JPS63188605A - 殺菌・殺カビ組成物 - Google Patents

殺菌・殺カビ組成物

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JPS63188605A
JPS63188605A JP63004992A JP499288A JPS63188605A JP S63188605 A JPS63188605 A JP S63188605A JP 63004992 A JP63004992 A JP 63004992A JP 499288 A JP499288 A JP 499288A JP S63188605 A JPS63188605 A JP S63188605A
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ヘルムート・カスパース
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物病原菌・カビ(phytopathoHe
nicfuBi)を防除するために極めて高度に適する
公知の3.3−ジメチル−1−(4−メトキシイミノメ
チルフェノキシ’) −1−(1,2,4−トリアゾル
−1−イル)−ブタン−2−オール及びまたは更に公知
の殺菌・殺カビ的(fungicidal)に活性な化
合物からなる新規な活性化合物の配合物に関する。
3.3−ジメチル−1−(4−メトキシイミノメチルフ
ェノキシ)−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル
)−ブタン−2−オールは殺菌・殺カビ効力を有するこ
とがすでに開示されているしEP−O8(ヨーロッパ特
許出願公開明細書)第0.076.370号参照」。こ
の物質の活性は良好である;しかしながら、多くの場合
に、低施用割合では問題がある。
更に、多くのアゾール誘導体、モルボリン化合物及びポ
リハロゲノアルキルチオ誘導体を菌・カビを防除するた
めに使用し得ることがすでに公知である[ビツヒエル(
K 、 H、BLichel )、[植物保護及び有′
古生物の防除J  (Plant protectio
nand combating of pests) 
、140 、141及び146〜153頁(1977)
 、ゲオルグ・チーメ・フエアラーク、シュタットガル
ト(GeorgThieme Verlag 、Stu
ttgart) @照]。しかしながら、この関連物質
の作用は低施用割合では必ずしも満足できない。
式 %式% ゾル−1−イル)−ブタン−2−オール並びに(A)式 %式% [ジクロフルアニド(D ICHLOFLU八NID)
 ]へIlb)R’  =(CH3)2−N−3o□−
1[トリフルアニド(TOLYFLUANID) ](
I[C)R’ とR2が一緒になって[カプタン (C
APTAN) ] のポリハロゲノアルキルチオ誘導体及び/または(B)
式 %式%) のグアニジン誘導体[ドジン(DOD[NE) ]及び
/または (C)式 %式% )] )] (■C) (■a及びIYb)の混合物[マンコゼブ(
MへNC0ZEB)] (1’/d)Rコ =CH3、M=Zn[プロピネブ(
PROPINEB)] (■e)l・リス−[アミン−亜鉛エチレン−ビス−(
ジチオカルバメート)−ポリエチレン−ビス−(チウラ
ムジスルファイド)][]メチラムーD(ME1’lR
^トD)」 のジチオカルバメート及び/または (D)式 %式% )] )] のベンズイミダゾール誘導体及び/または(E)式 のトリアジン誘導体しアニシジン(ANILAZINE
)J及び/または (F)式 のキノキサリン誘導体[チノメチオナント(C111N
OME111ONAT)]及び/または(G)式 %式% の有機スズ化合物 の新規な活性化合物の配合物は極めて良好な殺菌・殺カ
ビ特性を有することが見出された。
驚くべきことに、本発明における活性化合物の配合物の
殺菌・殺カビ作用は個々の活性化合物の作用の相よりも
顕著に大きい。従って、予想できなかった真の相乗作用
効果があり、そして作用の単純な足し算ではない。
本発明における好ましい活性化合物の配合物は式(I)
の化合物及び式(II)、(1■)、(IVc)、(■
d)、(IVe)、(V)、(Vl)または(■)の化
合物を含有する混合物である。
本発明における殊に好ましき活性化合物の配合物は式(
I)の活性化合物及び 式(Ila)のジクロフルアニドまたは式(Ilb)の
トリフルアニドまたは 式([[)のドシンまたは 式(■c)のマンコゼブまたは 式(■d)のプロピネブまたは 式(Ne)のメチラムDまたは 式(Va)のカルペンダジムまたは 式(Vb)のベノミルまたは 式(V[)のアニシジン を含有する混合物である。
式(I)の活性化合物に対する構造式から、該化合物は
2つの非対称的に置換された炭素原子を有することを知
ることができる。更に、オキシメタ−基はシン及びアン
チ型で存在することができる。従って、生成物は異なる
異性体の混合物として、または単一成分の型で存在し得
る1式(1)の活性化合物は公知である[EP−O8(
ヨーロッパ特許出願公開明細書)第0.076.370
号参照]。
本発明における配合物中に追加的に存在する殺菌・殺カ
ビ的に活性な化合物はまた公知である。
該活性化合物は次の出版物に詳細に記載されている: (A)  ベクラー(R、Hegler)、「植物保護
剤及び有害生物防除剤の化学J  (CbemisLr
yof plant protection agen
ts and pesticides) 、第2巻、9
5及び108〜110頁(1979)、スズリンガー・
フエアラーク・ベルリン/ハイデルベルク/ニューヨー
ク(Springer Verlag Berlin/
Heidelberg/New York) ; (B) : R,Weglcr、上記引用文中、70頁
;(C) : R,WBler、上記引用文中、65及
び66頁並びにに、 H,Buchcl、1植物保護及
び有害生物の防除J  (Plant protect
ion andcombating of pests
) 、136及び137頁(1977) 、Georg
 Tbieme Verlag、StuttgarL 
; (D)  DE−AS (ドイツ国特許出願公告明細書
)第1,209,799号、DE−O3(ドイツ国特許
出願公開明細IJ)第1,932.297号、米国特許
第3,010,968号及びに、HlBtichel 
、上記引用文中、152頁; (E ) : R,Wegler 、上記引用文中、1
20頁; (F ) : R,Wegler 、上記引用文中、1
28頁及び (G) : K、 H,BLlchel 、上記引用文
中、125頁。
本発明における活性化合物の配合物は、式(I)の活性
化合物に加えて、群(A)〜(G)の化合物からの少な
くともINの活性化合物を含有する。
加えて、また該配合物には更に殺菌・殺カビ的に活性な
混合成分を含ませることができる。
相乗作用効果は、活性化合物がある重量比で本発明にお
ける活性化合物の配合物中に存在する場合、殊に明白と
なる。しかしながら、活性化合物の配合物中の活性化合
物の重量比を比較的に広い範囲で変えることができる。
一般に、式(I)の活性化合物1垂蓋部当り、 群(A)からの活性化合物0.5〜100重量部、好ま
しくは2〜20重量部、 群(B)からの活性化合物0.5〜50重量部、好まし
くは2〜20重量部、 群(C)からの活性化合物0.5〜100重量部、好ま
しくは5〜100重景部、 重量D)からの活性化合物0.5〜20重斌部、好まし
くは065〜10重址部、 群(E)からの活性化合物1〜100重社部、好ましく
は5〜50重菫部垂 蓋(F)からの活性化合物0.5〜20重撤部、好まし
くは0.5〜10重址部、 群(G)からの活性化合物1〜100重員部、好ましく
は2〜50重量部 が存在する。
本発明における活性化合物の配合物は極めて良好な殺菌
・殺カビ特性を有し、植物病原菌・カビ、例えばプラス
モジオフオロミセラス(Plasmodi。
phoron+ycetes)卵菌類(OomyceL
es ) 、チトリジオミセデス(Chytridio
mycetes) 、接合菌類(Zyg。
mycetes) 、嚢子菌類(^sea−mycet
cs) 、担子菌類(口asidomyeetes) 
、及び不完全菌類(Deuteromycetes)等
を防除するために用いることができる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。・ 本発明における活性化合物の配合物は極めて広い作用範
囲を有し、植物の地上部分を侵食するか、または土壌か
ら植物を攻撃する寄生菌・カビに対して、そしてまた種
子に移動し得る病原菌に対して用いることができる。か
かる活性化合物の配合物は、種子によって移動するか、
または土壌中にあり、そしてそこから作物植物を侵食す
る植物病原菌・カビに対する種子用塗沫剤として、殊に
実用的な重要性を有している。殊に、すすべ菌属(Ti
lletia)種、黒穂病(Urocystis)種、
黒穂病(Ustilago)種、セプトリア(86pj
oria)種、小粒菌核病(Typhula)種、雲形
病(Rhynchosporium)種、網斑病(fl
e1minthosporiun+) 、フーザリウム
(Fusariuw+)種及びギベレラ(Gibber
ella)種に起因する苗の病気、根腐れ、茎(ste
m) 、茎(hale) 、葉、花、果実及び種子の病
気に重要である。混合物の1成分の全身的作用により、
苗の異なる部分を攻撃し得る病原菌、例えば真性うどん
こ病菌(true +mildew fungi) 、
及びさび病菌(rust fungi )に対して度々
植物を比較的長期間保護する。加えて、また本活性化合
物の配合物を植物病原菌・カビに対する土壌処理剤とし
て用いることができ、例えばピチウム(Pythiu+
m)種、ベルティシリウム(Verticillius
+)種、フイアロフオラ(Phialophora) 
樵、リゾクトニア(Rhizoctonia)種、フー
ザリウム権、ギベレラ棟及びチェラビボシス(Thie
laviopsis)種の病原菌に起因する根腐れ及び
気管糸状菌症(tracheomycoses )に対
して作用する。
しかしながら、植物の地上部分に直接施用した場合、ま
た本発明における活性化合物の配合物は種々な作物植物
における病原菌、例えば卵菌類[フィトフトラ(Phy
tophthora )種、プラスモパラ(Plasm
opora)種及びベロノスボラ(Peron。
5pora)種]、真性うどんこ病菌類[エリシフェ(
Erysiphe)種、ウンシヌラ(υncinula
)種、スファエロセ力(5phaerotheea )
種及びボドスファエラ(Podosphaera )種
並びにレベイルラ・タウリカ(Leveillula 
taurica) ] 、さび病菌、ベンツリア(V6
ntur:ia)種、ミコスファエレラ(Myc。
5phaerella) $1.セルコスポラ(Cer
cospora )種、アルテナリア(^Iterna
ria)種、ボツリテイス(Botrytis)種、フ
ーザリウム桟、ピレノフォラ(Pyrenophora
 )種、コクリオボルス(Cochli。
bolus)種、セ1トリア(Septoria) [
i、プソイドセルコスボレラ・ヘルボトリコイデス(P
seud。
cercosporella herpotricho
ides) 、いもぢ病(Pyricularia o
ryzae)及び紋枯病(Pe! I 1culari
a  5asakii)に対してすぐれた作用を示す。
本活性化合物の配合物は、普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ
ル、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコ
ーテング組成物、並びにULV組成物に変えることがで
きる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している
1粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した
天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質
の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及
びタバコ茎が適している。乳化剤及び/または発泡剤と
して非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばボロオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分
解生成物が適している0分散剤として、例えばリグニン
スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例え    。
ばセファリン及びレクチン、及び合成リン脂質を組成物
に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油で
あることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、並びに微景
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び!1!! 鉛の塩を用いることができる
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重垂蓋間、好
ましくは0.5乃至90重置火間を含有する。
本発明による活性化合物の配合物は他の公知の活性化合
物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(inseetici
des) 、殺ダニ剤(aearicides)及び除
草剤、並びに肥料との混合物として存在することができ
る。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
調製済液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡末剤、懸濁剤
、水和剤及び粒剤の形ji!で用いることができる。こ
の形態のものは普通の方法において、例えば液剤散布(
watering) 、スプレー、アトマイジング(a
to柚izing) 、粒剤散布、はけ塗り、乾式塗抹
、半乾式塗抹、湿式塗抹またはインクラスティング(e
ncrusting)によって用いられる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は1乃至0.0001重景%重量好ましくは0.5
乃至0.001重轍%間である。
種子の処理においては、一般に種子IAF1当り0.0
01〜50g、好ましくは0,01〜10gの活性化合
物を必要とする。
土壌の処理に対しては、作用場所にo、oo。
01〜0.1重置%、好ましくは0.0001〜0.0
2重重篤の活性化合物濃度を必要とする。
本発明における活性化合物の配合物の良好な殺菌・殺カ
ビ作用を次の実施例から知ることができる。個々の活性
化合物は殺菌・殺カビ作用において弱いが、配合物は作
用の単純足し算をはるかに越えた作用を示す。
殺菌・殺カビ剤における相乗作用効果は、活性化合物の
配合物の殺菌・殺カビ作用が個々に用いた活性化合物の
作用の相よりも大きい場合には、常に存在する。
2種の活性化合物の配合物に対して予想される作用は次
の如くして計算することができるしコルビイ(Colb
y、 S、 l(、)、1除草剤配合物の相乗作用及び
拮抗反応の計算J (“Calculating sy
nergisLie and antagonisti
c responses of herbicidec
ombinations”) 、ウイーズ(Weeds
) 15.20〜22 (1967)参照]: Xが活性化合物Aをm  ppmの濃度で用いた場合、
未処理対照の%で表わされる病気まんえんを表わし、 Yが活性化合物Bをn  ppmの濃度で用いた場合、
未処理対照の%で表わされる病気まんえんを表わし、そ
して Eが活性化合物A乃至Bを1及びn  ppmの濃度で
用いた場合、未処理対照の%で表わされる予想された病
気まんえんを表わす場合、次の式が成立する: E=XXY −偵司一 実際の殺菌・殺カビ作用が計算値よりも大きい場合、配
合物はその作用において更に追加的である、即ち、相乗
作用効果が存在する。この場合、実際に認められたまん
えんは予想されたまんえん(E)に対して上記式から計
算した値よりも小さくなければならない。
以下の実施例の表から、本発明における活性化合物の配
合物に対して見出された作用は計算値よりも大である、
即ち相乗作用効果が存在することを明白に知ることがで
きる。
実施例A 黒星病(Venturia)試験(リンゴ)/保護溶 
媒: アセトン 4.7重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールニーデル 
0.3重鰍部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、−活性化
合物または活性化合物の配合物1重量部を上記景の溶媒
及び乳化剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の
濃度にするか、或いは御粘性化合物または活性化合物の
配合物の市販の濃厚物を水で希釈してそれぞれ所望の濃
度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物のそ
れぞれの調製物(個々の活性化合物または活性化合物の
配合物)をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星
病原細菌[applescab causative 
pathogen (Venturia 1naequ
alis>]の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に
20℃及び相対湿度100%で培養室に1日間置いた、
 この植物を約20℃の温度及び約70%の相対湿度で
温床に置いた。
評価を接種の12日後に行った。
活性化合物、活性化合物濃度及び実験結果を次の第A表
から知ることができる。
実施例B 灰色かび病(Botrytis)試験(豆)/保護溶 
媒: アセトン 4.7重量部 乳化剤: アルキルアリールポリゲルコールエーテル 
0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、−活性化
合物または活性化合物の配合物1重量部を上記菫の溶媒
及び乳化剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の
濃度にするか、或いは御粘性化合物または活性化合物の
配合物の市販の濃厚物を水で希釈してそれぞれ所望の濃
度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物のそ
れぞれの調製物(個々の活性化合物または活性化合物の
配合物)をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後、灰色かび病(BoLr
ytis cinerea)でおおわれた寒天の2個の
小片を各葉の上においた。接種した植物を20℃で暗く
した湿った室に入れた。
葉上のまんえんしたスポットの大きさを接種して3日後
に評価した。
活性化合物、活性化合物濃度及び実験結果を次の第8表
から知ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) の3,3−ジメチル−1−(4−メトキシイミノメチル
    フェノキシ)−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イ
    ル)−ブタン−2−オール並びに(A)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (IIa)R^1=(CH_3)_2N−SO_2−、▲
    数式、化学式、表等があります▼、ハロアルキル=−C
    Cl_2F [ジクロフルアニド(DICHLOFLUANID)]
    (IIb)R^1=(CH_3)_2−N−SO_2−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、ハロアルキル=C
    Cl_2F [トリフルアニド(TOLYFLUANID)](IIc
    )R^1とR^2が一緒になつて ▲数式、化学式、表等があります▼、ハロアルキル=C
    Cl_3 [カプタン(CAPTAN)] のポリハロゲノアルキルチオ誘導体及び/または(B)
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) のグアニジン誘導体[ドジン(DODINE)]及び/
    または (C)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (IVa)R^3=H、M=Zn [ジネブ(ZINEB)] (IVb)R^3=H、M=Mn [マネブ(MANEB)] (IVc)(IVa及びIVb)の混合物 [マンコゼブ(MANCOZEB)] (IVd)R^3=CH_3、M=Zn [プロピネブ(PROPINEB)] (IVe)トリス−[アミン−亜鉛エチレン−ビス−(ジ
    チオカルバメート)−ポリエチレン−ビス−(チウラム
    ジスルフアイド)][メチラム−D(METIRAM−
    D)] のジチオカルバメート及び/または (D)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (Va)R^4=H [カルベンダジム(CMRBENDAZIM)](Vb
    )R^4=−CO−NH−C_4H_5[ベノミル(B
    ENOMYL)] のベンズイミダゾール誘導体及び/または (E)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) のトリアジン誘導体[アニラジン(ANILAZINE
    )]及び/または (F)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) のキノキサリン誘導体[チノメチオナント (CHINOMETHIONAT)]及び/または(G
    )式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) (VIIIa)R^5=−O−CO−CH_3 (VIIIb)R^5=−OH の有機スズ化合物、 からなる活性化合物の配合物を含有することを特徴とす
    る殺菌・殺カビ組成物。 2、特許請求の範囲第1項記載の活性化合物の配合物を
    菌・カビ及び/またはその周囲に作用させることを特徴
    とする菌・カビの防除方法。 3、菌・カビを防除するために特許請求の範囲第1項記
    載の活性化合物の配合物の使用。 4、特許請求の範囲第1項記載の活性化合物の配合物を
    伸展剤及び/または表面活性物質と混合することを特徴
    とする殺菌・殺カビ剤の製造方法。
JP63004992A 1987-01-22 1988-01-14 殺菌・殺カビ組成物 Pending JPS63188605A (ja)

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EP0276666A2 (de) 1988-08-03

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