KR20140122233A

KR20140122233A - 아쥬반트 조성물

Info

Publication number: KR20140122233A
Application number: KR1020147020668A
Authority: KR
Inventors: 데이비드 스톡; 필립 테일러; 리차드 브라이언 페리; 쥴리아 린 람세이; 고든 알라스테어 벨; 엠마 얀 아쉬포르트
Original assignee: 신젠타 파티서페이션즈 아게; 신젠타 리미티드
Priority date: 2012-01-23
Filing date: 2013-01-18
Publication date: 2014-10-17
Also published as: EP2811828B1; SG11201403660PA; AU2016234981A1; ZA201406203B; AU2018204760A1; PT2811828T; EP2811828A1; CA2862078A1; ES2897715T3; DK2811828T3; WO2013110553A1; HUE056399T2; AU2020201710B2; AU2020201710A1; CA2862078C; JP2015509100A; AU2013211670A1; US20160212993A1; PL2811828T3; US20150011573A1

Abstract

적어도 하나의 테르펜계 알콕실레이트 및 적어도 하나의 농약 활성 성분을 포함하는 아쥬반트 조성물이 제공된다.

Description

아쥬반트 조성물{ADJUVANT COMPOSITIONS}

본 발명은 대체로 농약용 아쥬반트에 관한 것이다. 상세하게는, 본 발명은 농약의 성능을 개선하기 위한 아쥬반트로서 특정 테르펜계 알콕실레이트의 용도 및 이와 같은 아쥬반트를 함유하는 농약 조성물에 관한 것이다.

본 발명은 특정 테르펜계 알콕실레이트 아쥬반트 A 및 농약 성분 B를 포함하는 혼합물을 제공한다. 성분 B는 농약 활성 성분이다. 적합한 농약 활성 성분은 살곤충제, 살비제, 살선충제, 살연체동물제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제뿐만 아니라 비료 및 미량영양소를 포함한다.

놀랍게도, 본 발명에 따른 농약 활성 성분-아쥬반트 혼합물이, 예를 들어 상승 효과(synergistic effect)를 달성함으로써, 농약 활성 성분의 작용 범위를 확대시킬 수 있다는 것을 지금에 이르러서야 알아내었다. 따라서, 성분들의 적용률은 낮추어지는 한편, 작용은 동일하게 우수한 상태를 유지한다. 둘째로, 활성 성분 혼합물은, 때때로 2개의 개별 성분이 이러한 낮은 적용률 범위에서 완전히 효과가 없어진 경우에도, 여전히 고도의 해충 또는 잡초 방제를 달성한다. 이는 사용에서의 안전성 증가 또는 당업자에게 친숙한 임의의 기타 다른 이점을 가능하게 한다.

따라서, 본 발명은 적어도 하나의 테르펜계 알콕실레이트A 및 적어도 하나의 농약 활성 성분 B를 포함하는 아쥬반트 조성물을 제공한다. 본 명세서에 사용될 때, 테르펜계 알콕실레이트 성분과 관련하여 용어 "테르펜계"는 테르펜계 기원을 갖는 모이어티(moiety)를 나타낸다. 추가 실시 형태에서, 본 발명의 아쥬반트 조성물은 또한 물 및/또는 하나 이상의 유기 희석제, 예컨대 알킬 알코올 및/또는 글리콜을 함유할 수 있다.

본 발명은 또한 식물, 식물 부위, 종자, 이들의 성장 장소(locus) 또는 식물 성장 배지를 유효량의 상기 아쥬반트 조성물과 접촉시킴으로써 식물 성장 배지에서 식물 성장을 향상시키기 위해 상기 기술된 아쥬반트 조성물을 사용하는 방법을 제공한다.

본 발명의 다른 양태에서, 적어도 하나의 농약 B의 생물-효능(bio-efficacy) 또는 생물-이용률(bio-availability)을 향상시키는 방법이 제공되는데, 상기 방법은 농약을, 상기 적어도 하나의 농약의 생물-효능 또는 생물-이용률을 향상시키는 데 유효한 양으로 본 발명에 따른 테르펜계 알콕실레이트 성분과 함께, 동시에, 개별적으로, 또는 연속적으로를 포함하여 임의의 원하는 순서로 식물, 식물 부위, 종자에, 또는 이들의 성장 장소에 적용시키는 것을 포함한다.

본 발명의 실시에서, 본 발명의 테르펜계 알콕실레이트 성분은 농축물로서 적용되거나, 희석된 수성 최종 용도 제형으로서 사용하기 위하여 본 발명에 따른 농축물을 물 중에 분산시킴으로써 적용될 수 있다.

본 발명의 아쥬반트 조성물은 직접 적용되거나, 물을 단독으로 또는 농약 재료, 예컨대 살곤충제, 살비제, 살선충제, 살연체동물제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제뿐만 아니라, 비료 및 미량영양소와 병용하여 희석하여 적용될 수 있다.

상기 언급된 본 발명의 다양한 양태뿐만 아니라, 본 발명의 많은 기타 다른 양태가 하기에 더 상세히 설명된다.

따라서, 일 실시 형태에서, 적어도 하나의 테르펜계 알콕실레이트는 화학식 II의 화합물로부터 선택되며,

[화학식 II]

R₃-O-(CH(R₄)CH₂O)_n-(CH(R₄)CH₂O)_m-R₅

상기 식에서, R₃은 테르펜계 카바이드, 테르펜계 카바이드의 산화 유도체(예컨대, 하이드로포르밀화 유도체), 테르펜계 알코올, 테르펜계 알데하이드 및 케톤, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 테르펜계 모이어티(terpenic moiety)이고; R₄는 수소 및 메틸로부터 선택되며(즉, 화학식 II의 알킬렌 옥사이드 모이어티의 -(CH(R₄)CH₂O)- 단위는 블록 또는 랜덤 구성의 에틸렌 옥사이드(EO) 및 프로필렌 옥사이드(PO)로부터 선택됨); R₅는 수소 및 선형 또는 분지형 C₁-C₈ 알킬로부터 선택되고; n 및 m은 서로 0 이외의 값이며, n 및 m의 합은 2개 내지 10개의 프로필렌 옥사이드 단위 및 5개 내지 25개의 에틸렌 옥사이드 단위가 존재하도록 선택된다.

일 양태에서, 테르펜계 모이어티 R₃은 모노테르펜, 세스퀴테르펜, 디테르펜, 및 이들의 하이드로포르밀화 유도체로부터 유도된 모이어티이다. 특히, 구조 내에 10개의 탄소 원자를 함유하는 테르펜, 더 구체적으로는 비고리형(acyclic), 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 모노테르펜이 언급될 수 있다. 적합한 모노테르펜 중에는, 예를 들어 모노사이클릭 테르펜계 카바이드, 예컨대 디펜텐, 테르피놀렌, p-시멘, 리모넨 등; 바이사이클릭 테르펜계 카바이드, 예컨대 α-피넨, β-피넨 또는 δ-3-카렌 등; 및 테르펜계 알코올, 예컨대 보르네올, 펜콜, 멘탄올, 테르피네올, 제라니올 등; 이들의 하이드로포르밀화 유도체; 및 이들의 혼합물이 있다.

다른 양태에서, 화학식 II의 테르펜계 알콕실레이트에서, n 및 m의 합은 3개 내지 7개의 프로필렌 옥사이드 단위 및 5개 내지 15개의 에틸렌 옥사이드 단위; 더 특히, 3개 내지 7개의 프로필렌 옥사이드 단위 및 5개 내지 9개의 에틸렌 옥사이드 단위가 (어떠한 경우에도 블록 또는 랜덤 구성으로) 존재하도록 선택된다.

일 실시 형태에서, 화학식 II의 테르펜계 알콕실레이트는 화학식 IIa 또는 화학식 IIb의 블록 공중합체로부터 선택된다:

[화학식 IIa]

R₃-PO_n-EO_m-R₅

[화학식 IIb]

R₃-EO_n-PO_m-R₅

다른 실시 형태에서, 화학식 II의 테르펜계 알콕실레이트는 랜덤 EO/PO 공중합체(IIc)이다:

[화학식 IIc]

R₃-(랜덤 EO/PO)_n+m-R₅

구체적 실시 형태에서, 화학식 II의 R₃ 모이어티는 테르펜계 알콕실레이트(b)가 화학식 IId의 노폴(Nopol) 알콕실레이트가 되도록 β-피넨의 하이드로포뮬레이션으로부터 유도되며,

[화학식 IId]

상기 식에서, R₄, R₅, m 및 n은 상기에 정의된 바와 같다.더 구체적인 실시 형태에서, 테르펜계 알콕실레이트(b)는 노폴-(PO_n-EO_m)-H이며, 여기서 노폴은 β-피넨의 하이드로포르밀화 생성물이고, n=5이며, m=7이다.

본 발명의 아쥬반트 조성물에 사용하기에 적합한 테르펜계 알콕실레이트(b)는 일반적으로 문헌으로부터 공지되어 있거나 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조될 수 있으며, 또한, 예를 들어 테르펜계 알콕실레이트의 RHODOCLEAN^®패밀리(Rhodia사)로 구매가능하다.

성분 B는, 예를 들어 문헌["The Pesticide Manual", Fifteenth Edition, Edited by Clive Tomlin, British Crop Protection Council]으로부터 공지되어 있다.

본 발명에 따른 조합물은 또한, 예를 들어 해충 방제의 범위의 확대가 요구된다면, 하나 초과의 활성 성분 B를 포함할 수 있다. 예를 들어, 농작업에서는 2개 또는 3개의 성분 B를 테르펜계 알콕실레이트와 병용하는 것이 유리할 수 있다. 본 발명의 혼합물은 또한 테르펜계 알콕실레이트 및 성분 B에 더하여 기타 다른 활성 성분을 포함할 수 있다.

적합하게는, 성분 B는 제초제, 예컨대 피녹사덴 또는 플루아지포프 P 부틸이거나, 또는 하기로부터 선택된다:

1,2,4-트리아진-5-온, 예컨대 메타미트론 및 메트리부진;

디메틸피라졸, 예컨대 벤조페나프, 피라졸리네이트(피라졸레이트) 및 피라족시펜,

아실아닐리드, 예컨대 프로파닐;

아미드 제초제, 예컨대 벤플루아미드, 브로모부티드, 카르베타미드, 플루페나세트, 이속사벤, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 프로피자미드 및 테부탐;

아미노산 및 이의 염 및 에스테르, 예컨대 비알라포스 및 이의 염 및 에스테르, 글루포시네이트 염 및 이의 에스테르, 글리포세이트 및 이의 염 및 에스테르, 및 설포세이트;

아릴옥시프로피오네이트(이의 광학적으로 활성인 이성체를 포함함), 예컨대 클로디나포프-프로파르길, 사이할로포프-부틸, 디클로포프 및 이의 에스테르, 예를 들어 메틸 에스테르, 페녹사프로프 및 이의 에스테르, 예를 들어 에틸 에스테르, 플루아지포프-부틸, 할록시포프 및 이의 에스테르, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프 및 이의 에스테르 및 퀴잘로포프-p-테푸릴;

아릴아닐리드, 예컨대 디플루페니칸, 플람프로프, 플람프로프-M 및 이의 에스테르;

아릴우레아, 예컨대 클로르브로무론, 클로로톨루론, 다이무론(딤론), 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 메틸딤론, 메토부로무론, 메톡수론, 모노리누론, 네부론 및 테부티우론;

벤조-2,1,3-티아디아진-4-온-디옥사이드, 예컨대 벤타존;

벤조산, 예컨대 2,3,6-트리클로로벤조산, 클로람벤 및 디캄바;

비피리딜륨, 예컨대 디쿼트 및 이의 염, 및 파라쿼트 및 이의 염;

카르바메이트, 예컨대 클로르프로팜 및 프로팜, 및 페닐카르바모일옥시페닐 카르바메이트, 예컨대 데스메디팜 및 펜메디팜;

아세트아미드, 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드 및 이의 이성체, 메타자클로르, 메톨라클로르 및 이의 이성체, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르 및 테닐클로르;

사이클로헥산디온, 예컨대 알록시딤 및 이의 염, 부트록시딤, 클레토딤, 사이클록시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤 및 트랄콕시딤;

디할로벤조니트릴, 예컨대 디클로베닐;

디니트로페놀, 예컨대 디노테르브 및 딘트로 오르토-크레졸(DNOC);

디페닐 에테르, 예컨대 아시플루로펜 및 이의 염 및 에스테르, 아클로니펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 플루로글리코펜 또는 이의 염 또는 에스테르, 포메사펜, 락토펜 및 옥시플루오르펜;

디니트로아닐린, 예컨대 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민 및 트리플루랄린;

할로알칸산계 제초제, 예컨대 달라폰 및 트리클로로아세트산 및 이의 염;

하이드록시벤조니트릴(HBN) 제초제, 예컨대 브로목시닐 및 이속시닐, 및 HBN 전구체, 예컨대 브로모페녹심;

호르몬 제초제, 예컨대 2,4,5-트리클로로페녹시아세트산, 2,4-디클로로페녹시아세트산, 2,4-디클로로페녹시부티르산, 클로피랄리드, 디클로르프로프 및 디클로르프로프-p, 플루록시피르, 4-클로로-2-메톡시아세트산(MCPA), MCPA-티오에틸, 4-(4-클로로-2-메틸페녹시)부티르산(MCPB), 메코프로프 및 메코프로프-p, 피클로람, 티아조피르 및 트리클로피르;

이미다졸리논, 예컨대 이마자픽, 이마자목스, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자피르 및 이의 이소프로필암모늄 염, 이마자퀸 및 이마제타피르;

메틸이소티오시아네이트 전구체, 예컨대 다조메트;

각종 제초제(miscellaneous herbicide), 예컨대 암모늄 설파메이트, 아술람, 아자페니딘, 베나졸린, 벤조바이사이클론/벤비클론, 신메틸린, 클로마존, 디펜조쿼트 및 이의 염, 예를 들어 메틸 설페이트 염, 디플루펜조피르-소듐(SAN-835H), 디메티핀, 디멕시플람, 디페나미드, 디티오피르, 에포프로단, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 플루아졸레이트, 펜트라자미드, 플루카르바존, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루레놀-부틸, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 플루티아세트-메틸, 헥사지논, 메페나세트, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피라플루펜-에틸, 피리다톨/피리다폴, 피리데이트, 이속사클로르톨, 이속사플루톨 및 소듐 클로레이트;

유비비소계 제초제, 예컨대 디소듐 메틸아르소네이트(DSMA) 및 모노소듐 메틸아르소네이트(MSMA);

유기인계 제초제, 예컨대 아닐로포스 및 포사민-소듐;

포스포로티오에이트, 예컨대 부타미포스, 벤술리드 및 피페로포스;

피리다지논, 예컨대 클로리다존 및 노르플루라존;

피리돈, 예컨대 플루리돈;

피리미디닐옥시벤조산 및 이의 염 및 에스테르, 예컨대 피리티오박-소듐, 비스피리박-소듐, 피리미노박-메틸 및 피리벤족심;

퀴놀린카르복실산, 예컨대 퀴메락 및 퀸클로락;

제초제 해독제, 예컨대 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴아졸, 나프탈산 무수물, 옥사벤트리닐, 메펜피르-디에틸, N-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로바이사이클로-(4,5)-데칸(AD-67), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148) 및 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191);

설파모일우레아, 예컨대 사이클로설파무론;

설폰아닐리드, 예컨대 클로란설람-메틸, 디클로설람, 플로라설람, 플루메트설람 및 메토설람;

설포닐우레아, 예컨대 아미도설푸론, 아짐설푸론, 벤설푸론 및 이의 에스테르, 클로리무론 및 이의 에스테르, 예를 들어 에틸 에스테르, 클로르설푸론, 시노설푸론, 에타메트설푸론-메틸, 플라자설푸론, 플루피르설푸론 및 이의 염, 할로설푸론-메틸, 에톡시설푸론, 이마조설푸론, 요오도설푸론, 메트설푸론 및 이의 에스테르, 니코설푸론, 옥사설푸론, 프리미설푸론 및 이의 에스테르, 예를 들어 메틸 에스테르, 프로설푸론, 피라조설푸론-에틸, 림설푸론, 설포메투론-메틸, 설포설푸론, 티펜설푸론-메틸, 트리아설푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸 및 트리플루설푸론-메틸;

티오카르바메이트, 예컨대 부티레이트, 사이클로에이트, 디메피페레이트, S-에틸 디프로필티오카르바메이트(EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로설포카르브, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리-알레이트 및 베르놀레이트;

트리아진 제초제, 예컨대 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부틸아진, 테르부트린 및 트리에타진;

트리아졸 제초제, 예컨대 아미트롤;

트리아졸리논, 예컨대 카르펜트라존-에틸 및 설펜트라존;

트리케톤, 예컨대 설코트리온 및 메소트리온;

우라실, 예컨대 브로마실, 레나실 및 테르바실.

일 실시 형태에서, 성분 B는 살진균 화합물, 예컨대 (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드(SSF-129), 4브로모2시아노N,N디메틸6트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1설폰아미드, α[N클로로2,6자일릴)메톡시아세트아미도]γ부티로락톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드(IKF-916, 시아미드아조설파미드), 3-5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281, 족사미드), N-알릴-4,5,-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카르복스아미드(MON65500), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피오나미드(AC382042), N메톡시5피리딜)사이클로프로판카르복스아미드, N-[(1RS,4SR)-9-(디클로로메틸리덴)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 아시벤졸라(CGA245704), 알라니카르브, 알디모르프, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 빌록사졸, 빅사펜, 비테르타놀, 블라스티시딘 S, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부틸아민, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카르벤다짐 클로르하이드레이트, 카르복신, 카르프로파미드, 카르본, CGA41396, CGA41397, 치노메티오네이트, 클로라니포르메탄, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 구리 함유 화합물, 예컨대 옥시염화구리, 구리 옥시퀴놀레이트, 황산구리, 구리 탈레이트 및 보르도액, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 데바카르브, 디2피리딜 디설파이드 1,1'디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로사이메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디펜조쿼트, 디플루메토림, O,O디이소프로필S벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노캅, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도디신, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타목삼, 에티리몰, 에틸-(Z)벤질N-메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카르보닐)아미노]티오)--알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈(RPA407213), 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드(KBR2738), 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 푸르푸랄, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브(SZX0722), 이소프로파닐 부틸 카르바메이트, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 렙토마이신, LY186054, LY211795, LY248908, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 메페녹삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 메트설포박스, 마이클로부타닐, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, OCH, 오푸레이스, 유기수은 화합물, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜티오피라드, 페나진 옥사이드, 포세틸Al, 인산, 프탈리드, 피콕시스트로빈(ZA1963), 폴리옥신D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 프로티아코나졸, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4차 암모늄 화합물, 퀴나자미드, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 시프코나졸(F-155), 소듐 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 2티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 톨클로포스메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, WO 제07/48556호에 개시된 트리사이클릭 아민 유도체, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈(CGA279202), 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 발리페날레이트, 바팜, 빈클로졸린, 지오주난, 지네브 및 지람이다.

다른 실시 형태에서, 성분 B는 하기를 포함하는 살곤충제이다:

a) 페르메트린, 사이퍼메트린, 펜발레레이트, 에스펜발레이트, 델타메트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 사이플루트린, 테플루트린, 에토펜프록스, 천연 피레트린, 테트라메트린, S-바이오알레트린, 펜플루트린, 프랄레트린 및 5벤질3푸릴메틸(E)디메틸3옥소티올란3일리덴메틸)사이클로프로판 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 피레트로이드;

b) 아세페이트, 프로페노포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 디메토에이트, 클로르피리포스, 피리미포스메틸, 피리미포스에틸, 페니트로티온, 포스티아제이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기인산염;

c) 피리미카르브, 트리아자메이트, 카르보설판, 벤디오카르브, 페노부카르브, 프로폭수르, 메토밀 및 옥사밀로 이루어진 군으로부터 선택되는 카르바메이트;

d) 헥사플루무론, 플루페녹수론, 루페누론 및 클로르플루아주론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 벤조일 우레아;

사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드 및 아조사이클로틴으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 주석 화합물;

f) 테부펜피라드 및 펜피록시메이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 피라졸;

g) 아바멕틴, 에마멕틴(예를 들어, 에마멕틴 벤조에이트), 이버멕틴, 밀베마이신, 스피노사드, 아자디라크틴 및 스피네토람으로 이루어진 군으로부터 선택되는 마크롤리드;

h) 엔도설판(특히, 알파-엔도설판)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기염소 화합물;

j) 클로로피크린, 디클로로프로판, 메틸 브로마이드 및 메탐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 훈증제;

k) 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세타미프리드, 니텐피람, 디노테푸란, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 니티아진 및 플로니카미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 네오니코티노이드 화합물;

l) 테부페노지드, 크로마페노지드 및 메톡시페노지드로 이루어진 군으로부터 선택되는 디아실하이드라진;

m) 피리프록시펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 디페닐 에테르;

n) 인독사카르브;

o) 클로르페나피르;

p) 피메트로진;

q) 스피로테트라매트, 스피로디클로펜 및 스피로메시펜;

r) 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤(Rynaxypyr^®) 및 시안트라닐리프롤로 이루어진 군으로부터 선택되는 디아미드;

s) 설폭사플로르;

t) 메타플루미존;

u) 피프로닐 및 에티프롤;

v) 피리플루퀴나존; 및

w) 부프로페진.

본 발명의 일 실시 형태에서, 성분 B는 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세타미프리드, 니텐피람, 디노테푸란, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 니티아진 및 플로니카미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 네오니코티노이드 화합물로부터 선택되는 화합물이다.

본 발명의 혼합물 내의 추가 활성 성분으로서 사용될 수 있는 적합한 식물 성장 조절제의 식물 성장 조절제 예는 안시미돌, 클로르메쿼트 클로라이드, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 지베렐산, 지베렐린 A4/지베렐린 A7, 말레산 하이드라지드, 메피쿼트 클로라이드, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 칼슘, 티아디아주론 트리넥사팍 에틸 및 유니코나졸로부터 선택되는 임의의 화합물일 수 있다.

본 발명의 아쥬반트 조성물은 기타 다른 불활성 첨가제, 예컨대 표준 제형 성분 및 희석제를 추가로 함유할 수 있다. 이와 같은 불활성 첨가제는 유동 향상제, 기타 다른 습윤제, 소포제, 살생물제, 비산 제어제(drift control agent), 침적 향상제(deposition enhancer), 아쥬반트, 증발 지연제, 동결 보호제, UV 보호제, 방향제 등을 포함한다.

게다가, 본 발명에 따른 아쥬반트 조성물은 잔디밭, 정원, 또는 기타 다른 식물 처리를 위한 기타 다른 원예용 성분과 함께 적용될 수 있으며, 이러한 성분은 추가 습윤제, 착색제(심미적 목적 또는 적용 확인을 위함), 향료, 물, 전해질, 비료, 성장 호르몬, 미네랄, 분무 패턴 지시약(spray pattern indicator) 등을 포함한다.적합하게, 식물, 식물 부위, 종자, 또는 이들의 성장 장소에 대한 적용은, 동시에, 개별적으로, 또는 연속적으로를 포함하여 임의의 원하는 순서로, 그리고 토양 또는 엽면 적용으로 이루어질 수 있다.

본 발명에 따르면, "유용한 식물"은 통상적으로, 포도나무; 곡물(예컨대, 밀, 보리, 호밀 또는 귀리); 비트(예컨대, 사탕무 또는 사료용 무(fodder beet)); 과실류(예컨대, 인과류, 핵과류 또는 연실류(soft fruit), 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리 또는 블랙베리); 콩과 식물(예컨대, 콩(bean), 편두, 완두 또는 대두); 유지 식물(oil plant)(예컨대, 유채, 머스타드, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자, 코코아 콩 또는 땅콩); 박과 식물(예컨대, 호박(marrow), 오이 또는 멜론); 섬유 식물(예컨대, 목화, 아마, 대마 또는 황마); 감귤류(예컨대, 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린); 채소류(예컨대, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카); 녹나무과(예컨대, 아보카도, 시나몬 또는 장뇌); 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 사탕수수; 차; 덩굴 식물(vine); 홉; 두리안; 바나나; 천연 고무 식물; 잔디 또는 관상식물(예컨대, 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수)을 포함한다. 이 목록은 어떠한 제한도 나타내지 않으며, 재조합 DNA 기술을 사용함으로써 그렇게 형질전환된 유용한 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

일 실시 형태에서, 한 지형 지초(cool-season turf grass)(파종시 또는 토착된 일년생 라이그라스, 파인 페스큐(fine fescue), 켄터키 블루그라스, 다년생 라이그라스, 톨 페스큐(tall fescue)에 대해) 및 난지형 지초(warm-season turf grass)(센티피드(centipede), 하이브리드 버뮤다그라스(hybrid bermudagrass), 및 St. 오거스틴그라스(St . Augustinegrass))를 포함하는 모든 주요 잔디 종의 다양한 지초는 본 발명의 아쥬반트에 대해 양호한 내성을 나타낸다. 일반적인 버뮤다 및 조이시아그라스(zoysiagrass)가 또한 언급될 수 있다.

일반적으로, 이들 제형은 0.01중량% 내지 90중량%의 활성제, 0% 내지 20%의 농업상 허용되는 계면활성제, 및 10% 내지 99.99%의 고체 또는 액체 제형의 불활성 물질 및 아쥬반트(들)를 포함하며, 상기 활성제는 적어도 성분 B의 화합물과 함께 테르펜계 알콕실레이트 A, 및 선택적으로 기타 다른 활성제, 특히 살미생물제 또는 방부제 등으로 이루어진다. 조성물의 농축된 형태는 일반적으로 약 2% 내지 80%, 바람직하게는 약 5중량% 내지 70중량%의 활성제를 함유한다. 제형의 적용 형태는, 예를 들어 0.01중량% 내지 20중량%, 바람직하게는 0.01중량% 내지 5중량%의 활성제를 함유할 수 있다. 시판 제품은 바람직하게 농축물로서 제형화될 것이지만, 반면 최종 사용자는 통상 희석된 제형을 사용할 것이다.

일 실시 형태에서, 본 발명의 아쥬반트 성분 A는 통상의 분무 장비를 사용하여, 통상적으로 헥타르당 200리터 내지 1000리터의 물 부피 중 20 l/ha의 비율인 유효량으로 적용된다.

실시예

하기 실시예는 예시 목적으로 제공되며, 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 여겨져서는 안 된다.

일반적으로, 활성 성분을 제형화하며(SC, SL), 분무 직전에 이들 제형을 물과 혼합하고 균질한 분포를 달성하기 위하여 초음파로 교반한다. 분무 용액은 물 중에 구성된다. 아쥬반트를 적용 직전에 탱크 믹스(tank mix)로서 분무 용액에 첨가한다. 식물 위 60 cm에서 단일 노즐(Lechler 타입)을 사용하여 분무하여 적용 장치에서 200 L/ha로 엽면 적용을 한다. 1일 또는 2일의 예방적 적용으로서 예방적 시험을 수행하며, 즉 진균 포자로 인공 접종 1일 또는 2일 전에 화합물로 식물을 처리하는 반면, 치유적 시험에 대해서는 적용 전에 접종을 수행한다. 질병 수준의 단일 평가가, 병태계(pathosystem)에 따라 접종 후 5일 내지 48일째에 이루어진다. 이어서, 미처리 대조 식물에 대비하여 질병 방제를 계산한다. 하기의 실시예에서, 모든 처리는 10% 이소프로판올 용액 중 200 l/ha 분무 부피로 분무하여 엽면 보유(foliar retention)를 정규화하였다: 아족시스트로빈; - Quadris SC250, 이소피라잠; - SC250, 사이프로코나졸: - Alto SL100, 클로로탈로닐; Bravo SC720.

상세한 방법 설명

알테르나리아 솔라니 ( Alternaria solani ) / 토마토 / 예방적 (토마토에서의 알테르나리아 ) -> ALTELYP/ff-pr-S: 4주령 토마토 식물 품종(cv.) Roter Gnom에 물 중에 희석된 제형화된 시험 화합물을 분무 챔버 내에서 분무한다. 적용 후 2일째에 시험 식물에 포자 현탁액을 분무함으로써 이들을 접종한다. 접종된 시험 식물을 온실 내에서 22℃/18℃(주/야) 및 95% 상대습도(rh)에서 배양하고, 미처리 대조 식물에 적절한 질병 수준이 나타날 때(적용 후 5일 내지 7일째), 질병으로 덮인 잎 면적 백분율을 평가한다.

미코스파에렐라 그라미니콜라 ( Mycosphaerella graminicola )( 셉토리아 트리티시 ( Septoria tritici )) / 밀 / 예방적(밀에서의 셉토리아 트리티시 잎반점병 ) -> SEPTTRZ / ff - pr -S: 2주령 밀 식물 품종 Riband에 물 중에 희석된 제형화된 시험 화합물을 분무 챔버 내에서 분무한다. 적용 후 1일째에 시험 식물에 포자 현탁액을 분무함으로써 이들을 접종한다. 22℃/21℃(주/야) 및 95% 상대습도에서 1일의 배양 기간 후, 접종된 시험 식물을 온실 내에서 22℃/21℃(주/야) 및 70% 상대습도에서 유지한다. 미처리 대조 식물에 적절한 질병 수준이 나타날 때(적용 후 16일 내지 19일째), 질병으로 덮인 잎 면적 백분율을 평가하고 미처리 대조군에 대비하여 효능을 계산하였다.

푹시니아 레콘디타 f. sp . 트리티시 ( Puccinia recondita f. sp . tritici ) / 밀 / 예방적(밀에서의 갈색 녹병 ) -> PUCCTRZ / ff - pr -S: 2주령 밀 식물 품종 Arina에 물 중에 희석된 제형화된 시험 화합물을 분무 챔버 내에서 분무한다. 적용 후 1일째에 시험 식물에 포자 현탁액을 분무함으로써 이들을 접종한다. 20℃ 및 95% 상대습도에서 1일의 배양 기간 후, 접종된 시험 식물을 온실 내에서 20℃/18℃(주/야) 및 60% 상대습도에서 유지한다. 미처리 대조 식물에 적절한 질병 수준이 나타날 때(적용 후 12일 내지 14일째), 질병으로 덮인 잎 면적 백분율을 평가한다.

푹시니아 레콘디타 f. sp . 트리티시 / 밀 / 치유적 (밀에서의 갈색 녹병 ) -> PUCCTRZ / ff - cu -S: 적용 2일 전에 포자 현탁액을 2주령 밀 식물 품종 Arina에 분무함으로써 이들을 접종한다. 20℃ 및 95% 상대습도에서 1일에 이어, 온실 내에서 20℃ 및 60% 상대습도에서 1일 배양 기간 후, 접종된 시험 식물에 물 중에 희석된 제형화된 시험 화합물을 분무 챔버 내에서 분무한다. 온실 내에서 20℃/18℃(주/야) 및 60% 상대습도에서의 추가 배양 후, 미처리 대조 식물에 적절한 질병 수준이 나타날 때(적용 후 9일 내지 12일째), 질병으로 덮인 잎 면적 백분율을 평가한다.

실시예 1 내지 실시예 6 - 아족시스트로빈

밀에 대한 푹시니아 예방적 시험(pr 열) 및 푹시니아 치유적 시험(cu 열)에 대한 결과. 대조군의 시각적 평가; 처리당 3회 반복시험의 평균. Nimbus 시판 아쥬반트 및 메틸 올레에이트가 비교용 표준 아쥬반트이다.

실시예 7 내지 실시예 12 - 이소피라잠

밀에 대한 푹시니아 예방적 시험 및 푹시니아 치유적 시험에 대한 결과. 대조군의 시각적 평가; 처리당 3회 반복시험의 평균. Nimbus 시판 아쥬반트 및 메틸 올레에이트가 비교용 표준 아쥬반트이다.

실시예 13 내지 실시예 18 - 사이프로코나졸

밀에 대한 셉토리아 예방적 시험 및 푹시니아 예방적 시험에 대한 결과. 대조군의 시각적 평가; 처리당 3회 반복시험의 평균. Nimbus 시판 아쥬반트 및 메틸 올레에이트가 비교용 표준 아쥬반트이다.

실시예 19 내지 실시예 24 - 클로로탈로닐

밀에 대한 알테나리아 예방적 시험 및 푹시니아 예방적 시험에 대한 결과. 대조군의 시각적 평가; 처리당 3회 반복시험의 평균. Nimbus 시판 아쥬반트 및 메틸 올레에이트가 비교용 표준 아쥬반트이다.

전술된 설명 및 실시예는 단지 예시를 목적으로 하며, 본 발명이 부여하는 보호의 범주를 제한하지 않는다.

Claims

(a) 적어도 하나의 테르펜계 알콕실레이트 및 (b) 적어도 하나의 농약 활성 성분을 포함하는 아쥬반트 조성물.
제1항에 있어서, 테르펜계 알콕실레이트(a)는 화학식 II의 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 테르펜계 알콕실레이트를 포함하는 아쥬반트 조성물.
[화학식 II]
R₃-O-(CH(R₄)CH₂O)_n-(CH(R₄)CH₂O)_m-R₅
(상기 식에서, R₃은 테르펜계 카바이드, 테르펜계 카바이드의 산화 유도체, 테르펜계 알코올, 테르펜계 알데하이드 및 테르펜계 케톤, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 테르펜계 모이어티(terpenic moiety)이고; R₄는 수소 및 메틸로부터 선택되며; R₅는 수소 및 선형 또는 분지형 C₁-C₈ 알킬로부터 선택되고; n 및 m은 서로 0 이외의 값이며, n 및 m의 합은 2개 내지 10개의 프로필렌 옥사이드 단위 및 5개 내지 25개의 에틸렌 옥사이드 단위가 존재하도록 선택됨)
제2항에 있어서, 테르펜계 알콕실레이트(a)는 화학식 IIa 또는 화학식 IIb의 화합물인 적어도 하나의 테르펜계 알콕실레이트를 포함하는 아쥬반트 조성물.
[화학식 IIa]
R₃-PO_n-EO_m-R₅
[화학식 IIb]
R₃-EO_n-PO_m-R₅
(상기 식에서, n 및 m의 합은 3개 내지 7개의 프로필렌 옥사이드 단위 및 5개 내지 15개의 에틸렌 옥사이드 단위가 존재하도록 선택됨)
제3항에 있어서, 테르펜계 알콕실레이트(b)는 화학식 IId의 노폴(Nopol) 알콕실레이트인 아쥬반트 조성물.
[화학식 IId]

(상기 식에서, R₄, R₅, m 및 n은 제6항에 정의된 바와 같음)
식물, 식물 부위, 종자, 이들의 성장 장소(locus) 또는 식물 성장 배지를 제1항에 따른 유효량의 아쥬반트 조성물과 접촉시킴으로써 식물 성장 배지에서 식물 성장을 향상시키는 방법.
적어도 하나의 농약의 생물-효능(bio-efficacy) 또는 생물-이용률(bio-availability)을 향상시키는 데 유효한 양으로 제2항에 따른 화학식 II의 테르펜계 알콕실레이트 아쥬반트와 함께, 동시에, 개별적으로, 또는 연속적으로를 포함하여 임의의 원하는 순서로 식물, 식물 부위, 종자에, 또는 이들의 성장 장소에 농약을 적용시키는 것을 포함하는, 적어도 하나의 농약의 생물-효능 또는 생물-이용률을 향상시키는 방법.
제6항에 있어서, 농약은 살충제, 성장 조절제 및 비료로부터 선택되는 방법.
제7항에 있어서, 농약은 피녹사덴, 플루아지포프 P 부틸, 아족시스트로빈, 티아메톡삼, 이소피라잠 및 트리넥사팍 에틸로부터 선택되는 방법.