JPS63502115A - 膜モジュレ−タ−の使用及びそのような膜モジュレ−タ−を含有する生成物 - Google Patents

膜モジュレ−タ−の使用及びそのような膜モジュレ−タ−を含有する生成物

Info

Publication number
JPS63502115A
JPS63502115A JP62500928A JP50092887A JPS63502115A JP S63502115 A JPS63502115 A JP S63502115A JP 62500928 A JP62500928 A JP 62500928A JP 50092887 A JP50092887 A JP 50092887A JP S63502115 A JPS63502115 A JP S63502115A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
general formula
product
methyl
carbon atoms
chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62500928A
Other languages
English (en)
Inventor
ギイツィ,ミクロス
ハガー,ヨルク
Original Assignee
ア−.ナタ−マン ウント コンパニ− ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ア−.ナタ−マン ウント コンパニ− ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング filed Critical ア−.ナタ−マン ウント コンパニ− ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング
Publication of JPS63502115A publication Critical patent/JPS63502115A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/38Chemical stimulation of growth or activity by addition of chemical compounds which are not essential growth factors; Stimulation of growth by removal of a chemical compound
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 モジュレー −の びそのよ゛な モジュレー −を4 る生 本発明は、生存細胞における膜依存性代謝過程の調整のために既知化合物の使用 に関する。特に、細胞の外部から供給される活性剤(たとえば成長促進剤、成長 抑制剤、除草剤、殺かび剤、殺菌剤、肥料)によって誘導される輸送現象及び゛  ある細胞過程が重要である。そのような化合物と本発明の膜モジュレータ−と の組合せによって、たぶんこれらの細胞過程に基づいて目的の方向に影響を及ぼ すことにより、これらの化合物の活性に影響を及ぼすことが可能であり、すなわ ち、それらはそのような細胞過程を増強し、抑制し、促進せしめ又は遅くする。
たとえば、下記の細胞過程は、本発明の化合物によって調整され得るニ ー栄養物の輸送、 一水素イオンの輸送、 一水及び/又はイオンの輸送、 一エンドサイトーシス及びエキソサイト−シス、−膜により調整される酵素のタ ーンオーバー速度、−活性剤(成長剤、成長抑制剤及び同様のもの)の輸送。
驚くべきには、植物細胞又は動物細胞もしくは菌細胞の細胞膜は、所望の方法に より影響され得る。従って、植物は、栄養物の取込みの成長制限因子を影響する 場合、より急速な成長を引き起こされ得る。他方、従って、調整された成長能力 を失なった細胞、すなわち腫瘍細胞は、それらの所望としない成長特性において 抑制され得る。細胞の成長に影響を及ぼす物質、たとえば薬剤又は植物保護剤の 取込みは、実質的に増大され得る。
従って、前記方法において細胞膜に影響を及ぼす化合物を見つけるために多くの 試みが、行なわれて来た。特に、膜の成分であり又は膜、たとえば細胞膜の70 %までを占めるリン脂質に存在するこれらの化合物が言及されるべきである。
リン脂質の両分もまた試みられて来た。
ヨーロッパ特許第74,251号は、リン脂質及びトリグリセリドの特定の両分 が細胞膜の流動性を低めることができることを記載する。代謝における下記の疾 患又は変化が、たぶん影響されることを記載する:アルコール中毒、薬物依存症 、免疫系における障害、神経系の障害、高血圧、アテローム硬化症。
ドイツ特許DH−OS 3150296においては、植物における膜の流動性に 影響を及ぼし、そして従って、低温に対してより敏感にそれらをするために、第 四アンモニウム塩、たとえば塩化コリンの使用が記載されている。
Protoplasma 50、(1976)、229ページに記載のように、 エタノールアミン、すなわちホスファチドケファリンの添加によりトマト植物が 、低温によって引き起こされる損傷に対してより耐性になる。
DDR特許DD209340.00209338.00208038及び−00 209339において、塩化コリン及びエタノールアミンが、植物の水制御及び 成長に好影響を及ぼすために他の物質と共に、単独で又は−緒に使用され得る。
これらの物質の欠点は、高濃度でそれらを使用する場合にのみ、所望の効果が得 られることである。
従って、DDR特許00209339は、コリン及びエタノールアミンが6kg /ヘクタールの量で使用されることを記載する。これらの高い量は、非経済的で あるのみならず、また環境的にも所望されない。
従って、できるだけ少量の投与量で、細胞膜を調整し、特に生存細胞内の細胞膜 依存性代謝過程、特に細胞の外部から供給される活性剤によって誘導されは影響 される輸送現象及び細胞過程並びに細胞膜の壁の流動性を低めるのみならず、ま た細胞膜の透過性を高め又は低めるためにその適用される量に依存して、所望の 結果を得るために最適な態様及び程度で細胞中に生じる過程に影響を及ぼす、細 胞膜の過程に特に関して、調整する化合物を見出すことが本発明の目的である。
そのような生成物が非毒性であることが最っとも所望され、そして環境的な影響 の必要条件である。それらは容易に入手可能であり、又は容易に生成及び配合さ れるべきである。
本発明によれば、下記の一般式■: R’ −CO−NH−R” 〔式中、R1は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れの飽和又は不飽和の アルキルであり、そしてR2は1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れの飽 和アルキル、1〜゛3個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れのヒドロキシアルキ ル又はアシル基に1〜3個の炭素原子及びアルキル基に1〜3個の炭素原子を有 する直鎖又は枝分れのアシルオキシアルキルである〕で表わされる単純な水溶性 で、一部天然に存在する化合物の選択された群が上記のような細胞膜を調整する ために使用される。好ましくは、R1はメチル、エチル又はプロピルであり、そ してR2はメチル、エチル、2−ヒドロキシエチル、2−アセチルオキシエチル 、2−ヒドロキシプロピル又は3−ヒドロキシプロピルである。
N−アセチルエタノールアミン及びN−メチルアセトアミドが特に好ましい。そ れらは−緒に使用され得る。そうする場合、この混合物は、1:10〜10:1 の重量比で成分を含む。
本発明に使用される化合物の細胞膜調整特性は、次の試験及び試験結果によって 示される: 1、ペトリ皿中に、2.4’−ジクロロ−(ピリミジン−5−イル)−ベンズヒ ドリルアルコール(a名称: Fena−rimol) 0.1 ppmと共に ポテトデキストロース寒天基質の混合物が存在する。この活性剤は、特に植物の 病原性の菌類に対しての既知の生成物である。菌類のボトリティスシネラ(Bo trytis cinera)の懸濁液°を、多量のN−アセチルエタノールア ミンと共に混合し、そしてこれらの混合物の2滴を、類によって感染されたコロ ナの直径である。本発明の添加剤の活性は、次の表に示される。
メー」−一表 殺かび剤は、菌類の細胞中スの活性剤の取込みによってのみ活性化するので、殺 かび剤の種々の活性は、菌類の細胞膜をN−アセチルエタノールアミン、の添加 によっては、菌類の細胞膜を通しての殺かび剤の輸送が上昇せず、中間量で、細 胞壁の透過性及び従って殺かび活性が実質的に上昇し、そして多量で、細胞膜の 透過性又は細胞膜を通しての活性剤の輸送の速度が低下する。
さらに試験において、培養物として維持されているヒト癌細胞(いわゆるKB− 細胞)を、種々の量のN−アセチルエタノールアミンと一緒に放射性ラベルされ たチミジン及びメチオニンにより処理する。その細胞を基質から分離し、そして 吸収されたチミジン及びメチオニンの量を決定する。決定された値は、細胞膜を 通して細胞中へのこれらの2種の物質の輸送の速度がいかに添加されたN−アセ チルエタノールアミンの濃度に対して影響されるかを示す:上記表から、少量の N−アセチルエタノールアミンは、細胞膜を通しての輸送の速度に陽性的に影響 を及ぼし、そして多みを減じる。
次の一般式; %式% 〔式中、R1及びR2は上記の通りである〕で表わされる化合物が、多くの場合 、本発明に従って使用され、ここで細胞は、影響され、そして調整される予定の 細胞の成長及び/又は代謝の直接的処理のために開放される。
この処理は、これらの細胞のモジュレータ−のみにより(たとえば栄養剤が天然 の環境下で利用できる場合)又は活性剤又は栄養剤と一諸に行なわれる。活性剤 は、薬物又は種々の植物の保護剤(除草剤又は特に最っとも好ましくは、殺かび 剤)であることができる。栄養剤は、微量元素及び化合物であり、これらは細胞 の栄養のために必要である。
従って、上記一般式の化合物は、下記に影響を及ぼすために使用され、一般的に は示されるニ ー植物の保護剤の活性、 一肥料の活性、 一植物の成長と共に土壌及び大気からの天然の栄養剤の取込み、 一徹生物及び酵母(及び従って発酵過程の酵母)の増殖、−ヒト病原菌に対する 抗かび剤の活性。
既知の殺かび剤又は肥料と共に酸アミド、すなわちR’−C0−NH−R”の混 合物が特に好ましい。既知の殺かび剤と共に酸アミド、R’−Co−NH−R” の混合物が最っとも好ましい。
植物を処理するための本発明の新規生成物においては、その中に含まれるN−ヒ ドロキシアルキルアルカン酸アミドが、その中に含まれ、そしてそれと共に混合 される殺かび剤の効アミド自体は、殺かび活性を与えない。
好ましくは、N−ヒドロキシアルキルアルカン酸アミドとして:酢酸のN−(2 −ヒドロキシエチル)−1N−(2−アセトキシエチル)−1N−(2−ヒドロ キシプロピル)−又はN−(3−ヒドロキシプロピル)−アルカン酸アミドを使 用することができる。それぞれのN−(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 及びN−メチルアセトアミドは、単独で又は1:10〜10:1の重量比でのそ れらの混合物が特に好ましい。
活性剤、すなわち最っとも好ましい殺かび活性剤とN−ヒドロキシアルキルアル カン酸アミドとの重量比は、1:0.1〜1:6の間である。この重量比は、適 用されるべき活性剤、及び最っとも好ましくは殺かび剤の量に依存する。従って 、1ヘクタール(−10000ryf)当りの活性剤、すなわち最つとも好まし くは殺かび剤0.5〜1.5 kgの量に関しては、活性剤、最っとも好ましく は殺かび性活性化合物とN−ヒドロキシアルキルアルカン酸アミドとの重量比は 1:0,1〜1:2である。
1ヘクタール当り活性剤(最つとも好ましくは殺かび性活性成分>0.5kgま での量に関しては、活性剤(最つとも好ましくは殺かび性活性成分):N−ヒド ロキシアルキルアルカン酸アミドの重量比は、1:1〜1:6である。
最っとも好ましい殺かび性活性剤として、いづれかの殺かび性活性剤、たとえば 下記の群の既知殺かび剤が使用され得る: (a)下記の一般式■: 〔式中、R3はC2〜4のアルケニル又は枝分れアルコキシでアリ、特に01〜 4のアルコキシであり、そしてRz ハCz〜hのアルキルである〕で表わされ る芳香族ニトロ誘導体。一般式■の化合物は既知の化合物である。この例として 、2,4−ジニトロ−6−(2−ブチル)−フェニル−3’ 、3’−ジメチル アクリル酸エステル(一般名称: Binapacryl) 、2 +4−ジニ トロ−6−(2−ブチル)−フェニル−イソプロピル−オキシ−カルボン酸エス テル(一般名称: Dinobuton)、2.4−ジニトロ−6−(2−オク チル)−フェニル−クロトン酸エステル(一般名称: Dinacap)を挙げ ることができる。
(b)下記の一般式■: 〔式中、R1はCZ又はHであり;R2はCa、 −0C1h又はHでありiR 3はC1又は−CNであり;R4はCl又はHであり;そしてR6は−CN 、 −0CH3又は−NO□である〕で表わされるクロロベンゼン誘導体。一般式m の化合物は、既知の化合物である。有用な例として、たとえばヘキサクロロベン ゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(一般名称:口uintozen)、1.3 −ジシアン−2,4,5,6−チトラクロロベンゼン(一般名称: Chlor othalonil) 、1 、4−ジクロロ−2,5−ジメトキシ−ベンゼン (一般名称: Chloroneb)、2,3゜5.6−チトラクロロニトロベ ンゼン(一般名称: T6(6nazen)を挙げることができる。
(c)下記の一般式■: 〔式中、Rはアルキルチオ、特に01〜4のアルキルチオ(特にメチルチオ)、 ハロアルキル、特に01〜4のハロアルキル(特にトリクロロメチル)又はチオ ノホスホリルである〕で表わされるフタル酸誘導体。
−m式■の化合物は既知の化合物である。この化合物の例として、Ditali nphos (N −(ジェトキシ−チオホスホリル)−フタルイミド) 、C aptan (N ()ジクロロメチルチオ)−4−クロロヘキサン−1,2− ジカルボキシイミド〕、Folpet (N −()ジクロロメチルチオ)−フ タルイミド〕、Captafol (N −(1,1,2,2−テトラクロロエ チルチオ)−フタルイミド) 、Chlorothalonil又はN1tro thalを挙げることができる。
(d)下記の一連のチオカルバメートの殺かび剤:Ferbam、Mancoz eb、Maneb =マンガンーエチレンー1.2−ビス−ジチオカルバメート 、Metiram、 Methylmetiram、 Propamo−car b+Propined =亜鉛−プロピレンー1.2−ビスージエチオカルバミ デート、Prothiocarb−S−エチル−N−(3−ジメチルアミノプロ ピル)−チオカルバメート−塩酸塩、Vondozeb、 Zineb =亜鉛 −エチレンー1.2−ビスージチオカルバミゾ−) 、Zinoc= N−メチ レン−ビス=(亜鉛−エチレンービスージチオカルバミデート)、Ziram= 亜鉛−ジメチルジチオカルバメート、Thiram=ビス−(ジメチルチオカル バモイル)−ジスルフィド。
(e)下記のベンズイミダゾールの群の殺かび剤:Benomyl = 1 ( n−ブチルカルバモイル)−2−メトキシカルボニル−アミノ)−ベンズイミダ ゾール、Carbendazin=2−(メトキシカルボニル−アミノ)−ベン ズイミダゾール、Fuberida−zol = 2− (2−フリル)−ベン ズイミダゾール、Rabenozol、Th1sbendazol = 2 ( 4−チアシリイル)−ベンズイミダゾール。
(f)下記のようなアニリン誘導体の群の殺かび剤:Benodanil =  2−シト安息香酸アニリド、Carboxin=2. 3−ジヒドロ−2−メチ ル−1,4−オキケチイオン−3−カルボキシアニリド、Chloranifo rmetlan = N−ホルミル−N′−3,4−ジクロロフェニルトリクロ ロフェニルトリクロロアセテートアルデヒド−アミナール、Dichloran =2. 6=ジクロロ−4−ニトロ、アニリン、Fenfuram、Fural oxyl。
Methfuroxam、0xycarboxin =2. 3−ジヒドロ−6 −メチル−1,4−オキサティオン−5−カルボン酸アニリド−8−Thiop hanat= 1 、 2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイ ド)−ベンゼン、Dodemorph = N−トリデシル−2,6−ジメチル モルホリン、Anilazin= 2 、 4−ジクロ0−6− (0−クロロ アニリノ)−3−)リアジン、Buprimat=2−エチルアミノ−4−ジメ チルアミドスルホネート−5−ブチル−6−メチル−ピリミジン、Cetact aelat、Chinome−thionat= 6−メチルキノキサリン−2 ,3−ジチオシクロカルボネート、Chlormethionat、Dichl ofluanid= N 、 N−ジメチル−N′−フェニル−N′−フルオロ ジクロロ−メチルチオ−スルファミド、Dimethirimol = 5 n −ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン、D ithianon= 2 、 3−ジシアノ−1,4−ジチア−アントラキノン 、Dodin=n−ドデイルクアニジンーアセテート、Ethirimol − 2−エチルアミノ−5b−ブチル−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン、 Fenaminsulf = p−ジメチルアミノペンゾールジスルホネート− Na 塩、Fenarimol=(2−クロロフェニル)−(4−クロロフェニ ル’) −5−ピリミジン−メタノール、Iprodion= 1−イソプロピ ルカルバモイル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−ヒダントイン、Proc ymidon = N −(3、5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシ クロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド、Pyrazophos = 0  、 0−ジエチル−〇−(5,−メチル−6−エチルオキシカルボニルビラゾロ ー(1,5−a)−ピリミジン−2−イル)−チオホスフェート、Tolylf lnanid= N 。
N−ジメチル−N’−(4−メチルフェニル)−N′−フルー(4−クロロフェ ノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1゜2.4−)リアゾール−1−イル)− 2−ブタノン、Triad−imenol+ Triforin= 1 + 4 −ジー(2,2,2−トリクロロ−1−ホルムアミドジチル)−ピペラジン、V inclozolin =3−(3’5’−ジクロロフェニル)−5−メチルビ ニル=1.3−オキソシリジン−2,4−ジオン。
前記殺かび剤は、単独で又は他の殺がび剤と共に使され、又は本発明に従ってN −ヒドロキシアルキルアルカン酸アミドと共に使用される。植物番処理するため の新規生成物は、下記の菌類によって引き起こされる種々の病気と戦うために使 用され得る:ポテト又はトマトにおける菌類、アルターナリアソラニ(Alte rnaria 5olani7 ;イチゴにおけるボトリティスプトリジティ( Botrytis putridity)及びブドウにおける菌類、ボトリティ スシネレア(Botrytis cinerea) ; −1−レにおける菌類 、セラトシスティスウルミ(Ceratocystis ulmi) ;ナタネ における菌類、セルコスボラベチコラ(Cercosporabeticola ) ;バナナにおける菌類、セルシスポラムサエ(Cercispora mu sae) ;モモの木における菌類、タラドスボリウムカルボフィラム(Cla dosporium carpophilum) ;キュウリにおける菌類、タ ラドスボリウムキュヵメリナム(C1adospo−rium cucumer inum) ; )マドにおける菌類、タラドスボリウムフルバム(Clado sporium fulvum) ;核果類における菌類、クラステロヌボリウ ム力ルポフィリウム(Clasterosporiumcarpophilum ) ;ライムギにおける菌類、タラビセプスプルプレア(C1aviceps  purpurea) ;桜の木における菌類、コレトトリカムリンデムチアナム (Colletotrichum lindemuthianum);バラの木 における菌類、ジブロヵルボンローザエ(Diplocca−rpon ros ae)又はマルソニマローザエ(Marssonima rosae) ;キュ ウリにおけるベトカビ、エリスフェシコラセアラム(Erysphe cicb oracearum); )ウモロコシのベトカビ、エリスフニブラミニス(E rysphe graminis) ;茶の植物における菌類、エキソバシジウ ムベキサン(Exobasidium vexans) ; )マドにおける菌 類、フサリウムオキシスポラム(Fusarium oxysporum);バ ナナのパナマ病、トウモロコシにおける菌類、フラシウムニベール(Furas ium n1vale) ;桜の木における菌類、ベントリアセラシ(Vent uria cerasi) ;ナシの木における菌類、ジムノスポランギウムサ ビナエ(Gymnosporangium 5abinae) ;大麦における 菌類、ヘルミントスポリウムグラミネウム(Helminthosporium  gramineum) ;コーε−の木における菌類、ヘミレイアパスタトリ ックス(Hemileia vastatrix) ;タバコにおける菌類、ペ ロノスポラタバシナ(Peronospora tabacina);ビートに おける菌類、フォマベタエ(Phoma betae) ;リンゴ、ポテト、ト マトの腐敗物における菌類、ファイトフトラインフェスタンス(Phytoph tora 1nfestans) ;米のプルーノン(Brusone)病にお ける菌類、フィリキュラリアオリイザエ(Pyricularia oryza e) ;リンゴにおけるベトカビ、ポドスファエラレウコトリカ(Podosp haera 1eucotricha) ;ホップにおけるベトカビ、スファエ ロセカヒュムリ(Sphaero thecahumuli) ;バラにおける ベトカビ、スファエロセヵバンノサ(Sphaerotheca pannos a) ;ポテトにおける菌類、シンキトリウムエンドビオチカム(Synchy trium endobioticum) ;コムギにおける菌類、チレチアカ リエス(Tilletia caries) ;カラスムギにおける菌類、ウス チラゴアベナエ(Ustilago aνenae) ;大麦における菌類、ウ スチラゴヌダ(Ustilago nuda) ;コムギにおける菌類、ウスチ ラゴトリナシ(Ustilago tritici)及び他の既知の菌類。
植物を処理するための本発明の新規生成物は、本発明の成分、さらに添加剤、た とえば充填剤、キャリヤー、希釈剤、界面活性剤、安定剤、凍結防止剤又は同様 のものを混合することによる既知の方法によって生成される。
他方、噴霧溶液の調製(タンク混合法)においてのみ、殺かび性市販生成物に本 発明の膜調整剤を添加することが可能である。
植物を処理するための本発明の新規生成物は、たとえばダスチング生成物、粒質 、噴霧剤、アエロゾール、エマルジョン又は溶液として、葉を処理するための殺 かび化合物として、土壌を処理するための殺菌剤又は殺かび生成物として、液体 形又は固体形で存在することができる。
植物を処理するための新規生成物における好ましい殺かび剤は、次のものである : Triadimefon (1(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル− 1−(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2−ブタノン) 、Fenar imol Ctx −(2−クロロフェノキシ)−α−(4−クロロフェニル) −5−ピリミジンメタノール〕、Po1pet (N −()ジクロロメチルチ オ)−フタルイミド〕、Dichlofluanid (N 、 N−ジメチル =N′−フェニルーN′−フルオロジクロロメチルチオースルファミド) 、B enomyl(1−(n−ブチルカルバモイル)−2−メトキシカルボニルアミ ノ−ベンズイミダゾール) 、Mancozeb。
N−ヒドロキシエチルアセトアミドと共に殺かび剤、トリアジメツオン(Tri adimefon) 、フェナリモル(Fenarimol)、フォルペット( Po1pet)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、トリアジ メノール(Triadimenol) 、プロシミドン(Procymidon )、カルペンダジム(Carbendazim) 、プロパモカルブ(Prop amocarb)、ベノミル(Benomyl) 、マンコゼブ(Mancoz eb)、カプタン(Captan)又はジクロフルアニド(Dichloflu anid)から構成されるこれらの生成物が、植物を処理するために特に好まし い。
ブドウ類及びマメ類における゛菌類、ポトリティスシネレア、穀物類における菌 類、エリスフニブラミニス及びリンゴの木における菌類、ベントリアインアエク アリス(Venturiainaequal is)によって引き起こされる病 気は、新規の殺かび性活性生成物により特に処理され得る。
上記一般式、R’−CO−NH−R”の化合物は、たとえば下記の既知の殺かび 剤と共にさらに混合され得る:1、下記の一般式■に相当するフェノキシカルボ ン酸誘導体: a)Rr r Rz及びR3は同じか又は異なり、そして多くとも2つの基がH を示すという条件により、H、CH3又はハロゲン(特に塩素)を表わし、R4 はH又はCHiを表わし、nは0〜2であり、Yは0又はSであり、XはO,N H又はSであり、X=0である場合、R3はH,線状又は枝分れのC1〜Cl2 −アルキル、ヒドロキシアルキル(たとえばヒドロキシエチル)、トリフルオロ メチル−フェニル又はアルカリ又はアルカリ土類カチオン、特にアンモニウムカ チオン、すなわち、アンモニア又は有機アミンと酸との塩、たとえばヒドロキシ エチルアミン又はトリヒドロキシエチルアミンを表わし、又はX=NHである場 合、R6は、H,NHz、1〜3のハロゲン原子によって任意に置換されたフェ ニル、複素環式基、たとえば2−チアゾイル、又はb)R,及びR8はHを表わ し、R2は下記の式:〔式中、R6はCH,、ハロゲン又はトリフルオロメチル を表わし、そしてmは1〜3である〕を表わし、R4及びR2はa)と同じであ る。
この物質は既知の化合物であり、次の特許に記載されている:US−PS第3. 352.897号、US −PS第2.390.942号、DE −PS第91 5,876号、DE −AS第1115515号、FR−PS第1,222.9 16号、GB −PS第822.199号、GB −PS第573.477号、 DB −AS第1124296号、GB −PS第1.041,982号、CA  −PS第570.065号、US −PS第3.076.025号。
−i弐■に相当する化合物の例として次のものを挙げることができる:4−クロ ロフェノキシ酢酸−N″、0−メチルアミド、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸 、2.4−ジクロロフェノキシ酢酸ヒドラジド、2−メチル−4−クロロフェノ キシ酢酸ヒドラジド、2−クロロ−4−フルオロフェノキシ酸9.2−クロロ− 4−フルオロフェノキシ酢酸、ブチルエステル、4−クロロ−2−メチルフェノ キシ酢酸、4−クロロ−2−メチルフェノキシチオ酢酸、N−(2−クロロフェ ニル)−4−クロロ−2−メチルフェノキシアセトアミド、N−(3−)リフル オロメチル−フェニル)−2,4−ジメチルフェノキシアセトアミド、2.4− ジメチルフェノキシ酢酸、2,4.5−トリクロロフェノキシ酢酸、2− (4 −クロロフェノキシ)−プロピオン酸、2− (2−メチルフェノキシ)−プロ ピオン酸、2−(2−メチル−4−クロロフェノキシ)−プロピオン酸(mec oprop)、2−(2−メチル−4−クロロフェノキシ)−プロピオン酸−N −(トリフルオロメチルフェニル)−アミド、2−(2,4,5−トリクロロフ ェノキシ)−プロピオン酸(fenoprop)、2− (4−(2゜4−ジク ロロフェノキシ)−フェノキシュープロピオン酸、2− (4−(4−クロロフ ェノキシ)−フェノキシュープロピオン酸、4−(4−クロロフェノキシ)−酪 酸、4−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−酪酸(MCPB)、4− ( 2゜4.5−)ジクロロフェノキシ)−酪酸、より特別には、2゜4−ジクロロ フェノキシ酢酸(2,4−D)及びその塩及びエステル、たとえばナトリウム又 はアンモニウム塩、又はエタノールアミン又はトリエタノールアミンとの塩、2 ,4゜5−トリクロロフェキシ酢酸(2、4+ 5−triphenac)及び その塩及びエステル。これらは、穀物、トウモロコシ、米、サトウキビ又は牧草 地における双子雑草、たとえばミチヤナギ、カミツレ及びアザミを防除するため に選択的な集用除草剤として一緒に使用され得る。
2、次の一般式■に相当する尿素誘導体:Ro及びR2はH1線状又は枝分れの C9〜C4のアルキル、シクロアルキル、ハロゲン(特に塩素)、トリフルオロ メチル、ニトロ、アルコキシ、場合によっては、ハロゲンにより置換されたフェ ノキシ、クロロジフルオロメチルチオを表わし、多くても1つのR8及びR2の 基がHを表わし、R5はH,C)lz、Cz)Isを表わし、R4はH1シクロ アルキル、C,〜C4のアルキル、C4のアルキニル、メトキシを表わす。
一般式■に相当する化合物は既知の化合物であり、そして次の特許に記載されて いる: 951.181号、DH−O5第2039041号、DE−O5第210777 4号、DB−OS第2137992号、DE −OS第2050776号、DH −PS第968.273号、DH−OS第1905598号。
式■に相当する化合物の例として次のものを挙げることができる:3−フェニル ー1.1−ジメチル尿素(fenuron)、1−(2−メチル−シクロヘキシ ル)−3−フェニル尿素(siduron) 、3− (4−イソプロとルーフ ェニル)−1,1−ジメチル尿素(isoproturon) 、3 (4−t −ブチル−フェニル)−1,1−ジメチル尿素、3− (4−クロロフェニル) −1,1−ジメチル尿素(monuron) 、3− < 3 、4−ジクo  ロア エニル)−1、1−ジメチル尿素(diuron)、N−(3,4−ジク ロロフェニル)−N−ジエチルJH8,1−n−ブチル−1−メチル−3−(3 ,4−ジクロロフェニル)−尿素(neburon) 、N −(3−)リフル オロメチルフェニル)−1,1−ジメチル尿素(fluometuron) 、 3− (3−クロロ−4−メチルフェニル)−1,1−ジメチル尿素(chlo rtoluron)、3−(4−クロロフェニル)−1−メチル−1−(1−メ チル−プロプ−2−イニル)−尿素(buturon) 、1− (α、α−ジ メチルベンジル)−3−(4−メチルフェニル> −尿s、3−(3−クロロ− 4−メトキシフェニル)−1,1−ジメチル尿素(metoxuron) 、3 − ((4−クロロフェノキシ)−フェニル)−1,1−ジメチル尿素(chl oroxuran) S3−(4−クロロフェニル)−1゛−メトキシ−1−メ チル尿素(monolimuron) 、3− (4−ブロモフェニル)−1− メトキシ−1−メチル尿素(metobromuron)、、 3− (3、4 −ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1−メチル尿素(linuron)、3 − (310ロー4−ブロモフェニル)−1−メl−t’z −1−メチル尿素 (chlorbromuron) 、3 (3−クロロ−4−クロロジフルオロ メチルチオ)−フェニル) −1、1−ジメチル尿素(thiochlorme thyl) 、より特定には、3−(4−イソプロピル−フェニル)−1,1− ジメチル尿素(1sopro turon)又は3−(3,4−ジクロロフェニ ル)−1−メトキシ−l−メチル尿素(l 1nuron)。これらは、冬小麦 、冬大麦及びライ麦における一年生の雑草、又は野菜農園及びブドウ園における 雑草、野生の雑草、たふえばアロペルクラスミオスロイデス(Alopercu rns myosuroides) 、アペラスピカベンチ(Aperaspi caventi) 、Poa spp、、アベナファツラ(Avena fat ura)を防除するために選択的な出現前及び出現後除草剤とて一緒に使用され 得る。
3、有機リン及びヒ素化合物、たとえば0.0−ジイソプロピル−3−(2−( フェニルスルホニルアミノ)−エチルクージチオホスフェート(bensuli de) 、N −(ホスホノメチル)−グリシン(glyphosate) 、 エチルカルバモイルリン酸の塩、メチルヒ酸の二ナトリウム塩、ジメチル尿素。
4、 アルコール及びアルデヒド、たとえばエチルキサントゲンジスルフィド、 アルシルアルコール、アクロレイン。
5、 置換されたアルカンカルボン酸、たとえばモノクロロ酢酸、N、N−ジア リルクロロアセトアミド(a]1idochlor)、2.3.6−)ジクロロ フェニル酢酸(chlorfenac)、ベンズアミド−オキシ酢酸(1)en zadox)、4−クロロ−2−オキソベンゾチアゾリン−3−イル酢酸(be nazolin) 、N 、 N−ジメチル−2,2−シフエールアセトアミド (dipheramid)、トリクロロ酢酸、エチレングリコール−ビス=(ト リクロロアセテート)、2−クロロ−3−(4−クロロフェニル)−フロピオン 酸メチルエステル(chlorphenprop) 、2 、2−ジクロロプロ ピオン酸、β−ナフチルオキシ−酢酸メチルエステル、N 、 N−ジメチル− 2−(1−ナフチルオキシ)プロピオン6、一般式■に相当する芳香族カルボン 酸誘導体:メトキシ、 C00CHx 、、C00NI−ナフチル、NO□を表 わし、多くても4つの基はHを表わし、Aは−COOR6,C0NRJs。
C3NR7R8,CO5R6,CN CRbはH1アルカリ、アルカリ土類、ア ルキル、ヒドロキシアルキルを表わし、R7はH1アルキルを表わし、ReはH ,アルキル、ヒドロキシアルキル、ヘンシル但し、式■(ここで、R3及びR3 の両者は窒素であり、R2及びR4の両者は水素であり、R5は枝分れアルキル であり、そしてR6は−Co−C!〜4−アルケニル又は枝分れアルコキシであ る)のこれらの化合物を除く〕を表わす。
一般式■に相当する化合物は既知であり、そして次の特許に記載されている: us −ps第027.248号、GB −PS第987.253号、US − PS第3.534.098号、us −ps第3.013,054号、us − ps第3,081,162号、us −ps第2.923.634号及びGB  −PS第671.153号。
式■に相当する化合物の例として次のものを挙げることができる:2,6−シク ロロベンゾニトリル(dichlorbenil)、2.6−ジクロロ安息香酸 チオアミド(chlorthiamid)、N−(1,1−ジメチル−2−プロ ピニル)−3,5−ジクロロベンズアミド(propyzamid)、3−アミ ノ−2,5−ジクロロ安息香酸(chloramben)、3,6−ジクロロ− 2−メトキシ安息香酸(dicamba) 、2 、3 、6 )ジクロロ安息 香酸、ジメチル−2,3,5,6−チトラクロロテレフタレート(chlort hal) 、N −(1−ナフチル)−フタルアミド酸(naptalamL 7、次の一般式■に相当するフェノール誘導体:R+ ”” Rsは同じか又は 異なり、そしてH、Noz 、線状又は枝分れCI” Caのアルキル、ハロゲ ン、ニトリル、トリフルオロメチルを表わし、多くとも4つはHを表わし、そし てR6はH、C0CHi、C3Oフルキル、−COC)+2− cx 、 −c o。
アルキル、−N=CH−アリール、トリフルオロメチルにより任意に置換された フェニル、ニトロ、アルキル、Nl2 、アルコキシ、ハロゲンを表わし、但し 、R,が塩素であり、R2が塩素又は水素であり、R3が塩素、メトキシ又は水 素であり、R4が塩素又はニトリルであり、R3が塩素又は水素であり、そして Aがニトリル、メトキシ又はニトロであるこれらの化合物を除く。
一般式■に相当する化合物は既知の化合物であり、そして次の特許に記載されて いる: GB −PS第1,067.031号、us −ps第2.192.197号、 GB −PS第1.096,037号、DB −PS第1,088,757号、 us −ps第3.080.225号、us −ps第3.652.645号、 DE −OS第1493512号。
一般式■に相当する化合物の例として、次のものを挙げることができる:3.5 −ジブロモー4−ヒドロキシベンゾニトリル(bromoxynil)、4−ヒ ドロキシ−3,5−ショートベンゾニトリル(ioxynil) 、6−メチル −2,4−ジニトロフェノール(DNOC)、2−sec−ブチル−4,6−ジ ニトロフェノール(dinoseb) 、3 、5−ジブロモ−4−ヒドロキシ ベンズアルデヒド−〇−(2,4−ジニトロフェニル)オキシム(bromof enoxin)、’1−sec−ブチルー4.6−シニトロフエニルアセテー)  (dinosebactat)、2,4−ジクロロフェニル−4′−ニトロフ ェニルエーテル(ni trofen)、5− (2゜4−ジクロロフェノキシ )−2−ニトロ安息香酸メチルエステル(bifenox) 、2 、4 ’− ジニトロー4−トリフルオロメチルジフェニルエーテル(fluorodife n) 、ペンタクロロフェノール(PCP) 、2.4−ジニトロ−3−メチル −6−ter t−ブチルフェニルアセテート、2.4−ジニトロ−6−sec −アミルフェノール、2.4.6−)ジクロロ−4′−ニトロジフエニルエーテ ル、3−メチル−4′−ニトロジフェニルエーテル、2.4’−ジニトロ−4− トリフルオロメチルジフェニルエーテル、2.4−ジクロロフェニル−3′−メ トキシ−4′−ニトロフェニルエーテル、5’−(2−クロロ−2−α、α、α −トリフルオーp−トリルオキシ)−2−二トロ安息香酸ナトリウ塩(Acif luorfin) 、特に2゜4−ジニトロ−6−メチルフェノールが好ましい 。これらは、穀物、トウモロコシ又はブドウ園におけるハコベ、カミツレ、ミチ ヤナギ、クワガタソウ及びセンジュギクなどの種子雑草を防除するために一緒に 使用され、又は水田におけるバーンヤF 雑草及ヒハルラッシュを防除するため にホルモン除草剤、又はペンタクロロフェノール又は2,4.6−)ジクロロフ ェニル−4′−ニトロフエニルエーテルと共に使用され得る。
8、次の一般式■に相当するアニリン:ここで、R8はH,C,〜C3のアルキ ル又はニトロを表わし、R2は)(、ハ0ゲン又はNlhを表わし、R1はC, 〜C。
のアルキル、H、−CF3.−5O□CH,又は−502NH2を表わし、R4 はH又はC1〜C8のアルキルを表わし、R3はH,No2又はCr 〜C3( 7)アルキルを表わし、R6はH,C,−C,(7)アルキル、C3〜C4のア ルコキシメチル又はシクロプロピルメチルを表わし、そしてR7は、線状又は枝 分れの01〜C3のアルキル又は線状又は枝分れのC8〜C1のアシルを表わす 。
式■に相当する化合物は既知の化合物であり、そして次の特許に記載されている : us −ps第3.257.190号、us −ps第3.546,295号、 US −PS第2.863,752号、DE−へS第1166547号、us  −ps第3.020.142号、DB −AS第1039779号、us −p s第3.442,945号、GB −PS第1.164.160号、DH−OS 第2241408号。
式■に相当する化合物の例として次のものを挙げることができる:N、N−ジプ ロピルー2.6−シニトロー4−トリフルオロメチルアニリド(triflur alin) 、N−エチル−N−ブチル−2,6−シニトロー4−トリフルオロ メチルアニリド ピル−2,6−シニトロー4−トリフルオロメチルアニリン(proflura lin) 、3−ジエチルアミノ−264−ジニトロ−6−トリフルオロメチル アニリン(dinitramine) 、N −(1−エチルプロピル)−3, 4−ジメチル−2,6−シニトロアニリン(penoxyn) 、N 、 N− ジプロピル−4−メチルスルホニル−2,6−シニトロアリニン(nitral in)、4−(ジプロピルアミノ)−3,5−ジニトロベンゼンスルホンアミド (oryzalin)、N、N−ジプロピル−2,6−ジニトロ−4=イソプロ ピルアニリン(isopropalin) 、N−イソプロピル−α−クロロア セトアニリド(propachlor)、α、α−ジメチルバレリルー4−クロ ロアニリド(monalid) 、N −(3−クロロ−4−メチルフェニル) −2−メチルバレルアミド(pen tanoch 1or)、プロピオン酸− 3,4−ジクロロアニリド(propanil)、2’、6’−ジェニル−N− (メトキシメチル)−2−クロロアセトアニリド(alachlor)、2’、 6’−ジエチル−N−(ブトキシメチル)−2−クロロアセトアニリド(but achlor) 、2− (N−ベンゾイル−3・、4−ジクロロアニリノ)− プロピオン酸エチルエステル、特に3’、4’−ジクロロプロピオンアニリド( propanil)が好ましい。
9、次の一般式Xに相当するカルバメート:ここで、R,はH1ハロゲン(特に 塩素) 、CHa又はNHCOOC2H5を表わし、そしてR2はH1線状又は 枝分れのC3〜C4のアルキル、ハロアルキル、ハロアルキニル、アルキニル、 3−(メトキシカルバモイル)−フェニルヲ表わす。
式Xに相当する化合物は既知の化合物であり、そして次の1159432号、D H−AS第1188588号、US −PS第3,150.179号、GB − PS第574,995号、us −ps第2.695.226号、DE −OS 第1567151号。
、式Xに相当する化合物の例として次のものを挙げること゛ができる:イソプロ ピルーN−フェニルカルバメート(propham)、2−フェニルカルバモイ ルオキシ−N−エチルプロピオンアミド(carbetamide) 、イソプ ロピル−N−(3−クロロフェニル)−カルバメート (chlorproph am) 、4−クロロ−2−ブチニル−N−(3−クロロフェニル)−カルバメ ート(barban)、1−メチルプロパルギル−N−(3−クロロフェニル) −カルバメー) (chlorbufam) % 2 、6−ジーtert。
−ブチル−4−メチルフェニル−N−メチルカルバメート(terbucarb ) 、3−メトキシカルボニルアミノフェニル−N−(3−メチルフェニル)− カルバメート(phenn+ed i pham)、3−エトキシカルボニルア ミノフェニル−N−フェニルカルバメー) (desmedipham) 、特 にイソプロピル−N−フェニルカルバメート、3−メトキシカルボニルアミノ− フェニル−N−(3−メチルフェニル)−カルバメート又は3−エトキシカルボ ニルアミノ−フェニル−N−フェニルカルバメート10、次の一般式XIに相当 するトリアジン:ここで、R,はハロゲン(特に塩素)、メチルチオ又はメトキ シを表わし、そしてR2及゛びR2は、ニトリル基又はアゾール基によって任意 に置換された線状又は枝分れのC1〜C4のアルキルを表わす。
式XIに相当する化合物は既知の化合物であり、そして次の特許に記載されてい る: DE−OS第1542733号、CH−PS第329.277号、C)l −P S第337,019号、DH−AS第1670528号、DE −AS第118 6070号。
式XIに相当する化合物の例として次のものを挙げることができる:2−アジド ー4−メチルチオ−6−イソプロビルアミノー1,3.j−)リアジン(azi protryn)、2,4−ビス−・(エチルアミノ)−6−クロロ−1,3, 5−ト°リアジン(simazin)、2−エチルアミノ−4−クロロ−6−イ ソプロビルアミノ−1,3,5ニトリアジン(atrazine)、2−メチル アミノ−4−メチルチオ−6−イソプロピルアミノー1゜3.5−1−リアジン (desmetryne)、2−(4−エチルアミノ−6−クロロ−1,3,5 −)、リアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロビオノニトリル(cyan z 1ne)、2−エチルアミノ−4−tert、−ブチルアミノ−6−クロロ −1,3,5−トリアジン(terbutylazin)、2−クロロ−4,6 −ビス−(イソプロピルアミノ)−1,3,5−トリアジン(propazin )、2−エチルアミノ−4−メチルチオ−6−イソプロビルアミノー1.3.5 −)リアジン(ametryne)、2−エチルアミノ−4−sec、−ブチル アミノ−6−メドキシー1.3.5−トリアジンC5ecbuaaeton)  、2−エチルアミノ−4−tert、 −ブチルアミノ−6−メドキシー1.3 .5−)リアジン(terbua+eton)、2−メトキシ−4,6−ビス− (イソプロピルアミノ)−1,3,5−)リアジン(prome ton)、2 −エチルアミノ−4−tert、−ブチルアミノ−6−メチルチオ−1゜3.5 −)リアジン(terbutryne)、2−メチルチオ−4,6−ビス(イソ プロとルアミノ)−1,3,5−)リアジン(proraetryn> 、2  (3−メトキシプロピルアミノ)−4−メチルチオ−6−イソプロビルアミノ− 1,3,5−トリアジン(methoprotryne) 、特に2− (4− エチルアミノ−6−クロロ−1’、3.’5−)リアジン−2−イルアミノ)− 2−メチルプロピオノニトリルが好ましい。
11、次の一般式XHに相当するドリアジノン:ここで、R,はアルキル、置換 性子り−ル又は脂環式基を表わし、R2はNH2、−NH−アルキル又はN=C H−アルキルを表わし、そしてR3はC,−c4のアルキル、アルコキシ又はア ルキルチオを表わす。
式xnに相当する化合物は既知の化合物であり、そして次ノ特許に記載さhてい る:us−ps第3,671.523号、DE −O3第2407144号及び us −ps第3.847.914号。
式x■に相当する化合物の例として次のものを挙げることができる=4−アミノ −6−tert、−ブチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4 H)−オネ(metribuzin)、5−tert、 −ブチル−4−イソブ チリデン−アミノ−3−メチルチオ−1,2,4−)リアジン−5(4H)−オ ネ(i some th i oz i n)、特に4−アミノ−3−メチル− 6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(4旧−オネ(metami tr on)が好ましい。
12、使用され得る他の除草剤として次のものを挙げることができる:3.6− エボキシシクロヘキサンー1.2−ジカルボン酸(endothal)、S−エ チル−N、N−ジエチルチオカルバメート(ethiolat)、S−エチル− N、N−へキサメチレンチオカルバメート(molinat) 、S−エチル− N、N−ジプロピルチオカルバメート(EPTC)、S−エチル−N−エチル− N−シクロへキシルチオカルバメート(cyclat) 、S−エチル−N、N −ジイソブチルチオカルバメート(butylat) 、S −エチル−N、N −ジイソブチルチオカルバメート(buLylat)、S−プロピル−N、N− ジプロピルチオカルバメート(vernolat)、S−プロピル−N−エチル −N−ブチルチオカルバメート(pebulat) 、2−クロロアリル−N、 N−ジエチルチオカルバメートアルカ ジクロロアリル)−N、N−ジイソブチルチオカルバメートa ジイソプロピルチオカルバメート(diallat) 、S −(4−クロロベ ンジル)−N、N−ジエチルチオカルバメート(benthiocarb) 、 1 * 3−ジメチル−1−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジア ゾール−2−イル)尿素(thiazflaron) 、1− (5−エチルス ルホニル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1,3−ジメチル尿素( sulfodiazol) 、N−イソブチル−2−オキソ−1−イミダゾリジ ンカルボキシアミド(isocarbamid) 、1− (2−ベンゾチアゾ ールイル)−1,3−ジメチル尿素(methabenzthia−zuron )、1.1−エチレン−2,2′−ジピリジリウムジブロミド(diquat) 、1.1′−ジメチル−4,4′−ジビリジリウムジクロリド(paraqua t)。
上記群1及び群10のものが除草剤として特に好ましい。
最っとも好ましい除草剤は、次の例1.2及び4に記載されるように、単独で又 は組合せて使用される、Am1trol、Simazin。
1’1cPA、Chlormequatchloride、 Ethephon 及びAc1flnorfen−ナトリウム塩である。
新規の除草性組成物は、土壌又は集用除草剤として又は全体的な除草剤又は接触 除草剤として、必要に応じて、種をまく前又はまいた後又は芽が出た後、標準方 法によって適用され得る。
この新規の除草性組成物は、雑草及び野生の草を防除するために使用され、そし てそれらの草とは下記のものである:アロペウラスミオスロイデス(Alope urus myosuroides) %プロマステクトラム(Bromus  tectorum) 、シペラスロタンダス(Cyperus rotundu s)、、デイジタリアサンクイナリス(Digi tariasanquina lis)、エチノクロラクルスガリ(Echinochlora crusga l 1 i)、エレウシンインジカ(Eleusine 1ndica) 、フ ェスッカオビナ(Festuca ovina) 、ロリウムベレンネ(lol iumperenne)、フレウムブロテンセ(Phleum protens e) 、セタリアイタリカ(Setaria 1talica) 、ボアアンヌ ア(Poa annua)、セタリアビリジス(Setaria viridi s) 、ソルガムハレペンセ(Sorghum halepense) 、アブ チロンテオフラスチ(Abutilontheophrasti)、アマランタ スレトロフレキサス(Amaranthusretroflexus)、アンチ ミスアルペンシス(Anthemis arvensis)、ケノポジウムアル バム(Chenopodium album) 、クリサンテマムセゲタム(C hrysanthemum segetum) 、コンポルタスアルベンシス( Convolutus arvensis) 、アグロビロンレペンス(Agr opyron repens)、アベラピカーベンチ(Apera pica− venti)、アルヘナテラムエラスチアスプルボサム(Arrhenater umelastins bulbosum)、ペンニセタムクランデスチナム( Penn i −setum clandestinum) 、イソ力エナムル ゴサム(Ischaemumrugosum)、ロトボエリアエクサルタタ(R ottboellia exaltata)、イムベラタシリンドリ力(Imp erata cylinolrica)、ボアトリビアリス(Poa triv ialis) 、レプトクロアフィリイホルミス(Loptochlora f iliformis)、セタリアファベリイ(Setariafaberii) 、ガリウムアバリン(Galium aparine)、シルシウムアルペンス (Cirsium arvense) 、アトリプレックスspp。
(Atriplex spp、) にれらは、1回の収穫システム(one−c rol)sys tem)において、有用な植物の栽培を妨げ又はその栽培に対 して有害となる。雑草及び野生の草に対して保護され得る有用な植物の例として 、カラスムギ、大麦、米、アワ、小麦、トウモロコシ、ビート、サトウキビ、ポ テト、ダイズ、ワタの木、タバコ、コーヒーの木、果実、野菜又はブドウを挙げ ることができる。
本発明の膜調整物質としての化合物、R’−Co−NH−R2の使用は、肥料と 一緒にひじょうに良好な結果を与える。主な肥料又は栄養生成物として、既知の 窒素肥料、リン肥料、カリウム肥料又はそれらの混合物が使用され得る。そのよ うな既知の窒素肥料として、たとえば硫酸アンモニウム、カルシウムアンモニウ ムニトレート、尿素、尿素−アルデヒドの縮合生成物、窒素マグネシウムオキシ ド生成物、アンモニウムスルフェートニトレート、硝酸カルシウム又はカルシウ ムシアナミドを含む。既知のリン酸塩肥料として、たとえば過リン酸石灰、重過 リン酸石灰、三重過リン酸石灰、トーマスグレエート(rhenaniapho sphate) 、リン酸二石灰、粗リン酸塩を挙げることができる。有用なカ リウム肥料として、塩化カリウム、硫酸カリウム、カリウムマグネシウムオキシ ドを挙げることができる。さらに主要な栄養剤として、炭酸カルシウム(たとえ ばチョーク)、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、キエセリト(kieser i t)又はドロマイトを挙げることができる。さらに添加される有機成分とし て、グヮノ、フィッシュ−ミール、ボラン−ミール、リグニン又はビートが存在 する。さらに、微量元素、たとえばマンガン、亜鉛、鉄、1i1及びモリブデン の既知誘導体を、添加することができる。それらの例として、たとえば酸化亜鉛 、硫酸亜鉛、炭酸亜鉛、酸化銅、硫酸モリブデン及び硼酸塩が存在する。
式■の化合物は、単独で又は活性剤と組合わして又は混合物(それらを用いる前 に生成される)中に混合され得る。従って、例31は、N−ヒドロキシエチルア セトアミドのみの使用、すなわち他の活性剤とそれを組合わさないでの使用を例 示する。N−ヒドロキシエチルアセトアミドの膜調整特性を用いて、土壌からの 天然に存在する栄養物の植物による取り込みを増強することができる。これは、 これらの栽培された植物において縁部の重量の明確な増加を生ぜしめる。
通常の活性剤と本発明の式Iの1又はいくつかの化合物との組合せから成る生成 物の製造及び使用は、次の例に記載されている。それによれば、一般式■の化合 物は、使用生成物として、活性剤又は栄養物と共に配合される。しかしながら、 2種の生成物(すなわち、1つは、活性剤又は栄養物を含み、そして他は式■の 化合物を含む)を別々に使用することもまた可能である。本発明の組合せの使用 者は、農業用において普通であるように、たとえば水の存在下で、使用するすぐ 前で正しい割合の両生酸物を混合することができる。
ある場合、膜調整剤としていくつかの式■の化合物を、単独で又は本発明の活性 剤と共に使用することが好ましい。この場合、1:10〜10:1の重量比のN −メチルアセトアミド:N−ヒドロキシエチルアセトアミドを共に使用すること が最っとも好ましい。
本発明は、さらに、発酵によって抗生物質、たとえばペニシリン又はセファロス ポリンを製造するための方法に関する。
この方法においては、そのような発酵法のための既知の方法の条件が適用され、 そして一般式Iの1又はいくつかの生成物を、5〜100μモル/lの濃度で発 酵ブイヨンに添加される。発酵ブイヨン中に上記量で弐■の化合物を添加するこ とによって、目的のペニシリン化合物の収量を相当に高める。
なおさらに、本発明は、そのような過程のために既知方法の条件を適用すること によって又は一般式Iの1又はいくつかの生成物を、発酵混合物の固形含有量に 対して0.01%の濃度で発酵混合物又はこの方法から開始された目標の生成物 に添加することによって、農業廃棄生成物を微生物により品質改良するための方 法に関する。
なおさらに、本発明は、酵母を培養するための方法に関する。再び、そのような 過程のための既知条件が適用され、そ5〜250μモル/lの濃度で栄養溶液に 添加する。
最後に、本発明は、抗かび剤によりヒト病原菌を攻撃するための方法に関する。
再び、そのような過程のための既知条件が適用され、そして本発明に従って、そ の抗かび剤が0.08〜0.5%の濃度で一般式Iの1又はいくつかの生成物と 混合される。上記特定の量で本発明の細胞調整剤と共に抗かび剤を適用する場合 、抗かび剤の有効性が相当に高められ、又は組合せの生成物において、抗かび剤 の量は、同じ効果を生せしめるために抗かび剤のみを用いる場合よりも少ないこ とが驚きにあたいする。
次の例は、本発明の生成物及び細胞膜を調整することにおけるそれらの使用を例 示する。
■−1 Amitrol 38.0% Simazin 19.5% MCPA 16.0% N−ヒドロキシエチルアセトアミド 8.0%二酸化珪素、ひじょうに分散され た 8.0%ノニルフェノール エチレンオキシド−添加生成物 3.0%リグツールスルホネート 3.0% pズリ7 4.5% 粉砕された活性剤を、通常の方法で粉末性材料のために混合物中において種々の 不活性助剤と共に混合し、噴霧性粉末Chlormequatchloride  305 gEthephon 155 g N−ヒドロキシエチルアセトアミド 80g水 10100Oに調整 活性剤を上の順序で水50〇−中に溶解し、N−ヒドロキシエチルアセトアミド を添加し、そして最後に、その混合物を水により補充し、1000100Oの体 積にし、そしてその混合物を十分に混合する。
■−1 植物の成長調整剤、Chlormequatchloride及びEtheph oneの有効性の増大。
次の試験がもたらされた: 20X20cmのトレーを、そのような成長試験のために通例の標準の土壌材料 により満たす。グリーンハウスの中で、トレー中に冬トウモロコシの種(トレー 当り60本の植物)を成長せしめた。その植物を、8〜10cmの高さになった 時、処理した。試験されるべき材料は、1ヘクタール当り下記の成分を含む溶液 10001により噴霧された。その試験は、グリーンハウスの中で4度、くり返 えされた。成長に関与する植物のトレーを、種々の生成物により処理した後、3 6日目に評価した。
−の・・−サイズ(cm) 処理されなかった 45 ^cifluorfen−ナトリウム塩 240gN−ヒドロキシエチルアセト アミド 100g水 1000−に調整 活性成分及びN−ヒドロキシエチルアセトアミドを、短期間、攪拌することによ って水と混合する。
次の試験が行なわれた: 標準の土壌により満たされた20×20CI11のトレーにおいて、−は・、8 本のからし植物を含んだ。試験は4度くり返えされた。植物は、1ヘクタール当 り1000 Jの体積を噴霧することによって、2葉状態で処理された。その試 験は、処理後6日目に評価された。植物の破壊が決定された。0%は除草効果が ないことを意味し、そして100%は植物の成長の完全な破壊及び抑制を意味す る。
一六 0.2%での 市販の生成物(24%前記)30% 0.2%での 例4の生成物(24%前記)55% 果実栽培における雑草の攻撃。
試験は、目的の雑草を攻撃するためにリンゴの木の農園で行なわれた。試験は4 度くり返された。試験は、1 ) 八m1tro1 38% Simazin 19.5% MCPA 16% から成る市販生成物及び 2)前記例1の発明の生成物により行なわれた。
雑草の攻撃は、7月15日から10月15日まで連続して観察され、そして次の 結果が得られたニア 15日 815日 9151015日での市販生成物 7 .5 9.0 8.5 8.05kg/ヘクタール での本発明の生成物 7.0 9.0 9.0 8.00=効果なし。
10=すべての雑草植物は破壊された。
[ Triadimefon 25% N−(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 25%脂肪族スルホン酸のナト リウム、塩 2%クレゾールホルムアルデヒド−縮合生成物 4%ペブルチョー ク 24% 合成珪酸 20% 粉末性材料のためのミキサーにおいて、液体ヒドロキシエチルアセトアミドを、 合成珪酸に添加する。残る成分を、粉末混合物に混合し、そして再び、通常の方 法により初めの生成物に添加する。その得られた混合物は再び、粉末性生成物で ある。
貫り一亀 Chlorothalonil 40%N−(2−ヒドロキシエチル) 一プロピオンアミド 30% ポリアリールフェノールホスフェート (トリニチノールアミンにより中和された) 2%エチレングリコール 5% シリコン脱泡剤 0.5% 水 100%に調整 DYNO−Millタイプの水平バールミルによる従来の方法により成分を、湿 潤状態で粉砕し、懸S濃縮物を得る。
N−(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 10%3.5.5−)ジメチル −2− シクロヘキサン−1−オネ 20% シクロヘキサノール 5% リシノールヒマシ油(エトキシル化された) 5%2.2−ジメチル−3−ジオ キサラン −4−メタノール 10% 脂肪アミンポリグリコールエーテル 5%グリセロールエステル(エトキシル化 された> 15%植物からの飽和脂肪酸のトリグリセリド 20%Penari molを、攪拌しながら液体成分の混合物中に溶解し、エマルジョン濃縮物を得 る。
貫ロー更 Diclof 1uanid 25% N(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 25%アルキルナフタリンスルホ ン酸のナトリウム塩 1.5%フェノールスルホン酸のナトリウム塩 (縮合生成物)3.5% 合成珪酸 20% カオリン 25% 例10の粉末生成物の製造を、上記例7に記載のようにしTriadimeno l 25% N−(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 25%合成珪酸 20% 珪藻土 22.5% リグニンスルホン酸のナトリウム塩 4%メチルナフタリンスルホン酸のナトリ ウム塩 2%生成物を、例7に記載のような類似する方法で混合する。
この粉末性生成物は、種子のための乾燥処理剤として使用され得る。
貫ロー影 Procym 1don 35% N−(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 15%アルキルペンゾールスル ホン酸のナトリウム塩 2%珪酸−ホルムアルデヒドの縮合生成物 3%合成珪 酸 15% ペブルチョーク 30% この粉末性生成物は、例7におけるようにして製造される。
■1主 Propamocarb 40% N−(2−ヒドロキシ−2− メチル−エチル)−アセトアミド 30%水 30% この生成物は、種々の成分を溶解することによって得る。
この溶液は湿潤消毒剤として使用される。
■1土 Benomyl 、 25% N−(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 25%メチルナフタリンスルホ ン酸のナトリウム塩 4%リグニンスルホン酸のナトリウム塩 5%合成珪酸  25% カオリン 16% この生成物は、例7に記載のようにして製造される。
廿し一足 Mancozeb 30% N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド 25%メチルナフタリンス ルホン酸のナトリウム塩 3%合成珪酸 20% この生成物は、例7に記載のようにして製造される。
劃」」− Triadimefon 10% N−(2−ヒドロキシエチル)−アセトアミド 15%シクロヘキサノール 1 0% ドルオール 10% テトラヒドロナフタリン 5% ジメチルホルムアミド 25% アシルポリグリコールエーテル 25%このエマルジョン濃縮物は、通常の方法 で製造される。
劃17− Captan 20% N−(2−ヒドロキシ−2−メチル− エチル)−プロピオンアミド 20% ノニルフェノールエトキシレート 1%ナフタリンホルムアルデヒド縮合物 2 .5%保存剤 0.1% 脱泡剤 0.1% エチレングリコール 2% キサンチンガム 0.2% 水 54,1% 上上記骨を、通常の方法で混合し、悲濁消毒剤として使用される懸濁濃縮物を得 る。
グリーンハウス中においてのTriadimefon(例7)による大麦のベト カビの処理(治癒的な処理)。
1 未処理 498 100 1 ) The Pe5ticido Manuals第7版、London  1983.539ページ。
別」」− 開放された自然培養におけるリンゴのベンツリアインアエクリス(Ventur ia 1naequlis)に対する、Fenarimol含有の市販生成物及 びFenarimol含有の本発明の組合せ(例9を参照のこと)の殺かび活性 (小さな試験領域、4回のくり返し)。
1 ) The Pe5ticide Manuals第7版、London  1983.257ベ開放された自然におけるブドウ植物のボトリティスシネレア (Botrytis cinerea)に対するDiclofluanid及び Diclofluanidの組合せ(例10を参照のこと)の殺かび活性(小さ な領域、3回のくり返し)。
1 未処理 0 1 ) The Pe5ticide Manual、第7版、London  1983.175ぺ小麦の“フルグブランド(Flugbrand) ”病に対 する、Triadimenolのみ又は本発明の組合せ(例11を参照のこと) の殺かび活性。
1 未処理 22 1 ) The Pe5ticide Manual、第7版、London  1983.240ぺ天然に成長したポテトにおけるファイトフトラインフェスタ ンス(Phytophtora 1nfestans)に対する、Chloro thalinolのみ又は本発明の組合せ(例8を参照のこと)の殺かび活性。
1 Chlorothalonil 70双 1 ) The Pe5ticide Manual、第7版、London  1983.120ページ。
側窓しヒぢはj Nニー23.2 23.3 2:しL−ム」硝酸アンモニウム〜 尿素溶液、8%N 300g 300g 300g 300g’300g濃縮さ れた過リン酸 石灰、8%P2O5210g 210g 210g 210g 210g硫酸カ リウム、6% に、0 130g 130g 130g 130g 130g硫酸鉄 0.5g  0.5g 0.5g 0.5g 0.5g硫酸銅 0.2g 0.2g 0. 2g 0.2g 0.2gBorax 0.5g 0.5g 0.5g 0.5 g 0.5g硫酸亜鉛 0.2g 0.2g 0.2g 0.2g 0.2g硫 酸マグネシウム 0.5g 0.5g 0.5g 0.5g 0.5gN−ヒド ロキシエチル アセトアミド 3.3g 16.6g −−−水 1.01 1.01 1.0 1 1.01 1.01それらの成分は、既知の方法に従って配合され、液体の 肥料生成物が得られた。
劃」」工 酸化マグネシウム 78.00 g 硫酸アンモニウム 5.00 g N−ヒドロキシエチルアセトアミド 5.OOgBorax 0.10 g 硫酸鉄 0.03 g 硫酸銅 0.01 g 硫酸マンガン 0.08 g モリブデン酸アンモニウム 0.03 g硫酸亜鉛 0.12g カオリン 3.63 g リノールスルホネート 3.00g 二酸化珪素(高く分散された) 5.00 g粉砕された成分を、既知方法によ り混合し、噴霧用粉末をブドウ植物におけるブドウの花柄の壊死病の攻撃。
ブドウ園において、Traminer種の10本の植物(それぞれの実験におい て)を処理した。この処理は4度、くり返えされた。1回目の処理は、酸化マグ ネシウム78%を含む市販生成物によりもたらされ、そして2回目の処理は例2 5の生成物により行なわれた。両者の方法におけるMgOの量は同じであった。
再生成物の有効性の程度は異なり、そして次の結果を示した: 未処理 0% 市販生成物(78%Mg0) 11% 上記例25の生成物 34% 貫11 それぞれ20ボの区画に分割されたムラサキウマゴヤシフィールドの3区画を、 次の成分: 窒素 30% カリウム 22% マグネシウム 6% 0.8g/lの硼素I?L〆 他の微量元素 から成る通常の集用肥料(懸濁形)により処理した。
3種の異なったこのフィールドの区画を、通常のタンク−混合法により調製され た、上記市販の肥料化成物と本発明の−S弐■の化合物との混合物により処理し た。すべての試験における栄養物の量は同一であった。
18日後、ムラサキウマゴヤシを集め、そして縁部の重量を決定した。
1、未処理 95,3 2.市販の生成物、21/ヘクタール 97.63区画に、次の成分: 窒素 9% リ ン 9 % カリウム 7% から成る市販の液体肥料を与えた。その適用量は1ヘクタール当り3001であ った。その後、トウモロコシ牧草(maizesilage)がまかれた。
上記例23.1〜23.5の肥料を、同じ方法及び同じ量で適用し、そしてすべ ての試験において同じ量の栄養物をもたらした。
面積当りの膜調整剤の濃度は、それぞれ1又は5kg/ヘクタールであった。
植物を植え付けた後、3力月後、収穫を行ない、そして集め、そして縁部の量を 決定した。
縁立の (k60d) 上記例23.1の生成物 150.3 上記例23.2の生成物 158.5 上記例23.3の生成物 149.7 上記例23.4の生成物 157.2 上記例23.5の生成物 144.6 炭又l 普通の芝生の区画において、1Mの試験区画を、次のようにして処理したニ ド メ百 巴 ″ 試験区画の評価のために、芝生の密度、植物の高さ及び緑色の強さを決定した。
できるだけ密集し、高くそして緑色である芝生が所望される。
試験方法及び評価: 肥料による処理・の後、3日目に試験領域を含む芝生を刈り取った。その処理の 後、11日目に、芝生は、未処理〈1〈2く3として評価された。
肥料による処理の後、20日目にその芝生を刈り取った。
その処理の後、42日目に、芝生は、未処理<1<3<2として評価された。
肥料による処理の後、43日目に、芝生を刈り取った。その処理の後、60日目 に、芝生は、未処理、1.3<2として評価された。
・貫主度 トウモロコシ牧草植物を、3〜40葉の状態で処理した。
試験区画は20Mであり、そして試験は、市販の集用肥料(9%窒素、9%リン 、7%カリウム)及び一般式Iの生成物(すなわち、例24.1〜24.10に おいて製造されたような、植物を処理するための本発明の生成物)と前記市販の 集用肥料との組合せにより4度くり返えされた。その処理の後、3集用肥料 そ れぞれ20m′の区画 における 。の (kg 市販の生成物3I!/ヘクタール 237N−アセチルエタノールアミンを含む 上記例24.1の生成物 249 N−アセチルエタノールアミンを含む 上記例24.2の生成物 258 N−アセチルエタノールアミンを含む 上記例24.3の生成物 256 N−アセチルエタノールアミンを含む 上記例24.4の生成物 257 N−アセチルエタノールアミンを含む 上記例24.5の生成物 258 N−メチルアセトアミドを含む 。
上記例24.6の生成物 26゛I N−メチルアセトアミドを含む 上記例24.7の生成物 264 N−メチルアセトアミドを含む 上記例24.8の生成物 268 N−メチルアセトアミドを含む 上記例24.9の生成物 261 N−メチルアセトアミドを含む 上記例24.10の生成物 243 ■1上 トウモロコシ牧草からの縁部の増大。
40 X 40cmのトレーにおける120本の植物が19〜20℃でグリーン ハウス中で栽培された。処理された植物は10〜12cmの高さであった。試験 は4度くり返された。その試験において、それらの植物は、1ヘクタール当り6 001の合計液体で試験化合物を含む水により噴霧された。その処理の後、18 日巨匠その植物を集め、そしてその縁部の重量を決定した。その試験の結果は次 の通りであった: 発酵によるペニシリンcSm製の改良。
ペニシリンGの調製に使用されるような特定の微生物品種の予備培養物を、振盪 機中において25℃で3日間、培養する。その細胞を半離し、そして食塩水中菌 子体8艷を、通常の基質3QmRに与える。
別の試験においては、同じような方法が適用され、そして本発明に従って、前記 基質に乙種の濃度で細胞モジュレータ−が添加される。このようにして製造され た微生物培養物を、振盪しながら25℃で5日間、インキュベートする。
その懸濁液を普通のようにしてさらに加工し、そして発酵により製造された抗生 物質の含有量を分析する。
仝Mブイqン 微生物の添加の鏝、 : 1° された 細胞モジュレータ−を添加しない、 すなわち既知の市販条件下で O N−アセチルエタノールアミン 5μモルを添加する 2 N−アセチルエタノールアミン 100μモルを添加する 1O N−メチルアセチルアミド5μモル を添加する 3 N−メチルアセチルアミド100μモルを添加する 8 ■11 農業廃棄生成物“Gむle”(半液体肥料)の発酵過程の改良。
発酵過程のための微生物、それらのための栄養物、防腐剤、等を含む市販の生成 物20m2を、廃棄生成物1β中に添加する。発酵過程の間、連続した分析を行 なうことによって、使用される微生物が廃棄生成物中に存在するアンモニアのす べてを硝酸塩に変える時間が決定される。すべてのアンモニアが硝酸塩に変えら れる場合、その発酵は完結したものとしてみなされる。
比較試験においては、本発明に従って、細胞モジュレーターが、その過程の始め で市販の生成物と共に発酵ブイヨンに添加され、そして発酵の終結は、同じよう な方法で決定された。
ヲしP子 ノ ′−コ +/ vJAw ’レノvJ14+ lJu v−/  込%1o 既知の微生物及び既知の 栄養物の標準混合物 16時間 0 3.85 3.85 3.85 1 3.84 3.84 3.83 アミンの指摘量と共に適用される場合、高い程度に改良されることを示す。
国際調査報告 m@n’mnealAeeklli6AN@、pcT/EP 87100010  −’−AIOIEX To THE ZNTER31ATZONAL 5EA RCHREPORT 0NINTERNATZON)L APP(JCATIO N No、 ?C”、/E? 8710OOmO(SA 159071US−A −2174543None INTERNAT!0NAL A:’PLICATION No、 T’CT/ EP 8710OOiO(SA 15907)012 N 5100 ’ D− 8515−4B@発明者 ノ飄ガー、ヨルク ド シ イソ連邦共和国、デー−5000ケルン 30.ヘルム、−ヨゼフーユミットー シュトラーセ 48

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.細胞の外部から供給される活性剤によって誘導され又は影響される輸送現象 及び細胞過程に特に関する、生存細胞における膜依存性代謝過程の調整のために 、次の一般式I:R1−CO−NH−R2 〔式中、R1は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れの飽和又は不飽和の アルキルであり、そしてR2は1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れの飽 和アルキル、1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れのヒドロキシアルキル 又はアシル基に1〜3個の炭素原子及びアルキル基に1〜3個の炭素原子を有す る直鎖又は枝分れのアシルオキシアルキルである〕で表わされる水溶性化合物の 使用。
  2. 2.前記一般式Iの水溶性化合物において、R1がメチル、エチル又はプロピル であり、そしてR2がメチル、エチル、2−ヒドロキシエチル、2−アセチルオ キシエチル、2−ヒドロキシ、プロピル又は3−ヒドロキシプロピルである請求 の範囲第1項記載の使用。
  3. 3.前記一般式Iの水溶性化合物において、R1及びR2の両者がメチルである 請求の範囲第1項記載の使用。
  4. 4.前記一般式Iの水溶性化合物において、R1がメチルであり、そしてR2が 2−ヒドロキシエチルである請求の範囲第1項記載の使用。
  5. 5.請求の範囲第3及び第4項記載の2種の化合物が1:10〜10:1の重量 比である請求の範囲第2項記載の使用。
  6. 6.細胞の外部から供給される活性剤によって誘導され又は影響される輸送現象 及び細胞過程に特に関する、細胞膜を調整するための生成物であって、次の一般 式I:R1−CO−NH−R2 〔式中、R1は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れの飽和又は不飽和の アルキルであり、そしてR2は1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れの飽 和アルキル、1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れのヒドロキシアルキル 又はアシル基に1〜3個の炭素原子及びアルキル基に1〜3個の炭素原子を有す る直鎖又は枝分れのアシルオキシアルキルである〕で表わされる水溶性化合物を 含んで成る生成物。
  7. 7.請求の範囲第6項記載の一般式I〔式中、R1がメチル、エチル又はプロピ ルであり、そしてR2がメチル、エチル、2−ヒドロキシエチル、2−アセチル オキシエチル、2−ヒドロキシプロピル又は3−ヒドロキシプロピルである〕の 化合物を含んで成る請求の範囲第6項記載の細胞膜を調整するための化合物。
  8. 8.請求の範囲第6項記載の一般式I(式中、R1及びR2の両者がメチルであ る)の水溶性化合物を含んで成る請求の範囲第6及び第7項記載の細胞膜を調整 するための生成物。
  9. 9.請求の範囲第6項記載の一般式I(式中、R1はメチルであり、そしてR2 が2−ヒドロキシエチルである)の化合物を含んで成る請求の範囲第6及び第7 項記載の細胞膜を調整するための生成物。
  10. 10.1:10〜10:1の重量比の請求の範囲第8及び第9項記載の化合物の 混合物を含んで成る請求の範囲第6及び第7項記載の細胞膜を調整するための生 成物。
  11. 11.植物を処理するための生成物であって、1:0.1〜1:6の重量比の1 又はいくつかの除草剤;請求の範囲第6〜第10項記載の1又はいくつかの生成 物、さらに通常のキャリヤー、希釈剤、溶媒、界面活性剤及び/又は他の不活性 助剤から成ることを特徴とする生成物。
  12. 12.植物を処理するための生成物であって、1:0.1〜1:6の重量比の1 又はいくつかの殺かび剤:請求の範囲第6〜第10項記載の1又はいくつかの生 成物、さらに通常のキャリヤー、希釈剤、溶媒、界面活性剤及び/又は他の不活 性助剤から成ることを特徴とする生成物。
  13. 13.下記の群の1又はいくつかの殺かび剤を含むことを特徴とする請求の範囲 第12項記載の植物を処理するための生成物: a)下記の一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼II〔式中、R1はC2〜4のアルキル又は 枝分れアルコキシであり、そしてR2はC2〜6のアルキルである〕で表わされ る芳香族ニトロ化合物; b)下記の一般式III: ▲数式、化学式、表等があります▼III〔式中、R1はCl又はHであり、R 2はCl,−OCH3又はHであり、R3はCl又は−CNであり、R4はCl 又はHであり、そしてR5は−CN,−OCH3又は−NO2である〕で表わさ れるクロロベンゼン; c)下記の一般式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼IV〔式中、Rはアルキルチオ、ハロアルキ ル又はチオノホスホリル基である〕で表わされるフタル酸誘導体;d)殺かび性 活性チオカルバメート; e)殺かび性活性ベンズイミダゾール;f)殺かび性活性アニリン誘導体; g)下記の一般名称の殺かび剤: チオフェネート(thiophanate)、ドデモルフェ(dodemorp he)、トリデモルフェ(tridemorphe)、アニラジン(anila zine)、ブピリメート(bupirimate)、セタクタエレート(ce tactaelate)、チノメチオネート(chinome−thionat e)、クロロメテオネート(chloromethionate)、ジクロフル アニド(dichlofluanide)、ジメチリモル(dimethiri mole)、ヂチアノン(dithianone)、ジジン(dodine)、 エチリモール(ethirimole)、フェナミンスルフェ(fenamin sufe)、フェナリモル(fenarimole)、イプロジオン(ipro dion)、ピラゾフォス(pyrazophos)、トリイルフルアニド(t olylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、ト リアジメノール(triadimenol)、トリフルオリン(triflor in)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フォルペット(folp et)、プロシミドン(procymidon)、クロロタロニル(chlor othalonil)。
  14. 14.一般名称、トリアジメフォン、クロロタロニル、フェナリモル、トリアジ メノール、ジクロフルアニド、プロシミドン、カルベンダジム、プロパモカルプ 、ベノミイル、マンコゼブ、カプタン又はフォルペットの化合物を、殺かび性活 性剤として含むことを特徴とする請求の範囲第12又は第13項記載の植物を処 理するための生成物。
  15. 15.植物を処理するための方法であって、1又はいくつかの肥料及び1:0. 1〜1:6の重量比の請求の範囲第6項〜10項記載の1又はいくつかの生成物 、さらに通常のキャリヤー、希釈剤、溶媒、界面活性剤及び/又は他の不活性助 剤から成ることを特徴とする方法。
  16. 16.既知方法の条件の適用による発酵により抗生物質を生成するための方法で あって、請求の範囲第6〜10項記載の1又はいくつかの生成物を5〜1000 μモル/lの濃度で発酵ブイヨンに添加することを特徴とする方法。
  17. 17.既知条件の適用によって農業廃棄生成物を微生物により品質改良するため の方法であって、請求の範囲第6〜10項記載の1又はいくつかの生成物を、発 酵混合物の固形含有量に対して0.01%の濃度で発酵混合物又はこの方法から 開始された同様の生成物に添加することを特徴とする方法。
  18. 18.既知条件の適用により酵母を培養するための方法であって、請求の範囲第 6〜10項記載の1又はいくつかの生成物を、5〜250μモル/lの濃度で栄 養溶液に添加することを特徴とする方法。
  19. 19.既知条件の適用により抗かび剤によるヒト病原菌を攻撃するための方法で あって、抗かび剤が、適用される抗かび剤に対して0.08〜0.5%の濃度で の請求の範囲第6〜10項記載の1又はいくつかの生成物と共に適用されること を特徴とする方法。
JP62500928A 1986-01-13 1987-01-10 膜モジュレ−タ−の使用及びそのような膜モジュレ−タ−を含有する生成物 Pending JPS63502115A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863600664 DE3600664A1 (de) 1986-01-13 1986-01-13 Pflanzenbehandlungsmittel
DE3600664.5 1986-01-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63502115A true JPS63502115A (ja) 1988-08-18

Family

ID=6291709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62500928A Pending JPS63502115A (ja) 1986-01-13 1987-01-10 膜モジュレ−タ−の使用及びそのような膜モジュレ−タ−を含有する生成物

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5129950A (ja)
EP (2) EP0250583A1 (ja)
JP (1) JPS63502115A (ja)
KR (1) KR880700634A (ja)
CN (1) CN87100159A (ja)
AU (1) AU600929B2 (ja)
BR (1) BR8705376A (ja)
DE (1) DE3600664A1 (ja)
DK (1) DK455687D0 (ja)
FI (1) FI873860A (ja)
HU (1) HUT45836A (ja)
PT (1) PT84098B (ja)
WO (1) WO1987004048A1 (ja)
ZA (1) ZA87212B (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR900009035B1 (ko) * 1986-09-19 1990-12-17 마쯔시다덴기산교 가부시기가이샤 도료조성물
CZ152795A3 (en) * 1992-12-14 1995-12-13 Buckman Labor Inc Pesticidal agent and process of increasing pesticide activity
SE9301937D0 (sv) * 1993-06-07 1993-06-07 Kabi Pharmacia Ab Enhanced expression of peptide molecules
PH31381A (en) * 1994-02-07 1998-10-29 Isk Biotech Corp Pesticidal micronutrient compositions containing zinc oxide.
US5622911A (en) * 1994-02-14 1997-04-22 Kao Corporation Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides
FR2723291A1 (fr) * 1994-08-03 1996-02-09 Fabre Pierre Sante Composition acaricide synergique
WO2001064832A2 (de) * 2000-02-28 2001-09-07 Miklos Ghyczy Zusammensetzung zur anwendung bei pflanzen
AU2003265393A1 (en) * 2002-08-09 2004-02-25 Nutra-Park, Inc. Use of certain n-acylethanolamines to achieve ethylene- and cytokinin-like effects in plants and fungi
IN201731033800A (ja) * 2017-09-23 2019-03-29
WO2019077460A1 (en) * 2017-10-17 2019-04-25 Upl Ltd NEW AGROCHEMICAL COMBINATIONS
CN117645875B (zh) * 2024-01-29 2024-04-09 云南省生态环境科学研究院 一种微生物修复有机污染土壤改良剂

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE568046A (ja) *
US2174543A (en) * 1937-06-26 1939-10-03 Standard Brands Inc Method of producing yeast
GB1015261A (en) * 1960-11-18 1965-12-31 Kenneth Richard Dutton Compositions based on short-chain substituted fatty acid amides and on amine complexes thereof, and exhibiting activity against micro-organisms
US4333922A (en) * 1974-09-12 1982-06-08 Herschler R J Method for the treatment of water-living animals with health modifying agents
US4021572A (en) * 1975-07-23 1977-05-03 Scott Eugene J Van Prophylactic and therapeutic treatment of acne vulgaris utilizing lactamides and quaternary ammonium lactates
DE2624293C2 (de) * 1976-05-31 1985-12-19 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
HU181241B (en) * 1980-12-18 1983-06-28 Mta Szegedi Biolog Koezponti Preparation increasing the cold enduring of domesticated plants and method for using the preparation
EP0063411B1 (en) * 1981-04-16 1985-06-05 Imperial Chemical Industries Plc Substituted methanephoshonic acid derivatives, their use as herbicides, herbicidal compositions containing them, and processes for preparing them
IL63734A (en) * 1981-09-04 1985-07-31 Yeda Res & Dev Lipid fraction,its preparation and pharmaceutical compositions containing same
DE3225703C1 (de) * 1982-07-09 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen
EP0100440B1 (de) * 1982-07-10 1986-10-29 A. Nattermann & Cie. GmbH Herbizid-Emulsionskonzentrate
JPH07123274A (ja) * 1993-10-27 1995-05-12 Canon Inc 画像処理装置

Also Published As

Publication number Publication date
PT84098A (en) 1987-02-01
AU6890787A (en) 1987-07-28
DE3600664A1 (de) 1987-07-16
CN87100159A (zh) 1987-09-16
FI873860A0 (fi) 1987-09-07
BR8705376A (pt) 1988-02-23
HUT45836A (en) 1988-09-28
KR880700634A (ko) 1988-04-11
FI873860A (fi) 1987-09-07
DK455687A (da) 1987-08-31
EP0250583A1 (en) 1988-01-07
EP0231765A1 (en) 1987-08-12
WO1987004048A1 (en) 1987-07-16
AU600929B2 (en) 1990-08-30
US5129950A (en) 1992-07-14
DK455687D0 (da) 1987-08-31
PT84098B (pt) 1989-02-28
ZA87212B (en) 1987-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2808317C2 (ja)
JPH0656796A (ja) N−ヨードプロパルギルヒダントイン化合物、組成物、製法及び抗微生物剤としての使用
HU205890B (en) Antidoted herbicide compositions contained acylized 1,3-dicarbonyl derivatives
CA1084529A (en) N&#39;- 4-(substituted phenethyloxy)-phenyl -n-methyl-n- methoxyurea
DE2643477C2 (ja)
JPS63502115A (ja) 膜モジュレ−タ−の使用及びそのような膜モジュレ−タ−を含有する生成物
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
NO144962B (no) Mikrobicid virksomme n-halogenacyl-anilineddiksyrestere og anvendelse av samme for bekjempelse av phytopatogene sopper
EP0068295B1 (en) A new herbicidal composition, processes for its production and its use
HU228809B1 (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
US4488896A (en) Methods and compositions for the selective control of undesirable weed species in the presence of wet-land crops
JPH02288810A (ja) 農薬活性物質に対する栽培植物の抵抗性を改善するための解毒剤
EP0205271B1 (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them
DE2705845A1 (de) Chloralderivate, deren herstellung und verwendung
CN104030837A (zh) 一种含有除草农药的肥料
JPH11310505A (ja) N―アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物
CS411386A2 (en) Fungicide and method of its active substances production
JPH02279670A (ja) 殺微生物組成物
US4198428A (en) Aryl-thiocarboxylic acid thiocyanomethyl esters
US4272283A (en) Herbicidal composition and method for controlling weeds
JPS61275255A (ja) 新規アミド化合物、除草剤および除草方法
DE3300056C2 (de) 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel
US4093664A (en) Bis halogenated phenoxyalkanoates and the method of making same
HU189919B (en) Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent
US3647850A (en) Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use