CN104814011B - 用于含有2,4‑(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂 - Google Patents

用于含有2,4‑(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂 Download PDF

Info

Publication number
CN104814011B
CN104814011B CN201510108955.3A CN201510108955A CN104814011B CN 104814011 B CN104814011 B CN 104814011B CN 201510108955 A CN201510108955 A CN 201510108955A CN 104814011 B CN104814011 B CN 104814011B
Authority
CN
China
Prior art keywords
amine
independently
branched
straight
saturation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201510108955.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104814011A (zh
Inventor
J·S·孙
S·朱
S·A·卡恩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nouryon Chemicals International BV
Original Assignee
Akzo Nobel NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel NV filed Critical Akzo Nobel NV
Publication of CN104814011A publication Critical patent/CN104814011A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104814011B publication Critical patent/CN104814011B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/60Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明总体涉及一种减少形成苯氧基除草剂的不溶性盐的方法。此方法包括(1)在含水体系中混合相容剂、苯氧基酸除草剂的胺盐和含非胺的阳离子的化学品,形成稳定且不会堵塞喷嘴的溶液;和(2)将稳定且不会堵塞喷嘴的溶液施用到植物上。

Description

用于含有2,4-(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂
本申请是中国专利申请200780044862.2的分案申请,该中国专利申请的申请日为2007年3月30日,发明名称是“用于含有2,4-(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂”。
发明领域
本发明总体涉及一种减少苯氧基除草剂的不溶性盐的形成的方法。此方法包括(1)在含水体系中混合相容剂、苯氧基酸除草剂的胺盐和含非胺的阳离子的化学品,形成稳定且不会堵塞喷嘴的溶液;和(2)将稳定且不会堵塞喷嘴的溶液施用到植物上。
发明背景
苯氧基除草剂,特别是2,4-D,在本领域中公知用做有效的除草剂,用于控制宽叶草。由此,我们将使用2,4-D作为例子,但是本领域技术人员应当认识到虽然提到2,4-D,但应当理解的是这也一般适用于所有苯氧基除草剂。
农民的常规实践是将2,4-D胺除草剂加入浓的液体肥料(例如28%N)中,并在不用水进一步稀释的情况下喷洒。2,4-D胺除草剂也与其它除草剂和稀释的肥料例如硫酸铵(AMS)一起广泛使用,从而提高生物效率和实现更宽的杂草控制谱。但是,2,4-D酸和其非胺盐具有非常低的水溶解度。因此,最常用的2,4-D除草剂是2,4-D胺盐。虽然能获得疏水性2,4-D酯,但是作为水溶性盐配制和施用的2,4-D具有的附加优势是不需要使用乳化剂和/或有机溶剂。
农民的常规实践是出于方便和经济的原因将各种产品在喷壶中混合。例如,农民可以一起混合2,4-D产品和肥料产品。但是,当2,4-D胺产品与另一种含非胺的阳离子例如铵、钠、钾和多价离子的产品混合时,在喷壶中会形成沉淀,导致喷嘴的堵塞。即使如果农民试图避免混合2,4-D和不相容的组分,也不可能避免在同一喷壶中放置2,4-D阴离子和非胺的阳离子,因为铵、K、Na、Ca和Mg来自例如肥料、其它除草剂制剂、微量养料或硬水,从而引起不需要的沉淀物。农民试图通过添加常规的相容剂或水溶助长剂例如磷酸酯、二醇或醇来解决沉淀问题,但没有满意效果。
因此,希望开发一种减少在含有2,4-D除草剂和非胺阳离子的容器中形成会堵塞喷嘴的沉淀物的方法。
所以,本发明的目的是提供一种使用合适的相容剂减少在含有2,4-D除草剂和非胺阳离子的容器中形成会堵塞喷嘴的沉淀物的方法。进一步优选的目的是提供一种使用表面活性剂不仅作为用于不含沉淀晶体的喷洒应用的相容剂而且用做用于改进效率的助剂的方法。
发明概述
本发明涉及不含会堵塞喷嘴的粒子的除草剂制剂,此制剂在非胺的阳离子的存在下含有2,4-D阴离子和相容剂,以及涉及一种减少在这种体系中形成堵塞喷嘴的粒子的方法。
发明的详细内容
已经发现一些化学品能显著改进其它物质在水中的溶解性。这种化学品有时称为水溶助长剂,定义为一些试剂能提高水对其它分子的溶解力的能力。此现象主要表示由于添加水溶助长剂而提高了乙氧基化产品在水中的溶解度。在洗发和清洁剂配料中常用的水溶助长剂的其它现象是通过使用水溶助长剂降低了产品的粘度,从而防止在胶束体系中形成液晶。水溶助长剂的这种效果与表面活性剂的溶解性能不同,后者导致第三种疏水物质被封闭在微结构例如胶束或微乳液中,所有物质分散在水中。能提高疏水物质的溶解性的化学品称为增溶剂或偶联剂,并总体称为表面活性剂。
许多化学品称为肥料相容剂。常规肥料相容剂的例子包括磷酸酯、烷基聚苷、非离子性壬基酚乙氧基化物等。具体而言,它们防止稀释的农药乳液在肥料和其它除草剂的存在下分离出来。
本发明的目的是提高苯氧基酸除草剂的非胺盐的水溶解度。在本发明中,苯氧基酸除草剂的例子包括但不限于:
苯氧基乙酸除草剂:4-CPA,2,4-D,3,4-DA,MCPA,MCPA-硫乙基;
苯氧基丁酸除草剂:4-CPB,2,4-DB,3,4-DB,MCPB;
苯氧基丙酸除草剂:调果酸,4-CPP,2,4-滴丙酸,2,4-滴丙酸-P,3,4-DP,2,4,5-滴丙酸,2-甲基-4-氯-丙酸,2-甲基-4-氯-丙酸-P;
芳氧基苯氧基丙酸除草剂:2-[4-(3,5-二氯吡啶-2-基)氧基苯氧基]丙酸,炔草酯,2-(4-(4-氯苯氧基)苯氧基)丙酸,氰氟草酯,二氯苯氧基苯氧基丙酸,恶唑草禾灵,精恶唑草禾灵,噻唑禾草灵,吡氟禾草灵,精吡氟禾草灵,吡氟氯禾灵,精吡氟氯禾灵,恶草醚,恶唑酰草胺,喔草酯,喹禾灵,精喹禾灵,2-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸。
虽然相信本发明能用于所有本领域技术人员已知的苯氧基除草剂,包括上述那些,但是本发明人将集中描述2,4-D酸及其盐,这是因为它们是迄今最广泛使用的苯氧基除草剂。
2,4-D非胺盐的溶解度的提高与通过水溶助长效应提高乙氧基化产物的溶解度不同,也与通过增溶作用提高油性产品的溶解度不同。原因是2,4-D非胺盐是盐,既不是乙氧基化化学物质,也不是油性疏水化学物质。另外,因为其性质,所以基于常识不可能预料此化学物质将用于提高2,4-D非胺盐的溶解性。实际上,本发明人的一些观察结果完全与常识相反。更具体地说,本发明人发现所谓的公知“水溶助长剂”和“相容剂”(它们对于其它应用而言是好的)并不适用于提高2,4-D非胺盐的溶解性。在这方面,发现磷酸酯、短链烷基苷、二醇、壬基酚乙氧基化物、异丙醇、辛醇、二甲苯磺酸钠、乙氧基化(2EO)椰油酰胺氧化物、二辛基磺基琥珀酸钠、丁基乙酸纤维素、两亲性表面活性剂和甲基2-吡咯烷二酮不是有效的。
根据本发明,十分希望提高2,4-D产品和含有非胺阳离子的其它产品之间的相容性,含有非胺阳离子的其它产品是例如助除草剂、肥料、微量养料、硬水等。在这方面,发现当2,4-D产品与含非胺阳离子的产品混合时,仅仅特定的化学品能有效地作为相容剂以减少在喷壶中形成沉淀物。这些化学品的非限制性例子是:季胺,烷氧基化(季)胺,酰氨基胺,乙氧基化酯胺,烷基醇烷氧基化物,乙氧基化脱水山梨醇和山梨醇酯,三苯乙烯基酚乙氧基化物,EO-PO嵌段和无规共聚物,烷基烯烃磺酸盐,羧化非离子醇,烷基酰胺乙氧基化物,烷基醚硫酸胺盐,烷基萘磺酸钠(甲醛聚合物),以及它们的混合物。
用于本发明的烷氧基化季盐表面活性剂可以由以下通式表示:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有8-22个碳原子的烷基,R2是直链或支链的、饱和或不饱和的具有1-4个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;B是CjH2j,其中j是2-6;X-是相容性阴离子,例如甲基硫酸根或氯离子;f是0-10;m和n是1-30的整数,前提是m+n是至少2,p是1-7,g可以对于每个p独立地是0-6的任何数且独立于p,q是1-7,前提是p可以大于q。在一个实施方案中,A是C2H4,f=0,且g=0。在另一个实施方案中,A是C2H4,f=0,g=0,m+n是2-20,R2是甲基,p=1,且X是氯离子。
用于本发明的烷基季盐表面活性剂由下式表示:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有8-22个碳原子的烷基。R2、R3、R4独立地是直链或支链的、饱和或不饱和的具有1-4个碳原子的烷基。A是CiH2i,其中i是2-4;B是CjH2j,其中j是2-6;X-是相容性阴离子,例如甲基硫酸根或氯离子。f是0-10;p是1-7,g可以对于每个p独立地是0-6的任何数且独立于p,q是1-7,前提是p可以大于q。在一个实施方案中,A是C2H4,f=0,且g=0。在另一个实施方案中,A是C2H4,f=0,g=0,R2是甲基,R3是甲基,R4是甲基,p=1,且X是氯离子。
以下烷氧基化胺是有用的:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有8-22个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;B是CjH2j,其中j是2-6。f是0-10;m和n是0-30的整数,前提是m+n是至少1,p是1-7,g可以对于每个p独立地是0-6的任何数且独立于p。在一个实施方案中,A是C2H4,f=0,且g=0。在另一个实施方案中,A是C2H4,f=0,g=0,m+n是1-20,p=1。
以下烷氧基化酰氨基胺是有用的:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有7-21个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;m是1-30,且n是1-30。特别有用的R1是来自松浆油、椰子油、豆油、玉米或牛油。
以下酰氨基胺是有用的:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有7-21个碳原子的烷基。
脂肪酸与多胺在烷氧基化之后的反应产物烷氧基化酰氨基多胺是有用的。优选的反应产物具有下式结构:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有7-21个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;n、m、p和q都各自是1-20;x和y独立地是0-5,前提是x+y大于或等于1。特别有用的R1是来自松浆油、椰子油、豆油、玉米或牛油。
脂肪酸与三乙醇胺的反应产物及其烷氧基化物是有用的。优选的是具有下式结构的单酯:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有8-22个碳原子的亚烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;m是1-30;且n是1-30。
以下烷基醇烷氧基化物是有用的:
R1-(OA)vH VIII
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有6-14个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;且当R1是直链时,v是2-10;当R1是支化的时,v是9-20。
以下聚乙烯脱水山梨醇是有用的:
其中R是C8-C22,n+m+w是约10-30,优选是20。
具有8-30摩尔氧化乙烯的三苯乙烯基酚乙氧基化物及其磷酸酯或盐是有用的。
以下EO/PO嵌段和无规共聚物是有用的:
其中R1是H或C4-C10直链或支化烷基,A’是C2或C3,x是30-300,EO:PO>40:60(重量比)。当R1=H时,它们优选是分子量大于约4000的EO-PO-EO共聚物。当R1是C4-C10时,它们的分子量优选大于约1500。
在本发明中有用的烷基烯烃磺酸盐包括烷基链长度为C8-C18、优选C8-12的烯烃磺酸酯及其盐。
羧化烷基酚乙氧基化物是有用的。优选具有5-15个EO的羧化辛基酚或壬基酚。非限制性例子是壬基酚乙氧基化物(9EO)与单氯乙酸钠的反应产物。
蓖麻油EO-PO烷氧基化物(总共25-50个EO+PO单元)也可以用于本发明。
具有1-5、优选1-2个葡萄糖单元的C8-16直链或支化烷基聚苷也是有用的。
烷基醚硫酸胺盐是有用的,且烷基链长度优选是C6-C12并具有1-5个EO基团。优选的胺是二甲基酰氨基丙基胺(DMAPA)、三乙醇胺(TEA)、二乙醇胺(DEA)、单乙醇胺(MEA)、丁基胺、椰油胺、二亚乙基三胺(DETA)和异丙胺。
有用的烷基萘磺酸盐(甲醛聚合物)具有C8-C18烷基,且C8-C12钠盐是优选的。
下式的聚乙烯山梨醇树脂酸盐也是有用的:
其中R是H或具有以下结构的基团:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有7-21个碳原子的烷基;n、m、p、q、x和y独立地是0-20,前提是n+m+p+q+x+y大于或等于6。
具有以下结构的短链胺也是有用的,但是它们不是优选的,因为它们不是表面活性剂,且不能提供对除草剂的其它益处。
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地是直链或支化的具有1-6个碳原子的链烯基;a、b、c、d、e、f和g各自独立地是0-40的数;p是1-7,独立于a、b、c、d、e、f和g。
也可以使用无机碱,例如钠、钾和铵的氢氧化物,但是它们不是优选的,因为它们不是表面活性剂,且不能提供对除草剂的其它益处。应当注意的是如果在除草制剂中存在草甘膦,则不包括所述无机碱。
本领域技术人员熟知的是,许多包含2,4-D的除草剂的效果与体系的pH十分相关。通常,低pH有利于优良的效果。所以,应当指出,使用无机氢氧化物或短链胺时,根据取代度或其用于减少形成2,4-D沉淀物的当量,体系的pH可能升高到过高的值以致不能达到满意的效果。
在本发明中可使用的相容剂的具体例子包括、但不限于:椰油胺-2EO氧化物,月桂基硫酸钠,乙氧基化(6EO)辛酸/癸酸甘油酯,C8-C10苷,2-乙基己基苷,C9-C11苷,异-C13+4EO磷酸酯(酸),丙基苷,异丙醇,C8-10+4EO磷酸酯(酸),烷基醚柠檬酸盐,二甲苯磺酸钠,苯酚乙氧基化物2-丙基庚醇-5EO,十二烷基苯磺酸钠,丁基乙酸溶纤剂(C4-O-C-C-OOCC),己基苷,2-乙基己醇+35PO+32EO,椰油两性羧基氨基乙酸钠,油基两性聚羧基氨基乙酸盐,MW为2900的EO-PO-EO嵌段共聚物(40%EO),蓖麻油乙氧基化物-20EO,辛基亚氨基二丙酸盐,MW为3200的EO-PO-EO嵌段共聚物,三乙基磷酸铵,MW为1850的EO-PO-EO嵌段共聚物(30%EO),MW为1900的EO-PO-EO嵌段共聚物(50%EO),甲基-2-吡咯烷二酮,MW为2200的EO-PO-EO嵌段共聚物(40%EO),壬基酚-12EO,2-丙基庚醇-8EO,十三烷醇聚醚-8,十三烷醇聚醚-6,壬基酚-9EO,蓖麻油乙氧基化物-55EO,大豆酸乙氧基化物-10EO,壬基酚-30EO,C10-12醇乙氧基化物(9EO),MW为5900的EO-PO-EO嵌段共聚物(40%EO),C6-10异丙胺醇醚硫酸盐,十三烷醇聚醚-10,十三烷醇聚醚-12,烷基萘磺酸钠,甲醛聚合物,C10-12醇乙氧基化物(12EO),聚氧乙烯山梨醇树脂酸盐,二(丙二醇)甲基醚,月桂基二甲基甜菜碱,椰油酰胺DEA,胺底料,MW为12600的EO-PO-EO嵌段共聚物(70%EO),C11醇乙氧基化物(5EO),C10-12醇乙氧基化物(7EO),MW为6600的EO-PO-EO嵌段共聚物(70%EO),C10-12醇乙氧基化物(7EO),MW为13000的EO-PO-EO嵌段共聚物(80%EO),MW为8400的EO-PO-EO嵌段共聚物(80%EO),C8-10苷C10-12醇乙氧基化物(5EO),乙氧基化(20EO)山梨醇酯,2-乙基己醇+13PO+20EO,三苯乙烯基苯酚+16EO,MW为6500的EO-PO-EO嵌段共聚物(50%EO),牛油胺-14EO,牛油胺-2EO,壬基酚-9EO羧酸盐,具有平均52EO和46PO的C4,椰油胺-10EO,椰油胺-5EO,椰油胺-6EO,椰油二甲基酰氨基丙基胺,牛油胺-10EO,月桂基烯烃磺酸钠,松浆油脂肪酸酰氨基胺-10EO,蓖麻油乙氧基化物-36EO,牛油胺-15EO甲基氯,异-C13醚胺-5EO,MW为4600的EO-PO-EO嵌段共聚物(50%EO),月桂基烯烃磺酸钠,椰油三甲基氯,牛油酸+三乙醇胺+10EO,椰油胺-2EO,三苯乙烯基苯酚+15EO,椰油胺-2EO甲基氯,具有平均61EO和55PO的C4,椰油Duoamine-3EO,以及它们的混合物和组合物。
在本发明的除草制剂中,所述苯氧基酸除草剂的胺盐与所述相容剂之比一般是20:1至1:2,在另一个实施方案中是10:1至1:1.5;在另一个实施方案中是5:1至1:1。苯氧基酸除草剂的胺盐的浓度一般是基于制剂重量计的0.1-40重量%,在另一个实施方案中是1-30重量%,在再一个实施方案中是2-20重量%。
在本发明的一个实施方案中,苯氧基酸除草剂是2,4-D,2,4-D胺盐与相容剂之比是10:1至1:1.5;在另一个实施方案中是5:1至1:1。在这种制剂中,2,4-D胺盐的浓度是基于制剂重量计的0.1-40重量%,在另一个实施方案中是1-30重量%,在再一个实施方案中是2-20重量%。
下面通过非限制性实施例说明本发明。
实施例1
在实施例1中,在硫酸铵体系中评价含有或不含2,4-D胺的6种化学品的电解质容忍性。
实施例1、2和3显示2,4-D胺的存在完全干扰了蓖麻油乙氧基化物在AMS溶液中的溶解度趋势。从蓖麻油乙氧基化物在水和AMS溶液中的溶解度判断,不进行实际的实验,不可能预见到36EO蓖麻油乙氧基化物能容忍比55EO蓖麻油乙氧基化物在2.5%2,4-D DMA溶液中多出3倍的AMS电解质。
实施例4显示椰油胺-2EO,与实施例1的蓖麻油乙氧基化物-10EO相似,在水或AMS溶液中具有极小的相容性。本领域技术人员将预期椰油胺-2EO与实施例1的蓖麻油乙氧基化物-10EO相似,在2,4-D胺和AMS溶液中具有差的相容性。但是,椰油胺-2EO与蓖麻油乙氧基化物-10EO不同的是在2,4-D胺和AMS溶液中具有非常好的相容性。
实施例5和6显示椰油胺-2EO甲基氯和己基苷都具有优异的水溶解度和电解质容忍性(在40%AMS溶液中互溶)。本领域技术人员将预期在2,4-D胺和AMS体系中都具有相似的相容性。但是,椰油胺-2EO甲基氯是非常好的相容剂,而己基苷(是用于其它应用的公知相容剂)在2,4-D胺和AMS体系中是差的相容剂。
实施例2
在此实施例中,在加入40%AMS后评价(2.5重量%ai的2,4-D DMA+实验化学品)的10g溶液的外观。
实施例3
在此实施例中,提供28%N肥料Ethoquad C/12和2,4-D DMA的相图。
例如,农民可以将10%的预混料(Ethoquad C/12W-43.7%:2,4-D DMA-50%ai=8:2)加入90%的28%N中,得到不堵塞喷嘴的喷洒溶液。但是,如果将10%的预混料(水:2,4-D DMA-50%ai=8:2)加入90%的28%N中,则将在室温在数分钟内形成带有粗颗粒(2,4-D NH4盐)的混浊体系。这清楚地表明椰油胺-2EO甲基氯能防止或减少2,4-D铵盐粗颗粒的形成,如下面的照片所示。
实施例4
在下面的照片中,样品(0:0)是3%的2,4-DMA(50%)+90%水(1000ppm硬度)+7%AMS(40%),能在室温形成晶体。向样品(0:0)加入0.069g椰油胺-2EO,这使其变成混浊产物且没有晶体(样品(100:0))。向样品(0:0)加入0.069g牛油胺-10EO使得大部分晶体溶解(样品(0:100))。但是,向样品(0:0)加入0.069g的1:1椰油胺-2EO:牛油胺-10EO,使其变成透明溶液(样品(50:50))。这证明了椰油胺-2EO和牛油胺-10EO在防止形成2,4-D电解质沉淀物方面有协同作用。
第一个样品(0:0)在左边,不含表面活性剂,并在底部具有约15%晶体。其余的样品具有后加入第一个样品中的0.069g表面活性剂。样品(100:0)是混浊的样品,在底部具有极少的油性沉淀。样品(45:55)有一点混浊,在底部有一些晶体。样品(50:50)是优选透明的,不含任何晶体。样品(55:45)有一点混浊,在底部有一些晶体颗粒。样品(60:40)有一点混浊,在底部有一些晶体。样品(0:100)有一点混浊,在底部有约5%的晶体。
实施例5在向“体系A”加入各种化学品后的体系外观,体系A是100g的3%2,4-DDMA(50%)+90%水(1000ppm)+7%硫酸铵(40%)。
样品组成 加入的重量,g 外观 pH
体系A(单独) 0 10%晶体 4.9
Ethoquad C/12 43.7% 0.815 透明 5.2
NH4OH 28-30% 0.079 混浊 8
二甲基胺40% 0.091 轻微混浊 7.8
10%NaOH 1.07 透明 6
10%NaOH 1.35 再次出现晶体 10
可见,向体系A加入显著量的Ethoquad C/12,pH仅仅轻微变化。但是,向体系A加入无机碱,pH不容易控制,快速变成高pH。
应当理解的是此方法也适用于罐装浓制剂和釜侧混合的应用。

Claims (4)

1.一种当含有2,4-D的胺盐的除草制剂与非胺的阳离子接触时改进所述除草制剂的相容性的方法,所述方法包括向所述除草制剂加入至少一种表面活性剂相容剂,表面活性剂相容剂的量足以改进所述制剂的相容性,
其中所述至少一种2,4-D的胺盐与所述表面活性剂相容剂之比是20:1至1:2,
其中所述非胺的阳离子选自铵、K、Na、Ca、Mg阳离子以及它们的混合物,和
其中所述表面活性剂相容剂是:
i.下式的烷氧基化季盐表面活性剂:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有8-22个碳原子的烷基;R2是直链或支链的、饱和或不饱和的具有1-4个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;B是CjH2j,其中j是2-6;X-是相容性阴离子;f是0-10;m和n是1-30的整数,前提是m+n是至少2;p是1-7,g对于每个p独立地是0-6的任何数且独立于p,q是1-7,前提是p可以大于q;
ii.下式的烷基季盐表面活性剂:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有8-22个碳原子的烷基;R2、R3、R4独立地是直链或支链的、饱和或不饱和的具有1-4个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;B是CjH2j,其中j是2-6;X-是相容性阴离子;f是0-10;p是1-7,g对于每个p独立地是0-6的任何数且独立于p,q是1-7,前提是p可以大于q;
iii.下式的烷氧基化胺:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有8-22个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;B是CjH2j,其中j是2-6;f是0-10;m和n是0-30的整数,前提是m+n是至少1;p是1-7,g对于每个p独立地是0-6的任何数且独立于p;
iv.下式的酰氨基胺:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有7-21个碳原子的烷基;
v.下式的烷氧基化酰氨基多胺:
其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有7-21个碳原子的烷基;A是CiH2i,其中i是2-4;n、m、p和q都各自是1-20;x和y独立地是0-5,前提是x+y大于或等于1;
vii.具有8-30EO的三苯乙烯基酚乙氧基化物及其磷酸酯或盐;
ix.烷基链长度为C8-C18的烷基烯烃磺酸酯及其盐;
x.具有总共25-50个EO+PO单元的蓖麻油EO-PO烷氧基化物;
或它们的混合物。
2.权利要求1的方法,其中所述表面活性剂相容剂是选自:椰油酰胺DEA,C10-12醇乙氧基化物(7EO),C8-10苷,C10-12醇乙氧基化物(5EO),乙氧基化(20EO)山梨醇酯,2-乙基己醇+13PO+20EO,三苯乙烯基苯酚+16EO,牛油胺-14EO,牛油胺-2EO,具有平均52EO和46PO的C4,椰油胺-10EO,椰油胺-5EO,牛油胺-6EO,椰油二甲基酰氨基丙基胺,牛油胺-10EO,月桂基烯烃磺酸钠,松浆油脂肪酸酰氨基胺-10EO,蓖麻油乙氧基化物-36EO,牛油胺-15EO甲基氯,异-C13醚胺-5EO,椰油三甲基氯,牛油酸+三乙醇胺+10EO,椰油胺-2EO,三苯乙烯基苯酚+15EO,椰油胺-2EO甲基氯,具有平均61EO和55PO的C4,椰油Duoamine-3EO,以及它们的混合物和组合物。
3.权利要求1的方法,其中所述2,4-D胺盐与所述表面活性剂相容剂之比是10:1至1:1.5。
4.权利要求1的方法,其中所述2,4-D胺盐的浓度是0.1-40重量%。
CN201510108955.3A 2006-12-06 2007-03-30 用于含有2,4‑(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂 Expired - Fee Related CN104814011B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87315806P 2006-12-06 2006-12-06
US60/873,158 2006-12-06
CNA2007800448622A CN101547603A (zh) 2006-12-06 2007-03-30 用于含有2,4-(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007800448622A Division CN101547603A (zh) 2006-12-06 2007-03-30 用于含有2,4-(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104814011A CN104814011A (zh) 2015-08-05
CN104814011B true CN104814011B (zh) 2017-04-12

Family

ID=38537860

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007800448622A Pending CN101547603A (zh) 2006-12-06 2007-03-30 用于含有2,4-(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂
CN201510108955.3A Expired - Fee Related CN104814011B (zh) 2006-12-06 2007-03-30 用于含有2,4‑(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂
CN2007800450251A Active CN101547604B (zh) 2006-12-06 2007-12-03 作为辅助剂的烷基酰胺丙基二烷基胺表面活性剂

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007800448622A Pending CN101547603A (zh) 2006-12-06 2007-03-30 用于含有2,4-(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800450251A Active CN101547604B (zh) 2006-12-06 2007-12-03 作为辅助剂的烷基酰胺丙基二烷基胺表面活性剂

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9012365B2 (zh)
EP (1) EP2099297B1 (zh)
CN (3) CN101547603A (zh)
AU (1) AU2007328454B2 (zh)
BR (1) BRPI0720260A2 (zh)
CA (1) CA2672160C (zh)
ES (1) ES2636918T3 (zh)
HK (1) HK1213316A1 (zh)
PL (1) PL2099297T3 (zh)
RU (1) RU2489857C2 (zh)
UA (1) UA98945C2 (zh)
WO (1) WO2008069826A1 (zh)
ZA (1) ZA200904692B (zh)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8951951B2 (en) 2004-03-02 2015-02-10 Troxler Electronic Laboratories, Inc. Solvent compositions for removing petroleum residue from a substrate and methods of use thereof
US8367739B2 (en) * 2004-12-29 2013-02-05 Troxler Electronic Laboratories, Inc. Asphalt release agent
PL2235134T3 (pl) * 2007-12-21 2018-11-30 Huntsman Petrochemical Llc Kompozycja pestycydu zawierająca jako adjuwant alkoksylan amidoaminy
MX2012002496A (es) * 2009-09-02 2012-06-19 Akzo Nobel Chemicals Int Bv Tensioactivos que contienen nitrogeno para uso agrario.
JP5931875B2 (ja) 2010-08-24 2016-06-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 水溶性除草剤塩の相溶性を改善するための組成物および方法
EA023366B1 (ru) * 2010-10-25 2016-05-31 Стипэн Компани Сложные эфирамины и производные, получаемые посредством метатезиса натуральных масел
EP2520166A1 (en) 2011-05-04 2012-11-07 Taminco New bisaminopropylamides and uses thereof in agricultural and detergent compositions
CA2844984C (en) * 2011-08-16 2020-05-05 Dow Agrosciences Llc Complexes of herbicidal carboxylic acids and amine-containing polymers or oligomers
US20140066303A1 (en) * 2012-09-04 2014-03-06 Dow Agrosciences Llc Compositions and methods for improving the compatibility of water soluble herbicide salts
CA2883562C (en) * 2012-09-04 2021-09-14 Dow Agrosciences Llc Compositions and methods for improving the compatibility of water soluble herbicide salts
AR093942A1 (es) * 2012-12-19 2015-07-01 Akzo Nobel Chemicals Int Bv Composiciones y metodos para mejorar la compatibilidad de sales herbicidas solubles en agua y fertilizante concentrado
PT2899178T (pt) * 2014-01-23 2017-02-07 Kao Corp Sa Composição antiaglomerante para fertilizantes sólidos, compreendendo compostos de éster de amónio quaternário
CA2852126A1 (fr) * 2014-05-15 2015-11-15 Agro-100 Ltee Compositions d'engrais liquides comprenant une auxine, procedes de preparation et utilisations correspondantes
WO2015191500A1 (en) * 2014-06-10 2015-12-17 Dow Agrosciences Llc Solid herbicidal compositions containing a safener
BR112016028368B8 (pt) * 2014-06-10 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Composições herbicidas sólidas contendo um agente de proteção, e seu método de preparação
PL3154346T3 (pl) * 2014-06-10 2021-01-11 Dow Agrosciences Llc Stałe kompozycje chwastobójcze zawierające sejfner
CA2971017A1 (en) * 2015-01-26 2016-08-04 Basf Se Polyetheramines with low melting point
EP3324744B1 (en) 2015-07-21 2020-08-12 Ceradis B.V. Novel formulations comprising phosphite
BR102016019512B8 (pt) 2015-08-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composição compreendendo complexo protetor compreendendo cloquintocet e polímeros ou oligômeros contendo amina, seu método de preparação, e método para controle da vegetação indesejável
BR102017006832A2 (pt) * 2017-04-03 2018-10-30 Oxiteno S A Ind E Comercio composição fertilizante com propriedade adjuvante, e, uso da composição fertilizante com propriedade adjuvante
IT201700095717A1 (it) * 2017-08-24 2019-02-24 Lamberti Spa Composizione erbicida
AU2018201794B2 (en) * 2018-03-13 2024-10-03 Adama Australia Pty Ltd Herbicide Formulation
WO2019236723A1 (en) * 2018-06-05 2019-12-12 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions
EP3945823A4 (en) * 2019-04-04 2022-11-16 Rhodia Operations IMINODIPROPIONATES SURFACTANTS FOR AGRICULTURAL USE

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2327189A1 (de) * 1973-05-28 1974-12-12 Univex Exploration & Dev Corp Dialkylammonium-2,4-dichlorphenoxyacetate und deren verwendung als herbizide
CN1269967A (zh) * 2000-05-09 2000-10-18 大连松辽化工公司 含有异丙草胺和2.4-d及其衍生物的除草组合物
AU2004100006A4 (en) * 2003-01-06 2004-03-11 Nufarm Australia Limited Herbicidal composition

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3276856A (en) * 1965-03-22 1966-10-04 Amchem Prod Herbicidal compositions
CA879602A (en) * 1970-11-25 1971-08-31 Hryshko Theodosy Herbicidal compositions
CH637003A5 (en) 1979-01-22 1983-07-15 Airwick Ag Method of controlling weeds
HU182980B (en) 1979-12-28 1984-03-28 Nitrokemia Ipartelepek Concentrates and spray solutions containing n-bracket-phosphono-methyl-bracket closed-glycine
DE3337044A1 (de) * 1983-10-12 1985-04-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenoxyfettsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
US4713394A (en) * 1986-01-17 1987-12-15 Thornfeldt Carl R Treatment of nonacne inflammatory and infectious dermatoses and hair loss
ATE60696T1 (de) * 1986-08-20 1991-02-15 Akzo Nv Herbizide und fungizide, die wirkungserhoehende zusaetze enthalten.
GB8716949D0 (en) 1987-07-17 1987-08-26 Ici Plc Composition
EP0360181A2 (de) 1988-09-22 1990-03-28 Hoechst Aktiengesellschaft Salze von Herbizid-Säuren mit langkettigen Stickstoffbasen
FR2648316A1 (fr) 1989-06-20 1990-12-21 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation
EP0685995B1 (en) * 1993-12-28 1999-07-14 Kao Corporation Enhancer composition for agricultural chemicals and agricultural chemical composition
US5658855A (en) * 1996-09-26 1997-08-19 North Dakota State University Adjuvants for herbicidal compositions
CA2269631C (en) * 1996-10-25 2008-03-25 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
US5877112A (en) * 1997-08-27 1999-03-02 Helena Chemical Company Agricultural formulation
DE69920035T2 (de) 1998-11-23 2005-09-15 Monsanto Technology Llc. Hochkonzentrierte wässrige glyphosatzusammensetzungen
UA72761C2 (en) 1999-04-23 2005-04-15 Monsanto Technology Llc Compositions and method of eliminating plant growth or controlling thereof
DE19953274A1 (de) 1999-11-05 2001-05-10 Cognis Deutschland Gmbh Emulsionen
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
SE522195C2 (sv) 2000-06-15 2004-01-20 Akzo Nobel Nv Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel
US7060659B2 (en) * 2000-10-17 2006-06-13 Victorian Chemicals International Pty Ltd Herbicide composition
CA2437741A1 (en) 2001-02-14 2002-10-10 Ganiyu A. Jimoh Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide as stable oil-in-water emulsion or microemulsion
US6831038B2 (en) * 2001-02-20 2004-12-14 Helena Holding Company Agricultural formulation
NZ529552A (en) 2001-05-21 2006-07-28 Monsanto Technology Llc Pesticide concentrates containing etheramine surfactants
ATE362314T1 (de) 2001-09-26 2007-06-15 Platte Chemical Co Herbizidzusammensetzungen umfassend imidazolinonsäure
US6645914B1 (en) * 2002-05-01 2003-11-11 Ndsu-Research Foundation Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides
ES2266684T3 (es) * 2002-05-31 2007-03-01 Kao Corporation Potenciador para productos quimicos agricolas.
RU2364085C2 (ru) 2003-04-22 2009-08-20 Монсанто Текнолоджи Ллс Гербицидный жидкий и твердый концентрат, водная гербицидная композиция, содержащие глифосат и пиридиновый аналог, и способ подавления или уничтожения нежелательных растений
US7479343B2 (en) * 2003-05-27 2009-01-20 Symyx Technologies, Inc. Platinum-indium-iron/tungsten/manganese fuel cell electrocatalyst
RU2233085C1 (ru) * 2003-07-03 2004-07-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" Гербицидный состав
AR042207A1 (es) * 2003-11-24 2005-06-15 Atanor S A Una formulacion herbicida concentrada, no volatil, estable a bajas temperaturas y soluble en agua del acido 2,4-d [(2,4- diclorofenoxi) acetico ]
WO2005087007A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide
PL2094083T3 (pl) * 2006-12-06 2015-03-31 Akzo Nobel Chemicals Int Bv Alkiloamidopropylo-dialkiaminowe środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2327189A1 (de) * 1973-05-28 1974-12-12 Univex Exploration & Dev Corp Dialkylammonium-2,4-dichlorphenoxyacetate und deren verwendung als herbizide
CN1269967A (zh) * 2000-05-09 2000-10-18 大连松辽化工公司 含有异丙草胺和2.4-d及其衍生物的除草组合物
AU2004100006A4 (en) * 2003-01-06 2004-03-11 Nufarm Australia Limited Herbicidal composition

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
2,4-D Salts and Adjuvants-Review and Perspectives;Hans de Ruiter;《AMERICAN SOCIETY FOR TESTING MATERIALS》;20031231;95-105 *
Influence of Two Fatty Amine Surfactants on Foliar Absorption, Translocation, and Efficacy of 2,4-D Triethanolamine Salt;Hans de Ruiter et al;《J. Agric. Food. Chem.》;19951231;第43卷(第12期);3093-3097 *

Also Published As

Publication number Publication date
PL2099297T3 (pl) 2017-10-31
WO2008069826A1 (en) 2008-06-12
CN104814011A (zh) 2015-08-05
CA2672160C (en) 2016-01-26
BRPI0720260A2 (pt) 2013-03-05
AU2007328454A1 (en) 2008-06-12
CN101547604A (zh) 2009-09-30
RU2489857C2 (ru) 2013-08-20
CN101547604B (zh) 2013-08-28
EP2099297B1 (en) 2017-05-17
UA98945C2 (ru) 2012-07-10
US20090305896A1 (en) 2009-12-10
US9012365B2 (en) 2015-04-21
HK1213316A1 (zh) 2016-06-30
CA2672160A1 (en) 2008-06-12
CN101547603A (zh) 2009-09-30
RU2009125518A (ru) 2011-01-20
AU2007328454B2 (en) 2014-02-27
ES2636918T3 (es) 2017-10-10
ZA200904692B (en) 2010-04-28
EP2099297A1 (en) 2009-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104814011B (zh) 用于含有2,4‑(二氯苯氧基)乙酸盐的除草制剂的相容剂
AU2005321478B2 (en) Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a betaine
US8293683B2 (en) Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants
AU2008270253B2 (en) Alkoxylated asymmetric alkylamine surfactants as adjuvants
GB2267825A (en) Herbicide microemulsion concentrate
EP2317846A1 (en) Surfactant blends useful in agriculture
US20120316068A1 (en) Emulsion adjuvant for herbicides
CN105007723A (zh) 用于改善水溶性除草剂盐和浓缩肥料的相容性的组合物和方法
JP2010163437A (ja) アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤
JP6537328B2 (ja) アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物
AU2018363761A1 (en) Agricultural pesticide compositions
CA2944034C (en) Alkanolamine sulfate water conditioners
RU2446684C2 (ru) Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов
US20200060266A1 (en) Use Of N-Alkyl Glucamides For Reducing Drift During The Application Of Glufosinate-Containing Plant Treatment Agents

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1213316

Country of ref document: HK

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20171219

Address after: Holland Arnhem

Patentee after: Akzo Nobel Chemicals International B.V

Address before: Holland Arnhem

Patentee before: AkzoNobel Corporation

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170412

Termination date: 20200330

REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1213316

Country of ref document: HK