JP2002530305A - 高濃度水性グリホサート組成物 - Google Patents
高濃度水性グリホサート組成物Info
- Publication number
- JP2002530305A JP2002530305A JP2000583350A JP2000583350A JP2002530305A JP 2002530305 A JP2002530305 A JP 2002530305A JP 2000583350 A JP2000583350 A JP 2000583350A JP 2000583350 A JP2000583350 A JP 2000583350A JP 2002530305 A JP2002530305 A JP 2002530305A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- glyphosate
- surfactant
- salt
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
Ｎ−ホスホノメチルグリシン酸等価物として約３０ないし約４８重量パーセントの濃度の、主としてモノエタノールアンモニウム塩の形態のＮ−ホスホノメチルグリシンの水溶液を含む除草組成物を提供する。特別な具体例において、除草組成物は、水溶液中または水中の安定な分散物中の水；組成物１リットルあたり約３６０ないし約５７０ｇａ．ｅ．の主としてモノエタノールアンモニウム塩の形態のＮ−ホスホノメチルグリシン；および界面活性剤成分を含有するものであり、組成物１リットルあたり合計約２０ないし約２００ｇの１種またはそれ以上の界面活性剤が含まれ、この界面活性剤成分は組成物が約５０℃よりも低くない曇点を有するように選択されたものである。
Description
【０００１】 発明の分野 本発明は、農業および関連産業において有用な除草剤組成物に関する。最も詳
細には、本発明は、除草剤グリホサート（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）の塩を
有効成分として含有する水性濃縮組成物、ならびにかかる組成物を用いて望まし
くない植生を殺しあるいは制御する方法に関する。
細には、本発明は、除草剤グリホサート（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）の塩を
有効成分として含有する水性濃縮組成物、ならびにかかる組成物を用いて望まし
くない植生を殺しあるいは制御する方法に関する。
【０００２】 発明の背景 グリホサートは、発芽後に葉に適用される除草剤として当該分野においてよく
知られている。その酸形態において、グリホサート（glyphosate）は式（Ｉ）：
知られている。その酸形態において、グリホサート（glyphosate）は式（Ｉ）：
【化２】 で示される構造を有し、あまり水に溶解しない（２５℃において１．１６％）。
このため、典型的には、それは水溶性の塩として処方される。 グリホサートの一塩基、二塩基および三塩基塩を製造することができる。しか
しながら、一般的には、グリホサートをグリホサートを一塩基塩として処方し、
植物に適用することが好ましい。最も広範に使用されるグリホサートの塩はモノ
（イソプロピルアンモニウム）であり、しばしばＩＰＡ塩と略称される。グリホ
サートのＩＰＡ塩を有効成分として含有するMonsanto Companyの市販除草剤とし
てはRoundup（登録商標）、Roundup Ultra（登録商標）、Rpundup（登録商標）
XtraおよびRodeo（登録商標）除草剤等がある。これらのすべては水溶液濃縮物
（ＳＬ）処方であり、一般的には、植物の葉に適用する前に使用者が水で希釈す
るものである。ＳＬ処方として市販されている他のグリホサート塩はモノ（トリ
メチルスルホニウム）を包含し、それはしばしばＴＭＳと略称され、例えば、Ze
necaのTouchdown（登録商標）除草剤等がある。 グリホセートの種々の塩、グリホセートの塩の製造法、グリホセートまたはそ
の塩の配合、ならびに雑草および他の植物の除草および抑制におけるグリホセー
トまたはその塩の使用法が、Bakelの米国特許第４，５０７，２５０号、Prisbyl
laの米国特許第４，４８１，０２６号、Franzの米国特許第４，４０５，５３１
号、Largeの米国特許第４，３１５，７６５号、Prillの米国特許第４，１４０，
５１３号、Franzの米国特許第３，９７７，８６０号、Franzの米国特許第３，８
５３，５３０号、およびFranzの米国特許第３，７９９，７５８号に開示されて
いる。
このため、典型的には、それは水溶性の塩として処方される。 グリホサートの一塩基、二塩基および三塩基塩を製造することができる。しか
しながら、一般的には、グリホサートをグリホサートを一塩基塩として処方し、
植物に適用することが好ましい。最も広範に使用されるグリホサートの塩はモノ
（イソプロピルアンモニウム）であり、しばしばＩＰＡ塩と略称される。グリホ
サートのＩＰＡ塩を有効成分として含有するMonsanto Companyの市販除草剤とし
てはRoundup（登録商標）、Roundup Ultra（登録商標）、Rpundup（登録商標）
XtraおよびRodeo（登録商標）除草剤等がある。これらのすべては水溶液濃縮物
（ＳＬ）処方であり、一般的には、植物の葉に適用する前に使用者が水で希釈す
るものである。ＳＬ処方として市販されている他のグリホサート塩はモノ（トリ
メチルスルホニウム）を包含し、それはしばしばＴＭＳと略称され、例えば、Ze
necaのTouchdown（登録商標）除草剤等がある。 グリホセートの種々の塩、グリホセートの塩の製造法、グリホセートまたはそ
の塩の配合、ならびに雑草および他の植物の除草および抑制におけるグリホセー
トまたはその塩の使用法が、Bakelの米国特許第４，５０７，２５０号、Prisbyl
laの米国特許第４，４８１，０２６号、Franzの米国特許第４，４０５，５３１
号、Largeの米国特許第４，３１５，７６５号、Prillの米国特許第４，１４０，
５１３号、Franzの米国特許第３，９７７，８６０号、Franzの米国特許第３，８
５３，５３０号、およびFranzの米国特許第３，７９９，７５８号に開示されて
いる。
【０００３】 文献において知られているが、優先日前には市販されていないグリホサートの
水溶性塩としては、下式（ＩＩ）：
水溶性塩としては、下式（ＩＩ）：
【化３】 で示されるモノエタノールアンモニウム（ＭＥＡ）塩があり、約ｐＨ４の水溶液
中に主にイオン化形態として存在する。この塩は、例えば、上記米国特許４４０
５５３１において、除草剤として有用なグリホサートの有機アンモニウム塩の非
常に長いリストの一員として、そしてモノアルカノールアンモニウム塩の一例と
して、Franzにより開示されており、該特許において「特に好ましい」化合物に
含められている。ほぼ同モル量のグリホサート酸およびモノエタノールアミンを
水性媒体中で反応させることによりグリホサートのＭＥＡ塩の水溶液を得ること
ができる。該反応は発熱性である。 ＭＥＡ塩として市販されている除草剤はごくわずかである。商標Lontrel（登
録商標）としてDowElancoにより販売されているある種の除草剤製品中に、クロ
ピラリド（３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸）がＭＥＡ塩として処方
されている。 グリホサートＭＥＡ塩は分子量２３０であり、グリホサートＩＰＡ塩（２２８
）と非常に類似している。 グリホサートＭＥＡの水に対する溶解度は先行技術において記録されていない
と確信されるが、当業者になじみの方法により容易に決定される。同様に、約４
重量％以上のグリホサートＭＥＡ塩の水溶液は特に開示されていないと確信され
るので、かかる溶液の普通でなく予期されない特性は公に知られていない。本明
細書において重量％として示される濃度は、１００重量部の溶液あたりの塩また
は酸等価物の重量部に関するものである。
中に主にイオン化形態として存在する。この塩は、例えば、上記米国特許４４０
５５３１において、除草剤として有用なグリホサートの有機アンモニウム塩の非
常に長いリストの一員として、そしてモノアルカノールアンモニウム塩の一例と
して、Franzにより開示されており、該特許において「特に好ましい」化合物に
含められている。ほぼ同モル量のグリホサート酸およびモノエタノールアミンを
水性媒体中で反応させることによりグリホサートのＭＥＡ塩の水溶液を得ること
ができる。該反応は発熱性である。 ＭＥＡ塩として市販されている除草剤はごくわずかである。商標Lontrel（登
録商標）としてDowElancoにより販売されているある種の除草剤製品中に、クロ
ピラリド（３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸）がＭＥＡ塩として処方
されている。 グリホサートＭＥＡ塩は分子量２３０であり、グリホサートＩＰＡ塩（２２８
）と非常に類似している。 グリホサートＭＥＡの水に対する溶解度は先行技術において記録されていない
と確信されるが、当業者になじみの方法により容易に決定される。同様に、約４
重量％以上のグリホサートＭＥＡ塩の水溶液は特に開示されていないと確信され
るので、かかる溶液の普通でなく予期されない特性は公に知られていない。本明
細書において重量％として示される濃度は、１００重量部の溶液あたりの塩また
は酸等価物の重量部に関するものである。
【０００４】 グリホサートＭＥＡ塩は２０℃において純水に対して約６４重量％の溶解度、
すなわち酸等価物（ａ．ｅ．）として約４７％であることを、今回、示すことが
できる。これはＩＰＡ塩の溶解度と非常に類似している。よって、Monsanto Com
panyからＭＯＮ ０１３９として市販されている水溶液濃縮物のごとき市販グリ
ホサートＩＰＡ塩に匹敵する、例えば約４６重量％ａ．ｅ．のグリホサートＭＥ
Ａ塩の単純な水溶液濃縮物を得ることができる。 他のグリホサート塩に優るＩＰＡ塩の主な利点は、広範な界面活性剤と組み合
わされた場合の、その塩の水溶液濃縮物に対する適合性である。一般的には、グ
リホサート塩は、最良の除草品質を発揮するためには適当な界面活性剤の存在を
必要とする。界面活性剤は水溶液濃縮物中に入れることができ、あるいは最終消
費者が希釈スプレイ組成物に添加することもできる。界面活性剤の選択は、除草
剤の品質に大きく影響する。例えば、Weed Science，１９９７年，第２５巻，２
７５〜２８７頁において、WyrillおよびBurnsideは、ＩＰＡ塩として適用された
グリホサートの除草効果を向上させる能力において広範な界面活性剤を見出して
いる。 いくつかの広範な一般化にもかかわらず、グリホサートの除草有効性を向上さ
せる異なる界面活性剤の相対的能力は非常に予測しがたい。 グリホサートの除草有効性を最も有用に向上させる傾向のある界面活性剤は、
一般的には、カチオン性界面活性剤に限られず、グリホサートの一塩基塩のＳＬ
処方に特徴的な約４〜５のｐＨレベルの水溶液または分散物中でカチオンを形成
する界面活性剤も含まれる。例としては、長鎖（典型的にはＣ１２ないしＣ１８ ）第３級アルキルアミン界面活性剤および第４級アルキルアンモニウム界面活性
剤がある。界面活性剤の構造を説明する際に本明細書において慣用的に使用され
る用語「アルキル」は、不飽和ならびに飽和ヒドロカルビル鎖を包含する。グロ
ホセートＩＰＡ塩の水溶液濃縮物処方に使用される特に普通の第４級アルキルア
ミン界面活性剤は、非常の親水性の界面活性剤ポリオキシエチレン（１５）タロ
ワミン（tallowamine）、すなわち、式（ＩＩＩ）
すなわち酸等価物（ａ．ｅ．）として約４７％であることを、今回、示すことが
できる。これはＩＰＡ塩の溶解度と非常に類似している。よって、Monsanto Com
panyからＭＯＮ ０１３９として市販されている水溶液濃縮物のごとき市販グリ
ホサートＩＰＡ塩に匹敵する、例えば約４６重量％ａ．ｅ．のグリホサートＭＥ
Ａ塩の単純な水溶液濃縮物を得ることができる。 他のグリホサート塩に優るＩＰＡ塩の主な利点は、広範な界面活性剤と組み合
わされた場合の、その塩の水溶液濃縮物に対する適合性である。一般的には、グ
リホサート塩は、最良の除草品質を発揮するためには適当な界面活性剤の存在を
必要とする。界面活性剤は水溶液濃縮物中に入れることができ、あるいは最終消
費者が希釈スプレイ組成物に添加することもできる。界面活性剤の選択は、除草
剤の品質に大きく影響する。例えば、Weed Science，１９９７年，第２５巻，２
７５〜２８７頁において、WyrillおよびBurnsideは、ＩＰＡ塩として適用された
グリホサートの除草効果を向上させる能力において広範な界面活性剤を見出して
いる。 いくつかの広範な一般化にもかかわらず、グリホサートの除草有効性を向上さ
せる異なる界面活性剤の相対的能力は非常に予測しがたい。 グリホサートの除草有効性を最も有用に向上させる傾向のある界面活性剤は、
一般的には、カチオン性界面活性剤に限られず、グリホサートの一塩基塩のＳＬ
処方に特徴的な約４〜５のｐＨレベルの水溶液または分散物中でカチオンを形成
する界面活性剤も含まれる。例としては、長鎖（典型的にはＣ１２ないしＣ１８ ）第３級アルキルアミン界面活性剤および第４級アルキルアンモニウム界面活性
剤がある。界面活性剤の構造を説明する際に本明細書において慣用的に使用され
る用語「アルキル」は、不飽和ならびに飽和ヒドロカルビル鎖を包含する。グロ
ホセートＩＰＡ塩の水溶液濃縮物処方に使用される特に普通の第４級アルキルア
ミン界面活性剤は、非常の親水性の界面活性剤ポリオキシエチレン（１５）タロ
ワミン（tallowamine）、すなわち、式（ＩＩＩ）
【化４】 ［式中、Ｒはタロウ（tallow）に由来する主にＣ１６およびＣ１８アルキルおよ
びアルケニル鎖の混合物であり、ｍ＋ｎは平均約１５である］ に示すように、アミン基に結合した２本のポリマー化エチレンオキシド鎖となっ
た全部で約１５分子のエチレンオキシドを有するタロワミンである。 特定の適用例において、いくぶん疎水性の低いアルキルアミン界面活性剤、例
えば、Fordesらの米国特許第５６６８０８５号に示唆されたような約１０分子未
満のエチレンオキシドを有するもの、例えばポリオキシエチレン（２）ココアミ
ン（cocoamine）を用いることが望ましいことがわかっている。該特許は、グリ
ホサートのＩＰＡ、アンモニウムまたはカリウム塩と一緒になったかかる界面活
性剤を含有する典型的な水性組成物を開示している。
びアルケニル鎖の混合物であり、ｍ＋ｎは平均約１５である］ に示すように、アミン基に結合した２本のポリマー化エチレンオキシド鎖となっ
た全部で約１５分子のエチレンオキシドを有するタロワミンである。 特定の適用例において、いくぶん疎水性の低いアルキルアミン界面活性剤、例
えば、Fordesらの米国特許第５６６８０８５号に示唆されたような約１０分子未
満のエチレンオキシドを有するもの、例えばポリオキシエチレン（２）ココアミ
ン（cocoamine）を用いることが望ましいことがわかっている。該特許は、グリ
ホサートのＩＰＡ、アンモニウムまたはカリウム塩と一緒になったかかる界面活
性剤を含有する典型的な水性組成物を開示している。
【０００５】 広範な第４級アンモニウム界面活性剤が、グリホサートＩＰＡ塩の水溶液濃縮
物処方の成分として開示されている。典型例は、欧州特許第０２７４３６９号に
開示されたポリオキシエチレン（２）ココアンモニウムクロリド、米国特許第５
３１７００３号に開示されたポリオキシエチレン（１５）ココアンモニウムクロ
リド、および米国特許第５４６４８０７号に開示された式（ＩＶ）： (R1)(R2)(R3)N+-CH2CH2O-(CH2CH(CH3)O)nH Cl- （ＩＶ） ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれＣ１−３アルキル基であり、ｎは平均
２ないし２０の数である］ を有する種々の第４級アンモニウム化合物である。 ＰＣＴ公開ＷＯ９７／１６９６９には、第４級アンモニウム界面活性剤および
第１級、第２級もしくは第３級アルキルアミン化合物を含有する、ＩＰＡ、メチ
ルアンモニウムおよびジアンモニウム塩の形態のグリホサートの水溶液濃縮物組
成物が開示されている。 グリホサート塩の水溶液濃縮物組成物として有用であることが示されている他
のカチオン性界面活性剤としては、ＷＯ９５／３３３７９に開示されたもの等が
ある。さらに、これらと同じ界面活性剤のうち特定のものを用いて、組成物の安
定性を向上させる一定の成分をさらに添加することによりグリホサート塩の高濃
度水溶液組成物を得ることができるということが、ＷＯ９７／３２４７６に開示
されている。その中で例示されたグリホサート塩はＩＰＡ塩ならびにモノおよび
ジアンモニウム塩である。
物処方の成分として開示されている。典型例は、欧州特許第０２７４３６９号に
開示されたポリオキシエチレン（２）ココアンモニウムクロリド、米国特許第５
３１７００３号に開示されたポリオキシエチレン（１５）ココアンモニウムクロ
リド、および米国特許第５４６４８０７号に開示された式（ＩＶ）： (R1)(R2)(R3)N+-CH2CH2O-(CH2CH(CH3)O)nH Cl- （ＩＶ） ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれＣ１−３アルキル基であり、ｎは平均
２ないし２０の数である］ を有する種々の第４級アンモニウム化合物である。 ＰＣＴ公開ＷＯ９７／１６９６９には、第４級アンモニウム界面活性剤および
第１級、第２級もしくは第３級アルキルアミン化合物を含有する、ＩＰＡ、メチ
ルアンモニウムおよびジアンモニウム塩の形態のグリホサートの水溶液濃縮物組
成物が開示されている。 グリホサート塩の水溶液濃縮物組成物として有用であることが示されている他
のカチオン性界面活性剤としては、ＷＯ９５／３３３７９に開示されたもの等が
ある。さらに、これらと同じ界面活性剤のうち特定のものを用いて、組成物の安
定性を向上させる一定の成分をさらに添加することによりグリホサート塩の高濃
度水溶液組成物を得ることができるということが、ＷＯ９７／３２４７６に開示
されている。その中で例示されたグリホサート塩はＩＰＡ塩ならびにモノおよび
ジアンモニウム塩である。
【０００６】 グリホサートＩＰＡ塩の水溶液濃縮物処方の有用成分であると報告された両親
媒性または両性イオン界面活性剤は、米国特許第５１１８４４４号に開示された
ポリオキシエチレン（１０−２０）タロワミンオキシドのごときアルキルアミン
アキシドである。 一般的には、非イオン性界面活性剤は、グリホサートＩＰＡ塩のＳＬ処方の単
一界面活性剤成分として使用した場合、カチオン性または両親媒性界面活性剤よ
りも除草活性を向上させることにおいてあまり有効でないと報告されている。た
だし、例えば、オーストラリア特許第６２７５０３に開示されたある種のアルキ
ルポリグルコシドならびにＰＣＴ公開ＷＯ９８／１７１０９に開示されたポリオ
キシエチレン（１０−１００）Ｃ１６−２２アルキルエーテルは例外である。米
国特許第５３８９５９８号および米国特許第５７０３０１５号に開示されたよう
なカチオン性界面活性剤との組み合わせを除き、一般的にアニオン性界面活性剤
はグリホサートＩＰＡ塩のＳＬ処方においては興味が持たれていない。
媒性または両性イオン界面活性剤は、米国特許第５１１８４４４号に開示された
ポリオキシエチレン（１０−２０）タロワミンオキシドのごときアルキルアミン
アキシドである。 一般的には、非イオン性界面活性剤は、グリホサートＩＰＡ塩のＳＬ処方の単
一界面活性剤成分として使用した場合、カチオン性または両親媒性界面活性剤よ
りも除草活性を向上させることにおいてあまり有効でないと報告されている。た
だし、例えば、オーストラリア特許第６２７５０３に開示されたある種のアルキ
ルポリグルコシドならびにＰＣＴ公開ＷＯ９８／１７１０９に開示されたポリオ
キシエチレン（１０−１００）Ｃ１６−２２アルキルエーテルは例外である。米
国特許第５３８９５９８号および米国特許第５７０３０１５号に開示されたよう
なカチオン性界面活性剤との組み合わせを除き、一般的にアニオン性界面活性剤
はグリホサートＩＰＡ塩のＳＬ処方においては興味が持たれていない。
【０００７】 上記の界面活性剤のいくつかのタイプは、一般的にはグリホサート塩の組成物
において有用なものとして開示されているが、グリホセートＭＥＡ塩との関連に
おいて特に開示されたものはない。最近、アルキルエーテルアミン、アルキルエ
ーテルアンモニウム塩およびアルキルエーテルアミンオキシド界面活性剤が、Ｍ
ＥＡ塩を包含する種々のグリホサート塩の水溶液濃縮物処方の調製に適している
ことが米国特許第５７５０４６８号に開示された。グリホサート塩との水性組成
物中に使用した場合、主題の界面活性剤の利点は、これらの界面活性剤が組成物
のグリホサート濃度を非常に高いレベルにできることであるということが、特定
のグリホサート塩への言及なしに該特許に開示されている。しかしながら、この
点において、使用グリホサート塩がＭＥＡ塩である場合の特別な利点は何ら示唆
されていない。
において有用なものとして開示されているが、グリホセートＭＥＡ塩との関連に
おいて特に開示されたものはない。最近、アルキルエーテルアミン、アルキルエ
ーテルアンモニウム塩およびアルキルエーテルアミンオキシド界面活性剤が、Ｍ
ＥＡ塩を包含する種々のグリホサート塩の水溶液濃縮物処方の調製に適している
ことが米国特許第５７５０４６８号に開示された。グリホサート塩との水性組成
物中に使用した場合、主題の界面活性剤の利点は、これらの界面活性剤が組成物
のグリホサート濃度を非常に高いレベルにできることであるということが、特定
のグリホサート塩への言及なしに該特許に開示されている。しかしながら、この
点において、使用グリホサート塩がＭＥＡ塩である場合の特別な利点は何ら示唆
されていない。
【０００８】 グリホサートＭＥＡ塩を除草有効成分として重視することは、この塩を好まし
い界面活性剤タイプと一緒にして非常に濃縮されたＳＬ製品として処方すること
が比較的困難であったために、これまで限定されていた可能性がある。グリホサ
ートＭＥＡ塩と界面活性剤とを処方することに関する問題の説明としては、グリ
ホサートＩＰＡ塩組成物中にこれまで最も広く用いられてきた界面活性剤、すな
わち上記式（ＩＩＩ）のポリオキシエチレン（１５）タロワミンがグリホサート
ＭＥＡ塩含有水溶液に比較的適合しにくいということである。 例えば、濃縮水溶液中の界面活性剤／塩適合性に関する１の便利で実際に有用
なインジケーターは「曇点（cloud point）」である。これは、一定濃度の界面
活性剤および塩を含有する一定の水性成分が単一相溶液を形成する最大温度の測
定値である。曇点以上では、界面活性剤は、先ず、霞がかったあるいは雲ったよ
うな分散物として溶液から分離し、次いで、放置すると、明確な相となり、通常
は溶液の表面上に上昇する。通常には、組成物温度を連続的にモニターしながら
溶液が濁るまで組成物を加熱し、次いで、撹拌しながら組成物を冷却することに
より組成物の曇点が決定される。溶液が透明になる時の温度の読みが曇点の測定
値である。 通常には、５０℃またはそれ以上の曇点は、グリホサートＳＬ処方の大部分の
市販目的に適合すると考えられる。下表１に示すように、５０℃またはそれ以上
の曇点を維持しながら、濃度３１重量％ａ．ｅ．のグリホサートＩＰＡ塩の水溶
液に１５重量％までのポリオキシエチレン（１５）タロワミンを負荷することが
できるが、同じａ．ｅ．濃度のグリホサートＭＥＡ塩の水溶液は、曇点を５０℃
以下に降下させない場合には、わずか４重量％までの同じ界面活性剤にしか耐え
ることえきない。８重量％またはそれ以上のポリオキシエチレン（１５）タロワ
ミン濃度において、該界面活性剤は室温（２０〜２５℃）においてさえ３１重量
％ａ．ｅ．のグリホサートＭＥＡ塩水溶液に不溶である。約０．１％またはそれ
以上の界面活性剤濃度が希釈適用組成物中で維持されるように除草剤が極端に低
い水体積中に適用される状況を除いては、３１重量％ａ．ｅ．またはそれ以上の
グリホサート濃度を有する濃縮組成物中への４％またはそれ以下の界面活性剤負
荷によっては、グリホサート除草剤の使用者が欲する除草有効性を提供できそう
にない。
い界面活性剤タイプと一緒にして非常に濃縮されたＳＬ製品として処方すること
が比較的困難であったために、これまで限定されていた可能性がある。グリホサ
ートＭＥＡ塩と界面活性剤とを処方することに関する問題の説明としては、グリ
ホサートＩＰＡ塩組成物中にこれまで最も広く用いられてきた界面活性剤、すな
わち上記式（ＩＩＩ）のポリオキシエチレン（１５）タロワミンがグリホサート
ＭＥＡ塩含有水溶液に比較的適合しにくいということである。 例えば、濃縮水溶液中の界面活性剤／塩適合性に関する１の便利で実際に有用
なインジケーターは「曇点（cloud point）」である。これは、一定濃度の界面
活性剤および塩を含有する一定の水性成分が単一相溶液を形成する最大温度の測
定値である。曇点以上では、界面活性剤は、先ず、霞がかったあるいは雲ったよ
うな分散物として溶液から分離し、次いで、放置すると、明確な相となり、通常
は溶液の表面上に上昇する。通常には、組成物温度を連続的にモニターしながら
溶液が濁るまで組成物を加熱し、次いで、撹拌しながら組成物を冷却することに
より組成物の曇点が決定される。溶液が透明になる時の温度の読みが曇点の測定
値である。 通常には、５０℃またはそれ以上の曇点は、グリホサートＳＬ処方の大部分の
市販目的に適合すると考えられる。下表１に示すように、５０℃またはそれ以上
の曇点を維持しながら、濃度３１重量％ａ．ｅ．のグリホサートＩＰＡ塩の水溶
液に１５重量％までのポリオキシエチレン（１５）タロワミンを負荷することが
できるが、同じａ．ｅ．濃度のグリホサートＭＥＡ塩の水溶液は、曇点を５０℃
以下に降下させない場合には、わずか４重量％までの同じ界面活性剤にしか耐え
ることえきない。８重量％またはそれ以上のポリオキシエチレン（１５）タロワ
ミン濃度において、該界面活性剤は室温（２０〜２５℃）においてさえ３１重量
％ａ．ｅ．のグリホサートＭＥＡ塩水溶液に不溶である。約０．１％またはそれ
以上の界面活性剤濃度が希釈適用組成物中で維持されるように除草剤が極端に低
い水体積中に適用される状況を除いては、３１重量％ａ．ｅ．またはそれ以上の
グリホサート濃度を有する濃縮組成物中への４％またはそれ以下の界面活性剤負
荷によっては、グリホサート除草剤の使用者が欲する除草有効性を提供できそう
にない。
【０００９】 表１．種々の濃度のポリオキシエチレン（１５）タロワミン界面活性剤１を含有
するグリホサート塩溶液の曇点
するグリホサート塩溶液の曇点
【表１】
【００１０】 ３１重量％ａ．ｅ．以上のグリホサートａ．ｅ．濃度において、許容できる高
い曇点を維持しつつ組成物中に含ませることのできるポリオキシエチレン（１５
）タロワミン量は同様に少ない。 農耕学的に有用な界面活性剤含量を有するグリホサートの保存安定水溶液濃縮
物を提供すること、あるいは界面活性剤を「十分に負荷された（fully loaded）
」組成物であるが、グリホサートＩＰＡ塩に基づく相当量の界面活性剤を含有す
る組成物または界面活性剤を「十分に負荷された（fully loaded）」組成物より
も多くの濃縮物単位体積あたりのグリホサート有効成分を雑草防除従事者に提供
する組成物を提供することが望まれる。
い曇点を維持しつつ組成物中に含ませることのできるポリオキシエチレン（１５
）タロワミン量は同様に少ない。 農耕学的に有用な界面活性剤含量を有するグリホサートの保存安定水溶液濃縮
物を提供すること、あるいは界面活性剤を「十分に負荷された（fully loaded）
」組成物であるが、グリホサートＩＰＡ塩に基づく相当量の界面活性剤を含有す
る組成物または界面活性剤を「十分に負荷された（fully loaded）」組成物より
も多くの濃縮物単位体積あたりのグリホサート有効成分を雑草防除従事者に提供
する組成物を提供することが望まれる。
【００１１】 「農業経済学的に有用な界面活性剤成分」という語句は、界面活性剤不含の同
様の組成物と比較して、有利な除草剤有効性を使用者にもたらすタイプおよび量
の１種またはそれ以上の界面活性剤を意味する。「十分に負荷された」とは、水
で慣用的に希釈され、葉に適用した場合、希釈組成物にさらに界面活性剤を添加
する必要なく、Roundup（登録商標）除草剤のような現在市販されているグリホ
セートＩＰＡ塩処方の除草剤有効性に少なくとも匹敵する、１種またはそれ以上
の重要な雑草種に対して除草有効性を提供するに適した界面活性剤の十分な濃度
を意味する。
様の組成物と比較して、有利な除草剤有効性を使用者にもたらすタイプおよび量
の１種またはそれ以上の界面活性剤を意味する。「十分に負荷された」とは、水
で慣用的に希釈され、葉に適用した場合、希釈組成物にさらに界面活性剤を添加
する必要なく、Roundup（登録商標）除草剤のような現在市販されているグリホ
セートＩＰＡ塩処方の除草剤有効性に少なくとも匹敵する、１種またはそれ以上
の重要な雑草種に対して除草有効性を提供するに適した界面活性剤の十分な濃度
を意味する。
【００１２】 「保存安定」は、さらに界面活性剤を含むグリホサート塩の水溶液濃縮組成物
の場合には、約５０℃までの温度に曝露した場合に相分離を起こさず（すなわち
、組成物は約５０℃またはそれ以上の曇点を有していなければならない）、好ま
しくは、約０℃またはそれ以下の温度に約７日間曝露した場合にグリホサートま
たはその塩の結晶を形成しないことを意味する。理想的には、曇点は６０℃また
はそれ以上であるべきで、組成物は、グリホサート塩の種結晶が存在する場合に
おいてさえ、約−１０℃よりも低い温度で約７日間、結晶を形成せずに保存され
なければならない。
の場合には、約５０℃までの温度に曝露した場合に相分離を起こさず（すなわち
、組成物は約５０℃またはそれ以上の曇点を有していなければならない）、好ま
しくは、約０℃またはそれ以下の温度に約７日間曝露した場合にグリホサートま
たはその塩の結晶を形成しないことを意味する。理想的には、曇点は６０℃また
はそれ以上であるべきで、組成物は、グリホサート塩の種結晶が存在する場合に
おいてさえ、約−１０℃よりも低い温度で約７日間、結晶を形成せずに保存され
なければならない。
【００１３】 特定の界面活性剤およびグリホセートａ．ｅ．濃度においてグリホセート塩に
「適合する」と本明細書に記載される界面活性剤は、特定濃度でその界面活性剤
および塩を含有する前記に規定した保存安定性組成物を与える界面活性剤である
。
「適合する」と本明細書に記載される界面活性剤は、特定濃度でその界面活性剤
および塩を含有する前記に規定した保存安定性組成物を与える界面活性剤である
。
【００１４】 液体除草剤の使用者は一般に重量ではなく容量で投与量を計量し、そのような
処方は一般に、単位面積当たりの容量、例えば１ヘクタール当たりのリットル（
ｌ／ｈａ）または１エーカー当たりの液体オンス（ｏｚ／ａｃｒｃ）で示される
好適な使用量についての指示がラベルに記載されている。従って、使用者にとっ
て重要な除草剤有効成分の濃度は、重量％ではなく、単位容量当たりの重量、例
えば、１リットル当たりのグラム（ｇ／ｌ）または１ガロン当たりのポンド（ｌ
ｂ／ｇａｌ）である。グリホセート塩の場合は、１リットル当たりの酸等価物（
ｇ ａ．ｅ．／ｌ）として濃度を示す場合が多い。
処方は一般に、単位面積当たりの容量、例えば１ヘクタール当たりのリットル（
ｌ／ｈａ）または１エーカー当たりの液体オンス（ｏｚ／ａｃｒｃ）で示される
好適な使用量についての指示がラベルに記載されている。従って、使用者にとっ
て重要な除草剤有効成分の濃度は、重量％ではなく、単位容量当たりの重量、例
えば、１リットル当たりのグラム（ｇ／ｌ）または１ガロン当たりのポンド（ｌ
ｂ／ｇａｌ）である。グリホセート塩の場合は、１リットル当たりの酸等価物（
ｇ ａ．ｅ．／ｌ）として濃度を示す場合が多い。
【００１５】 慣習的に、Monsanto CompanyのRoundup（登録商標）およびRoundup（登録商標
）Ultra除草剤のような界面活性剤含有グリホセートＩＰＡ塩処方は、約３６０
ｇ ａ．ｅ．／lのグリホセート濃度で処方されのるが最も一般的である。Zeneca
の界面活性剤含有グリホセートＴＭＳ塩処方Touchdown（登録商標）は、約３３
０ｇ ａ．ｅ．／ｌのグリホセート濃度で処方されている。より低いa.e.濃度、
即ちより稀釈された処方も市販されているが、それらが含有するグリホセート１
単位当たりのコストが高く、主に梱包、輸送、および保存コストに反映される。
）Ultra除草剤のような界面活性剤含有グリホセートＩＰＡ塩処方は、約３６０
ｇ ａ．ｅ．／lのグリホセート濃度で処方されのるが最も一般的である。Zeneca
の界面活性剤含有グリホセートＴＭＳ塩処方Touchdown（登録商標）は、約３３
０ｇ ａ．ｅ．／ｌのグリホセート濃度で処方されている。より低いa.e.濃度、
即ちより稀釈された処方も市販されているが、それらが含有するグリホセート１
単位当たりのコストが高く、主に梱包、輸送、および保存コストに反映される。
【００１６】 さらなる利益はコスト節約および使用者に対する便利さにおけるものであり、
「十分に負荷された」水溶液濃縮物組成物、あるいは農業経済学的に有用な界面
活性剤成分を含む組成物が、３６０ｇ ａ．ｅ．／ｌよりも有意に高いグリホサ
ート濃度、例えば約４２０ｇ ａ．ｅ．／ｌまたはそれ以上、あるいは約４８０
ｇ ａ．ｅ．／ｌまたはそれ以上のグリホサート濃度で提供されるならば、かか
る利益が可能となる。 これらのような非常に高いグリホサートａ．ｅ．濃度において、通常には、重
大な問題が生じる。これは濃縮物が高粘度のために生じる水溶液濃縮物の注液お
よび／またはポンピングの困難性であり、特に低温時に明らかである。それゆえ
、同じグリホサートａ．ｅ．重量／体積濃度においてＩＰＡ塩水溶液よりも粘度
の低いグリホサート塩の非常に濃縮された水溶液を有することが非常に望ましい
。 以下の開示から明らかなように、これらの利益および他の利益が本発明により
提供される。
「十分に負荷された」水溶液濃縮物組成物、あるいは農業経済学的に有用な界面
活性剤成分を含む組成物が、３６０ｇ ａ．ｅ．／ｌよりも有意に高いグリホサ
ート濃度、例えば約４２０ｇ ａ．ｅ．／ｌまたはそれ以上、あるいは約４８０
ｇ ａ．ｅ．／ｌまたはそれ以上のグリホサート濃度で提供されるならば、かか
る利益が可能となる。 これらのような非常に高いグリホサートａ．ｅ．濃度において、通常には、重
大な問題が生じる。これは濃縮物が高粘度のために生じる水溶液濃縮物の注液お
よび／またはポンピングの困難性であり、特に低温時に明らかである。それゆえ
、同じグリホサートａ．ｅ．重量／体積濃度においてＩＰＡ塩水溶液よりも粘度
の低いグリホサート塩の非常に濃縮された水溶液を有することが非常に望ましい
。 以下の開示から明らかなように、これらの利益および他の利益が本発明により
提供される。
【００１７】 発明の概要 本発明は、グリホサートＭＥＡ塩の濃縮水溶液のこれまで未知であった驚くべ
き特性、すなわち、同じグリホサートａ．ｅ．濃度において、ＩＰＡ塩を包含す
るグリホサートの他の大部分の有機アンモニウム塩の水溶液と比較して、かかる
溶液が非常に高い比重を有するということを利用するものである。したがって、
一定の重量％濃度において、グリホサートＭＥＡ塩の水溶液濃縮物組成物は、グ
リホサートＩＰＡ塩の対応組成物よりも組成物単位体積あたり有意に重い有効成
分を使用者に提供する。 それゆえ、本発明の１の具体例において、Ｎ−ホスホノメチルグリシン酸等価
物として約３０ないし約４８重量パーセント、好ましくは約４０ないし約４８重
量パーセントの濃度の、主にモノエタノールアンモニウム塩の形態のＮ−ホスホ
ノメチルグリシンの水溶液を含む除草組成物を提供する。 かかる組成物は、その比較的高い比重により、同じ酸等価物重量濃度のＮ−ホ
スホノメチルグリシンのイソプロピルアンモニウム塩の対応組成物よりも小さい
体積を占める。
き特性、すなわち、同じグリホサートａ．ｅ．濃度において、ＩＰＡ塩を包含す
るグリホサートの他の大部分の有機アンモニウム塩の水溶液と比較して、かかる
溶液が非常に高い比重を有するということを利用するものである。したがって、
一定の重量％濃度において、グリホサートＭＥＡ塩の水溶液濃縮物組成物は、グ
リホサートＩＰＡ塩の対応組成物よりも組成物単位体積あたり有意に重い有効成
分を使用者に提供する。 それゆえ、本発明の１の具体例において、Ｎ−ホスホノメチルグリシン酸等価
物として約３０ないし約４８重量パーセント、好ましくは約４０ないし約４８重
量パーセントの濃度の、主にモノエタノールアンモニウム塩の形態のＮ−ホスホ
ノメチルグリシンの水溶液を含む除草組成物を提供する。 かかる組成物は、その比較的高い比重により、同じ酸等価物重量濃度のＮ−ホ
スホノメチルグリシンのイソプロピルアンモニウム塩の対応組成物よりも小さい
体積を占める。
【００１８】 本発明の関連具体例において、組成物１リットルあたり約３６０ないし約６０
０グラムの濃度のＮ−ホスホノメチルグリシン酸等価物の、主にモノエタノール
アンモニウム塩の形態のＮ−ホスホノメチルグリシンの水溶液を含む除草組成物
を提供する。 かかる組成物は、同じ酸等価物重量／体積濃度において、Ｎ−ホスホノメチル
グリシンのイソプロピルアンモニウム塩の対応組成物よりも有意に低い粘度を有
する。
０グラムの濃度のＮ−ホスホノメチルグリシン酸等価物の、主にモノエタノール
アンモニウム塩の形態のＮ−ホスホノメチルグリシンの水溶液を含む除草組成物
を提供する。 かかる組成物は、同じ酸等価物重量／体積濃度において、Ｎ−ホスホノメチル
グリシンのイソプロピルアンモニウム塩の対応組成物よりも有意に低い粘度を有
する。
【００１９】 本発明の他の実施態様において、農業経済学的に有効な量の界面活性剤の存在
下に、濃縮水溶液中にグリホセートＭＥＡ塩の極めて高い重量/容量濃度が得ら
れることを見い出した。界面活性剤の選択が、このような結果を得るのに重要で
あることが分かった。
下に、濃縮水溶液中にグリホセートＭＥＡ塩の極めて高い重量/容量濃度が得ら
れることを見い出した。界面活性剤の選択が、このような結果を得るのに重要で
あることが分かった。
【００２０】 従って、さらなる具体例において、本発明は、 （１）水、 （２）組成物１リットル当り、約３６０〜約５７０ｇ酸等価物の量で上記水に
溶解している、主にモノエタノールアンモニウム塩の形のＮ−ホスホノメチルグ
リシン、および （３）組成物１リットル当り、総量約２０〜約２００ｇの１種以上の界面活性
剤からなる、上記水に溶解または安定に懸濁している界面活性剤成分を含み、組
成物が約５０℃より低くない曇点を有し、好ましくは、約０℃よりも低い温度で
約７日間保存された場合に、グリホサートまたはその塩の結晶化を実質的に示さ
ないように当該界面活性剤成分を選択することを特徴とする除草剤組成物を提供
する。
溶解している、主にモノエタノールアンモニウム塩の形のＮ−ホスホノメチルグ
リシン、および （３）組成物１リットル当り、総量約２０〜約２００ｇの１種以上の界面活性
剤からなる、上記水に溶解または安定に懸濁している界面活性剤成分を含み、組
成物が約５０℃より低くない曇点を有し、好ましくは、約０℃よりも低い温度で
約７日間保存された場合に、グリホサートまたはその塩の結晶化を実質的に示さ
ないように当該界面活性剤成分を選択することを特徴とする除草剤組成物を提供
する。
【００２１】 上の文脈において、「主として」なる語は、ａ．ｅ．として表した場合少なく
とも約５０重量％、好ましくは少なくとも約７５重量％、より好ましくは少なく
とも約９０重量％のグリホサートがＭＥＡ塩として存在することを意味する。曇
点および非結晶特性が示された限度内にあるかぎり、そのバランスは他の塩およ
び／またはグリホサート酸から成り立つものであってもよい。
とも約５０重量％、好ましくは少なくとも約７５重量％、より好ましくは少なく
とも約９０重量％のグリホサートがＭＥＡ塩として存在することを意味する。曇
点および非結晶特性が示された限度内にあるかぎり、そのバランスは他の塩およ
び／またはグリホサート酸から成り立つものであってもよい。
【００２２】 本発明のさらなる態様において、前記の濃度におけるグリホセートＭＥＡ塩へ
の相溶性が予想外に高い特定の種類の界面活性剤を確認した。従って、本発明の
具体例は、上記の界面活性剤含有除草剤組成物であって、界面活性剤成分が、主
として、各々、 （１）エーテル、チオエーテル、スルホキシド、エステル、チオエステルおよ
びアミド結合から選択される０〜約７つの結合で一緒になった、１つまたは複数
の独立した飽和または不飽和の分枝または非分枝の、脂肪族、脂環式または芳香
族Ｃ３−１８ヒドロカルビルまたはヒドロカルビリデン基を有し、合計で約８〜
約２４個の炭素原子の数Ｊを有する疎水性部分、 および （２）（ｉ）０〜３個のオキシエチレン基またはポリオキシエチレン鎖が直接
結合した、カチオン性であるか、カチオン性となるようにプロトン化できるアミ
ノ基であって、該オキシエチレン基およびポリオキシエチレン鎖が、平均してＥ
＋Ｊ＝２５以下となるような界面活性剤分子当たりのオキシエチレン単位の数Ｅ
を含み、および／または （ｉｉ）平均して、界面活性剤分子当たり約２以下のグリコシド単位を含むグ
リコシドまたはポリグリコシド基を含む親水性部分 を含む除草剤組成物である。 かかる界面活性剤において、該疎水性部分は、（ａ）該親水性部分のアミノ基
と直接、（ｂ）該オキシエチレン基または該ポリオキシエチレン鎖の１つの末端
オキシエチレン単位の１つの酸素原子を取り込むエーテル結合によって該親水性
部分と、または（ｃ）該グリコシド単位の１つとのエーテル結合によって該親水
性部分と結合している。
の相溶性が予想外に高い特定の種類の界面活性剤を確認した。従って、本発明の
具体例は、上記の界面活性剤含有除草剤組成物であって、界面活性剤成分が、主
として、各々、 （１）エーテル、チオエーテル、スルホキシド、エステル、チオエステルおよ
びアミド結合から選択される０〜約７つの結合で一緒になった、１つまたは複数
の独立した飽和または不飽和の分枝または非分枝の、脂肪族、脂環式または芳香
族Ｃ３−１８ヒドロカルビルまたはヒドロカルビリデン基を有し、合計で約８〜
約２４個の炭素原子の数Ｊを有する疎水性部分、 および （２）（ｉ）０〜３個のオキシエチレン基またはポリオキシエチレン鎖が直接
結合した、カチオン性であるか、カチオン性となるようにプロトン化できるアミ
ノ基であって、該オキシエチレン基およびポリオキシエチレン鎖が、平均してＥ
＋Ｊ＝２５以下となるような界面活性剤分子当たりのオキシエチレン単位の数Ｅ
を含み、および／または （ｉｉ）平均して、界面活性剤分子当たり約２以下のグリコシド単位を含むグ
リコシドまたはポリグリコシド基を含む親水性部分 を含む除草剤組成物である。 かかる界面活性剤において、該疎水性部分は、（ａ）該親水性部分のアミノ基
と直接、（ｂ）該オキシエチレン基または該ポリオキシエチレン鎖の１つの末端
オキシエチレン単位の１つの酸素原子を取り込むエーテル結合によって該親水性
部分と、または（ｃ）該グリコシド単位の１つとのエーテル結合によって該親水
性部分と結合している。
【００２３】 界面活性剤含有量に関して、「主として含む」なる用語は、少なくとも約５０
重量％、好ましくは少なくとも約７５重量％、より好ましくは少なくとも約９０
重量％の界面活性剤成分が、特定の分子構造を有する界面活性剤から構成される
ことを意味する。本明細書に規定される界面活性剤の重量または濃度は、水、イ
ソプロパノール、または他の溶剤、あるいはグリコール（例えば、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等）のような、界面活
性剤成分と一緒に導入される場合がある本質的に非界面活性剤の化合物を含まな
い。
重量％、好ましくは少なくとも約７５重量％、より好ましくは少なくとも約９０
重量％の界面活性剤成分が、特定の分子構造を有する界面活性剤から構成される
ことを意味する。本明細書に規定される界面活性剤の重量または濃度は、水、イ
ソプロパノール、または他の溶剤、あるいはグリコール（例えば、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等）のような、界面活
性剤成分と一緒に導入される場合がある本質的に非界面活性剤の化合物を含まな
い。
【００２４】 ポリオキシエチレンアミン界面活性剤におけるＥとＪの関係をさらに説明する
と、驚くことに、グリホセートＭＥＡ塩との適切な相溶性に関して、疎水性成分
が大きいほど（即ち、Ｊの数値が大きいほど）、より少ないオキシエチレン単位
が存在する（即ち、Ｅの数値が小さい）ことが見い出された。例えば、ポリオキ
シエチレンタロワミンにおけるように、Ｊが約１８の平均値を有する場合に、オ
キシエチレン単位の最大数は約７である。しかしながら、ポリオキシエチレンコ
コアミンにおけるように、Ｊが約１２の平均値を有する場合に、Ｅは約１３であ
る。
と、驚くことに、グリホセートＭＥＡ塩との適切な相溶性に関して、疎水性成分
が大きいほど（即ち、Ｊの数値が大きいほど）、より少ないオキシエチレン単位
が存在する（即ち、Ｅの数値が小さい）ことが見い出された。例えば、ポリオキ
シエチレンタロワミンにおけるように、Ｊが約１８の平均値を有する場合に、オ
キシエチレン単位の最大数は約７である。しかしながら、ポリオキシエチレンコ
コアミンにおけるように、Ｊが約１２の平均値を有する場合に、Ｅは約１３であ
る。
【００２５】 いかなる方法においても本発明の範囲を限定するものではないが、下式（Ｖ）
および（ＶＩ）で示される２種類の界面活性剤が、本発明の組成物に特に有用で
ある。
および（ＶＩ）で示される２種類の界面活性剤が、本発明の組成物に特に有用で
ある。
【００２６】 本発明の１の具体例は上記除草剤濃縮組成物であって、該組成物において、界
面活性剤がｐＨレベル約４において式（Ｖ）： [R1-(XR2)m-(OCH2CH2)n-(NR3R4-(CH2)p)q-(glu)rOH]s[A]t （Ｖ） ［式中： Ｒ１は、水素またはＣ１-１８ヒドロカルビルであり； 各Ｘは、独立して、エーテル、チオエーテル、スルホキシド、エステル、チオ
エステル、またはアミド結合であり； 各Ｒ２は、独立して、Ｃ３-６ヒドロカルビリデンであり； ｍは、０〜約８の平均数であり； Ｒ１−（ＸＲ２）ｍにおける炭素原子の合計数は、約８〜約２４であり； ｎは、０〜約５の平均数であり； Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素またはＣ１-４アルキルであり； ｐは、２〜４であり； ｑは、０または１であり； gluは、式：
面活性剤がｐＨレベル約４において式（Ｖ）： [R1-(XR2)m-(OCH2CH2)n-(NR3R4-(CH2)p)q-(glu)rOH]s[A]t （Ｖ） ［式中： Ｒ１は、水素またはＣ１-１８ヒドロカルビルであり； 各Ｘは、独立して、エーテル、チオエーテル、スルホキシド、エステル、チオ
エステル、またはアミド結合であり； 各Ｒ２は、独立して、Ｃ３-６ヒドロカルビリデンであり； ｍは、０〜約８の平均数であり； Ｒ１−（ＸＲ２）ｍにおける炭素原子の合計数は、約８〜約２４であり； ｎは、０〜約５の平均数であり； Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素またはＣ１-４アルキルであり； ｐは、２〜４であり； ｑは、０または１であり； gluは、式：
【化５】 で示される単位（本明細書において、グルコシド単位と称する）であり； ｒは、１〜約２の平均数であり； Ａは、アニオン成分であり；および 電気的中性が維持されるように、ｓは１〜３の整数であり、ｔは０または１で
ある] を有する１種またはそれ以上の界面活性剤を主として含んでいる。
ある] を有する１種またはそれ以上の界面活性剤を主として含んでいる。
【００２７】 本発明の他の具体例は上記除草剤濃縮組成物であって、該組成物において、界
面活性剤成分が約４のｐＨレベルにおいて式（ＶＩ）：
面活性剤成分が約４のｐＨレベルにおいて式（ＶＩ）：
【化６】 ［式中： Ｒ１は、水素またはＣ１-１８ヒドロカルビルであり； 各Ｘは、独立して、エーテル、チオエーテル、スルホキシド、エステル、チオ
エステル、またはアミド結合であり； 各Ｒ２は、独立して、Ｃ３-６ヒドロカルビリデンであり； ｍは、０〜約９の平均数であり； Ｒ１−（ＸＲ２）ｍにおける炭素原子の合計数Ｊは、約８〜約２４であり； ｎは、０〜約５の平均数であり； Ｒ５は、水素、Ｃ１-４アルキル、ベンジル、アニオンオキシド基、またはア
ニオン基−（ＣＨ２）ｕＣ（Ｏ）Ｏ［ｕは１〜３である］； Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１-４アルキルまたはＣ２-４アシルで
あり； ｘおよびｙは、ｘ＋ｙ＋ｎが前記に定義される数Ｅより大きくならないような
平均数であり； Ａは、アニオン成分であり；および 電気的中性が維持されるように、ｓは１〜３の整数であり、ｔは０または１で
ある] を有する１種またはそれ以上の界面活性剤を主として含んでいる。
エステル、またはアミド結合であり； 各Ｒ２は、独立して、Ｃ３-６ヒドロカルビリデンであり； ｍは、０〜約９の平均数であり； Ｒ１−（ＸＲ２）ｍにおける炭素原子の合計数Ｊは、約８〜約２４であり； ｎは、０〜約５の平均数であり； Ｒ５は、水素、Ｃ１-４アルキル、ベンジル、アニオンオキシド基、またはア
ニオン基−（ＣＨ２）ｕＣ（Ｏ）Ｏ［ｕは１〜３である］； Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１-４アルキルまたはＣ２-４アシルで
あり； ｘおよびｙは、ｘ＋ｙ＋ｎが前記に定義される数Ｅより大きくならないような
平均数であり； Ａは、アニオン成分であり；および 電気的中性が維持されるように、ｓは１〜３の整数であり、ｔは０または１で
ある] を有する１種またはそれ以上の界面活性剤を主として含んでいる。
【００２８】 前記の式（Ｖ）または（ＶＩ）で示される界面活性剤は、オキシエチレン単位
が存在する場合に、界面活性剤分子１個当たりのオキシエチレン単位の平均数が
２５−Ｊ以下（Ｊは前記に定義した通りである）であり、グルコース単位が存在
する場合に、界面活性剤分子１個当たりのグルコース単位の平均数が約２以下で
ある、アルキルポリグルコシド、アルキルアミノグルコシド、ポリオキシエチレ
ンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルアミン、アルキルトリ
メチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ポリオキシ
エチレンＮ−メチルアルキルアンモニウム塩、ポリオキシエチレンＮ−メチルア
ルキルエーテルアンモニウム塩、アルキルジメチルアミンオキシド、ポリオキシ
エチレンアルキルアミンオキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテルアミン
オキシド、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルアミン等のように記載し
うる非限定的な界面活性剤を包含する。このパラグラフに使用される「アルキル
」という用語は、当分野で一般的な意味を有し、Ｃ８-１８脂肪族、飽和または
不飽和、直鎖または分枝鎖ヒドロカルビルを意味する。
が存在する場合に、界面活性剤分子１個当たりのオキシエチレン単位の平均数が
２５−Ｊ以下（Ｊは前記に定義した通りである）であり、グルコース単位が存在
する場合に、界面活性剤分子１個当たりのグルコース単位の平均数が約２以下で
ある、アルキルポリグルコシド、アルキルアミノグルコシド、ポリオキシエチレ
ンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルアミン、アルキルトリ
メチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ポリオキシ
エチレンＮ−メチルアルキルアンモニウム塩、ポリオキシエチレンＮ−メチルア
ルキルエーテルアンモニウム塩、アルキルジメチルアミンオキシド、ポリオキシ
エチレンアルキルアミンオキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテルアミン
オキシド、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルアミン等のように記載し
うる非限定的な界面活性剤を包含する。このパラグラフに使用される「アルキル
」という用語は、当分野で一般的な意味を有し、Ｃ８-１８脂肪族、飽和または
不飽和、直鎖または分枝鎖ヒドロカルビルを意味する。
【００２９】 オキシエチレン単位またはグルコシド単位のような界面活性剤の構造特性に関
して、最大または最小「平均数」という用語が本明細書で使用される場合に、界
面活性剤の個々の分子のそのような単位の整数が一般に、最大「平均数」より大
きい整数または最小「平均数」より小さい整数を包含する範囲で変化すると理解
すべきものとする。「平均数」の所定範囲外のそのような単位の整数を有する個
々の界面活性剤分子の組成物における存在は、「平均数」が所定の範囲であり、
他の条件が満たされている限り、その組成物を本発明の範囲から除外しない。
して、最大または最小「平均数」という用語が本明細書で使用される場合に、界
面活性剤の個々の分子のそのような単位の整数が一般に、最大「平均数」より大
きい整数または最小「平均数」より小さい整数を包含する範囲で変化すると理解
すべきものとする。「平均数」の所定範囲外のそのような単位の整数を有する個
々の界面活性剤分子の組成物における存在は、「平均数」が所定の範囲であり、
他の条件が満たされている限り、その組成物を本発明の範囲から除外しない。
【００３０】 さらに、本発明は、本明細書で得られる除草的に効果的な容量の組成物を適宜
の容量の水で希釈して適用組成物を調製し、該適用組成物を植物または植物類の
葉に適用することを特徴とする除草方法を提供する。
の容量の水で希釈して適用組成物を調製し、該適用組成物を植物または植物類の
葉に適用することを特徴とする除草方法を提供する。
【００３１】 （発明を実施するための最良の態様） 上記したように、意外にも、グリホサートＭＥＡ塩の濃縮水溶液が、極めて大
きい比重を有することが見い出された。表２は、一例として、現在のまたは以前
の商業的に関心のある有機アンモニウム塩および他の塩と比較して、グリホサー
トのＭＥＡ塩の３０重量％グリホサートa.e.溶液について測定した比重を示す。
比重は、Mettler DA-300 Density/Specific Gravity Meterを使用して測定され
る。
きい比重を有することが見い出された。表２は、一例として、現在のまたは以前
の商業的に関心のある有機アンモニウム塩および他の塩と比較して、グリホサー
トのＭＥＡ塩の３０重量％グリホサートa.e.溶液について測定した比重を示す。
比重は、Mettler DA-300 Density/Specific Gravity Meterを使用して測定され
る。
【００３２】 表２ ３０％重量％のグリホサートａ.ｅ.一塩基性塩溶液の比重（２０／１５.
６℃）
６℃）
【表２】
【００３３】 従って、１リットルの２０℃での３０重量％ａ.ｅ.グリホサートＭＥＡ塩溶液
は、約３７６ｇのグリホサートａ.ｅ.／ｌを含有し、一方、１リットルの２０℃
での３０重量％ａ.ｅ.グリホサートＩＰＡ塩溶液は、約３４７ｇグリホサートａ
．ｅ．／ｌを含有する。言い換えれば、同じａ.ｅ.重量濃度において、ＭＥＡ塩
溶液は、１リットルにつき約７％多いグリホサートａ.ｅ.をデリバリーする。
は、約３７６ｇのグリホサートａ.ｅ.／ｌを含有し、一方、１リットルの２０℃
での３０重量％ａ.ｅ.グリホサートＩＰＡ塩溶液は、約３４７ｇグリホサートａ
．ｅ．／ｌを含有する。言い換えれば、同じａ.ｅ.重量濃度において、ＭＥＡ塩
溶液は、１リットルにつき約７％多いグリホサートａ.ｅ.をデリバリーする。
【００３４】 高比重のＭＥＡ塩の溶液は、ＭＥＡ塩の水中溶解性の範囲だけでなく、界面活
性剤の相溶性の範囲によっても、グリホサート最大濃度が抑えられる、界面活性
剤含有溶液において特に価値のあるものとなる。かかる溶液での、ＭＥＡ塩の利
点は、（ａ）ＩＰＡ塩を同じ界面活性剤濃度の同じ相溶性の界面活性剤の存在下
にて用いるよりも、より高いグリホサートａ.ｅ.の最大重量／容量濃度が得られ
ること、（ｂ）ＩＰＡ塩を同じグリホサートａ.ｅ.の重量／容量濃度で用いるよ
りも、より高い相溶性の界面活性剤濃度が得られること、（ｃ）グリホサートａ
.ｅ.および界面活性剤の所定の重量／容量濃度で、ＩＰＡ塩を用いて調製された
対応する組成物よりも改良された保存安定性が得られること、（ｄ）グリホサー
トａ.ｅ.および界面活性剤の所定の重量／容量濃度で、比重が低い結果として、
ＩＰＡ塩を用いて調製された対応する組成物よりも改良された注ぎ特性およびポ
ンピング特性が得られることである。
性剤の相溶性の範囲によっても、グリホサート最大濃度が抑えられる、界面活性
剤含有溶液において特に価値のあるものとなる。かかる溶液での、ＭＥＡ塩の利
点は、（ａ）ＩＰＡ塩を同じ界面活性剤濃度の同じ相溶性の界面活性剤の存在下
にて用いるよりも、より高いグリホサートａ.ｅ.の最大重量／容量濃度が得られ
ること、（ｂ）ＩＰＡ塩を同じグリホサートａ.ｅ.の重量／容量濃度で用いるよ
りも、より高い相溶性の界面活性剤濃度が得られること、（ｃ）グリホサートａ
.ｅ.および界面活性剤の所定の重量／容量濃度で、ＩＰＡ塩を用いて調製された
対応する組成物よりも改良された保存安定性が得られること、（ｄ）グリホサー
トａ.ｅ.および界面活性剤の所定の重量／容量濃度で、比重が低い結果として、
ＩＰＡ塩を用いて調製された対応する組成物よりも改良された注ぎ特性およびポ
ンピング特性が得られることである。
【００３５】 本発明の組成物の利点はグリホサート濃度が減少するにつれて小さくなり、酸
等価物が約３６０ｇ／ｌより低い、すなわち、ラウンドアップ（Roundup）（登
録商標）除草剤などの市販されているグリホサートＩＰＡ塩製品に配合されてい
る濃度よりも低いグリホサート濃度では下限ぎりぎりでしかない。本発明の好ま
しい組成物においては、グリホサート濃度は４２０ｇａ.ｅ.／ｌより小さくなく
、または約４２０ｇａ.ｅ.／ｌではなく、特に好ましい組成物においては、約４
８０ｇａ.ｅ.／ｌ、例えば、約４８０ないし約５４０ｇａ.ｅ.／ｌより小さくは
ない。本発明の保存安定性のある界面活性剤含有の組成物中のグリホサート濃度
の上限は約５７０ｇａ.ｅ.／ｌであり、この上限はグリホサートＭＥＡ塩の水中
における溶解度限界の結果であり、界面活性剤が配合されていることでさらに限
界が低下した結果であると考えられる。
等価物が約３６０ｇ／ｌより低い、すなわち、ラウンドアップ（Roundup）（登
録商標）除草剤などの市販されているグリホサートＩＰＡ塩製品に配合されてい
る濃度よりも低いグリホサート濃度では下限ぎりぎりでしかない。本発明の好ま
しい組成物においては、グリホサート濃度は４２０ｇａ.ｅ.／ｌより小さくなく
、または約４２０ｇａ.ｅ.／ｌではなく、特に好ましい組成物においては、約４
８０ｇａ.ｅ.／ｌ、例えば、約４８０ないし約５４０ｇａ.ｅ.／ｌより小さくは
ない。本発明の保存安定性のある界面活性剤含有の組成物中のグリホサート濃度
の上限は約５７０ｇａ.ｅ.／ｌであり、この上限はグリホサートＭＥＡ塩の水中
における溶解度限界の結果であり、界面活性剤が配合されていることでさらに限
界が低下した結果であると考えられる。
【００３６】 グリホサート濃度の上限と同様に、配合しうる界面活性剤の量は低濃度のグリ
ホサート濃度よりも低い。大抵の目的には、この少量の界面活性剤ではグリホサ
ートの除草剤の効能を許容できる程度に信頼できる強化を得るのに不適当である
と思われる。しかし、一の容量で、例えば、約１０ないし約５０リットル／ヘク
タールの容量で植物を処理するために、組成物を比較的少量の水で希釈しなけれ
ばならない、ある特定の目的に用いる場合、本発明の濃縮組成物中の組成物濃度
は、通常、約２０ｇ／ｌと低くすることができる。このような特異的な目的の適
用はロープ−ウィック塗布および超低容量の空中散布を包含する。一般的な目的
の適用には、典型的には、約５０ないし約１０００リットル／ヘクタールの、最
も好ましくは約１００ないし約４００リットル／ヘクタールの水で希釈した後に
散布することにより、本発明の濃縮組成物の界面活性剤濃度は、好ましくは、約
６０ないし約２００ｇ／ｌである。
ホサート濃度よりも低い。大抵の目的には、この少量の界面活性剤ではグリホサ
ートの除草剤の効能を許容できる程度に信頼できる強化を得るのに不適当である
と思われる。しかし、一の容量で、例えば、約１０ないし約５０リットル／ヘク
タールの容量で植物を処理するために、組成物を比較的少量の水で希釈しなけれ
ばならない、ある特定の目的に用いる場合、本発明の濃縮組成物中の組成物濃度
は、通常、約２０ｇ／ｌと低くすることができる。このような特異的な目的の適
用はロープ−ウィック塗布および超低容量の空中散布を包含する。一般的な目的
の適用には、典型的には、約５０ないし約１０００リットル／ヘクタールの、最
も好ましくは約１００ないし約４００リットル／ヘクタールの水で希釈した後に
散布することにより、本発明の濃縮組成物の界面活性剤濃度は、好ましくは、約
６０ないし約２００ｇ／ｌである。
【００３７】 本発明の組成物に有効であることが見い出された代表的な界面活性剤の型は、
下記のものを包含する： （Ａ） Ｒ１がＣ８-１８脂肪族、飽和または不飽和、直鎖または分枝鎖ヒド
ロカルビル鎖であり、ｍ、ｎ、およびｑが０であり、ｓが１であり、ｔが０であ
る式（Ｖ）に対応する界面活性剤。この群は当分野で包括的に既知であるか、ま
たは本明細書中「アルキルポリグルコシド」または「ＡＰＧ」と称される、いく
つかの市販の界面活性剤を包含する。好適な例は、Henkelによって市販されてい
るAgrimulTM PG-2069およびAgrimulTM PG-2076である。
下記のものを包含する： （Ａ） Ｒ１がＣ８-１８脂肪族、飽和または不飽和、直鎖または分枝鎖ヒド
ロカルビル鎖であり、ｍ、ｎ、およびｑが０であり、ｓが１であり、ｔが０であ
る式（Ｖ）に対応する界面活性剤。この群は当分野で包括的に既知であるか、ま
たは本明細書中「アルキルポリグルコシド」または「ＡＰＧ」と称される、いく
つかの市販の界面活性剤を包含する。好適な例は、Henkelによって市販されてい
るAgrimulTM PG-2069およびAgrimulTM PG-2076である。
【００３８】 （Ｂ） Ｒ１がＣ８-１８脂肪族、飽和または不飽和、直鎖または分枝鎖ヒド
ロカルビル鎖であり、ｍが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群にお
いて、Ｒ１が単独で界面活性剤の疎水性成分を形成し、アルキルアミンにおける
ように直接的に、またはある種のアルキルエーテルアミンにおけるようにオキシ
エチレン基の酸素原子またはポリオキシエチレン鎖の末端酸素原子によって形成
されるエーテル結合によって、アミノ官能基に結合している。種々の親水性成分
を有する例示的な下位の種類は、下記のものを包含する：
ロカルビル鎖であり、ｍが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群にお
いて、Ｒ１が単独で界面活性剤の疎水性成分を形成し、アルキルアミンにおける
ように直接的に、またはある種のアルキルエーテルアミンにおけるようにオキシ
エチレン基の酸素原子またはポリオキシエチレン鎖の末端酸素原子によって形成
されるエーテル結合によって、アミノ官能基に結合している。種々の親水性成分
を有する例示的な下位の種類は、下記のものを包含する：
【００３９】 （Ｂ−１） ｘおよびｙが０であり、Ｒ５およびＲ６が独立してＣ１-４ア
ルキルであり、Ｒ７が水素であり、ｔが１である界面活性剤。この下位の種類は
、 （Ｒ５およびＲ６がそれぞれメチルである）当分野で既知であるかまたは本明細
書中「アルキルジメチルアミン」と称されるいくつかの市販の界面活性剤を包含
する。好適な例は、AkzoによってArmeenＴＭ DM12Dとして市販されているドデシ
ルジメチルアミン、ならびにCecaによってNoramＴＭ DMC DおよびNoramＴＭ DMS
Dとしてそれぞれ市販されているココジメチルアミンおよびタロージメチルアミ
ンである。そのような界面活性剤は一般に非プロトン化形態で市販されており、
アニオンＡはこの界面活性剤と一緒に供給されない。しかし、約４〜５のｐＨの
グリホサートＭＥＡ塩処方においては、界面活性剤がプロトン化され、アニオン
Ａが二塩基性塩を形成しうるグリホサートであることができることが分かる。
ルキルであり、Ｒ７が水素であり、ｔが１である界面活性剤。この下位の種類は
、 （Ｒ５およびＲ６がそれぞれメチルである）当分野で既知であるかまたは本明細
書中「アルキルジメチルアミン」と称されるいくつかの市販の界面活性剤を包含
する。好適な例は、AkzoによってArmeenＴＭ DM12Dとして市販されているドデシ
ルジメチルアミン、ならびにCecaによってNoramＴＭ DMC DおよびNoramＴＭ DMS
Dとしてそれぞれ市販されているココジメチルアミンおよびタロージメチルアミ
ンである。そのような界面活性剤は一般に非プロトン化形態で市販されており、
アニオンＡはこの界面活性剤と一緒に供給されない。しかし、約４〜５のｐＨの
グリホサートＭＥＡ塩処方においては、界面活性剤がプロトン化され、アニオン
Ａが二塩基性塩を形成しうるグリホサートであることができることが分かる。
【００４０】 （Ｂ−２） ｘおよびｙが０であり、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が独立してＣ １−４ アルキルであり、ｔが１である、界面活性剤。この下位の種類は、（Ｒ５ 、Ｒ６、およびＲ７がそれぞれメチルであり、Ａがクロリドイオンである）当分
野で既知であるかまたは本明細書中「アルキルトリメチルアンモニウムクロリド
」と称されるいくつかの市販の界面活性剤を包含する。好適な例は、Akzoによっ
てArquadTM Cとして市販されているココアルキルトリメチルアンモニウムクロリ
ドを包含する。
野で既知であるかまたは本明細書中「アルキルトリメチルアンモニウムクロリド
」と称されるいくつかの市販の界面活性剤を包含する。好適な例は、Akzoによっ
てArquadTM Cとして市販されているココアルキルトリメチルアンモニウムクロリ
ドを包含する。
【００４１】 （Ｂ−３） ｘ＋ｙが２またはそれ以上であり、Ｒ６およびＲ７が水素であ
り、ｔが１である界面活性剤。この下位の種類は、当分野で既知であるかまたは
本明細書中「ポリオキシエチレンアルキルアミン」（ｎが０であり、Ｒ５が水素
である）、ある種の「ポリオキシエチレンアルキルエーテルアミン」（ｎが１〜
５であり、Ｒ５が水素である）、「ポリオキシエチレンＮ−メチルアルキルアン
モニウムクロリド」（ｎが０であり、Ｒ５がメチルである）、ある種の「ポリオ
キシエチレンＮ−メチルアルキルエーテルアンモニウムクロリド」（ｎが１〜５
であり、Ｒ５がメチルである）と称される市販の界面活性剤を包含する。好適な
例は、AkzoよってEthomeenTM C/12、EthomeenTM T/15、およびEthomeenTM C/20
としてそれぞれ市販されているポリオキシエチレン（２）ココアミン、ポリオキ
シエチレン（５）タロワミン、およびポリオキシエチレン（１０）ココアミン；
アミン基がプロトン化されていない場合に、米国特許第５,７５０,４６８号に開
示されている式（ＶＩＩ）：
り、ｔが１である界面活性剤。この下位の種類は、当分野で既知であるかまたは
本明細書中「ポリオキシエチレンアルキルアミン」（ｎが０であり、Ｒ５が水素
である）、ある種の「ポリオキシエチレンアルキルエーテルアミン」（ｎが１〜
５であり、Ｒ５が水素である）、「ポリオキシエチレンＮ−メチルアルキルアン
モニウムクロリド」（ｎが０であり、Ｒ５がメチルである）、ある種の「ポリオ
キシエチレンＮ−メチルアルキルエーテルアンモニウムクロリド」（ｎが１〜５
であり、Ｒ５がメチルである）と称される市販の界面活性剤を包含する。好適な
例は、AkzoよってEthomeenTM C/12、EthomeenTM T/15、およびEthomeenTM C/20
としてそれぞれ市販されているポリオキシエチレン（２）ココアミン、ポリオキ
シエチレン（５）タロワミン、およびポリオキシエチレン（１０）ココアミン；
アミン基がプロトン化されていない場合に、米国特許第５,７５０,４６８号に開
示されている式（ＶＩＩ）：
【００４２】
【化７】 ［式中、Ｒ１はＣ１２-１５アルキルであり、ｘ＋ｙは５である］ で示される界面活性剤；ならびに、AkzoよってEthoquadTM C/12およびEthoquadT M 18/12としてそれぞれ市販されているポリオキシエチレン（２）Ｎ−メチルコ
コアンモニウムクロリドおよびポリオキシエチレン（２）Ｎ−メチルステアリル
アンモニウムクロリドである。Ｒ５が水素である、即ち第四級アンモニウム界面
活性剤ではなく第三級である場合に、アニオンＡは一般に界面活性剤に含有され
ない。しかし、約４〜５のｐＨのグリホサートＭＥＡ塩処方においては、アニオ
ンＡが二塩基性塩の形成能を有するグリホサートであり得ることが分かるであろ
う。
コアンモニウムクロリドおよびポリオキシエチレン（２）Ｎ−メチルステアリル
アンモニウムクロリドである。Ｒ５が水素である、即ち第四級アンモニウム界面
活性剤ではなく第三級である場合に、アニオンＡは一般に界面活性剤に含有され
ない。しかし、約４〜５のｐＨのグリホサートＭＥＡ塩処方においては、アニオ
ンＡが二塩基性塩の形成能を有するグリホサートであり得ることが分かるであろ
う。
【００４３】 （Ｂ−４） Ｒ５がアニオンオキシド基であり、ｔが０である界面活性剤。
この下位の種類は、当分野で既知であるかまたは本明細書中「アルキルジメチル
アミンオキシド」（ｎ、ｘ、およびｙが０であり、Ｒ６およびＲ７がメチルであ
る）、ある種の「アルキルエーテルジメチルアミンオキシド」（ｎが１〜５であ
り、ｘおよびｙが０であり、Ｒ６およびＲ７がメチルである）、「ポリオキシエ
チレンアルキルアミンオキシド」（ｎが０であり、ｘ＋ｙが２またはそれ以上で
あり、Ｒ６およびＲ７が水素である）、およびある種の「ポリオキシエチレンア
ルキルエーテルアミンオキシド」（ｎが１〜５であり、ｘ＋ｙが２またはそれ以
上であり、Ｒ６およびＲ７が水素である）と称される市販の界面活性剤を包含す
る。好適な例は、AkzoよってAromoxTM DMCとして市販されているココジメチルア
ミンオキシド、およびAkzoよってAromoxTM C/12として市販されているポリオキ
シエチレン（２）ココアミンオキシドである。
この下位の種類は、当分野で既知であるかまたは本明細書中「アルキルジメチル
アミンオキシド」（ｎ、ｘ、およびｙが０であり、Ｒ６およびＲ７がメチルであ
る）、ある種の「アルキルエーテルジメチルアミンオキシド」（ｎが１〜５であ
り、ｘおよびｙが０であり、Ｒ６およびＲ７がメチルである）、「ポリオキシエ
チレンアルキルアミンオキシド」（ｎが０であり、ｘ＋ｙが２またはそれ以上で
あり、Ｒ６およびＲ７が水素である）、およびある種の「ポリオキシエチレンア
ルキルエーテルアミンオキシド」（ｎが１〜５であり、ｘ＋ｙが２またはそれ以
上であり、Ｒ６およびＲ７が水素である）と称される市販の界面活性剤を包含す
る。好適な例は、AkzoよってAromoxTM DMCとして市販されているココジメチルア
ミンオキシド、およびAkzoよってAromoxTM C/12として市販されているポリオキ
シエチレン（２）ココアミンオキシドである。
【００４４】 （Ｂ−５） Ｒ５がアニオン基−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ（アセテート）であり、
ｘおよびｙが０であり、ｔが０である界面活性剤。この種類は、「アルキルベタ
イン」（ｎが０であり、Ｒ５がアセテートであり、Ｒ６およびＲ７がメチルであ
る）、およびある種の「アルキルエーテルベタイン」（ｎが１〜５であり、Ｒ５ がアセテートであり、Ｒ６およびＲ７がメチルである）として当分野で既知であ
るかまたは本明細書においてそのように称される市販の界面活性剤を包含する。
好適な例は、HenkelよってVelvetexTM AB-45として市販されているココベタイン
である。
ｘおよびｙが０であり、ｔが０である界面活性剤。この種類は、「アルキルベタ
イン」（ｎが０であり、Ｒ５がアセテートであり、Ｒ６およびＲ７がメチルであ
る）、およびある種の「アルキルエーテルベタイン」（ｎが１〜５であり、Ｒ５ がアセテートであり、Ｒ６およびＲ７がメチルである）として当分野で既知であ
るかまたは本明細書においてそのように称される市販の界面活性剤を包含する。
好適な例は、HenkelよってVelvetexTM AB-45として市販されているココベタイン
である。
【００４５】 （Ｃ） Ｒ１がＣ８-１８脂肪族、飽和または不飽和、直鎖または分枝鎖ヒド
ロカルビル鎖であり、ｍが１であり、Ｘがエーテル結合であり、Ｒ２がｎ−プロ
ピレンであり、ｎが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群において、
Ｒ１がＯＲ２と一緒になって、Ｒ２結合によってアミノ官能基に直接に結合して
いる界面活性剤の疎水性成分を形成する。これらの界面活性剤は、米国特許第５
,７５０,４６８号に開示されているアルキルエーテルアミンの下位の種類である
。例示的な下位の種類は、前記（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）に例示される種々の親水
性成分を有する。好適な例は、アミン基がプロトン化されていない場合に、米国
特許第５,７５０,４６８号に開示されているような、式（ＶＩＩＩ）：
ロカルビル鎖であり、ｍが１であり、Ｘがエーテル結合であり、Ｒ２がｎ−プロ
ピレンであり、ｎが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群において、
Ｒ１がＯＲ２と一緒になって、Ｒ２結合によってアミノ官能基に直接に結合して
いる界面活性剤の疎水性成分を形成する。これらの界面活性剤は、米国特許第５
,７５０,４６８号に開示されているアルキルエーテルアミンの下位の種類である
。例示的な下位の種類は、前記（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）に例示される種々の親水
性成分を有する。好適な例は、アミン基がプロトン化されていない場合に、米国
特許第５,７５０,４６８号に開示されているような、式（ＶＩＩＩ）：
【００４６】
【化８】 に従う界面活性剤、
【００４７】 式（ＩＸ）：
【化９】 に従う界面活性剤、および
【００４８】 式（Ｘ）：
【化１０】 に従う界面活性剤、ここで各式（VIII）、（IX）、および（Ｘ）において、Ｒ１ はＣ１２-１５アルキルであり、ｘ＋ｙは５である。
【００４９】 （Ｄ） Ｒ１がＣ８-１８脂肪族、飽和または不飽和、直鎖または分枝鎖ヒド
ロカルビル鎖であり、ｍが１〜５であり、各ＸＲ２が−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ −基であり、ｎが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群において、Ｒ １ が−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−基と一緒になって、アミノ官能基に直接的に結
合している界面活性剤の疎水性成分を形成する。これらの界面活性剤も、米国特
許第５,７５０,４６８号に開示されているアルキルエーテルアミンの種類である
。例示的な種類は、前記（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）に例示される種々の親水性成分
を有する。好適な例は、アミン基がプロトン化されていない場合に、米国特許第
５,７５０,４６８号に開示されているような、式（ＸＩ）：
ロカルビル鎖であり、ｍが１〜５であり、各ＸＲ２が−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ −基であり、ｎが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群において、Ｒ １ が−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−基と一緒になって、アミノ官能基に直接的に結
合している界面活性剤の疎水性成分を形成する。これらの界面活性剤も、米国特
許第５,７５０,４６８号に開示されているアルキルエーテルアミンの種類である
。例示的な種類は、前記（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）に例示される種々の親水性成分
を有する。好適な例は、アミン基がプロトン化されていない場合に、米国特許第
５,７５０,４６８号に開示されているような、式（ＸＩ）：
【００５０】
【化１１】 ［式中、Ｒ１はＣ１２-１５アルキルであり、ｍは２であり、ｘ＋ｙは５である
］ で示される界面活性剤である。
］ で示される界面活性剤である。
【００５１】 （Ｅ） Ｒ１がＣ８-１８脂肪族、飽和または不飽和、直鎖または分枝鎖ヒド
ロカルビル鎖であり、ｍが１であり、Ｘがアミド結合であり、Ｒ２がｎ−プロピ
レンであり、ｎが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群において、Ｒ １ がＸＲ２と一緒になって、Ｒ２結合によってアミノ官能基に直接に結合してい
る界面活性剤の疎水性成分を形成する。この群の好ましい界面活性剤において、
ｘおよびｙは０であり、Ｒ５は水素またはＣ１-４アルキルであり、Ｒ６および
Ｒ７は独立してＣ１-４アルキルであり、ｔは１である。好適な例は、McIntyre
によってMackaleneTM 117として市販されているココアミドプロピルジメチルア
ミンプロピオネートである。
ロカルビル鎖であり、ｍが１であり、Ｘがアミド結合であり、Ｒ２がｎ−プロピ
レンであり、ｎが０である式（VI）に対応する界面活性剤。この群において、Ｒ １ がＸＲ２と一緒になって、Ｒ２結合によってアミノ官能基に直接に結合してい
る界面活性剤の疎水性成分を形成する。この群の好ましい界面活性剤において、
ｘおよびｙは０であり、Ｒ５は水素またはＣ１-４アルキルであり、Ｒ６および
Ｒ７は独立してＣ１-４アルキルであり、ｔは１である。好適な例は、McIntyre
によってMackaleneTM 117として市販されているココアミドプロピルジメチルア
ミンプロピオネートである。
【００５２】 （Ｆ） Ｒ１が水素であり、ｍが３〜８であり、各ＸＲ２が−ＯＣＨ（ＣＨ３ ）ＣＨ２−基である式（VI）に対応する界面活性剤。この群において、−ＯＣＨ
（ＣＨ３）ＣＨ２−基のポリエーテル鎖（ポリオキシプロピレン鎖）が、直接的
にかあるいは１個またはそれ以上のオキシエチレン単位を介してアミノ官能基に
結合している界面活性剤の疎水性成分を形成する。この群の好ましい界面活性剤
において、ｘおよびｙは０であり、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は独立してＣ１-４
アルキルであり、ｔは１である。これらの界面活性剤は、米国特許第５,６５２,
１９７号に開示されているポリオキシプロピレン第四級アンモニウム界面活性剤
の種類である。好適な例において、ｍは７であり、ｎは１であり、Ｒ５、Ｒ６、
およびＲ７はそれぞれメチルであり、Ａはクロリドである。
（ＣＨ３）ＣＨ２−基のポリエーテル鎖（ポリオキシプロピレン鎖）が、直接的
にかあるいは１個またはそれ以上のオキシエチレン単位を介してアミノ官能基に
結合している界面活性剤の疎水性成分を形成する。この群の好ましい界面活性剤
において、ｘおよびｙは０であり、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は独立してＣ１-４
アルキルであり、ｔは１である。これらの界面活性剤は、米国特許第５,６５２,
１９７号に開示されているポリオキシプロピレン第四級アンモニウム界面活性剤
の種類である。好適な例において、ｍは７であり、ｎは１であり、Ｒ５、Ｒ６、
およびＲ７はそれぞれメチルであり、Ａはクロリドである。
【００５３】 ｔが１である界面活性剤において、Ａはいずれかの適切なアニオンであり得る
が、好ましくは塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸、エト硫酸、リン酸、酢酸、プ
ロピオン酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、または上記のようにグリホサ
ートである。
が、好ましくは塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸、エト硫酸、リン酸、酢酸、プ
ロピオン酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、または上記のようにグリホサ
ートである。
【００５４】 本発明の１つの実施態様において、組成物は米国特許第５，７５０，４６８号
に開示されるアルキルエーテルアミンのクラスの界面活性剤を含有する。さらな
る実施態様において、存在する界面活性剤は米国特許第５，７５０，４６８号に
開示されるアルキルエーテルアミン以外である。
に開示されるアルキルエーテルアミンのクラスの界面活性剤を含有する。さらな
る実施態様において、存在する界面活性剤は米国特許第５，７５０，４６８号に
開示されるアルキルエーテルアミン以外である。
【００５５】 本発明の特定の実施態様は、グリホサート濃度（ｇ ａ．ｅ．／ｌで表される
）が、全てのグリホサートが代わりにＩＰＡ塩として存在する場合に許容される
保存安定性を提供する最高濃度より高い上記のようなグリホサートＭＥＡ塩組成
物である。再び、許容される保存安定性によって、約５０℃以上の曇点を有し、
好ましくは、約０℃以上の温度に約７日間までの期間曝露した場合にグリホサー
トまたはその塩の結晶の形成を実質的に示さないことが意味される。
）が、全てのグリホサートが代わりにＩＰＡ塩として存在する場合に許容される
保存安定性を提供する最高濃度より高い上記のようなグリホサートＭＥＡ塩組成
物である。再び、許容される保存安定性によって、約５０℃以上の曇点を有し、
好ましくは、約０℃以上の温度に約７日間までの期間曝露した場合にグリホサー
トまたはその塩の結晶の形成を実質的に示さないことが意味される。
【００５６】 本発明の別の特定の実施態様は、全てのグリホサートが代わりにＩＰＡ塩の形
態である以外同様な組成物より低い粘性を有する上記のようなグリホサートＭＥ
Ａ塩組成物である。より低い粘性が、低温（例えば、約−１０℃〜約１０℃）に
おける改善された注液性（pourability）および／またはポンパビリティとして
表される場合、特に有用である。驚くべきことに、グリホサートＩＰＡ塩の対応
する組成物に比較した場合、低下した粘性が実質的に全てのグリホサートＭＥＡ
塩の水性濃縮組成物の特徴であることが見出された。この知見は、本明細書中の
実施例４、特にこの実施例の一部をなす表６中のデータによって特に良く示され
ている。
態である以外同様な組成物より低い粘性を有する上記のようなグリホサートＭＥ
Ａ塩組成物である。より低い粘性が、低温（例えば、約−１０℃〜約１０℃）に
おける改善された注液性（pourability）および／またはポンパビリティとして
表される場合、特に有用である。驚くべきことに、グリホサートＩＰＡ塩の対応
する組成物に比較した場合、低下した粘性が実質的に全てのグリホサートＭＥＡ
塩の水性濃縮組成物の特徴であることが見出された。この知見は、本明細書中の
実施例４、特にこの実施例の一部をなす表６中のデータによって特に良く示され
ている。
【００５７】 水性濃縮組成物において、グリホサート塩の濃度および／または界面活性剤の
濃度が、ＭＥＡ塩を用いてさえも粘性が許容されない高さであるほど高い場合、
それでもなおＭＥＡ塩はＩＰＡを上回る有意な利点を提供する。そのような組成
物において、少量の水を添加すると、代表的には、グリホサートがＩＰＡ塩では
なくＭＥＡ塩として存在する場合、粘性はずっと大きく低下される。いずれかの
所望されるレベルに粘性を低下させるために必要とされる水の量は、ＩＰＡ塩の
場合よりＭＥＡ塩の場合で有意に少ない。
濃度が、ＭＥＡ塩を用いてさえも粘性が許容されない高さであるほど高い場合、
それでもなおＭＥＡ塩はＩＰＡを上回る有意な利点を提供する。そのような組成
物において、少量の水を添加すると、代表的には、グリホサートがＩＰＡ塩では
なくＭＥＡ塩として存在する場合、粘性はずっと大きく低下される。いずれかの
所望されるレベルに粘性を低下させるために必要とされる水の量は、ＩＰＡ塩の
場合よりＭＥＡ塩の場合で有意に少ない。
【００５８】 界面活性剤含有水溶液濃縮組成物中でグリホサートＩＰＡ塩をグリホサートＭ
ＥＡ塩で置換すると、目に対する刺激性を低下させるというさらなる利点を提供
することができることが予想外に見出された。これは特に驚くべきことである。
なぜなら、示されるいずれもの目の刺激性の主な原因になっているのは、そのよ
うな組成物の界面活性剤成分である（特に、優勢な界面活性剤がアミンベースの
界面活性剤である場合）ことが知られているからである。従って、本発明のさら
なる特定の実施態様は、全てのグリホサートが代わりにＩＰＡ塩の形態である以
外同様な組成物より低い目の刺激性を有する上記のようなグリホサートＭＥＡ塩
組成物である。
ＥＡ塩で置換すると、目に対する刺激性を低下させるというさらなる利点を提供
することができることが予想外に見出された。これは特に驚くべきことである。
なぜなら、示されるいずれもの目の刺激性の主な原因になっているのは、そのよ
うな組成物の界面活性剤成分である（特に、優勢な界面活性剤がアミンベースの
界面活性剤である場合）ことが知られているからである。従って、本発明のさら
なる特定の実施態様は、全てのグリホサートが代わりにＩＰＡ塩の形態である以
外同様な組成物より低い目の刺激性を有する上記のようなグリホサートＭＥＡ塩
組成物である。
【００５９】 本発明は主に、グリホサートのＭＥＡ塩の水溶液濃縮処方物に関するが、その
ような水溶液濃縮処方物には所望により、限定するものではないが、水溶性形態
の以下を包含する１個以上のさらなる水溶性除草有効成分をさらに含めることが
できる：アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシュラム、ベナゾリン（benaz
olin）、ベンタゾン、ビアラホス、ビスピリバック（bispyribac）、ブロマシル
、ブロモキシニル、カルフェントラゾン（carfentrazone）、クロラムベン（chl
oramben）、クロピラリド（clopyralid）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダラポ
ン（dalapon）、ジカンバ（dicamba）、ジクロルプロップ、ジクロホップ（dicl
ofop）、ジフェンゾクワット（difenzoquat）、ジクワット、エンドタール（end
othall）、フェナック（fenac）、フェノキサプロップ、フラムプロップ（flamp
rop）、フルアジホップ、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロ
キシピル（fluoroxypyr）、ホメサフェン（fomesafen）、ホサミン、グルホシネ
ート、ハロキシホップ（haloxyfop）、イマザメス（imazameth）、イマザメタベ
ンズ（imazamethabenz）、イマザモクス（imazamox）、イマザピック（imazapic
）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imaze
thapyr）、アイオキシニル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（mecoprop）、
メチルアルソン酸、ナプタラム（naptalam）、ノナン酸、パラコート、ピクロラ
ム、スルファミン酸、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡおよびトリクロピル。 。さらなる除草剤がグリホサートと同様にアニオン性である場合、さらなる除草
剤がＭＥＡ塩と同様に主として存在することが好ましい。
ような水溶液濃縮処方物には所望により、限定するものではないが、水溶性形態
の以下を包含する１個以上のさらなる水溶性除草有効成分をさらに含めることが
できる：アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシュラム、ベナゾリン（benaz
olin）、ベンタゾン、ビアラホス、ビスピリバック（bispyribac）、ブロマシル
、ブロモキシニル、カルフェントラゾン（carfentrazone）、クロラムベン（chl
oramben）、クロピラリド（clopyralid）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダラポ
ン（dalapon）、ジカンバ（dicamba）、ジクロルプロップ、ジクロホップ（dicl
ofop）、ジフェンゾクワット（difenzoquat）、ジクワット、エンドタール（end
othall）、フェナック（fenac）、フェノキサプロップ、フラムプロップ（flamp
rop）、フルアジホップ、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロ
キシピル（fluoroxypyr）、ホメサフェン（fomesafen）、ホサミン、グルホシネ
ート、ハロキシホップ（haloxyfop）、イマザメス（imazameth）、イマザメタベ
ンズ（imazamethabenz）、イマザモクス（imazamox）、イマザピック（imazapic
）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imaze
thapyr）、アイオキシニル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（mecoprop）、
メチルアルソン酸、ナプタラム（naptalam）、ノナン酸、パラコート、ピクロラ
ム、スルファミン酸、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡおよびトリクロピル。 。さらなる除草剤がグリホサートと同様にアニオン性である場合、さらなる除草
剤がＭＥＡ塩と同様に主として存在することが好ましい。
【００６０】 それゆえ、本発明の１つの実施態様は主としてそのＭＥＡ塩の形態のグリホサ
ート、および主としてそのＭＥＡ塩の形態の第２のアニオン性除草剤を含む除草
水溶液濃縮組成物であって、グリホサートおよび第２のアニオン性除草剤の合計
濃度は約３６０〜約５７０ｇ ａ．ｅ．／ｌであり、組成物はさらに、約２０〜
約２００ｇ／ｌの濃度で、本発明に従って選択される界面活性剤成分を含む。
ート、および主としてそのＭＥＡ塩の形態の第２のアニオン性除草剤を含む除草
水溶液濃縮組成物であって、グリホサートおよび第２のアニオン性除草剤の合計
濃度は約３６０〜約５７０ｇ ａ．ｅ．／ｌであり、組成物はさらに、約２０〜
約２００ｇ／ｌの濃度で、本発明に従って選択される界面活性剤成分を含む。
【００６１】 この実施態様において、第２のアニオン性除草剤に対するグリホサートａ．ｅ
．の重量／重量比が約１：１以上、例えば、約１：１〜約３０：１であることが
好ましい。第２のアニオン性除草剤は好ましくは以下からなる群より選択される
：アシフルオルフェン、ビアラホス、カルフェントラゾン、クロピラリド、２，
４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジカンバ、ジクロルプロップ、グルホシネート、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メチルアルソン酸、ノナン酸、ピクロラム、トリ
クロピルならびにイマザメス、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック
、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピルを含むイミダゾリノンクラスの除
草剤。
．の重量／重量比が約１：１以上、例えば、約１：１〜約３０：１であることが
好ましい。第２のアニオン性除草剤は好ましくは以下からなる群より選択される
：アシフルオルフェン、ビアラホス、カルフェントラゾン、クロピラリド、２，
４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジカンバ、ジクロルプロップ、グルホシネート、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メチルアルソン酸、ノナン酸、ピクロラム、トリ
クロピルならびにイマザメス、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック
、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピルを含むイミダゾリノンクラスの除
草剤。
【００６２】 グリホサートが主としてそのＭＥＡ塩の形態で存在する水相、および相対的に
水不溶性の第２の除草有効成分を所望により含有する非水性相を有する液体濃縮
処方物も本発明によって包含される。そのような処方物は例示的には乳濁物（マ
クロエマルジョンおよびマイクロエマルジョン、油中水、水中油および水中油中
水タイプを包含する）、懸濁物ならびに懸濁乳濁物（suspoemulsion）を包含す
る。非水性相には所望によりマイクロカプセル化成分、例えば、マイクロカプセ
ル化除草剤を含めることができる。非水性相を有する本発明の処方物において、
全体としての組成物中のグリホサートａ．ｅ．の濃度はそれでもなお水溶液濃縮
処方物について本明細書中で記載する範囲内である。
水不溶性の第２の除草有効成分を所望により含有する非水性相を有する液体濃縮
処方物も本発明によって包含される。そのような処方物は例示的には乳濁物（マ
クロエマルジョンおよびマイクロエマルジョン、油中水、水中油および水中油中
水タイプを包含する）、懸濁物ならびに懸濁乳濁物（suspoemulsion）を包含す
る。非水性相には所望によりマイクロカプセル化成分、例えば、マイクロカプセ
ル化除草剤を含めることができる。非水性相を有する本発明の処方物において、
全体としての組成物中のグリホサートａ．ｅ．の濃度はそれでもなお水溶液濃縮
処方物について本明細書中で記載する範囲内である。
【００６３】 そのような処方物中で使用できる例示的な水不溶性除草剤は以下を包含する：
アセトクロール（acetochlor）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール
、アメトリン、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）
、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfur
on）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベン
スルフロン−メチル、ベンスリド（bensulide）、ベンゾフェナップ、ビフェノ
ックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブタクロール、
ブタミホス、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレ
ート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbe
tamide）、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen
）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロリダゾン（chloridazon）、クロ
リムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニトロフェン（chlornitrofen
）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロルプロファム（chlorpropham）、
クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール−ジメチル（chlorthal-dim
ethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シンメチリン（cinmethylin）、シ
ノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ−
プロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプ
ロップ（clomeprop）、クロランスラム−メチル（cloransulam-methyl）、シア
ナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロスルファムロン（cyc
losulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップ−ブチル（cyha
lofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメジファム（desmedipham）、デ
スメトリン（desmetryn）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ−メチ
ル、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペ
レート、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（di
methenamid）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノターブ（dinoterb）、ジフ
ェナミド、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ＥＰＴＣ、エスプ
ロカルブ、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン−メチル（e
thametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフ
ロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etpobenzanid）、フェノキサプロッ
プ−エチル、フェヌロン（fenuron）、フラムプロップ−メチル（flamprop-meth
yl）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルアジホップ−ブチル（fluazif
op-butyl）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルメツラム（flumetsulam）
、フルミクロラック−ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（fl
umioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロクロリドン（fluoroch
loridone）、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム（flupoxam）、フル
レノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロキシピル−１−メチ
ルヘプチル、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト−メチル（fluthiacet
-methyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハ
ロキシホップ−メチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン、イマゾスルフロン
（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、イソプロツロン（isoprotu
ron）、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxafl
utole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、
レナシル、リニュロン、メフェナセット、メタミトロン（metamitron）、メタザ
クロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メ
チルジムロン（methyldymron）、メトベンズロン（methobenzuron）、メトブロ
ムロン（metobromuron）、メトラクロール、メトスラム（metosulam）、メトキ
スロン（metoxuron）、メトリブジン、メツルフロン（metsulfuron）、モリネー
ト、モノリヌロン（monolinuron）、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラ
ム（naptalam）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノ
ルフルラゾン（norflurazon）、オルベンカーブ、オリザリン（oryzalin）、オ
キサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfu
ron）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ペブレート（pebulate）、ペン
ディメタリン、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxaz
one）、フェンメディファム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロ
ン（primisulfuron）、プロディアミン（prodiamine）、プロメトン（prometon
）、プロメトリン、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、
プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン、プロファム（propham）、プ
ロピソクロール（propisochlor）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルホ
カルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン−
エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフ
ロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ（
pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリミノバク−メチル（pyriminoba
c-methyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キ
ザロホップ−エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、
セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotri
one）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホメツロン（sulfometuron
）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン
、ターバシル、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine
）、ターブトリン（terbutryn）、テニルクロール（thenylchlor）、チアゾピル
（thiazopyr）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チオベンカルブ、チ
オカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレー
ト（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenu
ron）、トリエタジン（trietazine）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフ
ルスルフロン（triflusulfuron）およびバーナレート。そのような水不溶性除草
剤に対するグリホサートａ．ｅ．の重量／重量比が約１：１以上、例えば、約１
：１〜約３０：１であることが好ましい。
アセトクロール（acetochlor）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール
、アメトリン、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）
、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfur
on）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベン
スルフロン−メチル、ベンスリド（bensulide）、ベンゾフェナップ、ビフェノ
ックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブタクロール、
ブタミホス、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレ
ート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbe
tamide）、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen
）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロリダゾン（chloridazon）、クロ
リムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニトロフェン（chlornitrofen
）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロルプロファム（chlorpropham）、
クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール−ジメチル（chlorthal-dim
ethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シンメチリン（cinmethylin）、シ
ノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ−
プロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプ
ロップ（clomeprop）、クロランスラム−メチル（cloransulam-methyl）、シア
ナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロスルファムロン（cyc
losulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップ−ブチル（cyha
lofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメジファム（desmedipham）、デ
スメトリン（desmetryn）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ−メチ
ル、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペ
レート、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（di
methenamid）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノターブ（dinoterb）、ジフ
ェナミド、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ＥＰＴＣ、エスプ
ロカルブ、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン−メチル（e
thametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフ
ロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etpobenzanid）、フェノキサプロッ
プ−エチル、フェヌロン（fenuron）、フラムプロップ−メチル（flamprop-meth
yl）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルアジホップ−ブチル（fluazif
op-butyl）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルメツラム（flumetsulam）
、フルミクロラック−ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（fl
umioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロクロリドン（fluoroch
loridone）、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム（flupoxam）、フル
レノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロキシピル−１−メチ
ルヘプチル、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト−メチル（fluthiacet
-methyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハ
ロキシホップ−メチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン、イマゾスルフロン
（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、イソプロツロン（isoprotu
ron）、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxafl
utole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、
レナシル、リニュロン、メフェナセット、メタミトロン（metamitron）、メタザ
クロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メ
チルジムロン（methyldymron）、メトベンズロン（methobenzuron）、メトブロ
ムロン（metobromuron）、メトラクロール、メトスラム（metosulam）、メトキ
スロン（metoxuron）、メトリブジン、メツルフロン（metsulfuron）、モリネー
ト、モノリヌロン（monolinuron）、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラ
ム（naptalam）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノ
ルフルラゾン（norflurazon）、オルベンカーブ、オリザリン（oryzalin）、オ
キサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfu
ron）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ペブレート（pebulate）、ペン
ディメタリン、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxaz
one）、フェンメディファム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロ
ン（primisulfuron）、プロディアミン（prodiamine）、プロメトン（prometon
）、プロメトリン、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、
プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン、プロファム（propham）、プ
ロピソクロール（propisochlor）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルホ
カルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン−
エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフ
ロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ（
pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリミノバク−メチル（pyriminoba
c-methyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キ
ザロホップ−エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、
セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotri
one）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホメツロン（sulfometuron
）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン
、ターバシル、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine
）、ターブトリン（terbutryn）、テニルクロール（thenylchlor）、チアゾピル
（thiazopyr）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チオベンカルブ、チ
オカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレー
ト（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenu
ron）、トリエタジン（trietazine）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフ
ルスルフロン（triflusulfuron）およびバーナレート。そのような水不溶性除草
剤に対するグリホサートａ．ｅ．の重量／重量比が約１：１以上、例えば、約１
：１〜約３０：１であることが好ましい。
【００６４】 組成物の曇点および非結晶特性が本発明に従ったままである限り、本発明の組
成物中に上記で定義した界面活性剤成分以外の賦形剤成分を所望により存在させ
ることができる。そのようなさらなる賦形剤成分は、色素、粘稠剤、結晶阻害剤
、抗凍結剤（グリコールを含む）、泡緩和剤（foam moderating agent）、抗流
動剤、混和剤（compatibilizing agent）などのような従来の処方添加物を包含
する。
成物中に上記で定義した界面活性剤成分以外の賦形剤成分を所望により存在させ
ることができる。そのようなさらなる賦形剤成分は、色素、粘稠剤、結晶阻害剤
、抗凍結剤（グリコールを含む）、泡緩和剤（foam moderating agent）、抗流
動剤、混和剤（compatibilizing agent）などのような従来の処方添加物を包含
する。
【００６５】 グリホサート処方物においてしばしば使用される賦形剤成分の型は、グリホサ
ートの除草活性または除草活性の一貫性を増強させるために含まれる硫酸アンモ
ニウムのような無機塩である。そのような増強を提供するために必要とされる処
方物中の無機塩の含有量は代表的には相対的に高く、しばしば存在するグリホサ
ートの量より高いので、本発明の組成物にそのような塩を添加することはめった
に有用ではない。少なくとも３６０ｇ ａ．ｅ．／ｌの濃度でグリホサートＭＥ
Ａ塩を含有する保存安定水性組成物中に収容できる、例えば、硫酸アンモニウム
の量は、実質的な利益をもたらさない程度に少ない。それゆえ、代替として、少
量のシナージスト（synergist）（例えば、それぞれ国際公開第ＷＯ９８／３３
３８４号およびＷＯ９８／３３３８５号に開示されるようなアントラキノン化合
物またはフェニル置換オレフィン化合物）を含める。
ートの除草活性または除草活性の一貫性を増強させるために含まれる硫酸アンモ
ニウムのような無機塩である。そのような増強を提供するために必要とされる処
方物中の無機塩の含有量は代表的には相対的に高く、しばしば存在するグリホサ
ートの量より高いので、本発明の組成物にそのような塩を添加することはめった
に有用ではない。少なくとも３６０ｇ ａ．ｅ．／ｌの濃度でグリホサートＭＥ
Ａ塩を含有する保存安定水性組成物中に収容できる、例えば、硫酸アンモニウム
の量は、実質的な利益をもたらさない程度に少ない。それゆえ、代替として、少
量のシナージスト（synergist）（例えば、それぞれ国際公開第ＷＯ９８／３３
３８４号およびＷＯ９８／３３３８５号に開示されるようなアントラキノン化合
物またはフェニル置換オレフィン化合物）を含める。
【００６６】 本発明の組成物を使用する除草方法において、組成物を適宜の容量の水で希釈
して、適用溶液を調製し、次いでこれを、所望の除草効果を与えるために十分な
適用比率で、植物（単数または複数）の葉に適用する。この適用比率は通常、単
位処理面積当りのグリホサートの量、例えば、１ヘクタール当りの酸等価物のグ
ラム（ｇ ａ．ｅ．／ｈａ）として表される。「所望の除草効果」を構成するの
は、代表的および例示的には、グリホサートが処理植物においてその完全な除草
または植物毒性効果を発揮する期間の後の、生育低下または死亡率によって測定
した場合の、植物種のコントロールの８５％である。植物種および生育条件によ
って、この期間は１週間程度の短かさである可能性はあるが、通常は、グリホサ
ートがその完全な効果を発揮するためには、少なくとも２週間の期間が必要とさ
れる。
して、適用溶液を調製し、次いでこれを、所望の除草効果を与えるために十分な
適用比率で、植物（単数または複数）の葉に適用する。この適用比率は通常、単
位処理面積当りのグリホサートの量、例えば、１ヘクタール当りの酸等価物のグ
ラム（ｇ ａ．ｅ．／ｈａ）として表される。「所望の除草効果」を構成するの
は、代表的および例示的には、グリホサートが処理植物においてその完全な除草
または植物毒性効果を発揮する期間の後の、生育低下または死亡率によって測定
した場合の、植物種のコントロールの８５％である。植物種および生育条件によ
って、この期間は１週間程度の短かさである可能性はあるが、通常は、グリホサ
ートがその完全な効果を発揮するためには、少なくとも２週間の期間が必要とさ
れる。
【００６７】 本発明の組成物について除草に有効な適用比率を選択することは、通常の農業
科学者の技術範囲内である。当業者は同様に、個々の植物の状態、天候および生
育条件ならびに特定の有効成分および組成物中のその重量比が本発明の実施にお
いて達成される除草有効性の程度に影響を及ぼすことを認識する。グリホサート
組成物の使用に関しては、適切な適用比率についての多くの情報が知られている
。２０年にわたるグリホサートの使用およびその使用に関する公開された研究に
よって豊富な情報が提供されている。この情報から、雑草防除従業者は、特定の
生育段階、特定の環境条件にある特定の種の除草に有効であるグリホサート適用
比率を選択することができる。
科学者の技術範囲内である。当業者は同様に、個々の植物の状態、天候および生
育条件ならびに特定の有効成分および組成物中のその重量比が本発明の実施にお
いて達成される除草有効性の程度に影響を及ぼすことを認識する。グリホサート
組成物の使用に関しては、適切な適用比率についての多くの情報が知られている
。２０年にわたるグリホサートの使用およびその使用に関する公開された研究に
よって豊富な情報が提供されている。この情報から、雑草防除従業者は、特定の
生育段階、特定の環境条件にある特定の種の除草に有効であるグリホサート適用
比率を選択することができる。
【００６８】 グリホサート塩の除草組成物は世界中の多種多様な植物を防除するために使用
されており、この点でＭＥＡ塩は他のグリホサート塩とは違いがないと考えられ
ている。
されており、この点でＭＥＡ塩は他のグリホサート塩とは違いがないと考えられ
ている。
【００６９】 本発明の組成物をその防除のために使用できる特に重要な一年生双子葉植物種
としては、限定するものではないが、ベルベットリーフ（velvetleaf）（Abutil
on theophrasti）、アカザ（Amaranthus spp.）、アメリカスズカケノキ（Borre
ria spp.）、アブラナ（oilseed rape）、アブラナ（canola）、カラシナなど（
Brassica spp.）、ツユクサ（Commelina spp.）、フィラリー（filaree）（Erod
ium spp.）、ヒマワリ（Helianthus spp.）、ヒルガオ（Ipomoea spp.）、ホウ
キギ（Kochia scoparia）、ゼニアオイ（Malva spp.）、ソバカズラ、タデなど
（Polygonum spp.）、スベリヒユ（Portulaca spp.）、オカヒジキ（Salsola sp
p.）、シダ（sida）（Sida spp.）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）および
オナモミ（Xanthium spp.）が例示される。
としては、限定するものではないが、ベルベットリーフ（velvetleaf）（Abutil
on theophrasti）、アカザ（Amaranthus spp.）、アメリカスズカケノキ（Borre
ria spp.）、アブラナ（oilseed rape）、アブラナ（canola）、カラシナなど（
Brassica spp.）、ツユクサ（Commelina spp.）、フィラリー（filaree）（Erod
ium spp.）、ヒマワリ（Helianthus spp.）、ヒルガオ（Ipomoea spp.）、ホウ
キギ（Kochia scoparia）、ゼニアオイ（Malva spp.）、ソバカズラ、タデなど
（Polygonum spp.）、スベリヒユ（Portulaca spp.）、オカヒジキ（Salsola sp
p.）、シダ（sida）（Sida spp.）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）および
オナモミ（Xanthium spp.）が例示される。
【００７０】 本発明の組成物をその防除のために使用できる特に重要な一年生単子葉植物種
としては、限定するものではないが、野生カラスムギ（Avena fatua）、カーペ
ットグラス（carpetgrass）（Axonopus spp.）、ダウニーブロム（downy brome
）（Bromus tectorum）、メヒシバ（Digitaria spp.）、イヌビエ（Echinochloa
crus-galli）、ヤエムグラ（Eleusine indica）、一年生ライグラス（Lolium m
ultiflorum）、イネ（Oryza sativa）、オットクロア（ottochloa）（Ottochloa
nodosa）、バヒアグラス（Paspalum notatum）、カナリアクサヨシ（Phalaris
spp.）、エノコログサ（Setaria spp.）、コムギ（Triticum aestivum）および
トウモロコシ（Zea mays）が例示される。
としては、限定するものではないが、野生カラスムギ（Avena fatua）、カーペ
ットグラス（carpetgrass）（Axonopus spp.）、ダウニーブロム（downy brome
）（Bromus tectorum）、メヒシバ（Digitaria spp.）、イヌビエ（Echinochloa
crus-galli）、ヤエムグラ（Eleusine indica）、一年生ライグラス（Lolium m
ultiflorum）、イネ（Oryza sativa）、オットクロア（ottochloa）（Ottochloa
nodosa）、バヒアグラス（Paspalum notatum）、カナリアクサヨシ（Phalaris
spp.）、エノコログサ（Setaria spp.）、コムギ（Triticum aestivum）および
トウモロコシ（Zea mays）が例示される。
【００７１】 本発明の組成物をその防除のために使用できる特に重要な多年生双子葉植物種
としては、限定するものではないが、ヨモギ（Artemisia spp.）、トウワタ（As
clepias spp.）、エゾキツネアザミ（Cirsium arvense）、セイヨウヒルガオ（C
onvolvulus arvensis）、およびクズ（Pueraria spp.）が例示される。
としては、限定するものではないが、ヨモギ（Artemisia spp.）、トウワタ（As
clepias spp.）、エゾキツネアザミ（Cirsium arvense）、セイヨウヒルガオ（C
onvolvulus arvensis）、およびクズ（Pueraria spp.）が例示される。
【００７２】 本発明の組成物をその防除のために使用できる特に重要な多年生単子葉植物種
としては、限定するものではないが、ニクキビ（brachiaria）（Brachiaria spp
.）、ギョウギシバ（Cynodon dactyon）、黄色ハマスゲ（yellow nutsedge）（C
rypeus esculentus）、ハマスゲ（C. rotundus）、シバムギ（Elymus repens）
、チガヤ（Imperata cylindrica）、多年生ライグラス（Lolium perenne）、ギ
ニアソウ（Panicum maximum）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum）、ア
シ（Phragmites spp.）、ヒメモロコシ（Sorghum halepense）およびガマ（Typh
a spp.）が例示される。
としては、限定するものではないが、ニクキビ（brachiaria）（Brachiaria spp
.）、ギョウギシバ（Cynodon dactyon）、黄色ハマスゲ（yellow nutsedge）（C
rypeus esculentus）、ハマスゲ（C. rotundus）、シバムギ（Elymus repens）
、チガヤ（Imperata cylindrica）、多年生ライグラス（Lolium perenne）、ギ
ニアソウ（Panicum maximum）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum）、ア
シ（Phragmites spp.）、ヒメモロコシ（Sorghum halepense）およびガマ（Typh
a spp.）が例示される。
【００７３】 本発明の組成物をその防除のために使用できるその他の特に重要な多年生植物
種としては、限定するものではないが、トクサ（Equisetum spp.）、ワラビ（Pt
eridium aquilinum）、クロイチゴ（Rubus spp.）およびハリエニシダ（Ulex eu
ropaeus）が例示される。
種としては、限定するものではないが、トクサ（Equisetum spp.）、ワラビ（Pt
eridium aquilinum）、クロイチゴ（Rubus spp.）およびハリエニシダ（Ulex eu
ropaeus）が例示される。
【００７４】 所望であれば、使用者は、適用組成物を調製するときに、１つ以上のアジュバ
ントを本発明の組成物および希釈水と混合することができる。そのようなアジュ
バントには、除草効力をさらに増強する目的でさらなる界面活性剤および／また
は無機塩（例えば、硫酸アンモニウム）を含めることができる。しかし、大部分
の条件下では、本発明の除草剤使用法は、そのようなアジュバントなしで、許容
される効力を与える。
ントを本発明の組成物および希釈水と混合することができる。そのようなアジュ
バントには、除草効力をさらに増強する目的でさらなる界面活性剤および／また
は無機塩（例えば、硫酸アンモニウム）を含めることができる。しかし、大部分
の条件下では、本発明の除草剤使用法は、そのようなアジュバントなしで、許容
される効力を与える。
【００７５】 特定の意図する本発明の組成物の使用法において、水での希釈後、グリホサー
トに耐性であるように遺伝的に形質転換されたかまたは選択された作物植物の葉
、および同時にそのような作物植物の付近に生育している雑草または所望されな
い植物の葉に組成物を適用する。この使用方法の結果、作物植物は実質的に無事
のままで、雑草または所望されない植物が防除される。グリホサートに耐性であ
るように遺伝的に形質転換されたかまたは選択された作物植物は、Monsanto Com
panyによって、またはMonsanto CompanyからのライセンスのもとにRoundup Read
yRの商標でその種が販売されているものを包含する。それらは、限定するもので
はないが、ワタ、ダイズ、アブラナ、テンサイおよびトウモロコシの変種を含む
。
トに耐性であるように遺伝的に形質転換されたかまたは選択された作物植物の葉
、および同時にそのような作物植物の付近に生育している雑草または所望されな
い植物の葉に組成物を適用する。この使用方法の結果、作物植物は実質的に無事
のままで、雑草または所望されない植物が防除される。グリホサートに耐性であ
るように遺伝的に形質転換されたかまたは選択された作物植物は、Monsanto Com
panyによって、またはMonsanto CompanyからのライセンスのもとにRoundup Read
yRの商標でその種が販売されているものを包含する。それらは、限定するもので
はないが、ワタ、ダイズ、アブラナ、テンサイおよびトウモロコシの変種を含む
。
【００７６】 本発明の濃縮組成物を水で希釈することによって植物処理組成物を調製するこ
とができる。植物処理組成物の葉への適用は、好ましくは、スプレーノズル、噴
霧器などの液体噴霧用のいずれかの従来の手段を使用して噴霧することによって
達成される。本発明の組成物を精密農業技術において使用することができる。こ
の技術において、装置を用いて耕地の異なる部分に適用する殺虫剤の量を、存在
する特定の植物種、土壌組成などの変量によって変動させる。そのような技術の
１つの実施態様において、噴霧装置とともに作動される衛星航法システムを使用
して所望の量の組成物を耕地の異なる部分に適用することができる。
とができる。植物処理組成物の葉への適用は、好ましくは、スプレーノズル、噴
霧器などの液体噴霧用のいずれかの従来の手段を使用して噴霧することによって
達成される。本発明の組成物を精密農業技術において使用することができる。こ
の技術において、装置を用いて耕地の異なる部分に適用する殺虫剤の量を、存在
する特定の植物種、土壌組成などの変量によって変動させる。そのような技術の
１つの実施態様において、噴霧装置とともに作動される衛星航法システムを使用
して所望の量の組成物を耕地の異なる部分に適用することができる。
【００７７】 植物処理組成物は好ましくは、標準的な農業噴霧設備を使用して容易に噴霧す
るために十分に希薄である。本発明に有用な噴霧容積は、噴霧適用による、１ヘ
クタール当り約１０〜約１０００リットル（ｌ／ｈａ）の範囲であり得る。
るために十分に希薄である。本発明に有用な噴霧容積は、噴霧適用による、１ヘ
クタール当り約１０〜約１０００リットル（ｌ／ｈａ）の範囲であり得る。
【００７８】 実施例 以下の実施例は、説明上の目的のためにのみ提供するものであり、本発明の範
囲を制限することを意図するものではない。実施例により本発明がよりよく理解
され、その利点および、所定の実施の変形がよりよく理解される。
囲を制限することを意図するものではない。実施例により本発明がよりよく理解
され、その利点および、所定の実施の変形がよりよく理解される。
【００７９】実施例１ マグネチックスターラーを有する１リットルのガラス容器中に、テクニカルグ
レード(アッセイ９６％)の４７９.２ｇのグリホサート酸、１６６.０ｇのモノエ
タノールアミンおよび水(１０００ｇまで)を混合する。グリホサートＭＥＡ塩を
形成する、グリホサート酸のモノエタノールアミンとの反応は発熱を伴う。反応
混合液を室温まで冷却する。得られた４６重量％のグリホサート酸等価物を含む
６２.６重量％のグリホサートＭＥＡ塩水溶液固有の比重(２０/１５.６℃)を測
定し、１.３２であることが分かる。２５℃での溶液の濃度は１.３１ｇ/ｌであ
り、次いで、２５℃での１０００ｇのこの溶液の体積は７６３ｍｌであり、グリ
ホサートの重量/体積濃度は６０２ｇ酸等価物（a.e.）/ｌである。 比較のために、４６.０重量％のグリホサート酸等価物をさらに含む６２.１重
量％のグリホサートＩＰＡ塩水溶液が、１.２４の固有の比重を有することが見
出される。２５℃での該溶液の濃度は１.２３ｇ/ｌであり、次いで、２５℃での
１０００ｇのこの比較溶液の体積は８１３ｍｌであり、グリホサートの重量/体
積濃度は５６５ｇ酸等価物/ｌである。
レード(アッセイ９６％)の４７９.２ｇのグリホサート酸、１６６.０ｇのモノエ
タノールアミンおよび水(１０００ｇまで)を混合する。グリホサートＭＥＡ塩を
形成する、グリホサート酸のモノエタノールアミンとの反応は発熱を伴う。反応
混合液を室温まで冷却する。得られた４６重量％のグリホサート酸等価物を含む
６２.６重量％のグリホサートＭＥＡ塩水溶液固有の比重(２０/１５.６℃)を測
定し、１.３２であることが分かる。２５℃での溶液の濃度は１.３１ｇ/ｌであ
り、次いで、２５℃での１０００ｇのこの溶液の体積は７６３ｍｌであり、グリ
ホサートの重量/体積濃度は６０２ｇ酸等価物（a.e.）/ｌである。 比較のために、４６.０重量％のグリホサート酸等価物をさらに含む６２.１重
量％のグリホサートＩＰＡ塩水溶液が、１.２４の固有の比重を有することが見
出される。２５℃での該溶液の濃度は１.２３ｇ/ｌであり、次いで、２５℃での
１０００ｇのこの比較溶液の体積は８１３ｍｌであり、グリホサートの重量/体
積濃度は５６５ｇ酸等価物/ｌである。
【００８０】実施例２ ある範囲のグリホサート酸等価物濃度を有する、一連のグリホサートＭＥＡ塩
水溶液を実施例１の一般的方法により調製する。固有の比重を各溶液に関して測
定する。 結果をグリホサートＩＰＡ塩溶液との比較により図１に示す。全濃度において
、ＭＥＡ塩溶液の固有の比重は対応するＩＰＡ塩溶液のものよりも明らかに高い
ことが見出される。
水溶液を実施例１の一般的方法により調製する。固有の比重を各溶液に関して測
定する。 結果をグリホサートＩＰＡ塩溶液との比較により図１に示す。全濃度において
、ＭＥＡ塩溶液の固有の比重は対応するＩＰＡ塩溶液のものよりも明らかに高い
ことが見出される。
【００８１】実施例３ ４６重量％ａ.ｅ.のグリホサートＭＥＡ塩水溶液を実施例１に記載するように
調製する。比較となる４６重量％ａ.ｅ.のグリホサートＩＰＡ塩水溶液も調製す
る。 各溶液の粘度を、スピンドル＃１８を用いるブルックフィールド粘度メーター
セットを６ｒｐｍで用いて２５℃にて測定する。ＩＰＡ塩溶液は１６５ｃＰｓの
粘度を有し、一方、ＭＥＡ塩は驚くべきことにわずか８８ｃＰｓの粘度しか有し
ないことが見出される。
調製する。比較となる４６重量％ａ.ｅ.のグリホサートＩＰＡ塩水溶液も調製す
る。 各溶液の粘度を、スピンドル＃１８を用いるブルックフィールド粘度メーター
セットを６ｒｐｍで用いて２５℃にて測定する。ＩＰＡ塩溶液は１６５ｃＰｓの
粘度を有し、一方、ＭＥＡ塩は驚くべきことにわずか８８ｃＰｓの粘度しか有し
ないことが見出される。
【００８２】実施例４ 界面活性剤含有組成物４-０１〜４-１１を以下に記載するように調製する。そ
れぞれはグリホサートＭＥＡ塩を含み、実施例１のように調製するその４６重量
％ａ.ｅ.、６０２ｇａ.ｅ./ｌ水溶液を用いて調製する。各ケースの界面活性剤
は、次の表３に示すリストから選択する。実施例１に記載するように、その４６
重量％ａ.ｅ.、５６５ｇａ.ｅ./ｌ水溶液として添加するグリホサートＩＰＡ塩
を用いて比較組成物を調製する。
れぞれはグリホサートＭＥＡ塩を含み、実施例１のように調製するその４６重量
％ａ.ｅ.、６０２ｇａ.ｅ./ｌ水溶液を用いて調製する。各ケースの界面活性剤
は、次の表３に示すリストから選択する。実施例１に記載するように、その４６
重量％ａ.ｅ.、５６５ｇａ.ｅ./ｌ水溶液として添加するグリホサートＩＰＡ塩
を用いて比較組成物を調製する。
【００８３】
【表３】 * この界面活性剤の製造方法は、イギリス特許第1,588,079号に開示されている
。
。
【００８４】 式[グリホサート酸等価物］/[界面活性剤］(単位はｇ/ｌである)で次に示す、
目標となる重量/体積濃度を設定する。実際の重量/体積濃度は、簡単のために成
分を重量により測定するため、目標となる濃度からわずかに異なっている可能性
がある。様々な目標濃度を提供するために混合した成分の量は、表４(本発明の
グリホサートＭＥＡ塩組成物に関して)および表５(比較となるグリホサートＩＰ
Ａ塩組成物に関して)に示す。
目標となる重量/体積濃度を設定する。実際の重量/体積濃度は、簡単のために成
分を重量により測定するため、目標となる濃度からわずかに異なっている可能性
がある。様々な目標濃度を提供するために混合した成分の量は、表４(本発明の
グリホサートＭＥＡ塩組成物に関して)および表５(比較となるグリホサートＩＰ
Ａ塩組成物に関して)に示す。
【００８５】
【表４】
【００８６】
【表５】
【００８７】 固有の比重(２０/１５.６℃)、２５℃での粘度および曇点を、表６に示すよう
に調製した各組成物に関して記す。
に調製した各組成物に関して記す。
【００８８】
【表６】
【００８９】 グリホサートＭＥＡ塩を含有する本発明の全組成物が、対応するＩＰＡ塩組成
物よりも明らかに低い粘度を有することに注目すべきである。ＭＥＡ塩組成物に
都合のよいこの粘度の利点の大きさは、ある程度界面活性剤の選択および濃度に
依存する。例えば、ＭＥＡ塩の形態の４８０ｇ/ｌのグリホサート酸等価物の目
標濃度を有する本発明の組成物４-０１および１２０ｇ/ｌのポリオキシエチレン
(５)ココアミン界面活性剤は、比較となるＩＰＡ塩組成物よりも特に大きな利点
を示す。 表６に示す全部ではないいくらかの場合に、グリホサートＭＥＡ塩組成物は、
対応するＩＰＡ塩組成物よりも低い曇点を示す。しかし、これらケースのうち、
曇点が５０℃より低いものはなく、１つのケース(組成物４-０３)でのみ曇点は
工業上許容できるこの低い限界に接近している。つまり一般に、曇点の低下がＩ
ＰＡ塩のＭＥＡ塩による置換により生じる場合、この低下と引き換えに、そのよ
うな置換により可能となる、粘度およびそれゆえ、流動および吸水作用に関する
大きな利点が良好に得られる。
物よりも明らかに低い粘度を有することに注目すべきである。ＭＥＡ塩組成物に
都合のよいこの粘度の利点の大きさは、ある程度界面活性剤の選択および濃度に
依存する。例えば、ＭＥＡ塩の形態の４８０ｇ/ｌのグリホサート酸等価物の目
標濃度を有する本発明の組成物４-０１および１２０ｇ/ｌのポリオキシエチレン
(５)ココアミン界面活性剤は、比較となるＩＰＡ塩組成物よりも特に大きな利点
を示す。 表６に示す全部ではないいくらかの場合に、グリホサートＭＥＡ塩組成物は、
対応するＩＰＡ塩組成物よりも低い曇点を示す。しかし、これらケースのうち、
曇点が５０℃より低いものはなく、１つのケース(組成物４-０３)でのみ曇点は
工業上許容できるこの低い限界に接近している。つまり一般に、曇点の低下がＩ
ＰＡ塩のＭＥＡ塩による置換により生じる場合、この低下と引き換えに、そのよ
うな置換により可能となる、粘度およびそれゆえ、流動および吸水作用に関する
大きな利点が良好に得られる。
【００９０】実施例５ グリホサート塩を５４０ｇ酸等価物/ｌで含む水溶性濃縮組成物に関して実際
問題として得ることができる最大界面活性剤濃度を、ＭＥＡおよびＩＰＡ塩に関
して比較する。これは、グリホサート重量/体積濃度がその初期レベル(ＩＰＡ塩
に関しては５６５ｇ酸等価物/ｌ、ＭＥＡ塩に関しては６０２ｇ酸等価物/ｌ)か
ら５４０ｇ酸等価物/ｌに低下するまで、選択される界面活性剤を４６重量％ａ.
ｅ.のグリホサート酸水溶液に増加しながら添加することにより測定する。該試
験は、前の表３の界面活性剤Ａまたは界面活性剤Ｆのいずれかを用いて行う。最
大の到達可能界面活性剤濃度に達したとき、粘度を２５℃で測定する。結果を表
７に示す。この方法により決定される最大の到達可能界面活性剤濃度を有する組
成物が、曇点および/または結晶形成により測定されるような良好な安定性を必
ずしも示さないことに注目されたい。
問題として得ることができる最大界面活性剤濃度を、ＭＥＡおよびＩＰＡ塩に関
して比較する。これは、グリホサート重量/体積濃度がその初期レベル(ＩＰＡ塩
に関しては５６５ｇ酸等価物/ｌ、ＭＥＡ塩に関しては６０２ｇ酸等価物/ｌ)か
ら５４０ｇ酸等価物/ｌに低下するまで、選択される界面活性剤を４６重量％ａ.
ｅ.のグリホサート酸水溶液に増加しながら添加することにより測定する。該試
験は、前の表３の界面活性剤Ａまたは界面活性剤Ｆのいずれかを用いて行う。最
大の到達可能界面活性剤濃度に達したとき、粘度を２５℃で測定する。結果を表
７に示す。この方法により決定される最大の到達可能界面活性剤濃度を有する組
成物が、曇点および/または結晶形成により測定されるような良好な安定性を必
ずしも示さないことに注目されたい。
【００９１】
【表７】
【００９２】 表７のデータは、特に、表１に示すようなグリホサートＩＰＡ塩組成物中に従
来最も広く用いられてきたポリオキシエチレン（１５）タロワミンとＭＥＡ塩の
相対的不適合性(relative incompatibility)の観点において、グリホサートＭＥ
Ａ塩組成物の最も有益な驚くべき利点の一つを示す。表７に示すように、ＭＥＡ
塩を用いて、５４０ｇ酸等価物/ｌの非常に高いグリホサート酸等価物濃度で、
ＩＰＡ塩を用いて得ることができる最大量の２.５倍以上の被選択界面活性剤の
濃度を得ることが可能となる。さらにＭＥＡ塩を用いて、界面活性剤/グリホサ
ート酸等価物重量比は工業上許容される除草効力と一致するレベルである１：５
よりも大きく、一方、ＩＰＡ塩を用いてこの比は１：１０を優に下回る。同様に
重要なことに、表７に示す界面活性剤は１：５またはそれ以上の界面活性剤/グ
リホサート酸等価物比でグリホサート除草効果を高めるのに高度に有効であるこ
とが当該分野で知られている(例えば、界面活性剤Ａに関してはＵ.Ｓ.特許第５
，６６８，０８５を、界面活性剤Ｆに関してはＵ.Ｓ.特許第５，７５０，４６８
を参照されたい。)。つまり、そのような界面活性剤を利用することができる組
成物は５４０ｇ酸等価物/ｌものグリホサート酸等価物ローディングを提供し、
これらの界面活性剤またはグリホサートＭＥＡ塩に関するこれまでの知識からは
予想することができなかった、当該分野における著しい進歩である。
来最も広く用いられてきたポリオキシエチレン（１５）タロワミンとＭＥＡ塩の
相対的不適合性(relative incompatibility)の観点において、グリホサートＭＥ
Ａ塩組成物の最も有益な驚くべき利点の一つを示す。表７に示すように、ＭＥＡ
塩を用いて、５４０ｇ酸等価物/ｌの非常に高いグリホサート酸等価物濃度で、
ＩＰＡ塩を用いて得ることができる最大量の２.５倍以上の被選択界面活性剤の
濃度を得ることが可能となる。さらにＭＥＡ塩を用いて、界面活性剤/グリホサ
ート酸等価物重量比は工業上許容される除草効力と一致するレベルである１：５
よりも大きく、一方、ＩＰＡ塩を用いてこの比は１：１０を優に下回る。同様に
重要なことに、表７に示す界面活性剤は１：５またはそれ以上の界面活性剤/グ
リホサート酸等価物比でグリホサート除草効果を高めるのに高度に有効であるこ
とが当該分野で知られている(例えば、界面活性剤Ａに関してはＵ.Ｓ.特許第５
，６６８，０８５を、界面活性剤Ｆに関してはＵ.Ｓ.特許第５，７５０，４６８
を参照されたい。)。つまり、そのような界面活性剤を利用することができる組
成物は５４０ｇ酸等価物/ｌものグリホサート酸等価物ローディングを提供し、
これらの界面活性剤またはグリホサートＭＥＡ塩に関するこれまでの知識からは
予想することができなかった、当該分野における著しい進歩である。
【００９３】 より一層驚くべきことは、表７に示すように、ＭＥＡ塩を用いて得ることがで
きる高い界面活性剤の濃度を用いてすら、ＭＥＡ塩組成物の粘度はＩＰＡ塩組成
物のものよりも低いという発見である。ＩＰＡ塩組成物は、工業上許容される除
草効果を提供しそうにない低い界面活性剤濃度を、特に高い噴霧体積で有するだ
けでなく、工業上許容される流動または吸水作用を許容しそうにない高い粘度も
、特に表７に例示するよりも低い温度で有する。比較により、ＭＥＡ塩組成物が
良好な除草作用を果たすことを期待することができるだけでなく、注液またはポ
ンピングの問題を示さない。
きる高い界面活性剤の濃度を用いてすら、ＭＥＡ塩組成物の粘度はＩＰＡ塩組成
物のものよりも低いという発見である。ＩＰＡ塩組成物は、工業上許容される除
草効果を提供しそうにない低い界面活性剤濃度を、特に高い噴霧体積で有するだ
けでなく、工業上許容される流動または吸水作用を許容しそうにない高い粘度も
、特に表７に例示するよりも低い温度で有する。比較により、ＭＥＡ塩組成物が
良好な除草作用を果たすことを期待することができるだけでなく、注液またはポ
ンピングの問題を示さない。
【００９４】 理論上は、４６重量％ａ.ｅ.よりもさらに濃縮されたグリホサートＭＥＡまた
はＩＰＡ塩溶液を用いて出発することにより、本実施例に示すよりもわずかに高
い界面活性剤濃度を達成することが可能である。しかし、得られた組成物のグリ
ホサート塩濃縮物は、溶解度の限界に非常に接近しているので、実際問題として
、組成物が許容される保存安定性を有しそうになく、および特に、グリホサート
またはその塩の結晶が特に低温で析出すると思われる。
はＩＰＡ塩溶液を用いて出発することにより、本実施例に示すよりもわずかに高
い界面活性剤濃度を達成することが可能である。しかし、得られた組成物のグリ
ホサート塩濃縮物は、溶解度の限界に非常に接近しているので、実際問題として
、組成物が許容される保存安定性を有しそうになく、および特に、グリホサート
またはその塩の結晶が特に低温で析出すると思われる。
【００９５】 実施例６ 低温での保存安定性を４個の組成物について比較する。組成物６−０１は、５
４０ｇａ．ｅ．／ｌの濃度のグリホサートＭＥＡ塩および４６ｇ／ｌの界面活性
剤Ａを含有する。組成物６−０２は似ているが、４６ｇ／ｌの界面活性剤Ｆを含
有する。比較組成物は、各場合において、グリホサートＭＥＡの代わりにグリホ
サートＩＰＡを用いるが、同じ界面活性剤を同じ濃度４６ｇ／ｌ（実施例５に示
されるようにＩＰＡ塩を用いて達成可能な最大量）で用いて調製される。
４０ｇａ．ｅ．／ｌの濃度のグリホサートＭＥＡ塩および４６ｇ／ｌの界面活性
剤Ａを含有する。組成物６−０２は似ているが、４６ｇ／ｌの界面活性剤Ｆを含
有する。比較組成物は、各場合において、グリホサートＭＥＡの代わりにグリホ
サートＩＰＡを用いるが、同じ界面活性剤を同じ濃度４６ｇ／ｌ（実施例５に示
されるようにＩＰＡ塩を用いて達成可能な最大量）で用いて調製される。
【００９６】 組成物は、０℃で３日間、冷蔵保存領域中のふたをしたガラス瓶中に入れる。
次いで、組成物の調製に使用したのと同じグリホサート塩の種結晶を加え、組成
物をさらに７日間保管する。この期間の終わりに、結晶成長について組成物を試
験する。
次いで、組成物の調製に使用したのと同じグリホサート塩の種結晶を加え、組成
物をさらに７日間保管する。この期間の終わりに、結晶成長について組成物を試
験する。
【００９７】 ＭＥＡ塩組成物６−０１および６−０２について結晶成長がはっきりと判らな
いが、両方の比較ＩＰＡ塩組成物において有意な結晶成長が見られる。このこと
は、高グリホサート濃度での本発明の組成物のさらなる利益、すなわち、改善さ
れた低温保存安定性を示す。
いが、両方の比較ＩＰＡ塩組成物において有意な結晶成長が見られる。このこと
は、高グリホサート濃度での本発明の組成物のさらなる利益、すなわち、改善さ
れた低温保存安定性を示す。
【００９８】 実施例７ グリホサートＭＥＡ塩組成物７−０１および７−０２を実質上、組成物４−０
８および４−１１と同様に調製し、比較ＩＰＡ塩組成物を同様に調製する。粘性
を２５℃および一連の低温で測定して、ＭＥＡ塩組成物の場合、２５℃で見られ
る低粘性という利点が、実際に大部分の注液およびポンピングの問題が見られる
より低温においても有効であり続けることを示す。結果を表８に示す。
８および４−１１と同様に調製し、比較ＩＰＡ塩組成物を同様に調製する。粘性
を２５℃および一連の低温で測定して、ＭＥＡ塩組成物の場合、２５℃で見られ
る低粘性という利点が、実際に大部分の注液およびポンピングの問題が見られる
より低温においても有効であり続けることを示す。結果を表８に示す。
【００９９】 表８．実施例７の組成物の低温における粘度
【表８】
【０１００】 表８に示されるように、対応するＩＰＡ塩組成物を越える本発明のグリホサー
トＭＥＡ塩組成物の低粘性という利点は、より低温でずっと有意になる。
トＭＥＡ塩組成物の低粘性という利点は、より低温でずっと有意になる。
【０１０１】 実施例８ ４８０ｇａ．ｅ．／ｌのグリホサート濃度を有するグリホサートＭＥＡ塩組成
物８−０１を実質上、組成物４−０８および７−０１と同様に調製し、同じグリ
ホサート濃度および同じ１２０ｇ／ｌ濃度の同じ界面活性剤Ｆを有するグリホサ
ートＩＰＡ塩組成物を比較目的で調製する。
物８−０１を実質上、組成物４−０８および７−０１と同様に調製し、同じグリ
ホサート濃度および同じ１２０ｇ／ｌ濃度の同じ界面活性剤Ｆを有するグリホサ
ートＩＰＡ塩組成物を比較目的で調製する。
【０１０２】 U.S. Environmental Protection Agency (EPA)評価ガイドライン、サブセクシ
ョンＦ、Hazard Evaluation: Human and Domestic Animals (Revised edition,
1984), Section 81-4, Primary Eye Irritationにしたがって、標準的な眼刺激
試験をこれらの組成物において行う。比較ＩＰＡ塩組成物は、農薬処方の分類に
おいてＥＰＡによって用いられる最も激しい刺激物クラス（カテゴリーＩ）に該
組成物を入れるのに十分な眼刺激を引き起こすことが見出される。比較すると、
本発明の組成物８−０１は、より低い程度の眼刺激を引き起こすことが見出され
、該組成物はカテゴリーＩＩに入れられる。
ョンＦ、Hazard Evaluation: Human and Domestic Animals (Revised edition,
1984), Section 81-4, Primary Eye Irritationにしたがって、標準的な眼刺激
試験をこれらの組成物において行う。比較ＩＰＡ塩組成物は、農薬処方の分類に
おいてＥＰＡによって用いられる最も激しい刺激物クラス（カテゴリーＩ）に該
組成物を入れるのに十分な眼刺激を引き起こすことが見出される。比較すると、
本発明の組成物８−０１は、より低い程度の眼刺激を引き起こすことが見出され
、該組成物はカテゴリーＩＩに入れられる。
【０１０３】 前記の本発明の特定の具体例は、本発明の全ての可能な具体例を完全に列挙し
ようとするものではない。当業者は、本明細書に記載の特定の具体例に本発明の
範囲内で修飾を施すことができることを理解するであろう。
ようとするものではない。当業者は、本明細書に記載の特定の具体例に本発明の
範囲内で修飾を施すことができることを理解するであろう。
【図１】 図１は、グリホサートＩＰＡ塩およびＭＥＡ塩に関して、塩水溶
液中のグリホサートａ．ｅ．の重量％濃度と水溶液の比重との間の関連性につい
ての比較を示すグラフである。
液中のグリホサートａ．ｅ．の重量％濃度と水溶液の比重との間の関連性につい
ての比較を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
Claims (26)
- 【請求項１】 重量で約３０〜約４８％Ｎ−ホスホノメチルグリシン酸等価
物濃度の、主にモノエタノールアンモニウム塩型のＮ−ホスホノメチルグリシン
の水性溶液を含むことを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】 Ｎ−ホスホノメチルグリシン酸等価物濃度が約４０〜約４８
重量％である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 組成物１リットル当り、約３６０〜約６００ｇのＮ−ホスホ
ノメチルグリシン酸等価物濃度の、主にモノエタノールアンモニウム塩の形のＮ
−ホスホノメチルグリシンの水性溶液を含むことを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項４】 （１）水、 （２）組成物１リットル当り、約３６０〜約５７０ｇ酸等価物の量で上記水に
溶解している、主にモノエタノールアンモニウム塩の形のＮ−ホスホノメチルグ
リシン、および （３）組成物１リットル当り、総量約２０〜約２００ｇの１種以上の界面活性
剤からなる、上記水に溶解または安定に懸濁している界面活性剤成分を含み、組
成物が約５０℃より低くない曇点を有するように当該界面活性剤成分を選択する
ことを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項５】 組成物を約０℃以上の温度で、約７日までの期間保存した場
合に、組成物が該Ｎ−ホスホノメチルグリシンまたはその塩の結晶化を示さない
ように界面活性剤成分を選択する請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 界面活性剤の総量が１リットル当り、約６０〜約２００ｇで
ある請求項４記載の組成物。 - 【請求項７】 該界面活性剤成分が、主として、各々、 （１）エーテル、チオエーテル、スルホキシド、エステル、チオエステルおよ
びアミド結合から選択される０〜約７つの結合で一緒になった、１つまたは複数
の独立した飽和または不飽和の分枝または非分枝の、脂肪族、脂環式または芳香
族Ｃ３−１８ヒドロカルビルまたはヒドロカルビリデン基を有し、合計で約８〜
約２４個の炭素原子の数Ｊを有する疎水性部分、 および （２）（ｉ）０〜３個のオキシエチレン基またはポリオキシエチレン鎖が直接
結合した、カチオン性であるか、カチオン性となるようにプロトン化できるアミ
ノ基であって、該オキシエチレン基およびポリオキシエチレン鎖が、平均してＥ
＋Ｊ＝２５以下となるような界面活性剤分子当たりのオキシエチレン単位の数Ｅ
を含み、および／または （ｉｉ）平均して、界面活性剤分子当たり約２以下のグリコシド単位を含むグ
リコシドまたはポリグリコシド基を含む親水性部分を含み、 該疎水性部分が、（ａ）該親水性部分のアミノ基と直接、（ｂ）該オキシエチ
レン基または該ポリオキシエチレン鎖の１つの末端オキシエチレン単位の１つの
酸素原子を取り込むエーテル結合によって該親水性部分と、または（ｃ）該グリ
コシド単位の１つとのエーテル結合によって該親水性部分と結合している分子構
造を有する１種以上の界面活性剤 からなる請求項４記載の組成物。 - 【請求項８】 該界面活性剤成分が、主として、約４のｐＨレベルにおいて
、式： [R1-(XR2)m-(OCH2CH2)n-(NR3R4-(CH2)p)q-(glu)rOH]s[A]t 〔式中、Ｒ１は水素またはＣ１−１８ヒドロカルビル、各Ｘはエーテル、チオエ
ーテル、スルホキシド、エステル、チオエステルまたはアミド結合、各Ｒ２は、
独立してＣ３−６ヒドロカルビリデン、ｍは平均数０〜約８で、R1-(XR2)mにお
ける炭素数の合計が約８〜約２４であり、ｎは平均数０〜約５であり、Ｒ３およ
びＲ４は独立して水素またはＣ１−４アルキル、ｐは２〜４、ｑは０または１、
ｇｌｕはグリコシド単位、ｒは平均数１〜約２、Ａはアニオン性物質、ｓは１〜
３の整数、ｔは電気的中性を維持するような０または１を意味する〕 を有する１種以上の化合物からなる請求項４記載の組成物。 - 【請求項９】 Ｒ１がＣ８−１８の脂肪族、飽和または不飽和の、直鎖また
は分枝鎖のヒドロカルビル鎖で、ｍ、ｎおよびｑが０、ｓが１、ｔが０である請
求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 該界面活性剤成分が主として、約４のｐＨレベルで、式： 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素またはＣ１−１８ヒドロカルビル、各Ｘはエーテル、チオエ
ーテル、スルホキシド、エステル、チオエステルまたはアミド結合、各Ｒ２は、
独立してＣ３−６ヒドロカルビリデン、ｍは平均数０〜約８で、R1-(XR2)mにお
ける炭素数の合計数Ｊが約８〜約２４であり、ｎは平均数０〜約５であり、Ｒ５ は水素、Ｃ１−４アルキル、アニオン性オキシド基またはアニオン性基-(CH2)uC
(O)O（ｕは１〜３）、Ｒ６およびＲ７は独立して水素またはＣ１−４アルキル、
ｐは２〜４、ｑは０または１、ｇｌｕはグリコシド単位、ｘおよびｙは、ｘ＋ｙ
＋ｎがＥ＝２５−Ｊである数Ｅ以上ではないような平均数、Ａはアニオン性物質
、ｓは１〜３の整数、ｔは電気的中性を維持するような０または１を意味する〕
を有する１種以上の化合物からなる請求項４記載の組成物。 - 【請求項１１】 Ｒ１がＣ８−１８の脂肪族、飽和または不飽和の、直鎖ま
たは分枝鎖のヒドロカルビル鎖で、ｍが０である請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】 Ｒ１がＣ８−１８の脂肪族、飽和または不飽和の、直鎖ま
たは分枝鎖のヒドロカルビル鎖で、ｍが１〜約５、各−ＸＲ５−基が-OCH(CH3)C
H2-で、ｎが０である請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１３】 Ｒ１がＣ８−１８の脂肪族、飽和または不飽和の、直鎖ま
たは分枝鎖のヒドロカルビル鎖で、ｍが１、Ｘがエーテル結合、Ｒ２がｎ−プロ
ピレン、ｎが０である請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１４】 ｘおよびｙが０、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が独立してＣ１− ４ アルキル、ｔが１である請求項１１〜１３いずれか１項記載の組成物。
- 【請求項１５】 ｘ＋ｙが２以上、Ｒ６およびＲ７が水素、ｔが１である請
求項１１〜１３いずれか１項記載の組成物。 - 【請求項１６】 Ｒ５がアニオン性オキシド基、ｔが０である請求項１１〜
１３いずれか１項記載の組成物。 - 【請求項１７】 Ｒ５がアニオン性基-CH2C(O)O、ｘおよびｙが０、ｔが０
である請求項１１〜１３いずれか１項記載の組成物。 - 【請求項１８】 Ｒ１がＣ８−１８の脂肪族、飽和または不飽和の、直鎖ま
たは分枝鎖のヒドロカルビル鎖で、ｍが１、Ｘがアミド結合、Ｒ２がｎ−プロピ
レン、ｎが０、ｘおよびｙが０、Ｒ５が水素またはＣ１−４アルキル、Ｒ６およ
びＲ７が独立して、Ｃ１−４アルキル、ｔが１である請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１９】 Ｒ１が水素、ｍが約３〜約８、各−ＸＲ２−が-OCH(CH3)C
H2-、ｘおよびｙが０、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が独立してＣ１−４アルキル、ｔ
が１である請求項１０記載の組成物。 - 【請求項２０】 Ａが塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸、エト硫酸、リン酸
、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸またはＮ−ホスホノ
メチルグリシン・アニオン、ｔが１である請求項８または１０記載の組成物。 - 【請求項２１】 主としてモノエタノールアンモニウム塩型の該Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシンが、組成物１リットル当たり約４８０〜約５７０ｇの量で水に
溶解している請求項４、７、８または１０記載の組成物。 - 【請求項２２】 主としてモノエタノールアンモニウム塩型の該Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシンが、組成物１リットル当たり約４８０〜約５４０ｇの量で水に
溶解している請求項４、７、８または１０記載の組成物。 - 【請求項２３】 ｇａ．ｅ．／Ｌで表したグリホセート（glyphosate）濃度
が、グリホセートの全てが代わりにイソプロピルアンモニウム塩として存在した
場合に達成できる最大濃度より高い請求項４、７、８または１０記載の組成物。 - 【請求項２４】 ｇ／Ｌで表した界面活性剤成分濃度が、グリホセートの全
てが代わりにイソプロピルアンモニウム塩として存在した場合に達成できる最大
濃度より高い請求項４、７、８または１０記載の組成物。 - 【請求項２５】 グリホセートの全てが代わりにイソプロピルアンモニウム
塩として存在する同様な組成物よりも低粘度を有する請求項４、７、８または１
０記載の組成物。 - 【請求項２６】 請求項４、７、８または１０いずれか１項記載の組成物の
除草剤有効量を適宜の容量の水で希釈して適用組成物を調製し、該適用組成物を
植物または植物類の葉に適用することを特徴とする除草方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10953298P | 1998-11-23 | 1998-11-23 | |
| US60/109,532 | 1998-11-23 | ||
| PCT/US1999/027602 WO2000030452A1 (en) | 1998-11-23 | 1999-11-19 | Highly concentrated aqueous glyphosate compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002530305A true JP2002530305A (ja) | 2002-09-17 |
| JP2002530305A5 JP2002530305A5 (ja) | 2007-01-11 |
| JP4652573B2 JP4652573B2 (ja) | 2011-03-16 |
Family
ID=22328176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000583350A Expired - Lifetime JP4652573B2 (ja) | 1998-11-23 | 1999-11-19 | 高濃度水性グリホサート組成物 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6277788B1 (ja) |
| EP (1) | EP1133233B1 (ja) |
| JP (1) | JP4652573B2 (ja) |
| KR (1) | KR20010104684A (ja) |
| CN (1) | CN1277473C (ja) |
| AR (1) | AR018211A1 (ja) |
| AT (1) | ATE275342T1 (ja) |
| AU (1) | AU775094B2 (ja) |
| BR (1) | BR9915566B1 (ja) |
| CA (1) | CA2351386C (ja) |
| CO (1) | CO5210930A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ304306B6 (ja) |
| DE (1) | DE69920035T2 (ja) |
| EA (1) | EA200100578A1 (ja) |
| ES (1) | ES2228161T3 (ja) |
| GT (1) | GT199900199A (ja) |
| HU (1) | HU229572B1 (ja) |
| IL (1) | IL143272A0 (ja) |
| MY (1) | MY122060A (ja) |
| NO (1) | NO20012502L (ja) |
| NZ (1) | NZ511850A (ja) |
| PL (1) | PL348907A1 (ja) |
| SK (1) | SK7072001A3 (ja) |
| TR (1) | TR200101524T2 (ja) |
| UA (1) | UA74775C2 (ja) |
| WO (1) | WO2000030452A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012531425A (ja) * | 2009-06-25 | 2012-12-10 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | グリホサート塩及びジカンバ塩を含有する除草剤濃縮組成物 |
| JP2014139199A (ja) * | 2009-09-02 | 2014-07-31 | Akzo Nobel Chemicals International Bv | 農業用の窒素含有界面活性剤 |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| BR9915566B1 (pt) * | 1998-11-23 | 2011-11-01 | composição herbicida e processo herbicida. | |
| PT1139761E (pt) * | 1998-12-23 | 2003-10-31 | Huntsman Int Llc | Composicoes herbicidas e concentrados tensioactivos |
| MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| DK1333721T3 (da) | 2000-10-17 | 2006-08-28 | Victorian Chemical Internat Pt | Herbicidpræparat |
| WO2002089585A1 (en) * | 2001-05-08 | 2002-11-14 | Monsanto Europe Sa | Glyphosate compositions and their use |
| US6485246B1 (en) * | 2001-07-20 | 2002-11-26 | New Holland North America, Inc. | Apparatus for raising ramps on an implement transporter |
| US6767863B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-07-27 | Dow Agrosciences Llc | High-strength low-viscosity agricultural formulations |
| US20030224939A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-04 | David Miles | Adjuvant for pesticides |
| US20040138176A1 (en) * | 2002-05-31 | 2004-07-15 | Cjb Industries, Inc. | Adjuvant for pesticides |
| AU2004232335C8 (en) * | 2003-04-22 | 2013-06-27 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog |
| US20050026781A1 (en) | 2003-04-22 | 2005-02-03 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog |
| CA2531340C (en) | 2003-08-04 | 2011-08-09 | Dow Agrosciences Llc | High-strength, low viscosity herbicidal formulations of glyphosate |
| DK3260117T3 (da) * | 2003-09-12 | 2019-07-01 | Amgen Inc | Hurtigt opløsende formulering, der omfatter cinacalcet-hcl |
| BRPI0508542B1 (pt) | 2004-03-10 | 2014-09-16 | Monsanto Technology Llc | Composições de concentrado herbicida compreendendo glifosato e herbicida auxina |
| US20060009360A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Robert Pifer | New adjuvant composition |
| PL1781105T3 (pl) | 2004-08-19 | 2009-05-29 | Monsanto Technology Llc | Kompozycje chwastobójcze soli glifosatu |
| BRPI0516306A2 (pt) | 2004-10-04 | 2011-08-16 | Huntsman Petrochemical Llc | formulações de glifosato de carga alta |
| WO2006127501A2 (en) | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Monsanto Technology Llc | Herbicide compatibility improvement |
| EP2094083B1 (en) | 2006-12-06 | 2014-07-23 | Akzo Nobel N.V. | Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants |
| BRPI0720260A2 (pt) | 2006-12-06 | 2013-03-05 | Akzo Nobel Nv | agentes de compatibilidade para formulaÇÕes herbicidas que compreendem sais de Ácido 2,4 (diclorofenàxi) acÉtico |
| EP2505062A1 (en) * | 2007-06-29 | 2012-10-03 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic herbicidal composition containing a substituted phenoxy alkanoic acid derivative and a glyphosate derivative |
| WO2009075588A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for triethanolamine salts of glyphosate |
| US8530385B2 (en) * | 2007-12-13 | 2013-09-10 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for combinations of dimethylamine and potassium salts of glyphosate |
| MY157394A (en) * | 2008-06-18 | 2016-06-15 | Stepan Co | Ultra-high loading glyphosate concentrate |
| PL2343981T3 (pl) * | 2008-09-29 | 2018-02-28 | Monsanto Technology Llc | Kompozycje glifosatu zawierające amidoalkiloaminowe środki powierzchniowo czynne |
| EP2341778B1 (en) * | 2008-11-06 | 2014-01-15 | Sn Biotech Technologies Sp. Z O.o. Sp. K. | A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control |
| US9271488B2 (en) | 2009-04-24 | 2016-03-01 | Huntsman Petrochemical Llc | Isethionic acid salts in field ready spray and tank mixes |
| US8883685B2 (en) | 2009-04-24 | 2014-11-11 | Huntsman Petrochemical Llc | Nitrogen containing isethionic acid salt in registerable, stable agricultural formulations |
| US20120142532A1 (en) | 2009-08-10 | 2012-06-07 | Monsanto Technology Llc | Low volatility auxin herbicide formulations |
| AU2010317610B2 (en) | 2009-11-16 | 2015-05-14 | Imtrade Australia Pty Ltd | High load glyphosate formulations |
| MY156211A (en) * | 2010-10-01 | 2016-01-29 | Nufarm Australia Ltd | Method for preparation of an aqueous glyphosate concentrate composition having mixture of amine salts |
| AU2013202664B2 (en) * | 2010-10-01 | 2015-02-12 | Nufarm Australia Limited | Method for preparation of an aqueous glyphosate concentrate composition having mixture of amine salt |
| AU2011323770B2 (en) | 2010-10-25 | 2015-07-16 | Stepan Company | Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis |
| US8455396B2 (en) | 2011-07-11 | 2013-06-04 | Stepan Company | Alkali metal glyphosate compositions |
| CA2853120C (en) | 2011-10-26 | 2019-12-17 | Monsanto Technology Llc | Salts of carboxylic acid herbicides |
| WO2013184622A2 (en) | 2012-06-04 | 2013-12-12 | Monsanto Technology Llc | Aqueous concentrated herbicidal compositions containing glyphosate salts and dicamba salts |
| ES2694509T3 (es) | 2013-02-27 | 2018-12-21 | Monsanto Technology Llc | Mezclas de tanque de glifosato y dicamba con volatilidad mejorada |
| CA2953946C (en) | 2014-07-02 | 2022-08-16 | Stepan Company | Agricultural compositions with reduced aquatic toxicity |
| WO2017196951A1 (en) | 2016-05-11 | 2017-11-16 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
| CN106538594A (zh) * | 2016-11-01 | 2017-03-29 | 山东科信生物化学有限公司 | 一种农用具有增粘增效助剂的草甘膦水剂及其制备方法 |
| US11109591B2 (en) | 2017-04-24 | 2021-09-07 | Taminco Bvba | Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba |
| CN113930226B (zh) * | 2020-07-14 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 含聚醚季铵盐的表面活性剂组合物及其制备和提高油气产量的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996032839A2 (en) * | 1995-04-10 | 1996-10-24 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853530A (en) | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3799758A (en) | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3977860A (en) | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US4405531A (en) * | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
| GB1588079A (en) | 1977-09-12 | 1981-04-15 | Texaco Development Corp | Surface-active oxyalkylated amines |
| US4140513A (en) | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| EP0021563B1 (en) * | 1979-04-20 | 1984-08-01 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Resin materials, their use and article thereof |
| US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4481026A (en) | 1982-11-16 | 1984-11-06 | Stauffer Chemical Company | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide |
| IL68716A (en) | 1983-05-17 | 1987-03-31 | Geshuri Lab Ltd | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
| JPH072608B2 (ja) | 1986-12-04 | 1995-01-18 | モンサント コンパニ− | 水性濃厚除草剤配合物 |
| US5668085A (en) | 1987-04-29 | 1997-09-16 | Monsanto Company | Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants |
| ATE90835T1 (de) | 1987-04-29 | 1993-07-15 | Monsanto Europe Sa | Formulierungen von glyphosat. |
| AU627503B2 (en) | 1988-10-13 | 1992-08-27 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Herbicidal compositions comprising N-(phosphonomethyl) glycine & alkyl glucoside |
| GB9002495D0 (en) | 1990-02-05 | 1990-04-04 | Monsanto Europe Sa | Glyphosate compositions |
| US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| CA2047968C (en) | 1990-08-09 | 2000-05-23 | Paul D. Berger | New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same |
| US5118444A (en) | 1991-04-10 | 1992-06-02 | Witco Corporation | Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion |
| US5317003A (en) | 1992-07-16 | 1994-05-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions comprising glyphosate salts and alkoxylated quaternary amine surfactants |
| US5389598A (en) | 1993-12-17 | 1995-02-14 | Monsanto Company | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy |
| JP3853356B2 (ja) | 1994-06-02 | 2006-12-06 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法 |
| GB9412722D0 (en) * | 1994-06-24 | 1994-08-17 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition |
| US5750468A (en) * | 1995-04-10 | 1998-05-12 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| AR004705A1 (es) | 1995-11-07 | 1999-03-10 | Sabba Da Silva Lima Michele | Composicion agroquimica liquida, metodo para convertirla en un liquido estable y composicion adyuvante para la preparacion de la misma. |
| MY129957A (en) | 1996-03-06 | 2007-05-31 | Kao Corp | Aqueous liquid agricultural composition |
| JP4149521B2 (ja) | 1996-10-25 | 2008-09-10 | モンサント・テクノロジー・エルエルシー | 外因性化学物質を使用して植物を処置するための組成物および方法 |
| EP0979035B1 (en) | 1997-01-31 | 2002-12-04 | Monsanto Technology LLC | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| EP0967876B1 (en) * | 1997-02-14 | 2002-01-23 | Monsanto Technology LLC | Aqueous herbicide/surfactant compositions for basal or dormant stem brush control |
| GB9810861D0 (en) | 1998-05-20 | 1998-07-22 | Zeneca Ltd | Solid composition |
| BR9915566B1 (pt) * | 1998-11-23 | 2011-11-01 | composição herbicida e processo herbicida. |
-
1999
- 1999-11-19 BR BRPI9915566-4A patent/BR9915566B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 UA UA2001064346A patent/UA74775C2/uk unknown
- 1999-11-19 EP EP99965856A patent/EP1133233B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 CA CA002351386A patent/CA2351386C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 TR TR2001/01524T patent/TR200101524T2/xx unknown
- 1999-11-19 AT AT99965856T patent/ATE275342T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 PL PL99348907A patent/PL348907A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-11-19 IL IL14327299A patent/IL143272A0/xx unknown
- 1999-11-19 JP JP2000583350A patent/JP4652573B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 EA EA200100578A patent/EA200100578A1/ru unknown
- 1999-11-19 WO PCT/US1999/027602 patent/WO2000030452A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-11-19 KR KR1020017006479A patent/KR20010104684A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-11-19 HU HU0104355A patent/HU229572B1/hu unknown
- 1999-11-19 NZ NZ511850A patent/NZ511850A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 CZ CZ2001-1787A patent/CZ304306B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-19 SK SK707-2001A patent/SK7072001A3/sk unknown
- 1999-11-19 ES ES99965856T patent/ES2228161T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 CN CNB998151955A patent/CN1277473C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 DE DE69920035T patent/DE69920035T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 AU AU21541/00A patent/AU775094B2/en not_active Expired
- 1999-11-22 AR ARP990105948A patent/AR018211A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-22 MY MYPI99005093A patent/MY122060A/en unknown
- 1999-11-22 US US09/444,768 patent/US6277788B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-23 CO CO99073751A patent/CO5210930A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-25 GT GT199900199A patent/GT199900199A/es unknown
-
2001
- 2001-04-03 US US09/825,480 patent/US6455473B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-22 NO NO20012502A patent/NO20012502L/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996032839A2 (en) * | 1995-04-10 | 1996-10-24 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012531425A (ja) * | 2009-06-25 | 2012-12-10 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | グリホサート塩及びジカンバ塩を含有する除草剤濃縮組成物 |
| JP2014139199A (ja) * | 2009-09-02 | 2014-07-31 | Akzo Nobel Chemicals International Bv | 農業用の窒素含有界面活性剤 |
| US9137988B2 (en) | 2009-09-02 | 2015-09-22 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Nitrogen containing surfactants for agricultural use |
| US10123533B2 (en) | 2009-09-02 | 2018-11-13 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Nitrogen containing surfactants for agricultural use |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4652573B2 (ja) | 高濃度水性グリホサート組成物 | |
| US6165939A (en) | Concentrate herbicidal composition | |
| JP4646474B2 (ja) | イネ科用除草剤および水溶性除草剤のミクロエマルジョン同時配合物 | |
| US7135437B2 (en) | Stable liquid pesticide compositions | |
| EP1389040B1 (en) | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants | |
| AU2002318146A1 (en) | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants | |
| US20030096708A1 (en) | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants | |
| US6500783B1 (en) | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants | |
| US20010019996A1 (en) | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants | |
| AU2201700A (en) | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants | |
| MXPA01005190A (en) | Highly concentrated aqueous glyphosate compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061114 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061114 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20080111 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080111 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100527 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100608 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100902 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100909 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101008 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101116 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101216 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4652573 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131224 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |