DE3150296A1 - Mittel zur steigerung der kaeltebestaendigkeit von kulturpflanzen und deren verwendung - Google Patents

Mittel zur steigerung der kaeltebestaendigkeit von kulturpflanzen und deren verwendung

Info

Publication number
DE3150296A1
DE3150296A1 DE19813150296 DE3150296A DE3150296A1 DE 3150296 A1 DE3150296 A1 DE 3150296A1 DE 19813150296 DE19813150296 DE 19813150296 DE 3150296 A DE3150296 A DE 3150296A DE 3150296 A1 DE3150296 A1 DE 3150296A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plants
hydroxyethyl
weight
acid addition
quaternary
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19813150296
Other languages
English (en)
Other versions
DE3150296C2 (de
Inventor
Zsolt 3534 Miskolc Dombay
Tibor Dr. 6733 Szeged Farkas
Ibolya Dr. 6728 Szeged Horváth
László István Dr. 6723 Szeged Horváth
József Dr. 3530 Miskolc Nagy
Geb. Gera Emilia Nagy
Csaba 3792 Sajóbábony Pavliscsák
Gyula 3535 Miskolc Tarpai
László Dr. 6728 Szeged Vigh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
Original Assignee
Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
Publication of DE3150296A1 publication Critical patent/DE3150296A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3150296C2 publication Critical patent/DE3150296C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds

Description

DR. STEPHAN G. BESZiDES PATENTANWALT
ZUGELASSENER VERTRETER AUCH BEIM EUROPAISCHEN PATENTAMT
PROFESSIONAL REPRESENTATIVE ALSO BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE
DACHAU BEI MÜNCHEN
POSTFACH 1168
MONCHENER STRASSE 8OA Bundesrepublik Deutschland TELEPHON: DACHALT 4371 Postscheckkonto Mönchen (BLZ 700 100 BO)
Konto-Nr. 1 363 71
Bankkonto-Nr. 906 370 bei der Kreis- Und Stadtsparkasse Dachau-Indersdorf (BLZ 700 515 40) (VtA Bayerische Landesbank Girozentrale. München)
P 1 512
Patentansprüche und Beschreibung
zur Patentanmeldung
feAKMA.GYABOBSzl.GI VEGYIMÜYEK
Sajobabony, Ungarn
betreffend
Mttel zur Steigerung, der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen und deren Verwendung
3:1 5-0 Γ'? 5
Beschrei"bung
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Steigerung der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen und deren Verwendung.
Es ist allgemein "bekannt, daß "bei der verschiedenen geographischen Verteilung der Pflanzen die klimatischen Bedingungen und vor allem die Temperatur der Umgebung eine entscheidende Rolle spielen. Diese durch die Temperatur verursachte Selektion ist bei den vom Gesichtspunkt der Ernährung unentbehrlichen Getreidearten, Gemüse und Obst besonders wichtig. In den Ländern mit kontinentalem Klima, wie auch in Ungarn, müssen die Fachleute, die sich mit dem Anbau und der Veredlung beschäftigen, ganz genau das Maximum sowohl der Kältebeständigkeit als auch der Frostbeständigkeit jeder einzelnen Nutzpflanze kennen. Natürlich kann in Besitz dieser Kenntnisse selbst heute noch nicht vermieden werden, daß es bei der so wichtigen Ernte jährlich zu Frostschäden kommt.
Zur Minderung des unumgänglich zu sein scheinenden Risikos sind 3 Verfahren bekannt.
Das älteste Schutzverfahren ist das Räuchern beziehungsweise dessen entwickeltere Variante, die Anwendung von Nebelkerzen, mit deren Hilfe in der unmittelbaren Umgebung der gefährdeten Pflanzen durch Rauch beziehungsweise Nebel eine Lufttemperatur über dem Gefrierpunkt sichergestellt werden soll5 gleichzeitig soll dadurch verhindert werden, daß Kaltluft zuströmt.
Dieses Verfahren ist technisch schwerfällig und kann nicht bei jeder Kultur, zum Beispiel nicht bei blühenden
v> ι -J u j.,
Obstbäumen^ angewandt werden, und solange die Gefahr von Frost oder. Abkühlung besteht, muß dafür gesorgt werden, daß der Hebel beziehungsweise Rauch ständig aufrechterhalten wird, was besonders dann schwer durchführbar ist, wenn die Abkühlung mit starker Luftbewegung (Wind) einhergeht .
Das zweite Schutzverfahren, welches viel bedeutender als das vorherige ist, ist die Zucht von neuen widerstandsfähigen und kältebeständigen Arten und Sorten mit gleichzeitigem hohem Ertrag. Dieser Weg ist jedoch einerseits langwierig und andererseits nicht bei jeder Pflanze gangbar, weil bei der Veredlungsarbeit die einzelnen Eigenschaften nur zum Nachteil anderer verbessert werden können. Darüberhinaus gibt es Kulturpflanzen, deren Frostempfindlichkeit so groß ist, daß die Zucht von widerstandsfähigen Pflanzen aussichtslos zu sein scheint. ·
Das dritte Schutzverfahren, nämlich die Behandlung mit Chemikalien, beruht auf dem Studium der Schaden von Pflanzen und Pflanzenteilen infolge Prost und auf der Erforschung des biochemischen Mechanismus dieses Vorganges (Ilker,-E., Warring, A. J., Lyons, J. M., Breidenbach, R. W.: The cytological responses of tomato-seedling cotyledons to chilling and the influence of membrane modifications upon these responses, Protoplasma ^O [1976], 90 bis 96). · -
Als Ergebnis der Forschungen ist heutzutage schon die Ansicht, daß von den Bestandteilen.der Membranen der Pflanzenzelle beziehungsweise der Zellpartikel in erster Linie die Lipoide [Lipide] (Fette und fettähnlichen Substanzen) bei der Herausbildung der Kältebeständigkeit eine zentrale Rolle spielen, allgemein angenommen. Vereinfacht kann das mit der Phasenänderungstemperatur der Lipoide
ο 1 IZ η -. η ο
zusammenhängen. Bei einer Temperatur, welche niedriger als die kritische Temperatur ("bei Lipoidgemischen als der kritische Temperaturbereich) ist, gehen die Membranlipoide vom physiologischen flüssigkristallinen Zustand in den sogenannten Festgelzustand über. In diesem JfPestgelzustand werden alle Funktionen der Membranen, zum Beispiel der aktive Zustand der ai die Membranen gebundenen. Enzyme, die Semipermeabilität der Membranen und das Ablaufen des Transportvorganges, irreversibel geschädigt. Darüberhinaus verursacht auch ein anderer wichtiger Faktor, die Wasser/Eis-Phasenänderung, bei einer Temperatur unter O0C Schaden. Das Wasser in den Geweben friert zuerst im Raum zwischen den Zellen, was in den meisten Fällen noch nicht zum Tod der Pflanzen führt. Das erfolgt nur dann, wenn der Frost auch in die Zellen selbst dringt. In diesem Fall verlieren die Eiweisse und die anderen Makromoleküle auch das gebundene Wasser, das zur Erhaltung ihrer natürlichen Eonformation unentbehrlich ist. Außerdem verursacht die Volumzunahme bei der Phasenänderung auch noch mechanische Schaden, was allein schon zum Tod der Pflanze führt.
Aus der Klärung des Mechanismus des Schadens folgt, daß für das Überleben der Pflanze eine Verzögerung beziehungsweise Verhinderung des Gefrierens innerhalb der Zelle von entscheidender Bedeutung ist.
Die Verzögerung des Gefrierens innerhalb der Zelle ist auf verschiedene Weise möglich, beispielsweise durch eine langsame Abkühlungsgeschwindigkeit (genauer gesagt durch solche'Bedingungen, welche die Abkühlungsgeschwindigkeit verlangsamen^ eine eventuelle Unterkühlung (wobei die wasserlöslichen vor dem Gefrieren schützenden [kryoprotektiven] Stoffe eine Rolle spielen können), eine Erhöhung
.- 10 -
der molaren .Konzentration der Zellflüssigkeit "beziehungsweise die Herausbildung einer Zellenmembranstruktur mit erhöhter Wasserdurchlässigkeitsfähigkeit "bei niedrigen Temperaturen.
Wahrscheinlich können fast alle diese aufgezählten Faktoren auf chemischem Weg durch die Behandlung mit Chemikalien beeinflußt werden, was also die dritte Schutzmöglichkeit fet.
Im Laufe von eigenen Forschungen zur Untersuchung der Kältebeständigkeit von Pflanzen wurde festgestellt, daß die Phasenänderungstemperatur, die Permeabilität und die !Funktion der Membranlipoide grundlegend von 3 Faktoren bestimmt werden:
a) von der Kettenlänge und Sättigung der Fettsäuren, mit welchen in den Lipoiden das Glycerin verestert ist, · .
b) vom Erscheinen solcher von dem Gefrieren schützenden Stoffe bei niedriger Temperatur, welche die Fluidität und Wasserdurchlässigkeit der Membranen beeinflussen, und
c). von der Qualität der einzelnen Lipoidarten, dem Anteil der Lipoide mit verschiedenen "Kopfgruppen" in den Membranstrukturen und deren Wechselwirkung mit anderer Zellbstandteilen.
Bei den Forschungen wurde die Schlußfolgerung gezogen, daß bei der Herausbildung der Kältebeständigkeit der vorliegende physikalisch-chemische Zustand der Membranlipoide von entscheidender Bedeutung ist und daß"die Behandlung mit Chemikalion auf oino Änderung der Lipoidzusammensetzung gerichtet sein muß, wenn dadurch die Kältebe-
- 11 -
315Ό235
ständigkeit erhöht werden soll.
Eine mögliche Art der Behandlung mit Chemikalien wäre das Einbringen von fertigen Lipoidmolekülen in die Pflanze* was allerdings aus Gründen der Löslichkeit und Permeabilität auf Schwierigkeiten stößt. Eine andere Möglichkeit wäre es, bei der Behandlung solche Segler (Regulatoren) einzusetzen, welche den Lipoidhaushalt wunschgemäß ändern. Diese Stoffe sind jedoch mit einem sehr hohen Aufwand verbunden, Versuche können mit ihnen nur im Laboratoriumsmaßstab gemacht werden und für den Pflanzenanbau im Großbetriebsmaßstab sind sie nicht zugänglich.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, überlegene Mittel zur Steigerung der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen, deren Bestandteile gut zugänglich sind und durch welche die Schädigung der kälteempfindlichen Kulturpflanzen, wie Gemüsepflanzen, Obstbäume, Zierpflanzen und Blumen, bei einem Sinken der Temperatur durch das Wetter, die gleichzeitig für die betreffende Pflanze kritisch ist, verhindert wird, ein Schützen der Kulturpflanzen ermöglicht wird und die Sicherheit des Anbaues erhöht wird, sowie deren Verwendung zur wirkungsvollsten Steigerung der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen, welche auch im Großbetriebsmaß- ; stab durchgeführt werden kann, zu schaffen.
Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.
Es wurde nämlich überraschenderweise festgestellt, daß bei Behandlung der Kulturpflanzen beziehungsweise von Teilen derselben mit den im folgenden festgelegten Mitteln die Kältebeständigkeit der Kulturpflanzen wesentlich erhöht wird.
- 12 -
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Steigerung der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen, welche durch einen Gehalt an 1 oder mehr Hydroxyalkylamin(en) und/oder Säureadditionssalz'(en) und/oder quaternären Ammoniums al ζ (en) derselben der allgemeinen Formeln
beziehungsweis e
-m-
worxn
und
R,
die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander für Wasserstoff beziehungsweise Älkylreste mit 1 "bis 5 Kohlenstoffatom(en) stehen,
η eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet,
m eine ganze Zahl von
1 bis 3 ist und
X~m ein Anion darstellt,
als Wirkstoff(en), zweckmäßig zusammen mit 1 oder -mehr flüssigen und/oder festen Verdünnungsmittel(n) und/oder Träger(n) und/oder 1 oder mehr oberflächen-' aktiven Mittel(n) und/oder Zusatzstoff (en), gekennzeichnet sind. Die beiden allgemeinen Formeln unterscheiden sich voneinander also lediglich darin, daß in der ersten das R, der zweiten nicht vorliegt (lediglich ein Elektronenpaar bedeutet) und auch das X"" der zweiten nicht vorhanden ist, weswegen auch der Stickstoff keine positive Ladung hat.
■ Vorzugsweise ist beziehungsweise sind der beziehungsweise die Alkylrest(e), für den beziehungsweise die Rx. und/oder R^ und/oder gegebenenfalls R7, stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2, ganz besonders 1, Kohlenstoff atom(en) .
Es ist auch bevorzugt, daß η 2 oder 3 ist.
Ferner ist es bevorzugt, daß m 1 oder 2, insbesondere 1, ist.
Vorzugsweise ist das Anion, für das das gegebenenfalls vorliegende X~m stehen kann, ein Halogenidion, insbesondere Chloridion. Bevorzugt enthalten also die erfindungsgemäßen Mittel als Säureadditionssalz(e) und/oder quaternäreCs]
Ammoniumsalz(e) des beziehungsweise der HydroxyalkylamineCs] ein Halogenid, insbesondere Chlorid beziehungsweise Halogenide, insbesondere Chloride. · .
Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen
Mittel als Hydroxyalkylamin beziehungsweise ein Hydroxyalkylamin 2-(Hydxoxyäthyl)-amins gegebenenfalls als Säureadditionssalz und/oder quaternäres Ammoniumsalz,
Ferner enthalten die erfindungsgemäßen Mittel besonders bevorzugt als Hydroxyalkylamin beziehungsweise ein Hydroxyalkylamin ( Trimethyi) -[ ß-(hydroxyäthyl) ] -amin., gegebenenfalls als Säureadditionssalz und/oder quaternäres Ammoniumsalz, insbesondere (Trimethyl)-[ß»(hydroxyäthyl)]-ammoniumchloriä. Mit 2-(Hydroxyäthyl)-amin und/oder (Trimethyl>->
-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchorid als Wirkstoff(en) werden nämlich besonders.vorteilhafte Ergebnisse hinsichtlich des Schutzes gegen die Schädigung durch Temperaturabfall erzielt.
Dabei können die erfindungsgemäßen Mittel im Falle des Vorliegens der beiden genannten Verbindungen besonders vorteilhaft ein Gemisch von 2-(Hydroxyäthyi)-amin und (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthy^]-ammoniumchlorid im Gewichtsverhältnis von 6 : 1 bis 1 i 6 enthalten.
Vorzugsweise liegt beziehungsweise liegen das Hydroxy- . alkylamin beziehungsweise die Hydroxyalkylamine und/oder
dessen beziehungsweise deren Säureadditionssalz(e) und/oder quaternäres beziehungsweise quaternären Ammoniumsalzee) in Mengen von 0,001 bis 70 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis
70 Gew.-%, vor.
- 15 -
. - 15 -
Es ist auch "bevorzugt, daß das beziehungsweise der flüssige und/oder feste Verdünnungsmittel und/oder Träger beziehungsweise die flüssigen und/oder festen" Verdünnungsmittel und/oder Träger in Mengen von 30 bis 95 Gew.-% vorliegt beziehungsweise vorliegen.
Ferner ist es bevorzugt, daß das oberflächenaktive Mittel und/oder der Zusatzstoff beziehungsweise die oberflächenaktiven Mittel und/oder Zusatzstoffe in Mengen von 0,1 bis 15 Gew.-% vorliegt beziehungsweise vorliegen.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemaßen Mittel zur Steigerung der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß die Kulturpflanzen beziehungsweise Teile derselben vor dem Abkühlen mit diesen als wäßrigen Lösungen mit einem Gehalt von 0,001 bis 5»0 Gew.-% an 1 oder mehr Hydroxylamineen) und/oder dessen beziehungsweise deren Säureadditionssalz(en) und/oder quaternärem beziehungsweise quaternären Ammoniumsalzeen) der allgemeinen Formeln behandelt·werden. Bei dieser Verwendung ist das Besprühen der Kulturpflanzen beziehungsweise Kulturpflanzenteile sehr vorteilhaft. In einzelnen Fällen kann die Behandlung aber auch durch Tauchen beziehungsweise Beizen der Samen, Keimlinge, Zweige und/oder Früchte der Kulturpflanzen als deren Teile in die beziehungsweise mit den als verdünnte Lösungen vorliegenden erfindungsgemäßen Mittel(n) durchgeführt werden. l
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung werden als Teile der Kulturpflanzen vor ihrem Abkühlen deren Keimlinge und/oder Wurzeln mit den erfindungsgemäßen Mitteln als wäßrigen Lösungen
- 16 -
mit einem Gehalt von 0,01 bis 2,0 Gew.-% an 1 oder mehr Hydroxylamine en) und/oder dessen "beziehungsweise deren Säureadditionssalz(en) und/oder quaternarem beziehungsweise quaternären Ammoniumsalz(en) der allgemeinen Formeln behandelt.
Nach einer anderen vorteilhaften Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung wird beziehungsweise werden als Teile der Kulturpflanzen vor ihrem Abkühlen deren Blattwerk und/oder Triebe und/oder Blüten mit den erfindungsgemäßen Mitteln als wäßrigen Lösungen mit einem Gehalt von 0,01 bis 4,5 Gew.-% an 1 oder mehr Hydroxylamin(en) und/oder dessen beziehungsweise deren Säureadditionssalz(en) und/oder quaternarem beziehungsweise quaternären Ammoniumsalzeen) der allgemeinen Formeln besprüht . "
Nach einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung werden als Teile der Kulturpflanzen vor ihrem Abkühlen deren Zweige und/oder Früchte mit den beziehungsweise in die erfindungsgemäßen Mittel(n) als wäßrige(n) Lösungen mit einem Gehalt von 0,5 bis 5,0 Gew.-% an 1 oder mehr HydrosylaminCen) und/oder dessen beziehungsweise deren Säureadditionssalz(en) und/oder quaternarem beziehungsweise quaternären Ammoniumsalzeen) der allgemeinen Formeln gebeizt oder getaucht.
Durch eigene Untersuchungen wurde bestätigt,- daß die Phasenänderungstemperatur der Membranlipoide durch die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln wesentlich gesenkt wird und dadurch gleichzeitig der Überlebensanteil der Pflanzen, welche niedrigen Temperaturen ausgesetzt sind, das heißt ihre Kältebeständigkeit bedeutend erhöht wird.
- 17 -
Es wurden die folgenden Versuche zum Nachweis der die Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen steigernden Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel durchgeführt.
- 18 -
Versuche A
Änderung der Zusammensetzung der Membranlipoide der mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelten Weizenpflanzen
Es wurden auf feuchtem Filterpapier unter Lichtausschluß bei einer Temperatur von 25°C Weizenkörner der Art Miranovskaja 808 2 Tage lang vorkeimen gelassen und dann so auf eine auf einen Glasring gespannte Gaze gelegt, daß die Keimlinge unter die Gaze reichten und senkrecht ange-· ordnet waren. Die Ringe wurden dann in Becherglaser, deren unterer Teil bis in die Höhe der Wurzeln mit schwarzem Papier belegt war, gelegt.
Dann .wurde aus- dem erfindungsgemäßen flüssigen Präparat des Beispieles 6 durch Verdünnen mit Wasser eine solche Kqnzentrationsreihe, welche die Verbindung (Trimethyl)- -[ß-(hydro2yäthyl)]-ammoniumchlorid in Konzentrationen von 5j 15» 30 beziehungsweise 50 Millimol enthielt, bereitet und diese Verdünnungen wurden so unter die vorgekeimten Körner gegossen, daß die Wurzeln hineinreichton. Bei der Blindversuchs- beziehungsweise Kontrollprobe wurde destilliertes Wasser in das Becherglas gegossen.
Die Keimpflanzen wurden bei einer Temperatur von 25° C und einer Lichtstärke von 8 000 Lux gezogen, nach einer 7-tägigen Zucht bei 10-stündigen. Tagesbeleuchtungen und 14-stündigen Nachtlängen wurden die Blätter der Keimpflanzen präpariert, dann wurden die Lipoide extrahiert und die Zusammensetzung der Phospholipoide bei 3 Parallelproben nach der Verfahrensweise von Folch und Mitarbeitern bestimmt.
' - 19 -
5o::g
- 19 -
Die in den Blättern gefundenen wichtigsten Phospholipoide waren wie folgt: Phosphatidsäure [PA], Phosphatidylcholin [PC], Phosphatidylinosit ^Phosphatidylinozitol} [PI] , Phosphatidyläthanolamin [PE] , Phospliatidylglycerid [PG] und Dipiiosphatidylgylcerid fPhosphatidyl-glyeeryllr [DPG].
Die Meßergebnisse- sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
- 20 -
- 20 Tabelle
' Behandlungen
mit
.Anteil der Phospholipoide in
Konzentrationen
von
(Tr imethy I)-[B-
-(hydroxyäthyl) ]-
in
• Millimol
Phosphatid-
säure
Pho sphat idyl-
cholin
Gew.-%
I
Phosphatidyl- !
inosit
Phosphatidy1-
äthaholamin
i
+
Pho sphatidyl- '
g lyeerid
Dipho sphat idyl-
glycerid
5 .28,4 28,1 9,2 . 25,6 7,6
27., 6 29,9 10,5. 24,7 7,5
50 24,0 31,4 9,9 28,1 6,5
60 19,6 42,4 9,5 21,5 7,4
unbehandelt
[ Blindversuch·]
30,6 24,2
I
9,2 27,6 8,5
- 21 -
3 1 5 OI "9
Aus der οι»igen Tabelle 1 geht hervor, daß gleichzeitig mit dem Einbringen von Cholinchlorid unter den membranbildenden Phospholipoiden der Spiegel von Phosphatidylcholin ständig zumimmt, wobei er bei einer Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Präparat mit einer Konzentration von 60 Millimol an (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]- -ammoniumchlorid im Vergleich zum Spiegel der. unbehandelten Blindversuchsprobe fast doppelt so hoch ist. Das eingebrachte Cholinchlorid wird höchstwahrscheinlich an die Phosphatidsäure angelagert und liefert Phosphatidylcholin, wovon dss nit steigender Konzentration an (Trimethyl)-—[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid zunehmende Sinken des Spiegels von Phosphatidsäure zeugt. Bei anderen Phospholipoiden konnte keine bedeutende Änderung beobachtet werden.
Versuche B
Beeinflussung des Phasenänderungstemperaturbereiches der Membranlipoide und der Temperaturabhängigkeit der flüssigkristallinen Festgelzustände bei' der Behandlung von Weizenkeimpflanzen mit erfindungsgemäßen Mitteln
Für die Untersuchung der Phasenänderungstemperatur wurde von Fey und Mitarbeitern (Fey R. L., Warkman M., Marc silo s H. und Burke M. J. in Plant Physiol., 5£ [197O]1 1 220 bis 1 222) eine Elektronspinresonanzverfahrensweise [ESR-Verfahrensweise.] mit der Messung auf dem ganzen Blatt ausgearbeitet.
Gemäß einer von der Anmelderin weiterentwickelten Verfahrensweise wurden die 1 cm langen, mit einer Klinge
- 22 -
gespaltenen Stücke von nach der bei den Versuchen A "beschriebenen Verfahrensweise gezogenen Weizenkeimpflanzen in 3 cm* einer wäßrigen Lösung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinoxyd [2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-o:xyl] ^TEMPO"} mit einer Konzentration von 10 Millimol gelegt und dann wurde das die genannte Losung enthaltende Reagenzglas unter Vakuum gesetzt. Nach 10 Minuten langem Infiltrieren waren die Blätter mit der genannten Lösung gesät-: tigt, worauf. das Vakuum aufgehoben wurde. Die Oberfläche der Blätter wurde mit destilliertem Wasser abgewaschen und dann wurden sie nach 5 Minuten langer Vakuumbehandlung 30 Minuten im Freien getrocknet. . . .
Die in Paraffinfolien gepackten Blattstücke wurden in das Aufnahmerohr eines Elektronspinresonanz-Spektroskops [ESR-Spektroskops] gelegt und in einem Temperaturbereich von -200C bis +250C wurde das Spektrum aufgenommen. Aus der Abhängigkeit der ständigen Lipoid/Wasser-Verteilungstemperatur, die aus dem Spektrum berechnet werden konnte,. wurden auf hier nicht im einzelnen beschriebene Weise die Anfangs- und Endwerte der Phasenänderungstemperätur der . Lipoide der mit den in den Versuchen A verwendeten erfindungsgemäßen Präparaten behandelten Blätter beziehungsweise .der·unbehandelten Blindversuchsblätter errechnet.
Die Ergebnisse sind in-der folgenden Tabelle- 2. zusammengestellt. ' ■
- 23 -
- 23 Tabelle
Behandlungen
mit Konzentrationen
von
(Trimethyl)-[ß- -(hydr oxyäthy 1) ] ■ -ammoniumchlorid
in Millimol
Phasenänderüngstemperatur
Beginn
Ende
5 ! +20,30C -2,5°c -9,00C
15 j +7,30C . -8,50C · I 0,00C
30 j +2,00C I -9,00C !
60 i -5,O0C
i
unbehandelt
[Blindversuch] ! +23,5 C
CN3
Aus der obigen Tabelle 2 geht hervor, daß die Phasenänderungstemperatur "beziehungsweise Phasenübergangstemperatur (Transitionstemperatur) der Lipoide bei den
Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Präparaten behandelt wurden, drastisch verringert war, was die wichtigste Voraussetzung zur Verbesserung der Kältebeständigkeit ist.
Versuche C
Beeinflussung der Kältebeständigkeit von frostempfindlichem (Short Mexican) und frostbeständigem (Miranovskaja 808) Weizen bei der Behandlung mit einem erfindungsgemäßen Mittel
Die beiden Weizensorten wurden 48 Stunden lang bei
einer Temperatur von 5°C unter Lichtausschluß auf feuchtem Filterpapier keimen gelassen. Die ausgekeimten Körner wurden dann in Holzkisten mit Abmessungen von
25 cm χ 50 cm χ 10 cm (Verhältnis von Erde zu Sand: 2:1) in einem Reihenabstand von 10 cm gepflanzt.
Diese Pflanzen wurden dann einem Programm unterworfen, dessen Zweck es war, sie "winterfest" zu machen.
Behandlungseharakteristika sind in der folgenden
Tabelle 3 zusammengestellt»
- 25 -
- 25 Tabelle 3
Woche des
Programmes
Temperatur tags ! nachts
Länge der
Tägzeit
Lichtintensität
5-te
+3,50G
1-ste i +10 ,00C +5 ,00C 9 ,5 Stunden I 1^,0 Lux i
2-te . i +8 ,00C +4 ,00C 9 ,0 Stunden ; 11,0 Lux
3-te +6 ,00C +3 ,O0C 9 ,0 •Stunden i io,o Lux
4-te +4 ,50C +1 ,5°C 8 ,75 Stunden ; 9,0 Lux
+0,50C
8,75 Stunden
8,0 Lux.
6-te
+3,00C
-3,00C
21,00 Stunden
15,0 Lux
- 26 -
Die Untersuchungen zeigten, daß die Pflanzen nach dem "winterfest machenden Programm" ihre genetisch festgelegte maximale Frostbeständigkeit erreichten.
Die nach dem Programm angebauten Pflanzen wurden in
2 Gruppen eingeteilt, und zwar, in je 5 Kisten .mit jeweils
3 Parallelproben. Die Pflanzen der einen Gruppe wurden bei beiden Weizenarten am Ende der ^-ten und 5-ten Woche des Programmes bis zum Tauen mit einer durch Verdünnen des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 6 erhaltenen wäßrigen Sprühflüssigkeit mit einer Konzentration von 60 Millimol an (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid behandelt, während die andere Gruppe unbehandelt gelassen wurde. Nach dem Ablauf, der 6-ten Woche wurden die Pflanzen beider Gruppen in einen Kühlschrank mit einem Temperaturregler eingebracht und dann wurde die Temperatur •mit einer A-bkühlungsgeschwindigkeit von 2°C/Stunde auf . -15°C gesenkt. Nach 12 Stunden wurden die Pflanzen in einai Saum mit einer Temperatur von 0,5°C gebracht, in welchem sie Stunde gehalten wurden, worauf die Leitfähigkeit der Blätter gemessen wurde, mit der ihre Fähigkeit zum Überleben bewertet wurde.
Bei der konduktometrischen Messung wurden am Blatt 2 ortsfeste Hadelelektroden angebracht und es wurde die Leitfähigkeit gemessen. Zur Bestimmung des Standards wurde die Leitfähigkeit der Blätter gemessen, welche dem Frost nicht ausgesetzt waren (0%-iges Erfrieren) und in flüssigem Stickstoff gefroren wurden (100%-iges Erfrieren).
Durch diese Verfahrensweise wird sichergestellt, daß das Überleben der Pflanze nicht nur mit einer subjektiven Bewertungsverfahrensweise j sondern auch, mit Instrumenten bewertet werden kann.
- 27 -
15G
Nach, dem Ablauf des "winterfest machenden Programmes11 vertrugen die mit dem erfindungsgemäßen Präparat behandelten Weizenpflanzen und die unbehandelten Blindversuchspflanzen das Abkühlen auf eine niedrige Temperatur in der in der folgenden Tabelle 4· angegebenen Weise.
Tabelle 4
Weizen
Behandlung
Überleben nach der Behandlung bei -15°0 in
\ mit dem erfindungs- ι I gemäßen Präparat be- j ; handelt I
76%
Short Mexican
unbehandelt 8%
-
Miranovskaja
mit dem erfindungs-
gemäßen Präparat be-
. handelt
97%
808 unbehandelt 85%
Aus der obigen Tabelle 4 geht hervor, daß selbst bei der frostbeständigen Weizensorte Miranovskaja 808, wenn auch in geringerem Maße (was wegen der genetischen Eigenschaften auch natürlich ist) , durch das erfindungsgemäße Präparat die Erostbeständigkeit erhöht wurde, während die Uberlebensfähigkeit bei der frostempfindlichen Weizensorte Short Mexican durch das erfindungsgemäße Präparat in außerordentlich hohem Maße erhöht wurde, also die Kältebeständigkeit außerordentlich stark verbessert wurde.
- 28 -
- 28 Versuche D
Änderung der Kältebeständigkeit bei Gurken
Die Verbesserung der Kältebeständigkeit spielt beim Anbau von Gemüsepflanzen eine-besonders große Rolle. Bei der kontinuierlichen Versorgung-mit Gemüse das. ganze Jahr übe? stellt die Frostgefahr in der empfindlichsten Ent-
wicklungsphase der Pflanzen eines der größten Probleme · dar, wobei der Erfolg des Anbaues größtenteils davon abhängt. Die Temperatur ist beim Anbau im Freien noch heute der bestimmende Faktor für den Zeitpunkt des Säens und Pflanzens und für die Qualität und Quantität der" Ernte.
Es ist bekannt, daß die Gurke eine Pflanze ist, welche viel Wärme braucht; sie wächst nämlich bei einer Temperatur um 25°C gut, bei einer Temperatur unter 180G hört dagegen ihr Wachsen auf. Sie ist auch gegenüber Temperaturschwankungen sehr empfindlich und erfriert unter O0C, Ferner ist es bekannt, daß zum Anbau im Freien die insgesamt 6 Wochen lang in geheizten Beeten oder Treibhausbeeten, mit Dunggrund vorgezogenen SpÖßlinge erst Mitte Mai, nach den spaten Frühjahrsfrösten, eingepflanzt werden können.
Es wurde durch Versuche untersucht, wie die Behändlung mit den erfindungsgemäßen Präparaten die Kältebeständigkeit der Gurken beeinflußt.
Samen von rheinischen traubenförmigeη Gurken wurden 3 Tage lang bei einer Temperatur von 25°C keimen gelassen und dann wurden die Keimlinge in Töpfe gepflanzt (Verhältnis von Erde zu Sand: 1 : 1), und zwar 5 Keimlinge je Topf.
- 29 -
Die in 20 Töpfe eingesetzten Pflanzen wurden in einem Treibhaus bei einer Temperatur von 20 bis 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50% 21 Tage lang gezüchtet· Die Setzlinge wurden dann 1 Tag lang (12 Stunden Tag und 12 Stunden Nacht) bei 8°0 in einer Klimakammer gehalten und dann in 2 Gruppen eingeteilt:
10 Töpfe Pflanzen wurden je Topf mit je 5 cnr der durch Verdünnen mit Wasser bereiteten Lösung des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 6 mit einer Konzentration von 30 Millimol an (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid besprüht.
II 10 Töpfe Pflanzen wurden je Topf mit 5 cm Wasser gegossen.
. Beide Gruppen der Pflanzen wurden 1 Tag lang in der Klimakammer bei O0C gehalten und dann in eine Klimakammer mit einer Temperatur von -2,5° C eingebracht und in dieser 16 Stunden lang unter Lichtausschluß gehalten.
Nach dem Halten bei niedriger Temperatur wurden die 'e 1 Tag bei 25°C
generierung bewertet.
Töpfe 1 Tag bei 25°C gehalten und dann wurde ihre Re-
Es wurde festgestellt, daß, während die unbehandelten Blindversuchspflanzen zugrundegingen, 90% der mit dem erfindungsgemäßen Präparat behandelten Pflanzen lebensfähig waren, indem sie die schädliche Wirkung der niedrigen Temperatur überlebten.
Ähnlich wie bei den Versuchen A wurde die Lipoidzusammensetzung, das heißt die Menge der einzelnen Lipoide
-30 -
in den Pflanzen untersucht. Die diesbezüglichen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt.
- 31 Tabelle 5
Art Phospholipoide
Her
Nanomc
·■
mit dem erfindungsgemäßen
Präparat behandelt
ige
1
>l/Blatt
Blindversuch
Pho sphat ids äure 326,4 340,2
Pho sphat idyl ino s it 205,3 100,7
Phosphatidylcholin 1 115,2 47,0
Phosphatidyläthanol-
amin
404,4 303,4
PhosphatidyIglycerid 630,5 121,7
Diphosphatidyl-
glycerid
713,9 254,7
• Alle Phospholipoide
zusammen ·
3 395,7 . 1 167,7
^ 32 -
Aus der obigen Tabelle 5 geht hervor, daß auch bei diesen Versuchen durch die Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Präparat der Spiegel von Phosphatidylcholin stark erhöht wurde,·wobei auch bei den Mengenanteilen anderer Phospholipoide erhebliche Änderungen eintraten.
Versuche E Änderung der Kältebeständigkeit bei Paprika
In Ungarn ist die grüne Paprikapflanze eine der am meisten verbreiteten Gemüsepflanzen= Es ist bekannt, daß sie wegen ihrer tropischen Herkunft eine besonders kälteempfindliche Pflanze ist, welche durch die Fröste zu Beginn des Frühjahrs, aber noch eher zu Beginn des Herbstes oft Schaden erleidet.
Bei den Untersuchungen wurden Paprikasamen unter Laboratoriumsbedingungen bei einer Temperatur von 25°0 keimen gelassen und dann wurden die ausgekeimten Samen in Töpfe (Verhältnis von Erde zu Sand 1:1) gesetzt. Die in die Töpfe gesetzten Pflanzen.wurden in einem Treibhaus bei einer Temperatur zwischen 20 und 25°C "und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60% bei Gießen des Bodens bis zu einer Wasserkapazität von 60% 2 Monate lang (eine 14-stündige Photoperiode wurde angewandt) gezüchtet»
Die so gezüchteten Paprikapflanzen wurden mit durch Verdünnen mit Wasser bereiteten Lösungendes erfiBäUEgsgemäßen Präparates des-Beispieles 3 mit Gesambidrl^tio£ß©ö2^^ÖfiQea 0,02 Gew#=%, 0,04 Gew*-% beziehungsweise 0,05 Gew*«% an den Wirkstoffen (Trimethyl)-[ß-(hydro3Eyäthyi)]«ammöniuffl> Chlorid und 2-(Hydro3<yathyl)-amin durch Besprühen 24 Stunden vor Beginn des i'roätversuches behandelt*
315--r r
illtte??n 4§3? behandeltes und wuMgn, geweih 1QO Sg abgesGBBittes (bei kun§ fÜ3p ^jeweils 5 l>a3?allel?Bessungen) „ in Alumi^ niumfglign eingewickelt und in gin§n pregsamgiisi^ Idihl« feajPtn ued bgkiia^aiigB MitallfelQQ^ gelegt;j in wel§fe#m di§ Ill%t@3e- dig
gann TO?d@ di? Ilpcfe mit? e»4ne^ GeaQh.windigk§i$ 1®e/itusd§ ¥0© +1Q9Q auf »|θ0 abgekühlt; und danaeb 3 Stun lang auf
gnd Wü^de dga?
γ©η 1e0/itund© wieder auf ©fi3QQ erwärmt wvy?d§B lesau^gioQinmea uad eine?
AIg kcsnd\ikt@metiiiqfee M§ßve?fah3?esswei9Q wurde die von
itera (Besgte? Si i», Töttisgiiam W» I* f, j "iBveatigatiQB ©f hai>dine§s s£ plasts fflea§ujieffl@nt ©f ele§t?iQal ©©nduativity", flaat. 2 [ISIl]1 il big ?!) ausgearbeitete angewandt» Bag TeefafeseRgweige besteht da?inf daß die su ff langg ©de?- de? zu uBte^auehende ff langesteil Is Menge destilliertes Wasser, dessen Leit« bekannt igt, gelegt wi£d üad nagh bestimmten leiten die Seitfäfeigkeites des BlektsQljten geaessen des* liae luBahae d@3P !,eitfähigkeit wird dadu^gfe §aaht| dal die iellea in Wasser Elektp©lyteß abgebes,mnd diei© Abgabe ist die JUALeR der üBve^setotheit oäm Be^- saaMifUBf'dei' lellmeiabraB* lei dieses Messungen geigen, die de? IsQStPi1UfUBg ausgesetztes unbenaadelteB Bi di© größte leitfähigkeit, was als
Die geringste Leitfähigkeit zeigen die unbehandelten, der Frostprüfüng nicht ausgesetzten Blätter, was als 100%-iger Schutz zugrundegelegt wird.
Die konduktometrischen Messungen wurden nach dem Verstreichen von 60, 120, 180 beziehungsweise 24-0 Minuten nach dem Einbringen der Pflanzen in das destillierte Wasser durchgeführt. Die Leitfähigkeit nahm mit dem Zeitablauf zu, änderte sich aber nach 240 Minuten nicht mehr.
Dieser Wert wurde als endgültige Meßinformation zugrundegelegt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 6 zusammengestellt.
Tabelle -6
Behandlung I Schutz
: mit ' in
: Gesamtwirkstoffkonzentration % . i .in"
Gew.-%
0,02 . 32,27
i 0 ,04 i (Blindversuch) 57 ,30
0 ,05 71 ,90
0 iOO 0 ,00
Die Meßergebnisse der obigen Tabelle 6 zeigen, daß die mit der wäßrigen Lösung mit einer Gesamtwirkstoffkonzentration von 0,05 Gew.-% an den Wirkstoffen (Trimethyl)- -[ß-(hydroxyäthyl)] -ammoniumchlorid·und 2-(Hydroxyäthyl)- -amin [erfindungsgemäßes Präparat] behandelte Paprikapflan ze bei einer Kälte von -5°C zu 71,9% geschützt war.
Versuche F
Änderung der Kältebeständigkeit bei Tomaten
Ähnlich, wie an Paprikapflanzen wurden auch Untersuchungen an ebenfalls kälteempfindlichen Tomatenpflanzen durchgeführt·.
Da auch die Tomate eine an das tropische Klima gewöhnte Pflanze ist, ist sie gegenüber Temperaturschwankungen sehr empfindlich. Es ist bekannt, daß die Pflanze-nach dem Aussetzen der Setzlinge bei längerer Abkühlung oder Nachtfrösten Schaden erleidet, von dem sie sich nur schwer erholt, und durch diese negative Einwirkung wird auch der Ernteertrag gesenkt. Bei den Untersuchungen wurden Tomatensamen im Laboratorium keimen gelassen und in Töpfe gesetzt (es wurde wie bei den Versuchen E vorgegangen).
Die 1 Monat lang gezüchteten Setzlinge wurden dann mit einer wäßrigen Verdünnung des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 3 mit einer Gesamtwirkstoffkonzentration von (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid und 2-(Hydroxyäthyl)-amin besprüht und dann wurde die Frostprüfung wie bei der Paprikapflanze beschrieben, jedoch bei einer Temperatur von -2,5°C durchgeführt.
Auf Grund der konduktometrischen Messungen der Leitfähigkeit wurde festgestellt, daß die Behandlung einen 68,4·%-igen Schutz sicherte.
Versuche G
Änderung 4er Kältebeständigkeit bei grünen Bohnen
Unter den klimatischen Bedingungen Ungarns wird im allgemeinen das Pflanzen der grünen Bohnen zeitlich so durchgeführt, daß die Pflanzen nach den trösten Anfang Mai (die in fast jedem Jahr zu Schäden führen) aus der "Erde sprießen und so das Zerstören der jungen Pflanzen verhindert werden kann. Bei eigenen Untersuchungen wurden grüne Bohnenpflanzen nach vorherigem Keimenlassen im Laboratorium und Setzen in Töpfe in ein Treibhaus auf die bei den Versuchen E beschriebene Weise gezüchtet. Als das zweite Paar Blätter der Pflanzen erschien, wurden sie mit einer wäßrigen Verdünnung des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 3 mit einer Gesamtwirkst off konzentration von 0,05 Gewo-% beziehungsweise 4,2 Gew.-% an (Trimethyl)-[ß-<hydroxyäthyl)]-ammoniumchlor id und 2-(Hydroxyäthyl)-amin. besprüht.
Die Frostprüfung und die konduktometrischen Messungen wurden wie" bei den Versuchen E durchgeführt, jedoch mit dem Unterschied, daß die Abkühlung auf -2,5°C erfolgte.
Auf Grund der Meßergebnisse wurde festgestellt, daß die Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Präparat.mit einer Gesamtwirkstoffkonzentration von .0,05 Gew.-% an · (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid und 2-(Hydroxyäthyl)-amin einen Schutz von 71,7% und die Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Präparat mit einer Gesamtwirkstoffkonzentration von 4,2 Gew.-% · an (Tr imethyl)-[ß-(hydro;xyäthyl)]-ammoniumchlorid und 2-(Hydroxyäthyl)-amin einen Schutz von 90,9% ergab.
- 37 -
315Γ
Versuche H
Änderung der Kältsbeständigkeit bei Weinreben
Beim Weinanbau verursachen die Frühjahrsfröste einen bedeutenden, manchmal sogar fast 100%-igen Schaden.
Daher wurde untersucht, in welchem Maße mit den erfindungsgemäßen Mitteln ein Frostschutz sichergestellt beziehungsweise der Schaden verringert werden kann.
Bei den Untersuchungen wurden Weinreben unter Laboratoriumsbedingungen in einem Treibhaus wurzeln gelassen. Als sich an den Reben schon 2 bis 3 Blätter zeigten, wurden sie mit durch Verdünnen mit Wasser bereiteten Lösungen des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 6 mit Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 Gew.-%, 0,02 Gew.-% beziehungsweise 0,04 Gew.-% an (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid besprüht und dann wurden nach 24 Stunden die Frostprüfung wie bei den Versuchen E beschrieben und das Abkühlen bis zu einer Temperatur von -5°C durchgeführt.
Nach dem erneuten Erwärmen wurde die Leitfähigkeit der Blätter nach der bereits beschriebenen konduktometrischen Verfahrensweise gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 7 zusammengestellt.
- 38 Tabelle 7
Behandlung
mit
Gesamtwirkstoffkonzentration
in
Gew.-%
Schutz
in
%
0,01. 65,3
0,02 83,8
0,04 86,6
0,00 (Blindversuch.) 0,00
Die Me'ßergebnisse der obigen Tabelle 7 zeigen, daß die mit den erfindungsgemäßen Präparaten behandelten Weinreben bei einer Kälte von -5°C zu 65,3 Gew.-%, 83,8 Gew..^beziehungsweise 86,6 Gew.-% geschützt waren.
Versuche I
Änderung der Kältebeständigkeit bei·Aprikosen
Die Frühjahrsfröste verursachen oft Schäden in Obstgärten. Bei.längerer Abkühlung oder infolge Temperaturen unter dem Gefrierpunkt erleiden die sprießenden Knospen beziehungsweise Blüten Schaden, fallen ab und bringen keine Ernte. Bei den Untersuchungen wurden vor der Blüte stehende Aprikosenbaumzweige abgeschnitten und die vorhandenen Knospen gezählt.
- 39 -
1 5 Γ
Ein Teil der Zweige wurde nicht behandelt (Blindversuchspflanzen) , während deren Mehrzahl mit einer wäßrigen Verdünnung des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 6 mit einer Wirkstoffkonzentration von 4,2 Gew.-% an (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid besprüht wurde. Nach 24 Stunden wurden die Zweige in eine Klimakammer gelegt, in welcher die Temperatur auf -2,5°C gesenkt wurde, und dann wurden sie 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten.
Danach wurde die Klimakammer wieder auf Raumtemperatur erwärmt, die Zweige wurden herausgenommen und in ein Treibhaus gebracht und es wurde auf ihr Blühen gewartet. Dies begann nach 2 bis 3 Tagen. Die Zweige, deren Blüten nach dem öffnen abfielen, wurden als frostgeschädigt angesehen.
Bei den unbehandelten Blindversuchszweigen fielen 98 von 100 der geöffneten Knospen ab, während bei den mit dem erfindungsgemäßen Präparat besprühten Zweigen nur 26 abfielen und die übrigen stark weiterblühten.
Die Behandlung führte also zu einem 74%-igen Schutz.
Versuche K
Änderung der Kältebeständigkeit bei Nelken
Von den Zierpflanzen ist die Nelke für ihre Empfindlichkeit gegenüber Temperaturen unter dem Gefrierpunkt bekannt.
Deshalb wurden in Treibkästen gezüchtete vor dem Blühen stehende Nelkenpflanzen mit einer wäßrigen Verdünnung
- 40 -
des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 3 niit einer Gesamtwirkstoffkonzentration von 4,0 Gew.-% an (Trimethyl^iß-Chydroxyäthyl^-ammoniumchlorid und 2- -(Eydroxyäthyl)-amin in der Weise behandelt, daß die Pflanzen 24 Stunden vor der Frostprüfung mit ihr besprüht wurden. ·
Die Kästen mit den unbehandelten Blindversuchspflanzen und den behandelten Pflanzen wurden in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur auf -2,5°C gekühlt wurde, dann wurde diese Temperatur 3 Stunden lang gehalten und danach wurde die Kammer wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Auf allen unbehandelten Blindversuchspflanzen wurden die Knospen schwarz und fielen ab und auch die Mutterpflanze ging zugrunde.
.Bei den mit dem erfindungsgemäßen Präparat behandelten Pflanzen fielen von 100 Knospen 35 ab", während 65 blühten. Die Behandlung ergab also einen Schutz von 65%.
Versuche L
Änderung der Kältebeständigkeit bei Kaffeepflanzen
Die Untersuchungen wurden durchgeführt, um festzustellen, ob die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln Schutz gegenüber dem Kälteschaden von Pflanzen, die unter tropenähnlichem Klima gezüchtet .werden, bieten kann.
Bei den Untersuchungen wurden die Zweige von Kaffeesträuchern mit Blattwerk gleichen Alters, die vom Botanischen Garten der Universität Attila Oözsef in Szeged, Ungarn
- 41 -
- 41 geliefert wurden, als Versuchspflanzen verwendet.
Die Zweige wurden bei Raumtemperatur 24 Stunden lang in durch Verdünnen mit Wasser bereitete Lösungen des erfindungsgemäßen Präparates des Beispieles 6 mit Wirkstoffkonzentrationen von 2,1 Gew.-% beziehungsweise 4,2 Gew.-% gelegt. Dann wurden die unbehandelten Blindversuchszweige und die behandelten Zweige in eine auf +0,5°0 thermostatisierte Klimakammer gestellt, von der nach 0,5» 3» 6, 9 und 18 Stunden Zweige herausgenommen wurden. Von den herausgenommenen Zweigen wurden die Blätter abgerissen und ihre Leitfähigkeit wurde wie bei den Versuchen E beschrieben gemessen. Die Leitfähigkeit der abgerissenen Blätter der unbehandelten Blindversuchszweige nahm schnell (parallel zur zunehmenden Dauer ihres Aufenthaltes in der Kammer) zu« Nach 6 Stunden erschienen auf diesen Blättern braune, von Blattnekrose zeugende Flecken, die mit der Zeit zunahmen.
■ Die Blätter der mit den erfindungsgemäßen Präparaten mit Wirkstoffkonzentrationen von 2,1 Gew.-% beziehungsweise 4,2 Gew.-% an (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid behandelten Zweige blieben dagegen während der ganzen Untersuchung frisch und zeigten, nachdem sie in einen Raum mit Raumtemperatur gebracht wurden, keine Veränderung oder Nekrose. Die Leitfähigkeit der Blätter der mit den erfindurigsgemäßen Präparaten mit beiden Konzentrationen behandelten Zweige blieb bei den aus der Klimakammer zu verschiedenen Zeitpunkten genommenen Proben praktisch unverändert.
• Es wurde also festgestellt, daß diese behandelten Pflanzen während des Einwirkens der Kälte fast vollkommen geschützt waren, während die unbehandelten Pflanzen Temperaturen unter +5 C nicht vertragen konnten.
- 42 -
Die Messungen der Leitfähigkeit zeigten, daß nach, einer Kältebehandlung von 6 Stunden die mit dem erfindungsgemäßen Präparat mit einer Wirkstoffkonzentration von · 2,1 Gew.-% behandelten Pflanzen zu 93»3% und die mit dem erfindungsgemäßen Präparat mit einer Wirkstoffkonzentration von 4,2 Gew.-% behandelten Pflanzen zu 97,4% geschützt waren.
Die Ergebnisse der Versuche A bis L bestätigen, daß die Behandlungen mit den erfindungsgemäßen Mitteln für einen weiten Bereich der Kulturpflanzen ausgezeichnet zur Steigerung der Kältebeständigkeit, das heißt zum Schutz gegenüber Kälte- und Frostschäden, eingesetzt werden können. Dieser Schutz spielt in der Landwirtschaft vom Gesichtspunkt der Sicherung der Ernte eine bedeutende Solle.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln als als Wirkstoffe enthaltenen Hydroxyalkylamine der allgemeinen.· Formel sind bekannte Verbindungen. Als Schrifttumsangaben, in welchen sie beziehungsweise ihre Herstellung beschrieben ist, seien beispielsweise die folgenden genannt:
A) Houben-Weyl: "Methoden der organischen Chemie" Λ 4. völlig neugestaltete Auflage [1958],
• Band 6/1a, Seiten 412 bis 416j
Band 11/2, Seite 599 und
Band 11/2, Seite 610. .
B) Kirk-Othmer: "Encyclopedia of Chemical Technology", .3. Ausgabe [1979]» Band 6, Seiten
19 bis 28.
C) Sebrell and Harris: "The Vitamins" [1971].,. Band 3., Seiten 436 bis 437, Academia Press, New York.
- 43 -
31 50
_ 4.3 -
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Es wurden in einen mit einem Rührer versehenen 250 cnr Rundkolben bei Raumtemperatur 50 g festes (Trimethy1)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid [Cholinchlorid^ eingewogen und dann zuerst 5 g eines Fettsäurepolyhydroxyäthers, danach 1 g eines Polyäthylenglykolfettsäureesters und 3 g eines PoIyäthylengIykoles und schließlich 42 cnr destilliertes Wasser zugesetzt. Der Rührer wurde eingeschaltet und es wurde so lange gerührt, bis die eingewogenen festen Stoffe gelost waren.
Da& erhaltene flüssige Präparat enthielt 50 Gew.-% (3?rimethyl)-[ß-(hydro:xyäthyl)]-ammoniumchlorid.
Beispiel 2
Es wurden in einen mit einem Rührer versehenen 250 cnr Rundkolben bei Raumtemperatur 10 g (Trimethyl)- -[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid eingewogen, 10 g eines Polyäthylenglykoles beziehungsweise Ithylenglykol, 3.g eines Fettsäurepolyhydroxyäthers und 1 g eines Polyäthylenglykolfettsäureesters zugesetzt und das Ganze wurde mit destilliertem Wasser auf 100 cm* aufgefüllt. Der Rührer wurde eingeschaltet und es wurde so lange gerührt, bis die Stoffe gelöst waren. Das erhaltene flüssige Präparat enthielt 10 Gew.-% (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)3-ammoniumchlorid.
JU/.OU
_ 44 _
Beispiel 3
Es wurden in einen mit einem Rührer versehenen 250 Cm^ Rundkolben 30 g (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]- -ammoniumchlorid und 20 g 2-(Hydro:xyäthyl)-amin [Äthänolamin] eingewogen und dann 5 S eines Fettsäurepolyhydroxyäthers und 1 g eines Polyäthylenglykolfettsäureesters sowie 3 g eines Po Iy äthyleng Iy koles zugesetzt. Das Ganze wurde mit destilliertem Wasser auf 100 cnr aufgefüllt und der Rührer wurde eingeschaltet» Es wurde so lange gerührt, bis die festen Stoffe gelöst waren«. . .
Das erhaltene flüssige Präparat enthielt ein Gemisch von (Trimethyl)-[ß-(hydro3q7-äthyl)]-ammoniumchlorid und 2-(Hydro2yäthyl)-amin in einer Gesamtkonzentration von 50 Gew.-%.
Beispiel
■ Es wurden in einen mit einem Rührer versehenen 250 cm^ Rundkolben 30 g (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl]- -ammqniumchlorid und 30 g 2-(Hydroxyäthyl)r-amin eingewogen, 5 g eines Pettsäurepolyhydroxyäthers und Λ g eines Polyäthylenglykolfettsäureesters sowie 3 g eines PoIyäthylenglykoles zugesetzt und das Ganze wurde mit destilliertem Wasser auf 100 cnr aufgefüllt* Der Rührer wurde eingeschaltet und es wurde 4 Stunde lang gerührt.
Das erhaltene flüssige Präparat enthielt ein Gemisch von (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid und 2-(Bydroxyäthyl)-amin in einer Ge samt konzentrat ion von 60 Gew.-%.
' - 45 -
• 3150/96
- 45 Beispiel 5
Es wurden in einen mit einem Rührer versehenen 250 cm5 Rundkolben 15 g (Trimethyl)-.[ß-(hydroxyäthyl)]- -ammoniumchlorid und 45 g 2-(Hydroxyäthyl)-amin eingewogen, 5 g eines Fettsäurepolyhydroxyäthers und 1 g eines PoIyäthylengIykoles zugesetzt und dann wurde das Ganze mit destilliertem Wasser auf 100 cnr aufgefüllt. Der Rührer wurde eingeschaltet und es wurde ·* Stunde lang gerührt. '
Das erhaltene flüssige Präparat enthielt ein Gemisch von (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid und 2-(Hydroxyäthyl)-amin. in einer Gesamtkonzentration von 60 Gew.-%.
Beispiel 6
Es wurden in einen mit einem Rührer versehenen 250 cnr Rundkolben 0,1 g (Trimethyl)-[ß-(hydroxyäthyl)]- -ammoniumchlorid eingewogen, 0,2 g eines Fettsäurepolyhydroxyäthers und 0,1 g eines Polyäthylenglykolfettsäureesters sowie 10 g eines Polyäthylenglykoles zugesetzt und dann wurde das Ganze mit destilliertem Wasser auf 100 cm aufgefüllt. Das Rühren wurde begonnen und i Stunde lang fortgesetzt.
Das erhaltene flüssige Präparat enthielt (Trimethyl)- -[ß-(hydro3qyäthyi)]-ammoniumchlorid in einer Konzentration von 0,1 Gew.-%.
Zusammenfassung

Claims (14)

  1. -y-
    Patentansprüche
    Mittel zur Steigerung der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Hydroxyalkylamin(en) und/oder Säureadditionssalz (en) und/oder quaternären Ammoniumsalz(en) derselben der allgemeinen Formeln
    HO -/σ
    beziehungsweise
    HO
    2/η
    worin
    Ry. und Rp und
    gegebaaeofalls R,
    die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander für Wasserstoff beziehungsweise Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom(en) stehen,
    I - y-1
    η eine ganze Zahl von 2 "bis 5 "bedeutet,
    m eine ganze Zahl von
    1 bis 3 ist und
    X~m ein Anion darstellt»
    als Wirkstoff(en), zweckmäßig zusammen mit 1 oder mehr flüssigen und/oder festen Verdünnungsmittel(n) und/oder Träger(n) und/oder 1 oder mehr oberflächenaktiven Mittel(n) und/oder Zusatzstoff(en).
  2. 2.) Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß der beziehungsweise die Alkylrest(e), für den . beziehungsweise die R1 und/oder R~ und/oder gegebenenfalls R5. stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 bis 4-, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatom(en) ist beziehungsweise sind.
  3. 3.) Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß η 2 oder 3 ist.~
  4. 4.) Mittel nach Anspruch Ί" bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß m 1 oder 2,- insbesondere. 1,. ist.
  5. 5.) Mittel nach Anspruch Λ bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Anion, für das das gegebenenfalls vorliegende X~m stehen kann, ein Halogenidionj insbesondere Chloridion, ist.
  6. 6.) Mittel nach Anspruch 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, daß sie als Hydroxyalkyl amin beziehungs-
    31 Γ Γ "Ο Λ I 0 U /. Π D
    weise ein Hydroxyalkylamin 2-(Hydroxyäthyl)-amin, gegebenenfalls als Säureadditionssalζ und/oder quaternäres Ammoniumsalζ, enthalten.
  7. 7.) Mittel nach Anspruch 1 Ms 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Hydroxyalkylamin "beziehungsweise ein Hydroxyalkylamin (Trimethyl)-Cß-(hydroxyäthyl)]-amin, gegebenenfalls als Säureadditionssalz und/oder quaternares Ammoniumsalz, insbesondere (Trimethyl)-Cß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid, enthalten.
  8. 8.) Mittel nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Hydroxyalkyl amin und. quaternares Ammoniumsalζ eines Hydroxyalkyl amines ein Gemisch von 2-(Hydroxyäthyl)-amin und (Trimethyl)- -Cß-(hydroxyäthyl)]-ammoniumchlorid im Gewichtsverhältnis von 6 : 1 bis 1 : 6 enthalten.
  9. 9.). Mittel nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet daß das Hydroxyalkylamin beziehungsweise die Hydroxyalkylamine und/oder dessen beziehungsweise deren Säureadditionssalz(e) und/oder quaternares beziehungsweise quaternären Ammoniumsalz(e) in Mengen von 0,001 bis 70 Gew.-% vorliegt beziehungsweise vorliegen.
  10. 10.) Mittel nach Anspruch 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß das beziehungsweise der flüssige und/oder feste Verdünnungsmittel und/oder Träger beziehungsweise die flüssigen und/oder festen Verdünungsmittel und/oder Träger in Mengen von JO bis 95 Gew.-% vorliegt beziehungsweise vorliegen.
    r ν/ w «_ ν/
  11. 11.) Mittel nach. Anspruch 1 "bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel uad/oder der Zusatzstoff "beziehungsweise die oberflächenaktiven Mittel und/oder Zusatzstoffe in Mengen von 0,1 bis 15 Gew.-% vorliegt beziehungsweise vorliegen.
  12. 12.) Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 bis 11 zur Steigerung.der Kältebeständigkeit von Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die EuLturpflanzen beziehungsweise Teile derselben vor ■ dem Abkühlen mit diesen als wäßrigen Lösungen mit einem Gehalt von 0,001 bis 5»0 Gew.-% an 1 oder mehr Hydroxylamin (en) und/oder dessen beziehungsweise deren Säureadditionssalz(en) und/oder quaternär em beziehungsweise quaternären Ammonium-r salz(en) der allgemeinen Formeln behandelt.
  13. 13·) Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als Teile der Kulturpflanzen vor ihrem■Abkühlen deren Keimlinge und/oder ¥urzeln mit den Mitteln nach Anspruch 1 bis als wäßrigen Lösungen mit einem Gehalt von 0,01 bis 2,0.Gew.-% an 1 oder mehr Hydroxylamin (en) und/oder dessen beziehungsweise deren Säureaddionssalz(en) und/oder quaternärem beziehungsweise quaternären Ammoniumsalzen) der allgemeinen Formeln behandelt.
  14. 14.) Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als Teile der Kulturpflanzen vor ihrem Abkühlen deren Blattwerk und/oder Triebe und/oder Blüten mit den Mitteln nach. Anspruch 1 bis 11 als wäßrigen Lösungen mit einem Gehalt • von 0,01 bis 4,5 Gew.-% an 1 oder mehr Hydroxyl-
    3150295
    » ♦ η ι* *
    amin(en) und/oder dessen "beziehungsweise deren Säureadditionssalz(en) und/oder quaternärem beziehungsweise guaternären Ammoniums alζ(en) der allgemeinen Formeln "besprüht.
    15·) Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man vor als Teile der Kulturpflanzen vor ihrem Abkühlen deren Zweige und/oder Früchte ' mit den beziehungsweise in die Mittel(n) nach Anspruii 1 bis 11 als wä3rige(p) LcBuqgsn mit einem Gehalt von 0,5 bis 5»O.Gew.-% an 1 oder mehr Hydroxylamin (en) und/oder dessen beziehungsweise deren Säureadditionssalz(en) und/oder quaternärem beziehungsweise quaternären Ammoniumsalζ(en) der allgemeinen Formeln beizt oder taucht.
    Beschreibung
DE19813150296 1980-12-18 1981-12-18 Mittel zur steigerung der kaeltebestaendigkeit von kulturpflanzen und deren verwendung Granted DE3150296A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU80803036A HU181241B (en) 1980-12-18 1980-12-18 Preparation increasing the cold enduring of domesticated plants and method for using the preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3150296A1 true DE3150296A1 (de) 1982-09-09
DE3150296C2 DE3150296C2 (de) 1987-01-29

Family

ID=10962219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813150296 Granted DE3150296A1 (de) 1980-12-18 1981-12-18 Mittel zur steigerung der kaeltebestaendigkeit von kulturpflanzen und deren verwendung

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4488901A (de)
AT (1) AT381000B (de)
BE (1) BE891459A (de)
BG (1) BG41993A3 (de)
BR (1) BR8108209A (de)
CA (1) CA1167662A (de)
CS (1) CS236666B2 (de)
DD (1) DD202369A5 (de)
DE (1) DE3150296A1 (de)
DK (1) DK158698C (de)
FR (1) FR2498420A1 (de)
GB (1) GB2091712B (de)
GR (1) GR76370B (de)
HU (1) HU181241B (de)
IE (1) IE52306B1 (de)
IT (1) IT1211148B (de)
LU (1) LU83842A1 (de)
NL (1) NL8105691A (de)
PL (1) PL128880B1 (de)
RO (1) RO83441B (de)
SU (1) SU1407387A3 (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE41848T1 (de) * 1984-06-05 1989-04-15 Hoechst Ag Pflanzenwachstumsregulierende mittel.
FR2566625A1 (fr) * 1984-06-29 1986-01-03 Atochem Herbicides de la famille des alkylaminoalcools
JPH0672081B2 (ja) * 1985-06-07 1994-09-14 三菱瓦斯化学株式会社 植物生長促進剤
US5352442A (en) * 1985-07-18 1994-10-04 Proctor Peter H Topical tempo
JPH0662365B2 (ja) * 1985-07-26 1994-08-17 三菱瓦斯化学株式会社 植物生長調節剤
US4618367A (en) * 1985-09-18 1986-10-21 Vertac Chemical Corporation Novel herbicidal salt
DE3600664A1 (de) * 1986-01-13 1987-07-16 Nattermann A & Cie Pflanzenbehandlungsmittel
US4687509A (en) * 1986-05-19 1987-08-18 The Dow Chemical Company N,N,N-tributyl-(3-hydroxybenzyl)ammonium salts and a method for increasing yield of soybeans
US5007955A (en) * 1987-10-20 1991-04-16 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Cationic herbicides
US6455468B1 (en) 2000-04-28 2002-09-24 Regents Of The University Of Minnesota Seed treatment composition
WO2004095926A2 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 Monsanto Technology, Llc Treatment of plants and plant propagation materials with an antioxidant to improve plant health and/or yield
JP6653503B2 (ja) * 2015-12-21 2020-02-26 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 耐凍性判定方法、耐凍性判定装置及び栽培装置
CN108337953A (zh) * 2017-12-29 2018-07-31 金华市众鑫农业科技有限公司 一种黄瓜种子催芽方法
CN114062436B (zh) * 2021-10-28 2023-12-22 甘肃省农业科学院林果花卉研究所 果树休眠枝抗寒性比较方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156554A (en) * 1959-08-10 1964-11-10 Research Corp Method of controlling relative stem growth of plants
DE1199048B (de) * 1964-03-13 1965-08-19 Basf Ag Mischung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EP0037593A1 (de) * 1980-03-03 1981-10-14 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen Frostschäden und zur Effektverminderung von eisfördernden Bakterien

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1095280A (en) * 1976-06-17 1981-02-10 Masanobu Kawai Method for protecting crops from suffering damages

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156554A (en) * 1959-08-10 1964-11-10 Research Corp Method of controlling relative stem growth of plants
DE1199048B (de) * 1964-03-13 1965-08-19 Basf Ag Mischung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EP0037593A1 (de) * 1980-03-03 1981-10-14 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen Frostschäden und zur Effektverminderung von eisfördernden Bakterien

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Abstracts, 77, 1972, Nr. 44182e *

Also Published As

Publication number Publication date
BE891459A (fr) 1982-06-14
GB2091712A (en) 1982-08-04
DD202369A5 (de) 1983-09-14
DK158698C (da) 1990-11-26
PL234278A1 (de) 1982-09-27
HU181241B (en) 1983-06-28
DK158698B (da) 1990-07-09
IE812978L (en) 1982-06-18
IT1211148B (it) 1989-09-29
PL128880B1 (en) 1984-03-31
ATA543081A (de) 1986-01-15
CA1167662A (en) 1984-05-22
FR2498420A1 (fr) 1982-07-30
US4488901A (en) 1984-12-18
LU83842A1 (de) 1982-05-07
RO83441A (ro) 1984-02-21
RO83441B (ro) 1984-02-28
DK562381A (da) 1982-06-19
FR2498420B1 (de) 1984-12-28
SU1407387A3 (ru) 1988-06-30
DE3150296C2 (de) 1987-01-29
IE52306B1 (en) 1987-09-02
BR8108209A (pt) 1982-10-05
AT381000B (de) 1986-08-11
BG41993A3 (en) 1987-09-15
GB2091712B (en) 1985-03-27
CS236666B2 (en) 1985-05-15
NL8105691A (nl) 1982-07-16
GR76370B (de) 1984-08-06
IT8125663A0 (it) 1981-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2211489A1 (de) Steuerung des Pflanzenwuchses mit N-Phosphonmethylglycin und dessen Derivate
DE3150296A1 (de) Mittel zur steigerung der kaeltebestaendigkeit von kulturpflanzen und deren verwendung
CH521707A (de) Verfahren und Mittel zum Regulieren des Pflanzenwachstums
DE2416004A1 (de) Regulatoren fuer das pflanzenwachstum
LU83596A1 (de) Cytochininartiges membranaktives praeparat zur steigerung der pflanzlichen produktivitaet,des eiweissstickstoffniveaus und der anionenaufnahme
DE3542756C2 (de)
DE4437945A1 (de) Vitamin E enthaltendes Pflanzenstärkungsmittel und seine Verwendung
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
DE885992C (de) Mittel zur Herabsetzung von durch Frostschaeden entstehenden Ernteverlusten bei fruchttragenden Pflanzen
DD257255A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen mono- oder di-(aryloxyethyl)succinaten
AT390714B (de) Pflanzenwachstumsregulierendes mittel
DE1767427A1 (de) Verfahren zum Stimulieren des Pflanzenwachstums
CH669089A5 (de) Pflanzenwachstumsregulierendes mittel.
DE2840063C2 (de)
DE1941896C3 (de) Herbizides Mittel auf Basis von Dinitroalkylphenylsulfonaten
DE2149680C3 (de) 2-Halogenäthyl-organooxy-sllane, deren Herstelung und Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz)
AT386522B (de) Verfahren zur herstellung eines neuen mittels mit antiphlogistischer wirkung
EP0121196A1 (de) Pflanzenwachstumsregulierende Mittel
DD150423A1 (de) Wachstumsregulatoren
CH510384A (de) Herbizides Gemisch und dessen Anwendung
EP0177830A1 (de) Vinyl-carbamoyl-imidazole enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE3446222A1 (de) Verfahren zur herstellung von neuen produkten aus der kamille mit verbesserten eigenschaften
DE3533633A1 (de) Verfahren zur steigerung des ertrags von feldfruechten
DD240135A5 (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Mittels mit antiphlogistischerWirkung
DD240135B5 (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Mittels mit antiphlogistischer Wirkung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: A01N 33/08

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee