Zerstörung gewisser Pflanzen benutzt werden könnten, wird hier lediglich die Anwendung solcher Wirkstoffmengen in Betracht gezogen, die zur Regulierung des natürlichen Wachstums und der Entwicklung von brauchbaren Pflanzen ohne wesentliche Schädigung dienen. Wie man erwarten darf und dem Fachmann lange bekannt ist, variieren solche wirksamen pflanzenregulierenden Mengen nicht nur mit dem speziellen, für die Behandlung gewählten Wirkstoff, sondern auch mit der erstrebten Regulierungswirkung, der zu behandelnden Pflanzenart und dem Stadium ihrer Entwicklung und ob ein bleibender oder vorübergehender Regulierungseffekt gesucht wird. Zu weiteren Faktoren, die sich auf die Festlegung einer geeigneten pflanzenregulierenden Menge auswirken können, gehören das Pflanzenwachstumsmedium, die Art und Weise, in der die Behandlung vorgesehen wird, Witterungsbedingungen wie Temperatur oder Regenfälle und dergleichen.
Im Rahmen der Erfindung wurde festgestellt, dass eine erwünschte Regulierung von natürlichem Pflanzenwachstum oder der natürlichen Entwicklung durch Aufbringen des
Wirkstoffs auf Pflanzen in unterschiedlichen Entwicklungsstadien erreicht wird. Selbstverständlich umfasst die Bezeichnung "Anwendung bei oder Aufbringen auf Pflanzen", wie sie hier verwendet wird, das Aufbringen auf Pflanzenteile (z.B. Samen) und erstreckt sich auf eine indirekte Anwendung (d.h. Anwendung beim Boden, in dem die Pflanze wächst oder wachsen soll) ebenso wie auf die direkte Anwendung. So können die Verbindungen mit Vorteil als Samenbehandlungsmittel angewandt werden. Sie können beim Boden angewandt und Samen oder Setzlinge in den behandelten Boden gepflanzt werden oder bei Pflanzen im Sämlingsstadium, im Blütestadium oder Fruchtstadium und dergleichen Anwendung finden oder sie können bei Pflanzen in mehr als einem Entwicklungsstadium angewandt werden. Solche Anwendungen können direkt bei einem oder mehreren Pflanzenteilen wie Stamm oder Stengel, Blättern, Blüten, Früchten oder dergleichen erfolgen.
Eine Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen durch chemische Behandlung resultiert aus der Wirkung der chemischen Substanz auf die physiologischen Prozesse der Pflanze, und die Wirkung von solchen Substanzen kann sich in der Morphologie der Pflanze manifestieren. Selbstverständlich kann eine solche Regulierung auch durch kombinierte oder aufeinanderfolgende Wirkung der chemischen Manifestierung eines sowohl physiologischen als auch morphologischen Ansprechens resultieren.
Im allgemeinen ist die Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung die zu einer morphologischen Änderung bei der Pflanze führt, ohne weiteres durch Anschauung bemerkbar. Solche Änderungen können sich bei der Größe, Gestalt, Farbe und Textur der behandelten Pflanze oder irgendeinem ihrer Teile zeigen.
In ähnlicher Weise können Änderungen der Quantität von Pflanze, Frucht oder Blüten einfach bemerkt werden.
Auf der anderen Seite finden Regulierungen, die lediglich zu Änderungen der physiologischen Prozesse führen, innerhalb der behandelten Pflanze statt und sind üblicherweise dem Auge des Betrachters entzogen. Änderungen dieses Typs erfolgen meist bei der Produktion, Lokalisierung, Speicherung oder Verwendung natürlich vorkommender Chemikalien, einschließlich von Hormonen, innerhalb der Pflanze. Physiologische Änderungen in einer Pflanze werden oft wahrgenommen, wenn ihnen eine Änderung der Morphologie nachfolgt. Im übrigen sind zahlreiche analytische Verfahrensweisen im Fachbereich für die Bestimmung der Art und Stärke von Änderungen innerhalb der unterschiedlichen physiologischen Prozesse bekannt.
Die im Rahmen der Erfindung angewandten einzelnen Verbindungen dienen zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von behandelten Pflanzen auf eine Anzahl von unterschiedlichen Weisen und es ist einzusehen, dass nicht jede Verbindung zu identischen Regulierungswirkungen bei jeglicher Pflanzenart oder allen Anwendungsraten führt. Wie vorstehend bemerkt wurde, variiert das Ansprechen abhängig von der Verbindung, der Applikationsrate, der Pflanze usw.
Ein im Rahmen der praktischen Durchführung der Erfindung brauchbares Regulationsansprechen auf die erfindungsgemäßen Verbindungen kann allgemein als Verzögerung des vegetativen Wachstums bezeichnet werden und ein solches Ansprechen hat eine breite Vielfalt von nutzbaren Merkmalen. Bei gewissen Pflanzen führt diese Wachstumsverzögerung zu einer Verminderung oder Ausschaltung der Wipfeldominanz, woraus ein kürzerer Hauptstamm und verstärkte Seitenverzweigung resultieren. Diese
Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen ergibt kleinere "buschigere" Pflanzen, die oft eine erhöhte Festigkeit gegenüber klimatischen Extremen, Krankheits- bzw. Schädlingsbefall und dergleichen zeigen. Das erfindungsgemäße Verfahren sorgt somit für Pflanzen mit gutem Gesundheitszustand und tendiert zur Ausbildung effektiverer Pflanzen.
Die gemäß der Erfindung angewandten Einzelverbindungen regulieren das natürliche Wachstum oder die Entwicklung von behandelten monocotyledonen und dicotyledonen Pflanzen in vielfacher unterschiedlicher Beziehung. Zu diesen weiteren Regulationseffekten gehören eine Induzierung oder Verhinderung von Axillarknospenentwicklungen. Die Verbindungen können auch die Ablösung von Blättern, Blüten und Früchten fördern. Bei Baumwolle hat ein solcher Prozeß den zusätzlichen Vorteil der Verminderung möglicher Nahrungsstellen für solche wichtigen Insekten wie Pollen-Rüsselkäfer und rosa Kornwurm, indem entweder das Wachstum der Pflanze beendet oder junge Fruchtbildungskörper abfallen, die eine bevorzugte Nahrungsquelle für Insekten sind. Zu weiteren Wirkungen gehören die Veränderung der Gestalt des Blätterdachs, die Verzögerung oder Beschleunigung von Frucht- oder Schotenansatz bzw. -ausbildung usw. Obgleich Regulierungseffekte, wie die soeben beschriebenen, erwünscht sein können, ist es oft das endgültige Ergebnis dieser Wirkungen bezüglich des Wirtschaftsfaktors, das bei Nutzpflanzen von hervorragender Wichtigkeit ist oder bezüglich der ästhetischen Faktoren bei Zierpflanzen. Es muß daher bemerkt werden, dass Steigerungen des Ertrages von Einzelpflanzen, Ausbeutesteigerungen pro Einheit Nutzfläche, eine Verbesserung der Qualität von pflanzlichen Produkten, eine Verbesserung der Kräftigkeit der Pflanzen und Verminderungen der Ernte- und/oder nachfolgenden Verarbei-
tungskosten insgesamt auf eine individuelle Regulierungswirkung während des Wachstums oder der Entwicklung einer Pflanze zurückgehen. So fördern diese Verbindungen die Reifung einiger Pflanzen. Diese Wirkung ist erwünscht, da so früher geerntet werden kann. Dies ist insbesondere für Baumwolle in einigen Gebieten der Vereinigten Staaten sowie in anderen Ländern von Bedeutung.
Die praktische Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist für eine Verbesserung der Effizienz von Rohnutzpflanzen wie Sojabohnen (Glycin) besonders brauchbar. Die Anwendung der 2-Thio-, 2-Sulfinyl- oder 2-Sulfonyl-pyridin-N-oxide der Formel (I) bei solchen wachsenden Nutzpflanzen vermindert die Statur der Pflanzen ohne die zu erwartende wesentliche Verminderung der Samenausbeute. Auf diese Weise wird die Effizienz des Pflanzenanbaus verbessert und ein Mittel bereitgestellt für die Optimierung des Nutzpflanzenanbaus durch Steigerung der Pflanzenpopulation pro Flächeneinheit und Behandlung der Nutzpflanzen mit dem Wirkstoff während ihres Wachstumsstadiums. Eine solche Verminderung der Pflanzenstatur erhöht auch die Zugänglichkeit des Anbaufeldes für andere Behandlungen, Kultivierungen und Ernte.
Die Produktivität einiger Pflanzen kann durch Kontrolle der Photorespiration gesteigert werden. Etwa 5 bis 10 % des Pflanzentrockenmaterials stammen von Mineralien und Stickstoff aus dem Boden. Der Rest oder 90 bis 95% des Trockengewichts stammen von der Umwandlung von CO[tief]2 aus der Atmosphäre durch die Photosynthese. Einige Pflanzen wandeln Co[tief]2 wirksam in Trockenmaterial um, jedoch zeigen viele Pflanzen wie Sojabohnen, Baumwolle und die Getreidearten eine geringe Wirksamkeit bei der CO[tief]2-Ausnutzung. Diese Pflanzen zeigen eine "Photoatmung" oder entlassen CO[tief]2 bei Lichteinfall während der Tageszeit. Wenn dieser CO[tief]2-Verlust während der Tageszeit
bei Sojabohnen eliminiert wird, lässt sich eine theoretische Ausbeutesteigerung von 50% vorhersagen. Die vorliegende Erfindung macht es möglich, die "Photoatmung" mit entsprechender Ausbeutesteigerung zu vermindern.
Bei der Auswahl der geeigneten nicht-herbiciden Applikationsrate des Wirkstoffs werden genaue Dosierungen von der zu behandelnden Pflanzenart, dem Entwicklungsstadium der Pflanze, der speziell angewandten Verbindung, der Applikationsart (ob auf Samen, Erdboden oder direkt auf die Pflanze selbst) und unterschiedlichen anderen Faktoren, die dem Fachmann bekannt sind, abhängen. Im allgemeinen werden die Wirkstoffe bei Samen, Boden oder Pflanzen in Mengen von etwa 0,0056 bis etwa 1,12 g/m[hoch]2 oder darüber angewandt. Blattanwendungen in Mengen von 0,0112 bis 0,56 g/m[hoch]2 Wirkstoff (0.1-5lb/acre) sind bevorzugt.
Zu Manifestationen der Regulierungswirkung gehören eine Dunkelfärbung der Blätter als Zeichen für eine höhere Chlorophyllaktivität (verbesserte Photosyntheserate), verändertes Blätterdach, Blattverhinderung oder -fortfall, Förderung oder Verhinderung von Axillarknospenentwicklung, gesteigertes Ansetzen bzw. Ausbilden von Schoten, erhöhte Verwurzelung, Abnahme der Höhe, Förderung des Wurzelwachstums, verbesserte Photosyntheseaktivität durch Verminderung der Photorespiration usw.
Als nicht-einschränkende Beispiele werden in der nachfolgenden Tabelle I pflanzenregulierende 2-Thio-, 2-Sulfinyl- und 2-Sulfonyl-pyridin-N-oxide der obigen Formel (I) angegeben, die im Rahmen der Erfindung brauchbar sind. Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen werden in der DT-OS 2 609 204 vom 5.10.1076 (auf die hier besonders Bezug genommen wird) und in den US-PSen
3 107 994, 3 155 671 und 3 772 307 sowie auch bei Katritsky und Lagouski "Chemistry of Heterocyclic N-Oxides", Academic Press (1971) (siehe auch US-PSen 3 005 852, 3 006 962 und 3 006 963) angegeben. Die Sulfide (d.h., die 2-Thiopyridin-N-oxide) und Sulfone (d.h. die 2-Sulfonylpyridin-N-oxide) werden gewöhnlich aus 2-Chlorpyridin-N-oxid mit einem geeigneten Mercaptan und Säureakzeptor oder Umwandlung des Natriumsalzes von 2-Mercaptopyridin-N-oxid mit einem geeigneten Halogenid erhalten. Die biologisch wirksameren Sulfoxide (d.h., die 2-Sulfinylpyridin-N-oxide) werden in der Art und Weise hergestellt, die in der oben genannten DT-OS beschrieben ist.
Im allgemeinen erfolgt die Oxidation der Pyridin-N-oxid-sulfide zu sulfoxiden und Sulfonen durch Anwendung von 30 bis 50%igem Wasserstoffperoxid in einem geeigneten Lösungsmittel wie Essigsäure oder Wasser. Peroxysäuren wie Peressigsäure, Perbenzoesäure und meta-Chlorperoxybenzoesäure eignen sich in Lösungsmitteln, die von Chloroform und Methylenchlorid bis Eisessig variieren. Wenn Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel gewählt wird, so kann ein Metallsäurekatalysator wie von Vanadium, Wolfram oder Molybdän mit Vorteil angewandt werden, jedoch ist dies nicht zwingend. Einige Pyridinsulfide können direkt in einem Einzelschritt zum Pyridin-N-oxid-sulfon oxidiert werden. Die Sulfoxide sind nach dieser Verfahrensweise nicht erhältlich. In Tabelle I wird die chemische Bezeichnung, der Schmelzpunkt (nicht korrigiert, gemessen mit einer A.H. Thomas-Apparatur), die Summenformel und das Ergebnis einer Elementaranalyse für eine Vielfalt von Beispielen für 2-Thio-, 2-Sulfinyl- und 2-Sulfonylpyridin-N-oxide angegeben, die im Rahmen der Erfindung brauchbar sind. Ein "X" in der letzten Spalte von Tabelle I mit der Überschrift "IR" besagt, dass die Struktur durch IR-Spektralanalyse bestätigt wurde
(unter Verwendung eines Perkin Elmer Infracords[hoch]R im Kreis). Die Nummerierung der Verbindungen in Tabelle I wird zu ihrer Identifizierung in den nachfolgendne Beispielen benutzt.
Tabelle I
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
| Tabelle I Fortsetzung |
Nachfolgend werden Herstellungsmethoden zur Erzeugung typischer Verbindungen von Tabelle I beschrieben.
Verbindung 80
2-(1-Phenylbutylthio)-pyridin-N-oxid
Eine Mischung von 16,9 g (0,1 Mol) 1-Phenylbutylchlorid, 36 g einer 40 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von 2-Mercaptopyridin-n-oxid (0,1 Mol) und 50 ml Äthanol wurde aufgeheizt und 2,5 Stunden lang bei 50 bis 60°C gerührt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wurde unter Rühren in 500 ml Wasser gegossen. Das ausgefällte Produkt wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisieren aus Äthanol wurden 10 g weiße Kristalle (Ausbeute: 45 %) erhalten.
Fp: 130 - 132°C; Analyse für C[tief]15H[tief]17NOS
berechnet:
C: 69,48 %; H: 6,61 %; N: 5,40 %
gefunden:
C: 69,48 %; H: 6,51 %; N: 5,46 %
Verbindung 139
2-(1-[2,4,6-Trimethylphenyl]-äthylsulfonyl)-pyridin-N-oxid
Eine bei 0° bis 5°C gehaltene, heftig gerührte Mischung von 5,6 g (0,02 Mol) 2-(1-[2,4,6-Trimethylphenyl]-äthylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform und 50 ml Phosphatpufferlösung (pH 7,5) wurde langsam mit 8 g (0,04 Mol) meta-Chlor-peroxybenzoesäure (85 %) (MCPBA) in 100 ml Chloroform versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Temperatur auf Zimmertemperatur ansteigengelassen. Es wurde 16 Stunden lang weitergerührt.
Die Chloroformschicht wurde abgetrennt, zur Entfernung der Benzoesäure mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Durch Abtrennung des Chloroforms wurde ein Öl erhalten, das beim Stehen kristallisierte. Durch Umkristallisieren aus Äthanol wurden 3 g Produkt (Ausbeute: 50%) erhalten.
Fp: 172 - 175°C;
IR: SO[tief]2 1310, 1140; NO 1270, 845 cm[hoch]-1
Verbindung 68
2-(2-Methylphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Eine bei 0° bis 10°C gehaltene, heftig gerührte Lösung von 6,9 g (0,03 Mol) 2-(2-Methylphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform wurde langsam mit einer Lösung von 6 g (0,03 Mol) MCPBA (85 %) in 100 ml Chloroform versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Temperatur auf Zimmertemperatur ansteigengelassen. Nach 16 Stunden wurde die Reaktionslösung in der im vorstehenden Beispiel beschriebenen Weise gewaschen bzw. aufbereitet.
Der resultierende ölige Rückstand kristallisierte beim Stehen und ergab nach Umkristallisieren aus Äthanol 4,7 g Produkt (58 % Ausbeute).
Fp: 99 - 102°C; Analyse für C[tief]13H[tief]13NO[tief]2S
berechnet:
C: 63,14 %; h: 5,30 %; N: 5,66 %
gefunden:
C: 62,66 %; h: 5,31 %; N: 5,45 %
Verbindung 140
2-(2-Nitrophenylmethylsulfonyl)-pyridin-N-oxid
Die vorstehende Verfahrensweise wurde wiederholt, jedoch mit 5,2 g (0,02 Mol) 2-(2-Nitrophenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform mit 5 g (0,04 Mol) MCPBA in 100 ml Chloroform.
Das in heißem Äthanol nur wenig lösliche Rohprodukt erforderte 300 ml für das Umkristallisieren und lieferte so 5 g Produkt (96 % Ausbeute).
Fp: 155 - 158°C; IR: SO[tief]2 1330, 1140, No 1280, 845 cm[hoch]-1
Verbindung 115
2-(2-[2,5-Dimethylphenyl]-octylthio)-pyridin-N-oxid
Eine Mischung von 24 g (0,1 Mol) 1-(2,5-Dimethylphenyl)-n-hexylchlorid und 36 g einer 40 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von 2-Mercaptopyridin-N-oxid in 50 ml Äthanol wurde 1 Stunde lang unter Rühren auf 60 bis 70°C erhitzt. Der Äthanol wurde im Vakuum entfernt und der restliche Brei mit zwei 75 ml Portionen Chloroform extrahiert. Die Chloroform-Lösung wurde über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und auf annähernd 30 g Rohmaterial eingedampft. Durch Umkristallisieren aus Äthylacetat wurden 23 g reines Produkt (Ausbeute: 68 %) erhalten.
Fp: 92 - 94°C; IR: NO 1255, 840; > 4CH[tief]2
Kette 710 cm[hoch]-1
Verbindung 75
2-(2-Fluorphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 5,7 g (0,024 Mol) 2-(2-Fluorphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid
in 50 ml Chloroform mit 4,8 g (0,024 Mol) MCPBA in 75 ml Chloroform.
Das restliche Rohöl kristallisierte beim Stehen und lieferte nach Umkristallisieren aus Äthanol 3,8 g Produkt (65 % Ausbeute).
Fp: 110 - 113°C; Analyse für C[tief]12H[tief]11FNO[tief]2S
berechnet:
C: 57,36 %; H: 4,01 %; N: 5,58 %
gefunden:
C: 57,43 %; H: 3,95 %; N: 5,68 %
Verbindung 96
2-(4-Cyanophenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 3,6 g (0,015 Mol) 2-(4-Cyanophenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform mit 3 g (0,015 Mol) MCPBA in 50 ml Chloroform.
Das Rohprodukt wurde aus Äthanol umkristallisiert unter Erzielung von 215 g Produkt (Ausbeute: 66 %).
Fp: 155 - 158°C; IR: NO 1240, 840; SO 1045 cm[hoch]-1
Verbindung 50
2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Eine heftig gerührte Aufschlemmung von 30g(0,12 Mol) 2-(2,5-Dimethylphenylthio)-pyridin-N-oxid in 130 ml 5 %iger wäßriger Essigsäure und 0,3 g Vanadiumpentoxid wurde auf 90°C gebracht und langsam mit 12 g (0,12 Mol) Perhydrol versetzt. Die unter Wärmeentwicklung erfolgende
Zugabe macht eine gewisse wiederkehrende Kühlung zur Aufrechterhaltung einer Temperatur unter 85°C notwendig. Die Zugabe dauerte etwa 15 Minuten, während welcher Zeit die Aufschlemmung in eine homogene Lösung überging. Die Reaktionsmischung wurde unter Ausscheidung des festen Sulfoxids herruntergekühlt. Nach Filtrieren und Waschen mit Wasser und Trocknen wurden 30 g Produkt (Ausbeute: 96 %) erhalten.
Fp: 145 - 147°C; Analyse für C[tief]14H[tief]15NO[tief]2S
berechnet:
C: 64,34 %; H: 5,75 %; N: 5,36 %
gefunden:
C: 64,43 %; H: 5,67 %; N: 5,13 %
Verbindung 62
2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 7,4 g (0,03 Mol) 2-(3,4-Dimethylphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform mit 6 g (0,03 Mol) MCPBA (85 %) in 100 ml Chloroform.
Das Rohprodukt wurde aus Äthanol umkristallisiert unter Erzielung von 5,7 g Produkt (75 % Ausbeute).
Fp: 123 - 126°C; Analyse für C[tief]14H[tief]15NO[tief]2S
berechnet:
C: 64,34 %; h: 5,75 %; N: 5,36 %
gefunden:
C: 64,89 %; H: 6,08 %; N: 5,50 %
Verbindung 128
2-(2-Oxo-2-[2,5-dimethylphenyl]-äthylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 8,2 g (0,03 Mol) 2-(2-Oxo-2-[2,5-dimethylphenyl]-äthylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform mit 6 g (0,03 Mol) MCPBA (85 %) in 100 ml Chloroform.
Das Rohprodukt wurde aus Äthanol umkristallisiert unter Erzielung von 5,4 g Produkt (Ausbeute: 64 %).
Fp: 153 - 155°C (Zers.); IR: C = 0 1680,
NO 1240, 845, SO 1055, 1075 (Dublett) cm[hoch]-1
Verbindung 6
2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfonyl)-pyridin-N-oxid
20 ml (0,2 Mol) Perhydrol wurden langsam unter Rühren zu 11,5 g (0,05 Mol) 2-(3,4-Dimethylphenylmethylthio)-pyridin in 50 ml Eisessig hinzugegeben, wobei die Reaktionsmischung bei Zimmertemperatur gehalten wurde. Nach einer Stunde wurde die Mischung allmählich auf 90 bis 85°C erhitzt und 10 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen und Zugeben der gleichen Menge Wasser wurde das Volumen auf die Hälfte eingedampft. Im Falle, dass Peroxid im Rückstand mit Jod-Stärke-Papier nachweisbar war, wurde die Verdünnung und Eindampfung wiederholt, bis das Peroxid entfernt war. Danach wurde bis zur Erzielung eines öligen Rückstandes eingedampft, der in Chloroform: Aceton (7:3) aufgenommen und an einer Silicagel-Säule chromatographiert wurde.
5,5 g wurden isoliert und aus Äthanol umkristallisiert (Ausbeute: 40 %).
Fp: 165 - 167°C. Analyse für C[tief]14H[tief]15NO[tief]3S
berechnet:
C: 60,63 %; H: 5,41 %; N: 5,03 %; S: 11,55 %
gefunden:
C: 60,77 %; H: 5,73 %; N: 4,98 %; S: 11,73 %
Verbindung 57
2-(2,4-Dichlorphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 5,8 g (0,02 Mol) 2-(2,4-Dichlorphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform und 4 g (0,02 Mol) MCPBA in 100 ml Chloroform.
Das Rohmaterial wurde aus Äthanol umkristallisiert unter Erzielung von 5,5 g eines reinen Produkts (Ausbeute: 90 %)
Fp: 138 - 141°C; IR-Banden NO 1240, 838 cm[hoch]-1,
SO 1050 cm[hoch]-1.
Verbindung 138
2-(2,3,6-Trimethylphenylmethylsulfonyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 139 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 10,4 g (0,04 Mol) 2-(2,3,6-Trimethylphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform und 16 g (0,08 Mol) MCPBA in 200 ml Chloroform.
Der ölige Rückstand der Aufbereitung kristallisierte und wurde aus Äthanol umkristallisiert unter Erzielung von 7,9 g eines reinen Produkts (Ausbeute: 69 %).
Fp: 153 - 155°C; Analyse für C[tief]15H[tief]17NO[tief]3S
berechnet:
C: 61,83 %; h: 5,88 %; N: 4,81 %
gefunden:
C: 61,28 %; h: 5,87 %; N: 4,92 %
Verbindung 63
2-(3-Methylphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 4,6 g (0,02 Mol) 2-(3-Methylphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform und 4 g (0,02 Mol) MCPBA in 100 ml Chloroform.
Das Rohmaterial wurde aus Äthylacetat umkristallisiert unter Erzielung von 2 g eines reinen Produkts (Ausbeute: 45 %).
Fp: 67 - 71°C; Analyse für C[tief]13H[tief]13NO[tief]2S
berechnet:
C: 63,20 %; H: 5,26 %; N: 5,66 %
gefunden:
C: 63,14 %; h: 5,71 %; N: 5,73 %
Verbindung 60
2-(4-Methoxyphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 7 g (0,028 Mol) 2-(4-Methoxyphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform und 5,6 g (0,028 Mol) MCPBA in 100 ml Chloroform.
Das Rohmaterial wurde aus Äthanol umkristallisiert unter Erzielung von 6 g eines reinen Produkts (Ausbeute: 82 %).
Fp: 140 - 143°C; IR-Banden NO 1250, 835 cm[hoch]-1, SO 1040
Verbindung 121
2-(3,4-Dichlorphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 8 g (0,028 Mol) 2-(3,4-Dichlorphenylmethylthio)-pyridin-N-oxid in 50 ml Chloroform und 5,6 g (0,028 Mol) MCPBA in 100 ml Chloroform.
Das Rohmaterial wurde aus Äthanol umkristallisiert unter Erzielung von 5,6 g eines reinen Produkts (Ausbeute: 82 %).
Fp: 133 - 135°C; Analyse für C[tief]12H[tief]9Cl[tief]2NO[tief]2S
berechnet:
C: 47,70 %; H: 3,00 %; N: 4,64 %
gefunden:
C: 47,44 %; H: 2,92 %; N: 4,71 %
Verbindung 58
2-(2-Phenyläthylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
Die Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindung 68 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 2,8 g (0,012 Mol) 2-(2-Phenyläthylthio)-pyridin-N-oxid in 25 ml Chloroform mit 2,4 g (0,012 Mol) MCPBA in 50 ml Chloroform.
Als Produkt wurde ein Öl erhalten, dessen Reinheit chromatographisch (durch "TLC") nachgewiesen wurde. Die Struktur konnte durch IR-Analyse bestättigt werden. Folgende bedeutende Banden wurden gefunden:
NO 1250, 845 cm[hoch]-1, SO 1050 cm[hoch]-1, 5 ArCH 750, 695 cm[hoch]-1.
Verbindung 122
2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]-dodecylthio)-pyridin-N-oxid
Eine Mischung von 46,2 g (0,15 Mol) 1-Phenyldodecylchlorid, 54 g einer 40 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von 2-Mercaptopyridin-N-oxid (0,15 Mol) und 100 ml Äthanol wurde 2 Stunden lang unter Rühren auf 60° erwärmt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wurde unter Rühren in 600 ml Wasser gegossen. Der ausgefällte Feststoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Äthylacetat wurden 30 g eines weißen kristallinen Produkts erhalten (Ausbeute: 50 %).
Fp: 90 - 92°C; Analyse für C[tief]25H[tief]37NOS:
berechnet:
C: 75,15 %; H: 9,33 %; N: 3,51 %
gefunden:
C: 75,19 %; h: 9,45 %; N: 3,56 %
Überraschenderweise haben die hier beschriebenen 2-Thio-, 2-Sulfinyl- und 2-Sulfonylpyridin-N-oxide neue und variable pflanzenregulierende Eigenschaften. Durch Koordinierung der geeigneten Anwendungsart, Dosierung und Anwendungszeit ergeben die Verbindungen dieser Reihen solche variierenden Ansprechwirkungen wie Wachstumsstimulierung, Wachstumsverzögerung und erhöhte Produktivität.
Besonders interessante Verzögerungs- und Stimulierungswirkungen durch die Anwendung dieser Verbindungen ergeben sich in folgenden Bereichen:
Rasen:
Die Erhaltung bzw. Pflege von Gräsern, die normalerweise für funktionelle und ästetische Zwecke um Privat- und Geschäftshäuser bzw. Fabriken und Landstraßen vorgesehen werden, umfasst ein regelmäßiges
Abmähen. Für die Pflege bzw. Instandhaltung von Landstraßen und gewerblichen Anlagen ergibt sich ein beträchtlicher Kostenfaktor und für den Privatmann bedeutet die Notwendigkeit eine Belastung; zu Zeiten kann der Rasen vorübergehend braun werden und eine unerwünschte Wurzelverzögerung resultieren. Eine gewisse Kontrolle solcher Grünflächen wird zur Zeit bis zu einem gewissen Gerade mit Maleinsäurehydrazid erreicht, jedoch führt dies zu einer ausgeprägten Braunfärbung der oberen Enden und unerwünschten Wurzelverzögerung. Die erfindungsgemäß angewandten Verbindungen zeigen in der Weise einzigartige Eigenschaften, dass das Oberflächenwachstum der Rasendecke ohne Verlust der erwünschten Grünfärbung verzögert wird und das Wurzelwachstum in vielen Fällen tatsächlich eine Verstärkung zeigt, die zu einer gesünderen Rasensode führt.
Zu den interessierenden Rasensorten gehören Manhattan Raigras, Jamestown Quecken (chewings fescue), Colonial Straußgras, Kingston Straußgras, Bermuda, Baron Blaugras und St. Augustine.
Zu den bevorzugten Pyridin-N-oxidderivaten, die gemäß der Erfindung als Rasenverzögerer angewandt werden können, gehören:
Nr.
109* 2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
35* 2-(1-Phenyläthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
105 2-(1-[4-Methylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
42 2-(2,6-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
139** 2-(1-[2,4,6-Trimethylphenyl]äthylsulfonyl)-pyridin-N-oxid
31 2-(2,4,6-Trimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
79 2-(1-[4-Chlor-phenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
14 2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
57 2-(2,4-Dichlor-phenylmehtylsulfinyl)pyridin-N-oxid
138 2-(2,3,6-Trimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
6 2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
68** 2-(2-Methylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
27 2-(2-Methylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
142 2-(2,3,6-Trimethylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
128 2-(2-Oxo-2-[2,5-dimethylphenyl]äthylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
* am meisten bevorzugt
** wurzelstimulierend - Deckenverzögerung
Die hier beschriebenen Rasenverzögerer sind bei einer Vielfalt von Rasenflächengräsern hoch-aktiv, wenn sie in Mengen von 0,014 bis 0,895 g/m[hoch]2 (0.125 to 8 pounds per acre) angewandt werden. Die Verbindungen können als Flüssigkeit oder imprägniertes Granulat für die leichte Anwendung oder in jeder beliebigen einer Vielzahl von anderen dem Fachmann bekannten Formen zubereitet werden. Die Zubereitungen können mehr als eines der beschriebe-
nen Pyridin-N-oxidderivate, andere wirksame Verzögerer oder synergistisch wirkende Zusätze enthalten.
Getreide
Die zweifache Verzögerungs- und Stimulierungswirkung ist bei Getreidearten (insbesondere Weizen sowie Gerste, Roggen, Hafer, Reis usw.) zur Ausbildung kürzerer Pflanzen mit einer größeren Anzahl von Samenständen pro Pflanze durch Förderung einer gesteigerten Verwurzelung von Wert. Global ergibt sich eine verminderte Tendenz zum Umlegen bei erhöhtem Ertrag.
Zu bevorzugten 2-Pyridin-N-oxiden, die gemäß der Erfindung als Pflanzenregulatoren bei Weizen oder anderen Getreiden angewandt werden können, gehören:
Nr.
14 2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
6 2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin N-oxid
109 2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
Zuckererzeugende Pflanzenarten
Eine Ertragssteigerung bei zuckererzeugenden Pflanzen wie Zuckerrüben und Zuckerrohr ist ein wertvoller Aspekt der Erfindung. So konnte z.B. gezeigt werden, dass die Behandlung von Zuckerrüben mit den beanspruchten Verbindungen zu einem erhöhten Rübengewicht führt. Um dafür ein Beispiel zu geben, wurden Zuckerrüben auf einem Feld bei Bethany, Connecticut angebaut. 2-(2,6-Dichlorphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid (Verbindung 42) wurde als Bodenbehandlung mit 0,448
bzw. 0,895 g/m[hoch]2 Ende Juli aufgebracht, wobei die Rüben etwa halb ausgewaschen waren. Etwa einen Monat später wurde die Wirkung der Behandlung auf die Photorespiration durch Einschließen eines großen Blattes einer Pflanze in ein für CO[tief]2 undurchlässiges Plastikgehäuse ermittelt. Luft wurde vom Gehäuse in Intervallen angesaugt und die CO[tief]2-Konzentration durch IR-Absorption des Gases bestimmt. Im Gleichgewichtszustand war bei der mit 0,448 g/m[hoch]2 behandelten Rübe die Co[tief]2-Konzentration um 35 % im Vergleich zur unbehandelten Kontrollpflanze, die denselben Bedingungen ausgesetzt war, vermindert. Die CO[tief]2-Konzentration bei 0,895 g/m[hoch]2 war im Vergleich zur Kontrollprobe um 36 % vermindert. Bei der Ernte zeigte sich eine Ausbeutesteigerung von 8 bzw. 12 % bei Behandlung mit 0,448 bzw. 0,895 g/m[hoch]2 im Vergleich zur Kontrollprobe.
Zu bevorzugten 2-Pyridin-N-oxiden bei Anwendung als Rübenstimulanz gemäß der Erfindung gehören
Nr.
42* 2-(2,6-Dichlorphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
68 2-(2-Methylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
131 <Nicht lesbar>
140 <Nicht lesbar>
115* <Nicht lesbar>
128 <Nicht lesbar>
* am meisten bevorzugt
Hülsenfrüchte
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Sojabohnen und anderen Hülsenfrüchten wie Bohnen, Erdnüssen, Alfalfa und Klee macht es möglich, die Effizienz der Pflanzen zu erhöhen und dadurch den Ertrag erheblich zu steigern. Dies wird ohne bedeutsame Veränderung des normalen Wachstums erreicht. Um ein Beispiel zu geben, wurde die Corsoy-Varietät von Sojabohnen auf einem Feld bei Bethany, Connecticut angebaut. Nach dem vollständigen Ansetzen von Schoten wurde 2-(1-Phenyläthylsulfonyl)-pyridin-N-oxid (Verbindung 35) in einer Menge von 2000 ppm unter Befeuchtung des Blattwerks aufgesprüht. Etwa einen Monat später wurde eine der Pflanzen der behandelten Gruppe in eine CO[tief]2- undurchlässige Plastikhülle eingeschlossen. Von der Hülle wurde Luft in Intervallen angesaugt und die CO[tief]2-Konzentration durch IR-Absorption des Gases ermittelt. Im Gleichgewicht war die CO[tief]2-Konzentration, verglichen mit einer unbehandelten Kontrollpflanze, um 45 % vermindert. Diese Abnahme der Photorespiration wurde von einer Zunahme des Ertrages der geernteten Sojabohnen um 6,0 % begleitet.
Zu bevorzugten 2-Pyridin-N-oxiden, die so gemäß der Erfindung zur Ertragssteigerung benutzt werden können, gehören:
Nr.
35* <Nicht lesbar>
42* <Nicht lesbar>
75 <Nicht lesbar>
68 <Nicht lesbar>
27 <Nicht lesbar>
Nr.
96 2-(4-Cyanophenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
57* 2-(2,4-dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
83* 2-(2,3,6-Trichlor-phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
50* 2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
67 2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
79 2-(1[4-Chlor-phenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
114 2-(1-[2-Naphthyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
128 2-(2-Oxo-2-[2,5-dimethylphenyl]äthylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
2 2-(Phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
* am meisten bevorzugt
Baumwolle
Für eine Erleichterung der mechanischen Ernte ist eine Verminderung der Höhe der Baumwollpflanzen erwünscht, wodurch die Tendenz zum Umlegen vermindert wird. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen begrenzt bei Anwendung als Laubspray das Wipfelwachstum. Diese Wachstumsbegrenzung, wenn einmal die gewünschte Anzahl von Samenkapseln gebildet wurde, verhindert die Bildung und das Ansetzen zusätzlicher Samenkapseln (die nie ausreifen, wodurch die Nutzpflanzenausbeuten vermindert sind).
Freilandprüfungen haben gezeigt, dass z.B. 2-(2,6-Dichlorphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid (Verbindung 42) das Wachstum von Baumwolle begrenzt, die Reifung der Samenkapseln für eine frühere Ernte fördert und eine Abspaltung junger Winkelansätze (squares) verursacht.
Dies sind die bevorzugten Futterstellen für den Pollen-Rüsselkäfer und den rosa Kornwurm, weshalb ihre Eliminierung die Anziehungskraft dieser Pflanzen für diese Insekten vermindert.
Hohe Anwendungsraten förderten ein Abspalten der Blätter und verhinderten ein erneutes Wachstum der Axillarknospen. Diese Wirkung ist für eine mechanische Ernte der reifen Baumwolle erwünscht.
Der Pflanzenertrag oder die Erzeugung von Trockengewicht je Bodenflächeneinheit wird primär durch das insgesamt während der Photosynthese assimilierte CO[tief]2 abzüglich des als Photorespiration abgegebenen CO[tief]2 bestimmt. Durch die Erfindung wird eine merkliche Verminderung der Photorespiration ermöglicht, was den Pflanzenertrag erhöht. Die Produktivität von den folgenden Pflanzen kann verbessert werden: Von Gemüsen wie Salat, Bohnen, Spinat; Getreidearten wie Weizen, Hafer, Gerste, Reis; Tabak; Heugräsern, Zuckerrüben, Baumwolle und Sonnenblumen.
Eine Förderung der Axillarknospenwachstumshemmung kann zur Kontrolle von (Wurzel)-Sprossen bei Tabak und zur Verhinderung eines Sprossens von Wurzel-Nutzpflanzen wie Kartoffeln, Rüben und Karotten brauchbar sein.
Die Förderung eines Abspaltens kann als Erntehilfe für Baumwolle und für eine mechanische Ernte von Früchten wie Citrusfrüchten und Kirschen brauchbar sein.
Die Förderung der Verwurzelung und Verminderung der Höhe von Getreide kann zur Verhinderung des Umlegens und Steigerung des Ertrages von Hafer, Gerste, Roggen und Reis nützlich sein.
Die Förderung des Wurzelwachstums kann den Ertrag von solchen "unterirdischen" Wurzeln-Nutzpflanzen wie Rüben, Karotten und Kartoffeln erhöhen.
Zu bevorzugten Pyridin-N-oxiden, die so als Wachstumsbegrenzer gemäß der Erfindung angewandt werden können, gehören:
Nr.
61 2-(Phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
63 2-(3-Methylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
10 2-(4-Chlor-phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
60 2-(4-Methoxyphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
42* 2-(2,6-dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
121 2-(3,4-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
109 2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
83 2-(2,3,6-Trichlor-phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
58 2-(2-Phenyläthylsulfinyl)pyridin-N-oxid
* am meisten bevorzugt
Zubereitungen der Verbindungen für eine Anwendung gemäß der Erfindung können in herkömmlicher Weise hergestellt werden. Sie umfassen Puder bzw. Pulver, Granulate, Tabletten, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Öl-Suspensionen und Dispersionen, um fließfähige Zubereitungen beispielsweise des Wirkstoffs suspendiert in
Öl oder Wasser zu umfassen. Zu Zubereitungen gehören ganz allg. Zusammensetzungen mit langsamer bzw. verzögerter Freisetzung sowie auch eine Einkapselung des Wirkstoffs. Viele von diesen können direkt auf den Samen, den Erdboden oder die Pflanzen aufgebracht werden. Sprühbare Zubereitungen können in geeigneten Medien gestreckt werden und in Spraymengen von einigen 0,1 bis zu mehreren Hundert ml/m[hoch]2 angewandt werden. Konzentrate werden vornehmlich als Zwischenprodukte für weitere Zubereitungen benutzt. Die Zubereitungen enthalten, grob ausgedrückt, etwa 0,5 bis 99 Gew.% Wirkstoff(e) und zumindest (a) etwa 0,1 bis 50 % oberflächenaktive(s) Mittel und/oder (b) etwa 0,5 bis 99 % feste oder flüssige Verdünnungsmittel. Mehr im einzelnen werden die Zubereitungen diese Bestandteile in den folgenden annähernden Mengenverhältnissen (Gew.%) enthalten:
Wirkstoff Verdünner oberflächen-
aktive Mittel
benetzbare Pulver 20-90 0-89 1-10
Öl-Suspensionen,
Emulsionen, Lösungen
(einschl.emulgier-
barer Konzentrate) 5-50 40-95 0-50
wässrige Suspensionen 10-50 40-90 1-50
Puder bzw. Pulver 1-25 70-99 0-5
Granulate u.Tabletten 1-95 5-99 0-15
Konzentrate 90-100 0-10 0-5
Geringere oder höhere Wirkstoffkonzentrationen können natürlich je nach beabsichtigter Anwendung und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung anwesend sein. Höhere Verhältnisse von oberflächenaktivem Mittel zum Wirkstoff sind bisweilen erwünscht und werden durch
Einbringen in die Zubereitung oder durch Mischen im Tank erreicht. Geringere Wirkstoffkonzentrationen können eine genaue Applikation bei den erfindungsgemäß erzielten sehr geringen Raten unterstützen. Sprühbare und "Puder"-Zubereitungen werden bevorzugt.
Typische feste Verdünnungsmittel werden bei Watkins u.a., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Aufl., Dorland Books, Caldwell, N.J. angegeben. Die aufnahmefähigeren Verdünnungsmittel werden für benetzbare Pulver bevorzugt und die dichteren für Puder. Typische flüssige Verdünnungsmittel und Lösungsmittel werden bei Marsden, "Solvents Guide" 2. Aufl. Interscience, New York, 1950 beschrieben. Eine Löslichkeit unter 0,5 % wird für Suspensionskonzentrate bevorzugt. Lösungskonzentrate sind vorzugsweise gegenüber einer Phasentrennung bei 0°C stabil. "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, sowie Sisely und Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publ. Co. Inc., New York, 1964 enthalten oberflächenaktive Mittel und empfohlene Anwendungen. Alle Zubereitungen können geringere Mengen an Zusätzen zur Verminderung einer Schaumbildung, eines Zusammenbackens, einer Korrosion, eines mikrobiologischen Wachstums usw. enthalten.
Die Verfahren zur Herstellung solcher Zubereitungen sind allgemein bekannt. Lösungen werden durch einfaches Vermischen der Bestandteile hergestellt. Feine feste Zusammensetzungen werden durch Vermischen und üblicherweise Vermahlen z.B. in einer Hammermühle oder einer Fluidenergie-Mühle erzeugt. Suspensionen werden durch Naßmahlen hergestellt (siehe z.B. US-PS 3 060 084) oder durch Vermischen von Flüssigkeiten, inerten Bestandteilen und zuvor gemahlenen trockenen Wirkstoffen mit einem nachfolgenden Dispersionszyklus. Granulate und
Tabletten können durch Aufsprühen des aktiven Materials auf vorgeformte gekörnte Träger oder durch Agglomerationstechniken erzeugt werden (siehe J.E.Browning, "Agglomeration" in Chemical Engineering, 4. Dezember 1967, Seiten 147 ff. und "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 4. Aufl., McGraw-Hill, N.Y., 1963, Seiten 8-59 ff.)
Weitere Informationen über Zubereitungen finden sich z.B. in:
US-PS 3 235 361 Spalte 6, Zeile 16 bis Spalte 7, Zeile 19 und Beispiele 10 bis 41;
US-PS 3 309 192, Spalte 5, Zeile 43 bis Spalte 7, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167, 169-182;
US-PS 2 891 855 Spalte 3, Zeile 66 bis Spalte 5, Zeile 17 und Beispiele 1-4;
G.C. Klingmann, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96;
J. D. Fryer und S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Aufl., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Typische Zubereitungen werden in den nachfolgenden Beispielen gezeigt. (Alle Prozentsätze sind auf das Gewicht bezogen).
Zubereitung A
benetzbares Pulver %
Verbindung 16 40
Dioctyl-natrium-sulfosuccinat 1,5
Natriumligninsulfonat 3
niederviskose Methylcellulose 1,5
Attapulgit-Ton 54
Die Bestandteile wurden gründlich durchmischt und dann zur Erzeugung einer mittleren Teilchengröße unter
15µ durch eine Luftmühle geschickt. Vor der Verpackung wurde erneut gemischt und durch ein Sieb mit 0,3 mm Maschenweite ausgesiebt.
Alle erfindungsgemäßen Verbindungen können in dieser Weise zubereitet werden.
Zubereitung B
Konzentrate %
Verbindung 42 98,5
Silica-aerogel 0,5
synthetische amorphe feine Kieselsäure 1,0
Die Bestandteile wurden zur Erzeugung eines Konzentrats in einer Hammer-Mühle gemischt und gemahlen; im wesentlichen alles passierte ein Sieb mit 0,3 mm Maschenweite. Dieses Material wurde dann auf verschiedene Weise zubereitet.
Zubereitung C
Puder %
Konzentrate der Zubereitung B 25,4
Pyrophyllit-Pulver 74,6
Die Bestandteile wurden gründlich gemischt und für den Verbrauch verpackt.
Zubereitung D
wässrige Suspension %
Verbindung 139 25
hydratisierter Attapulgit-Ton 3
rohes Calciumligninsulfonat 10
Natriumdihydrogenphosphat 0,5
Wasser 61,5
Die Bestandteile wurden in einer Sandmühle gemahlen, bis die Feststoffteilchen auf Durchmesser unter 10 µ zerkleinert worden waren.
Zubereitung E
Öl-Suspension %
Verbindung 184 25
Polyoxyäthylen-sorbit-hexaoleat 5
hoch aliphatisches Kohlenwasserstofföl 70
Die Bestandteile wurden in einer Sandmühle zusammengemahlen, bis die Feststoffteilchen unter etwa 5µ zerkleinert waren. Die resultierende dickflüssige Suspension kann direkt angewandt werden, jedoch wird sie vorzugsweise nach Streckung mit Ölen oder emulgiert in Wasser benutzt.
In der nachfolgenden Tabelle II werden Beispiele für pflanzenregulierende Wirkungen von typischen 2-Thio-, 2-Sulfinyl- und 2-Sulfonylpyridin-N-oxiden der Formel (I) gezeigt. - Die Regulierungswirkungen werden in der Tabelle durch die folgenden Symbole abgekürzt:
RW = verzögert Weizen > 30 % 6000 ppm
RT = verzögert Rasen > 50 % / 8,5 ungleich/A
RC = verzögert Baumwolle > 30 %
RS = verzögert Sojabohnen > 30 %
STR = stimuliert Rasenwurzeln > 25 %
SSB = stimuliert Zuckerrüben > 25 %
WT = Weizen-Verwurzelung
P = steigert Sojabohnen-Ertrag > 50 %
Tabelle II
Pflanzenregulatoren
| Tabelle II Fortsetzung |
| Tabelle II Fortsetzung |
| Tabelle II Fortsetzung |
| Tabelle II Fortsetzung |
| Tabelle II Fortsetzung |
| Tabelle II Fortsetzung |
| Tabelle II Fortsetzung |
| Tabelle II Fortsetzung |
Bevorzugte Verbindungen, die gemäß der Erfindung angewandt werden, sind solche der Formel (I), bei denen
n = 0,1 oder 2,
R[tief]1 = Wasserstoff, Methyl oder n-Heptyl und
R[tief]2 = Phenyl oder ein mit 1 bis 3 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und durch Methyl und/oder Chlor gebildet werden, substituiertes Phenyl ist.
Besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen:
Verbindung 35, 2-(1-Phenyläthylsulfonyl)-pyridin-N-oxid, speziell für die Anwendung bei Rasen und Hülsenfrüchten wie Sojabohnen;
Verbindung 109, 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-äthyl-sulfonyl]-pyridin-N-oxid, speziell für Rasen;
Verbindung 42, 2-(2,6-Dichlorphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid, speziell für Hülsenfrüchte wie Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse und zuckerbildende Arten sowie Zuckerrüben;
Verbindung 50, 2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid, speziell für Hülsenfrüchte wie Sojabohnen;
Verbindung 57, 2-(2,4-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)-pyridin-N-oxid, speziell für Hülsenfrüchte wie Sojabohnen;
Verbindung 83, 2-(2,3,6-Trichlor-phenylmethylthio)-pyridin-N-oxid, speziell für Hülsenfrüchte wie Sojabohnen;
Verbindung 115, 2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]-octylthio)-pyridin-N-oxid, speziell für zuckererzeugende Arten wie Zuckerrüben.
Neue Verbindungen der Formel (II), die für ihre ungewöhnliche Aktivität besonders bemerkenswert sind, sind folgende:
Nr.
80 2-(1-Phenylbutylthio)-pyridin-N-oxid
115 2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]-octylthio)-pyridin-N-oxid
122 2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]-dodecylthio)-pyridin-N-oxid
Die folgenden Beispiele dienen einer detaillierteren Erläuterung der praktischen Durchführung der Erfindung.
Beispiel I
Rasen
Die Testlösungen wurden durch Auflösen von 10 mg Proben in Aceton und nachfolgende Verdünnung auf 100 ml mit Wasser und 2 Tropfen "Tween 20"[hoch]R im Kreis (Polyoxyäthylensorbitan-monooleat) hergestellt. Die Lösungen entsprachen 0,952 g/m[hoch]2 je 100 ml und konnten nachfolgend auf 0,476 bzw. 0,238 g/m[hoch]2 entsprechende Lösungen verdünnt werden.
A. Die Grassorten wurden in 7,62 cm Styropor-Töpfen von 15,26 cm Tiefe wachsen gelassen. Das Gras wurde eingepflanzt und in den Töpfen gehalten, bis eine gute Decke zur Ausfüllung des Topfes entwickelt war. Die Testlösung der gewünschten Konzentration wurde dann als ein Guß auf die Bodenoberfläche gegossen. Etwa eine Woche später wurde der Rasen auf einheitliche Höhe geschnitten. Die prozentuale Wachstumshemmung wurde nach der Abbott-Formel berechnet und mit dem erneuten Wachstum einer unbehandelten Kontrollprobe verglichen.
B. Zur gleichzeitigen Beobachtung des Wurzelwachstums und Deckenwachstums wurde ein 7,62 cm schwarzes Plastikrohr von 30,5 cm Länge auf einer Länge von 27,94 cm längs aufgeschnitten, um die Entfernung eines Halbsegments zu ermöglichen. Ein Stück Kupfersieb wurde zur Begrenzung der Erde am Boden befestigt bzw. eingeklebt.
Das entfernbare Segment wurde mit einem Plastikgurt gesichert.
Die Versuche wurden ausgeführt, indem ein behandelter Ballen aus seinem Styropor-Topf herausgenommen und in das Rohr eingesetzt wurde, das 20,3 cm unbehandelten Boden enthielt. Die Röhren wurden in ein Gestell mit einem Winkel von 45° in einem Treibhaus mit dem entfernbaren Segment nach unten angeordnet, um ein Wurzelwachstum längs seiner Oberfläche zu ermöglichen. Die Decken wurden eine Woche nach der Behandlung abgemäht und das erneute Wachstum wurde gleichzeitig mit der Beobachtung der Wurzeln ermittelt.
Die folgende Tabelle zeigt die bei typischen Versuchen erhaltenen Ergebnisse.
Dosierung: 0,238 g/m[hoch]2; * (-): Inhibierung;
(+): Stimulierung
Beispiel II
Baumwolle
Die Testlösungen wurden durch Auflösen von 0,3 g Verbindung in 10 ml Aceton und Verdünnung auf 100 ml mit 0,3 % "Triton X 100"[hoch]R im Kreis (Isooctylphenyl-polyäthoxyäthanol) enthaltende Wasser hergestellt. Eine Verdünnung auf 200 ml ergab Lösungen von 1500 ppm.
Baumwollpflanzen wurden in 15,24 cm Töpfen auf eine Höhe von 30,5 cm wachsengelassen. Gleichartige Pflanzen wurden dann bis zum Abtropfen mit Dosierungen von 3000 und 1500 ppm besprüht. 2 Monate nach der Behandlung wurden die Höhen der Pflanzen gemessen.
Die folgende Tabelle zeigt typische Ergebnisse, die durch die Behandlung erzielt wurden.
Verbindg. Dosierg. Verminderung
Nr. ppm der Höhe (%)
42 1500 50 2-(2,6-Dichlor-phenyl-
3000 45 methylsulfinyl)pyridin-
N-oxid
61 1500 7 2-(Phenylmethylsulfinyl)-
3000 27 pyridin-N-oxid
121 1500 34 2-(3,4-Dichlor-phenyl-
3000 36 methylsulfinyl)pyridin-
N-oxid
58 1500 34 2-(Phenyläthylsulfinyl)-
3000 32 pyridin-N-oxid
10 1500 22 2-(4-Chlor-phenylmethyl-
3000 37 thio)pyridin-N-oxid
60 1500 44 2-(4-Methoxyphenylmethyl-
3000 32 sulfinyl)pyridin-N-oxid
Beispiel III
Sojabohnen
Die Testlösungen wurden durch Einwägen von 0,3 g der Testverbindung und Auflösen derselben in 10 ml Aceton hergestellt. Eine Verdünnung mit 125 ppm "Tween 20" enthaltendem Wasser auf 800 ml ergab Testlösungen von 375 ppm.
Die Corsoy-Varietät von Sojabohnen wurde in 15,24 cm Töpfen mit 2 Pflanzen je Topf wachsengelassen. Im Drei-Blatt-Stadium der Pflanzen wurden gleichartige Pflanzen bis zum Abtropfen besprüht. Etwa 1 Monat später wurde die Zahl der Schoten pro Pflanze gezählt und mit den Kontrollproben verglichen. Die folgende Tabelle zeigt typische Ergebnisse, die erhalten wurden.
Verbindung Anzahl (Mittel)
Nr. Schoten/Pflanze % Zunahme
57 11,0 134
83 10,7 128
96 10,0 113
67 9,3 98
unbehandelte Kontrolle 4,7 -
Dosierung: 375 ppm
Beispiel IV
Weizen
Die Testlösungen wurden durch Einwägen der Verbindung und Auflösen in 10 ml Aceton mit nachfolgender Verdünnung durch Wasser unter Erzielung von 0,448 bzw. 0,672 g/m[hoch]2 entsprechenden Ansätzen hergestellt.
Waldron-Weizen wurde in 15,24 cm Töpfen mit 3 Pflan-
zen pro Topf wachsengelassen. Wenn die Pflanzen annähernd Stiefelhöhe erreicht hatten, wurden die Lösungen in die Untersätze gegossen. Der Boden nahm die Flüssigkeit bei dieser Behandlung vollständig auf. Nach drei Monaten wurde der ausgereifte Weizen untersucht und die Zahl der Ähren bzw. Fruchtenden pro Pflanze gezählt.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die bei diesen Prüfungen erhaltenen Ergebnisse.
Verbindung Dosierung % Verzögerung mittl.Anzahl
Nr. g/m[hoch]2 Fruchtenden/Pflanz-
zen
6 0,45 10 5,4
0,672 9 6,7
14 0,45 51 4,3
0,672 58 3,4
unbehandelt - - 3,0
Beispiel V
Zuckerrüben
Die Testlösungen wurden durch Auflösen der eingewogenen Verbindung in 10 ml Aceton mit nachfolgender Verdünnung auf 100 ml mit 2 Tropfen "Tween 20" enthaltendem Wasser hergestellt.
Zuckerrüben wurden in 15,24 cm Töpfe im Treibhaus (eine Pflanze je Topf) gepflanzt. Nach Erreichen einer Höhe von 12,72 cm und 16 Blättern wurde ein Bodenguß bei ähnlichen Pflanzen in Mengen von 0,112 bis 0,224 g/m[hoch]2 aufgebracht. Etwa drei Monate später wurden die Wurzeln vom Erdreich befreit, gewogen und mit den Kontrollproben verglichen.
Die folgende Tabelle zeigt die erhaltenen Ergebnisse.
Verb.Nr. Dosierung mittlere Rübengewichtszunahme (%)
#/acre im Vergleich zur Kontrolle
68 2 124
140 2 105
131 1 117
115 1 76
Beispiel VI
Erdnüsse
Die Haupterdnußproduktion in den USA erfolgt mit "Spalierpflanzen"*: Jeder Zweig vom Hauptstamm erzeugt eine Blüte an jedem Knoten, ausgehend vom Hauptstamm. Die Blüte erzeugt dann einen "Pflock", der in den Boden unter Bildung der Erdnußschote eindringt. Dies ist ein kontinuierlicher Prozess bis zur Ernte. Schoten, die im letzten Teil des Sommers gebildet werden, reifen nicht bis zur Erntezeit. Es ist daher erwünscht, die Anzahl der gebildeten Schoten derart zu begrenzen, dass die bereits angesetzten auf maximale Größe ausreifen können.
Zum Nachweis der Befähigung der erfindungsgemäßen Verbindungen bezüglich einer Verminderung der Schotenbildung bei "Spalier-Erdnüssen" wurde das folgende emulgierbare Konzentrat hergestellt:
2-(2,6-Dichlorphenylmethyl-
sulfinyl)-pyridin-N-oxid 12 g
Emulgator 10 g
Äthylendichlorid für 100 ml
- 122,39 g
* runner types
Der Emulgator wurde durch eine nicht-ionische/anionische Mischung von Alkyl-phenoxy-polyäthoxy-äthanolen und organischen Sulfonaten (Emulgator "AH861"[hoch]R im Kreis von Röhm & Haas) gebildet; die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindung lag bei 119,8 g/l.
Von der Florigiant-Varietät von Virginia Spalier-Erdnüssen (Arachis hypogaea L.) wurden je vier Pflanzen in tiefe Kästen gepflanzt. 74 Tage später wurden sie bis zum Herunterrinnen mit Zubereitungen besprüht, die durch Verdünnung des obigen Konzentrats auf 1250 bzw. 2500 ppm hergestellt worden waren. 7 Wochen später wurden die Pflanzen geerntet und die Anzahl der Schoten und Pflöcke an jedem Knoten gezählt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefasst. Es ist ersichtlich, dass die Anzahl Schoten und Pflöcke durch die Behandlung vermindert wurde.
Gesamtzahl Schoten und Pflöcke von 4 Erdnußpflanzen
Knotenzahl
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Total
Kontrolle Schoten 26 20 18 10 3 1 0 0 0 0 78
Pflöcke 5 13 9 7 11 8 7 2 7 1 70
____
148
Behandlung Schoten 15 22 11 1 1 3 0 53
1250 ppm Pflöcke 4 4 1 1 0 3 2 15
____
68
Behandlung Schoten 22 14 5 1 0 2 44
2500 ppm Pflöcke 4 5 8 1 1 0 19
____
63
Claims (12)
1. Pflanzenregulierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einem 2-Thio-, 2-Sulfinyl- oder 2-Sulfonyl-pyridin-N-oxid der allgemeinen Formel (I)
(I)
wobei:
n = 0,1 oder 2;
R[tief]1 = Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]15-Alkyl, Phenyl oder Benzyl; und
R[tief]2 = Wasserstoff
C[tief]1- bis C[tief]12-Alkyl,
C[tief]1- bis C[tief]4-Alkenyl,
C[tief]2- oder C[tief]3-Alkoxycarbonyl,
ein C[tief]5- oder C[tief]6-Alicyclus,
Phenyl
mit 1 bis 5 Substituenten substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe C[tief]1- bis C[tief]3-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, C[tief]1- oder C[tief]2-Alkoxy, Phenoxy, Dioxymethylen und 2,2-Dichlor-cyclopropyl ausgewählt sind;
1-Methyl-2,2-dichlor-cyclopropyl,
2,2-Dichlor-cyclopropyl,
Naphthyl, Anthryl,
Diphenyl,
ein Hetrocyclus oder
Benzyl ist; und
R[tief]1 und R[tief]2 unter Bildung eines carbocyclischen Ringes miteinander in Form einer Polymethylenkette,
-(CH[tief]2)[tief]m-, vereinigt sein können, wobei m gleich 3, 4 oder 5 ist;
und R[tief]2 im Falle, dass R[tief]1 = H oder CH[tief]3 ist, ein Rest
sein kann, wobei y gleich 0, 1 oder 2 ist und die Reste X gleich oder verschieden sein können und unter den C[tief]1- bis C[tief]3-Alkyl-, Halogen- und 2,2-Dichlor-cyclopropylresten ausgewählt sind.
2. Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man bei den Pflanzen eine wirksame pflanzenregulierende Menge von zumindest einer Verbindung der Formel (I) anwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel (I) angewendet werden, bei denen n = 0, 1 oder 2; R[tief]1 = Wasserstoff, Methyl oder n-Heptyl und R[tief]2 Phenyl oder ein mit 1 bis 3 Substituenten substituierter Phenylrest ist, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und aus der durch Methyl und Chlor gebildeten Gruppe ausgewählt sind.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass Pflanzen aus der Gruppe Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben und Erdnüsse behandelt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei Rasenflächen ange-
wandt und aus der durch
2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(1-Phenyläthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(1-[4-Methylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(2,6-Dichlor-phenylmehtylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(1-[2,4,6-Trimethylphenyl]äthylsulfonyl)-pyridin-N-oxid
2-(2,4,6-Trimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(1-[2-Chlor-phenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(2,4-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2,3,6-Trimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(2-Methylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2-Methylphenylmehtylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(2,3,6-Trimethylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid und
2-(2-Oxo-2-[2,5-dimethylphenyl]äthylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
gebildeten Gruppe ausgewählt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung bei Weizen angewandt und aus der Gruppe
2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid und
2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
ausgewählt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei Zuckerrüben angewandt und aus der Gruppe
2-(2,6-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2-Methylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2-Oxo-2-[2,5-diisopropylphenyl]äthylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2-Nitrophenylmethylsuflonyl)pyridin-N-oxid
2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]octylthio)pyridin-N-oxid und
2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]dodecylthio)pyridin-N-oxid
ausgewählt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei Sojabohnen angewandt und aus der Gruppe
2-(1-Phenyläthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(2,6-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2-Fluor-phenylmethylsulfinyl)pyridin N-oxid
2-(Phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
2-(2-Methylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2-Methylphenylmethylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(4-Cyanophenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2,4-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2,3,6-Trichlor-phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
2-(2,5-Dimethylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(3,4-Dimethylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(1-[4-Chlor-phenyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid
2-(1-[2-Naphthyl]äthylsulfonyl)pyridin-N-oxid und
2-(2-Oxo-2-[2,5-dimethylphenyl]äthylsulfinyl)-pyridin-N-oxid
ausgewählt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei Baumwolle angewandt und aus der Gruppe
2-(Phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(3-Methylphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(4-Chlor-phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
2-(4-Methoxyphenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(2,6-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(3,4-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid
2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]äthylsulfonyl)pyridin-n-oxid
2-(2,3,6-Trichlor-phenylmethylthio)pyridin-N-oxid
2-(2-Phenyläthylsulfinyl)pyridin-N-oxid
ausgewählt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei Erdnüssen angewandt und durch
2-(2,6-Dichlor-phenylmethylsulfinyl)pyridin-N-oxid gebildet wird.
11. 2-Thio-pyridin-N-oxide gemäß Formel (I), gekennzeichnet durch die allgemeine Formel:
wobei R'[tief]1 gleich C[tief]3- bis C[tief]15-Alkyl ist und R'[tief]2 2-Naphthyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiertes Phenyl bedeutet, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe Methyl, Chlor und Phenoxy ausgewählt sind.
12. 2-Thio-pyridin-N-oxide nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch
2-(1-Phenylbutylthio)pyridin-N-oxid
2-(1-[2,5-dimethylphenyl]octylthio)pyridin-N-oxid und
2-(1-[2,5-Dimethylphenyl]dodecylthio)pyridin-N-oxid
gebildet werden.
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