DE3600664A1 - Pflanzenbehandlungsmittel - Google Patents
PflanzenbehandlungsmittelInfo
- Publication number
- DE3600664A1 DE3600664A1 DE19863600664 DE3600664A DE3600664A1 DE 3600664 A1 DE3600664 A1 DE 3600664A1 DE 19863600664 DE19863600664 DE 19863600664 DE 3600664 A DE3600664 A DE 3600664A DE 3600664 A1 DE3600664 A1 DE 3600664A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- trinemone
- plant treatment
- trinemolone
- fungicidal
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/38—Chemical stimulation of growth or activity by addition of chemical compounds which are not essential growth factors; Stimulation of growth by removal of a chemical compound
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Pflanzenbehandlungsmittel
mit fungizider Wirkung, die zur Verstärkung
der Wirksamkeit ein N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid
enthalten.
Die Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere an
landwirtschaftlichen Kulturpflanzen, spielt heute eine
große Rolle, um beträchtliche Ertragsverluste oder sogar
die Vernichtung ganzer Dauerkulturanlagen zu verhindern.
Dem Ziel, einen möglichst hohen Wirkungsgrad durch das
eingesetzte Fungizid zu erreichen, werden Grenzen gesetzt
durch die maximal zugelassene Aufwandmenge, die aus toxikologischen,
öko-biologischen sowie Gründen der Rückstandsproblematik
durch den Gesetzgeber bzw. die Zulassungsbehörden
geregelt ist. Durch Resistenzbildung gegen
Pflanzenschutzmittel, insbesondere gegen systematisch wirkende
Fungizide nach wiederholter Applikation, wird zudem
auch bei Anwendung der maximal zugelassenen Aufwandmenge
keine ausreichende Kontrolle der Pilzkrankheiten erreicht.
So wird z. B. bei der Bekämpfung des Schadpilzes Botrytis
cinerea mit Folpet (N-(Trichlormethylthio)-phthalimid) mit
der maximal zugelassenen Konzentration in der Spritzbrühe
von 0,15% nur ein Wirkungsgrad von 35% erreicht (Gesunde
Pflanzen 1985, 37, 483-484). Dies sind keine Einzelbeispiele.
Bereits nach 3 bis 4 Einsatzjahren eines
Fungizides kommt es heute zu umfassenden Resistenzen und
damit zu weitgehender Unwirksamkeit und einer kurzen
Lebensdauer von Fungiziden. So beträgt der Wirkungsgrad
von Dicarboximid-Fungiziden im Weinbau nur noch 10%
(Deutsches Weinbau-Jahrbuch 1985, Seite 143).
Um dieser Resistenzbildung vorzubeugen, ist es im wirtschaftlichen
Interesse sowohl des Mittelhersteller als
auch des Anwenders, mit möglichst geringer Aufwandmenge an
aktivem Wirkstoff und möglichst wenigen Spritzungen den
gewünschten Wirkungsgrad zu erreichen.
Es hat deshalb nicht an Versuchen gefehlt, Substanzen zu finden, die
in Kombination mit Fungiziden deren Wirkung
verstärken, um damit einen höheren Wirkungsgrad zu erreichen
oder zu ermöglichen, mit geringerer Aufwandmenge eine
ebenso gute bzw. vergleichbare Wirkung zu erzielen und
damit einer Resistenzbildung vorzubeugen.
So wurde z. B. gefunden, daß bestimmte Säuren, z. B. Salzsäure,
Benzoesäure, oder Laugen, wie Natronlauge, eine
synergistische Wirkung zeigen (Pest. Sci. 1982, 13, 279).
Auf der anderen Seite wurden auch Substanzen gefunden, die
antagonistisch wirken, z. B. bestimmte Salze, wie Magnesiumchlorid
und Natriumbenzoat.
Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß Säuren als Synergisten nicht brauchbar sind, da je nach Wasserqualität, die für die Herstellung der Spritzbrühe verwendet wird, aus den Säuren Salze gebildet werden.
Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß Säuren als Synergisten nicht brauchbar sind, da je nach Wasserqualität, die für die Herstellung der Spritzbrühe verwendet wird, aus den Säuren Salze gebildet werden.
Auch der oft vorgeschlagenen Anwendung von Emulgatoren
(Ann. Appl. Biol. 1970, 65, 473) sind Grenzen gesetzt, da
sie oft Schäden an der Nutzpflanze hervorrufen (N. R. Mc Farlane,
Herbicides and Fungicides 1976, Seite 47).
Bei einigen Fungiziden wirken die im Pflanzenschutz meist
verwendeten Emulgatoren der nicht-ionischen Klasse antagonistisch
und sind damit für diese Mittel unbrauchbar
(Pest. Sci. 1982, 13, 279).
Auch wurde gefunden, daß die Zugabe bestimmter Bestandteile
der Pilzmembranen, wie Phospholipide (u. a. Phosphatidylcholin
und Phosphatidylethanolamin), Sterine und
Lecithine, die Wirkung von Fungiziden antagonisieren
(Z. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, 1980, 87,
S. 335).
Derselbe Autor berichtet, daß auch Bruchstücke dieser Moleküle, wie z. B. Acylglyceride einen stark antagonistischen Einfluß ausüben.
Derselbe Autor berichtet, daß auch Bruchstücke dieser Moleküle, wie z. B. Acylglyceride einen stark antagonistischen Einfluß ausüben.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß bestimmte
N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide der allgemeinen Formel I
in der
R1 = H oder CH3 und
R2 = eine CH3 oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 2-22 Kohlenstoffatomen bedeutet,
die Wirksamkeit von Fungiziden gegen pflanzenpathogene Pilze stark erhöht.
Die N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide der allgemeinen Formel I sind bekannte Verbindungen. Es sind zum Teil in der Natur vorkommende Substanzen. So entstehen insbesondere die N-Hxdroxyethyl-alkansäureamide durch Einwirkung von Phospholipase D auf N-Acylkephaline.
R1 = H oder CH3 und
R2 = eine CH3 oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 2-22 Kohlenstoffatomen bedeutet,
die Wirksamkeit von Fungiziden gegen pflanzenpathogene Pilze stark erhöht.
Die N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide der allgemeinen Formel I sind bekannte Verbindungen. Es sind zum Teil in der Natur vorkommende Substanzen. So entstehen insbesondere die N-Hxdroxyethyl-alkansäureamide durch Einwirkung von Phospholipase D auf N-Acylkephaline.
Es ist bekannt, daß N-Hydroxyethyl-propionsäureamid als
Fungizid gegen humanpathogene Pilze eingesetzt werden
kann. In der DE-AS 12 38 619 wird beschrieben, daß
Alkylolamide der Propionsäure in Haarwasser und Hautcremes
als Wirkstoff fungizider Körperpflegemittel und Kosmetika
Verwendung finden kann. Die Wirkung der Alkylolamide besteht
darin, daß die Verbindungen auf der Haut zerfallen
und somit Propionsäure ihre bekannte fungistatische Wirkung
ausüben kann. Hierbei ist der Effekt umso größer je
größer die verwendete Menge an Propionsäure-Alkylolamid
ist.
In der DE-OS 33 18 789 wird die Anwendung von N-Hydroxyalkyl-
alkansäureamiden als Deodorant-Wirkstoff beschrieben,
wobei die Präparationen 5% dieser Alkanolamide als
Wirkstoff enthalten, zusätzlich können 0,5% fungizide
Wirkstoffe enthalten sein. Diese Mischungen sind für die
Körperpflege geeignet. In der DE-OS 26 24 293 werden Körperpflegemittel
beschrieben, die zur Erzielung eines
Feuchthalteeffektes 1-20 Gewichtsprozent N-Hydroxyalkyl-
alkansäureamide enthalten.
Bei den erfindungsgemäßen neuen Pflanzenbehandlungsmitteln
bewirken die N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide eine Wirksamkeitserhöhung
der Fungizide, ohne daß die N-Hydroxyalkyl-
alkansäureamide eine eigene fungizide Wirksamkeit entfalten.
Als N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide können z. B. N-(2-Hydroxyethyl)-
oder N-(2-Hydroxypropyl)-alkansäureamide folgender
Alkancarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure,
Buttersäure, Palmitinsäure, Caprylsäure, Capronsäure, Ölsäure,
Lisolsäure, Linolensäure, Stearinsäure usw., eingesetzt
werden. Besonders bevorzugt ist jedoch N-(2-Hydroxyethyl)
-acetamid.
Das Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) zwischen dem
Fungizid und dem N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid beträgt
1 : 0,1 bis 1 : 6, wobei das Mischungsverhältnis abhängig
ist von der auszutragenden Menge an Fungizid. So beträgt
bei einer Austragungsmenge von 0,5 bis 1,5/kg aktivem Fungizid-
Wirkstoff je Hektar das Mischungsverhältnis von Fungizid
zu N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid 1 : 0,1 bis 1 : 2.
Bei einer Austragungsmenge von bis zu 0,5 kg aktiver fungizider
Wirkstoff je Hektar ist das Mischungsverhältnis
von Fungizid zu N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid 1 : 1 bis
1 : 6.
Als Fungizid kann praktisch jedes beliebige Fungizid eingesetzt
werden, so die bekannten Fungizide aus den folgenden
Gruppen:
- 1. Aromatische Nitroverbindungen der allgemeinen Formel I
in der
R1 = C2-4-Alkenyl oder verzweigtes Alkoxy, insbesondere C1-4-Alkoxy
R2 = C2-6-Alkyl ist.
Die Verbindungen der Formel I sind bekannte Verbindungen. Geeignete Beispiele sind:
2,4-Dinitro-6-(2-butyl)-phenyl-3′,3′-dimethylacrylsäureester (Binapacryl),
2,4-Dinitro-6-(2-butyl)-phenyl-isopropyl-oxy-carbonsäureester (Dinobuton),
2,4-Dinitro-6-(2-octyl)-phenyl-crotonsäureester (Dinocap). - 2. Chlorbenzole der allgemeinen Formel II
in der
R1 = Cl oder H;
R2 = Cl, -OCH3 oder H;
R3 = Cl oder -CN,
R4 = Cl oder H und
R5 = -CN, -OCH3 oder -NO2 ist.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannte Verbindungen. Geeignete Beispiele sind: Hexachlorbenzol, Pentachlornitrobenzol (Quintozen), 1,3-Dicyan-2,4,5,6-trachlorbenzol (Chlorothalonil), 1,4-Dichlor-2,5- dimethoxy-benzol (Chloroneb), 2,3,5,6-Tetrachlornitrobenzol (Tecenazen). - 3. Phthalsäure-Derivate der allgemeinen Formel III
in der
R = Alkylthio, insbesondere C1-4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Haloalkyl, insbesondere C1-4-Haloalkyl, insbesondere Trichlormethyl oder Thionophosphoryl ist.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannte Verbindungen. In Frage kommen z. B.
Ditalimphos [N-(Diethoxy-thiophosphoryl)-phthalimid], Captan [N-(Trichlormethylthio)-phthalimid], Folpet [N-(-Trichlormethylthio)-phthalimid], Captafol [N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-phthalimid], Chlorothalonil oder Nitrothal. - 4. Ein Fungizid aus der Reihe der Thiocarbamate:
Ferbam,
Mancozeb,
Maneb = Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat,
Metiram,
Methylmetiram,
Propamocarb,
Propineb = Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,
Prothiocarb = S-Ethyl-N-(3-dimethylaminopropyl)-thiocarbamat -hydrochlorid,
Vondozeb
Zineb = Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,
Zinoc = N-Methylen-bis-(zink-ethylen-bis-dithiocarbamidat,
Ziram = Zink-dimethyldithiocarbamat,
Thiram = Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid. - 5. Ein Fungizid aus der Reihe der Benzimidazole, wie
Benomyl = 1-(n-Butylcarbamoyl)-2-methoxycarbonylamino)- benzimidazol,
Carbendazin = 2-(Methoxycarbonyl-amino)-benzimidazol,
Fuberidazol = 2-(2-Furyl)-benzimidazol,
Rabenazol,
Thiabendazol = 2-(4-thiazolyl)-benzimidazol, - 6. Ein Fungizid aus der Gruppe der Anilinderivate, z. B.:
Benodanil = 2-Jodbenzoesäureanilid,
Carboxin = 2,3-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide,
Chloraniformethan = N-Formyl-N′-3,4- dichlorphenyltrichloracetataldehydaminal,
Dicloran = 2,6-Dichlor-4- nitroanilin,
Fenfuram,
Furaloxyl,
Methfuroxam,
Oxycarboxin = 2,3-Dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5- carbonsäureanilid-S-dioxid. - 7. Sonstige Fungizide, die eingesetzt werden können:
Thiophanat = 1,2-bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureide)- benzol,
Dodemorph = N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin,
Anilazin = 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-S-triazin,
Bupirimat = 2-Ehtylamino-4-dimethylamidosulfonat-5- butyl-6-methyl-pyrimidin,
Cetactaelat,
Chinomethionat = 6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocyclocarbonat,
Chlormethionat,
Dichlofluanid = N,N-Dimethyl-N′-phenyl-N′-fluordichlor- methylthio-sulfamid,
Dimethirimol = 5n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6- methyl-pyrimidin,
Dithianon = 2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthrachinon,
Dodin = n-Dodeylquanidin-acetat,
Ethirimol = 2-Ethylamino-5b-butyl-4-hydroxy-6-methyl- pyrimidin,
Fenaminsulf = p-Dimethylaminobenzoldisulfonat-Na-Salz,
Fenarimol = -(2-Chlorphenyl)- -(4-chlorpenyl)-5- pyrimidin-methanol,
Iprodion = 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)- hydantoin,
Procymidon = N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2 dimethylcyclopropan -1,2-dicarboximid,
Pyrazophos = 0,0-Diethyl-0-(5-methyl-6-ethyloxycarbonyl -pyrazolo-/1,5-a/-pyrimidin-2-yl)- thiophosphat,
Tolyfluanid = N,N-Demethyl-N′-(4-methylphenyl)-N′- fluordichlormethylthio-sulfamid,
Triadimefon = 1-(4-Chlorphenoxy)-3-3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,
Triadimeol,
Triforin = 1,4-Di-(2,2,2-trichglor-1-formamidocityl)- piperazin,
Vinclozolin = 3-(3′5′-Dichlorphenyl)-5-methyl-5- vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion.
Die einzelnen Fungizide werden allein oder in Kombination
mit anderen Fungiziden unter Zusatz von N-Hydroxyalkyl-
alkansäureamiden eingesetzt. Die neuen Pflanzenbehandlungsmittel
können zur Bekämpfung der verschiedensten
Pilzerkrankungen eingesetzt werden. Beispielsweise bei
Dürrfleckenkrankheit der Kartoffel und Tomate (Alternaria
solani); Grauschimmelfäule der Zwiebel (Botrytis allii);
Grauschimmelfäule, Botrytisfäule der Erdbeeren und Weintrauben
(Botrytis cinerea); Ulmensterben (Ceratocystis
ulmi); Blattfleckenkrankheit der Rüben (Cercospora beticola);
Bananenfleckenkrankheit (Cercospora musae); Pfirsichschorf
(Cladosporium carpophilum); Gurkenkrätze (Cladosporium
cucumerinum); Braun- oder Samtfleckigkeit der Tomate
(Cladosporium fulvum); Schrotschußkrankheit des Steinobstes
(Clasterosporium carpophilum); Mutterkorn des Roggens
(Claviceps purpurea); Sprühfleckenkrankheit an Kirschen
(Coccomyces hiemalis); Brennfleckenkrankheit der
Bohnen (Colletotrichum lindemuthianum); Blattfleckenkrankheit
der Rose (Diplocarpon rosae); Sternrußtau bei Rosen
(Marssonima rosae); Echter Mehltau an Gurken (Erysiphe
cichoracerarum); Getreidemehltau (Erysiphe graminis); Blasenkrankheit
an Tee (Exobasidium vexans); Stengelgrundfäule
(fusarium oxysporum); Welkekrankheit der Tomaten (Fusarium
oxysporum); Panamakrankheit der Bananen, Schneeschimmel
des Getreides (Fusarium nivale); Kirschenschorf (Venturia
cerasi); Birnengitterrost (Gymnosporangium sabinae);
Streifenkrankheit der Gerste (Helminthosporium gramineum);
Kaffeerost (Hemileia vastatrix); Schwarzblättrigkeit
(Mycena citricolor); Blauschimmelkrankheit an Tabak (Peronospora
tabacina); Wurzelbrand der Rüben (Phoma betae);
Rosenrost, Apfelkragenfäule, Kraut- und Knollenfäule der
Kartoffel, Braunfäule der Tomate (Phytophtora infestans);
Brusone-Krankheit am Reis (Pyricularia oryzae); Blattfallkrankheit,
Lederbeerenkrankheit, Apfelmehltau (Podoshaera
leucotricha); Hopfenmehltau (Sphaerotheca humuli); Rosenmehltau
(Sphaerotheca pannosa); Kartoffelkrebs (Synchytrium
endobioticum); Stinkbrand, Weizensteinbrand (Tilletia
caries); Offener Haferflugbrand (Ustilago avenae);
Gerstenflugbrand (Ustilago nuda); Weizenflugbrand (Ustilago
tritici); Apfelschorf, Birnenschorf, Verticilliumwelke,
Welkekrankheiten der Kartoffel, Baumwolle und anderer
Kulturpflanzen.
Die Herstellung der neuen Pflanzenbehandlungsmittel
erfolgt nach bekannten Verfahren durch Mischen - ggf.
unter Zugabe üblicher Hilfsmittel, wie z. B. Füllstoffe,
Trägerstoffe, Verdünnungsmittel, Netzmittel, Stabilisatoren,
Geliermittel, Verdampfungsbeschleuniger, Streckmittel,
Frostschutzmittel u. a.
Als Alternative dazu ist es auch möglich, die fungizidhaltigen
Handelsprodukte mit den neuen Zusatzmitteln:
N-hydro-alkyl-alkansäureamiden erst beim Herstellen der
Spritzbrühe zu mischen.
Die neuen Pflanzenbehandlungsmittel können in flüssiger
oder fester Form, z. B. als Stäubemittel, Granulat, Spritzmittel,
Aerosol, Emulsion oder Lösung, als Blattfungizid,
Beizmittel oder Bodenfungizid eingesetzt werden.
Bevorzugte Fungizide in den neuen Pflanzenbehandlungsmitteln
sind Triadimefon (1,(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-
(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,
Fenarimol (α-(2-Chlorophenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin- methanol,
Folpet (N-(Trichlormethylthio)-phthalimid),
Dichlofluanid (N,N-Dimethyl-N′-phenyl-N′-fluordichlormethylthio- Sulfamid),
Benomyl (1-(n-Butylcarbamoyl)-2-methoxycarbonylamino)- benzimidazol),
Mancozeb.
Besonders bevorzugt sind Fungizid-Zusammensetzungen aus Triadimefon, Fenarimol, Folpet, Chlorothalonil, Triadimenol, Procymidon, Carbendazim, Propamocarb, Benomyl, Mancozeb, Captan oder Dichlorfluanid mit N-Hydroxyethylacetamid.
Fenarimol (α-(2-Chlorophenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin- methanol,
Folpet (N-(Trichlormethylthio)-phthalimid),
Dichlofluanid (N,N-Dimethyl-N′-phenyl-N′-fluordichlormethylthio- Sulfamid),
Benomyl (1-(n-Butylcarbamoyl)-2-methoxycarbonylamino)- benzimidazol),
Mancozeb.
Besonders bevorzugt sind Fungizid-Zusammensetzungen aus Triadimefon, Fenarimol, Folpet, Chlorothalonil, Triadimenol, Procymidon, Carbendazim, Propamocarb, Benomyl, Mancozeb, Captan oder Dichlorfluanid mit N-Hydroxyethylacetamid.
Mit den neuen Fungizid-Zusammensetzungen können bevorzugt
Botrytis cinerea (Grauschimmel) in Wein und Bohnen,
Erysiphe graminis (Echter Mehltau) im Getreide und
Venturia inaequalis (Apfelschorf)
bekämpft werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte wird anhand
der Beispiele 1 bis 13 erläutert, ohne daß das Herstellungsverfahren
dadurch eingeengt wird. Die Prozentangaben
in den folgenden Beispielen sind alle auf Gewichts-% bezogen.
Triadimefon25%
N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid25%
Natr. Salz einer aliph. Sulfosäure 2%
Kresolformaldehydkondensationsprodukt 4%
Kieselkreide24%
Synthetische Kieselsäure20%
In einem Pulvermischer wird das flüssige Hydroxyethylacetamid
auf die synthetische Kieselsäure aufgetragen. Das
erhaltene Pulver wird mit dem nach üblichen Verfahren hergestellten
Pulver, bestehend aus den übrigen Rezepturkomponenten,
gemischt.
Produktform: Pulver
Produktform: Pulver
Chlorothalonil40%
N-(2-Hydroxyethyl)-propionamid30%
Polyarylphenolphosphat, neutralisiert
mit Triethanolamin 2% Ethylenglykol 5% Silikonentschäumer 0,5% Wasserad 100%
mit Triethanolamin 2% Ethylenglykol 5% Silikonentschäumer 0,5% Wasserad 100%
Herstellung:
Die Herstellung erfolgt in einer horizontalen Perlmühle
vom Typ DYNO-MIll durch Naßvermahlung sämtlicher Komponenten
Produktform: Suspensionskonzentrat
Produktform: Suspensionskonzentrat
Fenarimol10%
N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid10%
3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexan-1-on20%
Cyclohexanol 5%
Rizinusöl, etoxyliert 5%
2,2-Dimethyl-3-dioxolan-4-methanol10%
Fettaminopolyglykolether 5%
Glycerinester, etoxyliert15%
Triglyceride, gesättigter Pflanzenfettsäuren20%
Herstellung:
Fenarimol wird im Gemisch der Flüssigkomponenten unter
Rühren gelöst.
Produktform: Emulsionskonzentrat
Produktform: Emulsionskonzentrat
Dichlofluanid25%
N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid25%
Natr.alkylnaphthalinsulfonat 2,5%
Natr.phenolsulfonsäure-Kondensationsprodukt 3,5%
Synthetische Kieselsäure20%
Kaolin25%
Die Herstellung von Beispiel 4 erfolgt analog Beispiel 1.
Produktform: Pulver
Produktform: Pulver
Triadimenol25%
N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid25%
Synthetische Kieselsäure20%
Diatomeenerde22,5%
Natr.ligninsulfonat 4%
Natr.methylnaphthalinkondensat 2%
Dextrin 0,5%
Farbstoff 1%
Herstellung: analog Beispiel 1
Diese Formulierung wird als Trockenbeizmittel eingesetzt.
Produktform: Pulver
Diese Formulierung wird als Trockenbeizmittel eingesetzt.
Produktform: Pulver
Procymidon35%
N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid15%
Natr.alkylbenzolsulfonat 2%
Kieselformaldehydkondensationsprodukt 3%
Synthetische Kieselsäure15%
Kieselkreide30%
Herstellung: analog Beispiel 1.
Produktform: Pulver
Produktform: Pulver
Carbendazim30%
N-(2-Hydroxyethyl)-ölsäureamid20%
Synthetische Kieselsäure20%
Alkylphenylpolyglycoletten 3,5%
Natriumligninsulfonat 4%
Dextrin 0,5%
Kaolin21%
Farbstoff 1%
Herstellung: analog Beispiel 5
Anwendung als Trockenbeizmittel
Produktform: Pulver
Anwendung als Trockenbeizmittel
Produktform: Pulver
Propamocarb40%
N-(2-hydroxy-2-methyl-ethyl)-acetamid30%
Wasser30%
Herstellung: Lösen der Bestandteile
Anwendung als Naßbeizmittel
Produktform: Lösung
Anwendung als Naßbeizmittel
Produktform: Lösung
Benomyl25%
N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid25%
Natr.methylnaphthalinsulfonat 4%
Natr.ligninsulfonat 5%
Synthetische Kieselsäure25%
Kaolin16%
Herstellung: analog Beispiel 1.
Mancozeb30%
N-(2-Hydroxyethyl)-propionamid25%
Natr.methylnaphthalinsulfonat 3%
Synthetische Kieselsäure20%
Natr.ligninsulfonat 4%
Kaolin18%
Herstellung: analog Beispiel 1.
Triadimefon10%
N-(2-Hydroxyehtyl)-acetaim15%
Cyclohexanol10%
Toluol10%
Tetrahydronaphtalin 5%
Dimethylformamid25%
Acylpolyglycolether25%
Das Emulsionskonzentrat wird nach üblichen Verfahren hergestellt.
Captan20%
N-(2-Hydroxy-2-methyl-ethyl)-propionamid20%
Nonylphenolethoxylat 1%
Naphthalinformaldehydkondensat 2,5%
Konservierungsmittel 0,1%
Entschäumer 0,1%
Ethylenglycol 2%
Xanthan-Gummi 0,2%
Wasser54,1%
Herstellung: übliche Verfahren
Produktform: Suspensionskonzentrat
Anwendung: Schlammbeize
Produktform: Suspensionskonzentrat
Anwendung: Schlammbeize
Folpet35%
N-(2-Hydroxyethyl)-ölsäureamid25%
Natriummethylnaphthalinsulfonat 2%
Natriumligninsulfonat 4%
Synthetische Kieselsäure15%
Kaolin19%
In einem Pulvermischer wird eine alkoholische Lösung von
N-(2-Hydroxyethyl)-ölsäureamid auf das Gemisch aus Kaolin
und synthetischer Kieselsäure aufgetragen und getrocknet.
Das erhaltene Pulver wird nach üblichem Verfahren mit den
restlichen Komponenten zu einem hompogenen Pulver gemischt.
Die biologische Prüfung der erfindungsgemäßen Produkte
wird anhand der Beispiele 14 bis 18 erläutert.
Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Triadimefon
(s. Beispiel 1) gegen Echten Mehltau an Gerste im Gewächshaus
(Kurativbehandlung).
Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Fenarimol
(s. Beispiel 3) gegen Venturia inaequalis am Apfel im
Freiland (Kleinparzellen, 4-fache Wiederholung).
Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Dichlofluanid
(s. Beispiel 4) gegen Botrytis cinerea an Wein im
Freiland (Kleinparzellen, 3-fache Wiederholung)
Prüfung der erfindungsgemäßen Trockenbeize mit Triadimenol
(s. Beispiel 5) gegen Flugbrand an Weizen
Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Chlorothalinol
(s. Beispiel 2) gegen hytophtora infestans an Kartoffel
im Freiland (Kleinparzellen, 3-fache Wiederholung)
Claims (8)
1. Pflanzenbehandlungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß
sie aus
- a) einem oder mehreren Fungizid-Wirkstoffen und
- b) einem oder mehreren N-Hydroxyalkyl-alkansäureamiden der allgemeinen Formel: worin R1 H oder CH3 und R2 eine CH3 oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 2-22 Kohlenstoffatomen bedeutet,
im Gewichtsverhältnis a : b von 1 : 0,1 bis 1 : 6 neben
üblichen Träger-, Verdünnungs-, Lösungs-, Netzmittel
und/oder anderen inerten Hilfsmitteln bestehen.
2. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Bestandteile a) und b) im
Gewichtsverhältnis 1 : 0,1 bis 1 : 2 vorliegen.
3. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Bestandteile a) und b) im
Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 6 vorliegen.
4. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem oder mehreren der
Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß als
N-Hydroxyalky-alkansäureamid N-Hydroxyethylacetamid
oder N-Hydroxyethylpropionylamid eingesetzt wird.
5. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem oder mehreren der
Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß als Fungizid-
Wirksoff eine oder mehrere Verbindungen aus den
Gruppen eingesetzt wird:
- 1. Aromatische Nitroverbindungen der allgemeinen Formel I
in der
R1 = C2-4-Alkenyl oder verzweigtes Alkoxy und
R2 = C2-6-Alkyl ist; - 2. Chlorbenzole der allgemeinen Formel II
in der
R1 = Cl oder H,
R2 = Cl, -OCH3 oder H,
R3 = Cl oder -CN,
R4 = Cl oder H und
R5 = CN, -OCH3 oder -NO2 ist; - 3. Phthalsäure-Derivate der allgemeinen Formel III
in der
R = ein Alkylthio-, Haloalkyl- oder Thionophosphoryl- Gruppe ist; - 4. Die fungizid-wirksamen Thiocarbamate;
- 5. Die fungizid-wirksamen Benzimidazole;
- 6. Die fungizid-wirksamen Anilin-Derivate;
- 7. Die Fungizide: Thiophanat, Dodemorph, Tridemorph, Anilazin, Bupirimat, Cetactaelat, Chinomethionat, Chlormethionat, Dichlofluanid, Dimethirimol, Dithianon, Dodin, Ethirimol, Fenaminsulf, Fenarimol, Iprodion, Pyrazophos, Tolyfluanid, Tridadimefon, Triademenol, Triflorin, Vinclozolin, Folpet, Procymidon, Chlorothalonil.
6. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem oder mehreren der
Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß als Fungizid-
Wirkstoff Triademefon, Chlorothalonil, Fenarimol,
Triademenol, Dichlofluanid, Procymidon, Carbendazim,
Propamocarb, Benomyl, Mancozeb, Captan oder Folpet
eingesetzt wird.
7. Verwendung der Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem
oder mehreren der Patentansprüche 1-6 zur Bekämpfung
von Pilzen.
Priority Applications (16)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863600664 DE3600664A1 (de) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | Pflanzenbehandlungsmittel |
HU87886A HUT45836A (en) | 1986-01-13 | 1987-01-10 | Compositions containing membrane modulators of cells and process for application of the membrane modulators |
PCT/EP1987/000010 WO1987004048A1 (en) | 1986-01-13 | 1987-01-10 | Use of membrane modulators and products comprising such membrane modulators |
EP87900808A EP0250583A1 (de) | 1986-01-13 | 1987-01-10 | Verwendung von membranreglern und erzeugnisse mit solchen membranreglern |
JP62500928A JPS63502115A (ja) | 1986-01-13 | 1987-01-10 | 膜モジュレ−タ−の使用及びそのような膜モジュレ−タ−を含有する生成物 |
AU68907/87A AU600929B2 (en) | 1986-01-13 | 1987-01-10 | Use of membrane modulators and products comprising such membrane modulators |
BR8705376A BR8705376A (pt) | 1986-01-13 | 1987-01-10 | Uso de moduladores de membrana e produtos compreendendo tais moduladores de membrana |
EP87100250A EP0231765A1 (de) | 1986-01-13 | 1987-01-10 | Verwendung von Membranreglern und Erzeugnisse mit solchen Membranreglern |
CN198787100159A CN87100159A (zh) | 1986-01-13 | 1987-01-13 | 膜调节因子的应用和含有该膜调节因子的产物 |
IL81243A IL81243A0 (en) | 1986-01-13 | 1987-01-13 | Products comprising substituted aliphatic amide membrane modulators |
PT84098A PT84098B (pt) | 1986-01-13 | 1987-01-13 | Processo para a preparacao de composicoes que contem compostos moduladores da membrana celular e sua utilizacao em fitofarmacia |
ZA87212A ZA87212B (en) | 1986-01-13 | 1987-01-13 | Use of membrane modulators and products comprising such membrane modulators |
DK455687A DK455687A (da) | 1986-01-13 | 1987-08-31 | Anvendelse af membranmodulatorer samt produkter indeholdende saadanne membranmodulatorer |
FI873860A FI873860A0 (fi) | 1986-01-13 | 1987-09-07 | Anvaendning av membranmodulatorer och produkter innehaollande dessa membranmodulatorer. |
KR870700823A KR880700634A (ko) | 1986-01-13 | 1987-09-11 | 세포막 조절제의 용도 및 그 세포막 조절제로 구성된 제품 |
US07/623,276 US5129950A (en) | 1986-01-13 | 1990-12-06 | Process of improving activity of herbicides and fertilizers using N-(2-hydroxyethyl)-acetamide or -propanamide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863600664 DE3600664A1 (de) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | Pflanzenbehandlungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3600664A1 true DE3600664A1 (de) | 1987-07-16 |
Family
ID=6291709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19863600664 Withdrawn DE3600664A1 (de) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | Pflanzenbehandlungsmittel |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5129950A (de) |
EP (2) | EP0231765A1 (de) |
JP (1) | JPS63502115A (de) |
KR (1) | KR880700634A (de) |
CN (1) | CN87100159A (de) |
AU (1) | AU600929B2 (de) |
BR (1) | BR8705376A (de) |
DE (1) | DE3600664A1 (de) |
DK (1) | DK455687A (de) |
FI (1) | FI873860A0 (de) |
HU (1) | HUT45836A (de) |
PT (1) | PT84098B (de) |
WO (1) | WO1987004048A1 (de) |
ZA (1) | ZA87212B (de) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR900009035B1 (ko) * | 1986-09-19 | 1990-12-17 | 마쯔시다덴기산교 가부시기가이샤 | 도료조성물 |
AU692755B2 (en) * | 1992-12-14 | 1998-06-18 | Buckman Laboratories International, Inc. | Composition and method for increasing the effectiveness of pesticides |
SE9301937D0 (sv) * | 1993-06-07 | 1993-06-07 | Kabi Pharmacia Ab | Enhanced expression of peptide molecules |
ZA95519B (en) * | 1994-02-07 | 1995-09-28 | Isk Biotech Corp | Pesticidal micronutrient com psitions containing zinc oxide |
US5622911A (en) * | 1994-02-14 | 1997-04-22 | Kao Corporation | Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides |
FR2723291A1 (fr) * | 1994-08-03 | 1996-02-09 | Fabre Pierre Sante | Composition acaricide synergique |
DE10190743D2 (de) * | 2000-02-28 | 2003-05-15 | Miklos Ghyczy | Zusammensetzung zur Anwendung bei Pflanzen |
US7205261B2 (en) * | 2002-08-09 | 2007-04-17 | Nutra-Park, Inc. | Use of certain N-acylethanolamines to achieve ethylene- and cytokinin-like effects in plants and fungi |
IN201731033800A (de) * | 2017-09-23 | 2019-03-29 | ||
CN115530175A (zh) * | 2017-10-17 | 2022-12-30 | Upl有限公司 | 农用化学品组合 |
CN117645875B (zh) * | 2024-01-29 | 2024-04-09 | 云南省生态环境科学研究院 | 一种微生物修复有机污染土壤改良剂 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE568046A (de) * | ||||
US2174543A (en) * | 1937-06-26 | 1939-10-03 | Standard Brands Inc | Method of producing yeast |
GB1015261A (en) * | 1960-11-18 | 1965-12-31 | Kenneth Richard Dutton | Compositions based on short-chain substituted fatty acid amides and on amine complexes thereof, and exhibiting activity against micro-organisms |
US4333922A (en) * | 1974-09-12 | 1982-06-08 | Herschler R J | Method for the treatment of water-living animals with health modifying agents |
US4021572A (en) * | 1975-07-23 | 1977-05-03 | Scott Eugene J Van | Prophylactic and therapeutic treatment of acne vulgaris utilizing lactamides and quaternary ammonium lactates |
DE2624293C2 (de) * | 1976-05-31 | 1985-12-19 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln |
HU181241B (en) * | 1980-12-18 | 1983-06-28 | Mta Szegedi Biolog Koezponti | Preparation increasing the cold enduring of domesticated plants and method for using the preparation |
EP0063411B1 (de) * | 1981-04-16 | 1985-06-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituierte Methanphosphonsäurederivate, ihre Verwendung als Herbizide, sie enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
IL63734A (en) * | 1981-09-04 | 1985-07-31 | Yeda Res & Dev | Lipid fraction,its preparation and pharmaceutical compositions containing same |
DE3225703C1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen |
DE3367151D1 (en) * | 1982-07-10 | 1986-12-04 | Nattermann A & Cie | Herbicidal emulsion concentrates |
JPH07123274A (ja) * | 1993-10-27 | 1995-05-12 | Canon Inc | 画像処理装置 |
-
1986
- 1986-01-13 DE DE19863600664 patent/DE3600664A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-01-10 AU AU68907/87A patent/AU600929B2/en not_active Ceased
- 1987-01-10 EP EP87100250A patent/EP0231765A1/de active Pending
- 1987-01-10 BR BR8705376A patent/BR8705376A/pt unknown
- 1987-01-10 EP EP87900808A patent/EP0250583A1/de not_active Ceased
- 1987-01-10 HU HU87886A patent/HUT45836A/hu unknown
- 1987-01-10 WO PCT/EP1987/000010 patent/WO1987004048A1/en not_active Application Discontinuation
- 1987-01-10 JP JP62500928A patent/JPS63502115A/ja active Pending
- 1987-01-13 ZA ZA87212A patent/ZA87212B/xx unknown
- 1987-01-13 CN CN198787100159A patent/CN87100159A/zh active Pending
- 1987-01-13 PT PT84098A patent/PT84098B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-08-31 DK DK455687A patent/DK455687A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-09-07 FI FI873860A patent/FI873860A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-09-11 KR KR870700823A patent/KR880700634A/ko not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-12-06 US US07/623,276 patent/US5129950A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI873860A (fi) | 1987-09-07 |
US5129950A (en) | 1992-07-14 |
EP0231765A1 (de) | 1987-08-12 |
DK455687D0 (da) | 1987-08-31 |
PT84098A (en) | 1987-02-01 |
KR880700634A (ko) | 1988-04-11 |
AU6890787A (en) | 1987-07-28 |
JPS63502115A (ja) | 1988-08-18 |
BR8705376A (pt) | 1988-02-23 |
CN87100159A (zh) | 1987-09-16 |
FI873860A0 (fi) | 1987-09-07 |
PT84098B (pt) | 1989-02-28 |
HUT45836A (en) | 1988-09-28 |
WO1987004048A1 (en) | 1987-07-16 |
DK455687A (da) | 1987-08-31 |
ZA87212B (en) | 1987-08-26 |
AU600929B2 (en) | 1990-08-30 |
EP0250583A1 (de) | 1988-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2312956C2 (de) | ||
DE1643527B2 (de) | N,N-Disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide | |
DE60202132T2 (de) | Fungizide Zusammensetzungen suf der Basis von Pyridylmethylbenzamid-Derivaten und mindestens einer den Komplex III hemmenden Verbindung | |
EP2375893B1 (de) | Pflanzenschutzformulierungen, enthaltend dimethomorph und dithiocarbamat | |
DE3600664A1 (de) | Pflanzenbehandlungsmittel | |
EP1830642A1 (de) | Fungizide mischungen | |
DE1620175C3 (de) | Pilzbekämpfung an lebenden Pflanzen | |
DE1268427B (de) | Verwendung von Diphenylacetamiden als selektive Herbizide | |
DE2226945A1 (de) | Fungizid | |
DD202101A5 (de) | Neue fungizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung | |
EP0193922B1 (de) | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel | |
DE10059605A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
DE1171200B (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
DE4001115A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
DE2515428C2 (de) | Fungicide Zusammensetzungen auf der Basis von Monoaminophosphiten | |
DE19710760A1 (de) | Fungizide Mischung | |
CH499265A (de) | Milbenovicid und Fungicid bzw. gegen Milben und Fungi geschütztes nichttextiles Material | |
DE2164661A1 (de) | Fungizides mittel | |
DE2552867A1 (de) | Mittel zum bekaempfen von funguserkrankungen bei pflanzen | |
US3472936A (en) | Synergistic fungicidal composition | |
DE3934714A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
DE3908460C2 (de) | Neue fungizide Formulierungen | |
EP0297346B1 (de) | Verwendung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol zur Bekämpfung von Pseudocercosporella herpotrichoides | |
DE1793632C (de) | 1 Oxa 2 methyl 3 (aminocarbonyl) 4 thiacyclohex(2)ene Ausscheidung aus 1543942 | |
DE1949846A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |