CN1277473C - 高浓缩含水草甘膦组合物 - Google Patents
高浓缩含水草甘膦组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1277473C CN1277473C CNB998151955A CN99815195A CN1277473C CN 1277473 C CN1277473 C CN 1277473C CN B998151955 A CNB998151955 A CN B998151955A CN 99815195 A CN99815195 A CN 99815195A CN 1277473 C CN1277473 C CN 1277473C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- glyphosate
- surfactant
- salt
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 200
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 195
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 title description 155
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 title description 154
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 199
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 47
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 polyoxyethylene chain Polymers 0.000 claims description 86
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 8
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical group N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008131 glucosides Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 2
- 241000370738 Chlorion Species 0.000 claims 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 claims 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M ethyl sulfate Chemical compound CCOS([O-])(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 137
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 47
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 34
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 34
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 33
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 22
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 20
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 13
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 9
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 4
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 4
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 4
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 3
- RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N Humulone Natural products CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C(O)=C(CC=C(C)C)C1=O RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@@](O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- PWAJCNITSBZRBL-UHFFFAOYSA-N ketazolam Chemical compound O1C(C)=CC(=O)N2CC(=O)N(C)C3=CC=C(Cl)C=C3C21C1=CC=CC=C1 PWAJCNITSBZRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004423 ketazolam Drugs 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- GNYIEGQLQKDVLM-UHFFFAOYSA-N (1,3,3-trimethyl-2h-indol-5-yl) n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=CC=C2N(C)CC(C)(C)C2=C1 GNYIEGQLQKDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 2
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000865538 Borreria Species 0.000 description 2
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 2
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 2
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 2
- 244000085625 Equisetum Species 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical class NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 2
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 2
- 241000219780 Pueraria Species 0.000 description 2
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 2
- 241001632050 Salsola Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233948 Typha Species 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 2
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 2
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- 244000022185 broomcorn panic Species 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005138 cryopreservation Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC(C)(C)C RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001071161 Asclepias Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000047982 Axonopus Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000005855 Brassica juncea var. subintegrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- LPXYXBZAXFTFKH-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC1)C(=O)O)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC1)C(=O)O)C(=O)O)Cl LPXYXBZAXFTFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001269238 Data Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical class CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000007298 Megathyrsus maximus Species 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000009382 Mollugo verticillata Nutrition 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 241000069501 Ottochloa nodosa Species 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241001330453 Paspalum Species 0.000 description 1
- 235000002748 Paspalum commersonii Nutrition 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241001330451 Paspalum notatum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017337 Persicaria hydropiper Nutrition 0.000 description 1
- 240000000275 Persicaria hydropiper Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000273256 Phragmites communis Species 0.000 description 1
- 240000005218 Phyla nodiflora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 244000046109 Sorghum vulgare var. nervosum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N Tiocarbazil Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010730 Ulex europaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000003864 Ulex europaeus Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000001667 Vitex agnus castus Nutrition 0.000 description 1
- 244000063464 Vitex agnus-castus Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N [O].[S] Chemical compound [O].[S] XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N [S].[Cl] Chemical compound [S].[Cl] HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N allethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical group 0.000 description 1
- HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N ammonium hydrosulfide Chemical compound [NH4+].[SH-] HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940069206 bromax Drugs 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N cafenstrole Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000004534 cecum Anatomy 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N decaethylene glycol Polymers OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000892 gravimetry Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical class CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical compound CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000003019 stabilising effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明提供了一种除草组合物，该组合物含有主要以单乙醇铵盐形式存在的N-膦酰甲基甘氨酸，N-膦酰甲基甘氨酸酸当量浓度约为30%重量至约48%重量。在一具体实施方案中，除草组合物含有水；水溶液中主要以单乙醇铵盐形式存在的N-膦酰甲基甘氨酸，含量为约360至约570g a.e./l组合物；以及在溶液中或水中稳定分散体中的表面活性剂组分，包括一种或多种表面活性剂，总量约20至约200g/l组合物，选择表面活性剂组分以使组合物的浊点不低于约50℃。
Description
发明技术领域
本发明涉及在农业及其相关产业中应用的除草组合物。更具体地，本发明涉及含水浓缩组合物，其中含有作为活性成分的除草剂草甘膦(N-膦酰甲基甘氨酸)盐以及使用上述组合物杀灭或控制不需要植物的方法。
发明背景
草甘膦是本领域熟知的有效的苗后叶面施用除草剂。当为酸形式时，草甘膦具有式(I)所示结构：
以及它相对不溶于水(25℃时，1.16％重量)。由于上述原因通常将其制成水溶性盐。
可以制备草甘膦的一价，二价和三价盐。然而，通常优选制成并施用至植物上的草甘膦是一价盐形式的草甘膦。最常用的草甘膦盐是一(异丙铵盐)，通常简写为IPA盐。孟山都公司生产的含有草甘膦IPA盐作为活性成分的市售除草剂包括Roundup，RoundupUltra，RoundupXtra和Rodeo除草剂。所有这些商品都是水溶液浓缩制剂(SL)并且通常在喷施植物叶面前由使用者用水稀释。已商品化的制成SL制剂形式的其它草甘膦盐包括一(三甲基锍盐)，通常缩写为TMS盐，例如用于Zeneca生产的Touchdown除草剂。
草甘膦的各种盐，草甘膦盐的制备方法，草甘膦或其盐的制剂以及草甘膦或其盐用于杀灭和控制杂草和其它植物的方法分别公开在Bakel U.S.4,507,250，Prisbylla U.S.4,481,026，FranzU.S.4,405,531，Large U.S.4,315,765，Prill U.S.4,140,513，Franz U.S.3,977,860，Franz U.S.3,853,530以及FranzU.S.3,799,758。
文献中已公开的草甘膦水溶性盐中，在优先权申请日之前从来没有商品化应用的是具有式(II)代表结构的单乙醇铵(MEA)盐：
在pH约等于4的水溶液中主要以离子形式存在。该盐公开在，例如前面引用的Franz U.S.4,405,531中，单乙醇铵盐是该专利中公开的用作除草剂的一系列草甘膦有机铵盐中的一种，并作为单链烷醇铵盐的一个实施例，包括在其中公开的“特别优选”化合物之中。可将近似等摩尔量的草甘膦酸和单乙醇胺在含水介质中反应制备草甘膦MEA盐水溶液。该反应是放热反应。
已商品化的除草剂中很少使用MEA盐。DowElanco销售的商品名为Lontrel某些除草剂产品中将二氯吡啶酸(3，6-二氯-2-吡啶羧酸)加工成MEA盐。
草甘膦MEA盐的分子量为230，非常近似于草甘膦IPA盐的分子量(228)。
相信在现有技术中没有记录草甘膦MEA盐在水中的溶解度，但通过本领域技术人员熟知的方法易于确定其溶解度。类似的，相信还没有具体公开草甘膦MEA盐的水溶液的浓度高于约40％重量，因此目前上述溶液的任何独特的或无法预料的特性还没有公开。这里以重量百分数表示的浓度是指每100重量份溶液中盐或酸的当量重量份。
目前可以公开已确认草甘膦MEA盐20℃时在纯水中的溶解度约为64％重量，也就是说，约47％重量的草甘膦酸当量(a.e.)。MEA盐的溶解度非常近似于IPA盐的溶解度。因此通过与购自孟山都公司的商品名为MON 0139的商品化的草甘膦IPA盐的水溶液浓度比较可以很容易获得草甘膦MEA盐的简单水溶液浓度，例如浓度为46％重量a.e.。
与许多其它草甘膦盐相比IPA盐的主要优点是在该盐的水溶液浓缩制剂中与多种表面活性剂具有良好的相容性。通常为获得最佳除草活性，草甘膦盐中要求加入适合的表面活性剂。表面活性剂可以加入浓缩制剂中，或由最终使用者稀释喷雾组合物时加入。表面活性剂的选择主要与除草活性有关。例如，在Weed Science，1977，25卷，275-287页的报告中，Wyrill和Burnside经过大量研究发现当使用草甘膦IPA盐时，多种不同表面活性剂具有提高草甘膦除草活性的性能。
除了一些常用表面活性剂外，不同表面活性剂相应的提高草甘膦除草活性的特性是很难预料的。
趋于最有利于提高草甘膦除草活性的表面活性剂通常不仅仅是阳离子表面活性剂，包括在约pH 4-5的草甘膦一价盐的SL制剂的水溶液或分散体中能够形成阳离子的表面活性剂。实例包括长链(通常为C12至C18)的叔烷基胺表面活性剂和季烷基铵盐表面活性剂。此处在描述表面活性剂结构时常用的术语“烷基”包括不饱和的和饱和的烃基链。在草甘膦IPA盐的水溶液浓缩制剂中使用的最普通的叔烷基胺表面活性剂是特别亲水的表面活性剂聚氧乙烯(15)牛油脂肪胺，即牛油脂肪胺中如结构式(III)所示连接到氨基上的两个聚合的环氧乙烷链中具有总数约15摩尔的环氧乙烷：
其中R主要是由牛脂衍生的C16和C18烷基和链烯基链的混合物以及m+n总和的平均数约为15。
已发现某些情况下使用比较不亲水的烷基胺表面活性剂是理想的，如小于约10摩尔环氧乙烷的烷基胺，例如Forbes等人在U.S.5,668,085中公开的例如聚氧乙烯(2)椰油脂肪胺。本发明例举地公开了包括上述表面活性剂与草甘膦IPA，铵盐或钾盐组成的含水组合物。
已经公开了多种季铵盐表面活性剂可以作为草甘膦IPA盐的水溶液浓缩制剂的组分。作为实例包括欧洲专利0 274 369公开的聚氧乙烯(2)椰油氯化铵，U.S.5,317,003公开的聚氧乙烯(15)椰油氯化铵，以及U.S.5,464,807公开的结构式(IV)的各种季铵盐化合物：
其中R1，R2和R3每一个都是C1-3烷基以及n的平均数为2-20。
PCT公布WO97/16969公开了IPA盐、甲基铵盐和二铵盐形式的草甘膦水溶液浓缩组合物，其中包括季铵盐表面活性剂和伯、仲或叔烷基胺化合物的酸式盐。
用于草甘膦盐的水溶液浓缩组合物中的其它阳离子表面活性剂包括PCT公布WO95/33379中公开的表面活性剂。PCT公布WO97/32476中还公开了草甘膦盐的高度浓缩含水组合物由上述某些阳离子表面活性剂，另外加入提高组合物稳定性的限定组分制成。此处例举的草甘膦盐是IPA盐以及单和二铵盐。
报道的用于草甘膦IPA盐水溶液浓缩制剂组分的两性或两性离子表面活性剂是U.S.5,118,444中公开的烷基胺氧化物如聚氧乙烯(10-20)牛油胺氧化物。
当作为单一表面活性剂组分用于草甘膦IPA盐SL制剂时，常用的非离子表面活性剂与阳离子或两性表面活性剂相比较少有效提高除草活性；但例外的是例如公开在澳大利亚专利AU 627503中的某些烷基聚葡萄糖苷以及公开在PCT公布WO98/17109中的聚氧乙烯(10-100)C16-22烷基醚。阴离子表面活性剂，除了如U.S.5,389,598和U.S.5,703,015公开的与阳离子表面活性剂混合使用外，通常很少用于草甘膦IPA盐的SL制剂中。
尽管已经一般性地公开了上述某些表面活性剂类型用于草甘膦盐组合物，但其中没有一篇具体公开与草甘膦MEA盐的关系。最近，U.S.5,750,468公开了一组烷基醚胺，烷基醚铵盐和烷基醚胺氧化物表面活性剂用于制备各种草甘膦盐的水溶液浓缩制剂，其中MEA盐包括在上述的一系列盐中。没有参考任何具体草甘膦盐，其中公开到用于草甘膦盐含水组合物时这些目标表面活性剂具有的优点是这些表面活性剂可以使组合物的草甘膦浓度提高至很高水平。然而在这方面没有任何建议使用的草甘膦盐是MEA盐时可获得特别好的效果。
很可能是由于这种盐与优选的表面活性剂类型制备高浓缩SL产品时的相对困难使得至今阻碍了对草甘膦MEA盐作为除草活性成分的认真研究。例举的涉及与表面活性剂一起制备草甘膦MEA盐的问题，迄今在草甘膦IPA盐组合物中最常用的表面活性剂即上述结构式(III)的聚氧乙烯(15)牛油脂肪胺在草甘膦MEA盐水溶液中是相对不溶的。
例如，在浓缩水溶液中表面活性剂/盐相容性的简便和实用的指示剂是“浊点”。测定含有限定浓度的表面活性剂和盐的规定含水组合物形成单相溶液时的最大温度。浊点以上，表面活性剂从溶液中析出，起初是模糊的或混浊分散体，一段时间后常升至溶液表面成为不同相。通过将组合物加热直至溶液成为混浊来测定组合物的浊点，然后边搅拌边使组合物冷却，同时连续监控温度。当溶液澄清时读取的温度是浊点测量值。
通常认为对于草甘膦SL制剂的多数市售产品，50℃或更高的浊点是可以接受的。如下表1所示，浓度为31％重量a.e.草甘膦IPA盐水溶液可以装载至多15％重量的聚氧乙烯(15)牛油脂肪胺同时保持50℃或更高的浊点，而同样a.e.浓度的草甘膦MEA盐水溶液仅可承载至多4％重量的相同表面活性剂同时使浊点不会明显降低至50℃以下。当存在8％重量或更多的聚氧乙烯(15)牛油脂肪胺时，即使在室温(20-25℃)下，表面活性剂不溶于31％重量a.e.的草甘膦MEA盐水溶液。浓度为31％重量a.e.或更高的草甘膦浓缩组合物中含有的4％或更低含量的表面活性剂，是不可能获得草甘膦除草剂使用者所期望的除草活性，除非在除草剂以非常低的水体积施用以使稀释后的施用组合物中保持的表面活性剂浓度约为0.1％或更高浓度的情况下。
表1含有各种浓度聚氧乙烯(15)牛油脂肪胺表面活性剂1的草甘膦
盐溶液的浊点
| 表面活性剂浓度 | 浊点(℃) | |
| IPA盐，31wt％a.e. | MEA盐，31wt％a.e. | |
| 2 | 88 | 67 |
| 4 | 84 | 49 |
| 6 | 79 | 45 |
| 8 | 75 | 不溶解，20-25℃ |
| 10 | 70 | 不溶解，20-25℃ |
| 15 | 50 | 不溶解，20-25℃ |
| 20 | 40 | 不溶解，20-25℃ |
1Akzo的EthomeenTMT/25
当草甘膦a.e.浓度高于31％重量a.e.时，组合物中含有的同时保持可接受的高浊点的聚氧乙烯(15)牛油脂肪胺的含量非常低。
需要提供含农学适用量的表面活性剂或“完全饱和”表面活性剂的草甘膦储藏稳定的水溶液浓缩组合物是理想的，并且还提供杂草防治专业人员每单位体积浓缩液比含同样的或“完全饱和”的表面活性剂的草甘膦IPA盐组合物更多的草甘膦活性成分。
“农学上适用量的表面活性剂”是指与不含表面活性剂的其它类似组合物比较加入上述一种类型或多种类型的一种或多种表面活性剂的量足以使组合物的使用者获得除草效果。“完全饱和”是指提供足够浓度的适合的表面活性剂，当用常规方法用水稀释并喷施叶面时，对一种或多种重要杂草的除草活性至少等于目前市售草甘膦IPA盐产品如Roundup除草剂的除草活性，而不需要在稀释组合物中再加入表面活性剂。
在含有表面活性剂的草甘膦盐水溶液浓缩组合物情况下，“稳定储藏”是指当暴露于最高约50℃时(即组合物必须具有约50℃或更高的浊点)不出现析相作用，以及优选当暴露于不低于约0℃至多约7天时不形成草甘膦或其盐的结晶。理想的是浊点应为60℃或更高，以及即使存在草甘膦盐晶种，组合物可以承受不低于约-10℃至多约7天而没有结晶生成。
这里描述的在规定的表面活性剂和草甘膦a.e.浓度条件下与草甘膦盐“相溶”的表面活性剂是一种在上述限定的含规定浓度的表面活性剂和盐的情况下可形成稳定储藏水溶液浓缩物的表面活性剂。
液体除草剂产品的使用者通常以体积而不是以重量测定使用剂量，并且通常在这类产品上标有以体积/单位面积表示的适合的施用比例，例如升/公顷(l/ha)或流体盎司/英亩(oz/acre)。这样对使用者来说除草活性成分的浓度不是重量百分数，而是重量/单位体积，例如克/升(g/l)或磅/加仑(lb/gal)。在草甘膦盐情况下，浓度经常以克酸当量/升(g a.e./l)表示。
历史上，含表面活性剂的草甘膦IPA盐产品如孟山都公司的Roundup和RoundupUltra除草剂制成的最常见的草甘膦浓度约为360g a.e./l。含表面活性剂的草甘膦TMS盐产品Zeneca的Touchdown制成的草甘膦浓度约为330g a.e./l。更低a.e.浓度即更稀的产品在一些市场上也有销售，但每单位草甘膦需要的费用负担主要涉及返回包装(reflecting packaging)，运输以及储藏费用。
另一有利方面是如果在草甘膦浓度明显高于360g a.e./l，例如约420g a.e./l或更高，或甚至约480g a.e./l或更高时能够提供“完全饱和的”水溶液浓缩组合物或至少农学上适用量的表面活性剂可节省成本并便于使用者操作。
如果草甘膦a.e.浓度非常高如上述浓度时，通常会发生很大麻烦。由于浓缩物的高粘度，特别是低温是更明显，致使水溶液浓缩物的倾倒和/或泵送困难。因此当草甘膦盐的高度浓缩水溶液的粘度低于相同草甘膦a.e.重量/体积浓度的IPA盐水溶液的情况是非常理想的。
通过下述公开的内容更清楚地体现了本发明的上述这些和其它优点。
附图简要说明
图1图示比较了草甘膦IPA和MEA盐的盐水溶液中草甘膦a.e.重量百分浓度与水溶液比重之间的关系。
发明概述
本发明利用草甘膦MEA盐浓缩水溶液的先前未知的和令人惊奇的特性，也就是说在相同草甘膦a.e.浓度下这种溶液与大多数其它草甘膦有机铵盐水溶液包括IPA盐相比具有非常高的比重。相应的，在一定的重量百分浓度下草甘膦MEA盐的水溶液浓缩组合物每单位体积组合物比相应的草甘膦IPA盐组合物可以提供使用者明显更高重量的活性成分。
因此本发明的一个实施方案，提供了一种除草组合物包括主要为单乙醇铵盐形式的N-膦酰甲基甘氨酸水溶液，其中浓度为约30至约48％，优选约40至约48％重量的N-膦酰甲基甘氨酸当量。
由于这种组合物相对高的比重，因此在以重量计的相同酸当量浓度条件下所占体积小于相应的N-膦酰甲基甘氨酸异丙铵盐。
本发明的相关实施方案，提供了一种除草组合物包括主要为单乙醇铵盐形式的N-膦酰甲基甘氨酸水溶液，其中浓度为每升组合物约360至约600克N-膦酰甲基甘氨酸当量。
在相同的酸当量重量/体积浓度条件下，这种组合物的粘度显著低于相应的N-膦酰甲基甘氨酸异丙铵盐组合物。
在本发明的另一个实施方案中，发现在水溶液浓缩制剂中当存在农学上适用的表面活性剂组分含量时可获得预想不到的高的草甘膦MEA盐重量/体积浓度。已发现为获得上述结果表面活性剂的选择是重要的。
因此在上述实施方案中，本发明提供了一种除草组合物包括：
(1)水；
(2)N-膦酰甲基甘氨酸，在水中的溶液中，主要为单乙醇铵盐形式，含量约为每升组合物360至570克酸当量的；以及
(3)溶液或上述水中稳定分散体中的表面活性剂组分，包括一种或多种总量约20至约200克/升组合物的表面活性剂；其中选择的表面活性剂组分以使组合物的浊点不低于约50℃以及优选在不低于约0℃的温度下储藏至多约7天时间而基本上没有草甘膦或其盐的结晶生成。
在上文中出现的“主要”表示，以重量计至少约50％，优选至少约75％以及更优选至少约90％用a.e.表示的草甘膦MEA盐存在。用其它种类的盐和/或草甘膦酸补足余量，只要该组合物的浊点和无结晶特性保持在所述范围内。
本发明另一方面，已经发现某些种类的表面活性剂在上述规定的浓度下与草甘膦MEA盐的相容性意外地特别高。相应的，本发明的一个实施方案是如上所述的含表面活性剂的除草组合物，其中表面活性剂组分主要包括一种或多种具有下列分子结构的表面活性剂，包括：
(1)疏水部分，是一个或多个各自独立地饱和或不饱和，支链或直链，脂族，脂环族或芳族的C3-18的烃基或亚烃基，通过0到约7个各自独立地选自醚、硫醚、亚砜、酯、硫酯和酰胺的键连接在一起，上述疏水部分总共有J个碳原子，其中J等于约8至约24；以及
(2)亲水部分，包括：
(i)阳离子氨基或被质子化为阳离子的氨基，其直接连接至0-3个氧化乙烯基或聚氧乙烯链，这些氧化乙烯基和聚氧乙烯链包括每个表面活性剂分子平均不超过E个氧化乙烯单元，以使E+J＝25；和/或
(ii)苷或每个表面活性剂分子含有平均不超过约2个苷单元的聚苷。
在上述表面活性剂中，采用下述方式之一将疏水部分连接至亲水部分：(a)如果存在，直接连到氨基上，(b)如果存在，通过醚键(结合其中一个氧化乙烯基的氧原子)或如果存在，通过醚键(结合其中一条聚氧乙烯链末端的氧化乙烯单元的氧原子)，或(c)如果存在，通过醚键(连接至其中的一个苷单元上)。
上文表面活性剂组成中，使用的“主要包括”表示至少约50％，优选至少约75％以及更优选至少约90％重量的表面活性剂组分是由具有特殊性能的分子结构的表面活性剂组成。根据本发明目的，这里限定的表面活性剂组分的重量或浓度并不包括有时随表面活性剂组分加入的实际上是非表面活性剂的化合物，如水，异丙醇或其它溶剂，或乙二醇类(如乙二醇，丙二醇，聚乙二醇等)。
在对聚氧乙烯胺表面活性剂中E和J之间的关系作进一步说明时，令人惊奇地发现疏水部分越大(即J值越高)含有的氧化乙烯单元越少(即E值越小)以保证与本发明组合物中草甘膦MEA盐的充分相容性。例如，当J的平均值约为18时，聚氧乙烯牛油脂肪胺中氧化乙烯单元的最大值E约为7。然而，当J的平均值约为12时，聚氧乙烯椰油脂肪胺中E约等于13。
下述结构式(V)和(VI)代表的两小类表面活性剂对本发明组合物特别有用，但不论任何方式都不表示限制本发明范围。
本发明的一个实施方案是如上所述的除草浓缩组合物，其中表面活性剂组分主要包括一种或多种具有结构式(V)，pH值约等于4的表面活性剂：
[R1-(XR2)m-(OCH2CH2)n-(NR3R4-(CH2)p)q-(glu)rOH]s[A]t (V)
其中R1是氢或C1-18烃基，每个X各自独立地是醚、硫醚、亚砜、酯、硫酯或酰胺键，每个R2各自独立地代表C3-6亚烃基，m的平均数是0至约8，R1-(XR2)m中碳原子的总数约等于8至约24，n的平均数是0至约5，R3和R4各自独立地是氢或C1-4烷基，p等于2-4，q等于0或1，glu是下列结构式单元
(这里是指葡萄糖苷单元)。r的平均值为1至约2，A是阴离子本体，以及s是1-3的整数，和t是0或1以保持电中性。
本发明的另一个实施方案是如上所述的除草浓缩组合物，其中表面活性剂组分主要包括一种或多种具有结构式(VI)，pH值约等于4的表面活性剂：
其中R1是氢或C1-18烃基，每个X各自独立地是醚、硫醚、亚砜、酯、硫酯或酰胺键，每个R2各自独立地代表C3-6亚烃基，m的平均数是0至约9，R1-(XR2)m中碳原子的总数J约等于8至约24，n的平均数是0至约5，R5是氢，C1-4烷基，苄基，阴离子氧化物或阴离子基团-(CH2)uC(O)O，其中u等于1-3，R6和R7各自独立地是氢或C1-4烷基或C2-4酰基，x和y的平均数满足x+y+n不大于上述E值，A是阴离子本体以及s是1-3的整数，和t是0或1以保持电中性。
符合上述结构式(V)或(VI)的表面活性剂包括非限制性例举的下述表面活性剂：烷基聚葡萄糖苷，烷基氨基葡萄糖苷，聚氧乙烯烷基胺，聚氧乙烯烷基醚胺，烷基三甲基铵盐，烷基二甲基苄基铵盐，聚氧乙烯N-甲基烷基铵盐，聚氧乙烯N-甲基烷基醚铵盐，烷基二甲基胺氧化物，聚氧乙烯烷基胺氧化物，聚氧乙烯烷基醚胺氧化物，烷基甜菜碱，烷基酰氨基丙胺等，其中如果存在，每表面活性剂分子中氧化乙烯单元的平均值不超过25-J，其中J的定义同上，以及如果存在，每表面活性剂分子中葡萄糖苷单元的平均值约不大于2。在这一部分使用的术语“烷基”具有本领域的普通含义并代表C8-18脂族，饱和或不饱和，直链或支链烃基。
此处参考表面活性剂的结构特性如氧化乙烯单元或葡萄糖苷单元列举的最大或最小“平均数”，本领域技术人员可以理解在表面活性剂制备过程中单个分子中上述单元的整数通常在一定范围内变化，包括大于最大或小于最小“平均数”的整数。上述单元的整数超出所述“平均数”范围的单个表面活性剂分子的组合物并不排除在本发明的组合物范围内，只要“平均数”在所述范围内并且满足其它要求即可。
本发明还提供了一种除草方法包括用适量体积的水稀释上述提供的除草有效体积的组合物形成施用组合物，并将施用组合物喷施植物叶面。
发明详述
如上所述，令人惊奇地发现草甘膦MEA盐浓缩水溶液具有特别高的比重。表2举例说明了草甘膦MEA盐的30％重量草甘膦a.e.溶液测定的比重并与现存的或以前市售商品的其它有机铵盐和其它盐进行比较。使用Mettler DA-300密度/比重测量仪测定比重。
表2.以重量计30％a.e.草甘膦一价盐溶液的比重(20/15.6℃)
| 盐 | 比重 |
| 单乙醇铵盐(MEA) | 1.2357 |
| 异丙铵盐(IPA) | 1.1554 |
| 正丙铵盐 | 1.1429 |
| 甲基铵盐 | 1.1667 |
| 乙基铵盐 | 1.1599 |
| 铵盐 | 1.1814 |
| 三甲基锍(TMS) | 1.1904 |
因此20℃下以重量计1升30％a.e.草甘膦MEA盐溶液含有约371克草甘膦a.e./l，而20℃下以重量计1升30％a.e.草甘膦IPA盐溶液含有约347克草甘膦a.e./l。换句话说，在相同的a.e.重量浓度情况下，每升MEA盐溶液多提供约7％草甘膦a.e.。
含表面活性剂溶液中，MEA盐溶液的较高比重特别重要，其中最大草甘膦浓度不仅由水中MEA盐溶解度范围限定而且受表面活性剂相容性影响。在上述溶液中，MEA盐的优势是：(a)在一样的表面活性剂浓度，同样相容性的表面活性剂情况下可以获得比IPA盐更高的最大草甘膦a.e.重量/体积浓度；(b)在相同的草甘膦a.e.重量/体积浓度下获得比IPA盐更高的相容的表面活性剂浓度，(c)在确定的草甘膦a.e.和表面活性剂的重量/体积浓度条件下获得比IPA盐制备的相应组合物增进的储藏稳定性，和/或(d)在确定的草甘膦a.e.和表面活性剂的重量/体积浓度条件下由于粘度低可以获得比IPA盐制备的相应组合物改进的倾倒和泵送特性。
当降低草甘膦浓度并仅为低于约360g a.e./l的边界草甘膦浓度即低于市售草甘膦IPA盐产品如Rundup除草剂的浓度时本发明组合物的优越性降低。本发明优选组合物中，草甘膦浓度不低于420g a.e./l或约420g a.e./l，特别优选组合物不低于约480g a.e./l，例如约480至约540g a.e./l。相信在本发明稳定储藏的含表面活性剂的组合物中草甘膦浓度上限约为570g a.e./l，这一上限是草甘膦MEA盐在水中，某些情况下存在表面活性剂时进一步复合的溶解度极限的结果。
接近草甘膦浓度上限时，可接受的表面活性剂数量低于较低的草甘膦浓度时的。对于大多数情况来说，这种少量表面活性剂可能不足以可靠地提高草甘膦的除草活性至令人满意的程度。然而，在某些特殊应用场合当组合物用相对少量的水稀释，以例如约10至约50l/ha体积量用于植物处理时，在本发明的浓缩组合物中表面活性剂浓度可使用约20g/l的低浓度。这些特殊应用场合包括串绳式除草剂施用器施用和超低量空中喷洒。普通应用场合，一般用约50至约1000l/ha，最常用约100至约400l/ha水稀释后喷雾，本发明浓缩组合物中表面活性剂的浓度优选约60至约200g/l。
已经发现下述列举的表面活性剂类型在本发明组合物中是有用的，包括：
(A)对应于结构式(V)的表面活性剂，其中R1是C8-18的脂族，饱和或不饱和的，直链或支链的烃基链，m，n和q是0，s是1以及t是0。这组表面活性剂包括几种本领域都是已知的市售的表面活性剂或此处称为“烷基聚葡萄糖苷”或“APGs”。适合的实例包括Henkel销售的AgrimulTMPG-2069和AgrimulTMPG-2076。
(B)对应于结构式(VI)的表面活性剂，其中R1是C8-18的脂族，饱和或不饱和的，直链或支链的烃基链以及m是0。在该组表面活性剂中R1单独构成表面活性剂的疏水部分并直接连接至氨基官能团如在烷基胺中，或通过由氧化乙烯基团的氧原子或聚氧乙烯链末端的氧原子形成的醚键，如在某些烷基醚胺中。示例的具有不同亲水部分的小类包括：
(B-1)其中x和y是0，R5和R6各自独立地代表C1-4烷基，R7是氢以及t是1的表面活性剂。这一小类包括(其中R5和R6每个都是甲基)本领域已知的几种市售的表面活性剂或此处称为“烷基二甲基胺”。适合的实例包括例如购自Akzo的十二烷基二甲基胺，商品名为ArmeenTMDM12D以及例如购自Ceca的椰油二甲基胺和牛油二甲基胺，商品名分别为NoramTMDMC D和NoramTMDMS D。这种表面活性剂通常为非质子化形式，表面活性剂中不含阴离子A。然而，在草甘膦MEA盐制剂中pH约为4-5时，表面活性剂被质子化并且阴离子A可以是草甘膦，这样可形成二价盐。
(B-2)其中x和y是0，R5，R6和R7各自独立地代表C1-4烷基以及t是1的表面活性剂。这一小类包括(其中R5，R6和R7每个都是甲基以及A是氯化物离子)本领域已知的几种市售表面活性剂或此处称为“烷基三甲基氯化铵”。适合的实例包括例如购自Akzo的椰油烷基三甲基氯化铵商品名为ArquadTMC。
(B-3)其中x+y等于2或大于2，R6和R7是氢以及t是1的表面活性剂。这一小类包括本领域已知的市售表面活性剂或此处称为“聚氧乙烯烷基胺”(其中n等于0以及R5是氢)，某些“聚氧乙烯烷基醚胺”(其中n等于1-5以及R5是氢)，“聚氧乙烯N-甲基烷基氯化铵”(其中n是0以及R5是甲基)，以及某些“聚氧乙烯N-甲基烷基醚氯化铵”(其中n等于1-5以及R5是甲基)。适合的实例包括例如购自Akzo的聚氧乙烯(2)椰油脂肪胺，聚氧乙烯(5)牛油脂肪胺和聚氧乙烯(10)椰油脂肪胺，商品名分别为EthomeenTMC/12，EthomeenTMT/15和EthomeenTMC/20；当胺基未质子化时，表面活性剂为结构式(VII)：
其中如U.S.5,750,468中公开的R1是C12-15烷基以及x+y等于5；以及例如购自Akzo的聚氧乙烯(2)N-甲基椰油氯化铵和聚氧乙烯(2)N-甲基硬脂基氯化铵，商品名分别为EthoquadTMC/12和EthoquadTM18/12。在上述情况下R5是氢，即与季铵盐表面活性剂不同其为叔胺，通常表面活性剂中不含阴离子A。然而，在pH约为4-5的草甘膦MEA盐制剂中，阴离子A可以是草甘膦，这样可形成二价盐。
(B-4)R5是阴离子氧化物以及t是0的表面活性剂。这种类型的表面活性剂包括本领域已知的市售表面活性剂或此处称为的“烷基二甲基胺氧化物”(其中n，x和y是0，以及R6和R7是甲基)，某些“烷基醚二甲基胺氧化物”(其中n是1-5，x和y是0，以及R6和R7是甲基)，“聚氧乙烯烷基胺氧化物”(其中n是0，x+y等于2或大于2，以及R6和R7是氢)，以及某些“聚氧乙烯烷基醚胺氧化物”(其中n是1-5，x+y等于2或大于2以及R6和R7是氢)。适合的实例包括购自Akzo的椰油二甲基胺氧化物，商品名为AromoxTMDMC，以及购自Akzo的聚氧乙烯(2)椰油胺氧化物，商品名为AromoxTMC/12。
(B-5)R5是阴离子基团-CH2C(O)O(乙酸根)，x和y是0以及t是0的表面活性剂。这一小类的表面活性剂包括本领域已知的市售表面活性剂或此处称为的“烷基甜菜碱”(其中n是0，R5是乙酸根以及R6和R7是甲基)以及某些“烷基醚甜菜碱”(其中n是1-5，R5是乙酸根以及R6和R7是甲基)。适合的实例包括例如购自Henkel的椰油甜菜碱，商品名为VelvetexTMAB-45。
(C)对应于结构式(VI)的表面活性剂，其中R1是C8-18的脂族，饱和或不饱和，直链或支链烃基链，m是1，X是醚键，R2是正亚丙基以及n是0。在该组表面活性剂中R1与OR2一起构成表面活性剂的疏水部分，其通过R2键直接连接至胺基官能团。这些表面活性剂是如公开在U.S.5,750,468中的烷基醚胺中的一类。具有不同亲水部分的小类例如上述(B-1)至(B-5)列举的表面活性剂。适合的实例包括当胺基未质子化时，符合结构式(VIII)的表面活性剂，
符合结构式(IX)的表面活性剂：
以及符合结构式(X)的表面活性剂：
其中根据U.S.5,750,468中公开的每个结构式(VIII)，(IX)和(X)中R1是C12-15基和x+y等于5。
(D)对应于结构式(VI)的表面活性剂，其中R1是C8-18的脂族，饱和或不饱和，直链或支链的烃基链，m等于1-5，每个XR2是基团-OCH(CH3)CH2-以及n是0。在该组表面活性剂中R1与-OCH(CH3)CH2-基团一起构成表面活性剂的疏水部分，该疏水部分直接连接至氨基官能团。这些表面活性剂如公开在U.S.5,750,468中的烷基醚胺中的另一小类。具有不同亲水部分的小类例如上述(B-1)至(B-5)列举的表面活性剂。适合的实例包括当胺基未质子化时，符合结构式(XI)的表面活性剂：
其中根据U.S.5,750,468中公开的R1是C12-15烷基，m是2以及x+y等于5。
(E)对应于结构式(VI)的表面活性剂，其中R1是C8-18的脂族，饱和或不饱和，直链或支链的烃基链，m等于1，X是酰胺键，R2是正亚丙基以及n是0。在该组表面活性剂中R1与XR2一起构成表面活性剂的疏水部分，该疏水部分通过R2键直接连接至氨基官能团。该组中优选的表面活性剂是x和y等于0，R5是氢或C1-4烷基，R6和R7各自独立地是C1-4烷基以及t是1。适合的实例包括例如购自McIntyre的椰油酰氨基丙基二甲基丙酸胺，商品名为MackaleneTM117。
(F)对应于结构式(VI)的表面活性剂，其中R1是氢，m等于3-8，以及每个XR2是基团-OCH(CH3)CH2-。在该组表面活性剂中-OCH(CH3)CH2-基团的聚醚链(聚氧丙烯链)构成表面活性剂的疏水部分，该疏水部分直接或通过一个或多个氧化乙烯单元连接至氨基官能团。该组中优选的表面活性剂是，x和y等于0，R5，R6和R7各自独立地是C1-4烷基以及t是1。这些表面活性剂是公开在U.S.5,652,197中的聚氧丙烯季铵盐表面活性剂中的一部分。适合的实例是m等于7，n等于1，R5，R6和R7每个都是甲基，以及A是氯化物。
上述表面活性剂中当t等于1时，A可以是任意适合的阴离子但优选自氯化物，溴化物，碘化物，硫酸盐，乙基硫酸盐，磷酸盐，乙酸盐，丙酸盐，琥珀酸盐，乳酸盐，柠檬酸盐或酒石酸盐或如上所述的草甘膦。
本发明的一个实施方案中，组合物含有U.S.5,750,468公开的烷基醚胺类表面活性剂。而本发明另一个实施方案，含有的表面活性剂不是U.S.5,750,468公开的烷基醚胺。
本发明的一个特殊实施方案是如上所述的草甘膦MEA盐组合物，其中以g a.e./l表示的草甘膦浓度高于用IPA盐替代所有草甘膦获得可接受的储藏稳定性的最大浓度。另外，可接受的储藏稳定性表示浊点并不低于约50℃，以及优选当暴露于不低于约0℃最多约7天基本上没有草甘膦或其盐的结晶生成。
本发明的另一个特殊实施方案如上所述的草甘膦MEA盐组合物，该组合物的粘度低于用IPA盐取代所有草甘膦的其它类似组合物的粘度。如果低粘度表现为低温，例如约-10℃至约10℃条件下提高流动性和/或泵送性能则特别有利。惊奇地发现，与相应的草甘膦IPA盐组合物比较，降低粘度实际上是草甘膦MEA盐的所有水浓缩组合物的特性。这一发现特别由下面的实施例4，以及特别是组成该实施例一部分的表6中的数据很好地显示。
在含水浓缩组合物中，即便使用MEA盐，草甘膦盐的浓度和/或表面活性剂的浓度高至使粘度达到不能接受的水平时，如此MEA盐还是明显优于IPA盐。在这种组合物中，当草甘膦以MEA盐而不是IPA盐存在时，通常添加少量水即可将粘度降低很多。将粘度降低至任意理想水平所需水量，MEA盐明显低于IPA盐。
出乎意料地发现在含表面活性剂的水溶液浓缩组合物中用草甘膦MEA盐代替草甘膦IPA盐可以提供另一优点即减少对眼睛的刺激性。令人特别惊奇地发现正是这种组合物中的表面活性剂组分是产生眼睛刺激性的主要原因，特别是当表面活性剂主要为胺类表面活性剂时。因此，本发明另一个特殊实施方案是如上所述的草甘膦MEA盐组合物，该组合物的眼睛刺激低于其中所有草甘膦替换为IPA盐形式的其它类似组合物。
尽管本发明主要涉及草甘膦MEA盐的水溶液浓缩制剂，这种水溶液浓缩制剂还可以任选加入一种或多种其它水溶性除草活性成分，但并不限制于以下类型的水溶性除草剂：三氟羧草醚、磺草灵、草除灵、灭草松、双丙氨膦、双草醚、除草定、溴苯腈、氟酮唑草、草灭畏、二氯吡啶酸、2，4-滴、2，4-滴丁酸、茅草枯、麦草畏、2，4-滴丙酸、禾草灵、野燕枯、敌草快、茵多酸、伐草克、唑禾草灵、麦草氟、吡氟禾草灵、乙羧氟草醚、氯氟吡氧乙酸、氟磺胺草醚、杀木膦、草铵膦、氟吡禾灵、烟咪唑草、咪草酸、咪草啶酸、imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、碘苯腈、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、甲基胂酸、萘草胺、壬酸、百草枯、氨氯吡啶酸、氨基磺酸、草芽畏、三氯醋酸和三氯吡氧乙酸。当其它除草剂是类似草甘膦的阴离子时，优选其它除草剂同样主要以MEA盐形式存在。
因此本发明实施方案是除草水溶液浓缩组合物，包括主要为MEA盐形式的草甘膦，以及主要为MEA盐形式的第二种阴离子除草剂，草甘膦和第二种阴离子除草剂一起的总浓度约为360至约570g.a.e./l，该组合物还含有表面活性剂组分，根据本发明表面活性剂选择约20至约200g/l浓度。
在上述实施方案中，优选草甘膦a.e.与第二种阴离子除草剂的重量/重量比不小于约1∶1，例如约1∶1至约30∶1。第二种阴离子除草剂优选以下除草剂：三氟羧草醚、双丙氨膦、氟酮唑草、二氯吡啶酸、2，4-滴、2，4-滴丁酸、麦草畏、2，4-滴丙酸、草铵膦、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、甲基胂酸、壬酸、氨氯吡啶酸、三氯吡氧乙酸和咪唑啉酮类除草剂，包括烟咪唑草、咪草酸、咪草啶酸、imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸和咪唑乙烟酸。
本发明还包括应用于含有主要以草甘膦MEA盐形式存在的水相和任选含有第二种相对不溶于水的除草活性成分的非水相的液体浓缩制剂。上述制剂例举包括乳液(包括粗和微乳液，油包水，水包油以及水包油包水类型)，悬浮液和悬浮乳液。非水相任选包括微胶囊化的组分，例如微胶囊除草剂。在含有非水相的本发明制剂中，组合物中草甘膦a.e.浓度总体上是在水溶液浓缩制剂所述范围内。
可用于上述制剂的水不溶性除草剂的实例包括：乙草胺、苯草醚、甲草胺、莠灭净、酰嘧磺隆、莎稗磷、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、乙丁氟灵、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、吡草酮、甲羧除草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、丁草胺、抑草磷、仲丁灵、丁氧环酮、丁草敌、cafenstrole、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、氯溴隆、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸甲酯、氯硫酰草胺、环庚草醚、醚磺隆、烯草酮、炔草酸、异草松、氯甲酰草胺、唑嘧磺铵盐、氰草津、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、香草隆、甜菜安、敌草净、敌草腈、禾草灵、吡氟酰草胺、唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊净、二甲吩草胺、氨氟灵、特乐酚、双苯酰草胺、氟硫草定、敌草隆、茵草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、唑禾草灵、非草隆、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、吡氟禾草灵、氯乙氟灵、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸1-甲基庚基酯、呋草酮、达草氟、氟磺胺草醚、氯吡嘧磺隆、氟吡甲禾灵、环嗪酮、唑吡嘧磺隆、indanofan、异丙隆、异隆、异酰草胺、异氟草、异草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、苯噻酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、甲基杀草隆、吡喃隆、溴谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙唑草、草酮、环丙氧磺隆、乙氧氟草醚、克草敌、二甲戊灵、甲氯酰草胺、戊唑草、敌草宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨氟乐灵、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、草酸、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、稗草丹、哒草特、肟啶草、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、精喹禾灵、砜嘧磺隆、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、特草定、甲氧去草净、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻唑烟酸、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、草达津、氟乐灵、氟胺磺隆、灭草敌。优选草甘膦a.e.与上述水不溶性除草剂的重量/重量比不小于1∶1，例如约1∶1至约30∶1。
本发明组合物中除上述表面活性剂组分外可任选含有赋形剂成分，只要根据本发明保持组合物的浊点和无结晶特性。上述添加的赋形剂成分包括常规的制剂添加剂如染料，增稠剂，结晶抑制剂，防冻剂包括乙二醇，泡沫调节剂，抗漂移剂，相容剂等。
常用于草甘膦制剂中的赋形剂组分的类型是无机盐如硫酸铵，包括入以提供提高的草甘膦除草活性或一致的除草活性。为获得提高活性的制剂所需的无机盐含量相对特别高，经常高于含有的草甘膦量，这样将这种盐加入本发明的组合物中是没有价值的。例如在含有浓度至少为360g a.e./l的草甘膦MEA盐的稳定储藏水溶液组合物中可接受的硫酸铵的量太少以致于基本上没有带来任何有益效果。因此另一方面，本发明还可包括少量增效剂如国际公布WO98/33384和WO98/33385中分别公开的蒽醌化合物或苯基取代的烯烃化合物。
使用本发明组合物的除草方法中，将组合物用适当体积的水稀释获得应用溶液，然后用足以获得理想除草效果的施用量喷施植物叶片。上述施用量通常以每单位处理面积所需的草甘膦量表示，例如每公顷克酸当量(g a.e./ha)。制定的“理想除草活性”通常并例如是在被处理植物中草甘膦发挥其全部除草或植物毒性作用一段时间后通过减少生长或死亡率的测定获得控制85％植物种类。根据植物种类和生长条件，时间可短至一周，但为草甘膦发挥其全部活性通常需要至少两周时间。
为获得除草活性的本发明组合物施用量的选择是普通农业技术人员的常识。同样本领域技术人员认识到每株植物的生长条件、气候和生长条件，以及具体的活性成分和它们在组合物中的重量比将影响本发明实际获得的除草活性水平。就草甘膦组合物的使用来说，已知关于适合的施用量在内的很多资料。经过20多年的草甘膦应用和涉及这种应用的研究报道，根据杂草控制技术人员提供的大量信息可选择在特定环境条件，特定生长阶段，对具体杂草种类获得除草活性的草甘膦施用率。
使用草甘膦盐除草组合物可以控制世界范围内的很多种类的植物，以及相信在这点上MEA盐与其它草甘膦盐没有区别。
使用本发明组合物可以控制的特别重要的一年生双子叶植物例如，但并不限制于以下这些植物：苘麻(Aburilon theophrasti)，苋属(Amaranthus spp.)，丰花草属(Borreria spp.)，油菜，canola，芥菜等(芸苔属)，鸭跖草属(Commelina spp.)，
牛儿苗属(Erodiumspp.)，向日葵属(Helianthus spp.)，番薯属(Ipomoea spp.)，地肤(Kochia scoparia)，锦葵属(Malav spp.)，卷茎蓼，水蓼等(蓼属)，马齿苋属(Portulaca spp.)，猪毛菜属(Salsola spp.)，黄花稔属(Sidaspp.)，野欧白芥(Sinapis arvensis)和苍耳属(Xanthium spp.)。
使用本发明组合物可以控制的特别重要的一年生单子叶植物例如，但并不限制于以下这些植物：野燕麦(Avena fatua)，地毯草属(Axonopus spp.)，旱雀麦(Bromus tectorum)，马唐属(Digitariaspp.)，稗(Echinochloa crus-galli)，牛筋草(Eleusine indica)，多花黑麦草(Lolium multiflorum)，稻(Oryza sativa)，小花半颍黍(Ottochloa nodosa)，雀稗(Paspalum notatum)，
草属(Phalarisspp.)，狗尾草属(Setaria spp.)，小麦(Triticum aestivum)和玉米(Zea mays)。
使用本发明组合物可以控制的特别重要的多年生双子叶植物例如，但并不限制于以下这些植物：蒿属(Artemisia spp.)，马利筋属(Asclepias spp.)，大蓟(Cirsium arvense)，田旋花(Convolvulusarvensis)和葛属(Pueraria spp.)。
使用本发明组合物可以控制的特别重要的多年生单子叶植物例如，但并不限制于以下这些植物：臂形草属(Brachiaria spp.)，狗牙根属(Cynodon dactylon)，油莎草属(Cyperus esculentus)，莎草(C.rotundus)，葡匐冰草(Elymus repens)，欧洲白茅(Imperatacylindrica)，黑麦草(Lolium perenne)，大黍(Panicum maximum)，毛花雀稗(Paspalum dilatatum)，芦苇属(Phragmites spp.)，假高粱(Sorghum halepense)和香蒲属(Typha spp.)。
使用本发明组合物可以控制的其它特别重要的多年生植物例如，但并不限制于以下这些植物：木贼属(Equisetum spp.)，蕨(Pteridiumaquilium)，悬钩子属(Rubus spp.)和荆豆(Ulex europaeus)。
如需要，当制备应用组合物时使用者可在本发明组合物中混合一种或多种助剂并用水稀释。为进一步提高除草活性，上述助剂还可包括其它表面活性剂和/或无机盐如硫酸铵。然而，多数情况下在没有上述助剂时使用本发明除草方法也可获得可接受的效果。
一种应用本发明组合物的特别设计的方法中，将用水稀释后的组合物喷施至可遗传转化或选择的耐受草甘膦的作物叶面，同时喷施至非常生长于接近上述作物的杂草或不需要的植物叶面。应用该方法结果可控制杂草或不需要的植物同时保持作物基本上不受伤害。遗传转化或选择的耐受草甘膦的作物包括孟山都公司或获得盂山都公司许可销售的那些种子，商品名为Roundup Ready。它们包括棉花，大豆，canola，甜菜和玉米品种，但并不限于此。
植物处理组合物可通过用水稀释本发明浓缩组合物简单制备而成。叶面施用的植物处理组合物的施用方法优选通过喷雾，利用液体喷雾的任意常规工具，如喷嘴，喷雾器等进行。本发明组合物可应用精细农业技术，其中根据各种变化如现有的具体植物种类，土壤成分等使用装置调整农田不同地块的农药施用量。采用上述技术的实施方案中使用带有喷雾装置的全球定位系统将所需量的组合物施用至田间不同地块。
优选将植物处理组合物充分稀释，使用标准农药喷雾装置快速喷雾。本发明喷雾方法应用的喷雾体积可为每公顷约10至约1000升(l/ha)或更高施用量。
实施例
以下实施例仅用于举例说明目的，并不表示限制本发明范围。这些实施例有利于更好地理解本发明并领会其优点和一些改进方案。
实施例1
在1升的玻璃容器中用磁力搅拌器搅拌混合479.2克草甘膦酸，工业级(测定96％)，166.0克单乙醇胺并加水至1000g。草甘膦酸与单乙醇胺形成草甘膦MEA盐的反应是放热反应。将反应混合物冷却至室温。测量所得的含46.0％重量草甘膦a.e.的62.6％重量的草甘膦MEA盐水溶液的比重(20/15.6℃)并得到比重为1.32。25℃下溶液的密度为1.31g/l，因此25℃条件下1000g该溶液的体积是763ml并且草甘膦的重量/体积浓度为602g a.e./l。
作为对照，发现同样含有46.0％重量草甘膦a.e.的62.1％重量草甘膦IPA盐水溶液的比重为1.24。25℃下溶液的密度是1.23g/l，因此25℃条件下1000g该对照溶液的体积是813ml并且草甘膦的重量/体积浓度为565g a.e./l。
实施例2
通过实施例1的方法制备一定范围的草甘膦a.e.浓度的系列草甘膦MEA盐水溶液。测定每一溶液的比重。
与草甘膦IPA盐溶液比较，其结果见图1。在所有浓度下，发现MEA盐溶液的比重明显高于相应的IPA盐溶液的比重。
实施例3
如实施例1所述方法制备46％重量a.e.草甘膦MEA盐水溶液。另外制备对照的46％重量a.e.草甘膦IPA盐水溶液。
25℃下采用布洛克菲尔德回转式粘度计使用轴#18，以6rpm速度测量每种溶液的粘度。发现IPA盐溶液的粘度为165cPs，而令人惊奇地MEA盐溶液的粘度仅为88cPs。
实施例4
如下所述制备含表面活性剂的组合物4-01至4-11。每种组合物中都含有草甘膦MEA盐，并使用实施例1制备的46％重量a.e.的602ga.e./l水溶液制备组合物。每种情况的表面活性剂均选自下表3提供的表面活性剂。使用草甘膦IPA盐制备对照组合物，其中加入实施例1所述的46％重量a.e.的565g a.e./l水溶液。
表3实施例4组合物中使用的表面活性剂
| 表面活性剂 | 化学名称 | 商品名和供应商 |
| A | 聚氧乙烯(5)椰油胺 | EthomeenTMC/15(Akzo) |
| B | N-椰油烷基-N-甲基-N，N-二乙醇氯化铵 | Ethoquad C/12-W(Akzo) |
| C | N-椰油烷基-N，N-二乙醇胺氧化物 | AromoxTMC/12(Akzo) |
| D | 结构式(VIII)化合物其中R1是异十三烷基和x+y＝5 | E-17-5(Tomah) |
| E | 结构式(IX)化合物，其中R1是异癸基和x+y＝2 | Q-14-2(Tomah) |
| F | 结构式(XI)化合物，其中R1是C12-14烷基，n＝2和x+y＝5 | 没有市售产品 |
*英国专利1,588,079中公开了制备该表面活性剂的方法建立的目标重量/体积浓度，表示在下表中[草甘膦a.e.]/[表面活性剂]，单位是g/l。实际的重量/体积浓度可能与目标浓度稍有不同因为为方便起见测定的是成分的重量。如表4(本发明草甘膦MEA盐组合物)和表5(对照草甘膦IPA盐组合物)所示各种含量组分混合后获得各种目标浓度。
表4制备实施例4的草甘膦MEA盐组合物中使用的各组分含量
| 目标重量/体积浓度(g/l) | 46％MEA盐溶液(g) | 表面活性剂(g) | 水(g) |
| 490/100 | 82.94 | 8.00 | 9.06 |
| 480/120 | 81.24 | 10.00 | 8.76 |
| 480/80 | 81.45 | 6.40 | 12.15 |
| 480/60 | 81.45 | 4.80 | 13.75 |
| 445/110 | 76.46 | 8.86 | 14.68 |
表5制备实施例4的对比草甘膦IPA盐组合物中使用的各组分含量
| 目标重量/体积浓度(g/l) | 46％IPA盐溶液(g) | 表面活性剂(g) | 水(g) |
| 490/100 | 90.01 | 8.30 | 0.79 |
| 480/120 | 88.69 | 10.00 | 1.31 |
| 480/80 | 88.69 | 6.70 | 4.61 |
| 480/60 | 88.69 | 5.00 | 6.31 |
| 445/110 | 81.00 | 9.20 | 9.80 |
记录如表6所示制备的每种组合物的比重(20/15.6℃)，25℃下的粘度以及浊点。
表6实施例4组合物理化数据
| 组合物序号 | 目标浓度 | 表面活性剂 | 草甘膦盐 | 比重 | 粘度，25℃(cPs) | 浊点(℃) |
| 4-01 | 480/120 | A | MEAIPA | 1.25611.2100 | 73474 | ＞95＞95 |
| 4-02 | 480/120 | B | MEAIPA | 1.26011.2096 | 35126 | ＞95＞95 |
| 4-03 | 480/120 | C | MEAIPA | 1.25091.1989 | 128259 | 55＞95 |
| 4-04 | 480/120 | D | MEAIPA | 1.26131.2098 | 329461 | 8288 |
| 4-05 | 445/110 | D | MEAIPA | 1.23491.1899 | 70210 | 7392 |
| 4-06 | 480/120 | E | MEAIPA | 1.24791.2041 | 217448 | ＞95＞95 |
| 4-07 | 490/100 | F | MEAIPA | 1.26551.2152 | 83349 | 7178 |
| 4-08 | 480/120 | F | MEAIPA | 1.25931.2078 | 93382 | 7079 |
| 4-09 | 480/80 | F | MEAIPA | 1.25741.2105 | 54185 | 7176 |
| 4-10 | 480/60 | F | MEAIPA | 1.26131.2098 | 45132 | 7085 |
| 4-11 | 445/110 | F | MEAIPA | 1.24381.1939 | 49157 | ＞9581 |
从表6可以看出本发明含有草甘膦MEA盐的所有组合物的粘度明显低于相应的IPA盐组合物。粘度优势的大小某种程度上得益于MEA盐组合物中表面活性剂的选择和浓度。例如，本发明组合物4-01，使用MEA盐形式的480g/l草甘膦a.e.目标浓度和120g/l聚氧乙烯(5)椰油脂肪胺表面活性剂的情况下，表现的粘度特别优于对照IPA盐组合物。
如表6所述在某些情况但并不是所有情况下，草甘膦MEA盐组合物的浊点低于相应的IPA盐组合物。然而，没有一种情况的浊点低于50℃，以及仅有一种情况(组合物4-03)的浊点接近市售产品的可接受下限。可见，一般浊点的降低发生在MEA盐替代IPA盐的情况，这种降低是与粘度的主要优点的可接受的交换，因此通过这种交换有利于倾倒和泵送。
实施例5
比较MEA和IPA盐在含草甘膦盐540g a.e./l的水浓缩组合物中实际上可获得的最大表面活性剂浓度。通过向46％重量a.e.草甘膦盐水溶液中递增加入选择的表面活性剂直至草甘膦重量/体积浓度从它的初始水平(IPA盐565g a.e./l，MEA盐602g a.e./l)降至540ga.e./l以确定最大表面活性剂浓度。该项研究是使用表3的表面活性剂A或表面活性剂F进行的。当达到可得到的最大表面活性剂浓度时，测定25℃下的粘度。结果列于表7。注意通过上述方法确定的具有可得到的最大表面活性剂浓度的组合物不必表现由浊点和/或结晶生成确立的可接受的稳定性。
表7在540g/l草甘膦a.e.浓度下的含水浓缩组合物中可获得的最大表面活性剂浓度
| 草甘膦盐 | 表面活性剂 | 可获得的最大表面活性剂浓度(g/l) | 粘度，25℃(cPs) |
| MEA | A | 116 | 210 |
| IPA | A | 46 | 384 |
| MEA | F | 119 | 210 |
| IPA | F | 46 | 362 |
表7中的数据列举了草甘膦MEA盐组合物最有利的优点之一，以及最令人惊奇的优点之一，特别是如表1所示考虑到MEA盐与聚氧乙烯(15)牛油脂肪胺，目前在草甘膦IPA盐组合物中使用最广泛的表面活性剂的相对不相容性。，如表7所示，使用MEA盐时，在特别高的草甘膦a.e.浓度即540g a.e./l时可以获得选择的表面活性剂浓度比使用IPA盐得到的最大浓度高2.5倍。而且使用MEA盐的表面活性剂/草甘膦a.e.重量比大于1∶5，与市售可接受的除草活性一致，而使用IPA盐时这一比例大大降低至1∶10。同样重要的是，表7中例举的表面活性剂是本领域已知的，在表面活性剂/草甘膦a.e.比例为1∶5或更高时对提高草甘膦除草活性具有很高的效力(例如表面活性剂A参见U.S.5,668,085，表面活性剂F参见U.S.5,750,468)。因此利用这些表面活性剂的组合物，可提供与540g a.e./l同样高的草甘膦a.e.装载量是本领域中的显著进步，这是从上述表面活性剂或草甘膦MEA盐的现有技术中无法预料到的。
甚至更令人惊奇的是，如表7所示发现即使MEA盐使用可得到的更高表面活性剂浓度，尽管如此MEA盐组合物的粘度远低于IPA盐组合物的粘度。IPA盐组合物不仅表面活性剂浓度低因此不大可能提供商品化可接受的除草活性，特别是在较大量的喷雾体积时，而且高粘度也不可能满足商品化可接受的倾倒或泵送特性，特别在表7例举的更低温度下。通过对比，MEA盐组合物不仅预期具有很好的除草效果，而且不存在倾倒或泵送问题。
即使草甘膦MEA或IPA盐溶液的初始浓度比46％重量a.e.明显更浓，理论上可以获得比上述实施例所示的稍高的表面活性剂浓度。然而，所得组合物的草甘膦盐浓度将非常接近溶解度极限由此实际上组合物不可能具有可接受的储藏稳定性，并且特别是在低温下可能出现草甘膦或其盐的结晶析出。
实施例6
比较四种组合物的低温储藏稳定性。组合物6-01含有浓度为540ga.e./l的草甘膦MEA盐和46g/l的表面活性剂A。组合物6-02类似6-01，但含有46g/l的表面活性剂F。每种情况下使用草甘膦IPA盐替代草甘膦MEA盐，但使用同样浓度46g/l，即实施例5所示的IPA盐可得到的最大浓度的同样表面活性剂制备对照组合物。
将组合物放在带盖的玻璃瓶中置于0℃的冷藏区3天。然后加入制备组合物中使用的同样的草甘膦盐的晶种并将该组合物再储藏7天。在这段时间的最后，测定组合物的晶体生长。
证实MEA盐组合物6-01和6-02没有晶体生长，但是在对照的两个IPA盐组合物中观察到明显的晶体生长。举例说明了本发明组合物在很高的草甘膦浓度下的另一优点即证实了低温储藏稳定性。
实施例7
制备草甘膦MEA盐组合物7-01和7-02，它们分别与组合物4-08和4-11基本上相同，以及同样制备对照IPA盐组合物。在25℃和一系列低温条件下测定粘度以证实25℃时所见的低粘度的优点，由于MEA盐组合物在低温下持续有效，低温时实际上最易出现倾倒和泵送问题。结果列于表8。
表8实施例7组合物的低温粘度
| 组合物序号 | 目标浓度 | 表面活性剂 | 草甘膦盐 | 粘度(cPs)，℃ | ||||
| 25 | 20 | 15 | 10 | 0 | ||||
| 7-01 | 480/120 | F | MEAIPA | 110262 | 118426 | 170541 | 229889 | 4562300 |
| 7-02 | 445/110 | F | MEAIPA | 45122 | n.d.n.d. | 69198 | 104296 | 180654 |
n.d.＝没有测定
如表8所示，本发明草甘膦MEA盐组合物比相应的IPA盐组合物粘度低的优点在低温条件下表现得更明显。
实施例8
制备草甘膦MEA盐组合物8-01，其与组合物4-08和7-01基本上相同，其中草甘膦浓度为480g a.e./l以及制备含有相同草甘膦浓度和浓度为120g/l的相同表面活性剂F的草甘膦IPA盐组合物作为对照。
根据美国环境保护机构Environmental Protection Agency(EPA)评价指标，F部，Hazard Evaluation：Human and Domestic Animals(修订版，1984)，81-4节，Primary Eye Irritation对上述组合物进行标准眼睛刺激试验。发现对照的IPA盐组合物引起眼睛刺激足以将该组合物归入EPA农药制剂分类中使用的最严重刺激类(等级I)。通过比较，发现本发明组合物8-01引起较轻程度的眼睛刺激，将该组合物归为等级II。
上面对本发明具体的实施方案的描述并不表示本发明每种可能实施方案的全部列举。本领域技术人员对上述具体实施方案作出的各种改进都包括在本发明范围内。
Claims (18)
1.一种除草组合物，该组合物包括N-膦酰甲基甘氨酸水溶液，其中主要是单乙醇铵盐形式，浓度为每升组合物508-643克酸当量N-膦酰甲基甘氨酸。
2.权利要求1的组合物，还包括在所述水溶液中或稳定分散于水中的表面活性剂组分，包括总量为20-200克/升组合物的一种或多种表面活性剂；其中选择所述表面活性剂组分以使组合物的浊点不低于50℃。
3.权利要求2的组合物，其中表面活性剂总量为60-200克/升组合物。
4.权利要求2或3的组合物，其中所述表面活性剂组分主要包括一种或多种具有下列分子结构的表面活性剂，包括：
(1)疏水部分，是一个或多个各自独立地饱和或不饱和、支链或直链、脂族、脂环族或芳族的C3-18的烃基或亚烃基，其通过0-7个各自独立地选自醚、硫醚、亚砜、酯、硫酯和酰胺的键连接在一起，所述疏水部分总共有J个碳原子，其中J等于8-24；以及
(2)亲水部分，包括：
(i)阳离子氨基或被质子化为阳离子的氨基，其直接连接至0-3个氧化乙烯基或聚氧乙烯链上，这些氧化乙烯基和聚氧乙烯链包括每个表面活性剂分子平均不超过E个氧化乙烯单元，以使E+J＝25；和/或
(ii)苷或每个表面活性剂分子含有平均不超过2个苷单元的聚苷，
将所述疏水部分连接至：(a)直接连到所述亲水部分的氨基上，(b)通过结合所述一个氧化乙烯基的氧原子或结合所述一条聚氧乙烯链末端的氧化乙烯单元的氧原子的醚键连接至所述亲水部分，或(c)通过连接至所述一个苷单元上的醚键连接至所述亲水部分。
5.权利要求2或3的组合物，其中所述表面活性剂组分主要包括一种或多种具有下述结构、pH值等于4的化合物：
[R1-(XR2)m-(OCH2CH2)n-(NR3R4-(CH2)p)q-(glu)rOH]s[A]t
其中R1是氢或C1-18烃基，每个X各自独立地是醚、硫醚、亚砜、酯、硫酯或酰胺键，每个R2各自独立地代表C3-6亚烃基，m的平均数是0-8，R1-(XR2)m中碳原子的总数等于8-24，n的平均数是0-5，R3和R4各自独立地是氢或C1-4烷基，p等于2-4，q等于0或1，glu是葡萄糖苷单元，r的平均值为1-2，A是阴离子本体，以及s是1-3的整数，和t是0或1以保持电中性。
6.权利要求5的组合物，其中R1是C8-18的脂族、饱和或不饱和的、直链或支链的烃基链，m、n和q是0，s是1以及t是0。
7.权利要求2或3的组合物，其中所述表面活性剂组分主要包括一种或多种具有下述结构、pH值等于4的化合物：
其中R1是氢或C1-18烃基，每个X各自独立地是醚、硫醚、亚砜、酯、硫酯或酰胺键，每个R2各自独立地代表C3-6亚烃基，m的平均数是0-8，R1-(XR2)m中碳原子的总数J等于8-24，n的平均数是0-5，R5是氢、C1-4烷基、阴离子氧化物或阴离子基团-(CH2)uC(O)O，其中u等于1-3，R6和R7各自独立地是氢或C1-4烷基，x和y的平均数满足x+y+n不大于所述E值，其中E＝25-J，A是阴离子本体以及s是1-3的整数，和t是0或1以保持电中性。
8.权利要求7的组合物，其中R1是C8-18的脂族、饱和或不饱和的、直链或支链的烃基链以及m是0。
9.权利要求7的组合物，其中R1是C8-18的脂族、饱和或不饱和、直链或支链烃基链，m是1-5，每个-XR2-是基团-OCH(CH3)CH2-以及n是0。
10.权利要求7的组合物，其中R1是C8-18的脂族、饱和或不饱和、直链或支链的烃基链，m等于1，X是醚键，R2是正亚丙基以及n是0。
11.权利要求8-10中任一项的组合物，其中x和y等于0，R5、R6和R7各自独立地代表C1-4烷基以及t等于1。
12.权利要求8-10中任一项的组合物，其中x+y等于2或大于2，R6和R7代表氢以及t等于1。
13.权利要求8-10中任一项的组合物，其中R5代表阴离子氧化物以及t等于0。
14.权利要求8-10中任一项的组合物，其中R5代表阴离子基团-CH3C(O)O，x和y是0以及t等于0。
15.权利要求7的组合物，其中R1是C8-18的脂族、饱和或不饱和、直链或支链的烃基链，m等于1，X是酰胺键，R2是正亚丙基以及n是0，x和y是0，R5代表氢或C1-4烷基，R6和R7各自独立地代表C1-4烷基以及t等于1。
16.权利要求7的组合物，其中R1是氢，m等于3-8，每个-XR2-是基团-OCH(CH3)CH2-，x和y是0，R5、R6和R7各自独立地代表C1-4烷基以及t等于1。
17.权利要求5或7的组合物，其中A是氯离子、溴离子、碘离子、硫酸根、乙基硫酸根、磷酸根、乙酸根、丙酸根、琥珀酸根、乳酸根、柠檬酸根、酒石酸根或N-膦酰甲基甘氨酸阴离子以及t等于1。
18.一种除草方法，包括用适量体积的水稀释除草有效量的权利要求1-17中任一项的组合物形成施用组合物，并将施用组合物施用至植物叶面。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10953298P | 1998-11-23 | 1998-11-23 | |
| US60/109,532 | 1998-11-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1332605A CN1332605A (zh) | 2002-01-23 |
| CN1277473C true CN1277473C (zh) | 2006-10-04 |
Family
ID=22328176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB998151955A Expired - Lifetime CN1277473C (zh) | 1998-11-23 | 1999-11-19 | 高浓缩含水草甘膦组合物 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6277788B1 (zh) |
| EP (1) | EP1133233B1 (zh) |
| JP (1) | JP4652573B2 (zh) |
| KR (1) | KR20010104684A (zh) |
| CN (1) | CN1277473C (zh) |
| AR (1) | AR018211A1 (zh) |
| AT (1) | ATE275342T1 (zh) |
| AU (1) | AU775094B2 (zh) |
| BR (1) | BR9915566B1 (zh) |
| CA (1) | CA2351386C (zh) |
| CO (1) | CO5210930A1 (zh) |
| CZ (1) | CZ304306B6 (zh) |
| DE (1) | DE69920035T2 (zh) |
| EA (1) | EA200100578A1 (zh) |
| ES (1) | ES2228161T3 (zh) |
| GT (1) | GT199900199A (zh) |
| HU (1) | HU229572B1 (zh) |
| IL (1) | IL143272A0 (zh) |
| MY (1) | MY122060A (zh) |
| NO (1) | NO20012502L (zh) |
| NZ (1) | NZ511850A (zh) |
| PL (1) | PL348907A1 (zh) |
| SK (1) | SK7072001A3 (zh) |
| TR (1) | TR200101524T2 (zh) |
| UA (1) | UA74775C2 (zh) |
| WO (1) | WO2000030452A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106538594A (zh) * | 2016-11-01 | 2017-03-29 | 山东科信生物化学有限公司 | 一种农用具有增粘增效助剂的草甘膦水剂及其制备方法 |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| CN1277473C (zh) * | 1998-11-23 | 2006-10-04 | 孟山都公司 | 高浓缩含水草甘膦组合物 |
| JP2002533361A (ja) * | 1998-12-23 | 2002-10-08 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 除草組成物および表面活性剤濃厚液 |
| MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| DE60119152T2 (de) * | 2000-10-17 | 2007-02-22 | VICTORIAN CHEMICAL INTERNATIONAL PTY. LTD., Coolaroo | Herbizidzusammensetzung |
| CA2446694A1 (en) * | 2001-05-08 | 2002-11-14 | Monsanto Europe Sa | Glyphosate compositions and their use |
| US6485246B1 (en) * | 2001-07-20 | 2002-11-26 | New Holland North America, Inc. | Apparatus for raising ramps on an implement transporter |
| AU2002358264A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-07-30 | Dow Agrosciences Llc | High-strength low-viscosity agricultural formulations |
| US20040138176A1 (en) * | 2002-05-31 | 2004-07-15 | Cjb Industries, Inc. | Adjuvant for pesticides |
| WO2003101197A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Cjb Industries, Inc. | Adjuvant for pesticides |
| US20050026781A1 (en) * | 2003-04-22 | 2005-02-03 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog |
| NZ543037A (en) * | 2003-04-22 | 2009-10-30 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog |
| HUE030940T2 (en) * | 2003-08-04 | 2017-06-28 | Dow Agrosciences Llc | High strength, low viscosity glyphosate herbicide formulations |
| PL3395338T3 (pl) * | 2003-09-12 | 2019-10-31 | Amgen Inc | Szybko rozpuszczająca się formulacja zawierająca cynakalcet HCl |
| WO2005087007A1 (en) | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |
| US20060009360A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Robert Pifer | New adjuvant composition |
| WO2006023431A2 (en) | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate salt herbicidal composition |
| US8435927B2 (en) | 2004-10-04 | 2013-05-07 | Huntsman Petrochemical Llc | High-load glyphosate formulations |
| BRPI0611373A2 (pt) * | 2005-05-24 | 2010-08-31 | Monsanto Technology Llc | aperfeicoamento da compatibilidade de herbicida |
| CA2672151A1 (en) | 2006-12-06 | 2008-06-12 | Akzo Nobel N.V. | Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants |
| CN104814011B (zh) | 2006-12-06 | 2017-04-12 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | 用于含有2,4‑(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂 |
| BRPI0813961B8 (pt) * | 2007-06-29 | 2022-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Método para controle de buva resistente a glifosato |
| US8440593B2 (en) * | 2007-12-13 | 2013-05-14 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for triethanolamine salts of glyphosate |
| WO2009075591A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for combinations of dimethylamine and potassium salts of glyphosate |
| CN102098913B (zh) * | 2008-06-18 | 2013-11-06 | 斯特潘公司 | 超高载量的草甘膦浓缩物 |
| BRPI0919552B1 (pt) * | 2008-09-29 | 2018-09-04 | Monsanto Technology Llc | solução concentrada herbicida aquosa e composição sólida compreendendo glifosato ou derivados do mesmo e tensoativos de amidoalquilamina |
| PL2341778T3 (pl) * | 2008-11-06 | 2014-06-30 | Sn Biotech Tech Sp Z O O Sp K | Ciekła, homogeniczna kompozycja herbicydowa, sposób zwalczania chwastów, sposób wytwarzania ciekłej, homogenicznej kompozycji herbicydu i zastosowanie ciekłej, homogenicznej kompozycji herbicydowej do zwalczania chwastów |
| CA2759702C (en) | 2009-04-24 | 2017-09-26 | Huntsman Petrochemical Llc | Nitrogen containing isethionic acid salt in registerable, stable agricultural formulations |
| US9271488B2 (en) | 2009-04-24 | 2016-03-01 | Huntsman Petrochemical Llc | Isethionic acid salts in field ready spray and tank mixes |
| CA2765888C (en) * | 2009-06-25 | 2017-11-21 | Hong Zhang | Herbicidal concentrate compositions containing glyphosate and dicamba salts |
| WO2011019652A2 (en) * | 2009-08-10 | 2011-02-17 | Monsanto Technology Llc | Low volatility auxin herbicide formulations |
| MX2012002496A (es) | 2009-09-02 | 2012-06-19 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Tensioactivos que contienen nitrogeno para uso agrario. |
| CA2779734C (en) | 2009-11-16 | 2016-12-20 | Imtrade Australia Pty Ltd | High load glyphosate formulations |
| AU2013202664B2 (en) * | 2010-10-01 | 2015-02-12 | Nufarm Australia Limited | Method for preparation of an aqueous glyphosate concentrate composition having mixture of amine salt |
| ES2541287T3 (es) * | 2010-10-01 | 2015-07-17 | Nufarm Australia Limited | Método para la preparación de una composición concentrada acuosa de glifosato que tiene una mezcla de sales de amina |
| EP2632271B1 (en) | 2010-10-25 | 2018-12-05 | Stepan Company | Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis |
| US8455396B2 (en) | 2011-07-11 | 2013-06-04 | Stepan Company | Alkali metal glyphosate compositions |
| US10334849B2 (en) | 2011-10-26 | 2019-07-02 | Monsanto Technology Llc | Salts of carboxylic acid herbicides |
| UY34845A (es) | 2012-06-04 | 2014-01-31 | Monsanto Technology Llc | ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba |
| CA3123572A1 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility |
| EP3164004B1 (en) | 2014-07-02 | 2019-09-18 | Stepan Company | Agricultural compositions with reduced aquatic toxicity |
| AU2017263385C1 (en) | 2016-05-11 | 2022-05-05 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
| US11109591B2 (en) | 2017-04-24 | 2021-09-07 | Taminco Bvba | Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba |
| CN113930226B (zh) * | 2020-07-14 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 含聚醚季铵盐的表面活性剂组合物及其制备和提高油气产量的方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853530A (en) | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3799758A (en) | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3977860A (en) | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US4405531A (en) * | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
| GB1588079A (en) | 1977-09-12 | 1981-04-15 | Texaco Development Corp | Surface-active oxyalkylated amines |
| US4140513A (en) | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| EP0021563B1 (en) * | 1979-04-20 | 1984-08-01 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Resin materials, their use and article thereof |
| US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4481026A (en) | 1982-11-16 | 1984-11-06 | Stauffer Chemical Company | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide |
| IL68716A (en) | 1983-05-17 | 1987-03-31 | Geshuri Lab Ltd | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
| JPH072608B2 (ja) | 1986-12-04 | 1995-01-18 | モンサント コンパニ− | 水性濃厚除草剤配合物 |
| ES2058337T5 (es) | 1987-04-29 | 2005-10-01 | Monsanto Europe S.A. | Formulaciones mejoradas de glifosato. |
| US5668085A (en) | 1987-04-29 | 1997-09-16 | Monsanto Company | Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants |
| AU627503B2 (en) | 1988-10-13 | 1992-08-27 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Herbicidal compositions comprising N-(phosphonomethyl) glycine & alkyl glucoside |
| GB9002495D0 (en) | 1990-02-05 | 1990-04-04 | Monsanto Europe Sa | Glyphosate compositions |
| CA2047968C (en) | 1990-08-09 | 2000-05-23 | Paul D. Berger | New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same |
| US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| US5118444A (en) | 1991-04-10 | 1992-06-02 | Witco Corporation | Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion |
| US5317003A (en) | 1992-07-16 | 1994-05-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions comprising glyphosate salts and alkoxylated quaternary amine surfactants |
| US5389598A (en) | 1993-12-17 | 1995-02-14 | Monsanto Company | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy |
| WO1995033379A2 (en) | 1994-06-02 | 1995-12-14 | Kao Corporation | Enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical |
| GB9412722D0 (en) * | 1994-06-24 | 1994-08-17 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition |
| US5750468A (en) * | 1995-04-10 | 1998-05-12 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| ES2142055T3 (es) * | 1995-04-10 | 2000-04-01 | Monsanto Co | Formulaciones de glifosato que contienen tensoactivos de eteramina. |
| AR004705A1 (es) | 1995-11-07 | 1999-03-10 | Sabba Da Silva Lima Michele | Composicion agroquimica liquida, metodo para convertirla en un liquido estable y composicion adyuvante para la preparacion de la misma. |
| MY129957A (en) | 1996-03-06 | 2007-05-31 | Kao Corp | Aqueous liquid agricultural composition |
| CA2269697A1 (en) | 1996-10-25 | 1998-04-30 | Monsanto Company | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| CA2279617A1 (en) | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Monsanto Company | Process and compositions for enhancing reliability of exogenous chemical substances applied to plants |
| CA2280847C (en) * | 1997-02-14 | 2007-06-26 | Monsanto Company | Aqueous glyphosate/surfactant compositions for basal and dormant stem brush control |
| GB9810861D0 (en) | 1998-05-20 | 1998-07-22 | Zeneca Ltd | Solid composition |
| CN1277473C (zh) * | 1998-11-23 | 2006-10-04 | 孟山都公司 | 高浓缩含水草甘膦组合物 |
-
1999
- 1999-11-19 CN CNB998151955A patent/CN1277473C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 ES ES99965856T patent/ES2228161T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 JP JP2000583350A patent/JP4652573B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 IL IL14327299A patent/IL143272A0/xx unknown
- 1999-11-19 CZ CZ2001-1787A patent/CZ304306B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 EA EA200100578A patent/EA200100578A1/ru unknown
- 1999-11-19 EP EP99965856A patent/EP1133233B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 WO PCT/US1999/027602 patent/WO2000030452A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-11-19 BR BRPI9915566-4A patent/BR9915566B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 HU HU0104355A patent/HU229572B1/hu unknown
- 1999-11-19 AT AT99965856T patent/ATE275342T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 DE DE69920035T patent/DE69920035T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 AU AU21541/00A patent/AU775094B2/en not_active Expired
- 1999-11-19 PL PL99348907A patent/PL348907A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-11-19 KR KR1020017006479A patent/KR20010104684A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-11-19 CA CA002351386A patent/CA2351386C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 NZ NZ511850A patent/NZ511850A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 TR TR2001/01524T patent/TR200101524T2/xx unknown
- 1999-11-19 UA UA2001064346A patent/UA74775C2/uk unknown
- 1999-11-19 SK SK707-2001A patent/SK7072001A3/sk unknown
- 1999-11-22 MY MYPI99005093A patent/MY122060A/en unknown
- 1999-11-22 US US09/444,768 patent/US6277788B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-22 AR ARP990105948A patent/AR018211A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-23 CO CO99073751A patent/CO5210930A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-25 GT GT199900199A patent/GT199900199A/es unknown
-
2001
- 2001-04-03 US US09/825,480 patent/US6455473B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-22 NO NO20012502A patent/NO20012502L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106538594A (zh) * | 2016-11-01 | 2017-03-29 | 山东科信生物化学有限公司 | 一种农用具有增粘增效助剂的草甘膦水剂及其制备方法 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1277473C (zh) | 高浓缩含水草甘膦组合物 | |
| US9723841B2 (en) | Herbicidal formulations comprising glyphosate and alkoxylated glycerides | |
| US10159247B2 (en) | Herbicide formulations containing an etheramine and alkylamine alkoxylate surfactant system | |
| EP2425716B1 (en) | Thickening glyphosate formulations | |
| US9596847B2 (en) | Alkoxylated alkylamine quaternary surfactants for glyphosate | |
| CN1288974C (zh) | 含有醚胺表面活性剂的农药浓缩物 | |
| CN1514686A (zh) | 为稳定的水包油型乳剂或微乳剂的油溶性除草剂和水溶性除草剂的混合制剂 | |
| CN1332606A (zh) | 草甘膦除草剂的浓缩储藏和运输系统 | |
| CN109310095A (zh) | 含酰胺基烷基胺表面活性剂的草甘膦制剂 | |
| CN1267189A (zh) | 促进外源化学物质在植物中生物有效性的方法和组合物 | |
| CN1344136A (zh) | 促进外源性化学物质在植物中的生物效力的方法的组合物 | |
| MXPA01005190A (en) | Highly concentrated aqueous glyphosate compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: MONSANTO TECHNOLOGY LLC CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: PHARMACIA CO. Effective date: 20071130 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: PHARMACIA CO. Free format text: FORMER NAME OR ADDRESS: MONSANTO CO. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: American Missouri Patentee after: PHARMACIA Corp. Address before: American Missouri Patentee before: Monsanto Co. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20071130 Address after: American Missouri Patentee after: MONSANTO TECHNOLOGY LLC Address before: American Missouri Patentee before: PHARMACIA Corp. |
|
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20061004 |
|
| CX01 | Expiry of patent term |