JPS62212306A - 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物病原性菌類、特にボトリチス種を防除する
ためのシアノピロール紡導体の使用、および種子粉衣の
ための該化合物の除黴使用、並びに前記化合物を含む殺
微生物剤、特に粉衣剤に関する。

上記化合物、即ち３−シアノ−４−（２，５−ジクロロ
フェニル）ピロールは式１ｍで表わされる。

他の３−シアノ−４−７工ニルピロール誘導体に加えて
、この化合物は西独国特許公開公報第２９２７４８０号
　（そして英国特許比Ｒ第２．０２４，８２４号）にＮ
−アセチル化ピロール殺菌剤の製造のための中間体とし
て開示されている。アセチル化製剤は植物病原性菌類に
対する使用のための侵れた殺菌剤であるが、非アセチル
化中間体は著しく劣る、即ち弱い殺菌活性を示すことが
述べられている。この陳述はこれら出願中に示された大
部分の化合物について事実である。しかし、式１ａで表
わされる化合物が生物学的特性態様におけるこの通則か
ら全く逸脱していることは認識されていなかった。

本発明の実施において使用される式１ａで表わされる化
合物は特にボトリチス種に対して予測できない高殺菌活
性を示し、そして種子粉衣のために使用されたときも同
様であることが見い出された。従って式１ａで表わされ
る化合物は西独国特許公開公報ｉｇ２，９２７，４８０
号に殺菌性中間体として開示された他の全ての３−シア
ノ−４−７工ニルピロール誘導体より明らかに優れてい
る。その上、式■１で表わされる化合物の本発明の殺菌
剤の使用は、該化合物がアセチル化された最終製品の先
駆物質でありよって同製品より製造がより簡単でかっ通
済的であるので、さらに有利な経済的重要性がある。

式１ａで表わされる化合物の本発明の使用は、植物病原
性不完全菌類の綱に属しかつ広範囲の宿主植物、例えば
そら豆、りんご、ぶどうの木、きゅうシ、レタス、たま
ねぎおよびいちごに感染するボトリチス櫨に対してとり
わけ直撃する。

さらに、上記の綱に属する他の菌類、例えばイモチ菌お
よびセルコスポラ（（’、ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）をま
たこの方法で満足に防除することができる。本発明のた
めの他の好ましい施用分野は種子粉衣、特に穀類のそれ
よりなる。穀類の種類例えば小麦、ライ麦、大麦、オー
ト麦、稲、とうもろこしおよびさとうもろこしの他、そ
のような処理に適する栽培植物は例えば、木綿、砂糖大
根、大豆、そら豆およびえんどう豆である。上記の不完
全菌類とは別に、次の綱に属する他の植物病原性菌類は
本発明の方法によって満足に防除することができる。素
子菌類、例えばエリシフｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）　
％スクｖａチェア（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　）　ｈ７
−ザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）　、モニリニア（Ｍ
ｏｎ１％、ｉｎｉａ　）およびヘルミントスボリウＡ　
（Ｈｅ１ｍ１ｎ−ｔｈｏｓｐｏｒｉｓｕｎ）　；皿子菌
類、例えばグシニア（Ｐｕ−ｃｃｉｎｉａ　）　、チレ
チア（’ｌ’１ｌｌｅｔｉａ　）およびリゾクトニア（
Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　）　；　　および卵菌綱、例
えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）、プ
ラｘモパラ（Ｐｌａｓｃｎｏｐａｒａ　）およびビチウ
Ａ　（Ｐｙｔｈｉｕｍ　）。

特筆すべきは、紋枯褐色菌（稲作物の紋枯病）Ｋ対し式
１ａの化合物の顕著な活性が働くことである。

３−シアノ−４−（２，５−ジクロロ７工二ル）ピロー
ルを有効成分として含む粉衣剤も同様に本発明の目的を
構成する。

本発明を実施するために、式１ａで表わされる化合物は
、直接または担体及び他の助剤と共に農薬組成物の有効
成分として使用される。式ｌａで表わされる化合物は、
処理すべき栽培地または植物または基質に他の化合物と
ともに同時にまたは続は−て施用することができる。こ
れらの化合物は、肥料または微量栄養素供給体または植
物の成長に影響を与える他の調合剤であってもよい。そ
れらはまた選択的除草剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線
虫撲滅剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｉｃｉｄｅｓ　
）またはこれらの調合剤の数種の混合物であってもよく
、所望によりさらに他の担体、表面活性剤、または配合
技術で一般的に用いられる施用を助ける補助剤とともに
用いてもよい。

適当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよく
、そして配合技術で普通に用いられる物質に相当し、例
えば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘
ノｊｚ剤、増粘剤、結合剤または肥料である。

前記式ｌａで表わされる化合物または該化合物を少なく
とも含有する農薬組成物の施用の望ましい方法は茎葉散
布である。施用の回数及び割合は、相当する寄生虫（真
菌の型）による感染の危険率に依存する。しかしながら
、式１ａで表わされる化合物もまた、液体組成物を栽培
地にしみこますことにより、または土壌に固体の形で例
えば粒剤の形でその化合物ｔ　ｔｍ用すること（土壌散
布）により土壌を経て根から植物に入ることができる（
浸透作用）。

特別な場合において、さらに多くの形の施用４また可能
であり、例えば植物の茎またはつぼみの選択的処理であ
る。

種子粉衣のために、式１ａで表わされる化合物は、式１
ａの化合物を含む液体組成物を種子にしみこませるかあ
るいは固体組成物でそれらを被覆することによシ種子に
施用される（被覆）。

選択できる化学的粉衣方法の例は浸漬粉衣、湿層による
粉衣、短時間湿層粉衣、蒸気粉衣、乾燥粉衣および過剰
粉衣である。

配合物の形態での３−シアノ−４−（２，３−ジクロロ
フェニル）ピロールの即座の使用のために該化合物は製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用される。このため、式
１ａで表わされる化合物は、公知の方法により例えば乳
剤原液、被覆ペースト、直接噴霧可能な、または希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に処理され
る。組成物のタイプと同様、噴霧、霧化、散粉、散水、
塗布または注水のような適用法は、目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。有利な適用量は通常１
ヘクタール当り有効成分（ａ、ｉ、）　５０　ｙないし
５１１ｆ。

好ましくは１００ｙないし２即ａ、ｉ　、／　ｈａ％最
も好ましくは２００Ｆないし６００　ｐ　ａ、ｉ、　／
　ｈａ　　である＠製剤、即ち式■の化合物（有効成分
）および適当な場合には固体または液体の補助剤を含む
組成物または製剤は公矧の方法により例えば有効成分を
溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（
界面活性剤）のような増量剤と十分に混合および／また
は摩砕することによシ製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えば午シレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチル７タレートのようなフタル酸エステル：シク
ロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：
エタノール、エチレングリコール、エチレンクリコール
モノメチルマタはモノエチルエーテルのようなアルコー
ルおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエス
テル；シクロヘキサンのようなケトン二Ｎ−メチルー２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミドのような強極性溶媒；並びに植物油またはエ
ボキ７化ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ化
植物油二または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような摩砕した天然鉱物である。

物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体ぼ多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。

更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の
物質特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、例えばコ
ルク粉末またはおが屑が使用し得る＠ 施用を増進し施用量を実質的に減少させることができる
特に有利な補助剤は天然または合成のケファリンおよび
レシチン系列の燐脂質である。合成燐脂質の例はジオク
タノールホスファチジルコリンおＬびジパルミトイルホ
スファチジルコリンである。

製剤化された式ｌで表わされる化合物の用途分野によシ
、適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散および水
利性を有する非イオン性、陽イオン性および／または陰
イオン性界面活性剤である。“界面活性剤１０語はまた
界面活性剤の混合物も含むものと理解されたい。

適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水溶性行ケンま
たは水溶性合成界面活性化合物であるどとができる。

適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ１ｏ＝　Ｃｍ　）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪ｄｉＬ混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。脂肪酸メチルラウリン塩もまた適する。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み２例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール８４体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂°肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホンａｈ　ｔたけナフタレンスルホンｉ／ホ
、ＴＩ／Ａアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル７
ウムまたはトリエタノールアミン塩である。対応するホ
スフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシ
ドラ含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステル
の塩もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ｆｔいし２０個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン・オ
キシドとポリプロビレ／・グリコール、エチレンジアミ
ン・ポリプロピレン・グリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレン・グリコール・エーテル
基および１０ないし１００個のプロピレン・グリコール
・エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
・グリコール単位当シ１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む・ 非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールφ
エーテル、ボリプａピレン／ポリエチレン・オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエチレンエタノール、
ポリエチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシポ
リエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソル
ビタンの脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソル
ビタントリオＶ−）もまた適当な非イオン性界面活性剤
である。

カチオン性界面活性剤は好ましくはＮ−ｄ換基として少
なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と
、さらに置換基として低級の未置換またはハロゲン化さ
れたアルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアル
キル２１’ｋｔむ、ｄｆｌアンモニウム塩である。該塩
は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル
硫酸塩の形態にあり１例えばステアリルトリメチルアン
モニクム・クロリド又はペンジルジ（２−クロロエチル
）エチルアンモニウム・プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は当梁者にとって公知の刊
行物に記載されている。

農薬製剤は通常、式１ａの化合物［１１ないし９９％、
好ましくはｃＬｌないし９５％、１体または液体補助剤
９９．９ないし１１．特に９９．８ないし５％、および
界面活性剤口ないし２５％、特にＩｌｌないし２５％を
含む◎ しかし、最終的使用者は一般に希釈した組成物を使用す
るので、市販の製品としてはむしろ濃厚物として製剤す
るのが好ましい。

該製剤は特別な効果を成すために安定剤、消泡剤、粘度
調節ＡＩＪＴｈ結合剤、粘着付与剤韮びに肥料のような
他の助剤、または他の有効成分を含むこともできる。

文献（例えばテトラヘドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　）　１９７２年版、第５
５３７頁参照）に記載されているように、３−シアノ−
４−（２，３−ジクロロフェニル）ピロールは次の反応
式に従って製造することができる。

ａＨ 式１ａで表わされる有効成分の配合例（−は全て道ｔチ
） 式１ａで表わされる化合物　　　２５１　５０％　　７
５５１リグノスルホンＩ浚ナトリウム　　　５９Ｇ　　
　５％　　　＋。

ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　５％　　　−５％ジ
イソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　−６％、０−チレ
ンオキシド７〜８モル）　　　−２１−高分散ケイ酸　
　　　　　　５チ　１０チ　１０Ｌｓカオリン　　　　
　　　　　６１　２７チ　　−有効成分を補助剤ととも
に充分に混合した後、該混合物′（ｉ−適当なミルで良
く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の謹濁液を得る
ことのできる水和剤が得られる。そのような懸濁液は穀
類種子に噴霧することができる。またそれは葉施用のた
めに植物に使用することができる。

実施例２：乳剤原液 式ｌａで表わされる化合物　　　　　　　１０チシクロ
ヘ午サノ７　　　　　　　　５０％中シレン混ぜ物　　
　　　　　　　５ｏチこの乳剤ｙＡ液を水で希釈するこ
とにより、所望のａＫのエマルジョン１ｃ得ることがで
きる。

いかなる種類の種子もこのエマルジョンで湿めらすこと
かできる。

式１ａで表わされる化合物　　　　　５チ　　　８チタ
ルク　　　　　　　　　　　　９５ｓ　　　−カオリン
　　　　　　　　　　　−９２％有効成分を担体ととも
に混合し、過当なミル中でこの混合物管磨砕することに
より、そのまま使用することのできる粉末が得られる。

そのような粉剤は、穀類種子の乾燥粉衣に適する。

式１ａで表わされる化合＊　　　　　　　　１０５！リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２ｓカルボキ
シメチルセルロース　　　　　　１１ｊカオリン　　　
　　　　　　　　　　８７チ有効成分を補助剤とともに
混合し、続いてこの混合物を磨砕し水で湿めらす。混合
物を押出し、空気流中で乾燥させる。

式ｌａで表わされる化合物　　　　　　　５チポリエチ
レングリコール２００　　　　　　３　＊カオリン　　
　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効成分
ヲ、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせ
たカオリンに均一に施用する。この方法により非粉題性
被覆粒剤が得られる。一定の時間後段物種子を同じミキ
サー中に置くとき、その後被覆種子が同じ操作で得られ
る。

実施例６：＠濁原液 式１ａで表わされる化合物　　　　　　　４Ｑ％エチレ
ングリコール　　　　　　　　　　１０％リグノスルホ
ン駿ナトリウム　　　　　　１０チカルボキシメチルセ
ルロース　　　　　　　１−５７慢ホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　［１２％７５−水性エマルジョン形シ
リ コーンオイル　　　　　　　　　　　　　　α８チ水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２−
細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに十分に混合し
、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。そのような懸濁液
は茎葉散布及び種子粉衣（浸漬粉衣、噴霧粉衣）に適す
る。

湿層による粉衣 閉じ可能なプラスチックビーカー中で、８０ノの乾燥穀
類種子（例えば、とうもろこし）を水性懸濁液、乳剤ま
たは溶液剤の形の３−シア／−４−（ｌ　　Ｓ−’）ク
ロロフェニル）ヒロールと完全に混合する。その物質を
、どうもろこしの乾燥重量に基いて、α０６ないしα０
０１−の有効成分濃度となるような割合で施用する・生
物学的試験例 実施例１： りんごにおけるボトリチス　シネレア（灰色かび病菌：
　ＢｏｔｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　　Ｋ対する
作用人の手でりんごに傷をつけ、その傷をつけた場所に
各試験化合物の水利剤から調製した噴霧用混合物（有効
成分のａｏｏ６５ｉ）を噴霧した。

続いて、処理した果実にボ）　ＩＪチス　シネレアの胞
子懸濁液により菌を感染させそして高湿度で約２０℃と
して１週間培養した。評価は攻撃によって腐敗した部分
の数を数えることによって行い、試験化合物の殺菌作用
をそれにより推定した。未処理の対照（１００％攻撃）
と比較して、弐１ｍで表わされる化合物はほとんど完全
に菌の攻撃を防止する。（５−未満の攻５）実施例２： 稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
　）　　に対する作用 ２週間成長させた後、稲作物を試験化合物の水利剤から
調製された噴霧用液（有効成分０．０２５６）で噴霧し
た。４８時間後、その処理した植物を菌の分生胞子の懸
濁液で感染させた。相対湿度９５〜１００％、２４℃で
５日間培会し、菌の攻撃を評価した。

式１ａで表わされる化合物は、イモチ１の攻撃を効果的
に防止する。それは攻撃を１０チ未満に減少させる。

実施例３： 落花生におけるセルコスポラ　アラキジコラ（褐斑病菌
：　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ
　）　　に対する作用 ａ）残留保護作用 高さ１０ないし１５１の落花生の植物体に試験化合物の
水和剤から調製した噴霧用混合物（有効成分α０２−）
を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液によシ菌を
感染させる。菌を感染させた植物体を約２１℃で高湿度
のもとに７２時間培養し、次いで典型的なはん点が葉に
生ずる迄温室内に放置する。感染１２日後にはん点の数
と大きさにより殺菌作用を評価する。

ｂ）浸透作用 高さ１０ないし１５ｍの落花生の植物体を水和剤に製剤
化された試験化合物から調製した噴霧用混合物（土壌容
積に対し有効成分α００６チ）で処理する。処理した植
物体に４８時間後、菌の分生胞子の懸濁液によシ菌を感
染させ、次に７２時間約２１℃及び高湿度で培養する。

その植物体を温室内に放置し、１１日後に菌の攻撃を評
価する◎ 未処理で感染させた対照植物体（斑点の数及び大きさ＝
１００チ）と比較して、式１ａで表わされる化合物で処
理された落花生の植物体のセルコスポラの攻撃は１０％
未満に減少する。

実施例４： ヘルミントスポリウム　グラミネウム（Ｈｅｌ−ｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａ＋ｎｉｎｅｕｍ　）に対
する作用小麦穀粒を菌の分生胞子のｓ滴液で汚染し乾燥
する。汚染した穀粒を試験化合物の水利剤から調製した
懸濁液（種子の重量に対して有効成分６０　Ｏｐｐｍ　
）で被覆する。２日後その穀粒を適当な寒天皿に入れ、
４日後に穀粒のまわりに発育した菌のコロニー数を数え
る。試験化合物の効果はコロニーの数と大きさに基づい
て、評価する。式１ａで表わされる化合物は菌の攻ＩＪ
を十分（口ないし１０チ）に阻害した。

実施例５： フープリウムニバレ（ｈｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　
）に対する作用 小麦穀粒を菌の分生胞子のＭ、濁液で汚染し乾燥する。

汚染した穀粒を試験化合物の水利剤から調製した懸濁液
（種子の重量に対して有効成分６００　ｐｐｍ　）で被
覆する。２日後その穀粒を適当な寒天皿に入れ、４日後
に穀粒のまわりに発育した菌のコロニーａを数える。試
験化合物の効果はコロニーの数と大きさに基づいて評価
する。有効成分として式１ａ−で表わされる化合物を含
む水和剤製剤で処理した小麦粒では、菌の集落の発育を
ほぼ完全に防止した（口ないし５％）実施例６： 綱なまぐさ黒穂菌（Ｔｉ１ｌｅｔｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ
　）に対する作用 大麦穀粒を菌の分生胞子の懸濁液で汚染し乾燥する。汚
染し７ヒ殺粒を試験化合物の水利剤から調製した懸濁液
（種子の重量に対して有効成分６００　ｐｐｍ　）で被
覆する。２日後その穀粒を適当な寒天皿に入れ、４日後
に穀粒のまわりに発育した菌のコロニー数を数える。試
験化合物の効果はコロニーの数と大きさに基づいて、評
価する。式Ｉａで表わされる化合物は菌の攻１！を十分
（口ないし１０−）に防止した。

実施例７： 灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）
、７−ザリウム　ニバレ（１’ｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖ
ａｌｅ　）　、綱斑病菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｔｅｖｅｓ　）　　およびモニリニア７２りｆ
　コニ７（Ｍｏｎ１ｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ
　）に対する作用（寒天混入試験） 試験化合物を５０℃に冷却された殺菌液体寒Ｏ天栄養培
地に注意深く混入し、そしてその後該培地をペトリ皿内
に置く。濃度は寒天栄養培地中の有効成分のｆｉｋ　（
ｐｐｍ　）を基礎とする。寒天栄養培地が凝結した後、
上記皿の中央に、菌で覆われた直径約６１１ＩＩＩの寒
天円板を接種する。コルク穴あけ器（Ｃｏｒｋ　ｂｏｒ
ｅｒ　）でこれら寒天円板を試験菌類のベトリ皿培地よ
シ抜き取りそして処理寒天培地の上に上下反対に置く。

、接種皿を２０−２４℃にて暗中で培養する。

同時進行の対照器（有効成分を含まない。）内の増殖す
る菌類がその寒天培地の九を覆ったとき、同時に処理皿
内の菌糸体生長の水準を目印し、そし・Ｃ該皿内のその
後の生長を毎日管理する。その値を片対数ミリメートル
グラフにプロットする。次いでＥＣ−５０値をそのグラ
フよシｄみ取る。即ち、有効成分一度は５０−菌生長抑
制が達成したとき定められる。

両独国特許公開公報第２９２７４ＢＯ号　（そして英国
特許出願第２０２４８２４号及び米国特許第４．２２９
．４６５号）に開示された全ての５−シアノ−４−フェ
ニルピロール肪導体を、上記薗に対する作用に関して比
較試験した。栄養培地中の有効成分濃度は１００　ｐｐ
ｍ　、　　１０　ｐｐｍ　１１　ｐｐｍ％ｌｌｐｐｍ及
び１１０１ｐｐであった（１００ｐｐｍ＝有効成分Ｑ、
０１　％）。

次式で表わされる化合物を様々な菌類に対し使用した（
該化合物は上記文献の詳述に従って番号を付した）。

ム　　　　Ｘｎ　　　　融点　（’Ｏ）８　　　　　　
　　　Ｈ１２９％、５１９２−Ｃ！！　　　　１３７％
、５９ １０　　　　　　５−Ｃ１１４７ ”　（＝ｉａ）　　２．５−Ｃｔ、　　　　　１５３１
２　　　　　　　２−ＯＦ、　　　　１０５％、０７１
３　　　　　　２−ＢＹ　　　　　　　１４５１４　　
　　　　２−ＯＨ＠　　　　１１５％、１８次のＥＣ％
、直が得られた。

文献より公知の３−シアノ−４−フェニルピロール銹導
体の中で、たったひとつの化合物、即ち本発明の式１ａ
の化合物Ｘ１１の場合においてのみ、抑制値が著しく低
い有効成分濃度で得られることがわかる。他の全ての化
合物は同じ結果に達するのに明らかに高ｌａ度で使用し
なければならない。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）植物の部分、植物自体またはその生育地に式 I
   ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表わされる３−シアノ−４−（２，３−ジクロロフェ
   ニル）ピロールを単独でまたは担体および／または他の
   助剤と共に施用することからなることを特徴とする、植
   物病原性微生物を防除し、または該微生物による攻撃か
   ら栽培植物を保護する方法。
2. （２）微生物が真菌類であることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載の方法。
3. （３）不完全菌類の種の菌類を防除することを特徴とす
   る特許請求の範囲第２項記載の方法。
4. （４）ボトリチス種を防除することを特徴とする特許請
   求の範囲第３項記載の方法。
5. （５）茎葉散布からなることを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の方法。
6. （６）土壌散布からなることを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の方法。
7. （７）粉衣による施用からなることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の方法。
8. （８）有効成分として、３−シアノ−４−（２，３−ジ
   クロロフェニル）ピロールを含むことを特徴とする植物
   病原性微生物を防除するためまたは該微生物による攻撃
   から栽培植物を保護するための組成物。
9. （９）有効成分０．１ないし９９％、固体または液体助
   剤９９．９ないし１％および界面活性剤０ないし２５％
   を含むことを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の組
   成物。
10. （１０）有効成分として、３−シアノ−４−（２，３−
    ジクロロフェニル）ピロールを含むことを特徴とする植
    物病原性微生物による攻撃から種子を保護するように種
    子を粉衣するための組成物。
11. （１１）有効成分０．１ないし９９％、固体または液体
    助剤９９．９ないし１％、および界面活性剤０ないし２
    ５％を含むことを特徴とする特許請求の範囲第１０項記
    載の組成物。