JPH01157964A - 殺菌性ピリジルシクロプロパンカルボキサミジン - Google Patents

殺菌性ピリジルシクロプロパンカルボキサミジン

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JPH01157964A
JPH01157964A JP63272010A JP27201088A JPH01157964A JP H01157964 A JPH01157964 A JP H01157964A JP 63272010 A JP63272010 A JP 63272010A JP 27201088 A JP27201088 A JP 27201088A JP H01157964 A JPH01157964 A JP H01157964A
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JP
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alkyl
group
hydrogen
formula
pyridyl
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JP63272010A
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English (en)
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Don R Baker
ドン　ロバート　ベイカー
Keith H Brownell
キネス　ハーベイ　ブラウネル
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Zeneca Inc
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ICI Americas Inc
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 主班■丘景 大麦、米、トマト、小麦、豆、バラ、ぶどう、および他
の農業的に重要な作物のような作物の菌感染は、農業生
産物の量と質の双方に甚大な損害をもたらすことがある
。したがって、菌類の生長を予防、抑制または防除する
手段を有することが極めて望ましい。市販の殺菌剤を用
いた予防ｔｉｋ布が、農業的に重要な作物に菌類が定着
し生長するのを予防せんがために数多〈実施されている
。菌感染を検出した際に、感染後の治療散布に用いるこ
とによって菌類を抑制し、有害な影響を防止すことので
きる治療殺菌剤を有することも望ましい。
発凱■ゴ丞 本発明は、構造式： 〔式中のＲは水素、ピリジル、置換ピリジル、ＣＩ　　
Ｃ３アルコキシ、ＣＩＣｂアルキル、アシル、カルバモ
イル、スルホニル、およびシアノよりなる群から選ばれ
、 ＲＩ　はハロゲン、たとえば塩素、弗素および臭素、Ｃ
＋　　Ｃ２アルコキシ、たとえばプロポキシ、エトキシ
およびメトキシ、好ましくはメトキシ、およびＣＩ　　
Ｃ３アルケニルオキシよりなる群から選ばれ、 Ｒ２は水素およびＣ＋　　Ｃｓアルキル、好ましくはメ
チルよりなる群から選ばれ、 Ｒ１は水素、アルキル、了り−ル、または了り−ルアル
キルである〕で示される予防殺菌剤および治療殺菌剤の
両方として使用するのに高度に効果的な、新規な殺菌性
ピリジルシクロプロパン力ルポキサミジンおよびその互
変異性体、および殺菌剤として許容できるその有機およ
び無機塩を開示するものである。
Ｒ１が水素である場合には、本発明の化合物は次式： の互変異性体の形態で存在することができ、Ｒ３を含む
さきに定義した式はこのような互変異性体を包含すると
考えられる。
「殺菌剤」という用語は菌類の生長を抑制する化合物を
意味するものとして使用する。「抑制」は菌類の生長の
予防、駆除、および防除を包含する。「治療」という用
語は、菌類の感染を抑制し、寄主である作物に対して菌
類の有害な影響が発現するのを防止する、感染後の殺菌
剤の散布をさす用語である。
１体町説■ 本発明の新規な殺菌剤化合物は一般式：〔式中のＲは水
素、ピリジル、置換ピリジル、ＣＩ’Ｃ３アルコキシ、
Ｃ＋　　Ｃｂアルキル、アシル、カルバモイル、スルホ
ニル、およびシアノよりなる群から選ばれ、 Ｒ＋　はハロゲン、たとえば塩素、弗素および臭素、Ｃ
Ｉ’Ｃ３アルコキシ、たとえばプロポキシ、エトキシお
よびメトキシ、好ましくはメトキシ、およびＣ，−Ｃ３
アルケニルオキシよりなる群から選ばれ、 Ｒ２は水素およびＣ，−Ｃ３アルキル、好ましくはメチ
ルよりなる群から選ばれ、 Ｒ３が水素、アルキル、アリール、または了り−ルアル
キルである〕で示される予防殺菌剤および治療殺菌剤と
して使用するのに高度に効果的な、新規な殺菌性ピリジ
ルシクロプロパン力ルポキサミジンおよびその互変異性
体、および殺菌剤として許容できるその有機および無機
塩である。
Ｒ１が水素である場合には、本発明の化合物は次式： の互変異性体の形態で存在することができ、Ｒ３を含む
さきに定義した式はこのような互変異性体を包含すると
考えられる。
本発明の化合物は一般に多段反応過程によって製造する
ことができる。第一工程では、適切に置換したアミノピ
リジンと適当に置換したシクロプロパンカルボン酸クロ
ライドとの反応を、適当な反応器中の不活性溶剤、たと
えば塩化メチレン、クロロホルムヘキサン、またはトル
エン中にて行う。反応中は、酸捕そく剤、たとえばピリ
ジン、トリアルキルアミン、アルカリ性カーボネート、
またはアルカリ性ヒドロキシドを存在させるのが好まし
いこともある。
反応は室温で進行するが、反応条件によっては、−３０
℃から８０°Ｃの温度範囲で進行する。反応温度に応じ
て、反応は約３時間以内で完了する。
得られた中間固形生成物は通常の方法、たとえばアルカ
リ性溶液を用いた洗浄、この中間生成物が反応で固形分
として生じる場合であれば濾過による固形生成物の分離
、または反応溶液の乾燥および蒸発によって単離して、
所望の第一中間生成物を得ることができる。
第二工程では、第一工程で得られた乾燥生成物のイミド
イル化反応物質、たとえば五塩化燐との反応を、不活性
溶剤、たとえば塩化メチレン等の中で行う。反応は室温
または塩化メチレンの還流温度で行うことができる。溶
剤を減圧下で蒸発させると塩化イミドイルの塩酸塩が第
二中間生成物として得られる。
この塩化イミドイル中間生成物を、不活性溶剤、たとえ
ばエーテルまたは塩化メチレン中で、−３０℃から一８
０℃の低温にて、過剰なアンモニア、適切に置換したア
ミンまたはヒドロキシルアミンと反応させる。反応が終
了した後、反応生成物を室温まで暖め、水で洗浄する。
溶剤を分離、乾燥および蒸発させると生成物であるアミ
ジンが得られる。
このアミジン型生成物は、さらに不活性溶剤、たとえば
エーテルまたは塩化メチレン中で、適切に置換したイソ
シアネートと反応させることができる。反応終了後、溶
剤の蒸発により生成物を単離して所望のカルバモイルア
ミジンを得ることができる。
また、アミジン型生成物をさらに、酸捕そく剤、たとえ
ばピリジンを使用して不活性溶剤、たとえば塩化メチレ
ン中で適当な酸塩化物、塩化スルホニル、塩化カルバモ
イル、または塩化ホスホリルと反応させることもできる
。水および／または重炭酸塩で適当に洗浄した後、溶剤
を乾燥し抽出すると、所望のアシル、スルホニル、カル
バモイルまたはホスホリルアミジン生成物が得られる。
実路■工 Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパン
カルボキサミドのＵ ５−アミノ−２−メトキシピリジン（１２，４ｇ、０．
１０モル）およびピリジン（Ｉｏｎ／）を、反応フラス
コ中のジクロロメタン（２００ｒｄ）中で混合した。反
応混合物に２分間にわたってシクロプロパンカルボン酸
クロライド（９，１ｒｎｔ、０．１０モル）を加えた。
反応は発熱反応で、温度が３４℃に上昇した。反応を室
温にて１時間静置し、その後反応混合物を５％水酸化ナ
トリウム（２００ｍｌ）および水（１００ｍｆ）で洗浄
した。得られた有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥させた。結晶が生成したので、混合物を濾過し
３０〇−のアセトンで洗浄し、濾液を減圧下で蒸発させ
て固形分を得た。この固形分をヘキサンとともに粉砕し
、乾燥したところ、１６．７　ｇが得られた。
生成物は赤外（ＩＲ）分光分析および核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）分光分析によって、融点が１３０−１３１℃の標記
の化合物であることを確認した。
実衡適叉 ２−（メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカル
ボキシミドイルロ−イド ジクロロメタン（５０ｒｄ）と五塩化燐（１０．４ｇ，
０．０５モル）を反応フラスコ中で混合した。
Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）シクロプロパンカ
ルボキサミド（９．０ｇ、０．０５モル）を窒素雰囲気
中で、かきまぜながら少しずつ反応フラスコに添加した
。反応は発熱反応で、室温で１時間かきまぜ、次にかき
まぜながらさらに１時間加熱還流して、反応器中の固形
分を溶解させ反応させた。次に反応混合物を減圧下で蒸
発させて固形生成物を得、この固形生成物をエーテル（
５０ｄずつ）を用いて２回洗浄し、減圧下で乾燥して１
　２、　０　ｇの固形分を得た。この固形分は核磁気共
鳴分光分析によって標記の化合物であることを確認した
。
夫施炎主 Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパン
カルボキサミドの１１′告 過剰なアンモニアガスをＮ−　（２−メトキシ−５−ピ
リジル）シクロプロパンカルホキシミドリルクロライド
（７．５ｇ）と塩化メチレン（２（ｌｏ＋ｎ／）の混合
物に一４０℃で４０分にわたって通気した。
反応混合物を１０℃にあたため、水（５０ｄ）で洗浄し
、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で
乾燥して固形分を得た。この固形分をエーテルで洗浄し
たところ、融点が１２１−１２４℃の目標とする生成物
が２．５ｇ得られた。
この生成物は、ＩＲ，ＮＭＲおよび質量分光分析によっ
て確認した。
本発明の代表的化合物、およびその特性を第１表に示す
。
ス新ｌ吐土 ノースラップ・キング・サンバー（ＮｏｒｔｈｒｕｐＫ
ｉｎｇ　５ｕｎｂａｒ　）　　４０１大麦の種を試験の
７日前に砂壌土に播く　（２インチのポット当り種１２
粒）。
試験化合物を５０１５０のアセトン／水溶液に希釈して
７５０μｇ／ｍ１以下の濃度とする。１２ｍ／の試験溶
液を噴霧機を用いて大麦の苗に散布する。
２４時間後に、試験用の苗を循環用ファンを備えた接種
箱に入れる。激しく胞子形成しているエリシフェ・−グ
ラニＬ壬ノ、（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）
の病斑を有する大麦の苗をファンの前に置いて胞子を飛
散させて配分する。２分後にファンを止め、５分間箱を
閉じたままにして胞子を定着させる。次に接種した苗を
自動地下温液温室のベンチに置く。
結果は接種の７日後に、未処理対照苗と比較した感染面
積の低減パーセントに基づいた病気の抑制パーセントと
して記録する。病気の抑制率が９０％となる化合物の濃
度（ＥＣ９０）を投与量／希釈曲線から決定する。
のいもちｒ（ＲＢ） カルローズ（Ｃａ１ｒｏｓｅ　）　Ｍ　−９米の種１０
粒を、試験の１２日前に２インチポットの砂壌土に播く
。
試験を行う化合物を５０１５０のアセトン／水溶液で希
釈して７５０μｇ／−以下の濃度する。１２−の試験溶
液を噴霧機で米の苗に散布する。
研米寒天培地で生長させたピリクラリア・ｔ　ＩＪｆｘ
　（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の３週
間経過した培養から接種源を調製する。まず寒天を脱イ
オン水でうるおし、胞子を表面から穏やかにぬぐいとり
、次に０．０５％のトウイーン（Ｔｉｙｅｅｎ＠）　　
２０を添加した脱イオン水１ｍｌ当り胞子が５Ｘ１０５
個となるまで希釈する。化合物を散布した２４時間後に
、胞子懸濁液を流れるまで葉に噴霧して乾燥させ、再度
流れるまで噴霧し、その後筒をミスト室に入れることに
よって苗の接種を行う。ミスト中に４８時間置いた後、
苗を自動地下温液温室のベンチに移す。
結果は接種の７日後に、未処理対照菌と比較した感染面
積の低減パーセントに基づいた病気の抑制パーセントと
じて記録する。病気の抑制率が９０％となる化合物の濃
度（ＥＣ９０）を投与量／希釈曲線から決定する。
ボトリチス　　れｒ−（ＢＢ） ２枚の白色のバラの花弁を、湿った濾紙でライニングし
たベトリ皿に置く。試験する化合物を５０１５０のアセ
トン／水溶液で希釈して７５０μｇ／ｍ１以下の濃度と
する。１／２ｄの試験用溶液を花弁に噴霧し、乾燥させ
る。
エリオッ）Ｖ−８寒天培地で生長させた２週間経過した
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）の培養から切り出した５Ｈのプラグを、０．５　
ｍｌのぶどう果汁を添加した１０ｍ１の滅菌蒸留水に添
加することにより、接種源を調製する。この接種源懸濁
液の２０μｌの液滴を各花弁上に滴下する。
接種した花弁を有するベトリ皿を密封プラスチック箱に
貯蔵して飽和湿度を維持する。
結果は接種の４日後に、アセトン／水で処理した対照と
比較した壊死面積の低減パーセントとして読みとる。病
気の抑制率が９０％となる化合物の濃度（ＥＣ９０）を
投与量／希釈曲線から決定する。
結果を第■表におおよそのＥＣ９０（ｐｐｍ、７５０μ
ｇ／ｍｌは７５０ｐｐｍに等しい）として示す。（７５
（１）と記載したものは７５０ｐｐｍで部分的抑制が得
られたことを示す。アステリスク（＊）は７５０ｐｐｍ
では抑制されなかったことを示す。
１　　　　　　　（７５０）　　　　＊　　　　２００
２　　　　　　　　＊　　　　　＊　　　　７５０３　
　　　　　７５０　　　　　＊　　　　　７０４　　　
　　　　　＊　　　　　＊　　　　７ＱＱ５　　　　　
　　　＊　　　　　＊　　　　６００７　　　　　　　
（７５０）　　　　＊　　　　　＊Ｂ　　　　　　　　
、＊　　　　　＊　　　　（７５０）９　　　　　　　
　＊　　　　　＊　　　　７５０本発明の化合物は、ボ
トリチス芽枯れ病に対して特に有効で、ボトリチスの予
防および治療噴霧剤として使用される市販の標準的化合
物と比べると、予防葉面噴霧剤および治療葉面噴霧剤と
して特に有効である。本発明の化合物が特に有効な菌類
は、Ｕグ乙ム・グラ」トと入（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）およびにユ３鷺り九て・オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ　）である。
本発明の化合物は殺菌剤、特に予防または治療殺菌剤と
して有用であり、種々の濃度で種々の方法によって散布
することができる。一般に、これらの化合物およびこれ
らの化合物の製剤は、作物の葉、作物が生育している土
壌、または作物あるいは土壌の層温用水に直接適用する
ことができる。
本発明で定義する化合物は実際には、毒物の組成および
適用様態が所定の用途での物質の活性に影響を及ぼしう
ろことを認識した上で、殺菌剤として有効な量を、有効
成分の分散促進用に農業の用途で通常用いられる補助剤
および担体と混合することによって殺菌剤組成物に配合
する。したがって、これらの活性殺菌剤化合物は目的と
する適用様態に応じて、水和剤、乳剤、粉剤、溶液、ま
たは他の任意の公知の製剤として配合することができる
。予防または治療殺菌剤として用いるのに適した製剤は
水和剤および乳剤である。これらの製剤は約０．１重量
％という少量から約９５％以上という多くの量までの有
効成分を含有することができる。殺菌剤として有効な量
は処理する種子または植物の性質に左右され、散布量は
約０．０５−約２５ポンド／ニーカー、好ましくは約０
．１＝約１０ボンド／ニーカーの範囲である。
水和剤とは、水または他の分散媒に容易に分散する微粒
子の形態のことである。水和剤は最終的には土壌または
植物に、乾燥粉末、または水あるいは他の液体への分散
液として散布する。水和剤の担体としてはたとえば、フ
ラー土、カオリン粘土、シリカ、および他の容易に湿潤
する有機または無機希釈剤がある。水和剤は通常約５％
−約９５％の有効成分を含有するよう調製され、大抵は
少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤も湿潤または分散を
促進する目的で含有している。
乾燥流動可能物質、すなわち水に分散可能な顆粒は、パ
ン造粒または流動床によって製造された？Ｑ集水和剤で
ある。乾燥流動可能物質は最終的には土壌または植物に
、水または他の液体への分散液として散布される。これ
らの顆粒は無塵で、乾燥時には自由に流動するが水に希
釈すると均一な分散液を形成する。乾燥流動物質の担体
としては、たとえばフラー土、カオリン粘土、シリカ、
および他の容易に湿潤する有機または無機希釈剤がある
。乾燥流動可能物質は通常約５−約９５％の有効成分を
含有するよう調製され、大抵は少量の湿潤剤、分散剤、
または乳化剤も湿潤または分散を促進する目的で含有し
ている。
乳剤は、水および他の分散媒に分散可能な均質な液体組
成物で、活性化合物および液状または固形乳化剤のみか
ら構成することも、液体担体、たとえばキシレン、重質
芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機溶
剤を含有させることもできる。殺菌剤として用いる場合
には、これらの乳剤は水または他の液体担体に分散し、
通常、処置すべき領域に噴霧して散布する。本質的な有
効成分の重量％は組成物の散布のしかたに応じて変化し
うるものの、通常殺菌剤組成物の約０．１％−９５重量
％と活性成分が構成する。
農業用製剤に使用される代表的な湿潤剤、分散剤、また
は乳化剤としては、たとえばアルキルおよびアルキルア
リールスルホネートおよびサルフェート、およびそれら
のナトリウム塩：多価アルコール；および他の種類の界
面活性剤があり、その多くが市販されている。界面活性
剤を使用する場合には通常殺菌剤組成物の０．１重量％
−１５重量％を含有させる。
有効成分と、毒物の分散媒兼担体として作用する微粉固
体、たとえばタルク、クレー、小麦粉、他の有機および
無機固形物との自由に流動する混合物である微粉も、多
くの用途で有用な製剤である。
微粉固体状毒物の液状担体、たとえば水および油への均
質懸濁液であるペーストも特定目的に用いられる。これ
らの製剤は通常約５−約９５重量％の有効成分を含有し
、少量の湿潤剤、分散剤、または乳化剤も分散を促進す
るために含有している。散布にあたっては、通常ペース
トを希釈し、処置領域に噴霧によって散布する。
化合物１１ 油溶剤−重質芳香族ナフサ　　　　　　　９９合計　１
００ −」−剋 化合物２　　　　　　　　　　　　　　５０ケロセン　
　　　　　　　　　　　　　　４５乳化剤（長鎖エトキ
シル化 ポリエーテルと長鎖スル ホネートとの混合物）　　　　　　　　　　５合計　１
００ ニーＭ 化合物３　　　　　　　　　　　　　　９０ケロセン　
　　　　　　　　　　　　　　　５乳化剤（長鎖エトキ
シル化 ポリエーテルと長鎖スル ホネートとの混合物）　　　　　　　　　　５合計　１
００ 化合物４　　　　　　　　　　０．５　　５０．０　　
９０．０アクパルジヤイト粘土粉末　９３．５　　４４
．０　　　４．０リグニンスルホン酸 ナトリウム　　　　　５．０　　　５．８　　　５．０
スルホコハク酸ジオ クチルナトリウム　　　　　１．０　　　１．０　　　
１．０１００．０　１００．０　１００．０ 殺菌剤の用途に有用な他の製剤としては、有効成分が所
望の濃度で完全に可溶である分散媒、たとえばアセトン
、アルキル化ナフタレン、キシレン、および他の有機溶
剤への有効成分の華純な溶液がある。低沸点分散媒溶剤
担体、たとえばフレオンを気化させた結果、有効成分が
微粉砕形状で分散されている加圧スプレー、たとえばエ
ーロゾルも使用することができる。
本発明の殺菌組成物は通常の方法で植物に散布する。し
たがって、植物へのｉｌ粉および液体組成物の散布は、
動力散粉機、ブームおよびハンドスプレイヤー、ならび
にスプレーダスターを使用することによって行うことが
できる。本組成物は低い投与量でも有効なので、飛行機
から微粉またはスプレーとして散布することもできる。
代理人　弁理士　桑　原　英　明

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中のＲは水素、ピリジル、置換ピリジル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、アシル、
    カルバモイル、スルホニル、およびシアノよりなる群か
    ら選ばれ、 Ｒ＿１はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、および
    Ｃ＿１−Ｃ＿３アルケニルオキシよりなる群から選ばれ
    、 Ｒ＿２は水素およびＣ＿１−Ｃ＿３アルキルよりなる群
    から選ばれ、 Ｒ＿３は水素、アルキル、アリール、またはアリールア
    ルキルよりなる群から選ばれる〕 で示される化合物およびその互変異性体、および殺菌剤
    として許容できるその有機および無機塩。 ２、Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＿１が
    −ＯＣＨ＿３、 そしてＲ＿２が−Ｃｌである請求項１記載の化合物。 ３、Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２が
    −Ｈ、そしてＲ＿３が−ＯＣＨ＿３である請求項１記載
    の化合物。 ４、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中のＲは水素、ピリジル、置換ピリジル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、アシル、
    カルバモイル、スルホニル、およびシアノよりなる群か
    ら選ばれ、 Ｒ＿１はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、および
    Ｃ＿１−Ｃ＿３アルケニルオキシよりなる群から選ばれ
    、 Ｒ＿２は水素およびＣ＿１−Ｃ＿３アルキルよりなる群
    から選ばれ、 Ｒ＿３は水素、アルキル、アリール、またはアリールア
    ルキルよりなる群から選ばれる〕 で示される化合物およびその互変異性体、および殺菌剤
    として許容できるその有機および無機塩を殺菌剤として
    有効な量含有する殺菌剤組成物。 ５、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中のＲは水素、ピリジル、置換ピリジル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、アシル、
    カルバモイル、スルホニル、およびシアノよりなる群か
    ら選ばれ、 Ｒ＿１はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、および
    Ｃ＿１−Ｃ＿３アルケニルオキシよりなる群から選ばれ
    、 Ｒ＿２は水素およびＣ＿１−Ｃ＿３アルキルよりなる群
    から選ばれ、 Ｒ＿３は水素、アルキル、アリール、またはアリールア
    ルキルよりなる群から選ばれる〕 で示される化合物およびその互変異性体、および殺菌剤
    として許容できるその有機および無機塩の殺菌剤として
    有効な量を、菌類の抑制が所望される領域に散布する菌
    類の抑制方法。 ６、Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＿１が
    −ＯＣＨ＿３、 そしてＲ＿２が−Ｃｌである請求項５記載の方法。 ７、Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２が
    −Ｈ、そしてＲ＿３が−ＯＣＨ＿３である請求項５記載
    の方法。
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