JPH02279670A - 殺微生物組成物 - Google Patents

殺微生物組成物

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JPH02279670A
JPH02279670A JP2057849A JP5784990A JPH02279670A JP H02279670 A JPH02279670 A JP H02279670A JP 2057849 A JP2057849 A JP 2057849A JP 5784990 A JP5784990 A JP 5784990A JP H02279670 A JPH02279670 A JP H02279670A
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JP2057849A
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Marius Sutter
マリウス　スッター
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Ciba Geigy AG
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なｌｆｆ１換５−アリル−４−シアノビ
ロール誘導体、その製造法、そしてまた少なくとも一種
の該化合物を合む殺微生物組成物に関する。本発明はさ
らにこれら組成物の裂ノＡ法および有害な微生物、特に
植物病原性菌を防除するための新規化合物および組成物
の使用法に関する。
この発明の化合物は、一般式！ （式中、 Ａおよび亀は各々他方と独立して未置換もしくはハロゲ
ン置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基または水素原子を表わすか、または
几、およびＲ３は、一緒になって、＝ＱＣＦ、０を表わ
し、几、は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロ
アルキル基またはベンジル基を表わし、そして 戊は水素原子またはアルカリ金属原子またはアルカリ土
類金属原子を表わす）を有する。
その著しい殺微生物活性のために、式中、瓜が水素原子
を表わすところの式ｌで表わされる化合物が好ましい。
これら化合物の中、式中、Ｒ１および几、が各々他方と
独立して未置換もしくは・・ロゲン置換された炭素原子
数１ないし８のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基ま
たは水素原子を表わすか、またはＲ１および八が、一緒
になって、−ＯＣＦ２Ｏを表わし、そして凡、が炭素原
子数１ないし８のアルキル基またはベンジル基を表わす
ところの式！で表わされる化合物が好ましい。
炭素原子の指数によるが、アルキル基は象徴的に次の弾
を意味するものと理解すべきである。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基および同様のもの、そして
これらの異性体例えばイソプロピル基、第ニブチル基、
イソブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、イソヘ
キシル基および同様のもの。ハロアルキル基は、−置換
ないし過−・ロゲン化アルキル置換基ガえば、Ｃ鳩ＣＬ
。
ＣＨＣｌ、　、　ＣＣ１，、Ｃ’Ｈ，Ｂｒ　、　ＣＨＢ
ｒ、　、　ＣＢｒ３．　ＣＨ，Ｆ’。
ＣＨＦ、、　　ＣＦ、、　　ＣＯち１１’、　　ＣＣＩ
、−Ｃ１（ＣＩ、、　　ＣＨ，ＣＨ，Ｆ、Ｃ’Ｉ。
および同様のものを表わす。この明細書を通じて、ハロ
ゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素
原子、好ましくはフッ素原子、塩素原子または臭素原子
を意味するものと理解すべきである。
シクロアルキル基はシクロプロピル晶、シクロブチル基
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基またはシクロヘ
プチル基を意味するものと理解すべきである。
上述の化合物の中、式中、鴇および八が各々他方と独立
してメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素
原子または水素原子を表わすか、または几、およびＲ，
濾、一緒になって、−ｏｃＦ、ｏを表わし、そして八が
メチル基、エチル基、ｎ−ヘキシル基またはベンジル基
を表わすところの化合物が、特に好ましい。
この種の化合物の中、式中ル、がメチル基またはエチル
基を表わすところの化合物が、とシわけ好ましい。
その潰れた殺微生物作用のために、特に好ましい個々の
化合物は、メチル２−［３−（２゜２−ジフルオロベン
ゾジオキソール−４−イル）−４−シアノピロ’Ｊ　−
１−イル］−５−ヒドロキシアクリレートおよびメチル
２−［５−（２゜３−　シクロロン１ニル）−４−シア
ノピロリ−１−イル］−３−ヒドロキシアクリレートで
ある。
普通の条件下、至極価値のある殺微生物特注を有すると
ころの式１で表わされる化合物は、安定な油状、樹脂ま
たは主に結晶ヰ固体である。
これらは例えば、農業または関連分野において植物病原
性微生物の予防的または治癒的防除のために使用するこ
とができる。式！で表わされる化合物は広範囲の濃度に
おいて大変良好な殺菌活性を有し、そしてその施用は伺
等間呟を提起しない。
式■で表わされる化合物は、式■で表わされる化合物を
、塩基の存在下、式ＩＩＩで表わされる化合物とまたは
別のホルミル化試薬と反応させることによ松製造される
。
ｎ　　　　　　　　　　　　Ｉ 式■および式Ｉ中、置換基Ｒよないし几、は式Ｉについ
て定義したものを表わしそ（７てＲ３はアルコキシ基ま
たはジアルキルアミノ基を表わす。
この方法によって得られた反応生成物は、式！中の瓜が
アルカリ金鵡またはアルカリ土類金属を表わす場合にお
いてエノラート塩の・形態にあり、りま、た戊が水素原
子を表わす場合において遊離エノールの形態にありうる
。エノールは酸例えば塩酸水の添加によってエノラート
塩より解離しそして単離させることができる。
反応は−３０ないし１５０℃、好ましくは２０ないし８
０℃の温度範囲で適当な溶媒中にて行なう。好ましい溶
媒はテトラヒドロフラン、エーテルおよびアセトニトリ
ルである。さらに好ましい溶媒は同時にホルミル化剤と
して作用するもの、例えばｌＩ！Ｉｌ酸エステルである
。
適当な塩基は特徴的にはアルカリ金属またはアルカリ土
類余積の水素化物、水酸化物およびアルコラード、例え
ばＮａＨ，ＫＯＨおよびＮａＯ鳥である。
式ＩＩＩで表わされる化合物とは別に、適当なホルミル
化剤は文献（Ｇ、　Ａ。Ｌ）ｌａｈ　ｅｔ　ａｌ、　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌＲ，ｅｖｉｅｗｓ、　８７．６７（１９
８７）より知られティる。
式■で表わされる中間体の製造は、公知の縮合反応と同
様の方法により５−アリール−４−シアノビロール（Ｉ
Ｖ）をハロ酢酸エステル例えばブロモ酢酸メチルと塩基
例えばに、Ｃｏ、の存在下反応させることにより行なう
。
■ｖ 式【で表わされる化合物と構造上近似し、かつビロール
の窒素原子にプロピオン涜エステル基をもつところの殺
微生物剤は欧州特許出願第０１８２７３７号に開示され
ている。３これら公知の３−フェニル−４−シアノピロ
ールのＮ−１１１誘導体と比較して、この発明の化合物
は著しく向上した殺菌活性を有する。
鷹くべきことに、本発明者は、本発明の式■の化合物が
実用目的にとって、有害な微生物に対して、特に植物病
原性菌および細菌に対して、大変有用な殺生物活性スペ
クトルを有することを見い出した。式Ｉの化合物は非常
に有利な治効性、浸透性、および特に予防性を有し、そ
して多数の栽培植物を保護するためだ使用される。
式！で表わされる化合物を用いて、有用な植物の櫨々の
作物において、植物体または植物体の一部分（果実、化
、葉、茎、塊茎、根）に発生する有害生物を抑制または
撲滅することができ、一方間時にその後生長する植物体
の部分はｍ物病原性微生物による攻寧から保護される。
式Ｉで表わされる化合物は例えば以下の綱に属する植物
病原性菌類に対して有効である：嚢子菌Ｍ　（Ａｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ　）例えば、エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　）、スフ１／ロチニア（５ｅｌｅｒｏｔｉｎｉａ
　）、フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）、モニリニ
ア（ＭＯｎｉｌｉｎｌａ）ヘルミントスホリウム（Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；担子菌類（Ｊ３ａ
ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）例えば、プシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　）、チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　）、リ
ゾクトニア（Ｒｂ１ｚｏｃｏＬｏｎｉａ）；類（Ｏｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）例えばフィ　トフトラ（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈ−ｔｈｏｒａ　）。ｐｌ、物保膿剤として、式！で表
わされる化合物は、不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ　ｉｍｐｅ
ｒｆｅｃｔｃｉｆａｍｉｌｙ）のうち重要な有害菌に対
して、例えばセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）
、ビリキュラリア（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ　）に対し
て、そして、特に、灰色かび病ｍ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
）に対して、特別な成功を以て使用することができる。
ぶどう、いちご、りんご、たまねぎおよび他の種類の果
実と’［５菜についてのＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｐｐ、　
（Ｂ、　ｃｉｎｅｒｅａ、　Ｂ。
ａｌｌｉｉ　）および灰色かびは、相当な経済的損失の
源である。特に、表１の化合物１．１は広い活性スペク
トルを有する。それは、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　）およびリゾクトニア（Ｒｈ、１ｚｏｅｔｏｎｉａ
）に対して優れた殺ｔ１Ｍ性を示すだけで々ぐ、またエ
リシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）　ｌｆＪおよびヴエン
ツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）櫨を満足に防除するのに
適する。
さらに、式！で表わされる化合物は浸透作用を有する。
加えて、式Ｉで表わされる化合物は、野菜または動物起
源の腐敗し易い商品を保護するのに満足に使用すること
ができる。それはかび菌例えばペニシリウム（青かび、
Ｐｅｎ１ｃｉｌ　ｌｉｕｍ）。
アスペルギルス（麹菌、Ａｓｐｅｒｇｉ　１１ｕｓ　）
クモノスカビ（几ｈｉｚｏｐｕｓ　）、フーザリウム（
Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍ　）、ヘルミントスボリウＡ　（）
（ｅ　１ｍｉ　ｕ　ｔｈｏｓｐｏｒ　ｉｕｍ　）、ニゲ
ロスボラ（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ　）およびアルテルナ
リア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　）、並びに細菌例えば酪
酸細菌および酵母菌例えば力ンデイダ（Ｃａｎｄｉｄａ
　）を抑制する。さらに、これら化合物は種子中または
土壌中で発生する菌に対して優れた活性を有する。
植物保護剤として、式！で表わされる化合物は、農業に
おいて栽培植物を、有害な副効果により該植物を損傷さ
せることなく、保護するだめの実際の施用につき大変有
用な活性スペクトルを有する。
式Ｉで表わされる化合物はまた、菌頌の感染から、並び
に土壌中に発生する植物病原性菌類から保護するために
種子（果実、塊茎、穀粒）および切り枝の処理のだめの
種子粉衣剤として使用することができ、その実用性のた
めにこれらは菌微生物例えばフーザリウム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　）、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　）およびチレテア（Ｔｉ１ｌｅｔｉ
ａ　）　ａｌを防除するだめの穀物粉衣剤としてとりわ
け有効である。
従って、本発明はまた植物病原性微生物、特に植物病原
性菌を防除するだめの、そして植物および野菜または動
物起源の貯絨商品をかかる微生物による感染から保護す
るだめのそれらの予防処理のための、殺微生物剤組成物
および弐Ｉの化合物の使用法に関する。
本発明の範囲内で植物保護すべき目標作物は、例えば以
下の柚類の植物よりなる。：穀物（小麦、大麦、ライ麦
、オート麦、稲、トウモロコシ、サトウモロコシ及び関
連作物）、ビート〔砂糖大根及びかいばビー）　（ｆｏ
ｄｄｅｒ　ｂｅｅｔ　）　）、梨果、石来及び軟性来（
リンゴ、西洋なし、プラム、もも、アーモンド、さくら
んぼ、オランダイチゴ、キイチゴ及びくろいちご）、豆
科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油植
物（アブラナ、からしな、ケシ、オリーブ、ひまわり、
ココやし、ひまし油植物、ココア豆、落花生）、キュウ
リ科植物（キュウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（
綿花、亜麻、麻、黄＠）、かんきつ類果実（オレンジ、
メロン、グレープフルーツ、支那蜜柑）、攬々の野菜（
はうれんそう、レタス、アスパラガス、キャベツ、にん
じん、玉ねぎ９、トマト、パプリカ）、クスノキ科（ア
ボガド、桂皮、樟脳）またはたばこ、堅果、珈琲、パイ
ンアップル、さとうきび、茶、こしょう、ぶどうの木、
ホップ、バナナ類及び天然ゴムを得る植物、並びに観賞
植物（複合物）。
貯＃Ｌ深護のために、式！の化合物はそのままの形態で
、或いは好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用
され、従って公知の方法により例えば乳剤原液、プツシ
掛は可能なペースト、直接噴霧可能なまたは希釈可能な
溶液、希釈乳剤、水利剤、水浴剤、粉剤、粒剤、および
例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。施用の方法は、噴瘍、積比、粉かけ、散水、塗布また
は注水、そして組成物の配合は、目的とする対象および
使用環境に従って選択される。適用な施用率は、一般に
、保護すべき基質１００〜当り有効成分α０１りから２
峙より多くない範囲である。しかしながら、それは、大
変材料的に、基質の性質（表面積、コンシスチンシー　
含水量）およびその環境上の影響による。
この発明の範囲内において、貯絨可能な部品は野菜およ
び動物起隙の天然物質およびそれより更なるＤＯ工によ
り得られた製品、例えば自然のライフサイクルが中断さ
れた以下に掲げた植物、および新鮮に収穫されたものま
たは更に加工された形態（予備乾燥、加湿、圧潰、粉砕
、焼き）にあるところのその植物部分を意味するものと
理解すべきである。次の産物は、この発明の範囲内で使
用の分野につきいかなる制限無く、例のために引用する
ことができる。：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オート麦
、稲、サトウモロコシ及び関連作物）、ビート〔人参、
砂糖大根及びかいばビート（ｆｏｄｄｅｒ　ｂｅｅｔ　
）　）、梨果、石果及び軟性果（リンゴ、西洋なし、プ
ラム、もも、アーモンド、さくらんぼ、オランダイチゴ
、キイチゴ及びくろいちと）、豆科植物（そら豆、レン
ズ豆、えんどう豆、大豆）、油植物（アブラナ、からし
な、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココやし、ひまし油植
物、ココア豆、落花生）、キエウリ科植物（キュウリ、
かぼち、ヤ、メロン）、繊維植物（純化、亜麻、麻、黄
麻ラミー（まお））、かんきつ類果実、野菜（はうれん
そう、レタス、アスパラガス、キャベツ、玉ねぎ、トマ
ト、パプリカ）、クスノキ科（アボカド、桂皮、樟脳）
またはとうもろこし、たばこ、堅来、通琲、さとうきび
、茶、ぶどうの木、くり、ホップ、バナナ類、牧革およ
び干し草。
有効成分の好ましい施用方法は、基質に有効成分の液体
配仕剤を噴瘍するかもしくは濡らすか、または基質にそ
の固形配合剤を混合することよりなる。本発明はまた、
記載された、貯絨可能な商品の保存方法に関する。
式！で表わされる化合物は、普通組成物の形態で使用さ
れ、そして処理すべき栽培地、植物または基質に他の化
合物とともに同時Ｋま走は続けて施用することができる
。これら化合物は、肥料または微曖栄養素供給体または
植物の成長に影響を与える他の調合剤であってもよい。
それらは、また選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バク
テリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤（ｍｏ　ｌ　１−ｕ
ｓｉｃｉｄｅｓ　）または数種のこれら有害生物防除剤
の混合物を、所望によりさらに配合技術で慣用的に用い
られる他の担体、表面活性剤またＶｉ、施用を助ける補
助剤と一緒に使用することができる。
適当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよく
、そして配合技術で普通にＪ＋ｊいられる物質に相当し
、例えば天然−または再生ぶ物質、溶媒、分散剤、湿潤
剤、粘清剤、増粘剤、結合剤または肥料である。リン脂
ノ改が特に有用な補助剤である。
式！で表わされる化合物または少なくとも一種の該化合
物を含む農薬組成物の施用の好ましい方法は茎葉散布で
ある。施用の回数及び施用率は、相当する病原菌（真菌
の型）による感染の危険率に依存する。しかしながら、
式Ｉで表わされる化合物もまた、液体組成物を植物の生
育場所にしみこますことＫより、または土壌に固体の形
態で例えば粒剤の形態での該化合物を施用すること（土
壌散布）により、土壌を経由して根糸から植物に浸透こ
とができる（１！ｌ透作用）。式Ｉで表わされる化合物
はまた、式１の化合物を含む液体製剤中に種子を浸漬す
ることにより、またはそれを固形製剤で被覆することに
より、１子に施用することができる（被覆）。
特別の場合において、別の型の施用、例えば植物茎また
は茅の選択的処理も可能である。
式！で表わされる化合物はそのま“まの形態で、或いは
好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、従
って公知の方法によりψりえは乳剤原液、被覆５ｆ能な
ペースト、ｌ１１ｉ接１貞穆可能なまたは希釈可能な溶
液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例
えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。
組成物の性質と同様、噴鐸、霧化、粉かけ、散水、塗布
または注水のような施用方法は、目的とする対象および
使用環境に従って選択される。適当な施用率は、普通、
ヘクタール当り有効成分（ａ、ｉ、）の５ＯＬ？ないし
ｓ　Ｋｇで、好ましく°は１００？ないし２呻ａ、　ｉ
、／ｈａ　、最も好ましくは２００ノないし６００？ａ
、ｉ／ｈａである。
製剤、即ち弐！の化合物（有効成分）および適当ならば
、固形または液状補助剤を診むＭ１成物、調剤または混
合物は、公知の方法により、例えば有効成分をエキステ
ンダー　例えば溶媒、固形担体および、適当ならば、表
面活性化合物（界面活性剤）とともに均質に混合または
薯砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のとおりである。：芳香族炭化水素、好
ましくは８ないし１２個の炭素原子を含む留分、ｖｉＩ
Ｉえばキシレン混合物またはｌＪｆ換ナフタレン、フタ
ル酸エステル例えばフタル酸ジブチルまたはフタル酸ジ
オクチル、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたは
パラフィン；アルコール及びグリコール及びそれらのエ
ーテル及びエステル、例えばエタノール、エチレングリ
コールモノメチルまたはモノエチルエーテル；ケトン例
えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシドまたはジメチ
ルホルムアミド並ひに植物油またはエポキシ化植物油例
えばエポキシ化ココナツツ油、ヒマワリ油ま九は大豆油
、または水。
例えば粉剤及び分散剤のために使用する固体担体は普通
天然鉱物充填剤例えば方解石、タルク、カオリン、モン
モリロナイトまたはアタパルジャイトである。物理的性
質を改善するために鍋分散珪酸または、高分散吸着剤ポ
リマーを加えることもまた可能である。適当に造粒した
吸着性担体は多孔性型のもので例えば軽石、粉砕したレ
ンガ、海泡石またはベントナイトで、そして適当な非吸
着担体は方解石ま九は砂のような材料である。付は加え
るに非常に多くの予備造粒した天然の無機または有機材
料を例えば特にドロマイトまたは粉砕した植物残留物例
えばコルク粉末または鋸屑を使用することができる。
展剤されるべき式Ｉの活性物質の性質によるが、適当な
表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン
性界面活性剤である。′界面活性剤”の用語は界面活性
剤の混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石ケン
並びに水溶性の合成表面活性化合物である。
適用される石鹸は高級脂肪酸（Ｃ□。〜Ｃ□）のアルカ
リ金楓塩、アルカリ土類金鵬塩、または非ＯＩｔ換また
は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステ
アリン酸のナトリウムまたはカリウム塩、或いは例えば
ココナツツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物
のす）　ＩＪウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチ
ルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金槁塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、？１１　、ｔ　ハリグツスルホン酸、ドデシル
硫酸エステル、または天然脂肪酸から得られる脂肪族ア
ルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカル
シウム各塩である。これらの化合物には硫酸化およびス
ルホン酸化脂肪族アルコールエチレンオキシド付加物の
塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は
、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭
素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリー
ルスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタレンスルホン酸も’Ｌ　＜　Ｈす７タレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のり／
酸エステルの塩もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは、脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体
であシ、該誘導体は３ないし５０個のグリコールエーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１な６し１０個の炭素原子を有するア
ルキルボリプ彎ピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。
これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチシフ１ノキシボリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えはポリオキシエチレンソルビタン
トリオレートもま九適当な非イオン性界面活性剤である
。
カチオン性界面活性剤は、好ましくは、Ｎ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアル中ル
基と、他の置換基として場合によっては低級ハロゲン化
アルキル基、ベンジルａｔたは低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。核塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩ま九はエチル硫酸塩の形
態にあυ、例えばステアリル）　ＩＪメチルアンモニウ
ムクロリ）”ｔたはペンシルシー（２−クロロエテル）
エチルアンモニウムプロミドである。貯蔵保護の分計に
おいては、人間および動物の栄養に受けられる助剤が好
ましい。
秦薬組成物は、通常式Ｉで表わされる化合物をα１ない
し９９％、好ましくは［ｌＬｌないし９５％、固体また
は液体補助剤９９９ないし１％、好ましくは９２８ない
し５％および界面活性剤０ないし２５％、好ましくはα
１ないし２５％を含む。
重数製品は好まし。くけ濃厚物に製剤化される一方、消
費者は通常稀釈配合剤を使用する。
組成物はまた別の助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調節
剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特別な効果を
得るための他の有効成分を含んでもよい。
かかる員薬組成物は本発明の目的を構成する。
本発明を次の非限定的な実施例により説明する。（百分
率は重量百分率を表わす。）１、　製造実施例； チレン１００ｄに分配した。有機相を分能しそして塩化
ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、濾過しそして溶媒を蒸発により除去して、１３
８−１４０℃で溶融するメチル２−［３−（２，２−ジ
フルオロペンツジオキソ−ルー４−イル）−４−シアノ
ピロール−１−イルコアセテートのページェ色結晶を与
えた。
ジメチルホルムアミド２０ｄ中の３−　（２゜２−ジフ
ルオロペンツジオキソ−ルー４−イル）−４−シアノピ
ロール１５？の溶液に、炭酸カリウム９．１９を添加し
九。次いでブロモ酢酸メチルへ１＠ｌを結果生じた反応
体に、２０−５０℃で添加し、そして反応混合物を１８
時間の間５５℃に加熱した。反応混合物を回転蒸発器上
の蒸発によシ濃縮しそして残渣を水１００ｄを塩化メ蟻
酸メチル４０ｔｄ中のメチル２−［３−（２゜２−ジフ
ルオロペンツジオキソ−ルー４−イル）−４−シアノピ
ロール−１−イル］アセテート４１４ｔの溶液に、８０
％水酸化ナトリウム３６２を５−１０℃で加えた。反応
混合物を一良中室ａＫて攪拌し、１Ｎ塩酸で酸性にし、
そしてエーテルで抽出した。このエーテル抽出物を蒸発
によシ濃縮しそして粗混合物をシリカゲル上でトルエン
／酢酸エチルの６：１混合物を用いてクロマトグラフィ
ー分離して、１４１−１４３℃で溶融する淡ページェ色
結晶を与えた。
表に掲げた化合物２ないし１５を同様の方法により製造
した。
表１ ■ ＣａＯ鳥 蟻酸メチル４０ａｄ中のメチル２−［３−（２゜２−ジ
フルオロベンゾジオキソール−４−イル）−４−シアノ
ピロール−１−イルコアセテート１１４ｆの溶液に、８
０％水素化ナトリウム（Ｌ！５４Ｖを５−１０℃で加え
た。反応混合物を一夜中室温にて攪拌しそして濾過した
。結晶性生成物をエーテルで洗浄しそして乾燥させた。
標記化合物は２１０℃より高温で溶融した（分解）。
表１ （続き） ２　式Ｉで表わされる液状有効成分の製剤実施、Ｍ　（
ｆべて、パーセントは重量パーセントラ表わす。） ２．１乳濁液濃厚物　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）
表１の化合物　　　　　　２５％４０％５０％シクロヘ
キサノン １５％ ２０％ キシレン混合物　　　　　　　６５％　２５％　２０％
必要な濃度の乳濁液はこのような濃厚物を希釈すること
によシ作ることができる。
２．２水溶液　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　Ｃ）　　
ｄ）表１の化合物　　　　８０％　１０％　５％９５％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％エポキシ化コ
コナツツ油　　　　−−１幅　　５％石油蒸留物（沸点
範囲１６０− １９０℃）　　　　　　　　　　　　−−９４％これら
゛の水溶剤は微小液滴の形態での施用がふされしい。
主上鼠肚　　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）表１の
化合物　　　　　　　　５％　１０％カオリン　　　　
　　　　　　９４％ 高分散珪酸　　　　　　　　　１％ アタパルジャイト　　　　　　　−９０％有効成分は塩
化メチレンに溶解し、その溶液をその担体上に噴糧し、
続いてその溶媒を真空中で蒸発させる。
２．４粉剤　　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）表１
の化合物　　　　　　　　２％　５％高分散珪酸　　　
　　　　　　１％　５幅メルク末　　　　　　　　　　
９７％ カオリン　　　　　　　　　　　−９０％即使用可能な
粉剤は活性物質と担体の十分な混合によシ得られる。
−Ｌ１」Ｊ１剣− 表１の化合物 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ａ）　　　ｂ）　　　ｅ） ２５％　５０％　７５％ ５％　　５％ ３％ ５％ 高分散珪酸 カオリン ５％　１０％　１０％ ６２％　２７％ 有効成分は助剤と十分に混合しそしてその混合物を適当
な粉砕機で十分粉砕する。これにより、水で希釈して所
望の濃度の懸濁液を与えることができろ水和剤を提供す
る。
ｚ６乳剤原液 表フの化合物　　　　　　　　　　　１０％ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　３％シクロヘ
キサノン キシレン混金物 ５０　％ ５０　％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジ１ンを得ることができる。
ユゴＪＬ！Ｌ　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ
）表１の化合物　　　　　　　　　　５％　８％タルク
　　　　　　　　　　　　　９５％カオリン　　　　　
　　　　　　　　−　９２％有効成分を担体とともに混
合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することにより
、そのまま使用することのできる粉末を得る。
２８　出し粒斎 表１の化合物　　　　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２％カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　　　　１％カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤
とともに混合・磨砕し、続いてこの混合′＠を水で湿め
らす。この混合物を押出し、造粒し、空気流中で乾燥さ
せる。
−互ヱＪＬｔ反ｌ− 表１の化合物　　　　　　　　　　　　５％ポリエチレ
ングリコール（分子ｆｉ２００）　　　　　　３％カオ
リン　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕し
九有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコール
で湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によ
シ非粉塵性被覆粒剤が得られる。
２．１０懸濁原液 表１の化合物　　　　　　　　　　　４０％エチレング
リコール　　　　　　　　　　　　　　１０％ノニルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド１５モル）リグノスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ７５％水性エマルジ１ン形シリコーンオイル水 細かく粉砕した有効成分を助剤とと ６　％ １０　％ １　％ Ｉ］、２　　％ α　８　％ ３２　％ もに均一 に混合する。水で希釈するととＫより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
約５葉期の葉をもつシんご切り枝に上記実施例のうち一
橋の水利剤から調製した噴繻混合物（表１の化合物１０
２％）を噴霧する。その植物を１２時間後真菌の分生子
器の懸濁液で感染させる。次りでその植物を５日間相対
湿度９０ないし１００％で培養しそしてさらに１０日間
２０ないし２４℃の温室に置く。斑点病の広がりは感染
後１５日目に評価する。
表１の化合物のうち一種（例えば、化合物１または５）
を含む噴霧混合物は著しく菌感染を抑制した。
る作用残留保護作用 高さ約１０傷の豆植物に１試験化合物の水和剤からｔＪ
４ＭＩ、、た噴霧混合物（α０２％有効成分）を噴霧し
た。４８時間の後処理植物を真菌の分生子器の！＠濁液
で感染させ九。感染させた植物を３日間相対湿度９５な
いし１００％かつ２１℃で培養しそしてその後繭攻撃に
ついて評価した。
表１の化合物は多くの場合大変強く菌感染を抑制し友。
α０２％の濃度にて、化合物１ｔたは５は十分有効であ
った（口ないし５％群がり）。
菌の群がりは未処理で感染させた豆植物について１００
％であった。
する作用 人の手で傷をつけたりんごを、その傷をつけた場所に試
験化合物の水利剤から調製した噴楊混合物（ｍ度６　ｐ
ｐｍ　）を滴下することにより処理した。続いて、処理
した果実に灰色かび病菌の胞子懸濁液を接禎し、そして
高湿度で約２゜℃にて１週間培養した。評価は、腐敗の
徴候を示す損傷個所を数え、そして試験物質の殺菌作用
をそれによシ算定することにより行った。表１の化合物
はりんごでの灰色かび病菌の攻撃に対して大変有効であ
った。未処理対照（１００％群がり）と比較して、化仕
物１および５は殆ど完全な菌攻撃を抑制した。
３週間の栽培期間の後、トマト植物に、試験化合、物の
水利剤から調製した噴幡混什物（α０６％有効成分）を
噴祷した。２４時間後菌の分生子器の懸濁液をトマト植
物に処理した。殺菌作用の評価は、植物を８日間高湿度
かつ１８ないし２２℃にて培養した後における菌の群が
りに基いて行った。表１の化合物はアルテルナリア（Ａ
ｊ　ｔｅｒｎａｒｉａ　）攻撃を実質的に減じた。従っ
て化合ｗＪ１は攻撃を完全に抑制した（口ないし５％）
。
実施例＆５：　植物にお　るピリキュラリアオリザエ（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　１に対する作
用２週間の栽培期間の後、稲植物に、試験化合物の水和
剤より調整した噴霧混合物（有効成分１０２％）を噴霧
した。４８時間後処理植物に菌の分生子器の懸濁液を感
染させた。菌攻隼の評価は、相対湿度９５ないし１００
％かつ２４℃での５日間の培養の後に行なった。
表１の化合物はピリキエラリア（Ｐ；ｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）攻撃を有効に抑制した。従って、例えば、化合物１
はｊ’ｒＪ　％未満に攻撃を減じた。
作」し 的な局所土壌施用− 試験化合物の配合剤から調製した噴霧混合物（２００お
よび６００ｐｐｍ）を１２日齢の稲植物に噴霧した。１
日後処理植物を感染させるためにリゾクトニア　ソラニ
の菌糸体と電膜の懸濁液を処理植物に感染させ九。耐候
試験チャンバ中において２７℃（昼間）及び２５℃（良
問）でそして相対ａ度１００％（湿度チャンバ）で６日
間培養した後、葉硝、葉及び茎上の菌の感染を評価した
。
表１の化合物は、リゾクトニア（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）攻撃を抑制することにより良好な活性を示した。
一方、未処理で感染させ九対照植物について攻撃は１０
０％であった。化合物１は菌攻撃を０ないし５％に、そ
して化合物５は５ないし２０５Ｊに抑制し死。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は各々他方と独立して未置換もしく
    はハロゲン置換された炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、ハロゲン原子、ニトロ基または水素原子を表わすか
    、またはＲ＿１およびＲ＿２は、一緒になって、−ＯＣ
    Ｆ＿２Ｏを表わし、Ｒ＿３は炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基、シクロアルキル基またはベンジル基を表わし
    、そして Ｒ＿４は水素原子またはアルカリ金属原子またはアルカ
    リ土類金属原子を表わす）で表わされる化合物。
  2. （２）式中、Ｒ＿４は水素原子を表わす請求項１記載の
    式 I で表わされる化合物。
  3. （３）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々他方と独立して
    未置換もしくはハロゲン置換された炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基または水素原
    子を表わすか、またはＲ＿１およびＲ＿２は、一緒にな
    って、−ＯＣＦ＿２Ｏを表わし、そしてＲ＿３は炭素原
    子数１ないし８のアルキル基またはベンジル基を表わす
    請求項２記載の式 I で表わされる化合物。
  4. （４）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々他方と独立して
    メチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子
    または水素原子を表わすか、またはＲ＿１およびＲ＿２
    は、一緒になって、−ＯＣＦ＿２Ｏを表わし、そしてＲ
    ＿３はメチル基、エチル基、ｎ−ヘキシル基またはベン
    ジル基を表わす請求項３記載の化合物。
  5. （５）式中、Ｒ＿３はメチル基またはエチル基を表わす
    請求項４記載の化合物。
  6. （６）請求項５記載のメチル２−［３−（２，２−ジフ
    ルオロベンゾジオキソール−４−イル）−４−シアノピ
    ロリ−１−イル］−３−ヒドロキシアクリレート。
  7. （７）請求項５記載のメチル２−［３−（２，３−ジク
    ロロフェニル）−４−シアノピロリ−１−イル］−３−
    ヒドロキシアクリレート。
  8. （８）式IIで表わされる化合物を、塩基の存在下、式I
    IIで表わされる化合物とまたは別のホルミル化試薬と反
    応させることよりなる、請求項１記載の式 I で表わさ
    れる化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼II＋▲数式、化学式
    、表等があります▼III→▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ （式IIおよび式III中、置換基Ｒ＿１ないしＲ＿２は式
    I について定義したものを表わしそしてＲ＿５はアル
    コキシ基またはジアルキルアミノ基を表わす。）
  9. （９）有効成分として少なくとも一種の請求項１で定義
    された化合物を含む、微生物を防除するためのまたは生
    きた植物を該微生物による攻撃から保護するためのおよ
    び／または野菜もしくは動物起源の腐敗し易い貯蔵可能
    商品を保存するための殺微生物組成物。
  10. （１０）式 I で表わされる化合物０．１ないし９９％
    、固形または液状補助剤９９．９ないし１％および界面
    活性剤０．１ないし２５％よりなる請求項９記載の組成
    物。
  11. （１１）式 I で表わされる化合物０．１ないし９５％
    、固形または液状補助剤９９．８％ないし５％および界
    面活性剤０．１ないし２５％よりなる請求項１０記載の
    組成物。
  12. （１２）少なくとも一種の請求項１ないし７のうちいず
    れか一項記載の式 I で表わされる化合物を適当な固形
    または液状補助剤および界面活性剤と均質に混合するこ
    とよりなる、請求項９ないし１１のうちいずれか一項に
    定義された（農業）化学組成物の製造方法。
  13. （１３）栽培植物に、植物の部分にまたはその作付地に
    、請求項１ないし７のうちいずれか一項記載の式 I で
    表わされた化合物を施用することよりなる、植物病原性
    微生物を防除しまたは栽培植物を該微生物による攻撃か
    ら保護する方法。
  14. （１４）種子または植物切り枝に、請求項１ないし７の
    うちいずれか一項記載の式 I で表わされた化合物を施
    用することよりなる、真菌類生物による攻撃に対して保
    護を与えるべき種子および植物切り枝を粉衣する方法。
  15. （１５）殺微生物有効量の請求項１ないし７のうちいず
    れか一項記載の式 I で表わされる化合物で商品を処理
    することよりなる、野菜および／または動物起源の貯蔵
    可能な商品を保存しまたは該商品を有害微生物による攻
    撃から保護する方法。
  16. （１６）微生物を防除するためおよび／または該微生物
    による攻撃を予防するための、請求項１記載の式 I で
    表わされる化合物の使用方法。
  17. （１７）微生物は植物病原性菌である請求項１６記載の
    使用方法。
  18. （１８）子のう菌類、担子菌類または不完全菌類の綱よ
    りの菌に対する請求項１７記載の使用方法。
  19. （１９）灰色黴菌に対する請求項１８記載の使用方法。
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