JPS6117803B2 - - Google Patents
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Description
本発明は植物の黴による感染の治療法に関連
し、この方法に使用される殺黴用配合物を提供す
るものである。 英国特許第1218632号明細書には植物に付着す
る黴を制御する際に有用な多数のピリミジンメタ
ノール類を特に記載している。 現在のところ2種のこれらのピリミジンメタノ
ール即ちα−(2−クロロフエニル)−α−(4−
クロロフエニル)−5−ピリミジンメタノール
〔一般名“フエナリモール(femarimol)”として
知られる〕及びα−(2−クロロフエニル)−α−
(4−フルオロフエニル)−5−ピリミジンメタノ
ール〔一般名“ヌアリモール(nuarimol)”とし
て知られる〕がリンゴのような果実に対し病源性
を呈する黴の制御に特に活性であることが見出さ
れた。更にこれらのピリミジンメタノール類は以
下に特記される或種の共同作用成分と共に使用さ
れるとき特に微生物ユーロマイセス・フアセオ
リ・バリエタス・テイピカ(Uromyces
phaseolivar.typica)、ペンチユリア・イネクアリ
ス(Venturia inaequalis)及びプクシニア・レ
コンデイタ(Puccinia recondita)に対して特に
有効であることが意外にも発見された。本発明に
よる組合せはこれらの微生物の制御に相乗効果を
示す。即ちこの組合せの殺黴効果は周知の“コル
ビイ(Colby)方程式”を利用して示される各成
分の相加効果よりも大きい〔ウイード
(weeds)、15,20〜22(1967)参照〕。本発明に
よるこの組合せはウドンコカビ(powdery
mildew)(ポドスフエラ・ロイコトリカ
〔Podosphaera leucotricha〕)の制御に対しても
価値をもつ。 本発明の一態様によれば植物の黴による感染の
治療又は防止法が提供されるが、それは植物に対
し次の組成からなる殺黴用配合物を施用すること
からなる:即ち (a) 一般式() (ただし式中Xは塩素又はフツ素ラジカルで
ある)をもつピリミジンメタノール又はその非
植物毒性の酸付加塩; (b) ドジン(dodine)及びカプタン(captan)か
らなる群から選ばれる共同作用成分;及びこれ
に伴なう (c) 一種又はそれ以上の非植物毒性担体からなる
配合物である。非植物毒性の酸付加塩は当業界
で常用される無機酸塩例えば塩酸塩、硫酸塩又
は硝酸塩である。 ドジン(n−ドデシルグアニジン)及びその塩
とカプタン〔即ち3a,4,7,7a−テトラヒドロ
−N−(トリクロロメタンスルフエニル)フタル
イミド〕は周知の殺黴剤で、リンゴを含む多数の
食用作物の黴による感染の治療に使用されうる。
例えば米国特許第2553770,2553771,2553776及
び2867562号各明細書を参照されたい。 共同作用成分としてドジンの使用は現在のとこ
ろ好適であつて特にそのアセテートの形が好適で
ある。カプタンも共同作用成分として極めて有用
であつて特に“ヌアリモール”と組合される場合
に有用である。 本発明によるこの組合せは通常1〜80、好適に
は10〜80g/ヘクタールのピリミジンメタノール
と20〜1200g/ヘクタールの共同作用成分とを作
物領域に施用する方法で被処理作物に対し施用さ
れる。施用される活性成分の正確な量は広い範囲
内で変化し、栽培密度、作物の種及び治療される
べき潜在的又は顕在的の感染の程度のような変動
因子に依存することは明かである。 本発明の方法は斑点病(ベンチユリア・イネク
アリス)の影響範囲を防止又は低下させるための
リンゴの木の処理に関して特に有用である。ドジ
ンアセテートはこの場合に共同作用成分として特
に有効である。この処理において使用されるピリ
ミジンメタノールの量は好適には20〜80g/ヘク
タールであり、共同作用成分の量は好適には400
〜1200g/ヘクタールである。 このピリミジンメタノールと共同作用成分とは
別々に又は一緒にリンゴの木に対し施用されう
る。その処理は通常の場合に開花期又はその後か
ら始めて5〜20日の間隔で繰返され、収穫期まで
継続される。その実際の頻度と処理時間とは実際
の、又は予期される病気の厳しさによつて決ま
る。本発明方法によれば冬季における休眠中の木
の治療を継続することも、特に著しい感染状態に
ある場合には好ましい。 このピリミジンメタノールと共同作用成分とを
一緒にして治療を要する植物に施こす場合、この
混合治療は、使用直前に噴霧タンク中で両活性成
分を混合することで達成される。更に好適にはこ
の両活性成分を所望比で一緒に配合し、使用前に
その配合物を希釈するだけでよい。 いずれの場合にも両活性成分を含むこを希釈さ
れた水性配合物は新規であり、本発明を構成す
る。この配合物は0.00005〜0.007重量%、好適に
は0.0005〜0.004重量%、最も好適には0.001〜
0.004重量%のピリミジンメタノールと0.001〜0.1
重量%、好適には0.001〜0.06重量%、最も好適
には0.03〜0.06重量%の共同作用成分、痕跡量の
界面活性剤、不活性担体などを含有し、これらは
希釈配合物の製造に使用される濃厚組成物中に存
在するもので、これらを水で100%に希釈したも
のである。好適にはピリミジンメタノール/ドジ
ンの組合せの場合に希釈された配合物は0.001〜
0.005重量%の前者と0.005〜0.05重量%の後者と
を含有する。 本発明の抗黴用組成物は噴霧、撒布
(dusting)浸漬(dipping or drenching)のよう
な慣用法に従い、処理されるべき植物に対し施用
されるが、上記の水性分散液を植物上に噴霧して
処理するのが好適である。この処理法において、
通常は使用された液状分散体でその感染した表面
又は感染しやすい表面を完全に湿らせれば十分で
ある。 上述のように本発明の希釈配合物は使用直前に
これらの活性成分を混合するか、又は予め製造さ
れたこの両活性成分の共配合物を希釈して製造さ
れうる。いずれにしてもこれらの活性成分は通常
は容易に水で分散又は希釈されうるように配合さ
れた濃厚組成物の形で存在する。 これらの活性成分が別々に配合される場合にド
ジン成分又はカプタン成分はその普通に市販され
ている形状で使用されうる。即ちドジンは65%又
は80%の湿潤性粉末又は20%又は25%の水性懸濁
液の形であり、カプタンは50%又は83%の湿潤性
粉末状である。同様にピリミジンメタノール成分
は例えば4%又は10%湿潤性粉末又は5%乳化性
濃縮物として配合されうる。しかしながら一般に
適正な濃縮組成物はすべて使用されうる。そして
それらは約1〜90重量%の各活性成分を含有しう
る。 両活性成分を一緒に濃厚組成物中に配合する場
合はこの濃厚組成物は新規であり、本発明を構成
する。この濃厚物は5〜90重量%の全活性成分を
含有しうるが、活性成分は好適には共同作用成分
とピリミジンメタノールとの比が2:1〜25:1
であるように存在する。ドジン/ピリミジンメタ
ノール濃厚物に関してはその好適比は5:1〜
10:1であり、いずれの場合にもピリミジンメタ
ノールは1〜15重量%に存在するときに最も有効
である。 本発明の濃厚組成物は通常の場合に上記の量の
両活性成分及び随意成分として一種又はそれ以上
の不活性担体、界面活性剤、増粘剤、凍結防止剤
及び保存料からなる。この濃厚物を通常は湿潤性
粉末として知られる固体又は水性懸濁液となしう
る。共同作用成分がドジン又はカプタン以外の場
合には本発明の共配合物は好適には乳化性濃厚物
の形状をとる。 湿潤性粉末は両活性成分、一種又はそれ以上の
不活性担体及び適正な界面活性剤の緊密な混合物
からなる。この不性担体はアタプルガイド
(attapulgite)粘土、モンモリロナイト粘土、ケ
イソウ土、カオリン、雲母、タルク及び精製ケア
酸塩から選ばれうる。有効な界面活性剤はスルホ
ン化リグニン、ナフタリンスルホネートと縮合ナ
フタリンスルホネート、アルキルサクシネート、
アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフ
エート及び非イオン界面活性剤たとえばフエノー
ルのエチレンオキシド付加物の中に見出されう
る。本発明の範囲内にある湿潤性粉末配合物の例
は下記のものである: (a) 重量% ピリミジンメタノール 1〜15 共同作用成分 10〜75 界面活性剤 1〜10 不活性担体 100になるまで 水性懸濁液は任意の所望の界面活性剤、増粘
剤、凍結防止剤又は保存料と共に水中に懸濁又は
溶解された両活性成分からなる。適正な界面活性
剤は湿潤性粉末に関連して上述されたものから選
択されうる。増粘剤はもし使用されるならば通常
は適宜のセルロース性材料及び天然ゴムから選ば
れ、一方グリコールは凍結防止剤が必要な場合に
一般に使用される。保存料は種々のパラベン
(paraben)抗菌物質、フエノール、O−クロル
クレゾール、フエニル水銀硝酸塩及びホルムアル
デヒドのような広範囲の物質から選ばれうる。本
発明の範囲内にある水性懸濁液の例は下記のもの
である。 %(重量/容積) ピリミジンメタノール 1〜15 共同作用成分 10〜75 界面活性剤 0.5〜25 増 粘 剤 0〜3 凍結防止剤 0〜20 保 存 料 0〜1 水 100になるまで 以下の非限定的な諸例は本発明を更に例示す
る。 例1〜5は本発明の組合せを含む湿潤性粉末の
製造を例示する。 例 1 重量% フエナリモール 6 ドジン アセテート 30 アルキルコハク酸ナトリウム 2 リグニンスルホン酸ナトリウム 3 シ リ カ 8 粘 土 全量100まで 例 2 重量% フエナリモール 6 ドジン アセテート 45 ラウリル硫酸ナトリウム 4 リグニンスルホン酸ナトリウム 2 カ オ リ ン 全量100まで 例 3 重量% ヌアリモール 4 ドジン アセテート 40 アルキルコハク酸ナトリウム 8 雲 母 5 粘 土 全量100まで 例 4 重量% ヌアリモール 3 カ プ タ ン 60 リグニンスルホン酸ナトリウム 4 アルキルコハク酸ナトリウム 2 粘 土 全量100まで 例 5 重量% フエナリモール 4 ドジン アセテート 35 アルカリールポリエーテルアルコール 3 シ リ カ 3 陶 土(chin clay) 全量100まで 上記の組成をもつ湿潤性粉末を製造した。それ
ぞれの組成物において両活性成分は磨砕されて慣
用の混合装置内で指定された賦形剤と混合され
た。混合物を次に更に液体エネルギイ ミル
(fluid energy mill)中で磨砕し、1〜10ミクロ
ンの範囲の大きさにし、最後にその混合物を包装
に先立つて再混合し、脱気した。 例6〜8は本発明の組合せを含む水性懸濁液の
製造を例示する。 例 6水性懸濁液 %(重量/容積) フエナリモール 10 ドジン アセテート 50 ナフタリンスルホン酸ナトリウム 8 ラウリル硫酸ナトリウム 4 アラビア ゴム 1 O−クロルクレゾール 0.5 水 全量100まで 例 7 %(重量/容積) ヌアリモール 6 ドジン アセテート 40 アルキルコハク酸ナトリウム 2 リグニンスルホン酸ナトリウム 2 プロピレングリコール 8 ホルムアルデヒド 0.2 水 全量100.0まで 例 8 %(重量/容積) フエナリモール 2 カ プ タ ン 40 ナフタリンスルホン酸ナトリウム 5 リグニンスルホン酸ナトリウム 8 エチレングリコール 4 フエノール 0.5 水 全量100まで 例6〜8に示された各成分を含む水性懸濁液を
製造した。両活性成分は必要ならば慣用法によつ
てその大きさを減ぜられ、界面活性剤、保存料及
び増粘剤の一部を含む水に分散された。両活性成
分の粒径を流体ミルにかけて更に細かくし、残余
の増粘剤を添加し、水和させ、生成物を水で定容
まで希釈した。 本発明において使用された5−置換ピリミジン
メタノールすなわちフエナリモール及びヌアリモ
ールは共に米国リリーコーポレートセンターのエ
リリリー社エランコ部(ELANCO DIVISION
OF ELI LILLY AND COMPANY OF LILLY
CORPORATE CENTER INDIANAPOLIS
INDIANA,46285,USA)の製品である。ドジ
ンはアメリカンサイアナミド社農業部
(AMERICAN CYANAMID CO.,
AGRICULTURAL DIVISION,P.O.BOX 400,
PRINCETON,NEW JESEY 08540,USA)の
製品である。カプタンはシエブロンケミカル社
(CHEVRON CHEMICAL CO,940 HENSLEY
STREET,RICHMOND,CALIRORNIA
94804,USA)の製品である。 上記の5−置換ピリミジンメタノールと上記の
各種共同作用成分との配合による相乗効果は下記
の諸試験例によつて示される。 試験例 1 α−(2−クロロフエニル)−α−(4−クロロ
フエニル)−5−ピリミジンメタノール〔フエナ
リモール〕とn−ドデシルグアニジンアセテート
〔ドジン〕との組合わせの効果をリンゴの斑点病
(apple scab)〔Venturia inaequalis〕に対して
評価するための試験を温室内で行つた。比較の目
的でフエナリモール単独及びドジン単独について
も試験した。 フエナリモール(ピリミジンメタノール化合
物)単独の場合に活性成分濃度を0.5,1.0及び
2.0ppmとして試験した。ドジン単独の場合に活
性成分濃度を25.0及び50.0ppmとして試験した。
被試験配合物はフエナリモール0.5,1.0及び
2.0ppm(活性成分)及びドジン25.0又は
50.0ppm(活性成分)を含有していた。 乳化性濃厚物1ガロン(4.546)当り1ポン
ド(0.45Kg)として処方されたフエナリモール
(IEC)を脱イオン水で希釈した所望の施用濃度
を与えた。 65%の湿潤性粉末として処方されたドジン
(65WP)を脱イオン水で希釈して所望の試験濃
度を与えた。 被験配合物は該両種の試験物の乳化物及び懸濁
物の適宜濃厚物を組合わせることにより調製され
た。 マツキントツシユ(Mclntosh)リンゴ実生を
使用しプラスチツク製ポツト1箇当り実生4箇を
有するプラスチツクポツトの中で3〜4枚の葉を
生じた段階で試験を行つた。各試験物について2
箇のプラスチツクポツトの中の若木に対して被験
液が流下するまで噴霧した。乾燥後に若木に対し
リンゴ斑点病菌の胞子を接種し、湿潤室内に約48
時間放置してから斑点病を進行させるために温室
へ移した。被験植物を2週間後に検査して上記両
種殺黴剤配合物により、及び上記両種殺黴剤の各
単独施用により、得られたリンゴ斑点病抑制値を
計測した。該計測値を斑点病抑制率(%)に換算
して第1表に示す。
し、この方法に使用される殺黴用配合物を提供す
るものである。 英国特許第1218632号明細書には植物に付着す
る黴を制御する際に有用な多数のピリミジンメタ
ノール類を特に記載している。 現在のところ2種のこれらのピリミジンメタノ
ール即ちα−(2−クロロフエニル)−α−(4−
クロロフエニル)−5−ピリミジンメタノール
〔一般名“フエナリモール(femarimol)”として
知られる〕及びα−(2−クロロフエニル)−α−
(4−フルオロフエニル)−5−ピリミジンメタノ
ール〔一般名“ヌアリモール(nuarimol)”とし
て知られる〕がリンゴのような果実に対し病源性
を呈する黴の制御に特に活性であることが見出さ
れた。更にこれらのピリミジンメタノール類は以
下に特記される或種の共同作用成分と共に使用さ
れるとき特に微生物ユーロマイセス・フアセオ
リ・バリエタス・テイピカ(Uromyces
phaseolivar.typica)、ペンチユリア・イネクアリ
ス(Venturia inaequalis)及びプクシニア・レ
コンデイタ(Puccinia recondita)に対して特に
有効であることが意外にも発見された。本発明に
よる組合せはこれらの微生物の制御に相乗効果を
示す。即ちこの組合せの殺黴効果は周知の“コル
ビイ(Colby)方程式”を利用して示される各成
分の相加効果よりも大きい〔ウイード
(weeds)、15,20〜22(1967)参照〕。本発明に
よるこの組合せはウドンコカビ(powdery
mildew)(ポドスフエラ・ロイコトリカ
〔Podosphaera leucotricha〕)の制御に対しても
価値をもつ。 本発明の一態様によれば植物の黴による感染の
治療又は防止法が提供されるが、それは植物に対
し次の組成からなる殺黴用配合物を施用すること
からなる:即ち (a) 一般式() (ただし式中Xは塩素又はフツ素ラジカルで
ある)をもつピリミジンメタノール又はその非
植物毒性の酸付加塩; (b) ドジン(dodine)及びカプタン(captan)か
らなる群から選ばれる共同作用成分;及びこれ
に伴なう (c) 一種又はそれ以上の非植物毒性担体からなる
配合物である。非植物毒性の酸付加塩は当業界
で常用される無機酸塩例えば塩酸塩、硫酸塩又
は硝酸塩である。 ドジン(n−ドデシルグアニジン)及びその塩
とカプタン〔即ち3a,4,7,7a−テトラヒドロ
−N−(トリクロロメタンスルフエニル)フタル
イミド〕は周知の殺黴剤で、リンゴを含む多数の
食用作物の黴による感染の治療に使用されうる。
例えば米国特許第2553770,2553771,2553776及
び2867562号各明細書を参照されたい。 共同作用成分としてドジンの使用は現在のとこ
ろ好適であつて特にそのアセテートの形が好適で
ある。カプタンも共同作用成分として極めて有用
であつて特に“ヌアリモール”と組合される場合
に有用である。 本発明によるこの組合せは通常1〜80、好適に
は10〜80g/ヘクタールのピリミジンメタノール
と20〜1200g/ヘクタールの共同作用成分とを作
物領域に施用する方法で被処理作物に対し施用さ
れる。施用される活性成分の正確な量は広い範囲
内で変化し、栽培密度、作物の種及び治療される
べき潜在的又は顕在的の感染の程度のような変動
因子に依存することは明かである。 本発明の方法は斑点病(ベンチユリア・イネク
アリス)の影響範囲を防止又は低下させるための
リンゴの木の処理に関して特に有用である。ドジ
ンアセテートはこの場合に共同作用成分として特
に有効である。この処理において使用されるピリ
ミジンメタノールの量は好適には20〜80g/ヘク
タールであり、共同作用成分の量は好適には400
〜1200g/ヘクタールである。 このピリミジンメタノールと共同作用成分とは
別々に又は一緒にリンゴの木に対し施用されう
る。その処理は通常の場合に開花期又はその後か
ら始めて5〜20日の間隔で繰返され、収穫期まで
継続される。その実際の頻度と処理時間とは実際
の、又は予期される病気の厳しさによつて決ま
る。本発明方法によれば冬季における休眠中の木
の治療を継続することも、特に著しい感染状態に
ある場合には好ましい。 このピリミジンメタノールと共同作用成分とを
一緒にして治療を要する植物に施こす場合、この
混合治療は、使用直前に噴霧タンク中で両活性成
分を混合することで達成される。更に好適にはこ
の両活性成分を所望比で一緒に配合し、使用前に
その配合物を希釈するだけでよい。 いずれの場合にも両活性成分を含むこを希釈さ
れた水性配合物は新規であり、本発明を構成す
る。この配合物は0.00005〜0.007重量%、好適に
は0.0005〜0.004重量%、最も好適には0.001〜
0.004重量%のピリミジンメタノールと0.001〜0.1
重量%、好適には0.001〜0.06重量%、最も好適
には0.03〜0.06重量%の共同作用成分、痕跡量の
界面活性剤、不活性担体などを含有し、これらは
希釈配合物の製造に使用される濃厚組成物中に存
在するもので、これらを水で100%に希釈したも
のである。好適にはピリミジンメタノール/ドジ
ンの組合せの場合に希釈された配合物は0.001〜
0.005重量%の前者と0.005〜0.05重量%の後者と
を含有する。 本発明の抗黴用組成物は噴霧、撒布
(dusting)浸漬(dipping or drenching)のよう
な慣用法に従い、処理されるべき植物に対し施用
されるが、上記の水性分散液を植物上に噴霧して
処理するのが好適である。この処理法において、
通常は使用された液状分散体でその感染した表面
又は感染しやすい表面を完全に湿らせれば十分で
ある。 上述のように本発明の希釈配合物は使用直前に
これらの活性成分を混合するか、又は予め製造さ
れたこの両活性成分の共配合物を希釈して製造さ
れうる。いずれにしてもこれらの活性成分は通常
は容易に水で分散又は希釈されうるように配合さ
れた濃厚組成物の形で存在する。 これらの活性成分が別々に配合される場合にド
ジン成分又はカプタン成分はその普通に市販され
ている形状で使用されうる。即ちドジンは65%又
は80%の湿潤性粉末又は20%又は25%の水性懸濁
液の形であり、カプタンは50%又は83%の湿潤性
粉末状である。同様にピリミジンメタノール成分
は例えば4%又は10%湿潤性粉末又は5%乳化性
濃縮物として配合されうる。しかしながら一般に
適正な濃縮組成物はすべて使用されうる。そして
それらは約1〜90重量%の各活性成分を含有しう
る。 両活性成分を一緒に濃厚組成物中に配合する場
合はこの濃厚組成物は新規であり、本発明を構成
する。この濃厚物は5〜90重量%の全活性成分を
含有しうるが、活性成分は好適には共同作用成分
とピリミジンメタノールとの比が2:1〜25:1
であるように存在する。ドジン/ピリミジンメタ
ノール濃厚物に関してはその好適比は5:1〜
10:1であり、いずれの場合にもピリミジンメタ
ノールは1〜15重量%に存在するときに最も有効
である。 本発明の濃厚組成物は通常の場合に上記の量の
両活性成分及び随意成分として一種又はそれ以上
の不活性担体、界面活性剤、増粘剤、凍結防止剤
及び保存料からなる。この濃厚物を通常は湿潤性
粉末として知られる固体又は水性懸濁液となしう
る。共同作用成分がドジン又はカプタン以外の場
合には本発明の共配合物は好適には乳化性濃厚物
の形状をとる。 湿潤性粉末は両活性成分、一種又はそれ以上の
不活性担体及び適正な界面活性剤の緊密な混合物
からなる。この不性担体はアタプルガイド
(attapulgite)粘土、モンモリロナイト粘土、ケ
イソウ土、カオリン、雲母、タルク及び精製ケア
酸塩から選ばれうる。有効な界面活性剤はスルホ
ン化リグニン、ナフタリンスルホネートと縮合ナ
フタリンスルホネート、アルキルサクシネート、
アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフ
エート及び非イオン界面活性剤たとえばフエノー
ルのエチレンオキシド付加物の中に見出されう
る。本発明の範囲内にある湿潤性粉末配合物の例
は下記のものである: (a) 重量% ピリミジンメタノール 1〜15 共同作用成分 10〜75 界面活性剤 1〜10 不活性担体 100になるまで 水性懸濁液は任意の所望の界面活性剤、増粘
剤、凍結防止剤又は保存料と共に水中に懸濁又は
溶解された両活性成分からなる。適正な界面活性
剤は湿潤性粉末に関連して上述されたものから選
択されうる。増粘剤はもし使用されるならば通常
は適宜のセルロース性材料及び天然ゴムから選ば
れ、一方グリコールは凍結防止剤が必要な場合に
一般に使用される。保存料は種々のパラベン
(paraben)抗菌物質、フエノール、O−クロル
クレゾール、フエニル水銀硝酸塩及びホルムアル
デヒドのような広範囲の物質から選ばれうる。本
発明の範囲内にある水性懸濁液の例は下記のもの
である。 %(重量/容積) ピリミジンメタノール 1〜15 共同作用成分 10〜75 界面活性剤 0.5〜25 増 粘 剤 0〜3 凍結防止剤 0〜20 保 存 料 0〜1 水 100になるまで 以下の非限定的な諸例は本発明を更に例示す
る。 例1〜5は本発明の組合せを含む湿潤性粉末の
製造を例示する。 例 1 重量% フエナリモール 6 ドジン アセテート 30 アルキルコハク酸ナトリウム 2 リグニンスルホン酸ナトリウム 3 シ リ カ 8 粘 土 全量100まで 例 2 重量% フエナリモール 6 ドジン アセテート 45 ラウリル硫酸ナトリウム 4 リグニンスルホン酸ナトリウム 2 カ オ リ ン 全量100まで 例 3 重量% ヌアリモール 4 ドジン アセテート 40 アルキルコハク酸ナトリウム 8 雲 母 5 粘 土 全量100まで 例 4 重量% ヌアリモール 3 カ プ タ ン 60 リグニンスルホン酸ナトリウム 4 アルキルコハク酸ナトリウム 2 粘 土 全量100まで 例 5 重量% フエナリモール 4 ドジン アセテート 35 アルカリールポリエーテルアルコール 3 シ リ カ 3 陶 土(chin clay) 全量100まで 上記の組成をもつ湿潤性粉末を製造した。それ
ぞれの組成物において両活性成分は磨砕されて慣
用の混合装置内で指定された賦形剤と混合され
た。混合物を次に更に液体エネルギイ ミル
(fluid energy mill)中で磨砕し、1〜10ミクロ
ンの範囲の大きさにし、最後にその混合物を包装
に先立つて再混合し、脱気した。 例6〜8は本発明の組合せを含む水性懸濁液の
製造を例示する。 例 6水性懸濁液 %(重量/容積) フエナリモール 10 ドジン アセテート 50 ナフタリンスルホン酸ナトリウム 8 ラウリル硫酸ナトリウム 4 アラビア ゴム 1 O−クロルクレゾール 0.5 水 全量100まで 例 7 %(重量/容積) ヌアリモール 6 ドジン アセテート 40 アルキルコハク酸ナトリウム 2 リグニンスルホン酸ナトリウム 2 プロピレングリコール 8 ホルムアルデヒド 0.2 水 全量100.0まで 例 8 %(重量/容積) フエナリモール 2 カ プ タ ン 40 ナフタリンスルホン酸ナトリウム 5 リグニンスルホン酸ナトリウム 8 エチレングリコール 4 フエノール 0.5 水 全量100まで 例6〜8に示された各成分を含む水性懸濁液を
製造した。両活性成分は必要ならば慣用法によつ
てその大きさを減ぜられ、界面活性剤、保存料及
び増粘剤の一部を含む水に分散された。両活性成
分の粒径を流体ミルにかけて更に細かくし、残余
の増粘剤を添加し、水和させ、生成物を水で定容
まで希釈した。 本発明において使用された5−置換ピリミジン
メタノールすなわちフエナリモール及びヌアリモ
ールは共に米国リリーコーポレートセンターのエ
リリリー社エランコ部(ELANCO DIVISION
OF ELI LILLY AND COMPANY OF LILLY
CORPORATE CENTER INDIANAPOLIS
INDIANA,46285,USA)の製品である。ドジ
ンはアメリカンサイアナミド社農業部
(AMERICAN CYANAMID CO.,
AGRICULTURAL DIVISION,P.O.BOX 400,
PRINCETON,NEW JESEY 08540,USA)の
製品である。カプタンはシエブロンケミカル社
(CHEVRON CHEMICAL CO,940 HENSLEY
STREET,RICHMOND,CALIRORNIA
94804,USA)の製品である。 上記の5−置換ピリミジンメタノールと上記の
各種共同作用成分との配合による相乗効果は下記
の諸試験例によつて示される。 試験例 1 α−(2−クロロフエニル)−α−(4−クロロ
フエニル)−5−ピリミジンメタノール〔フエナ
リモール〕とn−ドデシルグアニジンアセテート
〔ドジン〕との組合わせの効果をリンゴの斑点病
(apple scab)〔Venturia inaequalis〕に対して
評価するための試験を温室内で行つた。比較の目
的でフエナリモール単独及びドジン単独について
も試験した。 フエナリモール(ピリミジンメタノール化合
物)単独の場合に活性成分濃度を0.5,1.0及び
2.0ppmとして試験した。ドジン単独の場合に活
性成分濃度を25.0及び50.0ppmとして試験した。
被試験配合物はフエナリモール0.5,1.0及び
2.0ppm(活性成分)及びドジン25.0又は
50.0ppm(活性成分)を含有していた。 乳化性濃厚物1ガロン(4.546)当り1ポン
ド(0.45Kg)として処方されたフエナリモール
(IEC)を脱イオン水で希釈した所望の施用濃度
を与えた。 65%の湿潤性粉末として処方されたドジン
(65WP)を脱イオン水で希釈して所望の試験濃
度を与えた。 被験配合物は該両種の試験物の乳化物及び懸濁
物の適宜濃厚物を組合わせることにより調製され
た。 マツキントツシユ(Mclntosh)リンゴ実生を
使用しプラスチツク製ポツト1箇当り実生4箇を
有するプラスチツクポツトの中で3〜4枚の葉を
生じた段階で試験を行つた。各試験物について2
箇のプラスチツクポツトの中の若木に対して被験
液が流下するまで噴霧した。乾燥後に若木に対し
リンゴ斑点病菌の胞子を接種し、湿潤室内に約48
時間放置してから斑点病を進行させるために温室
へ移した。被験植物を2週間後に検査して上記両
種殺黴剤配合物により、及び上記両種殺黴剤の各
単独施用により、得られたリンゴ斑点病抑制値を
計測した。該計測値を斑点病抑制率(%)に換算
して第1表に示す。
【表】
既述のコルビイ方程式は
E=X+Y−XY/100
(但し式中Eは効果に関する期待値%、Xは被
験化合物Xによる病害抑制率%、Yは被験化合物
Yによる病害抑制率%である)で表わされる。X
及びYの混合による効果が上式から計算されたE
値よりも大であればXとYとの併用による相乗効
果が得られたと考えられる。 第1表の数値をコルビイ式にあてはめて計算す
ると下表の通りのE値を得る。
験化合物Xによる病害抑制率%、Yは被験化合物
Yによる病害抑制率%である)で表わされる。X
及びYの混合による効果が上式から計算されたE
値よりも大であればXとYとの併用による相乗効
果が得られたと考えられる。 第1表の数値をコルビイ式にあてはめて計算す
ると下表の通りのE値を得る。
【表】
試験例 2
フエナリモールとカプタン(即ちシス−N−
〔(トリクロロメチル)チオ〕−4−シクロヘキセ
ン−1,2−ジカルボキシイミド)との組合わせ
の効果を小麦葉の銹病(Pucciniarecondite)の
抑制のために温室内で測定し、この場合にフエナ
リモール(IEC)濃度10,20又は40ppmとカプタ
ン(50WP)濃度50,100又は150ppmとを使用し
た。なおフエナリモール単独濃度10,20又は
40ppm(活性成分)及びカプタン単独濃度100又
は150ppm(活性成分)をも用いて評価した。 フエナリモール(IEC)の1ガロン(4.546
)当り1ポンド(0.45Kg)の乳化製濃縮物を処
方し、カプタン(50WP)を使用した。フエナリ
モールIEC又はカプタン50WPを水道水で所要濃
度に希釈して被験溶液を調製した。 小麦〔変種名モノン(Monon)〕をプラスチツ
クポツトの中で育て、各ポツトの小麦は約50本で
あつた。各試験物について2箇のプラスチツクポ
ツトの中の小麦に対し、小麦が発芽後7日間生育
した時に被験液が流下するまで噴霧した。乾後の
小麦に小麦銹病菌の胞子を接種しポツトと小麦と
を湿潤室内に約40時間放置してから銹病を進行さ
せるために温室は移した。 温室内放置後の2週間目に該小麦について罹病
度を肉眼で計測した。該計測値を銹病抑制率
(%)に換算して第2表に示す。
〔(トリクロロメチル)チオ〕−4−シクロヘキセ
ン−1,2−ジカルボキシイミド)との組合わせ
の効果を小麦葉の銹病(Pucciniarecondite)の
抑制のために温室内で測定し、この場合にフエナ
リモール(IEC)濃度10,20又は40ppmとカプタ
ン(50WP)濃度50,100又は150ppmとを使用し
た。なおフエナリモール単独濃度10,20又は
40ppm(活性成分)及びカプタン単独濃度100又
は150ppm(活性成分)をも用いて評価した。 フエナリモール(IEC)の1ガロン(4.546
)当り1ポンド(0.45Kg)の乳化製濃縮物を処
方し、カプタン(50WP)を使用した。フエナリ
モールIEC又はカプタン50WPを水道水で所要濃
度に希釈して被験溶液を調製した。 小麦〔変種名モノン(Monon)〕をプラスチツ
クポツトの中で育て、各ポツトの小麦は約50本で
あつた。各試験物について2箇のプラスチツクポ
ツトの中の小麦に対し、小麦が発芽後7日間生育
した時に被験液が流下するまで噴霧した。乾後の
小麦に小麦銹病菌の胞子を接種しポツトと小麦と
を湿潤室内に約40時間放置してから銹病を進行さ
せるために温室は移した。 温室内放置後の2週間目に該小麦について罹病
度を肉眼で計測した。該計測値を銹病抑制率
(%)に換算して第2表に示す。
【表】
上記第2表の数値からコルビイ式によつて得た
E値を下表に示す。
E値を下表に示す。
【表】
試験例 3
試験例2記載と同じ操作に従いα−(2−クロ
フエニル)−α−(4−フルオロフエニル)−5−
ピリミジンメタノール(即ちヌアリモール)とカ
プタンとの組合わせの効果を小麦葉の銹病の抑制
のためにヌアリモール(0.75EC)濃度10,20又
は40ppmとカプタン(50WP)濃度100又は
150ppmとを用いて温室内で測定した。なおヌア
リモール単独濃度10,20又は40ppm(活性成
分)及びカプタン単独濃度50,100又は150ppm
(活性成分)を用いて評価した。 両種の被験化合物の単独及び組合わせの処方物
を例2と同様に、希釈用水道水を使用して調製し
た。 被験小麦〔変種名モノン〕を既述のように準備
し被験化合物で処理してから既述のように小麦銹
病菌の胞子を接種した。対照小麦は溶剤(訳注:
水)のみで処理された。 温室内放置2週間後に肉眼検査により罹病度を
計測し、計測値を銹病抑制率に換算した。結果を
第3表に示す。
フエニル)−α−(4−フルオロフエニル)−5−
ピリミジンメタノール(即ちヌアリモール)とカ
プタンとの組合わせの効果を小麦葉の銹病の抑制
のためにヌアリモール(0.75EC)濃度10,20又
は40ppmとカプタン(50WP)濃度100又は
150ppmとを用いて温室内で測定した。なおヌア
リモール単独濃度10,20又は40ppm(活性成
分)及びカプタン単独濃度50,100又は150ppm
(活性成分)を用いて評価した。 両種の被験化合物の単独及び組合わせの処方物
を例2と同様に、希釈用水道水を使用して調製し
た。 被験小麦〔変種名モノン〕を既述のように準備
し被験化合物で処理してから既述のように小麦銹
病菌の胞子を接種した。対照小麦は溶剤(訳注:
水)のみで処理された。 温室内放置2週間後に肉眼検査により罹病度を
計測し、計測値を銹病抑制率に換算した。結果を
第3表に示す。
【表】
第3表の数値からコルビイ式に従つて得られた
E値を下表に示す。
E値を下表に示す。
【表】
試験例 4
ベンチユリア・イネクアリスによる果実の斑点
病及び葉の斑点病の防止のためのフエナリモール
とカプタンとの組合わせの効果をリンゴの木(変
種名マツキントシユ及び変種名ゴールデンデリシ
ヤス)に対する噴霧によつて両者の組合わせを施
用し圃場での研究を行つて測定した。フエナリモ
ール及びカプタンの夫々の単独の場合についても
試験した。フエナリモールを1ガロン(4.546
)当り1ポンド(0.45Kg)の乳化性濃厚物
(IEC)として処方し、希釈剤として水を使用し
て該濃厚物をうすめ20,30及び40ppmの施用濃
度を与えた。カプタン(50wP)を適宜に希釈し
て300及び600ppmの濃度で施用した。 フエナリモールプラスカプタン(4+60%)を
希釈してフエナリモール+カプタン夫々20+300
及び40+600ppmの濃度を与えた。 3月末から7月末の期間にわたりおよそ1週間
毎にすべての噴射用処方物を施用し、総計約12回
施用した。各施用により全部で3本のマツキント
シユ樹、及び3本のゴールデンデリシヤス樹に噴
霧した。各樹につき同処理を施した。全樹木を20
フイート(6m)の中心圏に植付けた。 老練者2名により観察させた。各樹について4
期の終末期をランダムに選んで罹病率を計測して
病状を有する葉群域を定めた。罹病率をバラトー
ホースフルオ級別系(Barratt−Horsfall rating
system)により測定した。その結果を第4表に
示すがこれは最終噴霧処理後およそ10日目の観察
成績である。かようにして12回の噴霧による累積
効果が得られた。
病及び葉の斑点病の防止のためのフエナリモール
とカプタンとの組合わせの効果をリンゴの木(変
種名マツキントシユ及び変種名ゴールデンデリシ
ヤス)に対する噴霧によつて両者の組合わせを施
用し圃場での研究を行つて測定した。フエナリモ
ール及びカプタンの夫々の単独の場合についても
試験した。フエナリモールを1ガロン(4.546
)当り1ポンド(0.45Kg)の乳化性濃厚物
(IEC)として処方し、希釈剤として水を使用し
て該濃厚物をうすめ20,30及び40ppmの施用濃
度を与えた。カプタン(50wP)を適宜に希釈し
て300及び600ppmの濃度で施用した。 フエナリモールプラスカプタン(4+60%)を
希釈してフエナリモール+カプタン夫々20+300
及び40+600ppmの濃度を与えた。 3月末から7月末の期間にわたりおよそ1週間
毎にすべての噴射用処方物を施用し、総計約12回
施用した。各施用により全部で3本のマツキント
シユ樹、及び3本のゴールデンデリシヤス樹に噴
霧した。各樹につき同処理を施した。全樹木を20
フイート(6m)の中心圏に植付けた。 老練者2名により観察させた。各樹について4
期の終末期をランダムに選んで罹病率を計測して
病状を有する葉群域を定めた。罹病率をバラトー
ホースフルオ級別系(Barratt−Horsfall rating
system)により測定した。その結果を第4表に
示すがこれは最終噴霧処理後およそ10日目の観察
成績である。かようにして12回の噴霧による累積
効果が得られた。
【表】
第4表の数値からコルビイ式に従つて得られた
E値を下表に示す。
E値を下表に示す。
【表】
上記の試験例1〜4の結果から本発明における
相乗効果の達成が証明された。
相乗効果の達成が証明された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 一般式() (ただし式中Xは塩素又はフツ素ラジカルで
ある)をもつピリミジンメタノール又はその非
植物毒性の酸付加塩、 (b) ドジン及びカプタンから成る群から選ばれる
共同作用成分;及びそれに伴う (c) 一種又はそれ以上の非植物毒性担体を含むこ
とを特徴とする殺黴用配合物。 2 0.00005〜0.007重量%の一般式()のピリ
ミジンメタノール及び0.001〜0.1重量%の共同作
用成分を含む特許請求の範囲第1項に記載の殺黴
用配合物。 3 5〜90重量%の活性成分を含む特許請求の範
囲第1又は第2項に記載の殺黴用配合物。 4 共同作用成分対ピリミジンメタノールの重量
比が2:1〜25:1である特許請求の範囲第1〜
3項のいずれかに記載の殺黴用配合物。 5 1〜15重量%のピリミジンメタノール、10〜
75重量%の共同作用成分、及び1〜10重量%の界
面活性剤を含む湿潤性粉末である特許請求の範囲
第3又は4項に記載の殺黴用配合物。 6 1〜15重量%のピリミジンメタノール、10〜
75重量%の共同作用成分及び0.5〜25重量%の界
面活性剤を含む水性懸濁液である特許請求の範囲
3又は4項に記載の殺黴用配合物。 7 ピリミジンメタノールがフエナリモールであ
り、共同作用成分がドジンアセテートである特許
請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の殺黴用
配合物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB44532/75A GB1561634A (en) | 1975-10-29 | 1975-10-29 | Fungicidal compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5254029A JPS5254029A (en) | 1977-05-02 |
JPS6117803B2 true JPS6117803B2 (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=10433742
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51130386A Granted JPS5254029A (en) | 1975-10-29 | 1976-10-29 | Mold killer |
Country Status (25)
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AT (1) | AT353544B (ja) |
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BE (1) | BE847771A (ja) |
BG (1) | BG27522A3 (ja) |
BR (1) | BR7607237A (ja) |
CA (1) | CA1076024A (ja) |
CH (1) | CH602002A5 (ja) |
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DD (1) | DD126593A5 (ja) |
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DK (1) | DK152661C (ja) |
FR (1) | FR2329200A1 (ja) |
GB (1) | GB1561634A (ja) |
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GB1597363A (en) * | 1977-09-07 | 1981-09-09 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal combinations |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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