MX2012002496A - Tensioactivos que contienen nitrogeno para uso agrario. - Google Patents

Tensioactivos que contienen nitrogeno para uso agrario.

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Joshua Jurs
Elliot Isaac Band
Michael Walters
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Akzo Nobel Chemicals Int Bv
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Abstract

La presente invención comprende formulaciones para uso agrario que comprende un tensioactivo y un pesticida. Los tensioactivos comprenden nitrógeno con N+-CH2COO-, N+-CH 2COOCH3, N-CH2COO-M+, N-CH2CH2COO-M+, y/o óxido de amino cuya funcionalidad mejora la actividad del pesticida. Los pesticidas incluyen herbicidas, fungicidas e insecticidas.

Description

TENSIOACTIVOS QUE CONTIENEN NITROGENO PARA USO AGRARIO Campo Técnico de la Invención La presente invención generalmente se refiere a tensioactivos que contienen nitrógeno como adyuvantes que mejoran la actividad de las formulaciones agrícolas.
Antecedentes de la Invención La bioeficacia de los pesticidas se conoce que se mejora por la adición de tensioactivos apropiados o adyuvantes. Por ejemplo, se conoce bien que la bioeficacia de glifosato, una herbicida, puede ser mejorada por tensioactivo de sebo etoxilado. Sin embargo, algunos tensioactivos altamente utilizados tienen toxicidad acuática desfavorable o perfiles de irritación de ojos. Ejemplos de estos tensioactivos son los siguientes tensioactivos, sebo etoxilado, alcohol etoxilado C14 (1-4 EO) y alquiltrimetilo cuaternario C18. Muchos intentos han tratado de reemplazar estos tensioactivos con alguno que tenga mejor toxicidad acuática o mejorar los perfiles de irritación ocular. Cualquier mejora en términos de irritación ocular acuática será vista como una etapa de mejora en la dirección correcta para proteger el ambiente. Sin embargo, es bien conocido por un experto en la técnica que la mejora en la toxicidad acuática o irritación ocular usualmente va en dirección opuesta a la mejora en bioeficacia. Un ejemplo fue que, en el intento de reemplazar el sebo etoxilado en glifosato, el tensioactivo poliglucósido de alquilo (APG, por sus siglas en inglés) fue introducido como un tensioactivo suave que tiene buena eficacia mejorando la propiedad como el del sebo etoxilado pero posteriormente se demostró que los tensioactivos APG fueron actualmente débiles en la mejora de bioeficacia de glifosato. Hasta ahora no se ha encontrado ningún tensioactivo que pueda mejorar la eficacia de glifosato así como el sebo etoxilado y al mismo tiempo tiene toxicidad acuática y perfiles de irritación oculares bajos. El glifosato es el pesticida más utilizado en el mundo. Por consiguiente, existe una necesidad de encontrar un tensioactivo que tenga buena bioeficacia que mejora las propiedades, tiene mejor toxicidad acuática y mejores perfiles de irritación ocular para uso general de pesticidas y particularmente para uso del glifosato.
La patente norteamericana No. 6645912 describe una composición herbicida con óxido de alquilo 2-nitrógeno amidoamina di-C1-C4 de la fórmula: En donde R es C6-C20, m = 1-4 y p y q = 0-3.
El documento WO29082675A1 describe una composición en alcoxilato de amidoamina de la fórmula: (CH2)C ¦?1 (CH2)C ?'?? En donde a = 1-3; c = 2-3; R1 = radicales C5 a C19 de alquilo y en donde Y es cada uno independientemente H, X X O (CHr-CHO^ - CH2¿HOH, or (Ü-R2 En donde X es independientemente H, CH3, o C2H5, b = 0-10 y R2 es el radical C5-C19. En donde al menos unos de los siguientes N' y N" es oxidado o cuaternizado. Sin embargo, este tipo de amidoamina, su óxido y los compuestos cuaternarios han sido bien conocidos por muchos años.
El documento WO2009080225A2 describe una composición adyuvante para una formulación agroquímica que comprende una sal de ácido N-lauril iminopropinoico y un derivado de alquilamina con la estructura general: O O II [RrC(OR2)„] r H2-r N(CH2) a{N(CH2) b}x [NH(CH2) c] NH2-r [(R50) mCR6] r En donde i, R4 y R6, cada uno independientemente representa un hidrógeno o al alquilo C -30 o grupo alquenilo; (0R2)n, (OR3)i, y (OR5)m, cada uno independientemente representa un grupo aleatorio de polialcóxido, un grupo de bloque de polialcóxido o un sulf(on)ato de alquilo lineal o ramificado C2.6; R2, R3 y R5, cada uno independientemente representa un grupo de alquilo C2-6; I, m y n, cada uno independientemente representa un número de 1 a 100, r representa un número de 1 a 2; a, b, c, d y e independientemente representan un número de 1 a 12; y cada uno de los x, y, y z independientemente representan un número de 1 a 100.
Los derivados de alquilamina apropiados para composiciones adyuvantes de acuerdo con el documento incluyen, pero no se limitan a: monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina y una amina polialifática y/o sus derivados. En el documento se reclama que la composición tiene irritación ocular y de piel reducida pero no se describen datos actuales. También se reclama que la composición proporciona control de hierba igual a Roundup®Ultra estándar utilizando tres ejemplos de 360 g/l IPA-formulaciones de glifosato.
El documento no describe si la sal de ácido N-lauril iminopropinoico es efectiva o no cuando se utiliza sola en formulaciones de glifosato. Sin las pruebas apropiadas de tensioactivos individuales, no es posible determinar si el efecto visto en la mezcla de tres tensioactivos deriva del tensioactivo reclamado o de los otros dos tensioactivos. Además, no se proporciona ningún dato actual de bioeficacia y especialmente no se proporcionan datos del grado de "matanza completa" proporcionada en ausencia de tensioactivos y en presencia de tensioactivos; sin estos datos no es posible determinar si la alquilamido betalna fue efectiva en la mejora de actividad herbicida de glifosato bajo condiciones de la prueba reportada. Además, no se describe si la sal de ácido N-lauril iminopropinoico es compatible con otras sales de glifosato tales como amonio altamente cargado y formulaciones de glifosato de potasio.
El documento 2000038523 (Huntsman, US6500784, US6653257, EP1139761) describe un tensioactivo anfotérico con la estructura RCONH(CH2)nN+R12CH2COO", en donde R1 es alquilo o grupo de hidroxialquilo con C1 a C4 y n = 2-4 y se describe una betaína con la estructura R R12N + CH2COO" en donde R1 es alquilo o grupo hidroxialquilo con C1 a C4. Los tensioactivos anfotéricos tienen su función principal de un co-tensioactivo para solubilizar un carboxilato de éter en sistemas concentrados de glifosato. En el contexto del documento no se menciona la bioeficacia de betaínas u otros tensioactivos anfotéricos por sí mismos. Solamente en los ejemplos 29-53, una mezcla de tres tensioactivos (no solamente betaína) fue mencionada exhibir una humectación y bioeficacia mejoradas. Sin embargo, sin las pruebas adecuadas de tensioactivos individuales, no es posible determinar si el efecto visto en la mezcla de tres tensioactivos deriva del tensioactivo reclamado o los otros dos tensioactivos. Además, no se proporciona ningún dato de bioeficacia y especialmente del grado de "matanza general" proporcionada en ausencia de tensioactivos y en presencia de tensioactivos; sin estos datos no es posible determinar si la alquilamido betaína reclamada fue efectiva para mejorar la actividad herbicida de glifosato bajo las condiciones de prueba reportadas. Esta patente requiere que el ión de Na sea <0.035% para que la formulación de glifosato sea estable. Además, únicamente se utiliza glifosato IPA como ejemplo. Recientemente se conoce que muchos tensioactivos solubles de glifosato IPA no son solubles en formulaciones de glifosato K o NH4 concentradas. Nuestras pruebas indican una composición de glifosato de potasio de 51.3%, una solución de sal de glifosato sin saturar, no se puede disolver en dimetilaminopropil estearil betaína de 1.8%. Debido a que el dimetilaminopropil estearil betaína tiene baja solubilidad en sistema de glifosato de potasio concentrado, se espera que la solubilidad del dimetilaminopropil estearil betaína más carboxilato de éter sea aún peor en el sistema de glifosato de potasio concentrado. Por consiguiente, la formulación reclamada en la reivindicación 1 del documento puede no ser estable, en un sistema de glifosato K concentrado.
El documento US2004/0224546A1 (US6992046B2) reclama una formulación de glifosato con una trialquil betaína (o propil trialquilamido betaína) más al menos un alcoxilato alquilamina. No se proporciona ningún dato del grado de "matanza general" proporcionada en ausencia de tensioactivos y en presencia de tensioactivos; sin estos datos no es posible determinar si la mezcla de trialquil betaína (o propil trialquilamido betaína) y alcoxilato de betaína fueron efectivas para mejorar la actividad herbicida de glifosato bajo las condiciones reportadas de la prueba.
Además, puesto que el alcoxilato de alquilamina solo es efectivo para mejorar la eficacia de glifosato, no es posible decir del contexto del documento si el efecto citado en el documento fue del alcoxilato de alquilamina, la betaína o la combinación de los dos.
Los documentos US2005170965 (A1) (Rhodia) (WO 03/063589 A2, EP1469731 A2, US2003/0158042, US2004/0224846, EP2025230) describe una betaína con las siguientes estructuras y al menos un tensioactivo más que incluye alquilamina etoxilada.
R]R2R2N+ - CH2COO" (I) R]R3HN+ - CH2- CH2COO" (II) En donde R2 es alquilo, y R3 es hidrógeno, alquilo o -CH2-COOM.
En el contexto del documento, no se proporcionan datos del grado de "muerte general" proporcionada en ausencia de tensioactivos y en presencia de tensioactivos; sin estos datos no es posible determinar si la mezcla de trialquil betaína (o propil trialquilamido betaína) y alcoxilato de betaína fueron efectivos para mejorar la actividad herbicida de glifosato bajo las condiciones reportadas de la prueba. Además, debido a que el alcoxilato de alquilamina solo es efectivo para mejorar la eficacia de glifosato, no es posible decir del contexto del documento si el efecto reclamado fue del alcoxilato de alquilamina, la betaína o combinación de los dos.
El documento también indica que la formulación de glifosato acuoso es estable durante el almacenamiento. Sin embargo, recientemente se ha conocido que muchos tensioactivos estables en glifosato IPA no son solubles en formulaciones de glifosato K o NH4 concentrado. Las pruebas indican que una composición de glifosato de 360 g ae/l di-amonio no se puede disolver en coco dimetil betaína de 5.4% y una composición de glifosato de 480 g ae/l potasio no se puede disolver en coco dimetilamidopropil betaína. Puesto que el coco dimetilamidopropil y la coco dimetilamidopropil betaína tienen baja solubilidad en sistemas de potasio concentrados y glifosato di-amonio, se espera que la formulación reclamada en la reivindicación 16 del documento no pueda ser estable en sistemas de glifosato K o NH4 concentrado.
El documento US20080312083 (PCT Rhodia presentada en 2005) describe el glifosato con una betaína de la estructura R R2R2N+-CH2COO- (I) o R -CO-NH-R4-R2R2N + -CH2COCr en donde R es C3-C30 y R2 es C1-C3. Una composición acuosa herbicida es ilustrada, que comprende: (i) al menos 360 g/L de un aminofosfato o una sal de aminofosfato; (ii) al menos 80 g/L de un sistema de tensioactivo que comprende: composición tensioactivo de betaína que comprende: agua, una betaína que tiene la fórmula R1R2R2N+-CH2COO"' en donde R es un radical de hidrocarburo lineal o ramificado que tiene de 3 a 30 unidades de alcóxido, los radicales R2, que pueden ser idénticos o diferentes, son cada uno un radical de alquilo Ci-C3, al menos 1% por peso de sal de cloruro, y (iii) opcionalmente, al menos un tensioactivo diferente a la betaína de la composición de tensioactivo de betaína. El documento describe que los ejemplos muestran que la composición de acuerdo con la invención tiene una estabilidad sorprendente, sin formación de cristales. Mientras las composiciones de acuerdo con los ejemplos tienen una bio-eficacia mejor (peso fresco más bajo) y/o más rápida bio-eficavia (caída de tensión más alta) en al menos unas hierbas significantes (césped anual y rábano salvaje). No se proporcionan datos de "matanza general" proporcionados en ausencia de tensioactivo y en presencia de tensioactivo y en presencia de tensioactivos; sin estos datos no es posible determinar si la mezcla de trialquil betaína (o propil trialquilamido betaína) y alcoxilato de betaína fueron efectivas para mejorar la actividad herbicida de glifosato bajo las condiciones reportadas de la prueba. El documento declara que los ejemplos muestran que la composición de acuerdo con la invención tiene una buena estabilidad sorprendente, sin formación de cristales. Las pruebas indican que una composición de glifosato de potasio de 360 g ae/l no puede disolver 80 g/l coco dimetilamidopropil betaína.
El documento WO2008066611 (Rhodia, patente canadiana 2629862) reclama una mezcla de tensioactivo de los tensioactivos seleccionados de uno o dos de los grupos: (1) alquilpoliglucósido, (2) éster de fosfatos, (3) sulfonato, sulfonsuccinato, carboxilato de éter de alquilo, ácido graso alcoxilado, alcohol alcoxilado y (4) imidazolina con base en tensioactivo o un aminopropionato con base en tensioactivo. No se muestra ningún dato biológico.
La eco toxicidad de un químico es clasificada de acuerdo con la Directiva 91/325/EEC (2) así como 1999/45/EC. Los límites son especificados para la aplicación de las fases de riesgo y el símbolo "N" (a veces mostrado como símbolo peces muertos/árboles muertos). Las posibles combinaciones son las siguientes Símbolo Frase de riesgo N R 50/53 N R 50 N R 51/53 R 52/53 R 52 R 53 Las frases de riesgo tienen los siguientes significados: R 50: Muy tóxico para los organismos acuáticos R 51: Tóxico para los organismos acuáticos R 52: Dañino para los organismos acuáticos R 53: Puede causar efectos adversos de larga duración en el ambiente acuático Algunos de los objetivos de la presente invención son los siguientes: (1) Utilizar un tensioactivo de baja toxicidad de la presente invención en formulaciones agrícolas que no tienen el símbolo "peces muertos/árboles muertos"; (2) utilizar un tensioactivo de baja toxicidad de la presente invención en formulaciones agrícolas que tiene el símbolo "peces muertos/árboles muertos" pero también tiene baja toxicidad para los peces; (3) utilizar un tensioactivo de baja toxicidad de la presente invención en formulaciones agrícolas que no solamente tienen el símbolo "peces muertos/árboles muertos" pero también tienen baja toxicidad para los peces y los Daphnia; (4) utilizar un tensioactivo de baja toxicidad de la presente invención en formulaciones agrícolas que no solamente tienen el símbolo "peces muertos/árboles muertos" pero también tienen baja toxicidad para los peces, Daphnia y para las algas; (5) proporcionar un concentrado y una formulación de glifosato líquida estable (igual o mayor a 360 g ae/l) que comprende el tensioactivo de la presente invención sin una necesidad de un agente de compatibilidad una formulación de glifosato líquida estable (igual o mayor a 360 g ae/l) que comprende el tensioactivo de la presente invención con dimetil amidopropilamina C5-12 como agente de compatibilidad; y (7) proporcionar una formulación con bioeficacia mejorada, comparada con la misma formulación sin tensioactivo.
Breve Descripción de la Invención La presente invención generalmente se refiere a tensioactivos que contienen nitrógeno con un N+-CH2COO', N+ -CH2COOCH3, N-CH2COO"M + , N-CH2CH2COO'M + , óxido de amina cuya funcionalidad mejora la eficacia de las formulaciones agrícolas. Algunos de los tensioactivos de la presente invención son compatibles con la presente invención en amonio de alta carga y formulaciones de glifosato de potasio con o sin un agente de compatibilidad.
En una modalidad, la presente invención es un tensioactivo útil para mejorar la eficacia de formulaciones agrícolas que comprenden la siguiente estructura general: Y X \ / R- (OA)m - [ N - B ]p - N [- CH2- COORi]t / \ [RiOOC-H2C]r Z En donde R es un grupo de hidrocarburo saturado o no saturado C6-C22 lineal o ramificado; A = alquilo C1- C3 lineal o ramificado; m = 0-10; B = alquilo C2-C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; R1 es nada, o es hidrógeno o CH3 y la molécula entera tiene un cloruro como el ión contador para cada hidrógeno o CH3 cuando RT es hidrógeno o CH3; X e Y son independientemente nada (o un electrón par), H (hidrógeno), CH3 (metilo), un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO"M + o CH2CH2COO M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); Z es H (hidrógeno), grupo alquilo saturado o no saturado C1-C18 lineal o ramificado, un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO M+ o CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); con el provisto de que (1) el tensioactivo es al menos un grupo de N-CH2COO, N-CH2COO"M + , N-CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA) y (2) cuando m = p = 0 y t = 1, X y Z no son un grupo metilo al mismo tiempo.
En otra modalidad, la presente invención es un tensioactivo útil para mejorar la eficacia de formulaciones agrícolas que comprenden la siguiente estructura general: ?' ?' \ / En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; X', Y' y Z' independientemente son CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido; con el provisto de que (1) el tensioactivo tiene al menos un grupo de óxido (2) cuando p = 0 y t = 1 , X' y Z' no son un grupo metilo al mismo tiempo.
En una modalidad posterior la presente invención es un tensioactivo útil para mejorar la eficacia de las formulaciones agrícolas que comprenden la siguiente estructura general: O W Y X // / / / R- C - N - (B - N - )p B - N [- CH2- COORi]t \ \ [RiOOC-H2C]r Z" En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; W es H, CH2COO, o CH2CH2OH; R^ es nada, hidrógeno o CH3 y la molécula completa tiene un cloruro como el ión contador para cada hidrógeno o CH3 cuando R es hidrógeno o CH3; X, Y y Z" independientemente son nada (o un electrón par), H (hidrógeno), CH3 (metilo), un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO M + , o CH2CH2COCTM + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); Z es H (hidrógeno), un grupo alquilo saturado o no saturado C1-C18 lineal o ramificado, un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO M+ o CH2CH2COO-M*, en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); con el provisto de que (1) el tensioactivo es al menos un grupo de N-CH2COO, N-CH2COO M\ N-CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA) y (2) cuando p = 0 y t = 1, X y Z" no son un grupo alquilo o un grupo hidroxialquilo al mismo tiempo.
Aún en otra modalidad de la presente invención comprende tensioactivo útil para mejorar la eficacia de formulaciones agrícolas que comprenden la siguiente estructura general: O Y' X' // / / R- C - NH - (B - N - )p B - N?Ot i \ Or Z' En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; ?', Y ' y Z son, independientemente CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido; con el provisto de que (1) el tensioactivo tiene al menos un grupo de óxido (2) cuando p = 0 y t = 1 , X' y Z" no son un grupo alquilo C1-C4 al mismo tiempo.
Otras modalidades de la invención incluyen formulaciones que comprenden al menos uno de los tensioactivos que contienen nitrógeno combinados con un pesticida que puede ser uno o más de los siguientes; herbicida, fungicida o pesticida.
Breve descripción de las Figuras Las Figuras comprenden gráficas de barras relacionadas con el Ejemplo 1 se muestran en las páginas 33-35; con el Ejemplo 2 son mostrados en las páginas 37-38; con el Ejemplo 3 se muestran en la Página 39, y con el Ejemplo 4 se muestran en la página 41. La Figura relacionada con el Ejemplo 5 se muestra en la página 42.
Descripción Detallada de la Invención Existe una necesidad de tener un tensioactivo de baja toxicidad que pueda mejorar la eficacia de una formulación agrícola cuando se utiliza solo. La habilidad de un solo tensioactivo de ofrecer eficacia mejorada a una formulación agrícola es más práctica a causa de que el tensioactivo tiene la flexibilidad de ser utilizado solo o utilizado con otros tensioactivos para efectos sinérgicos.
Los siguientes tensioactivos que contienen nitrógeno con un N + -CH2COO-, N+ - CH2COOCH3, N-C H2COO M + , N-CH2CH2COO M\ óxido de amina cuya funcionalidad es útil para mejorar la eficacia de un químico agrícola. Uno o más de los siguientes tensioactivos pueden utilizarse en formulaciones agrícolas: En donde R es un grupo de hidrocarburo saturado o no saturado C6-C22 lineal o ramificado; A = alquilo C1- C3 lineal o ramificado; m = 0-10; B = alquilo C2-C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; R1 es nada, o es hidrógeno o CH3 y la molécula entera tiene un cloruro como el ión contador para cada hidrógeno o CH3 cuando Ri es hidrógeno o CH3; X e Y son independientemente nada (o un electrón par), H (hidrógeno), CH3 (metilo), un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO"M+ o CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); Z es H (hidrógeno), grupo alquilo saturado o no saturado C1-C18 lineal o ramificado, un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO M+ o CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); con el provisto de que (1) el tensioactivo es al menos un grupo de N-CH2COO, N-CH2COO"M + , N-CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, L¡, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA) y (2) cuando m = 0, p = 0 y t = 1, X y Z no son un grupo metilo al mismo tiempo.
Se debe señalar que la representación convencional de una funcionalidad de betaína es N+-CH2COO\ Sin embargo, en las estructuras de betaína a través de la especificación, la carga positiva en nitrógeno y carga negativa en CH2COO es omitida.
(II) Y' X' \ / En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; X', Y' y Z' independientemente son CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido; con el provisto de que (1) el tensioactivo tiene al menos un grupo de óxido (2) cuando p = 0 y t = 1 , X' y Z' no son un grupo metilo al mismo tiempo.
(III) En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; W es H, CH2COO, o CH2CH2OH; R, es nada, hidrógeno o CH3 y la molécula completa tiene un cloruro como el ión contador para cada hidrógeno o CH3 cuando R, es hidrógeno o CH3; X, Y y Z" independientemente son nada (o un electrón par), H (hidrógeno), CH3 (metilo), un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO'M + , o CH2CH2COO M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); Z es H (hidrógeno), grupo alquilo saturado o no saturado C1-C18 lineal o ramificado, un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO M + o CH2CH2COO M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); con el provisto de que (1) el tensioactivo es al menos un grupo de N-CH2COO, N-CH2COO"M + , N-CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA) y (2) cuando p = 0 y t = 1, X y Z" no son un grupo alquilo o un grupo hidroxialquilo al mismo tiempo.
En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; X', Y ' y Z' son, independientemente CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido; con el provisto de que (1) el tensioactivo tiene al menos un grupo de óxido (2) cuando p = 0 y t = 1, X' y Z' no son un grupo alquilo C1-C4 al mismo tiempo.
Las siguientes estructuras (1)-(6) son estructuras preferidas de la presente invención. R, X, Y, Z, M, p, m, r y t tienen la misma definición como en la estructura (I) si no se especifica.
O) CH3 CH3 \ / R-[N-B]P-N[- CH2-COO]t / \ [OOC - H2C]r CH3 En donde p>0.
X / En donde n = 0-100, n' = 0-100, n" = 0-100, cuando p=0 y v=0, n' y n" pueden ser 1 al mismo tiempo.
La siguiente estructura (a)-(d) son algunos de los tensioactivos más preferidos. R, X, Y, Z, M, p, m, r y t, tienen la misma definición como en la estructura (I) si no se menciona específicamente. (a) CH2CH2-COO M' / R-N \ CH2CH2-COO M En donde R es laurilo o coco. (b) En donde B es un grupo de etileno, propileno o isopropileno. r=0-1, t=0-1, r y t no pueden ser ambos cero al mismos tiempo, (c) (BO)„H (BO)n' H COO]t En donde p = 0-2. B es un grupo de etileno, propileno o isopropileno. n = 1, n' = 1-20, n" = 1-20, r=0-1, t=0-1, con el provisto de que r y t no pueden ser ambos cero al mismo tiempo, p y t no pueden ser ambos cero al mismo tiempo y cuando p = 0, n y n' no pueden ser 1 al mismo tiempo y el tensioactivo comprende una betaína de cocoamina etoxilada. (d) RR'-N-CH2-CH2-COO" M+ En donde, R es sebo y R' es C8.
En algunas modalidades preferidas, el tensioactivo anterior es utilizado junto con dimetil amidopropilamina C5-C12 (particularmente C6-C9), Una modalidad de la presente invención es una formulación herbicida que contiene los tensioactivos de la presente invención. Las herbicidas apropiadas incluyen acetoclor, acifluorfen, aclonifen, alaclor, ametrina, amidosulfuron, aminopiralida, amitrol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, benazolina, benfluralina, bensulfuron-metilo, bentazona, bifenox, binalafos, bispirac-sodio, bromacilo, bromoxinilo, butaclor, butroxidim, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, cloridazon, clorimuron-etilo, clorobromuron, clorotoluron, clorsulfuron, cinidon-etilo, cinosulfuron, cletodim, Clomazon, Clopiralid, Cloransulam-metilo, Clorsulfuron, Cianazina, Cicloato, Ciclosulfamuron, Cicloxidim, Dalapon, Desmedifam, Dicamba, Diclobenilo, Diclormid, Diclosulam, Diflufenican, Dimefuron, Dimepipeato, Dimetaclor, Dimetenamida, Diquat, Diuron, Esprocarb, Etafluralina, Etametsulfuron-metilo, Etofumesato, Etoxisulfuron, Fentrazamida, Flazasulfuron, Florasulam, Flucloralina, Flufenacet, Flumetsulam, Flumioxazin, Fluometuron, Flupirsulfuron-metilo, Flurocloridona, Fluroxipir, Flurtamona, Fomesafen, Foramsulfuron , Glufosinato, Hexazinona, lmazametabenz-m, Imazamox, mazapic, Imazapir, Imazaquin, Imazetapir, Imazosulfuron, lodosulfuron, loxinilo, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutol, Lactofen, Lenacilo, Linuron, Mefenacet, Mesosulfuron-Metilo, esotriona, Metamitron, Metazaclor, Metabenzotiazuron, etobromuron, metolaclor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin , Metsulfuron-metilo, Molinato, MSMA, Napropamida, Nicosulfuron, Norflurazon, Orizalina, Oxadiargilo, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxifluorofen , Paraquat, Pendimetalina, Fenmedifam, Picloram, Pretialclor, Profoxidim, Prometrina, Propanilo, Propisoclor, Propoxicarbazona, Propizamida, Prosulfocarb, Prosulfuron, Piraflufen-etilo, Pirazosulfuron, Piridato, Piritiobac, Quinclorac, Quinmerac, Rimsulfuron, Setoxidim, Simazina, S-metolaclor, Sulcotriona, Sulfentrazona, Sulfosulfuron, Tebutiuron, Tepraloxidim, Terbutialazina, Terbutrina, Tifensulfuron-metilo, Tiobencarb, Tralkoxidim, Tri-alato, Triasulfuron, Tribenuron-metilo, Triclopir, Trifloxisulfuron, Trifluralina, Triflusulfuron-metilo, Tritosulfuron y mezclas y combinaciones de los mismas. Los herbicidas preferidos son Acetoclor, Atrazina, Dicamba, Glufosinato, Paraquat, glifosato, 2,4-D y mezclas y combinaciones de los mismos. Herbicidas más preferidas son 2,4-D, Atrazina, Dicamba, glifosato y Glufosinato y mezclas y combinaciones de los mismos. La herbicida más preferida es glifosato. Cuando la herbicida es un ácido, se puede utilizar en la forma ácida aunque se prefiere que la herbicida sea una forma de sal seleccionada de al menos un grupo de amina, litio, sodio, amonio o potasio. Se debe señalar que cuando aparece un pesticida en el contexto como un nombre general sin especificar los contraiones, significa su forma ácida y forma de sal a través de la especificación.
Los herbicidas preferidos son glifosato, dicamba, 2,4-D, glufosinato y atrazina.
Otra modalidad de la presente invención es una formulación fungicida que contiene los tensioactivos de la presente invención. Ejemplos de fungicidas apropiados son: Acibenzolar-S-metilo, aldimorfo, amisulbrom, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxilo, benodanilo, benomilo, bentiavalicarb, binapacrilo, bifenilo, bitertanol, blasticidin-S, boscalid, bromuconazol, bupirimato, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamida, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, cobre, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, diclofluanida, diclocimet, diclomecina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorfo, dimoxistrobina, diniconazol, dinocap, ditianon, dodemorfo, dodina, edifenfos, enestrobina, epoxiconazol, etaconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol , fenfuram, fenexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropimorfo, acetato de fentino, cloruro de fentino, hidróxido de fentino, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludoxonilo, flumorfo, fluopicolido, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetil-AI, ftalida, fuberidazol, fluralaxilo, furametpir, guazatina, hexaconazol, himexazol, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, iodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, isotianol, kasugamicina, kresoxim-metilo, laminarina, mancozeb, mandipropamida, maneb, material biológico, mepanipirim, mepronilo, meptildinocap, metalaxilo, metalaxil-M, metconazol, metasulfocarb, metiram, metominostrobina, metrafenonba, aceites minerales, aceites orgánicos, miclobutanilo, naftifina, nuarimol, octilinona, ofurace, origen, orisastrobina, oxadixilo, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, oxitetraciclina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, pentiopirad, ácido fosfórico y picoxistrobina, piperalina, polioxin, bicarbonato de potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piribencarb, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, quinoxifen, quintozen (PCNB), sales, siltiofam, simeconazol, spiroxamina, estreptomicina, sulfuro, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno (TCNB), terbinafina, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofosmetilo, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxida, triciclazol, tridemorfo, trifluoxistrobina, triflumizol, triflorina, triticonazol, validamicina, valifenal, vinclozolina, zineb, ziram y zoxamida y mezclas y combinaciones de los mismos.
Aún otra modalidad de la presente invención es una formulación insecticida que contiene tensioactivos de la presente invención. Ejemplos de insecticidas apropiados son: queroseno o bórax, compuestos botánicos u orgánicos naturales (nicotina, piretrina, estricinina y rotenona), hidrocarburo clorado (DDT, lindano, clordano), fosfatos orgánicos (malatión y diazinon), carbamatos (carbaril y propoxur), fumigantes (naftaleno) y benceno (bolitas de alcanfor) piretroides sintéticos y mezclas y combinaciones de los mismos.
Aún en otra modalidad de la presente invención es una mezcla de cualquier herbicida, fungicida e insecticida seleccionados de los grupos anteriores que contienen los tensioactivos de la presente invención.
Los tensioactivos cocoamfoacetato, óxido lauril amina, lauril dimetilbetaína y coco dimetil amidopropil betaína son considerados ser fácilmente biodegradables, suaves con la piel, ojos y con la vida acuática cuando se compara con la alquilamina etoxilada. Los mismos se utilizan ampliamente en champú libre de lágrimas para bebés. Se espera que los tensioactivos con las estructuras de la presente invención pueden también hacerse suaves.
Los tensioactivos de la presente invención pueden utilizarse como un aditivo que se mezcla en un tanque o formulado en una formulación de lata. Los mismos son apropiados en una formulación pesticida sólida y, particularmente, en una formulación pesticida líquida.
Otros aditivos pueden estar presentes en las formulaciones que contienen tensioactivos de la presente invención. Los mismos son los eliminadores de espuma, agentes de compatibilidad, biocidas, espesantes, agentes de control de deriva, tintes, fragancias y agentes quelantes. El uso de un agente de compatibilidad es particularmente importante si el tensioactivo que contiene nitrógeno de la presente invención no es muy compatible en formulaciones concentradas de pesticida. Cuando se utiliza un agente de compatibilidad, es ventajoso que el agente de compatibilidad sea un tensioactivo que puede mejorar la eficacia del pesticida. Un tal agente de compatibilidad preferido es dimetilamidopropilamina C6-C12.
Como muchos tensioactivos de la técnica previa, algunos de los tensioactivos de la presente invención mostraron excelente compatibilidad sin cualquier ayuda de un agente de compatibilidad en sistemas de glifosato acuoso concentrado.
La concentración de uso del tensioactivo de la presente invención en formulaciones de pesticida en lata puede ser de aproximadamente 0.005% hasta aproximadamente 20%, preferiblemente de aproximadamente 0.05 a aproximadamente 15% y más preferiblemente de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 10% en % de base activa. La concentración de uso del tensioactivo de la presente invención en una solución en spray de pesticida de mezcla en tanque puede ser de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 5%, preferiblemente aproximadamente 0.01 a aproximadamente 2%, y más preferiblemente de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 1% (en % de base de tensioactivo activo).
Los tensioactivos de la invención pueden ser utilizados con otros tensioactivos de manera que el alcoxilato de alquilamina y su tensioactivo cuaternario, aniónico tal como sulfato y sulfonato de alcohol y alcohol alcoxilado, éster de fosfato y éster de fosfato etoxilado, tensioactivo no iónico tal como alcohol alcoxilado y poliglucosido de alquilo (C6-C18) y tensioactivo de sílice.
Se entiende que una ventaja primaria de cualquiera de los tensioactivos anterior es que son incluidos en la invención es que el tensioactivo puede ser el único tensioactivo en la formulación.
Puede ser el caso de que exista una sinergia entre los tensioactivos de la presente invención y uno o más tensioactivos que vuelve a la combinación de tensioactivos más efectiva que otro tensioactivo cuando se utiliza solo.
En el caso de que otro tensioactivo se utiliza junto con los tensioactivos de la presente invención, es ventajoso que la mezcla tenga baja toxicidad acuática y bajos perfiles de irritación. Utilizando los tensioactivos con baja toxicidad acuática y bajos perfiles de irritación de la presente invención en la formulación puede reducir la toxicidad total de una mezcla mientras se mantiene la eficacia más o menos la misma aún si un tensioactivo no tan favorito en términos de toxicidad acuática y perfiles de irritación se utiliza en la mezcla.
Los siguientes ejemplos no limitantes son presentados para posteriormente ilustrar y explicar la presente invención.
Ejemplo 1 Cinco muestras de glifosato con varios tensioactivos fueron rociados en petunia blanca (IPOHE, una hoja ancha de una semana) y trigo (TRIAV, una hoja angosta) en un invernadero. Los tensioactivos se enlistan en la tabla 1.
Tabla 1: Formulaciones de glifosato estudiadas utilizando varios tensioactivos Los rangos de glifosato de las soluciones de espray fueron de 186,372 y 743 g ae/ha (gramo de ácido equivalente por hectárea). El rango de glifosato a tensioactivo fue fijado en 3:1 excepto para la muestra B (coco diamina trimetil betaínas) que tiene un rango de 6.7. Rangos más altos significa concentración de tensioactivo más baja. Un rango de 6.7 significa la muestra, en la misma concentración de glifosato, tiene 2.2 veces menos tensioactivo que una muestra del rango de 3.
La muestra E sirve como control negativo, puesto que contiene únicamente glifosato sin tensioactivo agregado. La muestra C sirve como control positivo puesto que es bien conocido que el sebo-15EO es un tensioactivo excelente para mejorar la eficacia de glifosato.
El % de los rangos de control se realizaron por una persona experimentada en los días 7, 14, 21 y 29 después del tratamiento (DAT). Las imágenes digitales fueron también tomadas en el tiempo de hacer el rango. Cada valor del control de % tuvo un promedio de 4 réplicas.
El lauril iminopropionato monosódico de la Muestra A tiene la siguiente estructura nominal que se puede obtener reaccionando alquilamina con ácido acrílico y después es neutralizado con una base (NaOH).
La cocodiamina trimetil betaína de la Muestra B tiene la siguiente estructura nominal que se puede obtener reaccionando ?,?'?'-trimetil cocodiamina con monocloroacetato de sodio (SMCA): (i) (ü) (iii) La cocodiamina trimetil betaína mostró buena conexión para glifosato aún con tasa baja de uso, y también aceleró la actividad de glifosato, como se indica en los siguientes resultados.
Resultados se muestran en la Tabla 2.
Los resultados son graficados en las siguientes pág Control en la petunia blanca ?? Control del trigo Control del trigo 25 Se puede ver de los resultados anteriores que para una planta en especial, un rango de glifosato a tensioactivo y un rango de glifosato será una modalidad de la invención que tiene al menos el porcentaje de control tan alto con el glifosato solo.
Ejemplo 2 Tres muestras de glifosato concentrado fueron estudiadas y se muestran en la Tabla 3.
Tabla 3. Formulaciones de glifosato estudiadas utilizando varios tensioactivos Las muestras de glifosato concentrado fueron diluidas a dos rangos de glifosato y rociadas en un invernadero de manera que los rangos finales de glifosato de las soluciones de spray fueron de 489 y 978 g ae/H. Tres muestras de seis tratamientos de dos rangos iguales que fueron rociadas en cada una de las dos especies, petunia blanca (IPOHE, hoja ancha de una semana) y trigo de invierno (TRZAW, una hoja angosta). Se utilizaron dos rangos, 978 g ae/H, y 16-30 a 489 g ae/ha.
El rango de glifosato a tensioactivo fue fijado a 3:1 excepto para la muestra C (trimetil di-betaína de sebo) que tuvo un rango de 13:1. Rangos más altos significan concentración de tensioactivo más baja. Un rango de 13:1 significa que la muestra, la misma que la concentración de glifosato, tiene 4.3 veces menos tensioactivo que una muestra con un rango de 3:1.
La muestra A (glifosato con sebo-15EO agregado) sirvió como control positivo. La muestra B que contiene únicamente glifosato sin agregar tensioactivo sirvió como control negativo.
La diamina trimetil di-betaína de sebo de la Muestra C fue de material activo de 30% en agua (con poco NaCI) y su estructura nominal como sigue: Las siguientes gráficas muestran el % de control a los 28DAT.
% Control de Petunia Blanca a los 28DAT Roundup Original Glifosato solo Dlamlna trimetil di-betaína de sebo % control de trigo en 28DAT Se puede ver que la diamina trimetil di-betaína de sebo mejoró la bioeficacia aún en un rango muy bajo.
Ejemplo 3 La formulación de glifosato que contiene glicinato oleilamfopolicarboxi (sal de Na) fue comparada en un ensayo de un invernadero con formulación de glifosato que contiene sebo- 10EO (como control positivo) y glifosato solo en términos de % de Control. Tres rangos de glifosato fueron utilizados, 930 g ae/ha, 465 g ae/ha, 233 g ae/ha.
La estructura nominal en glicinato oleilamfopolicarboxi (30% activo, 10% NaCI, 60% H20) muestra lo siguiente: Los resultados se grafican en las siguientes fig Control en Petunia Blanca a los 28DAT Control del Trigo a los 28DAT Glitosato:surfactante = 4;1 ED 930 g ae/ha E3465 g ae/ha ? 233 g ae/ha Glicinato de Sebo-10EO Glifosato solo oleilamfopolicarboxl, sin sal Los datos mostraros que el glicinato de oleilamfopolicarboxi (sal de Na) mejoró la eficacia del glifosato cuando se compara con la formulación de glifosato sin tensioactivo.
Ejemplo 4 Cinco muestras de glifosato concentrado fueron estudiadas y se muestran en la Tabla 4.
Tabla 4. Formulaciones de glifosato estudiadas utilizando varios tensioactivos (glifosato:rango de tensioactivo = 4.1) Los datos a los 28DAT en tres rangos de glifosato son graficados en las siguientes figuras.
La estructura nominal de Armoteric CL8 se muestra a continuación, y se puede obtener reaccionando Coco-NH-C8 con ácido acrílico y después se neutraliza con NaOH.
CH2CH2COONa / Coco-N-C8 Las estructuras nominales para lauril iminodipropionato monosódico y diamina trimetil di-betaína de sebo se puede encontrar en los Ejemplos 1 y 2, respectivamente.
Control del trigo a los 28DAT Control de trigo a los 28DAT Ejemplo 5 Cocoamina-6EO betaína fue comparada en el mismo ensayo con sebo-15EO como control positivo y la muestra libre de tensioactivo como control negativo en formulaciones de glifosato. El rango de glifosato a tensioactivo fue de 3:1.
La estructura nominal en cocoamina etoxilada (6EO) betaína se muestra a continuación.
El resultado mostró que un rango de 168 g ae/ha, formulaciones de glifosato que contienen cocoamina-6EO betaína y sebo-15EO tienen excelente control para el trigo mientras que la muestra de glifosato sin tensioactivo no dio mucho control. Esto se puede ver de la siguiente imagen tomada a los 21DAT.
Imagen tomada a los 21DAT Cocoamlna-6EO betalna Ejemplo 6 Este ejemplo muestra la ventaja de los tensioactivos de la presente invención sobre la técnica previa en alta carga de glifosato (sales de amonio y potasio). Las muestras estudiadas y los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Las estructuras químicas de cocoamfopolicarboxiglicinato se muestran a continuación: CH2COONa / Coco - N - CH2CH2CH2 - N \ \ CH2COONa CH2COONa Cocoaminopro piona to: CH2CH2-COONa / Coco - N - CH2CH2CH2 - N \ \ CH2CH2-COONa CH2CH2-COONa Iminodipropionato C12 monosódico: CH2CH2-COONa / R-N \ CH2CH2-COOH # 1 a #5 representan la presente invención mientras que los #6-#8 representan la técnica previa. Una apariencia difusa indica la falta de compatibilidad.
Ejemplo 7 Este ejemplo muestra que un tensioactivo incompatible de la presente invención puede ser hecho compatible con la adición de una pequeña cantidad de un agente de compatibilidad, dimetilamidopropilamina C6-C9. Las muestras estudiadas y sus resultados se muestran en la siguiente tabla: Tabla 6. Efecto del agente de compatibilidad en la solubilidad de lauril iminodipropionato monosodico en formulación de K-glifosato concentrado.
En este ejemplo, Deriphat 160C® (Lauril iminodipropionato monosódico de 30% en agua, fabricado por Cognis Co.) no se puede disolver en K-glifosato de 29.6% (acuoso) si la concentración de Deriphat 160C fue < 0.38% (#1 en la tabla). Con la adición de 0.37% dimetilamidopropilamina C6-9, la formulación turbia se vuelve una solución clara (#2). #3 mostró que el efecto del pH no es la razón principal para la disolución de las especies insolubles en formulación de K-glifosato. Esta concentración de tensioactivo en #1 fue mucho más baja para ofrecer cualquier beneficio a la eficacia de glifosato. Para que un tensioactivo ofrezca un beneficio constante a la eficacia del glifosato, la concentración de tensioactivo típicamente tiene que ser de aproximadamente mayor a 7%. Sin embargo más de 23.4% de Deriphat se podría disolver en K-glifosato de 29.6 (acuoso) si se agrega dimetilamidopropilamina C6-C9 de 2% como agente de compatibilidad (#4).

Claims (33)

REIVINDICACIONES
1. Un método para mejorar la eficacia de las formulaciones agrícolas que comprenden al menos un activo agrícola, el método comprende agregar a la formulación al menos un tensioactivo que contiene nitrógeno que tiene al menos los siguientes grupos funcionales: N+-CH2COO", N+-CH2COOCH3, N-CH2COO"M + , N-CH2CH2COO"M + , o funcionalidad de óxido de amina.
2. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el tensioactivo que contiene nitrógeno tiene la siguiente estructura: En donde R es un grupo de hidrocarburo saturado o no saturado C6-C22 lineal o ramificado; A = alquilo C1- C3 lineal o ramificado; m = 0-10; B = alquilo C2-C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; R1 es nada, o es hidrógeno o CH3 y la molécula entera tiene un cloruro como el ión contador para cada hidrógeno o CH3 cuando es hidrógeno o CH3; X e Y son independientemente nada (o un electrón par), H (hidrógeno), CH3 (metilo), un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO'M+ o CH2CH2COO~M\ en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); Z es H (hidrógeno), grupo alquilo saturado o no saturado C1-C18 lineal o ramificado, un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO"M + o CH2CH2COO"M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); con el provisto de que (1) el tensioactivo es al menos un grupo de N-CH2COO, N-CH2COO'M + , N-CH2CH2COO M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA) y (2) cuando m = 0, p = 0 y t = 1, X y Z no son un grupo metilo al mismo tiempo.
3. El método de acuerdo con la reivindicación 2 en donde m es > 0.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 2 en donde p>0, x=y = z = metilo.
5. El método de acuerdo con la reivindicación 2 en donde r=0, t = 0, m = 0.
6. El método de acuerdo con la reivindicación 5 en donde p = 0 y el activo agrícola comprende glifosato.
7. El método de acuerdo con la reivindicación 5 en donde p=1, B es alquilo C3.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 3 en donde x, y, z son grupos polialcóxido.
9. El método de acuerdo con la reivindicación 8 en donde x, y, z son grupos de óxido de polietileno.
10. El método de acuerdo con la reivindicación 9 en donde el número total de grupo de óxido de etileno es mayor a 2 y el activo agrícola comprende glifosato.
11. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el activo agrícola comprende glifosato, 2,4-D, glufosinato, atrazina o mezclas de los mismos.
12. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde la formulación agrícola es una formulación herbicida, fungicida o insecticida.
13. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el tensioactivo es sustancialmente el único tensioactivo cuando se utiliza en formulaciones agrícolas.
14. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el tensioactivo es utilizado en formulaciones agrícolas junto con otro tensioactivo que comprende un dimetilamidopropilamina de alquilo en donde el grupo alquilo es seleccionado de uno o más C5 a C12.
15. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el tensioactivo que contiene nitrógeno tiene la siguiente estructura: En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; X', Y' y Z' independientemente son CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido; con el provisto de que (1) el tensioactivo tiene al menos un grupo de óxido (2) cuando p = 0 y t = 1, X' y Z' no son un grupo metilo al mismo tiempo.
16. El método de acuerdo con la reivindicación 15 en donde p>0.
17. El método de acuerdo con la reivindicación 16 en donde p = 0 y X' y Z' son grupos de óxido de etileno con 1-20 unidades EO.
18. El método de acuerdo con la reivindicación 17 en donde el número de los grupos de óxido de etileno es 3-15 unidades EO.
19. El método de acuerdo con la reivindicación 18 en donde la formulación agrícola comprende herbicida.
20. El método de acuerdo con la reivindicación 19 en donde el herbicida comprende glifosato.
21. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el tensioactivo que contiene nitrógeno tiene la siguiente estructura: En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; W es H, CH2COO, o CH2CH2OH; R1 es nada, hidrógeno o CH3 y la molécula completa tiene un cloruro como el ión contador para cada hidrógeno o CH3 cuando RT es hidrógeno o CH3; X, Y y Z" independientemente son nada (o un electrón par), H (hidrógeno), CH3 (metilo), un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); Z es H (hidrógeno), grupo alquilo saturado o no saturado C1-C18 lineal o ramificado, un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido, CH2COO, CH2COO"M+ o CH2CH2COO-M + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilamidopropilamina (DMAPA); con el provisto de que (1) el tensioactivo es al menos un grupo de N-CH2COO, N-CH2COO"M + , N-CH2CH2COCrM + , en donde M es H, Na, K, Li, NH4, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, isopropilamina, dimetilamina o dimetilaminopropilamina (DMAPA) y (2) cuando p = 0 y t = 1, X y Z" no son un grupo alquilo o un grupo hidroxialquilo al mismo tiempo.
22. El método de acuerdo con la reivindicación 21 en donde p es igual a o >0.
23. El método de acuerdo con la reivindicación 22 en donde t=1.
24. El método de acuerdo con la reivindicación 23 en donde B es etileno C2 y X yt Z" son grupo etoxilados y las formulaciones agrícolas comprenden glifosato.
25. El método de acuerdo con la reivindicación 24 en donde B es alquilo C3-C6.
26. El método de acuerdo con la reivindicación 21 en donde cuando p=1-3, X', Y', y Z' son independientemente CH3 (metilo)o un grupo polialcóxido con 12 a 20 únidades de alcóxido y las formulaciones agrícolas comprenden glifosato.
27. El tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el activo agrícola es glifosato y la concentración de ión de Na en las formulaciones de glifosato es 0.035%.
28. El método de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el tensioactivo que contiene nitrógeno tiene la siguiente estructura: O Y' X' // / / En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; X', Y ' y Z son, independientemente CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido; con el provisto de que (1) el tensioactivo tiene al menos un grupo de óxido (2) cuando p = 0 y t = 1 , X' y Z' no son un grupo alquilo C1-C4 al mismo tiempo.
29. El método de acuerdo con la reivindicación 28 en donde p>0.
30. El método de acuerdo con la reivindicación 28 en donde cuando p=1-3, ?', ?', Z' son independientemente CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 12 a 20 unidades de alcóxido.
31. El método de acuerdo con la reivindicación 28 en donde las formulaciones agrícolas comprenden glifosato.
32. El método de acuerdo con la reivindicación 28 en donde p = 0 y X' y Z' son grupos de óxido de etileno con 1-20 unidades EO.
33. Una formulación agrícola que comprende al menos un activo agrícola y al menos un tensioactivo que contiene nitrógeno que tiene la siguiente estructura: Y' X' \ / En donde R es un grupo C6-C22 saturado o no saturado lineal o ramificado; B = alquilo C2 - C6; p = 0-5; r = 0-1; t = 0-1; X', Y' y Z' independientemente son CH3 (metilo) o un grupo polialcóxido con 1 a 20 unidades de alcóxido; con el provisto de que (1) el tensioactivo tiene al menos un grupo de óxido (2) cuando p = 0 y t = 1, X' y Z' no son un grupo metilo al mismo tiempo y en donde al menos un activo agrícola es glifosato, 2,4-D, dicamba, glufosinato, atrazina o una mezcla de los mismos.
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