JPS6081106A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
殺菌・殺カビ剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、公知の殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉ−ｄａ
ｔ ）作用を有する２、２−ビス−フルオロメチル−５
−シクロヘキシル−４−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−３−ペンタノールとその他の公知の殺菌・
殺カビ作用を有する活性化合物との、新規な殺菌・殺カ
ビ性活性化合物組合せに関する。
ｔ ）作用を有する２、２−ビス−フルオロメチル−５
−シクロヘキシル−４−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−３−ペンタノールとその他の公知の殺菌・
殺カビ作用を有する活性化合物との、新規な殺菌・殺カ
ビ性活性化合物組合せに関する。
１．２．４−）リアゾール誘導体、例えば１−（４−ク
ロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−２−ブタノンを含み
、他の公知の殺菌・殺カビ剤とを組合せた混合物が、個
々の成分よりも和尚に強力な作用を有することはすでに
一般に公知である（例えばドイツ国特許公開公報明細書
第４５ｓ ２，９６７号参照）。
ロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−２−ブタノンを含み
、他の公知の殺菌・殺カビ剤とを組合せた混合物が、個
々の成分よりも和尚に強力な作用を有することはすでに
一般に公知である（例えばドイツ国特許公開公報明細書
第４５ｓ ２，９６７号参照）。
しかし乍ら、これら活性化合物組合せの作用が、全ての
使用分野で完全に満足出来るものではない。
使用分野で完全に満足出来るものではない。
新規な活性化合物組合せ、即ち
式（１）
％式％
）
３−ペンタノールの純粋なジアステレオマー又はジアス
テレオマー混合物、及びそれらの酸付加塩及び金属錯体
と、 −（Ａ） 水利性硫黄（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｔｔｒｂｌ
ｐｈｒｂｒ）及び／又は ＣＥｉ 下式のポリハロゲノアルキルチオ誘導体（■α
）Ｒ１＝（（、Ｍハ）２Ｎ−５０２−１（ジクロロフル
アニド： １）ＩＣＩＩＬＯＦ−ＬＵＡＮＩＤ） ハロアルキル−ＣＣＩ。
テレオマー混合物、及びそれらの酸付加塩及び金属錯体
と、 −（Ａ） 水利性硫黄（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｔｔｒｂｌ
ｐｈｒｂｒ）及び／又は ＣＥｉ 下式のポリハロゲノアルキルチオ誘導体（■α
）Ｒ１＝（（、Ｍハ）２Ｎ−５０２−１（ジクロロフル
アニド： １）ＩＣＩＩＬＯＦ−ＬＵＡＮＩＤ） ハロアルキル−ＣＣＩ。
（カプタン、ｃＡｐＴＡＮ）
ハロアルキル＝−ＣＣｔ。
（ホルペット； ＦＯＬｐＥＴ）
ハロアルキル＝ −ｃｃ ｔ、−ｃｎｃ Ｊ。
（カプタホル、ＣＡＰＴＡＦＯＬ）
及び／又は
ＣＣ） 下式のグアニジン誘導体
Ｅ
１
ｎ−Ｃ，ｔＥＢ−ＨＥ−Ｃ−Ｎｌｌ、 ｘ Ｃ１１３−
ＣＯＯＨ（ＩＩ） （ドープイン、Ｉ）ＯＤＩＮＥ ） 及び／又は （Ｄ） 下式の芳香族カルボン酸訪導体ｌ Ｏ ｔ 及び／又は （Ｅ） 下式のジチオカルバメート （Ｖ ａ ） Ｒ’ ＝ＪＩ、Ｍ＝Ｚｎ（ジネブ、ＺＩ
ＮＥＢ） （Ｖ ｂ ） Ｒ’ ＝Ｊｌ、Ｍ＝Ａｆｎ（マネブ ：
ＭＡＮＥＢ） （Ｖｃ）（Ｖａ）と（■ｂ）とノＦＦ、合物（マンコゼ
プ；ＡｆＡＮＣＯＺＥＢ） （Ｖ ｄ ） Ｒ” ＝ＣＩＩＢ 、Ｍ＝Ｚｎ ）（プ
ロピネブ：ＰＲＯＰＩＮＥＢ） 及び／又は （１？ ） 下式のベンズイミダゾール銹導体（フペリ
ダゾール、ＦＵＢＥＲＩＤＡＺＯＬＥ）Ｒ （カルペンダシン、ＣＡＲＢＥＮＩ）ＡＺＩＭ）（Ｇ）
下式のイミダゾール及びトリアゾール訪導体 （Ｍｌａ） Ｘ＝Ｃ１、Ａ＝ＣＯ （トリアジメツオン、ＴＲＩＡＩ）ＩＭＥ７”０Ｎ）（
■ｂ）Ｘ＝Ｃ１，Ａ＝ＣＪＩ（ＯＲ）（トリアジメノー
ル；ＴＲＩＡＤＩＭＥＮＯＬ）（ピテルタノール、ＢＩ
ＴＥＲＴＡＮＯＬ）（ファンガフ０／Ｉ／；ＦＵＮＧＡ
ＦＬＯＲ）（プロクロラズ、ｐＲＯｃＩＩＬＯＲＡＺ）
Ｃ１ｌ、ＣＢ、Ｙ ■ （■ｆ）／？１ ＝Ｃ１，ｌ？’ ＝Ｅ、Ａ＝−Ｃ１ｌ
、ＣＨ，−１Ｘ＝Ｉｌ、Ｙ＝１１（■（１） ７？ｌ
＝Ｃ１，Ｉ？” 、、、ＩＩＸＡ＝−Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、
−１Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝Ｅ（■ｈ ） Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ” ＝
１１．Ａ＝−Ｃノｌ、Ｃ１ｌ、−、Ｘ＝Ｆ、 Ｙ＝１？
（■ｉ ）Ｒ’ ＝Ｃ１，Ｒ” ＝ＩＩＸ Ａ＝−ｃｎ
＝ｃｎ−１Ｘ＝／７．Ｙ＝Ｈ （■ｊ ） Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ” ＝ＣＨ３、Ａ＝−ＯＣ
’ｎ、−Ｘ、、Ｅ、Ｙ＝１１ （■ ｋ ） ノ？ｌ ＝Ｃ１，Ｒ” ＝Ｃ１１，、Ａ
＝−〇ＣＩＩ、−１Ｘ、、、Ｆ、Ｙ＝Ｈ −ＯＣＲ，−１Ｘ＝Ｅ、Ｙ＝Ｉｌ （■ｔル） Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ” ＝Ｃ１１Ａ、、＝−ｏ
ｃｎ、−１ｘ＝ｉ；’、Ｙ＝Ｈ （Ｗｎ ） Ｒ’ ＝Ｃ１１３ＯＮ＝Ｃ１１−１Ｉ？”
＝Ｅ１Ａ＝−ＯＣＩＩ、−１Ｘ＝、Ｉｌ、 Ｙ＝ＩＩ及
び／又は （１１） 下式のシん酸エステル （ニジ７エン＊ス：ＥＤＩＦＥＮｐＨＯ５）及び／又は ＜１） 下式のテトラヒドロキノリン誘導体Ｈα１ （Ｋａ）ＩＩａｌ＝Ｂｒ （Ｎｂ）＃αｉ＝ｃｌ （リロリドン、ＬＩＬＯＬＩＤＯＮＥ）及び／又は ＜Ｊ） 下式のＳ、Ｎ−異節Ｉ式化合物（トリジクラゾ
ール、ＴＲＩＣＹＣＬＡＺＯＬＥ）及び／又は ＜Ｘ＞ 下式の尿素誘導体 （ベンジキュロン；ｐｚＮｃｙｃＵＲＯＮ）及び／又は ＣＬｉ 下式のスルホンアミド誘導体 Ｏ７ （プロベナゾール、ＰＲＯＢＥＮＡＺＯＬＥ）及び／又
は （Ｍ） 下式のポリヒドロキシエーテル誘導体０１１
０ ＩＩ （ｘｍ） （バリダマイシン：ＶＡＬＩＩ）ＡＡｆＹＣＩＮ）及び
／又は （Ｎ） 下式のトリアジン誘導体 ｌ （アニシジン：ＡＮＩＬＡＺＩＮＥ） 及び／又は （０） 下式の銅錯体塩 （オキシン−銅；０ＸＩＮＥ−ＣＯＰＰＥＲ）及び／又
は （Ｐ） 下式のＮ−ホルミル誘導体 Ｉ ＣＣｔ。
ＣＯＯＨ（ＩＩ） （ドープイン、Ｉ）ＯＤＩＮＥ ） 及び／又は （Ｄ） 下式の芳香族カルボン酸訪導体ｌ Ｏ ｔ 及び／又は （Ｅ） 下式のジチオカルバメート （Ｖ ａ ） Ｒ’ ＝ＪＩ、Ｍ＝Ｚｎ（ジネブ、ＺＩ
ＮＥＢ） （Ｖ ｂ ） Ｒ’ ＝Ｊｌ、Ｍ＝Ａｆｎ（マネブ ：
ＭＡＮＥＢ） （Ｖｃ）（Ｖａ）と（■ｂ）とノＦＦ、合物（マンコゼ
プ；ＡｆＡＮＣＯＺＥＢ） （Ｖ ｄ ） Ｒ” ＝ＣＩＩＢ 、Ｍ＝Ｚｎ ）（プ
ロピネブ：ＰＲＯＰＩＮＥＢ） 及び／又は （１？ ） 下式のベンズイミダゾール銹導体（フペリ
ダゾール、ＦＵＢＥＲＩＤＡＺＯＬＥ）Ｒ （カルペンダシン、ＣＡＲＢＥＮＩ）ＡＺＩＭ）（Ｇ）
下式のイミダゾール及びトリアゾール訪導体 （Ｍｌａ） Ｘ＝Ｃ１、Ａ＝ＣＯ （トリアジメツオン、ＴＲＩＡＩ）ＩＭＥ７”０Ｎ）（
■ｂ）Ｘ＝Ｃ１，Ａ＝ＣＪＩ（ＯＲ）（トリアジメノー
ル；ＴＲＩＡＤＩＭＥＮＯＬ）（ピテルタノール、ＢＩ
ＴＥＲＴＡＮＯＬ）（ファンガフ０／Ｉ／；ＦＵＮＧＡ
ＦＬＯＲ）（プロクロラズ、ｐＲＯｃＩＩＬＯＲＡＺ）
Ｃ１ｌ、ＣＢ、Ｙ ■ （■ｆ）／？１ ＝Ｃ１，ｌ？’ ＝Ｅ、Ａ＝−Ｃ１ｌ
、ＣＨ，−１Ｘ＝Ｉｌ、Ｙ＝１１（■（１） ７？ｌ
＝Ｃ１，Ｉ？” 、、、ＩＩＸＡ＝−Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、
−１Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝Ｅ（■ｈ ） Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ” ＝
１１．Ａ＝−Ｃノｌ、Ｃ１ｌ、−、Ｘ＝Ｆ、 Ｙ＝１？
（■ｉ ）Ｒ’ ＝Ｃ１，Ｒ” ＝ＩＩＸ Ａ＝−ｃｎ
＝ｃｎ−１Ｘ＝／７．Ｙ＝Ｈ （■ｊ ） Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ” ＝ＣＨ３、Ａ＝−ＯＣ
’ｎ、−Ｘ、、Ｅ、Ｙ＝１１ （■ ｋ ） ノ？ｌ ＝Ｃ１，Ｒ” ＝Ｃ１１，、Ａ
＝−〇ＣＩＩ、−１Ｘ、、、Ｆ、Ｙ＝Ｈ −ＯＣＲ，−１Ｘ＝Ｅ、Ｙ＝Ｉｌ （■ｔル） Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ” ＝Ｃ１１Ａ、、＝−ｏ
ｃｎ、−１ｘ＝ｉ；’、Ｙ＝Ｈ （Ｗｎ ） Ｒ’ ＝Ｃ１１３ＯＮ＝Ｃ１１−１Ｉ？”
＝Ｅ１Ａ＝−ＯＣＩＩ、−１Ｘ＝、Ｉｌ、 Ｙ＝ＩＩ及
び／又は （１１） 下式のシん酸エステル （ニジ７エン＊ス：ＥＤＩＦＥＮｐＨＯ５）及び／又は ＜１） 下式のテトラヒドロキノリン誘導体Ｈα１ （Ｋａ）ＩＩａｌ＝Ｂｒ （Ｎｂ）＃αｉ＝ｃｌ （リロリドン、ＬＩＬＯＬＩＤＯＮＥ）及び／又は ＜Ｊ） 下式のＳ、Ｎ−異節Ｉ式化合物（トリジクラゾ
ール、ＴＲＩＣＹＣＬＡＺＯＬＥ）及び／又は ＜Ｘ＞ 下式の尿素誘導体 （ベンジキュロン；ｐｚＮｃｙｃＵＲＯＮ）及び／又は ＣＬｉ 下式のスルホンアミド誘導体 Ｏ７ （プロベナゾール、ＰＲＯＢＥＮＡＺＯＬＥ）及び／又
は （Ｍ） 下式のポリヒドロキシエーテル誘導体０１１
０ ＩＩ （ｘｍ） （バリダマイシン：ＶＡＬＩＩ）ＡＡｆＹＣＩＮ）及び
／又は （Ｎ） 下式のトリアジン誘導体 ｌ （アニシジン：ＡＮＩＬＡＺＩＮＥ） 及び／又は （０） 下式の銅錯体塩 （オキシン−銅；０ＸＩＮＥ−ＣＯＰＰＥＲ）及び／又
は （Ｐ） 下式のＮ−ホルミル誘導体 Ｉ ＣＣｔ。
（クロラニホルメタン、ＣＩＩＬＯＲＡ−ＮＩＦＯＲＭ
ＥＴＢＡＮ） 及び／又は （Ｑ） 下式のモルホリン誘導体 ＣＭ。
ＥＴＢＡＮ） 及び／又は （Ｑ） 下式のモルホリン誘導体 ＣＭ。
ＣＤ。
＼
ＣＭ。
（■ｂ）
（フェンプロペモルフ；ＦＥＮＰＲＯＰＥ−ＭＯＲＰＩ
Ｉ） 及び／又は （Ｒ） 下式のキノキサリン誘導体 （キノメチオナー） ；ＣＲＩＮＯＡｆＥ−ＴＩＪ Ｉ
０ＮＡＴ ） 及び／又は （Ｓ） 下式のジカルボキシイミド誘導体ｌ０ＣＨ３ （プロシミドン： ＰＲＯＣＹＭＩＤＯＮ）ＣＩ Ｏ （ビンクロゾリン、ＶＩＮＣＩＩＬＯＺＯＬＩＮ）（イ
プロジオン；ＩｐＲＯＩ）ＩＯＮＥ）との活性化合物組
合せが特に高い殺菌・殺カビ活性を有することが発見さ
れた。
Ｉ） 及び／又は （Ｒ） 下式のキノキサリン誘導体 （キノメチオナー） ；ＣＲＩＮＯＡｆＥ−ＴＩＪ Ｉ
０ＮＡＴ ） 及び／又は （Ｓ） 下式のジカルボキシイミド誘導体ｌ０ＣＨ３ （プロシミドン： ＰＲＯＣＹＭＩＤＯＮ）ＣＩ Ｏ （ビンクロゾリン、ＶＩＮＣＩＩＬＯＺＯＬＩＮ）（イ
プロジオン；ＩｐＲＯＩ）ＩＯＮＥ）との活性化合物組
合せが特に高い殺菌・殺カビ活性を有することが発見さ
れた。
も高い（相乗効果）。式（１）の特定化合物と、上述し
だ群（、ｆ）、ＣＢ＞、（Ｃ“）、ＣＤ）、（Ｅ）、（
υ、（Ｇ）、（Ｉｌ）、ＣＩ＞、＜１）、＜Ｘ＞、ＣＬ
）、（Δｆ）、ＣＮ）、（０）、（Ｐ）、（Ｑ）、（Ｒ
）及び（Ｓ）の活性化合嘉これらの組合せの発見は、か
くして当該技術分野の有用性を高めるものである。
だ群（、ｆ）、ＣＢ＞、（Ｃ“）、ＣＤ）、（Ｅ）、（
υ、（Ｇ）、（Ｉｌ）、ＣＩ＞、＜１）、＜Ｘ＞、ＣＬ
）、（Δｆ）、ＣＮ）、（０）、（Ｐ）、（Ｑ）、（Ｒ
）及び（Ｓ）の活性化合嘉これらの組合せの発見は、か
くして当該技術分野の有用性を高めるものである。
本発明の組合せのために特定して使用される式（Ｉ−）
の化合物は、本発明の上式した定義によって何のあいま
いさもなく明白に特徴づけられる。
の化合物は、本発明の上式した定義によって何のあいま
いさもなく明白に特徴づけられる。
下記の化合物を特定的に挙げることが出来る。
ｏｎ ｃＨ２ｐ
（ｌａ）ニドレオ−型（絶対立体配置’、ＲＲ／５Ｓ）
（ＩＩ！ｌ）：（Ｉａ）の塩酸塩
（Ｉｃ）：エリトロー型（絶対立体配置二Ｒ５／５Ｒ）
（Ｉｄ）：（Ｉｃ）の塩酸塩
式（１）の化合物及びその製造法は公知である（ドイツ
国特許公開公報明細書（ＤＥ−０５）第４９５１、１６
３号及びその製造実施例参照）。
国特許公開公報明細書（ＤＥ−０５）第４９５１、１６
３号及びその製造実施例参照）。
本発明の混合物成分として使用される上記の群（Ａ）、
（／Ｊ）、ＣＣ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、
（ＩＩ）、（１）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、＜Ｍ）、
（Ａ’）、（０）、ＣＰ）、（Ｑ）、（Ｉ？）、及び（
Ｓ）の化合物はすでに文献に記載されている。下記の文
献参照： （，４）： ｌ？、Ｆｅｇｌｅｒ著、” Ｃｈｅｔｎｉ
−ｅ ｄｅｒｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｗｚ ｕｎｄ
Ｓｈａｄｌｉｎｇｔｔｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｎｒｔｔ
ｔｅｌ“（植物保護剤及び有害物質防除剤の化学）、第
２巻、５１頁（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ社（Ｂ
ｅｒｌｉｎ／Ｅｅｉｄｅｒｂｅｒｇ ／ＮｅｗＹｏｒｋ
） １９７０年発行； （Ｂ）ニア？、Ｗｅｇｌｅｒ 著、同上、９５．１０８
．１０９及び１１０頁２ （Ｃ） 二Ｒ，ＷｅｇＬｅｒ 著、同上、７０頁１（Ｄ
）：ｚ、Ｈ，Ｂ’ｒｂｃｈｅｌ、” ｐｆｌａｎｚｅｎ
ｓ−ｃｈｖ、ｔｚ １Ｌｎｄ Ｓｈａｄｌｉｎｇｓｂｅ
ｋａ−ｒｎ、ｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ ’ （植物保
護と有害生物防除）１４６頁、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
１９７７年発行： （Ｅ）： Ｒ，Ｗｅｇｔｅｒ、同上、６５及び６６頁；
（Ｆ）：ドイツ国特許公告公報明細書第１．２０９゜７
９９号；ドイツ国特許公開公報明細書第１．９３ス２９
７号及び米国特許明細書第ａ、 ０１０．９６８号； （Ｇ）二ドイツ国特許公告公報明１ｌｌｌ書第４２０１
゜０６３号；ドイツ国特許公告公報明細書第２，３２４
，０１０号；ドイツ国特許公開公報明細宵第２，０６３
，８５７号；ドイツ国特許公告公報明細書第２，４２４
，５２３号；ドイツ国特許公開公報明細書第４０１８．
８６６号； ドイツ国特許公開公報明細書第３．２０２
．６０１号及びドイツ国特許出願番号Ｐ３２ ３７ ４
００ （１９８２年１０月８日）； （／７）：Ｒ，ＩＶｅｇｌｅｒ、同上、１３２頁；（Ｉ
）：ドイツ国特許出願番号ｐ３２ ３４ ５２９ （１
９８２年９月１７日）米国特許明細書第３，９１７，８
３８号； （Ｊ）：ドイツ国特許公開公報明細書第２．２５０゜０
７７号、ドイツ国特許公開公報明細書第２，０６２，３
４８号； （Ｋ）：ドイツ国特許公開公報明細書第４７３４２５７
号； （Ｌ） ”、に、 Ｉｌ、 Ｂｕｃｈｅｌ、同上 １４
２頁：（ＡＩ） ： Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｗｎ、ｔ ９
７２ （Ｎｎｌ ２ ）７４７〜７４８； （Ｎ ） ： Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ Ｈ同上 １２０頁；
−（０） ： Ｒ，ＷｅｇＬｅｒ、 同上 １１２頁；
（Ｐ ） ： Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ、 同上 ９７頁；（
Ｑ）：に、Ｈ，Ｂｕｃｈｅｌ、同上１４９頁及びドイツ
国特許公開公報明細書第２．６５６゜７４７号； （Ｒ）： Ｒ，Ｆｅｇｌｅｒ、同上 １２８頁そして（
Ｓ ） ： Ｋ、 ＩＩ 、 Ｂ：Ｌｃｈｅｉ 、同上
１４８頁。
（／Ｊ）、ＣＣ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、
（ＩＩ）、（１）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、＜Ｍ）、
（Ａ’）、（０）、ＣＰ）、（Ｑ）、（Ｉ？）、及び（
Ｓ）の化合物はすでに文献に記載されている。下記の文
献参照： （，４）： ｌ？、Ｆｅｇｌｅｒ著、” Ｃｈｅｔｎｉ
−ｅ ｄｅｒｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｗｚ ｕｎｄ
Ｓｈａｄｌｉｎｇｔｔｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｎｒｔｔ
ｔｅｌ“（植物保護剤及び有害物質防除剤の化学）、第
２巻、５１頁（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ社（Ｂ
ｅｒｌｉｎ／Ｅｅｉｄｅｒｂｅｒｇ ／ＮｅｗＹｏｒｋ
） １９７０年発行； （Ｂ）ニア？、Ｗｅｇｌｅｒ 著、同上、９５．１０８
．１０９及び１１０頁２ （Ｃ） 二Ｒ，ＷｅｇＬｅｒ 著、同上、７０頁１（Ｄ
）：ｚ、Ｈ，Ｂ’ｒｂｃｈｅｌ、” ｐｆｌａｎｚｅｎ
ｓ−ｃｈｖ、ｔｚ １Ｌｎｄ Ｓｈａｄｌｉｎｇｓｂｅ
ｋａ−ｒｎ、ｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ ’ （植物保
護と有害生物防除）１４６頁、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
１９７７年発行： （Ｅ）： Ｒ，Ｗｅｇｔｅｒ、同上、６５及び６６頁；
（Ｆ）：ドイツ国特許公告公報明細書第１．２０９゜７
９９号；ドイツ国特許公開公報明細書第１．９３ス２９
７号及び米国特許明細書第ａ、 ０１０．９６８号； （Ｇ）二ドイツ国特許公告公報明１ｌｌｌ書第４２０１
゜０６３号；ドイツ国特許公告公報明細書第２，３２４
，０１０号；ドイツ国特許公開公報明細宵第２，０６３
，８５７号；ドイツ国特許公告公報明細書第２，４２４
，５２３号；ドイツ国特許公開公報明細書第４０１８．
８６６号； ドイツ国特許公開公報明細書第３．２０２
．６０１号及びドイツ国特許出願番号Ｐ３２ ３７ ４
００ （１９８２年１０月８日）； （／７）：Ｒ，ＩＶｅｇｌｅｒ、同上、１３２頁；（Ｉ
）：ドイツ国特許出願番号ｐ３２ ３４ ５２９ （１
９８２年９月１７日）米国特許明細書第３，９１７，８
３８号； （Ｊ）：ドイツ国特許公開公報明細書第２．２５０゜０
７７号、ドイツ国特許公開公報明細書第２，０６２，３
４８号； （Ｋ）：ドイツ国特許公開公報明細書第４７３４２５７
号； （Ｌ） ”、に、 Ｉｌ、 Ｂｕｃｈｅｌ、同上 １４
２頁：（ＡＩ） ： Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｗｎ、ｔ ９
７２ （Ｎｎｌ ２ ）７４７〜７４８； （Ｎ ） ： Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ Ｈ同上 １２０頁；
−（０） ： Ｒ，ＷｅｇＬｅｒ、 同上 １１２頁；
（Ｐ ） ： Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ、 同上 ９７頁；（
Ｑ）：に、Ｈ，Ｂｕｃｈｅｌ、同上１４９頁及びドイツ
国特許公開公報明細書第２．６５６゜７４７号； （Ｒ）： Ｒ，Ｆｅｇｌｅｒ、同上 １２８頁そして（
Ｓ ） ： Ｋ、 ＩＩ 、 Ｂ：Ｌｃｈｅｉ 、同上
１４８頁。
好ましい活性化合物組合せは、式（Ｉａ）のトレオｆｉ
２ 、２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシル−
４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ペ
ンタノールと 式（ＩＩａ）、（Ｉｌｂ）、（ｍＣ）又は（ｎｄ）の活
性化合物 及び／又は 式（ＤＩ）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｆ／）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｖα）、（ｖｂ）、（ｖｃ）、又は（ｖｄ）の活性
化合物 及び／又は 式（■ｅ）の活性化合物； 及び／又は 式（■）の活性化合物； 及び／又は 式（■α）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｘα）の活性化合物； 及び／又は 式（ｘｌ）の活性化合物： 及び／又は 式（ｘｕ）の活性化合物； 及び／又は 式（ｘｉ ）の活性化合物 との組合せである。
２ 、２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシル−
４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ペ
ンタノールと 式（ＩＩａ）、（Ｉｌｂ）、（ｍＣ）又は（ｎｄ）の活
性化合物 及び／又は 式（ＤＩ）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｆ／）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｖα）、（ｖｂ）、（ｖｃ）、又は（ｖｄ）の活性
化合物 及び／又は 式（■ｅ）の活性化合物； 及び／又は 式（■）の活性化合物； 及び／又は 式（■α）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｘα）の活性化合物； 及び／又は 式（ｘｌ）の活性化合物： 及び／又は 式（ｘｕ）の活性化合物； 及び／又は 式（ｘｉ ）の活性化合物 との組合せである。
更に他の活性化合物を（例えば第３成分として）、式（
１）の２．２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシ
ル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３
−ペンタノールと、群（Ａ）及び／又はＣＢ）及び／又
は（Ｃ）及び／又はＣＤ）及び／又はＣＢ）及び／又は
ＣＦ＞及び／又は（Ｇ）及び／又は（ｌ及び／又は（１
）及び／又は（Ｊ）及び／又はＣＫ）及び／又は（Ｌ）
及び／又は（ＡＩ ）及び／又は（Ａ’）及び／又は（
０）及び／又は＜ｐ＞及び／又は（Ｑ）及び／又は（Ｒ
）及び／又は（Ｓ）からの活性化合物との活性化合物組
合せに添加することもできる。
１）の２．２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシ
ル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３
−ペンタノールと、群（Ａ）及び／又はＣＢ）及び／又
は（Ｃ）及び／又はＣＤ）及び／又はＣＢ）及び／又は
ＣＦ＞及び／又は（Ｇ）及び／又は（ｌ及び／又は（１
）及び／又は（Ｊ）及び／又はＣＫ）及び／又は（Ｌ）
及び／又は（ＡＩ ）及び／又は（Ａ’）及び／又は（
０）及び／又は＜ｐ＞及び／又は（Ｑ）及び／又は（Ｒ
）及び／又は（Ｓ）からの活性化合物との活性化合物組
合せに添加することもできる。
活性化合物組合せ中の活性化合物の群の重量比は比較的
広い範囲で変えることが出来る。一般に、式（１）の化
合物１重量部当１）（Ａ）〜（Ｓ）活性化合物群からの
活性化合物０．０１〜５００重量部、好ましくは０．０
２〜２００重量部そして特に好ましくは０．２〜５０重
量部が存在する。
広い範囲で変えることが出来る。一般に、式（１）の化
合物１重量部当１）（Ａ）〜（Ｓ）活性化合物群からの
活性化合物０．０１〜５００重量部、好ましくは０．０
２〜２００重量部そして特に好ましくは０．２〜５０重
量部が存在する。
本発明の活性化合物組合せは、強力な殺微生物作用（ｍ
ｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ’ ａｃｔｉｏｎ ）を示し、
実際に有害な微生物類の防除に使用することが小極。こ
れａ合せは植物保設剤として使用するのち に適している。
ｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ’ ａｃｔｉｏｎ ）を示し、
実際に有害な微生物類の防除に使用することが小極。こ
れａ合せは植物保設剤として使用するのち に適している。
植物保諜における殺菌膜カビ剤は、根瘤菌類（ｐｌａｓ
ｍｏｄｉｏｐｈｏｒｍｙｃｅｔｅｓ ） 、卵菌類（Ｏ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、つぼ状菌類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ
−ｏｍｙｃｅｔｅａ）、接合菌類にｌｙｇｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ ）、のう子苗類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、
担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ ）及び不完
全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ ）の防除に使
用される。
ｍｏｄｉｏｐｈｏｒｍｙｃｅｔｅｓ ） 、卵菌類（Ｏ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、つぼ状菌類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ
−ｏｍｙｃｅｔｅａ）、接合菌類にｌｙｇｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ ）、のう子苗類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、
担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ ）及び不完
全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ ）の防除に使
用される。
植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物組合せに
対する、植物による耐性が優れているので、四組合せに
よる植物地上部分処理、栄養繁殖用法、種、子の処理及
び土壌処理が可能でおる。
対する、植物による耐性が優れているので、四組合せに
よる植物地上部分処理、栄養繁殖用法、種、子の処理及
び土壌処理が可能でおる。
本発明の活性化合物組合せは、非常に優れた作用スペク
トルを有し、植物の地上部分を感染させたり、土壌から
植物を侵す寄生性菌類及び種子性病原体に対して使用す
ることが出来る。この様な活性化合物組合せは特に種子
によって伝染され、それから作物植物に感染する病原菌
に対する種子塗床剤として実用上重要である。この様な
病害には、立枯れ、根腐れ、及び茎、稈、葉、花、果実
及び種子の病害があシ、これらは特に胛くろは病菌（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）、くろは病菌＜Ｕｒｏｃｙｓｔｚｓ
）、小麦探くろは病菌（ＵｓｔｉｌαｇＯ）、斑点病菌
（５ｅｐｔｏｒｉａ ）、小麦雪腐病菌（Ｔｙｐｈｕｌ
ａ ）、大麦雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｗｍ
）、芝葉枯病菌（Ｈｅｌｔｎｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｖ、
ｍ）及びフザリウム菌（Ｆｒｂｓαｒｉｔｔ、ｍ）によ
って惹き起される。
トルを有し、植物の地上部分を感染させたり、土壌から
植物を侵す寄生性菌類及び種子性病原体に対して使用す
ることが出来る。この様な活性化合物組合せは特に種子
によって伝染され、それから作物植物に感染する病原菌
に対する種子塗床剤として実用上重要である。この様な
病害には、立枯れ、根腐れ、及び茎、稈、葉、花、果実
及び種子の病害があシ、これらは特に胛くろは病菌（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）、くろは病菌＜Ｕｒｏｃｙｓｔｚｓ
）、小麦探くろは病菌（ＵｓｔｉｌαｇＯ）、斑点病菌
（５ｅｐｔｏｒｉａ ）、小麦雪腐病菌（Ｔｙｐｈｕｌ
ａ ）、大麦雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｗｍ
）、芝葉枯病菌（Ｈｅｌｔｎｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｖ、
ｍ）及びフザリウム菌（Ｆｒｂｓαｒｉｔｔ、ｍ）によ
って惹き起される。
混合物中の一部分が全身作用（Ｓｙｔｅｍｉｃαｃｔｉ
ｏｎ）を有する時は、同混合物で処理すると、植物をし
ばしば塗床後比較的長期間、苗の色々の部分から侵入し
て来る病原体、例えばうどんと病菌及びさび病菌から保
護することが出来る。
ｏｎ）を有する時は、同混合物で処理すると、植物をし
ばしば塗床後比較的長期間、苗の色々の部分から侵入し
て来る病原体、例えばうどんと病菌及びさび病菌から保
護することが出来る。
更に本活性化合物組合せは又、植物病原菌に対する土壌
処理剤としても使用することが出来、そして例えば一般
のピチウム属（ｐｙＴｈｉｕｔル）、ベルチキリウム４
ｉ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）、７アアロホロ属（ｐ
ｈｉａＬｏｐｈｏｒａ ）、リゾクト＝７属（ｐｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ）、フザリウム属（Ｆｕｓａ−ｒｉｕ
ｍ）及びチーラビオブ’ｙスｉｆ；、 （Ｔｈ、ｉｅ
ｌａ−、セ ｖ＠ｏｐｓｓ ）の病原体で惹き起される根腐れ及びト
ラチオマ（コシ、ｘ、（ｔｒａｃｈｅｏｍｙｃｏｓｅｓ
）（導管部における病の一つ）に対する防除作用を有
している。
処理剤としても使用することが出来、そして例えば一般
のピチウム属（ｐｙＴｈｉｕｔル）、ベルチキリウム４
ｉ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）、７アアロホロ属（ｐ
ｈｉａＬｏｐｈｏｒａ ）、リゾクト＝７属（ｐｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ）、フザリウム属（Ｆｕｓａ−ｒｉｕ
ｍ）及びチーラビオブ’ｙスｉｆ；、 （Ｔｈ、ｉｅ
ｌａ−、セ ｖ＠ｏｐｓｓ ）の病原体で惹き起される根腐れ及びト
ラチオマ（コシ、ｘ、（ｔｒａｃｈｅｏｍｙｃｏｓｅｓ
）（導管部における病の一つ）に対する防除作用を有
している。
本発明の活性化合物組合ぜは又、種々の作物植物の病原
体、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ。
体、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ。
Ｕｎｃｉｎｕｌａ、Ｓｐｈ、ａｅｒｏｔｈｅｃａ及びｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種及びＬｅｖｅｉｌｌｕｌａｔｃ
ｔｒｂｒｉｃａ ）、さび病菌、黒星病菌（Ｖｅｎｔｒ
ｂ−ｒｉａ種）及び（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種）、黒斑
病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種）、灰色かび病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ種）、疫病菌（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ−ｒ
ａ＠）、べと病菌（ｐｅｒｎｏｓｐｏｒａ種）、フフザ
リウム菌（Ｆｒｂｓａｒｉｕｍ種）、葉枯病菌（１’ｖ
トｅ ？Ｌ ｏ ｓ ｐ ｏ ｒ ａ ｉｉ ）、ごま
コ１！枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｆｊ）、９枯
病菌（５ｅｐｔｏ−ｒｉαｆ！、）、シュードセルコス
ポレラ（ｐｓｅｕｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、いもち病（ｐｙ
ｒｉｃｕＬａｒｉａ ａａｓａｋｉ ）に対して、植物
の地上部分に直接施用するとすぐれた作用を発揮する。
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種及びＬｅｖｅｉｌｌｕｌａｔｃ
ｔｒｂｒｉｃａ ）、さび病菌、黒星病菌（Ｖｅｎｔｒ
ｂ−ｒｉａ種）及び（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種）、黒斑
病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種）、灰色かび病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ種）、疫病菌（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ−ｒ
ａ＠）、べと病菌（ｐｅｒｎｏｓｐｏｒａ種）、フフザ
リウム菌（Ｆｒｂｓａｒｉｕｍ種）、葉枯病菌（１’ｖ
トｅ ？Ｌ ｏ ｓ ｐ ｏ ｒ ａ ｉｉ ）、ごま
コ１！枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｆｊ）、９枯
病菌（５ｅｐｔｏ−ｒｉαｆ！、）、シュードセルコス
ポレラ（ｐｓｅｕｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、いもち病（ｐｙ
ｒｉｃｕＬａｒｉａ ａａｓａｋｉ ）に対して、植物
の地上部分に直接施用するとすぐれた作用を発揮する。
同活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、重合物質中及び種子用
被覆組成物中の微粒カプセル、及び燃焼装置例えば燻蒸
用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイルと共に使用
する配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤
にすることが出来る。
剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、重合物質中及び種子用
被覆組成物中の微粒カプセル、及び燃焼装置例えば燻蒸
用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイルと共に使用
する配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤
にすることが出来る。
これらの配合剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を
増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス及び／又は固体
状担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
される。水を増量剤として使用する場合には有機溶媒も
例えば補助溶媒として使用することが出来る。液体溶剤
には、主に芳香族炭化水素、引えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素又は塩
素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサン又はパラフィン、例え−ば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコール、並びにそれ
らのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、強力な極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化
ガス増量剤又は担体とは、常温及び常圧では気体である
液体を意味し、例えばノ・ロゲン化炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の様なエアロゾル噴
射基剤である。
増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス及び／又は固体
状担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
される。水を増量剤として使用する場合には有機溶媒も
例えば補助溶媒として使用することが出来る。液体溶剤
には、主に芳香族炭化水素、引えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素又は塩
素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサン又はパラフィン、例え−ば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコール、並びにそれ
らのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、強力な極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化
ガス増量剤又は担体とは、常温及び常圧では気体である
液体を意味し、例えばノ・ロゲン化炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の様なエアロゾル噴
射基剤である。
固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパルジ
ャイト、モンモリロナイト、またはけいそう土そして磨
砕した合成鉱物例えば高度分散性けい酸、アルミナ及び
けい酸塩が適している。
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパルジ
ャイト、モンモリロナイト、またはけいそう土そして磨
砕した合成鉱物例えば高度分散性けい酸、アルミナ及び
けい酸塩が適している。
粒剤に対する固体の担体としては、粉砕分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわ９、合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、とうもろこし穂軸及びタ
バコ茎が適当である。
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわ９、合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、とうもろこし穂軸及びタ
バコ茎が適当である。
乳化剤及び／又は発泡剤としては、例えば非イオン性、
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホ、＊−ト、アルキルスルフェート、アルキル
スルボネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適当で
ある。
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホ、＊−ト、アルキルスルフェート、アルキル
スルボネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適当で
ある。
分散剤には、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適当である。
ルセルロースが適当である。
接Ｔｔ剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末
、顆粒またはラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビヤゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ
ニル並びに天然りん脂質例えば−セファリン及びレシチ
ン及び合成りん脂質を配合物中に使用することが出来る
。他に添加物として、鉱物及び植物油を使用することが
出来る。
、顆粒またはラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビヤゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ
ニル並びに天然りん脂質例えば−セファリン及びレシチ
ン及び合成りん脂質を配合物中に使用することが出来る
。他に添加物として、鉱物及び植物油を使用することが
出来る。
無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルッシャンプ
ルー及び有機染料、例えばアリザ゛リン染料、アゾ染料
及び金属フタロシャエン染料、そして微量栄養素、例え
ば鉄、マンガン、ポー素、銅、コバルト、モリブデン及
び亜鉛を使用することが可能である。
ルー及び有機染料、例えばアリザ゛リン染料、アゾ染料
及び金属フタロシャエン染料、そして微量栄養素、例え
ば鉄、マンガン、ポー素、銅、コバルト、モリブデン及
び亜鉛を使用することが可能である。
配合剤は、一般に活性化合物を０．１〜９５重量％、好
ましくは０．５〜９０重量“Ａ含有する。
ましくは０．５〜９０重量“Ａ含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に、又は種々除草剤、
小鳥忌避剤、生長因子剤、植物栄養素、及び土壌改良剤
との混合物として存在することが出来る。
小鳥忌避剤、生長因子剤、植物栄養素、及び土壌改良剤
との混合物として存在することが出来る。
本活性化合物はそのまま、その配合物形卯、または同配
合物から、それを更に希釈して調整した施用形態、例え
ば調製漕液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤、及び粒剤
の形で用いることが出来る。
合物から、それを更に希釈して調整した施用形態、例え
ば調製漕液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤、及び粒剤
の形で用いることが出来る。
この形態のものは、普通の方法で、例えば潅注（Ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、浸漬、液状散布（Ｓｐｒａｙ−ｚｎｇ）
ｓ噴９ （Ａｔｏｒｎｉｚｉｎｇ ）、濃厚液少量散布
（Ａｆｉｓｔｉｎｇ）、蒸発（Ｖａｐｏｒｉｚｉｎｇ
）、注入（ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ）、スラリー形成（Ｓｌ
ｕｒｒｙｆｏｒｍｉｎｇ）、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎ
ｇ ｏｎ）、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、粒剤散布（
Ｓｃａｔｔｅｒ−４ｎｇ）、乾式塗床、半乾式塗床、湿
式塗床、スラリー塗床、又はエンクラスティング（ｅｎ
ｃｒｕ−ｓｔｉｎｇ）によって使用することが出来る。
ｅｒｉｎｇ）、浸漬、液状散布（Ｓｐｒａｙ−ｚｎｇ）
ｓ噴９ （Ａｔｏｒｎｉｚｉｎｇ ）、濃厚液少量散布
（Ａｆｉｓｔｉｎｇ）、蒸発（Ｖａｐｏｒｉｚｉｎｇ
）、注入（ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ）、スラリー形成（Ｓｌ
ｕｒｒｙｆｏｒｍｉｎｇ）、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎ
ｇ ｏｎ）、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、粒剤散布（
Ｓｃａｔｔｅｒ−４ｎｇ）、乾式塗床、半乾式塗床、湿
式塗床、スラリー塗床、又はエンクラスティング（ｅｎ
ｃｒｕ−ｓｔｉｎｇ）によって使用することが出来る。
植物の部分を処理する場合、施用形態中の活性化合物濃
度はかなりの範囲で変えることが出来る。
度はかなりの範囲で変えることが出来る。
同濃度は一般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０
．５〜０．００１ｆｉ量％である。
．５〜０．００１ｆｉ量％である。
種子処理では、活性化合物の量は、種子’１ ｋｌ？当
り、一般には０．００１〜５０９、好ましくは０．０１
〜１０．９が必要である。
り、一般には０．００１〜５０９、好ましくは０．０１
〜１０．９が必要である。
土壌処理では、活性化合物濃度は、作用場所でｏ、ｏｏ
ｏｏｔ〜０．１重量％が必要である。
ｏｏｔ〜０．１重量％が必要である。
以下に実施例を誉げて説明する。
実施例 Ａ
いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（稲）／保護
溶 媒：１２．５重゛量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶媒と混合し、得られた原液
を水及び上述量の乳化剤で希釈し、所望の濃度にする。
溶 媒：１２．５重゛量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶媒と混合し、得られた原液
を水及び上述量の乳化剤で希釈し、所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、稲の苗に活性化合物の調製
剤を、滴がしたたり落ちる迄散布する。
剤を、滴がしたたり落ちる迄散布する。
散布被膜が乾燥してから、苗にいもち病菌胞子の水性懸
濁液を接種する。それから同苗は相対温度１００％及び
２５℃の温室に置く。
濁液を接種する。それから同苗は相対温度１００％及び
２５℃の温室に置く。
病害感染の評価は接種４日後に実施した。
これらの実験で使用した活性化合物間の相乗作用を示す
ために、結果は、Ｒ，Ｓ、Ｃ１ｏしＶ。
ために、結果は、Ｒ，Ｓ、Ｃ１ｏしＶ。
（Ｆｇｇｄｓ １５ ２０〜２２（１９６’７）；（除
草剤の組合せにおける相乗及び拮抗反応の計算〕によっ
て評価した。未処理植物を基準にした期待感染率（Ｅ）
を下式で割算し、それを％で表わす。
草剤の組合せにおける相乗及び拮抗反応の計算〕によっ
て評価した。未処理植物を基準にした期待感染率（Ｅ）
を下式で割算し、それを％で表わす。
−Ｙ
Ｅ＝ □
００
この式中、Ｘ及びＹは未処理植物を基準にして両成分を
個別に使用した時の病害感染率を％で表わしたものであ
る。活性化合物組合せの殺菌膜カビ作用が、同活性化合
物を個々に作用させた時の効果よシ大きければ相乗効果
が存在する。この場合、実際に観察された病害感玲率は
、上記式から計算した期待感染率（Ｅ＞の値より小さく
なる。
個別に使用した時の病害感染率を％で表わしたものであ
る。活性化合物組合せの殺菌膜カビ作用が、同活性化合
物を個々に作用させた時の効果よシ大きければ相乗効果
が存在する。この場合、実際に観察された病害感玲率は
、上記式から計算した期待感染率（Ｅ＞の値より小さく
なる。
表 Ａ
いもち病試験（茄）／保護
（１（Ｌ）（公知） ０．００２５ ｓ。
０．００１ ７０
（■） （公知） ｏ、ｏｏｌ ７ｇ
（テトラクロロンタリド） ０．０００５ ９０（Ｘｌ
ｌ）（公知） ｏ、ｏｏｔ ｓ。
ｌ）（公知） ｏ、ｏｏｔ ｓ。
（プロベナゾール） ０．０００ ｓ７０（Ｗｇ）（公
知） ｏ、ｏｏｔ ７゜ （プロクロラズ） ｏ、ｏｏｏｓ ７０の リ の の
−Φ ０ ０ ロ り い ０ リ ｔｏ ｕ’ｚ ｔｏ １１’） １１’）Ｎ Ｏ−
−−〇 へ −■ ＯＭ ｍ フ ロ ロ ロ ロ ０ ロ ロ ロ ０ ロ ロコ
ロ ロ ０ ロ ｏ Ｏロ ０ ロ ロ Ｏｄｃ＋ｏｅ
ｉｄｃｉ６ｃ＝ｉｅｉｃｉｄｄ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ 実施例 Ｂ 紋枯病（ｐｅｌｌｉｃｒｔ、１ａｒｉａ ）試験（柵）
／保護溶 媒：ｔｚｓＭ量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒と混合し、得られた原液を
水と上述量の乳化剤とで希釈して所望の濃度にした。
知） ｏ、ｏｏｔ ７゜ （プロクロラズ） ｏ、ｏｏｏｓ ７０の リ の の
−Φ ０ ０ ロ り い ０ リ ｔｏ ｕ’ｚ ｔｏ １１’） １１’）Ｎ Ｏ−
−−〇 へ −■ ＯＭ ｍ フ ロ ロ ロ ロ ０ ロ ロ ロ ０ ロ ロコ
ロ ロ ０ ロ ｏ Ｏロ ０ ロ ロ Ｏｄｃ＋ｏｅ
ｉｄｃｉ６ｃ＝ｉｅｉｃｉｄｄ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ 実施例 Ｂ 紋枯病（ｐｅｌｌｉｃｒｔ、１ａｒｉａ ）試験（柵）
／保護溶 媒：ｔｚｓＭ量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒と混合し、得られた原液を
水と上述量の乳化剤とで希釈して所望の濃度にした。
活性を試験するために、３〜４葉期の稲苗にしたたり落
ちる程濡れる迄調製剤を散布した。同苗は乾く迄温室内
に置いた。それから苗に紋枯病他（ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ） をａｒｍし、２５℃、ｌｏ
ｏ％相対湿相対湿度−た。
ちる程濡れる迄調製剤を散布した。同苗は乾く迄温室内
に置いた。それから苗に紋枯病他（ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ） をａｒｍし、２５℃、ｌｏ
ｏ％相対湿相対湿度−た。
病害感染の評価は接植後５〜８目上に実施した。
これらの実験で使用した活性化合物間の相乗作用を示す
ために、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法［１
ｒ’ｅｅｄｓ １５ ２０−２２．１９６７（除草剤組
合せにおける相乗及び拮抗反応の計算亦）〕によって評
価した。未処理植物を基準にした期待感染率（Ｅ）を下
式で計算し、それを％で表わす。
ために、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法［１
ｒ’ｅｅｄｓ １５ ２０−２２．１９６７（除草剤組
合せにおける相乗及び拮抗反応の計算亦）〕によって評
価した。未処理植物を基準にした期待感染率（Ｅ）を下
式で計算し、それを％で表わす。
−Ｙ
Ｅ＝ −
００
この式中、Ｘ１Ｙは二りの活性化合物を個別に使用した
時の、未処理植物を基準にした病簀感染率を％で表わし
たものである。若し活性化合物組合せの殺蘭殺カビ作用
が、個々に使用した活性化合物の作用よシ大きければ相
乗作用が存在する。
時の、未処理植物を基準にした病簀感染率を％で表わし
たものである。若し活性化合物組合せの殺蘭殺カビ作用
が、個々に使用した活性化合物の作用よシ大きければ相
乗作用が存在する。
との場合、夾際に観察される感染率は、上式で計算した
期待感染率（ｌよシ小さくなる。
期待感染率（ｌよシ小さくなる。
表 Ｂ
紋枯病試験（稲）／保護
活性化合物 濃度 （％） 率 （％）（！α）（公知
） ０．００２５ ５００．００１ ７０ ０．０００５ ９０ （ＸＩ）（公知） ０．０００１ ７０（ベンジクロン
） ０．００００５ １００（ＸＩＨ公知） ０．００
１ ３０ （バリダマイシン） ０．０００５ ７０Ｑ ？−４ｔ
−ク ト へ ｃ−】０ ロ ロ ０ ロ ロ の 噂 の Ｐ−１０＋−１＋＋Ｉ Ｏ−ロ ロ ０ ロ ０ ロ ０ ０ ロ ０ ゝ ＋ ＋ ＋＋Ｊｏ＋７・１ν＠＋＋＋／Ｔ− 実施例 Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）試験（大麦）／保護
溶 媒：１００重量部のジメチルボルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て得られた原液を水で肴１釈し所望の濃度にした。
） ０．００２５ ５００．００１ ７０ ０．０００５ ９０ （ＸＩ）（公知） ０．０００１ ７０（ベンジクロン
） ０．００００５ １００（ＸＩＨ公知） ０．００
１ ３０ （バリダマイシン） ０．０００５ ７０Ｑ ？−４ｔ
−ク ト へ ｃ−】０ ロ ロ ０ ロ ロ の 噂 の Ｐ−１０＋−１＋＋Ｉ Ｏ−ロ ロ ０ ロ ０ ロ ０ ０ ロ ０ ゝ ＋ ＋ ＋＋Ｊｏ＋７・１ν＠＋＋＋／Ｔ− 実施例 Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）試験（大麦）／保護
溶 媒：１００重量部のジメチルボルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て得られた原液を水で肴１釈し所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、大麦の苗に活性化合物調製
剤を露で刈れる迄敷布した。散布被１ｉｊ、％が乾いて
からうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｌｒ、ｅｇｒａｍｉｎ
ｉｓ ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふシかけた。
剤を露で刈れる迄敷布した。散布被１ｉｊ、％が乾いて
からうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｌｒ、ｅｇｒａｍｉｎ
ｉｓ ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふシかけた。
苗は、約２０℃、相対温度約８０％の温室中においてう
どんこ病白粉（ｐｕｓｔｗｌｅｓ ）の発生を評価は、
接種後７日目に行なった。
どんこ病白粉（ｐｕｓｔｗｌｅｓ ）の発生を評価は、
接種後７日目に行なった。
これら実験で使用した活性化合物の相乗作用を示すため
に、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法［Ｆｅ６
ｄ８ １５．２０−２２．１９６７（除草剤損金せにお
ける相乗及び拮抗反応の計算）〕によって評価した。未
処理植物を基準にした期待感染率ＣＥ）を下式で計算し
、それを％で表わしブし。
に、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法［Ｆｅ６
ｄ８ １５．２０−２２．１９６７（除草剤損金せにお
ける相乗及び拮抗反応の計算）〕によって評価した。未
処理植物を基準にした期待感染率ＣＥ）を下式で計算し
、それを％で表わしブし。
−Ｙ
Ｅ＝ −
００
この式中、Ｘ、Ｙは二つの活性化合物を個別に使用した
時、未処理植物を基準にした病害感染率を％で表わした
ものである。若し活性化合物組合せの殺菌膜カビ作用が
、個々に使用した活性化合物の作用よシ大きければ相乗
作用が存在する。この場合実際に観察される感染率は上
式で計算したＭｎＨ−ト−＋＋９１ｂ＃ ／ ＩＩ ）
？ ｈ 、Ｉ、Ｊ ／ −Ａ Ｌ表 Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）試験（大麦）／保護 （■α）（公知） ０．０００２５ Ｂ３．７（Ｖｄ）
（プロピネブ） （公知） ０．０２５ ４５．７ 実施例 Ｄ 秤枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｅａｒｉａ ｔＬｏｄｏｒｒｂ
ｍ）試験（小麦）／保護） 溶 媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキレンアリールポリゲルコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するだめに、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒と乳化剤と混合し、得られ
た原液を水で希釈して所望のの度にした。
時、未処理植物を基準にした病害感染率を％で表わした
ものである。若し活性化合物組合せの殺菌膜カビ作用が
、個々に使用した活性化合物の作用よシ大きければ相乗
作用が存在する。この場合実際に観察される感染率は上
式で計算したＭｎＨ−ト−＋＋９１ｂ＃ ／ ＩＩ ）
？ ｈ 、Ｉ、Ｊ ／ −Ａ Ｌ表 Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）試験（大麦）／保護 （■α）（公知） ０．０００２５ Ｂ３．７（Ｖｄ）
（プロピネブ） （公知） ０．０２５ ４５．７ 実施例 Ｄ 秤枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｅａｒｉａ ｔＬｏｄｏｒｒｂ
ｍ）試験（小麦）／保護） 溶 媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキレンアリールポリゲルコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するだめに、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒と乳化剤と混合し、得られ
た原液を水で希釈して所望のの度にした。
保護活性を試験するために、小麦の苗に活性化合物調製
剤を、露で濡れる迄散布した。散布被膜が乾いてから、
Ｌｅｐｔｏｓｈａｅｒｉａ ｎｏｃｌｏｒｕｍの分生胞
子懸渇液を苗に散布した。苗しＬ２０℃、１００％相対
湿度の培養室中に４８時間装いた。
剤を、露で濡れる迄散布した。散布被膜が乾いてから、
Ｌｅｐｔｏｓｈａｅｒｉａ ｎｏｃｌｏｒｕｍの分生胞
子懸渇液を苗に散布した。苗しＬ２０℃、１００％相対
湿度の培養室中に４８時間装いた。
苗はそれから温度約１５’Ｃ１相対湿度約８０％Ｆ＋
９Ｆ ’ｉ７ 山ＩＦ ｌ＆） ｌ／−１＋計測は接稔
７日後に行なった。
９Ｆ ’ｉ７ 山ＩＦ ｌ＆） ｌ／−１＋計測は接稔
７日後に行なった。
この実験で使用する活性化合物間の相乗間の相乗作用を
示すために、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法
［Ｗｅｅｄｓ １５、 ２０−２２．１９７６ （除草
剤組合せにおける相乗及び拮抗反応の計算）〕により評
価した。未処理植物を基準にした期待値（Ｅ）は下記に
よって別ｐ１１〜、％で表わす。
示すために、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法
［Ｗｅｅｄｓ １５、 ２０−２２．１９７６ （除草
剤組合せにおける相乗及び拮抗反応の計算）〕により評
価した。未処理植物を基準にした期待値（Ｅ）は下記に
よって別ｐ１１〜、％で表わす。
−Ｙ
Ｅ＝ −
００
この式中、Ｘ及びＹは、二つの活性化合物を個別に使用
した時の病害感染率を未処理植物を基準にして％で表わ
したものでおる。もし活性化合吻合、実際に観測される
感染率は、上式から計算した期待感染率（Ｅ）より小さ
い。
した時の病害感染率を未処理植物を基準にして％で表わ
したものでおる。もし活性化合吻合、実際に観測される
感染率は、上式から計算した期待感染率（Ｅ）より小さ
い。
製造実施例
実施例 １
（Ｉｃｘ）：）レオ型（絶対配置：ＲＲ１５５）（Ｉｂ
） ：（１１α）の塩酸塩 （ＩＣ）：エリトロ型（絶対配置：Ｒ５／５Ｒ）（Ｉｄ
）： （＋ｃ）の塩酸塩 １５１、１ ｇ（０，５１モル）の２．２−ビスフルオ
ロメチル−５−シクロヘキシル−４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−３−ペンタノンｙｅｓ ｏ
ｏｗのメタノールに溶角了し、２４．５Ｆの水素化ホー
素ナトリウムを少しずつ加える。その間氷−食塩で冷却
し、内部温度を０９〜１０℃に保つ。反応混合物は続い
て室温で１５時間攪拌し、２Ｎ−塩酸１１”を、水冷下
に滴下し、続いて５０ｍｅの飽和炭ｒ′νすｌ・リウム
汚液を加え、更に５０ｍｅ）４０％の水酸化ナトリウム
溶血と混合して中和−る。生成した沈殿は吸引Ｐ別し、
有４ｆ＆ Ｗは、１」当ｊ）５００ａ６の塩化メチレン
を用いて２回抽出亭 １、塩化メチレン相は合せて１回当りＩＡ水で２回洗諌
する。沈殿物及び塩化メチレン相はそれから一緒にし、
そうして得られた溶液は、１４の水で洗滌して溶媒を留
去する。
） ：（１１α）の塩酸塩 （ＩＣ）：エリトロ型（絶対配置：Ｒ５／５Ｒ）（Ｉｄ
）： （＋ｃ）の塩酸塩 １５１、１ ｇ（０，５１モル）の２．２−ビスフルオ
ロメチル−５−シクロヘキシル−４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−３−ペンタノンｙｅｓ ｏ
ｏｗのメタノールに溶角了し、２４．５Ｆの水素化ホー
素ナトリウムを少しずつ加える。その間氷−食塩で冷却
し、内部温度を０９〜１０℃に保つ。反応混合物は続い
て室温で１５時間攪拌し、２Ｎ−塩酸１１”を、水冷下
に滴下し、続いて５０ｍｅの飽和炭ｒ′νすｌ・リウム
汚液を加え、更に５０ｍｅ）４０％の水酸化ナトリウム
溶血と混合して中和−る。生成した沈殿は吸引Ｐ別し、
有４ｆ＆ Ｗは、１」当ｊ）５００ａ６の塩化メチレン
を用いて２回抽出亭 １、塩化メチレン相は合せて１回当りＩＡ水で２回洗諌
する。沈殿物及び塩化メチレン相はそれから一緒にし、
そうして得られた溶液は、１４の水で洗滌して溶媒を留
去する。
１４７．４１！の油状物が得られ、それを５００＋＋＋
／！のジエチルエーテル中に取り、そして１５０ｍｇの
塩化水素飽和ジエチルエーテルを加える。溶媒を留去す
ると、無色結晶が得られ、これを５００ｍの酢酸エチル
中に取る。混合物を２時間放置した後、生成物は１只引
沖過する。１３３．５．ｔｉ’の化合物（１ｂ）（融点
１３８〜１４２℃）が得られる。
／！のジエチルエーテル中に取り、そして１５０ｍｇの
塩化水素飽和ジエチルエーテルを加える。溶媒を留去す
ると、無色結晶が得られ、これを５００ｍの酢酸エチル
中に取る。混合物を２時間放置した後、生成物は１只引
沖過する。１３３．５．ｔｉ’の化合物（１ｂ）（融点
１３８〜１４２℃）が得られる。
母液は濃縮し、残渣１’１．’ １５０ Ｍｅの酢酸エ
チルから再結晶する。１６．９．９の化合物（Ｉｄ）（
融点１５８〜１６２℃）が沈殿として得られる。
チルから再結晶する。１６．９．９の化合物（Ｉｄ）（
融点１５８〜１６２℃）が沈殿として得られる。
４９．９の化合物（＋ｂ）を３００ ｒｎｅの塩化メチ
レンに懸濁し、懸濁液は１５０ｒｎ１！の飽和炭酸ナト
リウム溶液と振盪する。有機相を分離し、溶媒を留去す
る。３５ｇの化合物（Ｉｄ）（融点１０８〜１１０℃）
が得られる。
レンに懸濁し、懸濁液は１５０ｒｎ１！の飽和炭酸ナト
リウム溶液と振盪する。有機相を分離し、溶媒を留去す
る。３５ｇの化合物（Ｉｄ）（融点１０８〜１１０℃）
が得られる。
対応する方法で、化合物（Ｉｄ）から融点１２２℃の化
合物（ＩＣ）が得られる。
合物（ＩＣ）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（り の２，２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシル−
（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−３−ペンタノ
ールの純粋なジアステレオマー又はジアステレオマー混
合物及びその酸付加塩及び金鵜塩錯体 と、 （，４） 水利性硫黄及び／又は （Ｂ） 下式のボリノ・ロゲノアルキルチオ誘導体（Ｉ
Ｉ ａ ） Ｒ’ ＝ （Ｃ１１，） 、Ｎ−５Ｏ，−
、ハロアルキル＝ＣＣｌ。 ハロアルキル＝＝−ＣＣｔ。 ハロアルキル− −ＣＣ１２−ＣＢＣＩ。 及び／又は （Ｃ） 下式のグアニジン誘導体 １１ １１ ｎ−Ｃ，、Ｈ，５−Ｎ１１−Ｃ−Ｎｌｌ、ｘ Ｃ１ｌ、
−ＣＯＯ１１（ＩＩＩ＞ 及び／又は ＣＤ） 下式の芳香族カルボン＠誘導体ｔ 及び／又は （Ｅ） 下式のジチオカルバメート （ｖａ）Ｒ” ＝Ｂ、Ｍ＝Ｚｎ （Ｖ ｂ ） Ｒ’ ＝Ｉ１１Ｍ＝１ｊｆｔｒ（ＶＣ）
（Ｖａ）と（ｖｂ）との混合物（Ｖ ｄ ） Ｒ” ＝
ＣＩＺ、 、Ａｆ＝；ｌｎ及び／又は （Ｆ） 式（ＶＬα）及び（Ｍｂ）のペンズイミタ゛ゾ
ール舖導体 及び／又は ＜Ｇ） 下式のイミダゾール及びトリアゾール誘導体 （■α）Ｘ、、＝Ｃ１，Ａ＝Ｃ０ （■ｂ ） Ｘ＝Ｃ１、Ａ＝ＣＢ （０１１）Ｃ１ｌ、
Ｃ１１２Ｙ （ Ｎ′ いｓ ｆ ） Ｒ’ ＝Ｃｌ、Ｒ” ＝Ｈ，Ａ＝−Ｃ１
１２ＣＩＩ 、−１Ｘ＝ＩＩＳ Ｙ＝Ｊ／（■！７ ）
７＜ｌ ＝ＣＩＸ Ｒ２＝ＩＩＸＡ、＝−Ｃ１ｌ、ＣＪ
Ｉ、−１Ｘ＝ＦＸ Ｙ＝１１（■ｉＬ ）Ｒ’ ＝Ｃ１
，Ｒ” ＝Ｉｌ、Ａ＝−Ｃ１ｌｔＣ’ｌｌ、−１Ｘ＝Ｆ
、Ｙ＝Ｆ（■ｉ ）Ｒ’ ＝Ｃ１，Ｒ２＝１１．Ａ＝−
Ｃ’ １１ ＝＝ Ｃｌｌ−１，Ｘ＝ＨＸ ｙ＝ｕ（■
ｊ ）Ｊ？ｌ ＝Ｃ１，Ｒ” ＝ＣＨ，、Ａ＝−ｏｃｎ
、−１Ｘ＝、／７．Ｙ＝１１ （■ｋ ）Ｒ’ ＝Ｃ１，Ｒ” ＝ＣＩＩ、 、Ａ＝−
ＯＣＩＩ、−１Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝ＩＩ −ＯＣＲ，−１Ｘ＝Ｅ１Ｙ＝１１ （■ηＬ）Ｒ’ ＝ＣＨＸ Ｒ”＝Ｃｌ５ Ａ＝−ＯＣ
Ｉｌ、−１Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝１１ （■ｎ ） Ｒ’ ＝ Ｃ１ｌ、 ０Ｎ＝ＣＩＩ−１Ｒ
”＝１１゜Ａ＝−ＯＣＩＪ、−１Ｘ＝ＩＩ、Ｙ＝Ｉｌ及
び／又は （／７） 下式の勲ん酸エステル 及び／又は （１） 下式のテトラヒドロキシリン誘導体及び／又は （Ｊ） 下式のＳ、Ｎ−異節汐化合物 及び／又は （Ｋ） 下式の尿素銹導体 及び／又は ＜Ｌ） 下式のスルホンアミド訪導体 （Ａｆ ） 下式のポリヒドロキシエーテルｉＪＮ’ｈ
体０１１ ０Ｈ （ｘｍ ） 及び／又は （Ｎ） 下式のトリアジン訪導体 ｔ 灰７７／丈は （０） 下式の鏑錯体塩 及び／又は （７’） 下式のＮ−ホルミル訪導体 （ＸＶ ） 及び／又は （Ｑ） 下式のモルホリン銹導体 ＣＤ３ （Ｘ％ｌｂ） 及び／又は （ｌ下式のキノキサリン銹導体 及び／又は ＜Ｓ＞ 下式のジカルボキシイミド誘導体ｔ’ｔＱＣ，
Ｕ）３ ｃｔ Ｏ との活性化合物の組合せを含むことを特徴とする殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｇｉｃａｄａｌ ａｇｅｎｔ ）。 ２ 活性化合物組合せ中、２，２−ビス−フルオロメチ
ル−５−シクロヘキシル−４−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−ペンタノールの、活性化合物群
＜Ａ）〜＜Ｓ＞から活性化合物に対する重量比が１：０
．０１〜１：５００であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の殺菌・殺カビ剤。 ３、上記重量比が１：０．０２〜１：２００であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載の殺
菌・殺カビ剤。 ４、上記重量比が１：０．２〜１：５０であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載の殺菌・
殺カビ剤。 ５、％許請求の範囲＠ｉ項記載の活性化合物組合せを、
菌類又はカビ類（ｆｕｎｇｉ）又はそれらの環境に作用
させることを特徴とする、菌類・カビ類防除方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の活性化合物組合せの、
菌類・カビ類防除のための使用。 ７、％許請求の範囲第１項記載の活性化合物組合せを、
増量剤及び／又は表面活性剤と混合することを特徴とす
る、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ−ｃｉｄａｌ ａｇｅ
ｎｔ ） の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3333449.8 | 1983-09-16 | ||
| DE19833333449 DE3333449A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081106A true JPS6081106A (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=6209231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59189819A Pending JPS6081106A (ja) | 1983-09-16 | 1984-09-12 | 殺菌・殺カビ剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081106A (ja) |
| DE (1) | DE3333449A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2675663A1 (fr) * | 1991-04-24 | 1992-10-30 | Sandoz Agro | Procede ameliore pour combattre les mildious des vegetaux. |
| ITMI20080155A1 (it) * | 2008-01-31 | 2009-08-01 | Isagro Ricerca Srl | Miscele e composizioni fungicide per il controllo di funghi fitopatogeni |
| CA2716548A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal combinations |
-
1983
- 1983-09-16 DE DE19833333449 patent/DE3333449A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-12 JP JP59189819A patent/JPS6081106A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3333449A1 (de) | 1985-04-11 |
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