KR100334349B1 - 살진균제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서 A) 하나 이상의 일반식 (I)의 카복스아미드 및 B) 5-클로로-N-(1, 3-디하이드로-1, 1, 3-트리메틸-4-이소벤조푸라닐)-1, 3-디메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드, 메틸-(E)-메톡스이미노[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, (E)-2-메톡스이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드, 메틸-(E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 2′, 6′-디브로모-2-메틸-4′-트리플루오로메톡시-4′-트리플루오로메틸-1, 3-티아졸-5-카복스아닐리드 및 3-알릴옥시-1, 2-벤조이소티아졸-1, 1-디옥사이드 중에서 선택된 하나 이상의 화합물의 조합물을 함유하는 농원예용 살진균제 조성물에 관한 것이다.
상기식에서,
R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고,
R2는 수소 원자 또는 메틸 그룹이며,
R3는 수소 원자 또는 메틸 그룹이고,
Z는 할로겐 원자이며,
단, 비대칭적으로 치환된 탄소 원자 C*는 (R)-절대 배위를 나타낸다.

Description

살진균제 조성물
본 발명은 공지된 살진균성 카복스아미드 및 또한 공지되어 있는 기타 특정 살진균제의 조합물을 함유하는 신규한 살진균제 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균성 카복스아미드가 일본국 특허 공개공보 제 소 61-15867호, 제 소 62-201855호 및 제 평 2-11550호에 공지되어 있다. 이들 물질의 활성은 우수하다. 그러나, 경우에 따라 저 사용량으로 사용하는 경우에는 충분히 바람직하지는 못하다.
추가로, 5-클로로-N-(1, 3-디하이드로-1, 1, 3-트리메틸-4-이소벤조푸라닐)-1, 3-디메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드, 메틸-(E)-메톡스이미노-[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, (E)-2-메톡스이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드, 메틸-(E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 2′, 6′-디브로모-2-메틸-4′-트리플루오로메톡시-4′-트리플루오로메틸-1, 3-티아졸-5-카복스아닐리드 및 3-알릴옥시-1, 2-벤조이소티아졸-1, 1-디옥사이드가 진균 방제용으로 사용할 수 있음은 이미 공지되어 있다[참조: 일본국 특허 공개공보 제 소 45-38080호 및 제 평 3-246268호, EP-OS(유럽 공개 명세서) 제 0,468,684호,일본국 특허 공개공보 제 평 4-15228호,제 소 63-23852호 및 제 평 2-131481호]. 그러나, 이들 물질의 활성도 마찬가지로, 저용량을 사용할 경우 만족스럽지 못하다.
논벼 재배에서는 주로 어린 모를 이식기를 사용하여 기계 이식 작업을 수 행한다. 또한, 살진균제를 육모 상자에 대해 적용함으로써 논 농작물의 진균성 질병을 방제하고, 이러한 살진균제의 사용에 의해 노동력을 절감시킬 수 있다는 것도 통상적으로 공지되어 있다.
생물학적 안전성 및 환경 보전을 위해 실질적으로 살진균제의 사용량을 감소시키고 활성 화합물의 사용횟수를 낮추는 것이 더욱 바람직하다. 이를 달성하기 위해 사용량을 낮추기 위한 광범위한 연구가 요구된다.
특히, 생물학적 안전성을 향상시킴과 동시에 노동력 절감 작업에 의해 질병 원인 진균을 방제하여, 논 벼의 재배에서 방제되어야 하는 가장 중요한 질병인 도열병을 방제하는 것이 매우 바람직하다. 그러므로, 본 발명의 목적은 저용량으로 유효한 살진균제를 사용함으로써 논벼 재배에서 식물 질병을 방제하는 것이다.
본 발명에 이르러 활성 화합물로서 A) 하나 이상의 하기 일반식 (I)의 카복스아미드 및 B) 5-클로로-N-(1, 3-디하이드로-1, 1, 3-트리메틸-4-이소벤조푸라닐)- 1, 3-디메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드, 메틸-(E)-메톡스이미노[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, (E)-2-메톡스이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드, 메틸-(E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 2′, 6′-디브로모-2-메틸-4′-트리플루오로메톡시-4′-트리플루오로메틸-1, 3-티아졸-5-카복스아닐리드 및 3-알릴옥시-1, 2-벤조이소티아졸-1, 1-디옥사이드 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 신규한 조성물이 탁월한 살진균 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
상기식에서,
R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고,
R2는 수소 원자 또는 메틸 그룹이며,
R3는 수소 원자 또는 메틸 그룹이고,
Z는 할로겐 원자이며,
단, 비대칭적으로 치환된 탄소 원자 C*는 (R)-절대 배위를 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 살진균제 조성물은 활성 성분의 혼합물의 상승적 협력 효과에 의한 우수한 살진균성 효과를 나타낸다. 본 발명의 조성물은 매우 저용량으로 사용할 경우에라도 개개의 화합물보다 훨씬 더 효과적이므로, 이는 개개의 활성 화합물을 사용함으로써 제공되는 기술적인 효과를 근거로 하여서는 기대될 수 없었다. 특히, 본 발명에 따른 살진균제 조성물은 벼의 도열병에 대해 우수하고 확실한 작용을 나타낸다.
일반식 (I)은 본 발명에 따른 조성물에 사용된 카복스아미드의 일반적인 정의를 제공해 준다. 상기식에서, R1은 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 이소프로필 그룹이고, R2는 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸 그룹이며, R3는 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸 그룹이고, Z는 바람직하게는 염소 원자이다.
일반식 (I)의 화합물의 예로 다음과 같은 화합물이 언급될 수 있다:
N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2, 2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드의 디아스테레오머 혼합물,
N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2, 2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드의 디아스테레오머 혼합물,
N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2, 2-디클로로-1-이소프로필사이클로프로판 카복스아미드의 디아스테레오머 혼합물,
N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2, 2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드, 및
N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2, 2-디클로로-1-이소프로필사이클로프로판 카복스아미드.
본 발명에 따른 활성 화합물의 조합에 활성 화합물이 특정의 중량비로 존재할 경우 특히 상승 효과가 나타난다. 그러나, 본 발명에 따를 조성물 중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 광범위하게 변할 수 있다. 일반적으로, 그룹 (B)의 화합물은 일반식 (I)의 카복스아미드 1 중량부당 약 0.02 내지 약 50 중량부, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 10 중량부를 사용한다.
본 발명에 따른 살진균성 화합물의 조성물은 우수한 살진균성을 나타내고, 실제 이 조성물은 바람직하지 않은 식물병원성 진균 방제용으로 실질적으로 사용할 수 있다.
일반적으로 본 발명에 따른 조성물은 플라스모디오포로마이세테스(Plasm-odiophoromycetes), 오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiormyc-etes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)등과 같은 각종 식물병원성 진균 방제용 살진균제로서 사용할 수 있고, 또한 슈도모나다세(Pseudolmonad-aceae), 리조비아세(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세(Corynebacteriaceae), 스트렙토마이세타세(Streptomycetaceae) 등을 포함한 각종 식물병원성 박테리아 방제용 살균제로서 사용할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 활성 화합물의 조성물은 도열병의 원인 진균(피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae))에 대해 방제 작용이 우수하다.
식물병원성 진균을 방제하기 위해 필요한 농도에서 본 발명에 따른 살진균성 화합물의 조성물은 식물에 대해 탁월한 화합성을 나타낸다. 그러므로, 본 조성물을 사용할 경우 식물의 지상부의 약제 처리, 및 종자 및 줄기의 약제 처리를 수행할 수 있고, 또한 토양 처리를 할 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 조성물은 온혈동물에 대해 낮은 독성을 가지므로, 본 조성물을 안전하게 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 조성물은 그룹 (A)의 카복스아미드와 그룹 (B)의 기타 활성 화합물의 혼합물로 제형화할 수 있다. 또한, 이와는 달리 활성 화합물을 함유하는 제제 및 기타 활성 화합물을 함유하는 또다른 기타 제제를 개별적으로 제형화하고, 이렇게 제조된 두 가지 제제를 사용하기 전에 즉석에서 혼합시킬 수도 있다.
이러한 제제 형태로서는, 용액, 수화제, 유제, 현탁제, 분제, 발포제, 페이스트, 입제, 정제, 에어로졸, 활성 화합물로 침윤된 천연 및 합성 물질, 마이크로캡슐제, 종자용 피복제, 및 훈증 카트리지, 훈증 캔 및 훈증 코일과 같은 연소장치와 함께 사용된 제제 뿐만 아니라 ULV 냉무제 및 온무제를 언급할 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법, 예를 들어 활성 화합물을 임의로 계면 활성제, 즉 유화제, 분산제, 및/또는 포움-형성제를 사용하여 중량제, 즉 액체 또는 액화가스 또는 고체 희석제 또는 담체와 혼합시켜 제조할 수 있다. 증량제로서 물을 사용하는 경우에, 예를 들어 유기용매는 또한 보조 용매로서 사용할 수 있다.
액체 희석제 또는 담체로서는 일반적으로 크실렌, 톨루엔 및 알킬 나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 및 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀(예: 광유 유분)과 같은 지방족 또는 지환족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올, 이의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 또는 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 뿐만 아니라 물을 언급할 수 있다.
액화 가스 희석제 또는 담체는 상온 및 상압에서 기체인 액체, 예를 들어 할로겐화된 탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화 탄소와 같은 에어로졸 분사제이다.
고체 희석제로서는 카올린, 점토, 활석, 쵸오크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연광물, 및 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성광물을 사용할 수 있다.
입제용 고체 담체로서는 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄되고 분획된 천연 암석 뿐만 아니라 무기 및 유기밀의 합성입제, 및 톱밥, 코코넛 쉘, 옥수수 속 및 담배 줄기와 같은 유기물의 입제를 사용할 수 있다.
유화제 및/또는 발포제로서는 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방 알코올 에스테르와 같은 비이온성 및 음이은성 유화제(예: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트) 뿐만 아니라 알부민 가수분해 생성물을 사용할 수 있다. 분산제는 예를 들어 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸 셀루로오즈가 포함된다.
카복시메틸 셀루로오즈 및 천연 및 합성 폴리머(예: 아라비아 고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트)와 같은 점착제는 분제, 입제 또는 유화성 농축물 형태의 제제에 사용할 수 있다.
산화철, 산화 티탄 및 프러시안 블루와 같은 무기 안료 및 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소와 같은 착색제를 사용할수 있다.
일반적으로, 제제는 활성 화합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 상기 언급한 제제 또는 기타 사용 형태에서 임의로 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 조류기피제, 생장 조정제, 비료 및/또는 토양개량제와 같은 기타 공지된 활성물질과 함께 공존할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 사용할 경우, 이들은 그 자체로, 이의 제제로 또는 즉시 사용형 용액, 유제, 현탁제, 분제, 페이스트, 입제 및 정제와 같이 이들로부터 추가 희석에 의해 제조된 사용형태로 사용할 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 액제산포(watering), 침적, 분무, 분사(atomising), 연무, 증발(vapouring), 권주(drenching), 현탁형성, 도포, 산분(dusting), 산포, 분의(dry dressing), 습의, 습윤 피복, 호상 피복 또는 우의 피복(encrusting)에 의해 사용할 수 있다.
식물의 각종 부분에 사용할 경우 사용형태의 활성 화합물의 농도는 상당한 범위 내에서 변화시킬 수 있다. 이는 일반적으로 0.0001 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.5 중량%이다.
종자 처리에 있어서, 활성 화합물의 양은 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 일 수 있다.
토양 처리에 있어서, 활성 화합물을 일반적으로 작용점에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량%의 농도로 사용할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예를 참고로 더욱 구체적으로 설명되지만, 본 발명의 범주가 이들에 의해 어떤 식으로든 제한되는 것은 아니다.
실시예
생물시험:
시험 화합물:
그룹 A:
(I)-a: N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2, 2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드의 디아스테레오머 혼합물,
(I)-b: N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2, 2-디클로로-1-이소프로필사이클로프로판 카복스아미드의 디아스테레오머 혼합물,
(I)-c: N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2, 2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드,
그룹 B:
B-1: 5-클로로-N-(1, 3-디하이드로-1, 1, 3-트리메틸-4-이소벤조푸라닐)-1, 3-디메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드,
B-2: 메틸-(E)-메톡스이미노[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트,
B-3: (E)-2-메톡스이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드,
B-4: 메틸-(E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트,
B-5: 2′, 6′-디브로모-2-메틸-4′-트리플루오로메톡시-4′-트리플루오로메틸-1, 3-티아졸-5-카복스아닐리드, 및
B-6: 3-알릴옥시-1, 2-벤조이소티아졸-1, 1-디옥사이드.
실시예 1
육모 상자에서 논벼 도열병에 대한 살진균 실험
활성 화합물의 제제:
각각의 활성 화합물: 25 내지 50 중량부
담체: 규조토/카올린 혼합물(1:5 혼합물) 45 내지 70 중량부
유화제: 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 5 중량부
상술한 각각의 활성 화합물의 양, 상술한 담체의 양 및 상술한 유화제의 양을 분쇄 혼합하여 수화제를 생성한 후 소정량의 수화제를 물로 희석하여 각각의 적당한 제제를 제조하였다.
시험 방법
각각의 100 cm2플라스틱 와그너 포트를 충적토로 충전시키고 침수 상태로 만들었다. 토양 표면을 고른 후, 표면의 물을 제거하고 포트를 1 일간 방치하고 토양 표면 중앙부에 직경 2 cm 의 구멍을 깊이 3 cm로 보링한 후, 여기에 상기에서 제조된 물로 희석시킨 제제의 소정량을 바닥에 적가하여 도입시켰다.
제 2엽기의 벼 묘종(쿠사브에(Kusabue) 품종) 3 줄기를 구멍에 꽂고 건조된 토양으로 피복시켜 이식을 완결시켰다. 이후 모든 포트를 온실에 놓고 30일간 20 내지 33℃를 유지시켜 육모를 생장시킨 후 통상의 방법에 따라 피리쿨라리아 오리재 진균(벼 도열병) 포자를 분무 접종시켰다.
접종 7일 후, 포트당 벼의 감염율은 하기 평가 기준에 따라 측정하고 기록하여 이에 상응하는 방제가를 구한다.
방제가 (%)는 하기 식을 사용하여 계산할 수 있다:
상기식에서,
A는 대조군(무처리된) 플롯에서의 감염율이고;
B는 처리된 플롯에서의 감염율이다.
본 시험에서 각각의 시험 플롯은 3개의 포트로 구성된다.
결과는 하기 표 1에 기재되어 있다.
표 1
상기식에서,
m은 하나의 활성 성분의 효과이고,
n은 다른 성분의 효과이며,
E는 무처리된 대조군의 %로 표시된 조성물의 기대 효과이다.
활성 성분의 사용량(g/ 육모 상자)은 플라스틱 와그너 포트(100 cm2)당 사용량 또는 플라스틱 온상 상자(30 x 6O x 3 cm) 당 사용량으로 전환시킨 수치를 나타낸다.
실시예 2
벼 도열병에 대한 잎 적용 시험
시험 방법
벼(쿠사부에 품종)는 직경 12 cm의 백자 포트에서 재배한다. 제 3 내지 4엽기의 벼에 3개의 포트당 상기 실시예 1에 기술한 바와 같이 제조된 소정 농도의 활성 화합물 용액 50 ml 의 비율로 분무시켰다. 그 다음날에 이 식물을 벼 도열병 원인진균인 피리쿨라리아 오리재(인공 배양한)의 포자 현탁액을 2회 분무시키고 감염시키기 위해 온도 25℃ 및 상대 습도 100%의 온실에서 보존시켰다.
접종 7일 후, 포트당 수전벼의 감염율을 하기 평가 스케일에 따라 측정하고기록하였다.
방제가 (%) 는 하기 식을 사용하여 계산한다:
상기식에서,
A는 대조군(무처리된) 플롯에서의 감염율이고;
B는 처리된 플롯에서의 감염율이다.
본 시험에서 각각의 시험 플롯은 3개의 포트로 구성된다.
결과는 표 2에 기재되어 있다.
표 2
실시예 3
벼 도열병에 대한 침수적용 시험
벼(쿠사부에 품종)를 직경 12 cm의 백자 포트에 포트당 3 줄기씩 심고 침수 조건하에 재배하였다. 포기벌기의 초기 단계에서 상기 실시예 1에서 기술한 바와 같이 제조한 소정 농도의 활성 화합물 용액을 시험 조건하에 벼의 지상부의 식물체에 직접 접촉되지 않게 하면서 지정된 사용량까지 피펫을 사용하여 각각의 포트의 수면 상에 부었다.
5일 후, 통상의 방법에 따라 식물에 도열병 진균의 포자 현탁액을 분무접종시키고, 온도 23 내지 25℃ 및 상대 습도 100%에서 24시간 보존시킨 후 온실로 옮겨 20 내지 28℃의 범위에서 보존하였다. 접종 7일 후, 감염율을 상기 언급된 평가 스케일에 따라 실시예 1과 같이 측정하고 기록하여 방제가(%)를 구하였다. 결과는 표 3에 기재되어 있다.
표 3
실시예 4:
벼 문고병에 대한 침수 적용 시험
논벼(쿠사부에 품종)를 직경 12 cm의 백자 포트에 포트당 1 줄기씩 심고 침수 조건하에 재배하였다. 식물의 이삭이 나는 기간에서 상기 실시예 1에서 기술한 바와 같이 제조한 소정 농도의 활성 화합물 용액을 시험 조건하에 벼의 지상부의 식물체에 직접 접촉되지 않게 하면서 지정된 사용량까지 피펫을 사용하여 각각의 포트의 수면 상에 부었다.
10일 후, 통상의 방법에 따라 식물 뿌리에 문고병 진균을 접종시키고, 10일간 감염 손상을 촉진시키기 위해 온도 25 내지 30℃ 및 상대 습도 약 90%의 접종 상자에서 보존하였다.
감염도는 하기 평가 스케일에 따라 발병된 스폿의 신장을 기초로 하여 측정한다.
상기식에서,
N은 시험 조건하에 벼 줄기의 총수이고,
n1은 제 1엽위에서 문고병 감염된 줄기의 총수이며,
n2는 제 2엽위에서 문고병 감염된 줄기의 총수이고,
n3는 제 3엽위에서 문고병 감염된 줄기의 총수이다.
감염도로부터 방제가를 하기 식에 따라 계산한다:
결과는 표 4에 기재되어 있다:
표 4
실시예에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 화합물의 조성물은 식물성 질병에 대한 우수한 살진균성을 나타낸다. 추가로, 본 조성물은 복합한 활성 성분의 개개의 사용보다는 저농도에서 상승 협력 효과에 의해 충분한 방제 효과를 나타낸다.

Claims (4)

  1. 활성 성분으로서 A) 하나 이상의 일반식 (I)의 카복스아미드 및 B) 5-클로로-N-(1,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-4-이소벤조푸라닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드, 메틸-(E)-메톡스이미노[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, (E)-2-메톡스이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드, 메틸-(E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 2′,6′-디브로모-2-메틸-4′-트리플루오로메톡시-4′-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드 및 3-알릴옥시-1,2-벤조이소티아졸-1,1-디옥사이드중에서 선택된 하나 이상의 화합물의 조합물을 함유하며, 여기서 그룹 (A)의 활성 화합물 대 그룹 (B)의 활성 화합물의 중량비가 1 : 0.02 내지 1 : 50 임을 특징으로 하는 농원예용 살진균제 조성물.
    상기식에서,
    R1은 에틸 또는 이소프로필이고,
    R2는 수소 원자 또는 메틸이며,
    R3는 수소 원자이고,
    Z 는 염소 원자이며,
    단, 비대칭적으로 치환된 탄소 원자 C*는 (R)-절대 배위를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 카복스아미드가 N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드의 디아스테레오머 혼합물, N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-이소프로필사이클로프로판 카복스아미드의 디아스테레오머 혼합물, N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드, 및 N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-이소프로필사이클로프로판 카복스아미드 중에서 선택된 화합물인 조성물.
  3. 제1항에 따른 활성 화합물의 조합물을 진균 및/또는 이의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 진균을 방제하는 방법.
  4. 제1항에 따른 활성 화합물의 조합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살진균제 조성물을 제조하는 방법.
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