JPH02264770A - 植物を病気から保護するための組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式！で表される新規なＮ−アシル−および
Ｎ−スルホニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
７−カルボン酸アミドに関する。本発明はまた、こｎら
Ｗ質の製造および少なくとも１種の前記化合物を有効成
分として含有する組成物に関する。本発明はさらに該組
成物の製造および有害微生物、例えば植物損傷性菌類、
バクテリアおよびウィルスの攻撃から植物を保護するた
めの有効成分または組成物の使用に関する。

本発明の化合物は一数式Ｉ： 〔式中、 々ｒよび視′は互いに独立して水素原子または同時に１
ないし５個のハロゲン原子を表し、Ａはスルホニル基ま
たはカルボニル＆を表し、Ｙはフェニル基を表すか、ま
たは炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数
１もしくｒｉ２のアルコキシ基、）・ロゲン原子、炭素
原子数１もしくは２のハロアルキル基、炭素原子数１も
しくは２のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
し５のアルカノイルオキシメチル基、シアノ基および／
またはニトロ基によりｌＮ１１ｃ侠されたフェニル基ヲ
表シ、ルは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルケニル基または炭素原子数３ないし
５のアルキニル基を表し、そしてさらに （式中、 Ａｔはメチレン基、カルボニル基またはスルホニル基を
表し、 入は水素原子、メチル基または）・ロゲン原子を表し、 ｍは２．３または４を表し、そして ｎ　ｉｊ　Ｏｌｌまたは２　ｆｔ表ｆ。）で表される基
を表す。〕に相当する。

ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子、好ましくはフッ素原子、次いで塩素原子、
臭素原子およびヨウ素原子の順に好ましい。フな？（，
３４固のハロゲン原子が個々の基の置換基として存在し
てもよい。

アルキル基自体、またはもう一つの置換基の成分として
のアルキル基は、直鎖まｆｃは分岐アルキル基を表すも
のとして理解されるべきである。示された炭素原子の数
に応じて、例えば以下の祥： メチル基、エチル基またはプロピル基もしくはブチル基
の異性体、例えばインプロピル基、インブチル基、第三
ブチル基もしくは第ニブチル基のうちの一つを表す。

アルケニル基は例えばプロペニル−（υ基、アリル基、
ブテニル−（１）基、ブテニル−（２）基またはブテニ
ル−（５）基であり、そしてアルキニル基はｆｌＬｔば
プロピニル−（２）基、ブチニル−（１）基またはペン
チニル−（４）基である、 本発明＃′ｉ特に、上記式■中、Ｘ、、Ｘ、およびＸ、
が互いに独立して水素原子または同時に１ないし３個の
フッ素原子を表し、Ａがスルホニル基またはカルボニル
基金表し、Ｙがメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、ＣＵＯＣＨ，基、シアノ基およ
び／またはニトロ基により置換さｎたフェニル基を表し
、几が水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメ
チル基、アリル基またはプロパルギル基を（式中、ＡＦ
ｉスルホニル基またはカルボニル基を表し、Ｘ、はメチ
ル基または７１０ゲン原子を表し、そしてｎは０．１ま
たは２を表す。）で表される基を表す化合物に関する。

式Ｉで表される化合ｖｌＪｆ′ｉ、そｎらの特定の植物
保護性に基づいて以下の詳に分割さｎ得る：１、上記式
！中、ｘ、　、ｘ、およびＸ、′が互いに独立して水素
原子またはフッ素原子を表し、Ａがスルホニル基または
カルボニル基を表し、Ｙがメチル基、メトキシ基、ノ・
ロゲン原子、トリフルオロメチル基および／またはＣ０
（ＪＣＨ。

基により置換された）ｚニル基を表し１几が水素原子、
メチル基、エチル基）トリフルオロメチル基、アリル基
まｆｃはブロノくルギル基（式中、人はスルホニル基ま
たはカルボニル基を表し、潟は／・ロゲン原子を表し、
そして口は０または１を表す。）で表さｎる基を表す化
合物。

Ｚ　上記式！中、Ｘｌ、Ｘ、およびＸ、が互いに独立し
て水素原子またはフッ素原子を表し、Ａがスルホニル基
を表し、Ｙがメチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素
原子、トリフルオロメチル基および／またはｃｏｏｃｌ
（、基により［１換されたフェニル基を表し、Ｒが水素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アリル基また
はプロパルギルｉｔ表し、そしてさらに（式中、Ａ１１
ｔスルホニル基を表し、ｘｓは塩素原子を表し、そして
ｎ　ｉｊ　Ｏまたは１を表す。）で表される基を表す化
合物。

Δ　上記式■中、ｘｌ、Ｘ、および潟が互いに独立して
水素原子またはフッ素原子を表し、Ａがスルホニル基を
表し、Ｙがメチル基、フッ素原子、塩素原子および／ま
たはトリフルオロメチル基により置換さｎたフ！ニルｉ
？Ｉｔ”表し、几が水素原子、メチル基、アリル基また
はプロパルギル基を表し、そしてさらに基で表される基
を表す化合物。

以下の化合物は特に有利な植物保護性により区別される
： Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−イル
カルボニル）−２−スルホ安息香酸イミド（化合物番号
１．１）、 Ｎ−４−クロロフェニルスルホニルベンソー　１゜２．
３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミド（化合物番
号１．４）、 Ｎ−２−フルオロフェニルスルホニルベンソー１、２．
３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミド（化合物番
号１．７） Ｎ−アリル〜Ｎ−７ヱニルスルホニルベンソー１、２．
３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミド（化合物番
号１．２８） Ｎ−フェニルスルホニル−４−フルオロベンソー　１．
２．３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミド（化合
物番号２．ｆ） Ｎ−４−メチルフェニルスルホニル−５−フルオロベン
ゾ−１，２，５−チアジアゾール−７−カルボン酸アミ
ド（化合物番号２．２１）Ｎ−フェニルスルホニルベン
ソ−１，２，５−−Ｆ−アジアゾール−７−カルボン酸
アミド（化合物番号４．１） Ｎ−（５−フルオロベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
ル−７−カルボニル）−２−スルホ安息香酸イミド（化
合物番号４．２）。

本発明の式Ｉで表される化合物の使用は、有害微生物の
攻撃から植物を保護し、そして従ってそのような攻零に
より引き起こさｎる植物への損傷から防御することが驚
くべきことに令兄い出され九。本発明の有効成分の特徴
は、植物の保護が葉また蝶土壌への施用による植物損傷
性微生物に対する直接作用と植物自身の防御系（免疫化
）の活性化および刺激の両方から生じ得ることである。

式■で表される化合物の大きな利点は、これらの物質で
処理された植物の連続した健康を、その自身の資源によ
って、その他の殺微生物剤を用いることなし釦生長期間
を通じ確実にすることが可能であることである。

本発明の有効成分を用いることによシ、例えば一方では
有用植物への損傷（植物毒性）の結果としての）および
他方耐性をもつ有害微生物の発生の結果としての、化学
物質の使用による直接寄生虫駆除で生じ得る副作用を避
けることが可能であり、結果的に有利なことに有用植物
の生長は全く乱されない。

本発明の式■で表される化合物の二重作用のために、す
なわち一方では植物病原体の直接駆除、および他方では
免疫化の結果として植物自身を防御するような有効成分
で処理された植物の一般的な能力の増加のために、病気
に対する植物の広範囲の保護を達成することが可能でお
る。本発明の有効成分の使用はそｎ故に実際の施用に特
に適している。さらに式Ｉで表される化合物に固有の浸
透作用は、被処理植物の生長する部分にも拡大される保
護効果全結果として生じる。

本発明の有効成分の一般的な植物保護活性は、例えば下
記の綱に楓する植物病原菌に対して有効である： 不完全菌類〔例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）
、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｊｕｍ　）、７？リウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）　、ス
ベトリア（５ｐｅｔｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　）およびアルテルナリア（人１ｔｅｒ
ｎａｒｉａ　）　）　　；担子菌類〔例えばヘミｖ　４
７　（Ｈｅｍ１　Ｉｅｉａ　）属、リゾコトニア（Ｒ，
ｈｉｚｏｃｏ−ｔｏｎｉａ　）属、プシニア（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ　）　Ｈ４）　；および子＃菌類〔例えはベン
チエリＴ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）、ボドスファエラ（
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）、ｘリシフェ（Ｂｒｙｓｉ
ｐｈｅ　）、モニリニア（Ｍｏｎ１ｌ　１ｎｉａ　）、
ウンシヌラ（Ｕｎｅｉｎｕｌａ　）　）。

さらにこの有効成分は下記の有害生物に対して特に有利
に使用さｎ得る：Ｍａｌ！、例えば卵菌類〔例えばブラ
ズモパラ・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ　）、７４トフトーラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
、ヘロノスボラ・タバチナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｔａｂａｃｉｎａ　）、ブソイドベロノスボラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）、プレミア普しツカ
ｘ　（Ｂｒｅｍｉａ　１ｅｔｕｃａｅ　）　〕、不完全
菌類〔例えば、コレトトリクム・ラゲナリｆ）　ム（Ｃ
Ｃｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ　
）　）ビリクラ＋７７　ａオリザｘ　（Ｐｉｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）、セルコスポラ・ニコチナ
ｘ　（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｎ１ｃｏｔｉｎａｅ）Ｊ
、子１１８類〔例えば、ヴ！ンチ瓢リア・イナエクアリ
ス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　
；　／＜クチリア、例えばブソイドモナドス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｄｓ　）　（プソイドモナス・ラクリマン
ス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｌａｃｈｒｙｍａｎｓ　）
　、プソイドモナス拳トマト（Ｐｓｅｕ−ｄｏｍｏｎａ
ｓ　　ｔｏｍａｔｏ　）、プソイドモナス・タバチ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　ｔａｂａｃｆ　）　］　；キ
キサントモナス　Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｄｓ　）　（例
えばキサントモナス・オリザｘ　（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎ
ａｓ　ｏｒｙｚａｅ　）、キサントモナスーヴ、シカト
リア（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｖｅｓｉｃａｔｏｒｉ
ａ）：１ニルクイニア禰〔例えばエルクィニアーアミロ
ヴオラ（Ｅｒｖｒｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｙｏｒａ　）　
〕；およびウィルス、例えばタバコモザイクウィルス。

本発明の化合物は様々な有用作物の植物を保護するため
に使用され得る。

本発明の式Ｉで表さｎる化合物の本発明の範囲内での使
用に適しているのは例えば下記の植物種である： 穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、さとうもろ
こしおよび関連作物）；ビート（砂糖大根および飼料用
ビート）；棲果、梨状果および軟果実（リンゴ、梨、プ
ラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリ
ーおよびブラックベリー）；まめ科植物（そら豆、レン
ズ豆、えんどう豆、大豆）；油相植物（あぶらな、マス
タード、ホビー　オリーブ、ヒマワリ、ココナツツ、と
マシ油植物、ココア豆、落花生）；うシ科植物（キュウ
リ、カポチャ、メロン）；繊維植物（綿、亜林、大麻、
黄麻）；橙楓植物（オレンジ、レモン、グレープフルー
ツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アス
パラガス、キャベツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、ジャ
ガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボガド、シナモン
、樟脳）；とうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、
せ蔗糖、茶、ぶどう、ホップ、バナナおよび天然ゴム植
物等の植物、並びに観賞植物（花、低木、落葉樹および
１果植物）。この記述は限定されるものではない。

以下の植物は本発明方法を適用するのに特に適する対象
作物として重要視される：キュウリ、タバコ、ブドウ、
稲、コシヨウ、ジャガイモ、トマト、小麦、大麦、梨、
およびリンゴ。

式■で表される化合物は次式ＩＩ： で表されるベンゾチアジアゾール化合物を、塩基の存在
下、そして所望により触媒（例えは４−ジアルキルアミ
ノピリジン、特に４−ジメチルアミンピリジン）と共に
、不活性溶媒中、次式■： Ｃ００炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
子を表し、そしてＸ、、Ｘ、、Ｘ、　、Ａ。

Ｙおよび几は式■の定義と同じ意味を表す。）で表され
るアミド化合物と反応させることにより得られる。反応
は一１０℃ないし２００℃、好ましくは０℃ないし１０
０℃の温度で行われる。

式！で表される化合物のその他の製法に従って以下の反
応が行われる： まず最初に次式ＩＩ： （上記式■およびｍ中、Ｚ　ｕ　Ｍ、　Ｃ０ＯＨ，Ｈａ
ｔＣＯ。

で表される化合物を、次式Ｉｖ： Ｈ，Ｎ−Ｒ（ＩＶ） で表されるアミン化合物との不活性溶媒中、塩基の存在
下での反応により次式■： で表されるアミド化合物に変換し、そして次にこｎを不
活性溶媒中、塩基の存在下で次式Ｖｉニ−Ａ−Ｙ （■） （上記式「および■ないし■中、ｚＦｉ基０Ｈ１Ｈａｌ
、　０炭素原子数１ないし５のアルキル基ま表し、セし
てＨａｔはハロゲン原子を表し、そしてＸｌ、Ｘ、、Ｘ
、　、Ａ、　ＹおよびＲは式■の定義と同じ意味を表す
。）で表される酸誘導体と反応させる。

反応Ｖｉ−１０℃ないし２００℃、好ましくは０℃ない
し１００℃の温度で行われる。

上記式…中ＺがＣ０ＯＨ基を表す化合物は文献（Ｊ、　
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　１９７１．３９９７参照）に記
載されるように、または後記の製造実施例に従って有利
に製造され得る。式■の範囲内である酸ハロゲン化物は
相当する遊離カルボン酸と、例えば塩化チオニル、ホス
ゲン、塩化オキサリルまたは１−クロロ−Ｎ、Ｎ−２−
トリメチルプロペニルアミンとから製造さｎる（Ｌ、　
Ｇｈｏｓｅｚ。

Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　８ｏｃ、　Ｃｏｍｍ−１９７９，１
１８０参照）。

式■の範囲内である酸無水物は、例えば相当する遊離酸
を無水酢酸と加熱することにより製造される。式■の範
囲内であるイミダゾリドおよびトリアゾリドは、Ｎ、Ｎ
−カルボニルジイミダゾールまたはＮ、　Ｎ−カルボニ
ルジトリアゾールとの反応によりカルボン酸から製造さ
れる（Ｈ。

Ａ、　５ｔａａｂ、　Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍｉｅ　１
９６４．１３２参照）。

適当な塩基は有機および無機塩基、例えば第三アミン、
例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミンその他）、ピリジン塩
基（ビリジ／、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロ
リジルアミノピリジン、コリジン）、オキシドおよびヒ
ドロキシド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭
酸塩および炭酸水素塩、および水素化物例えば水素化ナ
トリウムまたは水素化カルシウム、またはアルキルリチ
ウム化合物、例えばｎ〜ブチルリチウムである。

反応に対して不活性である適当な溶媒および希釈剤はそ
れぞれの反応条件に従って反応媒体として使用される。

以下のものが例示され得る：脂肪族および芳香族炭化水
素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテ
ル；ハロゲン化炭化水素例えはクロロベンゼン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化ＩＲ索、
テトラクロロエチレン；エーテルおヨヒエーテル様化合
物例えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテルその他
）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン：ニ
トリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル；Ｎ、
Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド；
ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチル
ケトン：および上記溶媒相互の混合物。

弐■で表されるアミノ化合物は公知であるか、ま九は当
業者には公知の方法に従って製造され得る。

上記式Ｖ中几が水素原子を表す化合物は、式■の範囲内
であるカルボン酸エステル、好ましくはメチルエステル
を、１ないし１００当量、好ましくは１ないし３０当量
の液体アンモニアと、オートクレーブ内、１・１♂Ｐａ
ないし１００・１０６Ｐａ、好ましくは５．１０″Ｐａ
ないし６０−１０″Ｐａ。

０’Ｃないし１６０℃、好ましくは２０℃ないし１２０
℃で不活性溶媒中反応させることにより製造され得る。

上記式Ｖ中几が水素原子を表す化合物はさらに、式■の
範囲内である酸ハロゲン化物を式［（ＣＨ，％Ｓｉ　］
、ＮＨで表されるヘキサメチルジシラザン、または類似
のシリルアミンと不活性溶媒中−１０℃ないし８０℃、
好ましくは０℃なりし４ａ℃で反応させ、そして次に混
合物を例えばアルコール例えばメタノール、および希鉱
酸例えば硫酸での加水分解にさらすことにより製造され
得る（　５ｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉ
ｏｎｓ、　１９８５゜５１９参照）。

病気から植物を保護するために本発明の範囲内で使用さ
れ、そして有効成分として式■で表される化合物を含有
する殺微生物剤組成物は、本発明の一部として考慮され
るべきである。

式Ｉで表される有効成分は通常組成物の形態で使用され
、そして植物またはその作付地に、同時にまたは連続し
て、その他の有効成分と共に施用され得る。これらのそ
の他の有効成分は肥料または微量養分供給体、あるいは
植物生長に影響を及ぼす他の製剤であシ得る。しかしな
がら、所望により更に製剤業界にて慣用の担体、表面活
性剤またはその他の施用促進用補助剤と共に使用する、
選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線
虫剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいくつかの混
合物であってよい。

適当な担体および補助剤は固体または液体であり得、そ
して製剤技術において通常使用される物質、例えば天然
または再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着
付与剤、結合剤または肥料に相当する。

式！で表される有効成分または該有効成分を少なくとも
１ａｌ含有する農薬組成物を施用する１つの方法は、植
物への施用である（集流用）。

しかしながら式！で表される有効成分＃ｉまた、液体製
剤を植物の生育地に含浸させる場合、または土壌に固体
の形態で例えば粒剤の形体で化合物を施用する場合に、
土壌を介して根を通過し植物に浸透し得る（土壌散布）
。しかしなから、式Ｉで表さｎる化合物はまた、攬子に
有効成分の液体製剤を含浸させるかあるいは種子を固体
製剤で被覆する（粉衣）ことにより、種子に施用するこ
ともできる（被覆）。さらに、特別の場合は別のタイプ
の施用例えば植物の茎または芽の選択的処理も可能であ
る。

式Ｉで表される化合物は非変形の形態で、あるいは好ま
しくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の
方法によシ乳剤原液、被覆キペースト（ｃｏａｔａｂｌ
ｅ　ｐａｓｔｅ　）　、直接噴霧可能なまたは希釈可、
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、顆粒剤、
およびカプセル化剤例えばポリマー物質に製剤化される
。組成物の性質と同様、噴霧、繕化、散粉、散水、被覆
ま之は注水のような適用方法は、目的とする対象および
一般的環境に依存して選ばれる。有利な適用量は通常１
ヘクタール当り有効成分（ａ、　ｉ、）５０２ないし５
　ＫＦ、好ましくは１００２ないし２にダａ、　ｉ、／
ｈａ、最も好ましくは１００ｆｌｋいし６００ｆ　ａ、
　ｒ、／ｈａでめる。

製剤、即ち式！で表される化合物（有効成分）および適
当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製
剤ま九は混合物は、有効成分を例えば溶媒、固体担体お
よび適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよ
うな増量剤と均一に混合および／または摩砕することに
よシ、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の留分、例えばキシレン混
合物または置換す７タレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのような７タレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケト／：Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のような植物油またはエポキシ化植物
油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであυ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質または有機質の物
質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使
用し得る。

製剤化すべき式Ｉで表される化合物の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニ
オン性表面活性剤である。「表面活性剤」の用語はまた
表面活性剤の混合物をも含むものと理解されるであろう
。

カチオンｔ！Ｅ表面活註剤は特に、Ｎ−置換基として少
なくとも１つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と
、他の置換基として非置換またはハロゲン化アルキル基
、ベンジル基ｔたｈ＋＝ドロキシ低級アルキル基とを富
む第四アンモニウム塩である。

適当なアニオン性表面活性剤は、いわゆる水溶性基ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩くまたは非置
換もしくはｆＩｊｔ換アンモニウム塩、例えばオレイン
酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油ま
たは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウ
ムまたはカリウム塩である。

適当な合成表面活性剤は、特に脂肪族スルホネ−）、脂
肪族アルコールサルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルスルホネートでアル。脂肪
ＨＴ　ル：ｙ　−ルスルホネートまたはサルフェルトは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置
換または置換アンモニウム塩の形１！ＩＫあり、そして
炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含む。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂脂酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該
誘導体Ｆｉ３ないし３０個のグリコールエーテル基およ
び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし
１８個の炭素原子を含む。

組成物はまた他の補助剤、例えば、安定剤、消泡剤、粘
度調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特殊
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。

農薬組成物は、一般に１式１で表される化合物をα１な
いし９９重量％好ましくはα１ないし９５重量％、固体
または液体の補助剤を９９９ないし１重量％好ましくは
９５！８ないし５重量弾およ・び表面活性剤を口ないし
２５重４１％好ましくＦｉα１ないし２５重量％含有す
る。

以下の実施例は本発明を説明するだめのものであって、
本発明を何ら限定するものではない。

ドの製造 ベンゼンスルホンアミド４２？を無水ヒリジン５０ｇｊ
中に０−５℃で導き、そしてその温度で攪拌しながら塩
化メチレン２０ｄ中のベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール−７−カルボン酸クロライドＡ９りの溶液を滴下し
て添加する。混合物を一晩攪拌し、次いで氷水上に注ぎ
、塩酸でわずかに酸性にし、そして塩化メチレンで抽出
し、そして抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、そして蒸発
により１鰯する。

残渣をテトラヒドロン中で温めて溶解させ、あるシリカ
ゲルで処理し、Ｐ遇し、蒸発によシ濃縮し、次いでテト
ラヒドロ７ラン／ヘキサンから再結晶させる。生成する
表題化合物は２１ｆ−２３３℃で融解する。

全氷水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。抽出物
を希釈炭酸水素す）　ＩＪウム溶液および水で洗浄し、
乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。残渣をテトラヒ
ドロフラン／ヘキサンから再結晶させて融点１７３−１
７５℃を有する表題化合物を得る。

カルボン酸アミド（中間体）の製造 塩化メチレン６０ｄ中のサッカリンナトリウム塩４２の
！＠濁液に１白金耳の４−ジメチルアミノピリジンを添
加した後、塩化メチレン２０Ｊ中のベンゾ−１，２，５
−チアジアゾール−７−カルボン酸りロライド工９２の
溶液を最高２０℃で滴下して添加する。混合物を室温で
一晩攪拌し、そして次の日、Ｗｋ７１！ｉｌ液オートク
レーブ内、加圧下および室温で、テトラヒドロフラン７
０ａｊ中のベンゾ−１゜２．５−チアジアゾール−７−
カルボン酸メチルエステル１９．４　Ｆの溶液内にアン
モニア１７ｔを通す。溶液を次に加熱し、そして８〇−
９０℃に約２０時間、増加する内圧を最大５５・１０’
Ｐａに維持する。蒸発による部分的濃縮を次に行い、そ
して生成した沈殿を戸別し、冷テトラヒドロフランで洗
浄し、そして乾燥させる。融点２７０−２７２℃を有す
るベージュ色の結晶ｊ４．９９が得られる。

−７−カルボニル）−ピロリドン−２のテトラヒドロフ
ラフ１註 ドン［１３４８ｄおよびトリエチルアミンα６５３ｄの
１０℃で調製した溶液に、トリメチルクロロシラン［１
５　７　６ｄを最高１５℃で攪拌しながら窒素雰囲気下
、滴下して添加する。混合物を次にほぼ室温で１時間攪
拌し、そして続いて氷水で新たに冷却しながら、テトラ
ヒドロフラン５ｄ中のベンゾ−１．　２．　３−チアジ
アゾール−７−カルボン酸クロライドＣＬｑｔの溶液を
最高２０℃で１０分間かけて滴下して添加する。混合物
を室温で一晩攪拌し、氷水および酢酸エチルを添加し、
有機相を分離除去し、そして水相を酢酸エチルでさらに
２度抽出する。−緒にした抽出物を炭酸水素ナトリウム
溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そ
して少量のシリカゲル上でＰ遇する。ｐ液を蒸発により
濃縮し、そして残渣をテトラヒドロフラン／ヘキサン中
に溶解し、そして結晶化させる。融点１４６１４７℃を
有する表題化合物［Ｌ７ｆが得られる。

ルボン酸の対称　な無水物の製造 １、　２．　３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボン
酸３ｆを無水酢酸５０−中でＲ流下２４時間煮沸させる
。希釈懸濁液を次に真空下での蒸発により濃縮し、そし
て固体残渣を二一チル中に懸濁し、そして戸別する。融
点１１７−１１９℃を有する無水物４．５２が得られる
。

同様の化合物は、例えば、上記カルボン酸とビス−（２
−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロラ
イドとを乾燥テトラヒドロフラン中で加熱することによ
っても得られる（　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８ムロ１
６参照）。

ａ）　　２−ベンジルチオ−３，５−ジアミノ安息香酸
メチルエステル１００ｐ（α３５モル）ヲ濃塩＃２５０
ｄおよび水１１０ｄに数回に分けて添加し、そして混合
物を室温で１．５時間攪拌する。混合物を次に一５℃ま
で冷却し、そして水２１０ｄ中の亜侑酸ナトリウム４ａ
５２（α７０モル）の溶液を、攪拌しながら１２．５時
間かけて滴下して添加する。攪拌を０℃でさらに２時間
継続する。、５０％次亜リン酸１９１］＃ＩＡ！を次に
２５時間かけて滴下して添加する。次いで温度を１９時
間２０℃まで上昇させる。得られた生成物を戸別し、水
で洗浄し、そして乾燥させる。

精製のために、生成物を酢酸エチル／塩化メチレン中に
溶解させ、シリカゲルを通して濾過し、蒸発させ、そし
てヘキサンを添加して結晶化させる１、収ｉ−：４４．
ｌ’（理論量の６５幡）；融点１３２℃。

ｂ）３．５−ジアミノ−２−ベンジルチオ安息香酸メチ
ルエステル５７６９（２モル）ｌ。

４−ジオキサン５００ｄ中に溶解させ、そして攪拌およ
び口ないし５Ｃに冷却しながら、５Ｎ塩酸（３ｔ）に滴
下して添加する。次層で最終的な懸濁液ｔ−−１７ない
し−２（１’ｃまで冷却し、そして１．２５時間かけて
水５００ｄ中の亜硝酸ナトリウム２９４１を表面水準よ
シ下に滴下して添加する。さらに攪拌しながら、１時間
かけて内部温度を一５℃まで上昇させ、そしてその温屁
に２時間維持する。次いで懸濁液を一１５℃まで冷却し
、そしてこれを−１０ないし一１５℃まで冷却され窒素
が発生している次亜リン酸（１，１ｔ）に攪拌しながら
数回に分けて添加する。添加が終了したら内部温度を室
温まで５−６時間かけて上昇させ、形成さｎた沈殿を戸
別し、塩化メチレン２．５ｔと共に攪拌し、そして未溶
解部分から再び戸別し、そしてＰ液を水から分離する。

次いで有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、シリカゲ
ル５００ｆと共に攪拌し、再び濾過し、続いて塩化メチ
レンで洗浄し、そしてＰ液を蒸発により濃縮する。残渣
をメタノールから再結晶させると融点１５０−１３３℃
を有するページ１色の結晶がｚｎｔ８Ｆ（理論量の６五
１％）の１董で得られる。

表１ 几 表２ λ ネ） （ピリジニウム場） 表５ 表４ （パーセントは全て重量による） ドテシルベンゼンスルホン酸カル　　　　　３％シウム 表１〜４の有効成分 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ２５％　５０％　７５％ ５％ ５％ ５％ ５％ 高分散ケイ酸　　　　　　　５％　１０％　１０％カオ
リン　　　　　　　　　６２％　２７％有効成分を補助
剤と混合し、そして混合物を適当なミルで均一に摩砕す
ると、水で希釈することにより所望濃度の懸濁液として
得る水和剤が得られる。

２．２　　乳濁液濃厚物 表１〜４の有効成分　　　　　　１０％シクロヘキサノ
ン　　　　　　５０％ キシレン混合物　　　　　　　５０％ 必要な濃度のエマルジ曹ンは、この濃厚物を水で希釈す
ることにより得ることができる。

２．３　　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　ａ
）　　　　ｂ）表１〜４の有効成分　　　　５％　８％
タルク　　　　　　　　　　　９５％ カオリン　　　　　　　　　　−９２％そのまま使用し
得る粉剤は、有効成分を担体と混脅し、そして混合物を
適当なミル中で摩砕することによシ得られる。

ｚ４　　出成形粒斉 表１〜４の有効成分　　　　　　１０％リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　　２％カルボキシメチルセ
ルロース　　　　　　　　１％カオリン　　　　　　　
　　　　　８７％有効成分を補助剤と混合および摩砕し
、そして混合物を水で湿らせる。この混合物を押出成形
しそして空気流中で乾燥する。

」聾Ｕ掬涛り 表１〜４の有効成分　　　　　　　３％ポリエチレング
リコールｌ子ｔ２００）　　　　５％カオリン　　　　
　　　　　　　　９４％微粉砕有効成分をミキサー中で
、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に
塗布する。このようにして非粉塵性被覆粒剤が得られる
。

２．６　１！濁液濃厚物 表１〜４の有効成分　　　　　４０％ エチレングリコール　　　　　１０％ シト１５モル） リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　１％５７％ホルム
アルデヒド水溶液　　　　　　α２％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３２％微粉砕有効成分を補
助剤と均質に混合する。

このようにして懸濁液濃厚物が得られ、それから水で希
釈することによシ、所望濃度の懸濁液が得られる。

ａ）　　２週間の栽培後、キエクリ植物に試験化合物の
水和剤から調整した噴瘍用混合物（濃度：２００ｐｐｍ
）を噴糧する。４８時間後、上記菌の胞子懸濁液（１，
５Ｘ１０’胞子／ｄ＞を植物に感染させ、そして高湿度
および２３℃の温度で５６時間保温する。保温は次いで
通常の湿度および２２℃ないし２３℃で継続さｎる。

保護作用は感染の７ない°し８日後に菌の攻撃に基づい
て評価される。

ｂ）　　２週間の栽培後、キーウリ植物を土壌施用によ
り試験化合物の水和剤から調整した噴霧用混合物（濃度
：土壌容積に基づいて６０ないし２０　ｐｐｍ　）で処
理する。４８時間後、上記酸の胞子懸濁液（ｔｓｘ１ｏ
’胞子／ａｔ　）を植物に感染させ、そして高湿度およ
び２３℃の温度で３６時間保温する。保温は次いで通常
の湿度および２２℃で継続されるう 保護作用は感染の７ないし８日後に菌の攻撃に基づいて
評価される。

ｃ）　　２週間の栽培後、キーウリ植物に試験化合物の
水利剤から！＃製し九噴鐸用混合物（濃度：２００ｐｐ
ｍ）を噴霧する。

３週間後、上記酸の胞子懸濁液（１，５Ｘ１０１胞子／
ｄ　）　１に植物に感染させ、そして高湿度および２３
℃の温度で３６時間保温する。保温は次いで通常の湿度
および２２ないし２５Ｃで継続される。

保護作用は感染の７ないし８日後に菌の攻撃に基づいて
評価される。

表１ないし４の化合物は試験（ａｌおよび（ｂ）におい
て良好な有効性を示した。例えば化合物４．１は菌の攻
撃を０ないし２０％に制限した。他方、未処理および感
染対照植物でのコレトトリクムの攻撃＃１１００％だっ
た〇ａ）　　５週間の栽培後、トマト植物に試験化合物
の水利剤から調製した噴霧用混合物（有効成分（１０２
％）を噴霧する。２４時間後、処理した植物に上記酸の
胞子のう懸濁液を感染させる。菌の攻撃は感染させた植
物を９０−１００％の相対湿度および２０℃で５日間保
温した後に評価された。

ｂ）　　３週間の栽培期間後、トマト植物に試験化合物
の水利剤から調製したｒｌｉ霧用混用混合物壌容積に基
づいた有効成分α００６％）を注水する。この噴霧用混
合物が土壌上にある植物の一部と接触しないように注意
がはられれる。４８時間後、処理された植物に上記酸の
胞子のうａ４液を感染させる。

菌の攻ＩＩａＦｉ感染させた植物を９Ｏ−ｆｏＯ％の相
対湿度および２０℃で５日間保温した後評価される。

表１ないし４の化合物はフィト７トーラ菌に対する良好
な保護作用を示した。例えば化合物１．１、ｔ２および
４．１は菌の攻撃を口ないし２０％に制限した。他方、
未処理および感染対照植物でのフィトフドーラの攻撃は
１００％だった。

する作用 ａ）　　４ないし５葉期のブドウの実生に試験化合物の
水利剤からＭ裂した噴霧用混合物（有効成分α０２％）
を噴−する。２４時間後、処理された植物に上記酸の胞
子のり懸濁液を感染させる。菌の攻撃は９５−ｎ。

％の相対湿度および２０′ｃで６日間の保温後評価され
る。

ｂ）　　４ないし５葉期のブドウの実生に上記酸の胞子
のり懸濁液を感染させる。湿度室内で９５−１００％の
相対湿度および２０℃で２４時間保温した後、感染させ
た植物を乾燥させ、そして試験化合物の水利剤から調製
した噴霧用混合物（有効成分００６％）を噴霧する。噴
霧被膜が乾燥した後に、処理された植物を湿度室に再び
置く。菌の攻撃は感染６日後に評価される。

表１ないし４の化合物、例えば１．２０はプラスモパラ
・ビチコラに対して良好な保護作用を示した（攻、撃０
−２０％）。他方、未処理および感染対照植物でのブラ
スモバラの攻撃は１００噂だった。

する作用 ａ）　　２週間の栽培後、イネ植物に試験化合物の水和
剤からｖ４製し九Ｉ！Ｊ糧用混合物（有効成分（ＬＯ２
％）を噴霧する。４８時間後、処理された植物に上記菌
の分生子懸濁液を感染させる。菌の攻撃の評価は９５−
１００％の相対湿度および２４℃で５日間保温後行われ
る。

ｂ）２週齢のイネ植物に試験化合物の水利剤から調製し
たｕＸ措用混合物（土壌容積に基づいて有効成分α００
６％）を注水する。次いで、イネ植物の茎の最下部が水
中に没するまで鉢に水を満たす。９６時間後、処理され
たイネ植物に上記菌の分生子懸濁液を感染させる。菌攻
撃の評価は感染させた植物を９５−１００％の相対湿度
および約２４℃で５日間保温した後に行われる。

有効成分として表１ないし４の化合物からの１種を含有
する噴霧用混合物で処理されたイネ植物は、未処理の対
照植物（攻撃１００％）に比較してわずかな菌の攻撃が
示さｆ′Ｌ丸のみだった。例えば試験（ａ）において、
化合物１．１および１．２、そして試験（ｂｌにおいて
化合物１．１．１．２および４．１は菌の攻撃を０ない
し２０％に制限した。

対する作用 ａ）温室内で５週間の栽培後、「カローラ（Ｃａ１ｏｒ
ａ　）　Ｊまたは「Ｓ＆」変種のイネ植物に噴噂用混合
物（有効成分００２％）の形態にある試験物質を噴霧す
る。この噴椿被膜を１日乾燥させた後、植物を気候室内
に２４℃および７５−８５％の相対湿度で置き、そして
感染させる。キサントモナス１オリザエの懸濁液に予め
浸漬し九ノ・サミで葉片を切断することにより感染は行
われる。感染１０日後、攻撃された切断葉にはしわがよ
シ、巻かれ、そして壊死状態となる。試験物質の残留有
効性はこれらの病気の徴候の範囲に基づいて評価される
。

ｂ）＠室内で３週間の栽培後、「カローラ」また社「Ｓ
も」変種のイネ植物に試験物質の懸濁液（土壌容積に基
づめで有効成分α００６％）を注水する。この処理の３
日後、植物を気候室内に２４℃および７５−８５％の相
対湿度で置き、そして感染させる。キサントモナス・オ
リザエの懸濁液に予め浸漬したハサミで葉片を切断する
ことにより感染は行われる。感染後１０日後、攻撃され
た切断葉にはしわがより、巻かれ、そして壊死状態とな
る。試験物質の浸透有効性はこれらの病気の徴候の範囲
に基づいて評価される。

！！１ないし４の化合物はキサントモナス・オリザエに
対する良好な保護作用を示した。

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿２′は互いに独立して水素原
   子または同時に１ないし３個のハロゲン原子を表し、 Ａはスルホニル基またはカルボニル基を表 し、 Ｙはフェニル基を表すか、または炭素原子 数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１もしくは
   ２のハロアルキル基、炭素原子数１もしくは２のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし３のアルカノイ
   ルオキシメチル基、シアノ基および／またはニトロ基に
   より置換されたフェニル基を表し、Ｒは水素原子、炭素
   原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数３ないし５のアルケニル基または炭素原子数３
   ないし５のアルキニル基を表し、そしてさらに 基▲数式、化学式、表等があります▼は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ａ＿１はメチレン基、カルボニル基またはスルホニル基
   を表し、 Ｘ＿６は水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表し
   、 ｍは２、３または４を表し、そして ｎは０、１または２を表す。） で表される基を表す。〕 で表される化合物。
2. （２）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿２′が
   互いに独立して水素原子または同時に１ないし３個のフ
   ッ素原子を表し、 Ａがスルホニル基またはカルボニル基を表し、Ｙがメチ
   ル基、メトキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
   基、ＣＯＯＣＨ＿２基、シアノ基および／またはニトロ
   基により置換されたフェニル基を表し、 Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチ
   ル基、アリル基またはプロパルギル基を表し、そしてさ
   らに基▲数式、化学式、表等があります▼が次 式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはスルホニル基またはカルボニル基を表し、 Ｘ＿３はメチル基またはハロゲン原子を表し、そして ｎは０、１または２を表す。）で表される基を表す請求
   項、記載の化合物。
3. （３）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿２′が
   互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Ａが
   スルホニル基またはカルボニル基を表し、Ｙがメチル基
   、メトキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基お
   よび／またはＣＯＯＣＨ＿２基により置換されたフェニ
   ル基を表し、Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、トリ
   フルオロメチル基、アリル基またはプロパルギル基を表
   し、そしてさらに基▲数式、化学式、表等があります▼
   が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ａはスルホニル基またはカルボニル基を表し、
   Ｘ＿３はハロゲン原子を表し、そしてｎは０または１を
   表す。）で表される基を表す請求項１記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿２′が
   互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し、ムが
   スルホニル基を表し、Ｙがメチル基、メトキシ基、フッ
   素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基および／また
   はＣＯＯＣＨ＿２基により置換されたフェニル基を表し
   、Ｒが水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ア
   リル基またはプロパルギル基を表し、そしてさらに基▲
   数式、化学式、表等があります▼が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはスルホニル基を表し、Ｘ＿８は塩素原子を
   表し、そしてｎは０または１を表す。）で表される基を
   表す請求項１記載の化合物。
5. （５）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿２′が
   互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Ａが
   スルホニル基を表し、Ｙがメチル基、フッ素原子、塩素
   原子および／またはトリフルオロメチル基により置換さ
   れたフェニル基を表し、Ｒが水素原子、メチル基、アリ
   ル基またはプロパルギル基を表し、そしてさらに基▲数
   式、化学式、表等があります▼が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基を表す請求項１記載の化合物。
6. （６）群： Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−イル
   カルボニル）−２−スルホ安息香酸イミド、 Ｎ−４−クロロフェニルスルホニルベンゾ−１，２，３
   −チアジアゾール−７−カルボン酸アミド、 Ｎ−２フルオロフェニルスルホニルヘンリ −１，２，３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミド
   、 Ｎ−アリル−Ｎ−フェニルスルホニルベンゾ−１，２，
   ３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミド、 Ｎ−フェニルスルホニル−４−フルオロベンゾ−１，２
   ，３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミド、 Ｎ−４−メチルフェニルスルホニル−５−フルオロベン
   ゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボン酸アミ
   ド、 Ｎ−フェニルスルホニルベンゾ−１，２，３−チアジア
   ゾール−７−カルボン酸アミド、 Ｎ−（５−フルオロベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
   ル−７−カルボニル）−２−スルホ安息香酸イミドから
   の化合物。
7. （７）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるベンゾチアジアゾール化合物を、塩基の存在
   下、そして所望により触媒と共に、不活性溶媒中、−１
   ０℃ないし２００℃の温度で、次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上記式IIおよびIII中、Ｚは基ＣＯＯＨ、ＨａｌＣＯ
   、ＣＯＯ炭素原子数１ないし５のアルキル基、▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼ を表し、ＶはＣＨまたはＮを表し、そしてＨａｌはハロ
   ゲン原子を表し、そしてＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿２′Ａ、
   ＹおよびＲは式 I の定義と同じ意味を表す。）で表さ
   れるアミド化合物と反応させることからなる請求項１記
   載の式 I で表される化合物の製造方法。
8. （８）まず最初に次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表される化合物を、次式IV： Ｈ＿２Ｎ−Ｒ（IV） で表されるアミノ化合物との不活性溶媒中、塩基の存在
   下での反応により次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表されるアミド化合物に変換し、そして次にこれを不
   活性溶媒中、塩基の存在下、−１０℃ないし２００℃の
   温度で、次式VI： Ｚ′−Ａ−Ｙ（VI） （上記式IIおよびIVないしVI中、Ｚは基ＯＨ、Ｈａｌ、
   Ｏ炭素原子数１ないし５のアルキル基または▲数式、化
   学式、表等があります▼を表すか、または基Ｚ′−Ａは
   基▲数式、化学式、表等があります▼を表し、ＶはＣＨ
   またはＮ を表し、そしてＨａｌはハロゲン原子を表し、そしてＸ
   ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿２′、Ａ、ＹおよびＲは式 I の定
   義と同じ意味を表す。）で表される酸誘導体と反応させ
   ることからなる請求項１記載の式 I で表される化合物
   の製造方法。
9. （９）有効成分として少なくとも１種の請求項１記載の
   化合物を慣用の担体および補助剤と共に含有する微生物
   による攻撃から植物を保護するための組成物。
10. （１０）有効成分として少なくとも１種の請求項２ない
    し５のいずれか１項に記載の化合物を含有する請求項９
    記載の組成物。
11. （１１）有効成分として請求項６記載の式 I で表され
    る化合物を含有する請求項９記載の組成物。
12. （１２）請求項１記載の式 I で表される化合物少なく
    とも１種を適当な固体または液体担体および補助剤と共
    に均一に混合することからなる請求項９記載の農薬組成
    物の製造方法。
13. （１３）植物病原性微生物の攻撃から植物を保護するた
    めに請求項１記載の化合物を使用する方法。
14. （１４）植物病原性微生物の攻撃から植物を保護するた
    めに請求項２ないし６のいずれか１項に記載の化合物を
    使用する方法。
15. （１５）植物またはその生育地に有効成分として請求項
    １記載の化合物を施用することからなる植物病原性微生
    物の攻撃から植物を保護する方法。
16. （１６）植物またはその生育地に有効成分として請求項
    ２ないし６のいずれか１項に記載の化合物を施用するこ
    とからなる植物病原性微生物の攻撃から植物を保護する
    方法。
17. （１７）植物病原性微生物が菌類および／またはバクテ
    リアである請求項１５または１６のいずれか１項に記載
    の方法。