CS268172B2

CS268172B2 - Microbicide

Info

Publication number: CS268172B2
Application number: CS871413A
Authority: CS
Inventors: Theodor Dr Staub; Heide Dahmen; Robert Dr Nyfeler; Robert J Dr Williams
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1986-03-04
Filing date: 1987-03-03
Publication date: 1990-03-14
Also published as: IL81730A0; LT3638B; EP0236272B1; PL264392A1; CA1316815C; DE3770657D1; CY1636A; AU6964787A; ZA871511B; ATE64270T1; IE870542L; JPS62212306A; IE59455B1; LTIP1705A; DK109487D0; IL81730A; DD268850A5; DK109487A; ES2022443B3; KR870008839A

Description

Předložený vynález ее týká funglcldního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku derivát kyanpyrrolu. Uvedený prostředek je vhodný к použiti proti fy top·thogannía houbáa, zejména druhu Botrytls epp. · používá se zejména к moření osiv· v· formě prostředku к mořaní osiva.

účinná látka funglcldního prostředku, tj. 3-kyan-4- (2,3-dichlorfenyl) pyrrol odpovídá vzorci la

C

(la)

Tato sloučenina se uvádí vedle jiných derivátů 3-kyen-4-fenylpyrrolu jako aazlprodukt pro fungicidy na bázi N-acetylovených pyrrolů v DE-OS 29 27 480 (popřípadě v britská přihlášce vynálezu 2 024 824). Tam se uvádí. Že acetylované přípravky představuji vysoce účinná fungicidy к ochraně rostlin, zotímco neacetylovoné produkty sají podstatně nižší, tedy slabší fungicidní účinek. Tyto údaje jsou ve shodě s převážnou části sloučenin, které se tam uvádějí. V uvedených spisech ee však neuvádí, že sloučenina vzorce la se charakterietickým způsoben zcela UŠÍ od tan uvedeného pravidla.

Bylo zjištěno, že účinná látka vzorce la. která se používá jako účinná složka ve fungicidní· prostředku podle vynálezu, má ne předpokládá tělně vysokou fungicidní účinnost, zvláště proti druhu Botrytls spp., jakož 1 při použití při noření osiva, účinná látka vzorce la přitom zjevně převyšuje veškeré deriváty 3-kyan-4-fenylpyrrolu, které se uvádějí jako fungicidní meziprodukty v DE-OS 29 27 480. Kromě toho mé použití účinné látky vzorce la jako účinné složky ve funglcidních prostředcích podle vynálezu další výhodný hospodářský význam v tom, že tato sloučenina představuje meziprodukt ocetylovaných dalších derivátů a tudíž je výrobně technicky jednodušeji a levněji dostupná než tyto další darlvá ty,

Fungicidní prostředky, které obsahují jako účinnou složku sloučeninu vzor->

ca I· podle tohoto vynálezu, se mohou používat zejeéna к potírání hub druhu*

Botrytls app,, které náležejí ke třídě fytopathogenních hub Fungi imperfecti,» • které postihují Široký okruh užitkových rostlin, jako například fazol, jabloň,’ vinnou révu, okurky, salát, cibuli · jahodník. Kromě toho se mohou uvedené prostředky používat к potírání hub, které počítáme ke shora uvedené třídě, jako například hub druhu Pyricularia a Cercoapora. Dalěí výhodoou oblast použití funglcldního prostředku podle vynálezu představuje moření osiva, zejména obilovin. Kulturní rostliny jsou zde vedle různých druhů obilovin, jako například pšenice, žita, ječmene, ovsa, rýže, kukuřice a kulturních druhů prosa, představovány dalšími rostlinami, jako je bavlník, cukrová řepa, súja, boby a hrách. Přitom se mohou za použití funglcldního prostředku podle vynálezu e Úspěchem potírat kromě již uvedených druhů Fungi Imperfecti také dalěí fytopathogenní houby, které náležejí do následujících tříd· Ascomycetes, jako například Eryslphs. Sclero2

CS 268 172 B2 tinia, Fuaarium, Honillni· · Halainthoaporlu·i Batidioaycetes, jako například

Puccini·· Tillatla a Rhizoctonlag jakož i Oomycatea, například Phytophthora,

Plaeaopara a Pythiu·, Zvláště nutno zdůraznit účinek proti původci Rhizoctonia soleni v kulturách rýt··

Přadmětsm vynálezu je tudíž fungicidní prostředek к ochraně před fytopathoganníai houbaai, zejména к moření tasen nebo osiva proti nspadaní fytopmthogenníml houbami· který spočívá v tom, Že obsahuje jako účinnou složku 3-kyen-4-(2,3-dichlorfenyl) pyrrol.

Pod rozsah přodmátu vynálezu rovnáž spadá mořidlo osiva, která obsahuje jako účinnou složku 3-kyan-4- (2,3-dichlorfenyl) pyrrol.

účinná látks vzorce Ia aa může používat přímo nebo jeko účinná složko funglcidních prostředků spolu s nosnými látkami a další·! pomocnými látkami, účinná látka ·· přitom může aplikovat na ošetřovanou plochu, rostlinu nebo na substrát současná nsbo postupná spolu s dalšími účlnnýei látkami, Ti·ito dalšíal účinnými látkami mohou být jak hnojivá, stopové prvky nsbo další přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Mohou však jimi být taká eslsktivňí herbicidy, insekticidy, fungicidy· baktericidy, neaatocidy, moluskicldy nebo seéei několika ťáchto přípravků· spólaČně o případně dalšíni nosnými látkami, tsnsiďy nebo další·! příšaiďami podporujícími aplikace, které jsou obvyklé při přípravě takovýchto prostředků.

Vhodné nosná látky a přísady aohou být psvné nsbo kspelné o odpovídej! látkám vhodným pro přípravu .takovýchto prostředků, jeko jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštšdla, diapergétory, sméčedla, adhezlva, zahuštovadle, pojidla nebo hnojivá.

Výhodný způsob aplikace účinná látky vzorce Ia popřípadě fungicldního prostředku, který obsahuje alespoň tuto účinnou látku, spočívá v aplikaci no listy rostlin (aplikace na list). Počat aplikací a aplikované množství sa přitom řídí stupněm napadení pro odpovídajícího původce (druh houby), účinná látka se může dostávat do rostliny taká přsa půdu prostřednic tví· kořenů (ayatsmlcký účinek) ti·, ža es místo, kdo rostlina rosta, zalije kapalným přípravkem nsbo ae látky aplikují do půdy v pevné formě, například ve formě granulátu (půdní aplikace). Kromě toho jsou vo zvláštních případech možné další způsoby aplikace, jako například záměrné ošetření stonků rostlin nsbo pupenů.

Ze účelem moření osiva ss účinná látka vzorce Ie aplikuje ne semeno tím, že se osivo impregnuje buS kapalným přípravko· účinné látky nsbo se kapalným přípravkem účinná látky postříká a nebo se opatří vrstvou pevného přípravku. Přitom jsou к dispozici jakožto chemické postupy například mořeni ponořováním, mořeni smáčením, krátkodobá moření za аокга, moření ze vlhka, suchá moření, jakož i aoření za použití nadbytku ořidla.

CS 2 68 1 72 82

V· fungicidní· prostředku podle vynálezu se účinná látka, tj. 3-kyan-4(2,3-dichlorfenyl) pyrrol, používá společná e obvyklý·i pomocnými látkami, kterých se používá při při převí prostředku, к tomuto účelu se Účinná látka zpracovává například na emulzní koncentráty, na pasty, které lze aplikovat natíráním ne roztoky, která lze přímo rozetřikovet nebo které se ještě dále ředí, ne zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, jakož i na prostředky enkapeulované například v polymerních látkách, Odpovídající· způsobem ae volí způsoby aplikace, jako například postřik, zamlžováni, poprsšování, posyp, natíráni nebo zalévání, stejné tak jako druh proetřodku a to vidy podle požadovaných cílO a podle daných podmínek. Příznivá aplikovaná anožatví ee pohybují obecně od 50 g do 5 kg účinné látky ne 1 ha. Výhodně ee používá 100 g až 2 kg na 1 he, zejména 200 g až 600 g účinné látky na 1 ha.

Přípravky, které obsahují účinnou látku vzorce la e pevné nebo kapalné přísady, jako prostředky, koncentráty nebo aplikační formy se připravují známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek a plnidly, jako například e rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).

□ako rozpouštědla nohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8 až 12 a torny uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery ftalové kyseliny, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinická uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomothylether, ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylaulfoxid nebo dime thylformamld, jakož 1 popřípadě epoxid ováné rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej, slunečnicový olej nebo sojový oleji nebo voda.

□ako pevné noané látky, například pro pppraáe a dis pergova telné prášky, ae používá zpravidla přírodních kamenných mouček, jako vápence, mastku; kaolinu, montmorillonitu nebo attapulgitu. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se může používat také přídavek vysoce disperzní kyseliny křemičité nebo vysoce disperzních savých polymerů. 3eko zrněné, adsorptivní nosiče pro granulát mohou přicházet v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drl, sepiolit nebo bentonit a jako noadsorptivní nosná materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat celé řade předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin, jako například rozemletý korek nebo piliny.

Zvláště výhodnými přísadami podporujícími aplikaci, které mohou vést ke značnému snížení aplikovaného množství, jsou déle přírodní nebo syntetické foefolipidy z řady kefalinů a lecitinů. Použitelnými směsmi běžnými na trhu jsou například směsi fosfatidylcholinu. Syntetickými foefolipidy jsou například dioktanoylfoafatidllcholin a dipelmitoylfosfatidylcholin.

I

CS 266 172 B2 □ako povrchové aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu vždy podle oblasti použití účinná látky vzore· I· neionogenní, ketionaktlvní nebo/· enionaktlvní teneidy s dobrýni enulgsčnlni, dispergačníni a snáčecíni vlaatnostal, Tensldy se rozunějí také aaéai teneidů.

Vhodný·1 anionickýni tanaidy nohou být jak tzv, ve vodé rozpustná nýdla, tak i vo vodé rozpuatná syntetická povrchové aktivní aloučenlny, □ako nýdla lze uvést soli vyšších nastných kyselin (a 10 až 22 atony uhlíku) a alkalický·! kovy, a kovy alkalických ženin nebo popřípadě substituovaná anoniové soli, jako například sodnou nebo draselnou sůl olejové nebo ataarové kyseliny, nebo anésí přírodních Metných kyselin, které ea nohou získat například z kokosového oleje nebo z loje. Dále nutno uvést také soli naatné kyseliny a nethy1taurine·.

Časté ji ee véak používá tzv, syntetických tansidů, zejnéna nastných sulfonátů, nastných sulfátů, sulfonovsných derivátů benzinidazolu nebo alkylsulfonátů.

Mastné aulfonáty, popřípadě neetné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickýni kovy, s kovy alkalických ženin nebo popřípadě substituované anoniové soli a obsahují alkylovou skupinu s 8 až 22 stony uhlíku,* přičenž alkyl zahrnuje také alkylovou část ecylových skupin, jsko například sodná nebo draselná sůl llgninaulfonové kyseliny, esteru dodacylsírové kyseliny nebo sséci aulfatovaných naetných alkoholů vyrobených z přírodních nastných kyselin. Se· náleží taká soli esterů sírové kyseliny e sulfonových kyselin aduktů nastných alkoholů a othylenoxiden. Sulfonované deriváty benzinidazolu obsahují výhodně 2 aulfoakupiny s zbytek neetné kyseliny a 8 až 22 atony uhlíku. Alkylarylaulfonáty jsou představovány například sodný·i, vápenatými nebo trlethanolamoniovýni soleni dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftelen sulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.

V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například coli esteru fosforečné kyseliny a p-nonylfenolen (ve forně aduktu as 4 až 14 ethylenoxidovýni jednotkani).

□ako neionogenní tanaidy přicházejí v úvahu předavší· deriváty polyglykoletherů alifatických nebo cykloallfatických alkoholů, nasycených nebo nenaeycených nastných kyselin a alkylfenoló, které nohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a Θ až 20 atomů uhlíku v (alifatické·) uhlovodíkovém zbytku a * až 18 atonů uhlíku v alkylové· zbytku alkylfenolů.

Dalšími vhodnýni neiongenníni tanaidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxIdu s pólypro pylenglykolen ethylendlaninopolypropylenglykolen a alkyl pólypropylenglykolen s 1 až lo atony uhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 sž 250 othylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoletherových skupin, uvedené sloučeniny obsahují obvykle na 1 jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylanglykolu.

CS 268 172 B2 □ako příklady nelonoganních tenaidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu в póly·thylenoxidea, tributylfenoxypolyethylenethenol. polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethenol.

V úvahu přicházejí dále taká eetery maatné kyseliny polyoxyethylenaorbi tanu , jako polyoxyathyleneorbitan-trioleát.

U kationických tenaidů ее jedná především o kvartérní anoniové soli, která obsahují jako aubatituenty atomy dusíku alespoň jeden alkylový zbytek e 8 až 22 atoey uhlíku a jako další eubstituenty obsahují nižší, popřípadě halogenovaná alkylové zbytky, bsnzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Soli ее vyekytují výhodné ve formě halogsnidů, methyleulfátů nebo athylaulfátů, například jakostearyltrlmethylaeiniunchlorid nebo benzyl-di-(2-chlorethyl) ethyleeoníuebroeid.

Další tensidy, které jsou upotřebitelné při přípravě uvedených přípravků, jsou popsány v publikacích, které jeou odborníkům známé.

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až 95 % účinné látky vzorce la, 99,9 až 1 %, zejména 99.8 až 5 % pevné nebo kapalné příaady a O až 25 %, zejména 0,1 až 25 %, tensidu.

Za tíeco jako tržní zboží jsou výhodné převážně koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěných prostředků.

Prostředky mohou obaahovat také další příaady jako atabilizátory; prostředky proti pěnění, regulátory viakozity, pojidle, adheziva, jakož i hnojivá nebo další účinné látky к dosažení speciálních účinků.

3-kyan-4- (2,3-dlchlorfenyl) pyrrol, jak se popisuje v odborné literatuře, například v Tetrahedron Lottera (1972). 5337, se může připravit podle náaledující rovnice:

SOgCl·^ NC

NaH β

CS 268 172 82

Η

t.t. 1δ3 ®C

Dál· uvedené příklady Ilustruji složení s přípravu prostředků obsahuj jecích Jako účinnou složku sloučeninu vzorce Ie (% - % hmotnostní)·

	Příklad	1
Saáčitelný prááek
	•	e)	b) C)
účinná látka		25 %	50 % 75 %
sodná sůl llgnlnsulfono-
vé kyseliny		5 %	5 %
natriualauryleulfá t		3 %	5 %
ns triuediisobu tylna f te-
leneulfonát		-	6 % 10 %
oktylfsnolpolyethylen-
glykole ther
(7 až 8 mol ethylenoxidu)		-	2 %
vysocedisperzní kyselina
křealčitá		5 %	10 % 10 %
kaolin		62 %	27 %
Účinná látka se dobře	smísí s přísadami a směs	se rozemele ve vhodném
nlýnu· Získá se saáčitelný	prááek, který	se dá ředit	vodou na suspenze kaž<
dé požadovaná koncentrace·	Takovéto suspenze se mohou aplikovat postřikem
na osivo obilovin· Oají ss	používat také	aplikací na	listy rostliny.

CS 268 172 B2

Příklad 2

Emulzní koncentrát účinná látka 10 % ok tyl fenolpolyethylenglykolathar (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % vápenatá sól dodecylbenzeneulfonové kyseliny 3 % polyglykolether ricinového oleje (35 eol ethylenoxidu) 4 % cyklohexanon 30 % amía xylenů 50 %

Z tphoto koncentrátu вл mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace. Pomocí těchto emulzí je eožná mořit osivo každého druhu.

Příklad 3

Popraš

	«)	b)
účinné látka	5 %	8 %
mastek	95 %	-
kaolin	-	92 %

Účinná látka se smísí в nosnou látkou a získané směs se rozemele na vhodném mlýnu. Získá se popraš vhodné к přímému upotřebení. Popraš tohoto druhu Je vhodné к suchému moření osiva obilovin.

Příklad 4

Granulát připravovaný vytlačováními účinná látka* 10 % sodné sůl ligninsulfonové kyseliny 2 % karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 87 %

CS 268 172 B2

Účinná látka 8· smísí 8 přísadami. saěe ae rozen·1· a zvlhčí ae vodou*

T*to oa eaěs sa zpracuj· na vytlačovecím stroji a potoa ее euŠÍ v proudu vzduchu.

Příklad 6

Obalovaný granulát

účinná látka	3 %
polyethylenglykol (molekulová haotnoat 200)	3 %
kaolin	94 %

□saně rozemletá účinná látka ·· v aísiči rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený póly·thylanglykolem, Tímto způsobem ·· získá na prášivý obalovaný granulát* Přidá-li а· к tomuto granulátu ve stejná· míaiči^po nějaké době osivo obilovin* pak se v tomtéž prscsvaím stupni získá osivo opatřené vrstvou* popři cedě obalované osivo.

Příklad 6

Suspenzní koncentrát

účinná látka a thylanglykol	40 % 10 %
nonylfenolpolye thylenglykole the r (15 mol athylenoxidu)	6 %

sodné sůl ligninaulfonové kyseliny 10 %

kerboxyae thylcelulÚza	1 %
37 % vodný roztok formaldehydu silikonový olej ve formě 75 %	0.2 %
vodné emulze	0.8 %
vodě	32 %

□saně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami* Tak se získá suspenzní koncentrát* ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace. Takovéto suspenze jsou vhodné к aplikaci na listy rostlin а к moření osiva (moření ponořováním* moření postřikem). .

CS 268 172 02

Moření smáčení·!

g suchého zrní obilovin (například kukuřice) se dobře proaísí v uzavíratelných kádinkách z plastické hmoty s 3-kyan-4- (2,3-dichlorYenyl) pyrrol·· ve formě vodná suspenze, emulze nebo roztoku. Aplikace látky ae odměří tak, aby aa dosáhlo koncentrace účinné látky 0,06 až

0,001 %, vztaženo na hmotnost suché kukuřice.

Příklady Ilustrující biologickou účinnost:

Přiklad 1

Óčinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea) na jablkách.

Umělo рой kožená jablka seoáetří tím, že ее na poškozená mleta nakape suspenze (0,006 % účinné látky), které byla připravena ze smáčítelného prášku účinné látky. Ošetřené plody se potom inokulují suspenzí ap<5r plísně šedé (Botrytis cinerea) a inkubují se po dobu 1 týdne při vysoké vlhkosti vzduchu a při teplotě esi 20 °C.

Při vyhodnocování sa spočítají nahnilé poškozená místa a z nich se vyhodnotí fungicidní účinek testované látky. Sloučenina vzorce Ta zamezuje téměř úplně napadení houbou (napadení menší než 100 X) ve srovnání e neošetřenými kontrolními plody (100 % napadení).

Příklad 2 óčinek proti Pyrlcularia oryzáe na rýži

Rostliny rýže se po dvoutýdenním pěstování postříkají postřikovou suspenzi (0,02 X účinné látky), připravenou ze emáčitelného prášku účinná látky. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Po 5 dnech inkubace při 95 až 100 X relativní vlhkosti vzduchu a teplotě 24 C se posoudí napadení houbpu. Sloučenina vzorce la způsobuje výrazné potlačení napadeni houbou Pyriculeria, Snižuje napadeni na méně než 10 %.

Příklad 3 óčinek proti Cerciepora arachidicola ne rostlinách podzemnico olejně

a) Reziduálně-protektivní účinek

CS 268 172 82

Rostliny podzeenice olejně o výšce 10 až 15 св es postříkají postřikovou suspenzi (0,02 % účinné látky), připravenou ze amáčitelného prášku účinné látky a o 48 hodin později ее infikují suspenzí konidií houby. Infikované roatliny ее inkubují po dobu 72 hodin při teplotě aei 21 °C a při vyaoké vlhkosti vzduchu a potom ae ponechají v klidu až do výskytu typických skvrn na listech ve skleníku. Posouzení fungicidního účinku se provádí 12 dnů po infekci a to na základě počtu a velikosti vyskytujících se skvrn,

b) Syatemický účinek;

Rostliny podzeenice olejně o výšce 10 až 15 св ae zalijí postřikovou auapenzí (0,006 % účinné látky), připravenou ze sBáěitelného prášku účinná látky (koncentrace 0,006 % účinné látky se vztahuje na objem půdy). Po 48 hodinách ae ošetřené rostliny Infikují suspenzí konidií houby a potoe ae inkubují 72 hodin při teplotě aei 21 °C a při vysoké vlhkosti vzduchu, Potoe se rostliny umístí do skleníku a po 11 dnech se posoudí napadení houbou.

Ve srovnání a neopatřenými, avšak infikovanými kontrolními rostlinami (počat a velikost skvrn 100 %), vykazují rostliny podzeenice olejné, která byly ošetřeny účinnou látkou vzorce la , napadení houbou Cercoapora snížené na měně než 10

Příklad 4 účinek proti pruhovltoati (Helminthoaporium gramlneum)

Zrna pšenice se kontaminují suspenzí epÚr houby .-a nechají se znovu oschnout, Kontaminované zrní ae namoří suapenzí testované látky (600 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost zrní), připravenou ze smáčitelného prášku testované látky. Po dvou dnech so zrní položí na vhodné agarové misky a po dalších 4 dnech se posoudí vývoj kolonií hub kolem jednotlivých zrn. Počet o velikost kolonií houby slouží к posouzení účinnosti testované látky. Sloučenina vzorce la zamezuje v dalekosáhlém měřítku napadení houbou (napadení 0 až 10 %),

P ř í к 1 a d 5 účinek proti plísni sněžné (Fusariua nlvale)

Zrna pšenice se kontaslnují suspenzí spúr houby s potom se ponechají opět oschnout. Kontaminovaná zrna se namoří suspenzí testované látky (600 ppm účinná látky, vztaženo na hmotnost semen), připravenou ze smáčitelného prášku testované látky. Po dvou dnech se zrn» položí na vhodné misky s agaretn a po dalších 4 dnech se posoudí vývoj kolonií houby kolem zrn.

Počet a velikostí kolonií houby slouží к posouzení účinku testované látky.

CS 268 1 72 82

U zrn, která byl· ošetřena eméčitelným práškem, který obsahoval Jeко.účinnou složku sloučeninu vzorce Ia, byl vývoj kolonií houby zcela potlačen (0 až 5 %).

Příklad 6 účinek proti mazlavé snětí pšeničné (Tilletle trlticl)

Zrna ječmene ae kontaminují suspenzi spór houby a potom se ponechají znovu oschnout. Kontaminovaná zrna se namočí suspenzí testované látky (600 ppm účinné látky vztaženo na hmotnost semen), která byla připravena ze aaéčitelného prášku testované látky. Po dvou dnech ее zrna vloží na vhodné aisky e agarem a po dalších 4 dnech se posoudí vývoj kolonií houby kolem zrn. Počet a velikosti koloní houby slouží к posouzení účinku testované látky. Sloučenina vzorce Ia dalekosáhle zamezuje napadení houbou (napadení O až 10 %).

Příklad 7 účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea), plísni sněžné (Fusarium nivale), pruhovitosti (Helmlnthosporium teres) a Monlllnia fructicola (pokus na agaru, do něhož byla zapracována účinné látka).

účinná látka ae pečlivě zapracuje do sterilní, tekuté egarové živné půdy ochlazené až na 50 °C a směs se plní do Petrlho mlsek. Koncentrace se vztahují na množství látky (v ppm) v Živné půdě. Když póda ztuhla, naočkují ss jednotlivé misky uprostřed agarovými kotoučky o průměru asi 6 mm porostlými houbou. Tyto agarové kotučky ss vykrojí z kultury testované houby v Petriho misce pomocí korkovrtu a evou horní atrenou se přiloží na ošetřenou agarovou desku.

Naočkované misky sa potom inkubují v temnu při teplotě 20 až 24 °C.

□akmile rostoucí houba v paralelní kontrolní misce (bez přídavku účinná látky) pokryje tři čtvrtiny povrchu agaru, označí se růst mycélia v ošetřených miskách a kontroluje ae jejich delší přírůstek ze dne. Hodnoty ее vynesou na polologaritmický milimetrový papír, z tohoto znázornění sa odečtou hodnoty ЕС-50» tj. zjistí se ta koncentrace účinné látky, při které Je růst houby potlačen na 50 %.

Proti shora uvedeným druhům hub byly za účelem srovnávání testovány veškeré deriváty З-куап-4-fenylpyrrolu, které se popisují v OE-OS 29 27 480

CS 268 172 B2 (popřípadě v britské· patentové· spisu č. 2 02 4 824 popřípadě v aaerické» patentové· spisu č. 4 229 465). Koncentrace účinných látek v Živných půdách činily 100 pp·. 10 pp·, 1 pp·, 0,1 pp· s 0.01 PP· (100 pp· - 0,01 % účinné látky).

Za použití sloučenin vzorce (které Jsou číslovány podle údajů shora cit. literatury)

Cí»lo	^Xn	Teplota tání	(°C)
	8		H	129 - 131
	9		2-C1	137 - 139
	10		3-C1	147
	11 (	-I·)	2,3-Cl₂	153
	12		2-CF₃	105 - 107
	13		2-Br	145
	14		2-CH₃	115 - 118
bylo vůči	různý·	houbám dosaženo následujících hodnot ЕС:
Hodnoty ЕС	-50 v ppm účinné	látky:
			sloučenina
Houba		8	9 10 11	12	13	14
B. cinorea		10.0	1,1 0,9 0,7	1,0	1,5	3,4
F. nlvale		15.0	2.0 1,9 0,36	0,8	0,85	3,0
H. teree		15,0	4,5 1,8 0,75	3,0	2,3	9,0
M. fructicola	3,0	1,0 1,7 0,6	0,8	1.4	1.8

CS 268 172 82 □a zřejmé, že z derivátů 3-kyan-4-fenylpyrrolu známých z literatury, dotahuje pouze jediná eloučenine, t j. eloučenlne č. 11, tj. sloučenina vzorce Ie podle předloženého vynálezu, Inhibiční hodnoty při neobyčejné nízké kobcentrecl účinné látky, zatímco váechny ostatní sloučeniny ee musí к doeežení téhož výsledku používat ve výrazné vyfiáích aplikovaných množstvích.

Claims

Fungicidní prostředek к ochraně před fy topa thogenními houbami'.' zejména к moření eemen nebo osiva proti napadení fytopathogenníml houbami.* vyznačující ee tím, že obsahuje jako účinnou složku 3-kyan-4- (2.3-dichlor fenyl) pyrrol vzorce la.