JPS58210001A - 有害生物殺滅組成物 - Google Patents

有害生物殺滅組成物

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JPS58210001A
JPS58210001A JP58085187A JP8518783A JPS58210001A JP S58210001 A JPS58210001 A JP S58210001A JP 58085187 A JP58085187 A JP 58085187A JP 8518783 A JP8518783 A JP 8518783A JP S58210001 A JPS58210001 A JP S58210001A
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JP
Japan
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composition according
acid
triazole
imidazole
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JP58085187A
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English (en)
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ミツチエル・ロバ−ト・ミドルトン
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、主として殺カビ剤としての用途を有する塩基
性含窒有害生物殺滅剤を活性成分として包含してなる有
害生物殺滅組成に関する。
作物の種子は播種前に有害生物殺滅剤で通常処理して播
種した時に該種子會有害生物特にカビによる有害生物の
攻撃から防止する。種子全適当に処理するのに失敗する
と不十分な発芽74を生起してしまい、かくして作物の
収率を低下させる。種子起因性の病害を駆除するのに適
当な多数の殺カビ剤が適当な有機溶剤又は水に比較的不
溶性であるので、種子全処理するのに粉末又は不均質な
液剤を用いねばならなかった。これらの粉末又は液剤は
用いるには常に満足ではなかった;例えば粉末組成物は
種子の上皮には常に十分には接着せず、処理加工によっ
て製造した車状細粉は加工作業員には潜在的な健康障害
金量するかもしれないので高価な粉塵抜出し及び回収装
置を用いねば彦らない。
最近トリアゾール及びイミダゾール化合物及び同様な高
度に塩基性の化合物上基剤とする多数の殺カビ剤が種子
処理剤として使用されてきている。
水利剤又は懸濁液として処方したか\る塩基性膜カビ剤
の既知組成物は種子処理剤として用いるには常に適当で
ない。何故ならば該組成物は使用前の十分な期間貯蔵す
るのに十分カ安定性を欠いてし−まうからである。この
ことはか\る組成物が相異なる塩基度の有効成分の混合
物よりなる時には特に真実である。何故ならばしばしば
あるように有効成分全鉱酸との塩の形で用いるなら7つ
以上の成分の沈澱が貯蔵時に生起するからである。
更にはこれら組成物の不拘、質性は種子に有害生物殺滅
剤の十分で均一な被覆層金与える満足な要領で該組成物
を種子に施用するの全困難とさせる。
被覆した種子上の組成物が乾燥した後には1種子表面に
接着する有害生物殺滅剤の粒子が残留するが、この接着
力は種子が互いに衝突する時や処理した種子を加工する
のに用いた機械の表面と衝突する時及び播種時に前H己
の粒子が除去されないように防止するには常に十分では
ない。従ってその後に生起するカビによる感染を適当に
防止又は駆除するには不十分な有害生物殺滅剤が種子上
に存在してしまう。
これらの支障の多くは、十分で均一な被覆層と種子被覆
層の浸透とを可能とする媒質中で当該有害生物殺滅剤を
均質な液体組成物に処方し得るならば克服し得る。か\
る組成物は同じ製剤中に水溶性の有害生物殺滅剤と水に
不溶性の有害生物殺滅剤との両方全配合させ得るのが好
ましい。しかしながら、塩基性の含窒殺カビ剤と鉱酸と
の単純な塩は均質な組成物を形成するには水又はM機溶
剤には不十分に可溶性であり、遊離塩基の形でのか\る
殺カビ剤は均質な水性液剤全形成するには水には不十分
に可溶性である。
本発明は、これらの欠点全克服し適当な貯蔵安定性?有
し且つ種子処理剤として用いるに適当な有害生物殺滅組
成物に関する。
該組成物の成るものは慣用の噴霧手段により植物の茎葉
に雄用するのに水で直接希釈でき、かくして単一の組S
i、物全棟子処理と茎葉施用との両方に用いることがで
き、これは従来知られている種子処理組成物によっては
有しない利点である。
従って本発明によると、有機酸及び極性有機浴剤と組合
せて塩基性含窒有害生物殺滅活性成分の7つ又はそれ以
上全包含してなる均質な有害生物殺滅液体組成物が提供
される。
本発明の組成物はイミダゾール又はトリアゾール基金含
廟する少くとも7つの殺カビ剤全含有するのが好ましく
、場合によっては相異外る型式の別の殺カビ活性成分の
存在下にか\る2つの化合物の混合物全包含してなるの
がより好ましい。
本発明の組成物で用いゐイミダゾール又はトリアゾール
基全含有する適当な殺カビ剤には例えば次の公告特許及
び付許出願に記載されたものがあり、その開示會こ\に
参照して包含する:芙国特FIf第13t r zり0
号、第1ttira3o号。
第1≠60772号、第1!、22tj7号、第163
37+r号、第1jYjt99号J、/3t41t/9
号、第1’III弘30号1m ” ” 4t” 号’
A a 4 、米Lid %許第JIt2 F2O号及
び欧州公開材許出願第00/371ぶ号明細曹。
イミダゾール又はトリアゾール基全含有するか\る殺カ
ビ剤の例には次の化合物があゐ:λ−アリルオキルー2
−(2,4A−ジクロロフェニル)−/−(イミダゾー
ル−/−イル)−エタン(イマザリル)、 一一シアノーコーフェニルー/−(イミダゾ−に−/ 
−イル)−へキサン(フエナポニル)、N −n−プロ
ピル N−λ−(コ# 4’ a l −)ジクロロフ
エノキシ)エチル拳イミタソールー/−イルカルゼキサ
ミド(プロクロラズ)、コー(ビフェニル−弘−イルオ
キシ) −/ 二1−ブチル−λ−(/、2.4t−ト
リアゾール−7−イル)エタノール(ビタータノール)
、J−(2,≠−ジクロロフェニル)−/−1−ブチル
−λ−(/ 、2 #≠−トリアゾールー/−イル)プ
ロパン−/−オール(ジクロブッラゾール)、 s−(J 、≠−ジクロロフェニル)−弘−n−プロピ
ルーコー(/ + 2 + 4’ −トリアゾール−/
−イル)−i、3−ジオキソラン(プロピコナゾール)
、 λ−(2,≠−ジクロロフェニル)−グーエチル−λ−
(/、、2,4t−)リアゾール−/−イル)−/、3
−ジオキソラン(エタコナソール)、/−(α、α−ジ
フェニルーJ −) IJフルオロメチルベンジル) 
”” / * −2+≠−トリアゾール(フルオトリマ
ゾール)、 /−(クークロロフェノキシ)−3,3−Jメチル−/
−(/、、2.弘、−トリアゾール−l−イル)ブタン
ーーーオン(トリアジメツオン)、/−(クークロロフ
ェノキシ)−3,3−ジメチル−/−(/、、2.4A
−)リアゾール−/−イル)ブオンーλ−オール(トリ
アジメノール)、3−ヒドロキシ−2,,2,7,7−
チトラメチルー弘−(/、、2.4’−)リアゾール−
/−イル)オクタン−6−オン、 /−(,2−フルオロフェニル)−/−(≠−フルオロ
フェニル)−2−(/、、z、+−トリフV’−ルー/
−イル)エタノール(以下[化合物AJ)、/−(2−
クロロフェニル)−/−(≠−フルオロフェニル)−λ
−(/、’l≠−トリアゾールー/−イル)エタノール
(以下「化合物B」)、2− (,2、≠−ジクロロフ
ェニル)−/−(/。
21弘−トリアゾール−/−イル)ヘキサン−一一オー
ル及び同様な化合物。
本発明組成物−′c府効成分として用い得る他の塩基性
含窒殺カビ剤及びか\る塩基性含空殺カビ剤に加えて場
合によっては存在し得る他の殺カビ剤のうちでは次のも
の會挙げ得るニトリホリン、フエナリモーリ、ヌアリモ
ール、トリアリモール。
ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ。
カルペンダジム、チオファネート−メチル、チアベンダ
ゾール、エチリモール及び同様物。
本発明で特に有用である有機酸には、例えばドデシルベ
ンゼンスルホン[(DB8A)又はキシレンスルホン酸
の如きアルキル部分に7〜.20個の炭素原子全含有す
るアルキル化ベンゼンスルホンば又は例えは乳酸の如き
λ〜io個の炭素原子全含有するヒドロキシル化カルゼ
ン酸がある。最も適当な弔−機酸の選択は該Mi底物の
意図した用途に応じて決まる。即ち該組成物全種子処理
剤として用いるのに意図した時には、ヒドロキシル化カ
ルゼン酸又はアルキル化ベンゼンスルホン酸の何々も用
い得るが、生長中の植物の茎葉部に施用するのに噴霧し
得る組成物を製造するため該組成物金水で希釈しようと
意図するならば、その時はアルキル化ベンゼンスルホン
酸が特に好ましい。
本発明の組成物で特に有用である極性溶剤には、クリコ
ールエーテル例、t ハシエチレングリコールモノエチ
ルエーテル又はジプロピレンクリコール七ツメチルエー
テル及びテトラヒドロフルフリルアルコール(THFA
)がある。非水性の組成物が特に好ましいけれども、極
性溶剤と組合せて若干の水音含有する組成物も本発明の
範囲内に包含される。
種子処理剤として用いるに意図した組成物は前記した成
分に加えて、咳生成物が種子に接着するの全助力する例
えばアマニ油の如き付着剤及び種子処理法の効率會示す
のに水浴性の薬害作用のない染料全含有し得る。適当な
染料には例えば「リザミン」スカーレット、「リザミン
」オレンジ及び「デュラゾール」レッドの商標名7で市
販されている染料がある(「リザミン」及び「デュラゾ
ール」はIOI社の登録商標名である)。
本発明の組成物で処理した種子は同じ殺カビ剤の不均質
組成物で処理した種子よりも高い発芽不全しばしば有す
ることが見出された。アルキル化ベンゼンヌルホンe<
thにドテシルベンゼンスルホン酸)全含有する本発明
組成物の茎寒施用は多くの場合に、慣用の水オ(1剤組
成物で得られた殺カビ活性と比較すると殺カビ活性の向
上全生起する。
7つの好ましい形式では、本発明はアルキル化ベンゼン
スルホン酸及びヒドロキシル化カルゼン酸から選んだ有
機酸及びグリコールエーテル及びテトラヒドロフルフリ
ルアルコールから選んだ極性浴剤と組合ぜてトリアゾー
ル又はイミダゾール基含有殺カビ化合物から選んだ少く
とも1つの殺カビ化合物τ有効成分として包含し且つ場
合によっては付着剤、水浴性染料及び別の殺カビ剤の7
つ又はそれ以上盆も包含してなりしかも種子の処理に用
いる均質な有害生物殺滅液体組成物全提供する。
別の好ましい形式では本発明は、アルキル化ベンゼンス
ルホン酸から選んだ有機酸及びグリコールエーテル及ヒ
テトラヒドロフルフリルアルコールから選んだ極性浴剤
と組合せてトリアゾール又はイミダゾール基を含有する
殺カビ化合物から選んだ少くとも7つの殺カビ化合物全
包含してなりしかも場合によっては別の殺カビ剤且つ表
面活性剤を包含してなり、水で希釈した後に茎葉噴霧処
理相殺カビ剤として用いる均質な有害生物殺滅液体組成
物を提供する。
本発明のこれら一つの形式で用いるトリアゾール又はイ
ミダゾール基含有の特に有用な殺カビ化合物idイマサ
リル及U/ −(2−フルオ、ロフェニル)−/−(グ
ーフルオロフェニル)−2−(/。
x、+−)IJ7:/’−ルーl−イル)エタノールで
ある。好ましい任意の追加殺カビ剤はチアベンダゾール
(コーチアゾール−μmイル)−/H−ベンズイミダゾ
ール)である。
本発明の組成物は30重量%までの7つ又はそれ以上の
殺カビ化合物を含有し得るが、3〜2j重量%の殺カビ
化合物を含有し得るのが好ましい。
本発明の組成物はまた4’j重童チまでのアルキル化ベ
ンゼンスルホン酸全含有し得るが、!〜UO重量%のア
ルキル化ベンゼンスルホン酸を含有し得るのが好ましい
。該組成物に存在する有機酸の量は存在する塩基性有害
生物殺滅剤の全モル量に関して7モル当1以上であるの
が好ましい。前記組成物の残部は極性溶剤から全部が形
成され得るか又は場合によっては7つ又はそれ以上の慣
用の表面活性剤、延展剤、付着剤又は種子処理剤につい
て前記した如く水溶性の染料を含有し得る。表面活性剤
を用いる場合には、非イオン系表面活性剤例えば脂肪族
アルコール又はアルキル化フェノール會エチレンオキシ
ド及び/又はプロビレオンオキシドと縮合させることに
より得られた表面活性剤であるのが好ましい。
本発明の組成物は澄明な溶液の迅速な製造全助力するの
に攪拌しながら場合によっては混合容器をわずかに加温
しながら種々の成分を互いに混合することにニジ製造し
得る。一旦製造したからには該組成物は広範曲の貯蔵条
件に対して安定であり例えば変性することなく−1,1
0〜+30℃の温度ll115囲に亀って安定である。
本発明の組成物を用いて技術的に慣用である仕方でカビ
による有害生物を駆除できる。即ち未希釈の組成物を用
いて、慣用のN子処理装置dで柚子例えば穀物の神子全
処理し得るか又は該組成物は慣用のgJA霧装置を用い
て有害生物の蔓延又は感染した生長中の植物あるいはか
\る蔓延又は感染全党は易い生長中の植物の茎葉に対し
て希釈後に噴霧施用し得る。別の要旨においては本発明
は種子の播種前に該種子に本発明の組成物を施用するこ
とから成りしかも種子をカビによる攻勢の影響を余シ受
けないようにさせる種子の処理法を提供するものである
。本発明の組成物を水で希釈することにより得られた水
性液剤の有効量を茎葉に噴霧することから成る、植物の
茎葉上のカビによる病害を駆除する方法をも枡供するも
のである。
本発明の組成物の使用により制御し得るカビによる有害
生物には例えば次の病害がある。
mis )及び他のサビ病及び他の宿主植物、例えばコ
ーヒー、リンゴ、野菜及びい1賞用植物のサビ病。
大麦及び小人のウドノコ病(Erysiphe gra
minls)及び種々の宿主植物の他のウドノコ病例え
ばひようたん(例えばきゅうり)のウドノコ病(Sph
ae−ラム(Helminthosporlum sp
p、)及びリンコスポリノ々ナナ及び大豆の他のカッパ
ン病((1ercospora)トマト、イチビ、ブド
ウ及び他の宿主植物の灰色穀類のイチョウ病(Fusa
rlum spp、)、ノーカマ71ンテン病(Sep
torla spp、)、ナマグサクロホ病(Ti’−
11etla spp、)(即ち小麦の黒木μ病、オψ
子に起因する病害)、Ustllago spp、 、
 Helmlnthosporium本発明を釈に本発
明組成物の法の例により説明する。
実施例1 次の諸成分を互いに混合して種子処理用組成物を形成す
る: 甫let /重量% (al  化合物、A           I、:j
−jD B S A             2 Q
、 0アツユ油           −2j「リザミ
ン」スカーレット         o、 sジエチレ
ンクリコールモノエチルエーテル電量/ i7 針受 (bl  化合物B!O DB  S  A                 
 2  0. 0アマニ油           2j ジエチレングリコールモノエチルエーテル  /  o
  o. 0 −& テ重惜/軍せ係 (cl  化合物B           10DB8
A                  λ OOアマ
ニ油           2j ジエチレンクリコールモノエチルエーテル貞−に/承l
係 +d+  イマザリル          /j化合物
A          I30 チアベンダゾール       2t 1’) B S A           j O, 
0「デュラゾールルッド         OjTHI
”A         100までN量/重量係 tel  化合物A           よOチアベ
ンダゾール       2.3D B S A   
        2 Q, 0「す」戸ミン」オレンジ
     O.jT H F A         /
 0 0, o −f T電量/重責チ (f)トリアジメホン       IQ,0イマザリ
ル          2! DBSA           2jOジエチレングリ
コール七ノエチルエーテル  /  O  Q, 0−
iで重量/重量% (g)トリアジメノール      /,2−0イマザ
リル          J! D B 8 A           3 0, 。
THFA           10□,0まで重信/
!*% (hl  化合物A            、gO!
Vt酸            3,goTHFA  
       10Q,0まで実施例コ 次の成分を互いに混合して、水で希釈した後に生長中の
作物の茎葉部に噴霧施用するのに適当な組成物を形成す
る。
重量/軍量受 (at  化合物A           jOカルペ
ンダジム        I。
DBSA           230THFA   
      100,0壕で重計/市鼠予 (b)トリアジメノール       r!カルペンダ
ジム        !O D B S A           3 0. 。
ジエチレングリコール七ノエチルエーテル  10Q,
Oi で重量/重量φ (cl  化合物B           7jトリデ
モルフ          !ODB8A      
      2,gOTHFA         10
0.0まで重量7重−1チ (d)トリアジメホン        6゜トリホリン
            jθD B S A    
         2 o、 0TH)’A     
    io□、0壕で実施例3 本実施例は、水で希釈した後に生長中の作物の茎葉部に
噴霧施用するのに適当な殺カビ濃厚組成物ケ説明する。
重tIi−/事搦係 (at  化合物A           3Q、0D
BSA           ≠00[シンペロニック
J NP E/100      A、 0ジエチレン
グリコール七ノエチルエーテル  /  OQ、 0 
まで「シンペロニック」は登録商標である。「シンペロ
ニック」NPE/l0o(1−1ノニルフエノールとエ
チレンオキシド及びゾロピレンオキシドの混合物との縮
合物である。
重量/重隘襲 tb+  化合物H2J:0 DBSA                  JrO
「シンペロニックJ pJpE/100       
! 0THFA         10o、0まで重計
/重−¥チ (c)トリアジメホン       、2jO乳酸  
          Q oO[シンペロニックJ N
PE/100      10T HF A     
    / OQ、 0まで重#/M量係

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 t 有機酸及び極性有機溶剤と組合せて塩基性含窒有害
    生物殺滅活性成分の7つ又はそれ以上を包含してなる均
    質な有害生物殺滅液体組成物−2イミダゾール又はトリ
    アゾール基を含有する少くとも1つの殺カビ剤を包含し
    てなる特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3、 イミダゾール又はトリアゾール基を含有するλつ
    の殺カビ剤の混合物全包含してなる特許請求の範囲第2
    項記載の組成物。 ’A2−アリルオキシーλ−(2,4t−ジクロロフェ
    ニル)−/−(イミタソールー/−イル)−エタン、 コーシアノーコーフェニル−7−(イミダゾール−/−
    イル)−ヘキサン、 N−n−プロピルN−λ−(2,≠、を一トリクロロフ
    ェノキシ)エチル、 イミダゾール−7−イル・カルデキサミド1、Z−(ビ
    フェニル−p−イルオキシ)−/−t−ゾチルーコー(
    /、、2.4’−)リアゾール−7−イル)エタノール
    、 3−(λ、弘−ジクロロフェニル)−/−1−ブチル−
    λ−(’ * 2m≠−mソーゾール−7−イル)プロ
    パン−l−オール、 2− (2、≠−ジクロロフェニル)−41−n−プロ
    ピル−λ−(/、コ、≠−トリアゾールー/−イル)−
    /、3−ジオキソラン、 λ−(コ、弘−シクロロフェニル)−≠−エテルーコー
    (/、、!、4を一トリアゾールー1−イル)−/、J
    −ジオキソラン、 l−(α、α−ジフェニルーJ −トリフルオロメチル
    ベンジル)−/、、2,4Z−トリアゾール、/−(l
    Lt−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−/−(
    /、2.≠−トリアゾールー/−イル)ブタン−2−オ
    ン、 /−(≠−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−/
    −(/、λr 4t−)リアゾール−/−イル)ブタン
    ーコーオール、 3−ヒドロキシーコ、λ、7.7−チトラメチルー44
    −(/、、2.4’−)リアゾール−/−イル)オクタ
    ン−4−オン、 /−(コーフルオロフェニル)−/−(弘−フルオロフ
    ェニル)−λ−(/、、2.≠−トリアゾールー/−イ
    ル)エタノール、 1−(2−クロロフェニル)−/−(グーフルオaフェ
    ニル)−2−(/、2m ” −)リアゾール−7−イ
    ル)エタノール、及び −一(2,II−ジクロロフェニル>−i−<l、λ、
    ≠−トリアゾールーl−イル)ヘキサン−一−オール の少くとも1つ全包含してなる特許請求の範囲第2項記
    載の組成物。 よ 有害生物殺滅活性成分がトリホリン、フェナリモー
    ル、ヌアリモール、トリアリモール、ドデモルフ、フェ
    ンプロピモルフ、トリデモルフ。 カルペンダジム、チオファネート−メチル、チアベンダ
    ゾール及びエチリモールよりなる群がら選んだ殺カビ剤
    を含有する特許請求の範囲第7項記載の組成物。 4  有機酸がアルキル化ベンゼンスルホン酸又はヒド
    ロキシル化カルボン酸である特許請求の範囲第1項記載
    の組成物。 z 有機酸がドデシルベンゼンスルホン酸又は乳酸であ
    る特許請求の範囲第を項記載の組成物。 L 極性有機溶剤がグリコールエーテル及びテトラヒド
    ロフルフリルアルコールから選ばれる特許請求の範囲第
    1項記載の組成物。 2 アルキル化ベンゼンスルホン酸及びヒドロキシル化
    カルボン酸から選んだ有機酸及びグリコールエーテル及
    ヒテトラヒドロフルフリルアルコールから選んだ極性溶
    剤と組合せてトリアゾール又はイミダゾール基金含有す
    る殺カビ化合物から選んだ少くとも1つの殺カビ化合物
    を有効成分として包含し且つ場合によっては付着剤、水
    溶性染料及び別の殺カビ剤の7つ又はそれ以上會も包含
    してなる、種子処理に用いる特許請求の範囲第1項記載
    の組成物。 IO,アルキル化ベンゼンスルホン酸から選んだ有機酸
    及びグリコールエーテル及びテトラヒドロフルフリルア
    ルコールから選んだ極性溶剤と組合せてトリアゾール又
    はイミダゾール基を含有する殺カビ化合物から選んだ少
    くともlっの殺カビ化合物全包含してなりしかも場合に
    よっては別の殺2゜カビ剤且つ表面活性剤を包含してな
    り、水で希釈した彼に茎葉噴霧処理用膜カビ剤として用
    いる特許請求の範囲第7項記載の組成物。 Il、  J〜30重it%の1つ又はそれ以上の殺カ
    ビ有効成分とj −4tj重量係のアルキル化ベンゼン
    スルホン酸と全包含してなる特許請求の範囲第1項記載
    の組成物。
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