DE2211489A1 - Steuerung des Pflanzenwuchses mit N-Phosphonmethylglycin und dessen Derivate - Google Patents
Steuerung des Pflanzenwuchses mit N-Phosphonmethylglycin und dessen DerivateInfo
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Description
Anwaltsakte 22 150
Be/Ro
Be/Ro
Monsanto Company St. Louis/U.S.Ao
"Steuerung des Pflanzenwuch.se s mit H-Pho s phonme thy 1-glycin
und dessen Derivate"
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Steuerung des natürlichen Wuchses oder der Entwicklung von Pflanzen
durch chemische Behandlung. Im besonderen betrifft die Erfindung ein Verfahren, bei dem Pflanzen chemisch behandelt
werden, wodurch ihr natürlicher Wuchs oder ihre
0-09-21-0852 -2-
209828/1241
221U89
natürliche Entwicklung zum Erreichen verschiedener landwirtschaftlicher
oder gärtnerischer Eigenschaften der Pflanzen geändert werden. Der Begriff "natürlicher Wuchs oder
Entwicklung", der hier verwendet wird, oezieht sich auf den natürlichen Vegetationsablauf, d.h. den normalen Lebenszyklus
der Pflanze nach ihren genetischen Eigenschaften und ihrer Umgebung ohne künstliche von außen wirkende Einflüsse.
Es ist gleich bei Beginn darauf hinzuweisen, daß die Steuerung
des natürlichen Wuchses und der natürlichen Entwicklung, wie sie hier nachfolgend erörtert wird, nicht aas Abtöten
oder die herbizide Wirkung beinhaltet. Obgleich phytotoxische oder lethal-wirkende Mengen der hier offenbarten
Materialien verwendet werden können, um eine G-esamtinhibierung
bestimmter Pflanzen zu erreichen, ist es nach
der Erfindung vorgesehen, nur solche Mengen der angegebenen Materialien zu verwenden, daß sie der Steuerung des natürlichen
Wuchses und der natürlichen Entwicklung dienen. Es ist darauf hinzuweisen und dem Fachmann seit langem bekannt,
daß sich solche zur Steuerung des Pflanzenwuchses wirksame Mengen ändern können, nicht nur mit den jeweiligen
für die Behandlung ausgewählten Materialien, sondern ebenso mit der beabsichtigten Regulierungsv/irkun^ der zur
Behandlung vorgesehenen Pflanzenart und ihrem Bntwicklungsstadium,
wie der Absicht, ob eine dauernde oder vorübergehende steuernde Vfirkung vorgesehen ist. Zu v/eiteren Faktoren,
die zur Bestimmung einer geeigneten Menge zur Pilan-
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zenregulierung beitragen, gehören das Wuchsmedium der Pflanze,
die Art und 7/eise, in der die Behandlung durchgeführt ',verden soll, die Y/etterbedingungen, die Temperatur oder Niederschläge
und dergleichen.
Nach der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß
eine erwünschte Steuerung des natürlichen Pflanzenwuchses oder der natürlichen Entwicklung dadurch erreicht werden
kann, daß man ein ausgewähltes Material auf Samen, Sämlinge
vor oder nach dem Auflaufen, Wurzeln, Stengel, Blätter,
Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile aufbringt. Diese aufbringung kann unmittelbar auf einen oder mehrere dieser
Pflanzenteile oder sie kann mittelbar durch Behandlung des LIediums des Pflanzenwuehses erfolgen.
Die zur Durchführung: dea erfindungs gemäß en Verfahrens verwendeten Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel,
0 R , 0
" · » /OY
X-C-CH0-IT-CH0-P/
X-C-CH0-IT-CH0-P/
R Wasserstoff, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl und/
oder chloriertes Benzoyl ist,
Y und Z, unabhängig voneinander,Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl
sind,
X Hydroxy, Alkoxy und Chloralkoxy mit bis zu 12 Kohlenstoff-
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221K89
-A-
atomen, iliedrigalkenox/, Cyclohexyloxy, iuorpholino, Pyrrolidinyl,
Piperidino und/oder NHR', und
R' Wasserstoff, ITiedric:al]c;/l und -alkenvl, Cyclohexyl, Phenalkyl
mil; bi;:· zu ö Kohlenstoffatomen, Phenyl, chloriertem
rhenyl und/oder .aiiisyl ist,
sowie beotinunte Salze dieser Verbindungen, wobei die Salze
ri'it Metallen der Gruppe I und Il mit einer Atomzahl bis zu
30, Hydrochlorid, Pyridin, Ammonium, niedrigaliphatischem Kohlenwasserstoffamin, liiedrigalkanolamin und/oder Anilin
gebildet sind,,
Unte:.· Ctr 3eCe-IcIr-Un0 "niedrig" sind aliphatisch^ Reste
irit bic ru. 4 ICchltnLtcxf?.tcr::er: in einer geraden oder verzv/eirten
Kette zu verstehen. Im Falle von gesättigten Ketten beginnt die G-ruppe mit Methyl, während bei der ungesättigten
Kette die Gruppen mit Vinyl und Äthynyl beginnen. Weiterhin ist darauf hinzuweisen, daiB die hier beschriebenen
Phenalkylreste, Benzyl, «-Methylbenzyl und
Phenethyl sind.
Die Salze nach der Erfindung können Mono-, di- oder tri-Salze
der oben ungegebenen Kationen sein, und sofern das Kation ein zv/eiv/ertiges Metall ist, gehören hierzu Salze,
die mit einem oder zwei Ivlolekülen der ota/imisäure gebildet
sind.Zu den Amincalzen gehören die primären,sekundären und
tertiären Amine der oben definierten aliphatischen Kohlenwas-
209838/12 Al
BAD ORIGINAL
221H89
serstoff- und Alkanolgruppen.
Die Steuerung bzw. Regulierung des natürlichen Wuchses und natürlichen Entwicklung der Pflanzen durch chemische
Behandlung kann das Ergebnis der Einwirkung der chemischen Substanz auf die physiologischen Abläufe der
Pflanzen oder es kann der Wirkung der Substanz auf die Morphologie der Pflanze zuzuschreiben sein. Es ist klar,
daß eine solche Steuerung ebenso das Ergebnis einer kombinierten oder Polgewirkung der chemischen Substanz,
sowohl auf physiologischem als morphologischem Gebiet sein kann.
Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Wachsturns oder der natürlichen Entwicklung, die zu einer
morphologischen Änderung in der Pflanze führt, leicht durch visuelle Beobachtung festzustellen. Derartige Änderungen
können in der Größe, Formgebung, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder irgendeiner ihrer
Teile festgestellt werden.
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In ähnlicher Weise können Änderungen in der Quantität der
Früchte oder Blüten der Pflanze leicht festgestellt werden.
Andererseits tritt die Regulierung, die zu Änderungen der physiologischen Verfahren führt, innerhalb der behandelten
Pflanze auf und diese Verfahren sind gewöhnlich den Augen des Beobachters entzogen. Änderungen dieser Art treten
am häufigsten in der Bildung, dem Ort der Lagerung und Verwendung der natürlich auftretenden Pflanzenstoffe einschließlich
Hormone innerhalb der Pflanze ein. Physiologische Änderungen in der Pflanze können dann festgestellt
werden, wenn eine nachfolgende Änderung in der Morphologie auftritt. Zusätzlich verfügt der Fachmann über zahlreiche
analytische Verfahren um die Art und das Ausmaß der Änderungen bei den verschiedenen physiologischen Verfahren
festzustellen.
Die einzelnen Verbindungen der vorliegenden Erfindung dienen dazu, das natürliche 7/achstum oder die natürliche Entwicklung
der behandelten Pflanzen in verschiedener, unterschiedlicher Weise zu steuern und es ist so zu verstehen,
daß nicht jede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenart oder bei irgendeinem Anwendungsverhältnis
hervorruft. Wie bereits oben angegeben, können die Wirkungen nach der Verbindung, ihrem Anwendungsverhältnis,
der Pflanze usw. _v.ers.ehieden sein.
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Zu den besonderen durch die Verbindungen hervorgerufenen gesteuerten Verhaltensfolgen gehört.die Entblätterung. Es
ist dem Fachmann bekannt, daß die Entblätterung keine heroiside
Y/irkung ist, und daß sogar das Abtöten der behandelten Pflanze unerwünscht ist, weil die Blätter an der abgetöteten
Pflanze haften. Es ist deshalb notwendig, daß die Pflanze am Leben bleibt, während die Blätter sich abtrennen
und abfallenο Dies ermöglicht weiterhin die Entwicklung
der produktiven Pflanzenteile und der Blattnachwuchs wird vorzugsweise inhibiert, wodurch die nachfolgenden Erntearbeiten
erleichtert werden. Das Entblättern ist wichtig bei Pflanzenarten,wie Flachs, Baumwolle, Bohnen und dergleichen.
Eine weitere durch die Verbindungen dieser Erfindung erzielte
Verhaltexisfolge kann allgemein als Entwicklungshemmung (Retardation) des Pflanzenwuchses bezeichnet werden
und eine solche Verhaltensfolge hat viele nützliche Ziele» Bei bestimmten Pflanzen führt diese Entwicklungshemmung zu
einer Verringerung oder Aufhebung des normalen, zum Spitzenwuchs gerichteten Verhalten, wodurch man einen kürzeren
Hauptstengel, bzw. Stamm und eine vergrößerte Seitenverästelung erreicht. Diese Änderung des natürlichen Wuchses
oder natürlichen Entwicklung führt zu kleineren, buschigeren Pflanzen, die oftmals eine erhöhte Widerstandsfähigkext
gegen Trockenheit und Schädlingsbefall aufweisen«
Iia Falle von Rasengräsern ist eine Entwicklungshemmung des
209838/1241 :
221H89
Pflanzenwuchses ebenso sehr erwünscht. Y/enn das vertikale
Wachstum der Gräser verlangsamt wird, so wird die Wurzelentwicklung erhöht, wodurch man einen dichteren und stärkeren
Rasen erhält. Natürlich kann man durch eine derartige Wuchshemmung bei Rasen die Zeitabstände für das Mähen von
Rasen, Golfplätzen und ähnlichen Grasflächen erhöhen.
Bei vielen Pflanzenarten, wie Silagepflanzen, Kartoffeln, Zuckerrohr, Rüben, Weintrauben, Melonen und Obstbäumen
führt die durch die Verbindungen dieser Erfindung hervorgerufene Entwicklungshemmung des Pflanzenwuchses zu einer
Erhöhung des Kohlehydratgehalts der Pflanzen bei der Ernte. Es wird angenommen, daß durch Verzögerung oder Unterdrükkung
eines solchen Wuchses in einer geeigneten Entwicklungsstufe weniger zur Verfügung stehendes Kohlehydrat für die
Pflanzenernährung unter folgerichtiger Erhöhung des Stärke- und/oder Sucrosegehalts verbraucht wird.
Weiterhin führt bei Obstbäumen, wie Apfelplantagen, die
Entwicklungshemmung des Pflanzenwuchses zu kürzeren, in der Form mehr Fülle aufweisenden Zweigen und kann weiterhin
zu einer geringeren vertikalen Ausdehnung führen. Diese Faktoren führen dazu, daß die Aste leichter zugänglich
sind und damit das Ernteverfahren erleichtert wird.
Wie in den nachfolgenden Beispielen erläutert, regulieren die einzelnen Verbindungen der Erfindung den natürlichen
-9-209838/1241
Wuchs oder die natürliche Entwicklung der behandelten Pflanzen zahlreich in anderer und unterschiedlicher Hinsicht. Zu
diesen anderen regulierenden Wirkungen gehören der Antrieb zu achselständiger Triebentwicklung, die Änderung der Blattform,
die Verzögerung oder Beschleunigung der Frucht- oder
Hülsenbildung usw. Obgleich die regulierenden Wirkungen, wie sie oben beschrieben wurden, als solche wünschenswert
sein können, hat häufig das Endergebnis dieser Wirkungen auf den wirtschaftlichen Paktor Einfluß, der von primärer
Bedeutung ist. Es muß daher beachtet werden, daß die Erhöhung des Ertrags der einzelnen Pflanze zu einer Erhöhung
des Ertrags pro Flächeneinheit führt, und es müssen weiterhin die Kosten für die Ernte und/oder nachfolgende Bearbeitung
insgesamt bei irgendeiner Abschätzung der Folgen einer einzigen regulierenden Wirkung während dem Wachstum oder
der Entwicklung der Pflanze in Rechnung gestellt werden.
Die nachfolgenden spezifischen Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, um ohne Einschränkung, die wertvollen
und unerwarteten regulierenden Eigenschaften der verschiedenen Verbindungen dieser Erfindung zu erläutern.
Zur Bestimmung der steuernden Wirkungen der Verbindung dieser Erfindung auf Zuckerrohr, ist darauf hinzuweisen, daß
das geeignete Anwendungsverhältnis von ungefähr 0,112 bis
ungefähr 6,0 kg/ha variieren kann. Abhängig von der ortli-
221H89
- ίο -
chen Anbauweise läßt man Zuckerrohr von ungefähr 9 bis ungefähr 30 Monate vor der Ernte wachsen und es ist daher notwendig,
sowohl das chronologische Alter als auch die Reifestufe des Zuckerrohrs bei den AnwendungsbeStimmungen zu beachten.
Die Behandlung durch Aufbringen der Verbindung folgt im allgemeinen ungefähr 2-10 Wochen vor der vorgesehenen
Erntezeit.
Bei diesem Versuch werden einzelne Zuckerrohrstengel bzw. Pflanzen mit den Verbindungen dieser Erfindung ungefähr 4
Wochen vor der Ernte behandelt. Um Irrtümer zu vermeiden, wird älteres Zuckerrohr,vorzugsweise 13 - 23 Monate alt, bei
den Versuchen verwendet. Für jede unter Versuch stehende Verbindung werden wenigstens 5 Stengel verwendet, behandelt
und die erhaltenen Gesamtwerte für jeden Stengel gemittelt. Um die Genauigkeit der Analysen zu verbessern, werden nur
die letzten 15 Blattansätze von jedem Stengel verwendet. Eine gleiche Anzahl von nicht behandelten,gleich altrigen
Zuckerrohrstengeln werden in ähnlicher Weise als Kontrolle verarbeitet. Ein Vergleich der Werte, die man von dem behandelten
Rohr gegenüber der Kontrollprobe erhält, bildet ein geeignetes Mittel, die regulierende Wirksamkeit dieser
Verbindungen zu bestimmen.
Die Analysen wurden nach dem von T0 Tanimoto in Hawaiian
Planters' Record, Band 57, Seiten 153 - 150 entwickelten 'Preßverfahren durchgeführt. Die Angaben sind als Saftrein-
-11-
20983871241
he it und Pol fo Zuckerrohr (Pol percent Cane) angegeben. Der
Polprozentsatz Zuckerrohr ist eine polarimetrische Bestimmung
und entspricht dem Prozentsatz an Rohrzucker, wenn dieser die einzige Substanz in Lösung ist, die Ebene des polarisierten
Lichts drehen kann. Eine Bestimmung des Polprozentsatzes Zuckerrohr ist in Fachkreisen ein wirksames Mittel,
den Kohrzuckergehalt von Zuckerrohrsaft zu bestimmen„
Ungefähr 38 mg jeder verwendeten Verbindung werden in einer
geringen Menge Wasser gelöst, die eine geringe Menge oberflächenaktives kittel enthält. Die erhaltene Lösung wird
dann auf die Spitze von jedem der zum Versuch vorgesehenen Stengel mit Ausnahme der nicht behandelten Kontrollen aufgebracht.
Nach der Ernte werden die oberen 15 Blattansätze jedes Stengels einer Behandlungsgruppe entfernt, zusammengegeben
und wie beschrieben analysiert«
N-Phosphonmethylglycin (Verbindung A) wurde in 4 Versuchen
zu unterschiedlichen Zeiten auf Zuckerrohrstengel aufgebracht. Die erhaltenen Zahlenangaben zeigen Erhöhungen der
Saftreinheit von 4,9 - 20,6 # und Erhöhungen des Polprozentsatzes
Zuckerrohr von 1,3 - 6»4. Solche Erhöhungen sind die arithmetischen Unterschiede zwischen den behandelten und den
nicht behandelten oder Kontrollstengelno Bei 3 Versuchen,
zu unterschiedlichen Zeiten, erhält man mit dem Mono-dimethylaminsalz
von N-Phosphonmethylglycin (Verbindung B)
Erhöhungen der Saftreinheit von 3,6 - 17,3 ί° und Erhöhungen
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221H89
des Polprozentsatzes Zuckerrohr von 2,3 - 3>9 f°»
Zur gleichen Zeit wie :^it einem der Versuche mit der Verbindung
A wurden die nachfolgenden 11 anderen Verbindungen
dieser Erfindung in der beschriebenen Weise geprüft.
Liononatriurasalz von E-Phosphonmethylglycin (Verb.C)
Eethyl-lT-phosphonmethyiglycinat (Verb. L)
Athyl-N-phosphonmethylglycinat (Verb.E)
2-Chloräthyl-IT-pho3phonmethylglycinat (Verb o F)
n-Propyl-H-pho sphonmethylglycinat (Ve rb.G)
n-Butyl-II-pnosphonniethylglycinat (Verb.H)
n-Hexyl-li-phosphonmethylglycinat (Verb. I)
Cy clohexyl-IT-pho sphonniethylglyc inat (Verb „ J)
n-Octyl-N-phosplionmetliyi^lycinat (Verb .K)
n-Decyl-K-phosphoniiiethylglycinat (Verb .L)
n-Dodecyl-r-phcsphonrr.ethylglycinat (Verb .k)
Die erhaltenen Zahlen mit diesen Verbindungen zeilen Erhöhungen
der 3 ε. ft reinheit von 5,1 - 12,y -Jo und Ernühurigen
aes Polprozentsatzes Zuckerrohr von 1,3 - 5,3.
Ein v/eiterer Versuch v.-urde in der oben angegebenen Weise
:..it den nachfolgenden 13 weiteren Verbindungen dieser Eri'indung
vorgenoiRi:-en.
Lilithiumsalz von H-Phosphonmethylglycin
Lono-methylaainsalz von 17-Phosphonmethylglycin
209838/1241
(Verboi:)
(Verbo0) -13-
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Mono-diisopropylaminsalz von
ϊ\Γ-Ρ ho sphonmet hy 1 glycin (VerboP)
Mono-diäthanolaminsalz von
N-Phosphonmethylglycin " (Verb.Q)
ietramethylen-N-phosphonmethylglycinamid (Verb .R)
Dinatriumsalz von E-Phosphonmethylglyein (Verb.S)
Trinatriumsalz von H-Phosphonmethylglycin(Verbol)
Monoammoniumsalz von N-Phosphonmethyl-
glycin (Verb.U)
Caloiumsalz von N-Phosphonmethylglyein (Verb.V)
Monokaliumsalz von N-Phosphonmethyl-
glycin (Verb.W)
Hemimagnesiumsalz von N-Phosphon-
methylglycin (Verb.X)
Hemikupfersaiz von im -Pho sphonmet hyl-
glycin (Verb.Y)
N-Pho sphonmet hylglyc inamid (Verb .Z)
Bei dieser Untersuchung wurde festgestellt, daß man durch
die Verbindungen P, U und X eine Abnahme sowohl der Saftreinheit als auch des Polprozentsatzes Zuckerrohr erhält.
Bei ähnlichen Untersuchungen, bei denen die Stengel in längeren Intervallen vor der Ernte behandelt wurden, erhält
man jedoch Erhöhungen dieser beiden Kriterien, wie sie nachfolgend noch angegeben werden. Bei den Verbindungen
0 und S erhält man eine Abnahme der Saftreinheit, aber der Polprozentsatz Zuckerrohr zeigte eine Erhöhung gegenüber
den nicht behandelten Kontrollstengeln.
Die bei diesem Versuch erhaltenen Zahlen zeigen, daß die
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-H-
andersn 8 Verbindungen dieser Erfindung die Saftreinheit
von 0,2 - Jj,3 /°>
und dai die anderen 10 Verbindungen dieser
Erfindung den Polprosentsatz Rohrzucker von 0,3 - 2,1
erhöhten. Zum besseren Verständnis der Bedeutung einer 0,3^igen Erhöhung des Polprosentsatzes Zuckerrohr sollte
darauf hingewiesen v/erden, da3 die Versuche in einer Gegend
durchgeführt wurden, v/o die Durchschnittsernte von Zuckerrohr ungefähr 250 - 275 to/ha beträgt und man ungefähr
10 to Zucker aus dieser Rohrqualität erhält. Bezogen auf diese Zahlen ist es klar, daß man mit einer 0,3^i£en
Erhöhung weitere 0,7 - 0,3 to Zucker pro ha erhält.
Bei einem v/eiteren Versuch wurden die nachfolgenden 11 Verbindungen
bei ZuckerrohrstenL:eln nach den oben angegebenen Verfahren aufgebracht.
Mono-diäthylaminsalz von ii-Phosphonmethylglycin
lionoanilinsalz von IT-Phosphonmethylglycin
Mono-phenylaninsalz von M-Phosphonmethylglycin
K-Phosphonmethylglycin-hemihydrochloridhemihydrat
Kono-dipropargylaminsalz von Ιί-Phosphonmethylglycin
Hononatriumsalz von Äthyl-I-phosphonmethylglyc
inat
Mono-äthanolaminsalz von N-Phosphonmethylglycin
Kono-diallylaminsalz von N-Phosphonmethylglycin
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(VerboAü) (Verb οBB)
(Verb.CC) (Verb.DD)
(Verb.EE) (Verb.FF) (Verb.GG)
(Verb.HH) -15-
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Kethyl-N-acetyl-N- (diäthoxy-
pho sphinyliae thyl)-glycinat (Verb oII)
Triäthy 1-lT-f ormyl-li- (pho sphonme thyl) -
glycinat (Verb.JJ)
Irime thyl-I\i-f ormyl-if- (pho sphonme thyl) -
glycinat (Verb„KK)
Bei dieser Untersuchung wurde festgestellt, daß die Verbindung II zu einer Abnahme der Saftreinheit führt, während
die Verbindung JJ eine Abnahme der beiden gemessenen Kriterien hervorruft. Wie vorausgehend erwähnt, führten ähnliche
Untersuchungen dieser Verbindungen während längerer durchgeführter Zeitabstände zu erhöhten Y/erten.
Die bei dieser Untersuchung erhaltenen Werte für die anderen 9 Verbindungen zeigen Erhöhungen der Saftreinheit von
C, 2 - 10,5 i° und weiterhin Erhöhungen des Polprozentsatzes
Zuckerrohr von 0,5 - 3»8 bei den anderen 10 Verbindungen.
Die oben beschriebenen Verfahren wurden zu einem anderen
Zeitpunkt unter Verwendung der Verbindungen C, D, F, I,
J und I durchgeführt. Bei dieser Untersuchung ergaben die Verbindungen D und i1 eine Abnahme der Saftreinheit, obgleich
die gleichen Verbindungen eine Erhöhung über eine längere Zeitdauer gezeigt hatten. Bei den anderen 4 Verbindungen
zeigte sich bei diesen Versuch eine Erhöhung der Saftreinheit von 2,4 - 11 f4 7°t und alle 6 Verbindungen erhöhten
den Polprosentsatz Zuckerrohr von 0,1 - 3,0.
. -16-
209838/1241 -
Eine weitere.regulierende Wirkung der Verbindungen dieser
Erfindung wird bei dem folgenden Versuch bei Baumwolle erläutert. Die Verbindung B, wie oben angegeben, wurde als
jeweiliges Behandlungsmittel verwendet und die behandelten Pflanzen waren reife Baumwolle der Varietät Goker 413 mit
ungefähr 95 i° offener Kapseln. Das Behandlungsmittel wurde
mit einem oberflächenaktiven Mittel in 2 verschiedenen Anwendungsverhältnissen mittels einer Sprühvorrichtung aufgebracht
und bei den erhaltenen Ergebnissen wurden verschiedene Wiederholungen kombiniert.
Bei einem Anwendungsverhältnis von 2,250 kg/ha zeigte die
Verbindung B drei Tage nach Behandlung der Baumwolle keine Wirkung. Beobachtungen 14 und 30 Tage nach Behandlung zeigten
eine 55 bzw. 83 $ige Entblätterung oder Blattabfall„
Verwendet man die gleiche Verbindung mit 5 kg/ha, so wurde nach 3 Tagen eine 5$ige Entblätterung oder Blattabfall festgestellt
und die Blätter machten einen matten, leicht welken Eindruck. Die Zahlen bei den späteren Beobachtungen waren
88 bzw. 100 fo. Es wurde kein neues Wachstum bei irgendeiner
Beobachtung der behandelten Baumwollpflanzen bei irgendeinem Verhältnis und keine Entblätterung oder Blattabfall
bei der nicht behandelten Kontrollfläche festgestellt.
Als ein Teil des oben beschriebenen Versuchs wurde Baumwolle
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221H89
ebenso mit einer Kombination yon 2 im Handel erhältlichen
Entblätterungsmittel mit ungefähr ihrem normalen Verwendungsverhältnis behandelt. Beobachtungen zeigten eine 58$-
ige Entblätterung oder Blattabfall nach 3 Tagen, was ziemlich
höher ist als mit der Verbindung B, und ungefähr der 5 kg Behandlung hinsichtlich der beiden letzteren Daten
übereinstimmt. Jedoch zeigten die behandelten Baumwollpflanzen bei der angegebenen Kombination einen 67 bzw. 73$igen-Nachwuchs
oder neues Blattwachstum bei diesen letzten Angaben.
Die regulierende Wirkung der Verbindungen dieser Erfindung
wurde bei Speiserüben durch den nachfolgenden Versuch demonstriert. Die oben angegebene Verbindung wurde als das jeweilige
Behandlungsmittel verwendet und die Behandlung wurde bei Rüben der Varietät "Early Wonder" vorgenommen, wobei
diese ein Wachstum von 50 Tagen aufwiesen. Die Verbindung wurde in Aceton und Wasser formuliert und es wurden ungefähr
0,05 fo oberflächenaktives Mittel verwendet,,
Die Anwendung erfolgte in Verhältnissen von 1,0, 0,5 und
0,25 mg pro Pflanze unter Verwendung eines Handsprühgeräts
und die Knollen wurden 2 bzw. 4 Wochen nach der Behandlung geerntet. Der Zucker- und Gesamtkohlehydratgehalt wurden
nach dem Anthronverfahren bestimmt, wobei der Saft aus den
209838/1241
221H89
Knollen entnommenen Bohrspänen ausgedrückt wurde. Weiterhin wurden Zahlen von unbehandelten Pflanzen und von Pflanzen,
die mit Lösungsmittel und oberflächenaktivem Mittel allein behandelt wurden, bestimmt. Bei den beobachteten Ergebnissen
wurden verschiedene Wiederholungen jedes Versuchs kombiniert.
Die erhaltenen Zahlen, 2 Wochen nach Behandlung, zeigen, daß die ausschließlich mit Lösungsmittel und oberflächenaktivem
Mittel behandelten Rüben 11 ^ mehr Zucker als die unbehandelten Rüben enthielten, während die mit den verschiedenen
Anwendungsverhältnissen der Verbindung A behandelten Rüben Zuckererhöhungen von ungefähr 15 - 32 ^ gegenüber
den unbehandelten Rüben aufwiesen., Weiterhin enthielten
die behandelten Rüben, 2 Wochen nach Behandlung, ungefähr 4 - ungefähr 18 % mehr Zucker als die ohne die Verbindung
A behandelten Rüben.
Die Bestimmungen des Gesamtkohlehydratgehalts, 2 Wochen
nach Behandlung, zeigten wiederum, daß alle behandelten Pflanzen wenigstens eine 10$ige Erhöhung genüber den unbehandelten
Pflanzen aufwiesen. Es ist jedoch festzuhalten, daß die mit der Verbindung A behandelten Rüben bei dem
niedrigsten Anwendungsverhältnis, 0,25 mg pro Pflanze, weniger Gesamtkohlehydrate enthielten als die nur mit Lösungsmittel
und oberflächenaktivem Mittel behandelten Pflanzeno
-19-
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221H89
Bei den Zahlenangaben, die 4 Wochen nach Behandlung erhalten wurden, wurde festgestellt, daß der höchste 'Gehalt sowohl an Zucker als auch an G-esamtkohlehydrat in den unbehandelten
Speiserüben zu finden war, Aus diesen Ergebnissen ist zu erkennen, daß bestimmte regulierende Wirkungen
der Verbindungen dieser Erfindung temporär oder vorübergehend erfolgen können„
Bei diesem Versuch wurden bestimmte Verbindungen der Erfindung dazu verwendet, eine regulierende Wirkung auf den Pflanzenwuchs
von Rasengräsern zu demonstrieren. Es wurden eine Anzahl von Anzuchttöpfen mit K-31 "Wiesenschwingei"("fescue")
oder "Merion Bluegrass" angesät und ungefähr 4 Wochen wachsen lassen. Die zur Aufbringung vorgesehenen Verbindungen
wurden mit Aceton und Wasser formuliert und es wurden ungefähr 0,5 °/o oberflächenaktives Mittel zugegeben. Die Behandlungen
in den angegebenen Verhältnissen wurden mit einem Handsprühgerät vorgenommen und die Beobachtungen 2 Wochen
später angestellt. Die beobachteten Ergebnisse wurden bei jedem Versuch mehrmals wiederholt und sie wurden Vergleichsmessungen einer unbehandelten Kontrolle gegenüber gestellte
Wenn Äthyl-N-(dimethoxyphosphinjrlmethyl)-glycinat (Verb .LL)
oder U'-Allyl-N-phosphonmethylglycinamid (Verb. MM) in An- .
Wendungsverhältnissen von ungefähr 5,6 bzw. 2,8 kg/ha verwendet,
werden, wurde festgestellt, daß der vegetative Wuchs
oder die Höhe von Wiesenschwingel um wenigstens 25 fo gerin-209-838/124 1 .., ι 2Q
221U89
ger ist als die nicht behandelte Kontrolle. Jede dieser Verbindungen hatte eine leichte Phytotoxicität auf Blaugras
bei einer Anwendung von 5>6 kg/ha. Die Verbindung A lieferte mit 0,56 kg/ha ebenso die oben angegebenen Ergebnisse
bei TLesenSchwingel und Blaugras„
Wenn das Mono-äthylaminsalz von N-Phosphonmethylglycin
(Verb. NN) oder Mono-butylaminsalz von N-Phosphonniethylglycin
(Verb. 00) in Verhältnissen von ungefähr 0,56 bis 0,3 kg/ha verwendet werden, war der vegetative Wuchs oder
die Höhe von Wiesenschwingel wenigstens 25 i° geringer als die nicht behandelte Kontrolle, und es wurde weiterhin
festgestellt, daß das Blaugras bei höheren AnwendungsVerhältnissen
vernichtet wurde. Das Mono-isobutylaminsalz von
N-Phosphonmethylglycin (Verb. PP) liefert die oben angegebene
vegetative Wuchshemmung von Wie sen schwinger bei Anwendungsverhältnissen von 1,1 bzw. 0,56 kg/ha, wurde jedoch
nicht bei Blaugras getestet. IT'-jD-Anisyl-N-phosphonmethylglycinamind
(Verb. QQ) hatte keine Wirkung bei 5,6 kg/ha bei Wiesenschwingel, während der vegetative Wuchs
oder die Höhe von Blaugras um wenigstens 25 $ bei diesem Anwendungsverhältnis verzögert wurde„
Verwendet man bei 7/iesenschwingel die Verbindung Z mit
5,6 und die Verbindung FF mit 1,1 kg/ha, so ist eine mäßige
Phytotoxicität und bei der Verbindung V ist mit 5,6 kg/ha
eine leichte Phytotoxicität festzustellen. Wenn man jedoch
-21-209838/ 1 241
diese Verhältnisse bei der Verbindung V auf 2,S kg, bei
der Verbindung 2 auf 1,1 kg und bei der Verbindung ίΨ auf
0,56 kg/ha verringert,' wurde eine Verzögerung des vegetativen Wuchses oder der Höhe von wenigstens 25 /« festgestellt. Diese Verbindung hatte selbst bei dem höchsten Anwendungsverhältnis
keine V/irkung auf Blaugras.
Wenn If'-(3,4-Dichlorphenyl^lT-phosphonmethylglycinaiiiiä
(Verb. RR) bei Wiesenschwingel in Anwendungsverhältnissen von 5,6, 2,ο und 1,1 kg/ha aufgebracht wurde, war eine Verzögerung
des vegetativen Wuchses oder der Höhe von wenigstens 25 f>
festzustellen. Diese Verbindung hatte selbst bei dem höchsten AnwendungsverhLltnis keine Wirkung auf Blaugras.
Wie vorausgehend festgestellt und weiter in diesen Beispielen erläutert wird, lösen die spezifischen einzelnen Verbindungen
dieser Erfindung wechselnde Reaktionen bei den verschiedenen Pflanzen aus, und es kann sowohl der Umfang
■iib auch die Art derartiger Reaktionen auch von dem Anwendun,';overhültnis
der Stufe der Pflanzenentwicklung, den Um-,'•ebungsbedingungen
und dergleichen abhängen»
Eine v/eitere Anwendungsmöglichkeit der regulierenden Wirkung
von Verbindungen dieser Erfindung wurde in dem nun ful-jenaon Versuch "uei Apfelbäumen erläutert. Die Verbindung
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B wurde jeweils verwendet und die Behandlung wurde bei
Ilclntosh-Apfelbäumen in einer Plantage vorgenommen. .Die
Blüte war im wesentlichen Geendet und zum Zeitpunkt der
behandlung waren die Bäume voll belaubt.
Die Verbindung wurde in Wasser formuliert und 0,05 T>
oberflächenaktives Mittel zugegeben. Vier Zweige von jedem Baum
vvurden bei dem Versuch, ausgewählt und die Zweiglänge v/uräe
von einer Gabel gemessen, die markiert wurde. Die Anwendung
erfolgte auf die aügemecssnen Zweige in Anwendungsverhältnissen
von 0,56, 0,28, 0,14 und 0,069 kg/ha. Die Zweige von v/enigstens 2 Bäumen wurden rr.it jedem Anwendung verhältnis
behandelt, wobei bei jedem Verhältnis unterschiedliche Bäume verwendet wurden und die Zweige von 3 unbehandelten Bäumen
v.'urden gemessen und als Kontrolle markiert.
Fünf !lochen nach der Aufbringung wurden die gesamten behandelten
und Kontrollzweige erneut gemessen„ Bei 3 einzelnen
Zweigen wurde festgestellt, daß sie nach der letzten Uessung
kürzer v/aren. Es wurde ein Dehler der Anfang sine ε ε unj angenommen
und die Zahlen dieser 3 Zweige wurden bei der Errechnung des Durchschnittszweigwachstums weggelassen. Es wurde
festgestellt, daß der Durchschnittswuchs der unben.-undelten
Kontrollzweige 13 cm betru.;;. Im Gegensatz zu dieser Zahl betrug
das Durchschnittszweigwachstum bei einem Anwendungsverhi'ltnis
von 0,Of? Izs/h? 11,8 cm, eine Eemmun^ ds- vecet;: f .· wr
Wuchses von über C|- und das Durchschnittsswoi. ;v: to hf; tür:; bei
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dung von 0,56 kg/ha nur 7»3 cm, eine Hemmung des vegetativen
Wuchses von 40 ^0
Gleichzeitig wurde bei den zweiten Messungen festgestellt, daß wenigstens einige der Zweige von jedem Versuchsverhältnis
und einige der nicht behandelten Zweige Frucht trugen.
In Verbindung mit den im Beispiel 1 beschriebenen Versuchen, wurde die angegebene Zahl zusätzlicher Stengel von Zuckerrohr
mit den Verbindungen dieser Erfindung behandelt, wobei jedoch diese zusätzlichen Stengel nicht vor 5 Wochen nach
Behandlung geerntet wurden. Die nicht behandelten Kontrollstengel wurden ebenso zu diesem Zeitpunkt geerntet und die
gesamten Stengel wurden in der ^Beispiel 1 angegebenen Weise verarbeitet und analysiert.
Eine der 4 Versuche mit der Verbindung A zeigte Abnahmen bei beiden gemessenen Kriterien, während die anderen 3 Untersuchungen
Erhöhungen der Saftreinheit von 9,0 - 14,0 $ und Erhöhungen des Polprozentsatzes Zuckerrohr von 4|0 5,9
hatten. Bei den 3 Versuchen mit der Verbindung B zeigten die erhaltenen Zahlen, daß die Saftreinheit von 8,4 10,9
i° und der Polprozentsatz Zuckerrohr von 3,6 - 5,6 erhöht wurde. In diesem Beispiel stellen, wie in Beispiel 1,
die angegebenen Erhöhungen die arithmetische Differenz zwischen den Angaben der behandelten Stengel und den Angaben
■ der nicht behandelten Kontrollstengel dar.
209838/1241 :, ~24~
Bei den Versuchen, die mit jeder Verbindung O bis M durchgeführt
wurden, zeigten die erhaltenen Zahlenangaben Erhöhungen der Saftreinheit von 2,2 - 10,6 fi und des Polprozentsatzes
Zuckerrohr von 2,0 - 5,5. Wenn die Stengel mit jeder der Verbindungen Ii-Z behandelt wurden, wurde eine
Abnahme der Saftreinheit bei der Verbindung M festgestellt, während die anderen 11 Verbindungen dieser Erfindung Erhöhungen
von 6,3 - 14,8 $ ergaben. Alle Verbindungen erhöhten den Polprozentsatz Zuckerrohr, wobei die Erhöhung von 0,1
bis 4,7 beträgt β
Verwendet man die Verbindungen AA bis KK, so zeigen die erhaltenen
Zahlenangaben Erhöhungen der Saftreinheit von 2,8 bis 14,5 i° und des Polprozentsatzes Zuckerrohr von 1,2 6,9·
Bei dem zweiten Versuchsablauf wurde bei jeder Verbindung C, D, P, I, J und L die Saftreinheit von 7,0 - 14,1 °/°
und der Polprozentsatz Zuckerrohr von 2,0 - 4,8 erhöht»
Bei diesen Versuchen wurden die regulierenden Y/irkungen
einer Verbindung dieser Erfindung bei typischen Getreidekörnern demonstrierte
Eine Anzahl Weizenpflanzen der Waldron-Varietät v/urden mittels oamen in Aluminiumpfannen während 1 Woche ausgesät.
Die Höhe jeder 7/eizenpflanze -wurde dann bis an den Oberrand
des Wirbels gemessen. Sine l'/oi{/e Lösunr uer Verbindung
A in xiceton wurde her^eotelit und ein 2,0 ml Teil der Lo-
209838/1241 ~^~
BAD ORiGINAl
- 25 -
sung mit 0,8 ml Aceton und 2,8 ml eines Wassergemischs mit
0,05 fo Aerosol O1I gemischt. Die erhaltene lösung wurde dann
ü"ber die Pflanzen in der Anzuchtschale mit einem Anwendungsverhältnis versprüht, das ungefähr 5»6 kg/ha entspricht. Bei
einer Kontrollschale, die gleichzeitig wie die Versuchsscha-Ie
angepflanzt wurde, wurden ebenso die Pflanzen gemessen, erhielten jedoch keine chemische Behandlung. Die Schalen
wurden in ein Gewächshaus gegeben und von unten in einem Sandbad befeuchtet. Jede Schale wurde mit 40 ml einer 1,5^-
igen Lösung von "Rapid-Gro" ungefähr 2 Tage nach Behandlung
gedüngt. .
Zv/ei Wochen nach Behandlung wurde die Höhe jeder Pflanze
in den Schalen erneut bis zur Spitze des Wirbels gemessen. ITachdem die Durchschnittshöhenzunahme der Pflanzen in der
nicht behandelten Kontrollschale bestimmt wurde, wurde faütgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der mit der unter
Versuch stehenden Verbindung dieser Erfindung "behandelten Vieizenpflanzen eine um 26 °/ό oder größere Verringerung
des vegetativen Wuchses durch unmittelbaren Vergleich auf-7/ieben.
Etwas leichte Phytotoxicität wurde bei den behandelten Pflanzen festgestellte
Bei den nachfolgenden Versuchen v/urden, unter Verwendung
der gleichen Verbindung, eine Anzahl Weizenpflanzen der oben unre^ebenuii V--riebi.it in Anzucht schalen angesät und
-26-
209838/1241
"bis zum vierten Blatt-Stadium wachsen lassen. Die Höhe jeder
Pflanze wurde bis zur Spitze des Wirbels gemessen und die Lösungen der Verbindung A in verschiedenen Anwendungsverhältnissen über die Pflanzen versprüht, die neben den unbehandelten
Kontrollen in der angegebenen Weise behandelt wurden. Messungen und Vergleiche mit der Kontrolle wurden
2 Wochen nach Aufbringen vorgenommen.
Die Weizenpflanzen, die mit Amvendungsverhältnissen von
5,6, 2,8, 1,1 und 0,56 kg/ha behandelt wurden, zeigten insgesamt eine Verringerung des vegetativen Wuchses von wenigstens
26 c/o0 Obgleich die mit den beiden höheren Anwendungsverhältnissen behandelten Pflanzen Phytotoxicität erkennen
lassen, konnte diese Wirkung bei den Pflanzen nicht festgestellt werden, die mit 1,1 bzw. 0,56 kg/ha behandelt wurden«
Weiterhin wurde festgestellt, daß die Blüte bei diesen geringeren Verhältnissen verzögert wird»
Die regulierenden Wirkungen der Verbindungen dieser Erfindung wurden in einer Seihe von Versuchen bei ein- und zweiblättrigen
Pflanzen demonstriert. Bei jedem dieser Versuche wurden die Verbindungen in Aceton und/oder V/asser plus einer
geringen Menge oberflächenaktives kittel formuliert und die
spezifischen Anwendungsverhältnisse wurden, abhängig von der jeweiligen Verbindung und dem jeweiligen Versuch, geändert =
Die typische einkeimblättrige Nutzpflanze war meist der Vu-
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rietät XL-45 oder Pioneer 3567, und die typischen zweiblättrige
Hutzpflanzen v/aren Sojabohnen der Varietät Wayne oder
Corsoy. TJnbehandelte Kontrollpflanzen wurden zu Vergleichszwecken bei allen Versuchen verwendet. Die verwendeten Verfahren
waren:
Versuch A
Eine Anzahl von Maispflanzen wurden aus Samen in einer AIuminiumschale
eine Woche gezogene Die Höhe jeder Kornpflanze wurde dann bis zur Spitze des Wirbels gernessen.Eine Lösung
der unter Versuch stehenden Verbindung wird dann über die Pflanzen in einer Schale mit dem ausgewählten Anwendungsverhältnis versprühte Alle Schalen v/erden in ein Gewächshaus
überführt und von unten über ein Sandbad bewässert. Jede Schale wird mit 40 ml einer 1,5?°igen Lösung "Rapid-Gro" ungefähr
2 Tage nach Behandlung gedüngt. Zwei Wochen nach Behandlung wird die Höhe jeder Pflanze in den Schalen erneut
bis zur Spitze des Wirbels gemessen und unmittelbare Vergleiche mit den nicht behandelten Kontrollpflanzen vorgenommen.
Versuch B
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen wurden aus Samen in einer
Al-'ininiumpfanne eine ',Voche gezogen. Die Höhe jeder Soiabohnenpflanze
wurde dann bis zur Spitze des ündauges gemessen*
Eine Lösung der unter Versuch stehenden Verbindung wurde
aann über die Pflanzen in dem ausgewählten Anwendungsverhält-
-26-
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nis versprüht und die Schalen dann wie bei dem Versuch A
behandelt. Zwei Wochen nach Behandlung wurde die Höhe je— der Pflanze in den Schalen erneut bis zur Spitze des Endauges
gemessen und unmittelbare Vergleiche gegenüber nicht behandelten Kontrollpflanzen vorgenommen.
Versuch 0
Maispflanzen wurden aus Samen in einzelnen Kunst stofftopfen
aufgezogen. Nach 4 Wochen Wuchs vmrde eine Anzahl von Schalen,
die Pflanzen der gleichen Größe aufwiesen, mit einer Lösung der unter Versuch stehenden Verbindung mit dem ausgewählten
AnwendungsverhältniB besprüht, in ein Gewächshaus überführt und im wesentlichen wie oben angegeben, bewässert
und gedüngt. Die Pflanzen, die als unbehandelte Kontrollen dienen, haben im wesentlichen die gleiche Größe wie aie behandelten
Pflanzen zum Zeitpunkt der Behandlung. Drei Wochen nach Behandlung wird die Höhe jeder ^a:spflanze bis
zur Basis des Fahnenblattes gemessen, wobei ebenso weitere sichtbare Wirkungen festgestellt und unmittelbare Vergleiche
mit den nicht behandelten Kontrollpi'lanzen vorgenommen v/erden·
Versuch D
3ine Anzahl von 3o.jabchnen;cflanzen wurden aur; Samen in
Kunyti-tofftupfer, auf^ezo en uriö uisEe öarm zu einer einzigen
rf lanze pro Torf un.-.ittelo'är vor der ^e hand Ium·· ver-
— Ή . _
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dünnt. Eine Lösung der unter Versuch stehenden Verbindung wurde auf die Pflanzen in mehreren Töpfen gesprüht, wobei
zu diesen Pflanzen solche gehören, die 4 Wochen alt waren (3-4 dreiblättriges Stadium) und einige, die 6 Wochen alt
waren (5-6 dreiblättriges Stadiuni) „ Die behandelten Pflanzen
die der nicht behandelten Kontrollen, haben zum Zeitpunkt der Behandlung ungefähr die gleiche Größe und.danach
werden alle Pflanzen in ein Gewächshaus überführt und im wesentlichen wie oben angegeben, bewässert und gedüngte
Z?/ei Wochen nach Behandlung wird die Höhe jeder Sojabohnenpflanze
bis zur Spitze des endständigen Auges gemessen, wobei v/eitere sichtbare V/irkungen festgestellt und unmittelbare
Vergleiche mit den nicht behandelten Kontrollpflanzen vorgenommen werden. Die Ergebnisse der Versuche werden, ausgenommen,
daß dies besonders angegeben ist, bei den zwei dreiblättrigen Stufen kombiniert und gemittelt.
In Verbindung mit den spezifischen verwendeten Anwendungsverhältnissen bei den Versuchen A-D hinsichtlich der Bezeichnungen
kg/ha, ist darauf hinzuweisen, daß solche Versuche die Behandlung einer relativ geringen Anzahl von Pflanzen
in einer Anzuchtschale oder in einem Topf betreffen. Es kann daher das tatsächliche Anwendungsverhältnis der unter
Versuch stehenden Verbindung bei den Pflanzen selbst im allgemeinen etwas geringer liegen als dies durch das Verhältnis
kg/ha angegeben ist,
-30-
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Bei einem Änwendungsverhältnis von ungefähr 6,7 kg/ha bein
Verbuch A entweder mit dem L'ononatriumsalz von H-Benzoyl-ilphosphonmethylglycin
(Verbindung. b>S) oder bei IT'-m-Anisyl-IT-phosphonmethylglycinamid
(Verbindung TT) wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Llaispflanzen
eine urn 26 /ά oder größere Verringerung oder Verzögerung
des vegetativen Wuchses gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen aufwieseno Sine gev/isse regulierende Wirkung
wird bei diesem Verhältnis mit Pentamethylen-Ii-phosphonmethylglycinamid
(Verb, üü) festgestellt, obgleich keine Wirkung bei 3,55 kg/ha festzustellen ist„ Beide Verbindungen,
TT und UU, bev/irken ein gewisses bleichsüchtiges Aussehen bei dem Anwendungsverhältnis von 6,7 kg/ha»
Bei einem Anwendungsverhältnis von ungefähr 3,35 kg/ha beim Versuch A mit Allyl-IT-phosphonmethylglycinat (Verb. VV),
dem Zinksalz von N-Phosphonmethylglycin (Verb, W//), Verbindung
M oder der Verbindung AA, wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Maiapflanzen eine
26 folge oder höhere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behandelten Kontrollen aufwiesen. Eine gewisse
Nekrose wurde bei der Verbindung VV und eine gewisse Ghlorose bei jeder der anderen 3 Verbindungen festgestellt»
Verwendet man entweder die Verbindung K oder die Verbindung L bei dem Versuch A mit 6,7 kg/ha, so ist eine gewisse Verzögerung
einzustellen, wobei jedoch bei der ersten Verbin-
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- 31 dung eine gewisse Ghlorose festzustellen ist.
Keine Wirkungen wurden bei dem Versuch C mit der Verbindung K
oder der Verbindung L bei Anwendungsverhältnissen von ungefähr 1,25 kg/ha festgestellt. Jedoch erhält man mit der Verbindung
WW bei 0,67 kg/ha bei diesem Versuch eine Verzögerung der Gesamthöhe der behandelten Pflanze um wenigstens 15 % gegenüber
den nicht behandelten Kontrollen.
Bei einem Anwendungsverhältnis von ungefähr 637 kg/ha beim
Versuch A mit dem Magnesiumsalz von N-Phosphonmethylglycin
(Verb. XX) und mit den Verbindungen B, V, W, X oder Y, wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Maispflanzen
eine 26#ige oder höhere Verringerung oder Hemmung des vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behandelten Kontrollen
aufwiesen. Bei der Verbindung V und XX wurde weiterhin festgestellt, daß etwas Chlorose und Nekrose vorlagen. Bei Verwendung
jeder dieser 6 Verbindungen beim Versuch C bei einem Anwendungsverhältnis von ungefähr 9,2 kg/ha ist eine Verzögerung des vegetativen
Wuchses von wenigstens 15 % bei der Verbindung B, W, X und XX festzustellen, und bei diesem Anwendungsverhältnis
zeigen diese Verbindungen, sowie die Verbindung Ya etwas phytotoxische
Wirkung auf die behandelten Pflanzen. Die Verbindung
V ist bei dem Versuch C bei diesem Anwendungsverhältnis unwirksam.
Zusätzlich ist bei den Verbindungen Vi und Y eine Unterdrückung des Schiessens der Frucht (earshoot emergence) zu beobachten.
Die Verbindung W bewirkt auch eine schwach entwikkelte Fahne, während das Fehlen von Pollen bei der Verbindung
Y festzustellen ist. -■*?-
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- yz -
Wenn irgendeine der Verbindungen iP-m-Chlorphenyl-il-phosphonmethylglycinamid
(Verb. Υϊ) Liononatriumsalz von N-jd-Mtrobenzoyl-H-phosphonmethylglycin
(Verb0 ZZ) und die Verbindung G-, K oder L mit einem Anwendungsverhältnis von 6,7
kg/ha bei dem Versuch B verwendet werden, wurde festgestellt,1 daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Sojabohnenpflanzen
eine 26$ige oder größere Verringerung oder Hemmung des
vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behandelten Kontrollen aufwiesen. Etwas Chlorose ist bei den Verbindungen G, K
und L festzustellen, während bei den Verbindungen K, L und ZZ eine Blattänderung zu erkennen ist und eine achselständige
Augenentwicklung bei den Verbindungen G-, K und L festzustellen ist ο
Die gleichen 5 Verbindungen dieser jürfindung werden bei dem
Versuch D mit 5,6 kg/ha verwendet und es v/urde festgestellt, daß sie alle, ausgenommen die Verbindung; ZZ, eine gewisse
Phytotoxicität aufv/eisen. Die Verbindung G, K, L und ZZ inhibieren
den Schotenansatz und die ersten drei dieser Verbindung verzögern auch den Schotenansatz und veranlassen etwas
Chlorose. Verwendet man die Verbindung L bei dem Verbuch
D üit dem geringeren .anwendungsverhältnis von 2,ö kg/ha, so
ist keine Phytotoxicität festzustellen und der Schotene.n^tz
wird gefördert„
209838/12/4
Bei dem Versuch 3 zeigt "bei einem ünwendungsverhältnis von
6,7 kg/ha N-Phosphonmethylglyciniaorpholid (Verb. AAA) etwas
Chlorose und Blattänderung. Bei der Verbindung VV mit 3,35
kp;/ha "bei dem gleichen Versuch wurde festgestellt, daß wenigstens
zwei Drittel der Sojabohnenpflanzen eine 26^ige oder höhere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegenüber
den nicht behandelten Kontrollpflanzen aufwiesen. Es ist weiterhin festzustellen, daß sowohl die Spitzenentwicklung
als auch achselständige Augenbildung inhibiert werden.
Bei einem Anwendungsverhältnis von 6,7 kg/ha beim Versuch A mit irgendeiner der Verbindungen E, F, 0, P, Q, ITE, 00
oder PP, und bei einem Anwendungsverhältnis von 3,35 kg/ha bei dem gleichen Versuch irgendeiner dieser Verbindungen
oder der Verbindung FF, ist etwas phytotoxisehe Wirkung bei
den behandelten Maispflanzen festzustellen. Y/enn das Anwendungsverhältnis
auf ungefähr 1,25 kg/ha gesenkt wird, ist
■j
noch etwas phytotoxischa Wirkung bei der Verbindung E, P, Q und 00 festzustellen. Keine phytotoxische Wirkung ist festzustellen bei der Verbindung F, 0, FF, ΉΉ und PP bei einem Anvendungsverhältitis von 1,25 kg/ha und es wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Mttel der behandelten kaispflanzen eine 26j&ige odefr größere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegenüber d^n unbehandelten Kontrollen aufwiegen. -Etwas Ilekrofje oder lOhlorose ist bei den Verbindungen F, 0 und FF festzustellen. Wenn das Anwendungsverhältnis
noch etwas phytotoxischa Wirkung bei der Verbindung E, P, Q und 00 festzustellen. Keine phytotoxische Wirkung ist festzustellen bei der Verbindung F, 0, FF, ΉΉ und PP bei einem Anvendungsverhältitis von 1,25 kg/ha und es wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Mttel der behandelten kaispflanzen eine 26j&ige odefr größere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegenüber d^n unbehandelten Kontrollen aufwiegen. -Etwas Ilekrofje oder lOhlorose ist bei den Verbindungen F, 0 und FF festzustellen. Wenn das Anwendungsverhältnis
2 0 9 (Π 0 / 1 2 4
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weiter auf 0,67 kg/ha gesenkt wird, ist keine Phytotoxicität
bei der Verbindung E, P, Q und 00 zu erkennen, und die Verringerung des vegetativen 7/uchses und strzas Kekrose oüer
Chlorose ist wie oben festzustellen.
Wenn man das Mono-isopropylaminsalz aus JJ-thosphonmethylglycin
(Verb. BBB) und lie Verbindungen 1*17, 00 oder PP bei
dem Versuch in Anwendungsverhältnissen von 6,7 kg/ha und
3,35 kg/ha verwendet, ist etwas phytotoxisehe Wirkung bei den behandelten Pflanzen festzustellen und eine solche 7/irkung
ist ebenso sowohl bei der Verbindung 00 wie 2.BB bei
ungefähr 1,25 kg/ha festzustellen. Jedoch wurde festgestellt,
daß bei den beiden Verbindungen ITIi und PP bei den: zuletzt
angegebenen Verhältnis wenigstens zwei Drittel der behandelten Sojabohneneine 26;;bige oder größere Verzögerung oder
Verringerung gegenüber den nicht behandelten Kontrollpflanzen ohne Phytotoxicität aufwiesen. Etwas Ciilorose neben
Achselaugenentwicklung und 31attinhibierung ist zu beobachten.
Senkt man das Anwendungsverhältnis der Verbindungen und BBB auf 0,67 kg/ha, so \/ird ebenso Phytotoxicität vermieden,
während das oben angegebene Ausmaß der vegetativen 7/uchshemmung das gleiche bleibt. Bei diesem Anv/endungsverhältnis
ist bei beiden Verbindungen eine 31attänderung und eine achselständije Augenentwicklung bei der Verbindung 00
festzustellen.
Bei Anwendungsverhältnissen von 6,7 bzw. 3»35 kg/ha beim
-35»-
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Verbuch B ist etwas Phytotoxic it ät "bei irgendeiner der Verbindungen
E, P, I, 0, P oder Q festzustellen. Durch Senken des AnwendungsVerhältnisses auf 1,25 kg/ha bei jeder Verbindung,
wurde festgestellt, .daß die phytotoxische Wirkung wegfällt,
und daß, ausgenommen bei der Verbindung I, wenigstens zv/ei Drittel der behandelten Sojabohnenpflanzen eine 26foige
oder größere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegenüber der unbehandelten Kontrolle aufwiesen. Eine solche Verzögerung
wurde ebenso bei einer der Verbindungen E oder Q bei einem Anwendungsverhältnis von 0,67 kg/ha festgestellt. Etwas
Chlorose und Blattinhibierung ist bei der Verbindung E
und P festzustellen, und alle diese Verbindungen zeigen weiterhin achselständige Augenentwicklung und/oder Blattänderung
bei dem Anwendungsverhältnis von 1,2 kg/ha»
Bei jeder der Verbindungen E, P und I it.t bei einem Anwendun^sverhältnis
von 1,125 kg/ha beim Versuch D eine leichte Phvtotoxicität neben einer gewissen Inhibierung des Schotenansatzes
festzustellen. Bei dem gleichen Versuch bei dem gleichen Anwendungsverhältnis liegt keine Phytotoxicität
bei irgendeiner der Verbindungen C, P, und Q vor, wobei die letztere eine durchschnittliche Verringerung oder Hemmung
des vegetativen Wuchses bei wenigstens 15 7° der behandelten
Sojabohnenpflanzen gegenüber den unbehandelten Kontrollen
bewirkt. Jede der Verbindungen 0, P und Q zeigt Blattänderung und achselständige Augenentwicklung bei diesem Anwendungsverhältnis.
Zusätzlich erhöht die Verbindung 0 eben-
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so die Schotenbildung und die Verbindung Q ändert ebenso die Hülle. Bei einem Anwendungsverhältnis von 0,56 kg/ha
wurde bei der Verbindung Q beobachtet, daß sie einen frühen Schotenansatz und Blattänderung· hervorruft.
Bei einem Anwendungsverhältnis von 0,56 kg/ha bei dem Versuch D mit irgendeiner der Verbindungen E, i1 oder I, wurde
festgestellt, daß die behandelten Pflanzen eine Durchschnitts hemmung des vegetativen Wuchses von wenigstens 15 i° gegenüber
den unbehandelten Kontrollpflanzen aufweisen. Bei der Verbindung E wurde bei diesem Anwendungsverhältnis etwas
Glilorose, Achselaugenentwicklung und Inhibierung der Spifezenentwicklung
festgestellt, während Achselaugenentwicklung, ülatt- und Hüllenänderung bei der Verbindung I beobachtet
wurden. Im Falle der Verbindung Έ wurde Blattänderung, eine
dunkle Blattfarbe und erhöhte Schotenbildung festgestellt»
Wenn die Verbindung N in Anwendungsverhältnissen von 6,7 bzw. 3»35 kg/ha bei Versuch A verwendet wurde, wurde festgestellt,
daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Maispflanzen eine 26$ige oder höhere Verringerung oder Hemmung
des vegetativen Wuchses gegenüber den unbehandelten Kontroll· pflanzen aufwiesen, is wurde etwas Phytotoxicität bei dem
höheren Anwendungsverhältnis festgestellt, jedoch nicht beobachtet, wenn das Verhältnis gesenkt wurde. Die gleiche
Verbindung war phytotoxisch bei ungefähr 0,67 kg/ha beim Versuch C, doch trat diese Wirkung nicht auf bei einem An-
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Wendungsverhältnis von 0,28 kg/ha und die behandelten Pflanzen
zeigten bei diesem Verhältnis eine Durchschnittshemmung·
des vegetativen Wuchses von wenigstens 15 0A gegenüber den
unbehandelten Kontrollpflanzen,
Bei einem Anwendungsverhältnis von 3,35 kg/ha beim Versuch
B wurde etwas Phytotoxicität sowohl bei der Verbindung BB oder FF festgestellt, während jede der Verbindungen AA, OC,
EE und HH eine Hemmung des vegetativen Wuchses von 26 °/o
oder höher bei wenigstens zwei Drittel der behandelten Sojabohnenpflanzen gegenüber den unbehandelten Kontrollen bewirkte.
Es wurde etwas Chlorose bei jeder dieser Verbindungen neben Achselaugenentwicklung, Blattänderung und/oder Inhibierung
festgestellt.
13ei einem Anwendungsverhältnis von 1,35 kg/ha bei dem gleichen Versuch und Verwendung von jeder der Verbindungen BB,
OG, FF und HH, wird keine Phytotoxicität beobachtet und es
wurde festgestellt, daß sowohl die Verbindung CC wie FF die
oben angegebene retardive Wuchshemmung aufweist. Achselständige Augenentwicklung wird bei allen 4 Verbindungen bei
diesem Anwendungsverhältnis beobachtet.
Bei dem Versuch D wurde etwas Phytotoxicität und-inhibierter
Schotenansatz bei jeder der Verbindungen CC, EE und HH
bei einem Anwendungtsverhältnis von 2,8 kg/ha festgestellt.
Phytotoxicität wurde ebenso bei 1,1 kg/ha bei jeder der
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Verbindungen CP, AA, Ι>£, CC und FF festgestellt, während
bei diesem Anwendungsverhältnis dies bei der Verbindung IiH nicht der Fall war. Verzögerter oder inhibierter Schotenansatz
und/oder Blattwechsel wurde bei allen Verbindungen außer der Verbindung BB festgestellt» Bei einem weiter auf
ungefähr 0,56 kg/ha gesenkten Anwendungsverhältnis zeigten
bei jeder Verbindung Aa, 3j3, CC und FF die behandelten Sojabohnenpflanzen
eine durchschnittliche Verringerung oder Hemmung des vegetativen Wuchses von wenigstens 15 i° gegenüber
den unbehandelten Kontrollpflanzen und eine Blattänderung v/urde in jedem Falle festgestellte
Wenn irgendeine der Verbindungen B, V, X oder XX bei dem
Versuch B bei einem Anwendungsverhältnis von ungefähr 6,7 kg/ha verwendet wurde, wurde festgestellt, daß v/enigstens
zv/ei Drittel der behandelten Sojabohnenpflanzen eine 26#-
ige oder höhere Hemmung des vegetativen Wuchses gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen aufwies. Ss wurde etwas
Chlorose, Inhibierung der Spitζenentwicklung und achselständige
Augenentwicklung bei der Verbindung X festgestellt, Bei den gleichen 4 Verbindungen dieser Erfindung zeigten
beim Versuch D bei einem Anwendungsverhältnis von 5,6 kg/ha
behandelte Sojabohnenpflanzen im 5-6 dreiblättrigen Stadium eine durchschnittliche Hemmung des vegetativen Wuchses von
v/enigstens 15 $, wobei ebenso eine Blattänderung bei der
Verbindung B und X beobachtet wurde. Ein gewisser G-rad von Hemmung wurde bei dem 3-4 dreiblättrigen Stadium bei den
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Verbindungen V, X und XX festgestellt, wobei die Verbindung X weiterhin etwas Phytotoxicität bei diesem Anwendungsverhältnis
aufwies. Bei einem Anwendungsverhältnis von 2,8 kg/ha zeigte die Verbindung X wiederum eine Hemraungswirkung
bei dem 3-4 dreiblättrigen Stadium, jedoch ohne Phytotoxicität. Eine Hüllen-(Canopy)Änderung wird in diesem Stadium sowohl
bei 5»6 wie 2,8 kg/ha festgestellt.
Bei Amvendungsverhältnissen von 6,7 bzw. 3>35 kg/ha wurde
bei der Verbindung C beim Versuch B etwas phytotoxisch^
Wirkung beobachtet. Bei 1,3 kg/ha beim gleichen Versuch wurde festgestellt, daB wenigstens zwei Drittel der behandelten
Pflanzen eine 26^»ige oder höhere Verringerung oder Hemmung des vegetativen V/uchses gegenüber den unbehandelten
Kontrollpflanzen aufwiesen und es wurde achselständige Augenentwicklung festgestellte Bei der Verbindung G beim
Versuch D zeigte bei Anwendungsverhältnissen von 2,8 und 1,1 kg/ha die behandelten Pflanzen bei beiden Stufen eine
Durchschnittsheimaung des vegetativen Wuchses von wenigstens
15 i°» Eine phytotoxische Wirkung wird bei dem höheren Anwendungsverhältnis,
jedoch nicht bei dem geringeren festgestellt. Bei dem Anwendungsverhältnis von 1,1 kg/ha wird
ebenso früher Schotenansatz der Pflanzen beim 5-6 dreiblättrigen Stadium festgestellte
Bei Verwendung der Verbindung GG mit 6,7" und 3»35 kg/ha
beim Versuch A erhält man eine phytotoxische Wirkung. Diese
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Wirkung tritt nicht auf, wenn das Anwendungsverhältnis auf
1,55 kg/ha gesenkt wird, und es wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Maispflanzen eine
26;iige oder höhere Hemmung des vegetativen Wuchses gegenüber
den unbehandelten Kontrollpflanzen aufwiesen. Etwas phytotoxische Wirkung wurde ebenso bei einem Anwendungsverhältnis
von 1,85 kg/ha beim Versuch 0 neben einer durchschnittlichen Hemmung des vegetativen Wuchses bei wenigstens
15 i° der behandelten Pflanzen festgestellt <, Es wurde
weiterhin festgestellt, daß Pollen fehlen.
Verwendet man die Verbindung W mit 5»6 bzw. 2,8 kg/ha beim
Versuch D, so ist eine Durchschnittsverzögerung des vegetativen Y/uchses von wenigstens 15 ?<>
bei den behandelten Sojabohnenpflanzen beider Stufen festzustellen. Phytotoxicität
ist bei dem höheren jedoch nicht bei dem geringeren Anwendungsverhältnis festzustellen ο Las niedere Anwendungeverhältnis
läßt etwas Ghlorose bei beiden Stufen erkennen und verzögert den Schotenansatz in der frühen Stufe.
Bei Verwendung der Verbindung Y beim Versuch B mit 6,7
kr/ha wurde sowohl achselständige Augenentwicklung wie eine Blattänderung beobachtet. Bei 5»6 kg/ha beim Versuch.
D wurde etwas Phytotoxicität und eine Durchschnittsherdung
des vegetativen Wuchses von wenigstens λό fi festgestellt.
Die phytotoxische "Wirkung fehlt bei 2,6 hg/ha, wobei jede
cli die oben angegebene HeurLung' Lei den Pflanzer; in. ;>-4
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Dreiblattstadium festzustellen ist. Bs konnte weiterhin ein verzögerter Schotenansatz und eine, änderung der Hülse festgestellt
werden ο
Bei Anwendungsverhältnissen von 2,8 und 1,1 kg/ha bei der Verbindung Ii im Versuch D, ist eine durchschnittliche Hemmung
des vegetativen Wuchses von wenigstens 15 ak bei den
behandelten Sojabohnenpflanzen im 3-4 Dreiblattstadium festzustellen
Phytotoxicität wird bei dem höheren, jedoch nicht
bei dem geringeren Anwendungsverhältnis beobachtet. Diese Wirkungen wurden nicht festgestellt bei Pflanzen, die bei
der anderen Stufe behandelt wurden. Die Sojabohnenpflanzen
bis 3-4 Dreiblattstadium zeigen etwas Ghlorose, achselständige
Augenentwicklung und Hülsenänderung bei 2,'8 kg/ha, während sowohl Blatt- als auch Hülsenänderung bei 1,1 kg/ha beobachtet
wurde»
Bei .anwendungsverhältnissen von 2,8 und 1,1 kg/ha der Verbindung
D im Versuch D, wurde eine durchschnittliche Hemmung des vegetativen Wuchses von wenigstens 15 $ bei den
behandelten So jabohnei-pflanzen des 5-6 Dreiblatt stadiums
festgestellt. Die gleiche 7/irkung wird bei den Pflanzen
,,ob >-4 Dreiblattstadiums mit leichter Phytotoxicität bei
?.th k.p;/ha beobachtet, jedoch nicht bei dem geringeren An-•/.■jndnn_'>jver:]:;.ltniü.
Die Pflanzen des 5-6 Draiblattstadiums rAri'i,/ßii Bl^t bänderung bei 1,1 kg/ha und etwas Ghlorose, ver-
o 'J-oj-i, on [ic uo t enamj.';. b ζ und :.i
>■ '.,,:■ j 1.; b andige ^u;';enent v/i ellung
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wurden bei dem höheren Anwendungsverh^ltnis beobachtet.
Verwendet man die Verbindu:v; „i ^ it ρ,6 "-.^/ha bei den Versuchen
A und G, so wurde festgestellt, ά&ϊί γ/enigstens 27/ei
Drittel der behandelten Hais- und Sojabohnenpflanzen eine
26^ige oder höhere Verringerung oder Hemmung des vegetativen
Wuchses gegenüber den IControllpf lanzen aufwiesen. Ähnliche
Hemmung des vegetativen V/uchses vmrde ebenso bei dieser
Verbindung bei verschiedenen Anwendungsverhältnissen bei den Versuchen B und D festgestellt, wobei etwas Phytotoxicität
bei diesen letzteren Untersuchungen festgestellt
wurde.
Bei Anwendungsverhältnis sen von 5,7 und 3,35 kg/ha mit der
Verbindung U bein Versuch 3, wird phytotoxische Wirkung beobachtet.
Diese Wirkung verschwindet, wenn das Anwendungsverhältnis
auf 1,35 und 0,67 kg/ha gesenkt wird, und es wurde festgestellt, da2 wenigstens zwei Drittel der behandelten
Sojabohnenpflanzan eine 26^ige oder höhere Heranung
Jos vegetativen Wuchses gegenüber den unbehandelten Kontrollpfliinzen
caifv/iesen, ütv/as Blp.ttänderung y/ird bei dem Anwendungsverhältnis
von 1,35 kg/ha beobachtet. Verwendet man die gleiche Verbindung ü beim Versuch D mit AnwendungovorhiUtnisaen
von 1,1 bzw. 0,55 kg/ha, so sind keine Wirkungen bei dem höheren Anwendung verhält -i is bei :iem 5-6 Dreiblattct:tdium
und bei dem geringeren Anwendunguveriiilltniü bei dem
3-4 DreiblattstudiuDi festziusteilen. Bei i-fifinsen jeder otufe
,"/■tr bei dem anderen ViiC...\^hiiVtivh:J.LbnLu aina Duroliuctinit t;j-
_l_
209ΠΊ8/12 4 1
hemmung des vegetativen Wuchses von wenigstens 15 $ gegenüber
den unbehandelten Kontrollpflanzen festzustellen. Ss v;urde ebenso eine Hülsenänderung bei den letzteren Versuchen
neben einer Blattverformung bzwo Verdrehung bei dem
5-6 Dreiblattstadium und verzögerter Schotenansatz bei dem
3-4 Dreiblattstadium festgestellt.
Aus den in den vorausgehenden Beispielen angegebenen Angaben über die einzelnen Verbindungen dieser Erfindung auf
eine Vielzahl typischer Pflanzen, ist klar zu entnehmen, daß Regulierungswirksamkeit abhängig ist von der verwendeten
Verbindung, dem Anwendungsverhältnis, der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium und anderen bekannten Faktoren,
wie dies dem Fachmann bekannt ist«,
Die Pflanzen-regulierenden Zubereitungen einschließlich Konzentrate, die der Verdünnung vor der Aufbringung auf
Pflanzen bedürfen, enthalten wenigstens einen Wirkstoff und ein Hilfsmittel in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen
werden dadurch hergestellt, daß man den Wirkstoff
mit einem Hilfsmittel einschließlich Verdünnungsmittel, Streckmittel, Träger und Konditionierungsmittel unter
Bildung von Zubereitungen in Form feinverteilter partikelförmiger
Feststoffe, Presslinge, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen herstellt. So können die Wirkstoffe mit
einem Hilfsmittel, wie feinverteilt ein Feststoff, einer Flüs-
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sigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispersionsmittel, einem Emulgierungsmittel oder irgendeiner
geeigneten Kombination dieser Mittel verwendet werden. Aus dem Gesichtspunkt der Wirtschaftlichkeit und Zweckmäßigkeit
wird Wasser als Yerdünnungsmittel,besonders bei
den hoch wasserlöslichen Glycinsalzen, wie den Alkalimetallsalzen und Amin- und Ammoniumsalzen bevorzugt. Bei diesen
Derivaten können Lösungen mit einem Gehalt von ca. 0,6 kg/l oder mehr Wirkstoffe leicht hergestellt werden.
Die Pflanzen-regulierenden Zubereitungen dieser Erfindung, besonders Flüssigkeiten und lösliche Pulver, enthalten vorzugsweise
als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in liengen, die ausreichend sind, eine
gegebene Zubereitung in Wasser oder in Öl leicht dispergierbar zu machen. Das Einverleiben eines oberflächenaktiven
Liittels in die Zubereitungen erhöht wesentlich ihre Wirksamkeit.
Unter der Bezeichnung'Oberflächenaktives Mittel"sind
Netzmittel, Dispersionsmittel, Suspensionsmittel und Emulgiermittel zu verstehen» Anionische, kationische und nichtionische Mittel können unter gleichen Bedingungen verwendet
werden.
Vorzugsweise sind die Netzmittel Alkylbenzol- und Alkylnaphtalinsulfonat,
sulfatierte Fettalkohole, Amine oder saure Amide, langkettige Säureester von Natriumisothionat,
Ester von Natriumsulfosuccinat, sulfatierte oder sulfonier-
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te Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle,
ditertiäre acetylenische Glycole, Poljroxyäthylenderivate
von Alkylphenolen (besonders Isooctylphenol und Nonylphenol)
und Pol.yoxyäthylenderivate von lvlono-höheren Fettsäureestern
von Hexitolanliydriden (z„B„ Sorbitan) „ Bevor«
zugte Dispersionsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol,
Uatriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate,
Natriumnaphthalinsulfonat, Polymethylen Bisnaphthalinsulf
onate und Natrium-N-methyl-li-Clangkettige
Säure)-laurate.
Wasser-dispergierbare Pulverzubereitungen können mit dem Gehalt
von ein oder mehreren Wirkstoffen, die mit einem inerten, festen Streckmittel und einem oder mehreren Netz- und
Dispersionsmittel hergestellt werden» Die inerten, festen Streckmittel sind gewöhnlich, mineralischen Ursprungs, wie
natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetischen, von Siliciumdioxid und dergleichen abstammende Mineralien. Zu
Beispielen derartiger Streckmittel gehören Kaolinite, Attapulgitton
und synthetisches Kagnesiumsilikat. Wasser-dispergierbare
Pulver dieser Erfindung enthalten gewöhnlich von ungefähr 5 bis ungefähr 95 Gewichtsteile Wirkstoff,
von ungefähr 0,25 bis 25 Gewicht steile Netzmittel und ungefähr
0,25 bis 25 Gewichtsteile Dispergiermittel und von 4,5 bis ungefähr 94,5 Gewichtsteile inertes, festes Streckmittel,
wobei alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitunj
bezogen sineu Soweit erforderlich, können von unge-
• -46-
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_ 46 -
fähr 0,5 bis 2,0 Gewichtsteile festes, inertes Streckmittel durch einen Korrosionsinhibitor oder ein Antischaummittel
oder durch beides ersetzt werden.
Wäßrige Suspensionen können dadurch hergestellt werden, daß
man eine wäßrige Schlämme von Wasser-unlöslichem Wirkstoff
in Gegenwart von Dispergiermittel mischt und mahlt, um eine konzentrierte Schlämme von sehr fein verteilten Partikeln
zu erhalten. Die erhaltene konzentrierte, wäßrige Suspension weist eine extrem geringe Partikelgröße auf, so daß,
wenn sie verdünnt und versprüht wird, eine sehr einheitliche Abdeckung erreicht wird.
Emulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen des Wirkstoffs
in Wasser nicht mischbaren oder Teilwasser nicht mischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel.
Geeignete Lösungsmittel für den Wirkstoff dieser Erfindung sind Kohlenwasserstoffe und Wasser nicht mischbare Äther,
Ester oder Ketone. Die emulgierbaren ölzubereitungen enthalten
im allgemeinen von ungefähr 5 bis 95 Teile Wirkstoff, ungefähr 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und ungefähr
4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewicht steile, bezogen auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren üls
sind.
Wenn man nach der vorliegenden Erfindung arbeitet, so werden wirksame, Pflanzen-regulierende Mengen der Glycine un-
-47-
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mittelbar oder mittelbar auf die Pflanzen aufgebracht. Die
Aufbringung flüssiger oder partikelförmiger, fester, Pflanzen-regulierende
Zubereitung kann mittels herkömmlicher Methoden, beispielsweise durch Pulverzerstäuber, Baum- und
Handsprühgerate und Sprühzerstäuber erreicht werden. Die
Zubereitungen können ebenso von Flugzeugen als Staub- oder als Sprühmittel,wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosierungen,
abgesetzt werden.
Die Aufbringung einer v/irksamen, Pflanzen-regulierenden
Menge der Verbindungen dieser Erfindung auf die Pflanze ist wesentlich und kritisch für die Durchführung der vorliegenden
Erfindung. Die genaue Menge des zur Verwendung vorgesehenen Wirkstoffs ist sowohl abhängig von dem gewünschten
Ansprechen der Pflanze, als auch anderen Faktoren, die der Pflanzenart und dem Stadium ihrer Entwicklung, den
Umweltbedingungen, sowie dem spezifischen verwendeten Glycin.
Im allgemeinen werden die Y/irkstoffe in wirksamen Pflanzen-regulierenden Mengen mit 0,012 bis ungefähr 1,125
kr/ha. Es ist darauf hinzuweisen, daß die verwendete Menge Wirkstoff wirksam sein muß, den natürlichen Wuchs oder die
Entwicklung der behandelten Pflanzen ohne herbizide oder abtötende Wirkung der Pflanzen zu leisten. Hach den hier
gegebenen Lehren können die näheren Bedingungen durch den
Fachmann leicht bestimmt werden„
Die Erfindung beinhaltet alle Abweichungen und Änderungen χ verwendete -48-
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von den Beispielen, die lediglich zum Zwecke der Erläuterung gegeben wurden, soweit die Abweichungen von dem allgemeinen
Erfindungsgedanken Gebrauch machen.
Patentansprüche: -49-
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Claims (1)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Regulierung, bzw. Steuerung des natürlichen Wuchses oder der Entwicklung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet , daß man auf die Pflanze eine wirksame, pflanzenregulierende, nicht-lethal wirkende Menge einer Verbindung der allgemeinen FormelO R O OYti I Il /X-C-CH9-N-CH0-POZR Wasserstoff, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl und/ oder chloriertes Benzoyl ist,Y und Z, unabhängig voneinander, Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl sind,X Wasserstoff, Alkoxy und Ghloralkoxy bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkenoxy, Cyclohexyloxy, Morpholino, Pyrrolidinyl, Piperidino und/oder NHR1, undR1 Wasserstoff, Niedrigalkyl und -alkenyl, Cyclohexyl, Phenalkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, chloriertes Phenyl und/oder Anisyl ist,und bestimmte Salze derselben zur Einwirkung bringt, wobei die Salze solche von Metallen der Gruppe I und II mit einem Atomgewicht bis zu 30, Hydrochlorid, Pyridin, Ammonium, niedrigaliphatischem Kohlenwasserstoffamin, Niedrigalkanolaminund/oder -50-2 0 9 8 3 8/1241Anilin sind»2. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung ein Salz ist»3 ο Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet , daß das verwendete Salz ein solches von Metallen der Gruppe I und II mit einer Atomgew, bis zu 30 ist«,4 ο Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet , daß das Salz ein niedrigaliphatisches Kohlenwasserstoffamxnsalz ist.5. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung verwendet, worin R Y/asserstoff ist.6. Verfahren gemäß Anspruch 5 dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung verwendet, worin Y und Z Wasserstoff sind»7. Verfahren gemäß Anspruch 6 dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung verwendet, worin X Alkoxy mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist8. Verfahren gemäß Anspruch 6 dadurch g β -209838/1241kennzeichnet , daß man eine Verbindung verwendet, worin X HHR1 ist»9. Verfahren gemäß Ansprach 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung Itf-Phosphonmethylglycin verwendet o10. Verfahren gemäß Anspruch 1 d a d u r c "h ge kennzeichnet , daß man als Verbladung n-Butyl-I-phosphonmethylglycinat verwendet»11. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch ge kennzeichnet , daß man als Verbindung das Mononatriumsalz von K-Phosphoraiethylglycin verwendet,12. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung das Mono-dimethylaminsalz von U-Phosphonmethylglyein verwendet»13. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung H-Phosphonmethylglycinamixl verwendet.14. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung N1-Allyl—N-phosphonmethylglycinamind verwendet.209838/1241221U8915. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung N1-(3,4-Dichlorphenyl)-U-phosphonmethylglycinamid verwendet.16. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung Monobutylaminsalz von IT-Phosphonmethylglycin verwendet.17 ο Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung Monoisobutylaminsalz von li-Phosphonmethylglycin verwendet,18. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung A'thyl-N-(dimethoxyphosphinylriiethyl)-glycinat verwendet.19. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß man als Verbindung Mononatriumsalz von Äthyl-N-phosphonmethylglycinat verwendet.20. Verfahren zur Verringerung oder Hemmung des vegetativen Wuchses von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet , daß man auf die Pflanzen eine wirksame, den vegetativen Wuchs hemmende oder reduzierende, nichtlethale Menge einer Verbindung der FormelOROtt I 11X-G-CH2-H-GH2-P209838/1241221U89R Wasserstoff, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Uitrobenzoyl und/ oder chloriertes Benzoyl ist,Y und Z, unabhängig voneinander, Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl sind,X Hydroxy, Alkoxy und Ghloralkoxy mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, ITiedrigalkenoxy, Gyclohexyloxy, Morpholino, Pyrrolidinyl, Piperidino und/oder WHR1, undR1 Wasserstoff, Niedrigalkyl und-alkenyl, Gyolohexyl, Phenalkyl bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, chloriertes Phenyl und/oder Anisyl ist,sov\'ie bestimmte Salze dieser Verbindung aufbringt, wobei die 3alze solche mit Metallen der Gruppe I und II mit einem Atomgew, bis zu 30, Hydrochlorid, Pyridin, Ammonium, niedrigaliphatiochem Kohlenwasserstoffamin, Kiedrigalkanolamin und/oder Anilin- sind»21» Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die. Verbindung ein. Salz ist#22. Verfahren gemäß Anspruch 21 dadurch g e kennzeichnet , daß die Metalle der Gruppe I und II ein · Atomgefr* bis zu 30 haben»?3o Verfahren gemäß Anspruch 21 dadurch ge-2 0 9 8 3 8/1241kennzeichnet , daß das Salz ein niedrigaliphatisches Kohlenwasserstoff aaiinsalz ist o24." Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß in der verwendeten Verbindung R Wasserstoff ist„25. Verfahren gemäß Anspruch 24 dadurch gekennzeichnet , daß in der verwendeten Verbindung Y und Z "Jasserstoff sind.26. Verfahren £-emäß Anspruch 25 dadurch gekennzeichnet , daß in der verwendeten Verbindung X Alkoxy mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist.27. Verfahren gems.:.} Anspruch 25 dadurch gekennzeichnet , daß in der verwendeten Verbindung X NHR' ist.28. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung K-Phosphonmethylglycin ist. ;29. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch ge - . kennzeichnet , daß die verwendete Verbindung n-Butyl-N-phosphonmethylglycinat ist.30« Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch ge—209838/12A1221H89kennzeichnet , daß die verwendete VerbindungMonodas/iiatriumsalz von IT-Phosphonmethylglycin isto31. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung das Mono-dimethylaminsalz von N-Phosphonmethylglycin isto32. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung N-Phosphonmethylglycinamid ist„33. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung K'-Allyl-N—phosphonmethylglycinamid ist o34. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung N'-(3»4-Dichlorphenyl)-K-phosphonmethylglycinamid ist o35· Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung das Mono-butylaminsalz von R-Phosphonmethylglycin ist.36. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung das Mono-isobutylaminsalz von K-Phosphonmethylglycin ist,37. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch ge-209838/1241kennzeichnet , daß die verwendete Verbindung Äthyl-N-(dimethoxyphosphinylmethyl)-glycinat ist.38. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekenn zeichnet , daß die verwendete Verbindung das Mononatriumsalz von Äthyl-N-phosphonmethylglycinat ist.39. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekenn zeichnet , daß die Pflanzen Rasengräser sind.40. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekenn zeichnet , daß die Pflanzen einkeimblättrige Nutzpflanzen sind.41. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekenn zeichnet , daß die Pflanzen zweikeimblättrige Nutzpflanzen sind.42. Verfahren gemäß Anspruch 20 dadurch gekenn zeichnet , daß die Pflanzen Zuckerrohr sind.43. Verfahren zur Erhöhung der Kohlehydratablagerung in den Pflanzen dadur'ch gekennzeichnet , daß man auf die Pflanzen eine wirksame, Kohlehydrat erhöhende, nicht-lethale Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel-57-209838/1241- 57 -ORO
η ι ηX-G-CH9-IT-CH9-P
2 2R Wasserstoff, lormyl, Acetyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl und/ oder chloriertes Benzoyl ist,Y und Z, unabhängig voneinander, Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl sind,Y Hydroxy, Alkoxy und Chloralkoxy mit bis zu 12'Kohlenstoffatomen, Niedrigalkenoxy, Cyclohexyloxy, Morpholino, Pyrrolidinyl, Piperidino und/oder NHR1, undR1 Wasserstoff, Niedrigalkyl und -alkenyl, Cyclohexyl, Phenalkyl bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, chloriertes Phenyl und/oder Anisyl ist,sowie bestimmte Salze dieser Verbindung aufbringt, wobei die Salze solche mit Metallen der Gruppe I und II mit einer Atomgetfi. bis zu 30, Hydrochlorid, Pyridin, Ammonium, niedrigaliphatisches Kohlenwasserstoffamin, Niedrigalkanolamin und/oder Anilin sind.44. Verfahren gemäß Anspruch 43 dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung ein Salz ist,45. Verfahren gemäß Anspruch 44 dadurch g e --58-209838/1241221H89kennzeichnet , daß das Salz ein solches von Metallen der Gruppe I und II mit einem Atomgaiil bis zu 30 ist,46. Verfahren gemäß Anspruch 44 dadurch gekennzeichnet , daß das Salz ein niedrigaliphatisches Kohlenwasserstoffaminsalz ist.47. Verfahren gemäß Anspruch 43 dadurch gekennzeichnet , daß in der verwendeten Verbindung R Wasserstoff ist.48. Verfahren gemäß Anspruch 47 dadurch gekennzeichnet t daß in der verwendeten Verbindung Y und Z Wasserstoff sind.49 β Verfahren gemäß Anspruch 48 dadurch gekennzeichnet , daß in der verwendeten Verbindung X Alkoxy mit bis zn Λ2 Kohlenstoffatomen ist,50. Verfahren gemäß Anspruch 48 dadurch gekennzeichnet , daß in der verwendeten Verbindung X NHR' iet.51. Verfahren gemäß Anspruch 43 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung N-Phoapnonmethylglycin ist«52. Verfahren gemäß Anspruch 43 dadurch g e --59-209838/1241kennzeichnet, daß die verwendete Verbindung n-Butyl-N-phosphonmethylglycinat ist.53 ο Verfahren gemäß Alispruch 43 dadurch g e k e η η ζ e ichnet , daß die verwendete VerbindungMonoda s/Natriums al ζ von Ef-Pho sphonmet hylgly ein isto54. Verfahren gemäß Anspruch 43 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung das Kono-dimethylaminsalz von N-Phosphonmethylglycin ist«,55. Verfahren gemäß Anspruch 43 dadurch gekennzeichnet , daß die verwendete Verbindung IT-Pho sphonmet hylglycinamid ist»56o Verfahren gemäß Anspruch 43 dadurch gekennzeichnet , daß die Pflanzen Zuckerrohr sind.209838/1241
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