JPH0319201B2 - - Google Patents

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JPH0319201B2
JPH0319201B2 JP58032992A JP3299283A JPH0319201B2 JP H0319201 B2 JPH0319201 B2 JP H0319201B2 JP 58032992 A JP58032992 A JP 58032992A JP 3299283 A JP3299283 A JP 3299283A JP H0319201 B2 JPH0319201 B2 JP H0319201B2
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Burandesu Biruherumu
Kasuperusu Herumuuto
Rainetsuke Pauru
Shainpufuruuku Hansu
Kureemaa Borufugangu
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は公知のフエノキシエーテル−ケトン及
びフエノキシエーテル−アルカノールの１，２，
４−トリアゾール誘導体並びに他の公知の殺菌剤
的に活性な化合物からなる新規の殺菌剤的に活性
な化合物の配合物に関する。 フエノキシエーテル−ケトン及びフエノキシエ
ーテル−アルカノールの１，２，４−トリアゾー
ル誘導体、例えば１−（４−クロロフエノキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ブタン−２−オン及び対応する
ブタン−２−オール誘導体は植物に損害を与える
菌類（fungi）に対して良好な作用を有すること
がすでに明らかにされており（これに関してはド
イツ国特許第2201064号及び同第2324010号参照）、
殊にうどんこ病（powdery mildew）菌類に対し
て、並びに種々な穀物植物におけるさび病、葉枯
病及び黒穂病に対する作用を挙げるべきである。 同様に次の殺菌剤的に活性化合物または活性化
合物群が明らかにされている： (A) キノキサリン誘導体、例えば６−メチル−キ
ノキサリン−２，３−環式−ジチオールカルボ
ネート（CHINOMETHIONAT）及びキノキ
サリン−２，３−環式−トリチオカルボネート
（CHINOTHIONAT）〔これに関してはR.
Wegler，“Chemine der Pflanzenschutz−und
Scha¨dlingsbeka¨mpfungsmittel”（Chemistry
of plant protection agents and pest−
combating agents），第２巻，128及び129頁，
Springer−Verlag，Berlin／Heidel−berg／
New York，1970，に記載のデータ参照〕； (B) イミダゾール及びトリアゾールの誘導体、例
えばアリル１−（２，４−ジクロロフエニル）−
２−イミダゾール−１−イル−エチルエーテル
（FUNGAFLOR）、２−（イミダゾル１−イル
−メチル）−２−フエニル−ヘキサンニトリル
（FENAPRONIL）、１−シクロヘキシル−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−
ヒドロキシ−４，４−ジメチル−ペント−１−
エン、１−〔２−（２，４−ジクロロフエニル）
−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−
イル−メチル〕−1H−１，２，４−トリアゾー
ル（PROPICONAZOL）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフエニル）−４−エチル−１，３−ジ
オキソラン−２−イル〕−メチル−1H−１，
２，４−トリアゾール（ETACONAZOLE）、
１−（２，４−ジクロロフエニル）−２−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−４，４−ジ
メチル−ペンタン−３−オール
（DICLOBUTRAZOL）、１−（４−クロロフエ
ニル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−４，４−ジメチル−ペンタン−３−オー
ル、１−（２，４−ジクロロフエニル）−２−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−ヒ
ドロキシ−４，４−ジメチル−ペント−１−エ
ン、１−（４−クロロフエニル）−２−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−３−ヒドロキシ
−４，４−ジメチル−ペント−１−エン及び４
−（ｎ−ブチル）−4H−１，２，４−トリアゾ
ール（TRIAZBUTIL）〔これに関してはDE−
OS（ドイツ国特許出願公開明細書）第2429523
号、同第2063857号、同第2604047号、同第
2906061号（LeA19393）、同第2551560号、同第
2737489号、同第3010560号及び米国特許第
3647810号参照〕； (C) フエニルウレアの誘導体、例えば１−フエニ
ル−３−シクロペンチル−３−（４−クロロベ
ンジル）−ウレア（PENCYCURON）、ドイツ
国特許第2732257号参照； (D) ビス−トリフルオロメチルイミノ５−員環化
合物、例えば２−フエニルイミノ−３−フエニ
ル−４，５−ビス−（トリフルオロメチルイミ
ノ）−チアゾリジン（FLUBENZIMINE）及び
式 の化合物〔これに関してはDE−OS（ドイツ国
特許出願公開明細書）第2062348号
（LeA13420）及び同第2062346号（LeA13388）
参照〕； (E) ３−アゾリル−ベンゾ−１，２，４−トリア
ジン及び３−アゾリル−ベンゾ−１，２，４−
トリアジン−１−オキシドの誘導体、例えば３
−イミダゾリル−７−クロロ−ベンゾ−１，
２，４−トリアジン−１−オキシド〔DE−OS
（ドイツ国特許出願公開明細書）第2802488号
（LeA18611）参照〕； (F) 有機化合物の銅塩、例えば８−ヒドロキシキ
ノリンの銅塩（上記引用文献、R.Wegler，112
頁参照）； (G) メチルベンズイミダゾール−２−カルバメー
トの特定アルキル化された誘導体、例えば４−
メチル−及び５−メチル−ベンズイミダゾール
−２−カルバミン酸のメチルエステル〔米国特
許第2933502号及び2933504号並びにDE−OS
（ドイツ国特許出願公開明細書）第2217919号
（LeA14420）参照〕。 上記の個々の活性化合物の活性は特定の使用範
囲においては必ずしも完全に満足できるものでは
ない。 本発明により、式 式中、 R1は、４−クロロフエニルまたは４
−フエニル−フエニルを表わし、そして Ｙは、−CO−または−CH（OH）−を表わす、 のフエノキシエーテルケトンまたはフエノキシア
ルカノールエーテルの１，２，４−トリアゾール
誘導体、並びに (A) 式 のキノキサリン誘導体及び／または (B) 式 及び のイミダゾール又はトリアゾールの誘導体及び／
または (C) 式 のフエニルウレア及び／または (D) 式 のビス−トリフルオロメチルイミノ５−員環化合
物及び／または (E) 式 の３−アゾリル−ベンゾ−１，２，４−トリアジ
ン誘導体及び／または (G) 式 のメチルベンズイミダソール−２−カルバメート
誘導体を、式（）の活性化合物と式(A)ないし(G)
の活性化合物との重量比が１：0.2〜１：200とな
る割合で含有する配合物は、殊に強い殺菌活性を
有することがわかつた。 驚くべきことに、本発明における活性化合物の
配合物の殺菌剤作用は個々の成分の作用よりも実
質的に強く、また個々の成分の和よりも実質的に
高度であり得る（相乗効果）。上記の群(A)，(B)，
(C)，(D)，(E)，(F)及び(G)による活性化合物を式の
１，２，４−トリアゾール誘導体に添加すること
は当該分野において価値あるものである。 一般式は本発明による配合物に使用するフエ
ノキシエーテル−ケトン及びフエノキシエーテル
−アルカノールの１，２，４−トリアゾール誘導
体の定義を示すものである。殊に好ましいフエノ
キシエーテル−ケトン及びフエノキシエーテル−
アルカノールの代表的な例として、各々の場合に
示した置換基の意味をもつ式の次の化合物を挙
げることができる： ａ：
【式】R2＝Ｈ，Ｙ＝CO， R3＝Ｃ（CH3）3， ｂ：
【式】R2＝Ｈ，Ｙ＝CH （OH），R3＝Ｃ（CH3）3 ｃ：
【式】R2＝Ｈ，Ｙ＝ CH（OH），R3＝Ｃ（CH3）3 通常トリアジメフオン（TRIADIMEFON）
（ａ）、トリアジメノール（TRIADIMENOL
（ｂ）及びビテルタノール（BITERTANOL
（ｃ）の名称を有する上記の全て３種の化合物
は一般に公知である（これに関してはドイツ国特
許第2201063号及び同第2324010号参照）。 式ａ及びｂは随時混合物の成分として使用
するキノキサリン誘導体（群Ａ）を表わす。通常
チノメチオネート（CHINOMETHIONAT）
（ａ）及びチノチオネート
（CHINOTHIONAT）（ｂ）の名称を有する化
合物は一般に公知である（上記の当該分野におけ
るデータ参照）。好ましい混合物は、第一番目に
例として述べたフエノキシエーテル−ケトン及び
フエノキシエーテル−アルカノールの１，２，４
−トリアゾール誘導体の一つを含み（式の化合
物に関する上記のデータ参照）そして第二成分と
してチノメチオネート（式ａ）を含む混合物で
ある。 式ａ〜ｋは更に混合物の成分として使用し
得るイミダゾール及びトリアゾール（群Ｂ）の誘
導体を表わす。この化合物は公知である（前記の
データ参照）。好ましい混合物は第一番目に例と
して述べたフエノキシエーテル−ケトン及びフエ
ノキシエーテル−アルカノールの１，２，４−ト
リアゾール誘導体の一つを含み、そして第二成分
として式ａ〔フンガフロール（FUNGAFLOR）
または式ｃ（１−シクロヘキシル−２−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ヒドロ
キシ−４，４−ジメチル−ペント−１−エンを含
む混合物である。 式は更に混合物の成分として使用し得るフエ
ニルウレア（群Ｃ）を表わす。通常ペンシクロン
（PENCYCURON）の名称を有する化合物は公
知である（前記のデータ参照）。好ましい混合物
は第一番目に例として述べたフエノキシエーテル
−ケトン及びフエノキシエーテル−アルカノール
の１，２，４−トリアゾール誘導体の一つを含
み、第二番目に式の活性化合物を含むものであ
る。 式ａ〜ｃは更に混合物の成分として使用し
得るビス−トリフルオロメチルイミノ５−員環化
合物（群Ｄ）を表わす。この化合物は公知である
（前記のデータ参照）。好ましい混合物は第一番目
に例として述べたフエノキシエーテル−ケトン及
びフエノキシエーテル−アルカノールの１，２，
４−トリアゾール誘導体の一つを含み、そして第
二成分としてフルベンズイミン
（FLUBENZIMINE）（式ａ）を含むものであ
る。 式は更に混合物の成分として使用し得る３−
アゾリル−ベンゾ−１，２，４−トリアジン誘導
体（群Ｅ）を表わす。この化合物は公知である
（前のデータ参照）。好ましい混合物は第一番目に
例として述べたフエノキシエーテル−ケトン及び
フエノキシエーテル−アルカノールの１，２，４
−トリアゾール誘導体の一つを含みそして第二番
目に式の活性化合物を含むものである。 式は更に混合物の成分として使用し得る銅錯
塩（群Ｆ）を表わす。この化合物は公知である
（前記のデータ参照）。好ましい混合物は第一番目
に例として述べたフエノキシエーテル−ケトン及
びフエノキシエーテル−アルカノールの１，２，
４−トリアゾール誘導体の一つを含みそして第二
番目に式の活性化合物を含む混合物である。 式ａ及びｂは核にアルキル化され（群Ｇ）
且つ更に混合物の成分として使用し得るメチルベ
ンズイミダゾール−２−カルバメートの誘導体を
表わす。この化合物は公知のものである（前記の
データ参照）。好ましい混合物は第一番目に例と
して述べたフエノキシエーテル−ケトン及びフエ
ノキシエーテル−アルカノールの１，２，４−ト
リアゾール誘導体を含みそして第二成分として式
ａ及びｂの活性化合物を含む混合物である；
この場合、また第二成分は式ａ及びの混合物
として存在することができる。 本発明に従つて式（）のフエノキシエーテル
−ケトン及びフエノキシエーテル−アルカノール
の１，２，４−トリアゾール誘導体との混合物と
して使用する群(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)及び(G)
の
混合物の成分の代りに、混合物に対する次の成分
を用いることができる：ピリミジン誘導体、例え
ば２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−５−ブ
チル−６−メチル−ピリミジン
（DIMETHIRIMOL）及び２−エチルアミノ−４
−ヒドロキシ−５−ブチル−６−メチル−ピリミ
ジン（ETHIRIMOL）；ジメチルアミドスルホネ
ート、例えば２−エチルアミノ−５−ｎ−ブチル
−６−メチル−ピリミジン−４−イル−ジメチル
スルホネート（BUPIRIMATE）；モルホリン誘
導体、例えば４−トリデシル−２，６−ジメチル
モルホリン（TRIDEMORPH）及び４−〔３−
（４−tert−ブチル−フエニル）−２−メチル−プ
ロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
（FENPROPEMORPH）；ピペラジン誘導体、例
えばＮ，N′−ビス−（１−ホルムアミド−２，
２，２−トリクロロエチル）−ピペラジン
（TRIFORINE）；フエニルピリミジン誘導体、
例えばα−（２−クロロフエニル）−α−（４−ク
ロロフエニル）−α−（ピリミジン−５−イル）−
メタノール（FENARIMOL）及びα−（２−ク
ロロフエニル）−α−（４−フルオロフエニル）−
α−（ピリミジン−５−イル）−メタノール
（NUARIMOL）；カルボン酸アニリド、例えば
２−ヨード安息香酸アニリド（BENODANIL）、
２−メチル−５，６−ジヒドロ−4H−ピラン−
３−カルボン酸アニリド（PYRACARBOLID）、
２，４，５−トリメチル−３−フランカルボン酸
アニリド（METHFUROXAM）及び２−メチ
ル−Ｎ−〔３−（１−メチルエトキシ）−フエニル〕
−ベンズアミド（Bi2459）。 ジカルボキシイミド、例えば１，２−ジメチル
−シクロプロパンジカルボン酸Ｎ−（３，５−ジ
クロロフエニル）−イミド（PROCYMIDONE）、
３−（３，５−ジクロロフエニル）−５−メチル−
５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン（VINCHLOZOLIN）、３−（３，５−ジ
クロロフエニル）−２，４−ジオキソ−１−（Ｎ−
イソプロピル）−イミダゾリジン−カルボキシア
ミド（IPRODIONE）、エチル３−（３，５−ジ
クロロフエニル）−５−メチル−２，４−ジオキ
ソ−オキサゾリジン−５−カルボキシレート
（CARBOZOLINE）及びＮ−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−２，３−ジクロロマレインイミド
（FLUOROIMID）；アシルアラニン、例えばメチ
ルＮ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−
メトキシ−アセチル）−アラニン
（METAXANINE）、メチルＮ−（２−フロイル）
−Ｎ−（２，６−キシリル）−アラニン
（FURALAXYL）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オ
キソ−３−フラニル）−アセトアミド
（MILFURAM）、メチルＮ−（２，６−ジメチル
フエニル）−Ｎ−（フエニルアセチル）−アラニン
（BENALAXYL）及び２，６−ジメチル−Ｎ−
（１−メトキシイミノ−プロプ−２−イル）−Ｎ−
メトキシアセチルアニリン；アルコキシ−イミノ
−シアノ−アセトアミド、例えばＮ−エチルアミ
ノカルボニル−２−シアノ−２−メトキシイミノ
−アセトアミド（CYNOXANIL）；アルキルホ
スフアイト、例えばＯ−エチルホスフアイトのア
ルミニウム塩
（ALUMINIUMPHOSAETHYL）；グアニジン
アミン、例えばビス−（８−グアニジノ−オクチ
ル）−アミンスルフエート（GUAZATINE）；シ
クロプロパンカルボン酸アミド、例えばＮ−（３
−クロロフエニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オ
キソ−３−フラニル）−シクロプロパンカルボン
酸アミド（CYPROEURAM）。 また上記の活性化合物は更に成分として（例え
ば第三成分として）フエノキシエーテル−ケトン
及びフエノキシエーテル−アルカノールの１，
２，４−トリアゾール誘導体並びに群(A)〜(G)によ
る活性化合物の混合物に加えることができる。 活性化合物の配合物中の活性化合物群の重量比
は比較的広い範囲内に変えることができる。一般
に式の１，２，４−トリアゾール誘導体１重量
部当り活性化合物群(A)〜(G)による活性化合物0.02
〜500重量部、好ましくは0.2〜200重量部、殊に
好ましくは１〜50重量部を用いる。 本発明による活性化合物の配合物は強い殺菌剤
作用を示し、望ましくない微生物を防除するため
に実際に用いることができる。本活性化合物は植
物保護剤として用いる際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chyt−
ridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢
子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basi−
domycetes）、及び不完全菌類（Deuteromy−
cetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理が可能である。 本発明による活性化合物の配合物は極めて広い
作用スペクトルを有し、植物の地上部分にはびこ
る、または土壌から植物をおそう寄生菌類に対し
て、並びに種子によつて運ばれる病原菌に対して
用いることができる。かかる活性化合物の配合物
は、種子によつて運ばれるか、または土壌中に存
在し、そしてこの土壌から穀物植物にまんえんす
る植物病原菌に対する種子塗沫剤として実際上特
に重要である。これらの病気にはなまぐさ黒穂病
（Tilletia）、黒穂病（Urocystis）、ウステイラゴ
（Ustilago）、セプトリア（Septoria）、雪腐小粒
菌核病（Typhula）、雲形病（Rhyn−
chosporium）、ヘルミンソスポリウム（Helmi−
nthosporium）及びフサリウム種（Fusarium
species）に起因する苗木病、根腐病（root
rot）、並びに茎、葉柄、葉、花、果実及び種子の
病気がある。混合物の一成分の全身的作用のため
に、発芽の種々な主要部分を攻撃する病原菌、例
えばうどんこ病菌類（powdery mildew fungi）
及びさび病菌類（rust fungi）から、度々塗沫
後、比較的長期間にわたり植物が保護される。加
えてまた、本活性化合物の配合物は植物病菌に対
する土壌処理剤として用いることもでき、例えば
フイチウム属（Pythium）、ベルチシリウム属
（Verticillium）、フイアロフオラ属（Phi−
alophora）、リゾクトニア属（Rhizoctonia）、フ
サリウム属（Fusarium）及びチエラビオプシス
属（Thielaviopsis）に起因する根腐病及び気管
糸状菌症（tracheomycoses）に対して活性であ
る。 しかしながら、本発明による活性化合物の配合
物は、植物の地上部分に直接施用した場合、種々
な穀物植物における病原菌、例えばうどんこ病原
菌類（Erysiphe，Uncinula，Sphaerotheca及び
Podosphaera種、並びにLeveillula taurica）、さ
び病菌、ベンツリア種（Ventu−ria species）、
セルコスポラ種（Cercospora species）、アルテ
ルナリア種（Alternaria species）、ボツリテイ
ス種（Botrytis spe−cies）、フイトフトラ種
（Phytophthora spe−cies）、ペロノスポラ種
（Peronospora spe−cies）、いもち病
（Pyricularia oryzae）及び紋枯病（Pellicularia
sasakii）に対してすぐれた作用を示す。 本活性化合物の配合物は普通の組成物例えば、
溶液、乳液、懸濁液、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆
粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカ
プセル及びコーテイング組成物、燃焼装置に用い
る組成物、例えばくん蒸カートリツジ、くん蒸カ
ン及びくん蒸コイル等、並びにULV冷ミスト及
び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液
化した気体及び／または固体担体、場合によつて
は表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤、
及び／または発泡剤と混合して製造することがで
きる。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることができる。液体
溶媒として、主に芳香族類、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化され
た芳香族または脂肪族炭化水素、例えばクロロベ
ンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパ
ラフイン、例えば鉱油留分、アルコール類、例え
ばブタノールもしくはグリコール、並びにそのエ
ーテル及びエステル類、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシド並びに水が適当である；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ
る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤であり；固体の担体と
して、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
イ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並び
に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナ及びシリケートが適当であり；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適当であり；乳化剤及び／
または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適当であり；分散剤として例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが
適当である。 伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、小鳥忌避剤、生長因子剤、植物栄養
及び土壌改良剤との混合物としての種々な施用形
態で存在することができる。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または該配合物から更に希釈して調製した施
用形態、例えば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができ
る。この形態のものは普通の方法で、例えば液剤
散布（watering）、浸漬、スプレー、アトマイジ
ング（atomising）、ミステイング（misting）、
気化施用（vaporising）、注入、スラリ・フオー
ミング（forming ａ slurry）、はけ塗り、粉剤
散布、粒剤散分、乾式塗沫、半湿式塗沫、湿式塗
沫、スラリ塗沫、またはインクラステイング
（encrusting）によつて用いることができる。 特に植物の部分を処理する場合、施用形態にお
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えるこ
とができる。一般に濃度は１乃至0.0001重量％、
好ましくは0.5乃至0.001重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１Kg当り
0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの活性化合
物を必要とする。 土壌を処理する際には、一般に作用場所に
0.00001〜0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重
量％を必要とする。 以下の使用実施例は説明するためのものであ
る。例えば本発明による活性化合物の配合物に用
いる活性化合物を次に示す：
【表】
【表】 実施例 Ａ うどんこ病試験（大麦）／保護 溶媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.
hordei）の胞子をふりかけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対湿度約80％の
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。
【表】 実施例 Ｂ うどんこ病試験（キユウリ）／保護 保護活性を試験するために、若い植物に市販の
調製物をしたたり落ちる程度に濡れるまで噴霧し
た。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植物に
うどんこ病（fungus Sphaerotheca fuliginea）
の分生胞子器を噴霧した。 次にこの植物を23〜24℃及び相対湿度約75％の
温床に置いた。 評価を接種して10日後に行つた。
【表】 実施例 Ｃ 斑葉病（Drechslera graminea）試験（大
麦）／種子処理（syn.Helminthosporium） 本活性化合物を乾式塗沫として用いた。この薬
剤は特定の活性化合物を粉砕した鉱物で展延し、
細かい粉砕混合物にし、このものを種子表面に均
一に分布するようにした。 塗沫施用するために、種子を密封ガラスフラス
コ中で３分間塗沫剤と共に振盪した。 この種子を、ふるいにかけ浸つた標準土壌中に
埋め、冷蔵庫中にて密封ペトリ皿中で４℃の温度
に10日間さらした。これによつて大麦の発芽及び
菌類胞子の発芽が開始した。次に予備発芽した大
麦の50粒のバツチを標準土壌中に３cmの深さにま
き、約18℃の温度で温床にて栽培し、この種子箱
中にて１日当り15時間日光にさらした。 種をまいて約３週間後、この植物の斑葉病の徴
候を評価した。
【表】 実施例 Ｄ ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）（小麦）／
保護 溶媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧
した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にふ
枯病の分生胞子器の懸濁液を噴霧した。この植物
を20℃及び相対温度100％で48時間培養室に置い
た。 この植物を約15℃の温度及び約80％の相対温度
で温床に置いた。 評価は接種して10日後に行つた。
【表】 実施例 Ｅ 網斑病（Pyrenophora teres）試験（大麦）／
保護 溶媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧
した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植物
に網斑病の分生胞子器の懸濁液を噴霧した。この
植物を20℃及び相対湿度100％で培養室に48時間
置いた。 この植物を約20℃の温度及び相対湿度約80℃で
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。
【表】 実施例 Ｆ 黒星病試験（りんご）／保護 溶媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈し
た。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧
した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にり
んご黒星病原菌（Venturia inaequelis）の分生
胞子の水性懸濁液を噴霧し、この植物を20℃及び
相対湿度100％の培養室に１日間置いた。 この植物をついで20℃及び相対湿度70％の温室
に置いた。 評価は接種して12日後に行つた。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下
表に示す。
【表】 実施例 Ｇ うどんこ病試験（大麦）／保護 溶媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記の溶媒及び乳化剤と混
合し、この濃厚物を水で所望濃度に希釈した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧
した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に
Erysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふりかけ
た。 うどんこ病の粉状小班の発生を促すために、こ
の植物を温度約20℃で相対湿度約80％の温室内に
置いた。 評価は接種して７日後に行つた。 この試験において使用した活性化合物間の相乗
効果を明らかにするために、試験結果をR.S.
Colbyの述べた方法（複合除草剤の相乗的および
拮抗的反応の計算：Weeds15、20−22、1967）に
よつて評価した。非処理対照物に対する予想感染
率(E)、％は下式により算出した。 Ｅ＝Ｘ・Ｙ／100 この式においてＸ及びＹは、２種の活性化合物を
各単独に施用した場合の非処理対照を100％とし
た感染率を示す。個々の活性化合物を施用したと
きの殺菌活性よりも活性化合物複合物を施用した
ときの活性が大きい場合、相乗効果が存在する。
この場合には、実際に認められる感染率は、前記
の式によつて算出した予想感染率(E)より必ず小さ
い。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下
表に示す。
【表】
【表】 実施例 Ｈ 土壌病源試験（棉）／種子処理 活性化合物を乾式塗沫として用いた。この薬剤
は特定の活性化合物を粉砕した鉱物で延展し、細
かい粉砕混合物にし、このものを種子表面に均一
に分布するようにした。 塗沫施用するために、種子を密封ガラスフラス
コ中で塗沫剤と共に３分間振盪した。 50粒の棉実の２つのバツチを標準土壌中に２cm
の深さに埋め、Rhizoctonia solaniを接種し、温
度約22℃の温室中において、光を日に15時間照射
しながら培養した。 評価は８日後に発芽数を数えて行つた。 この試験において使用した活性化合物間の相乗
効果を明らかにするために、R.S.Colbyの述べた
方法（Weeds15、20−22、1967）によつて試験結
果を評価した。非処理対照に対する予想発芽率(E)
は、下式により算出した。 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／100 この式においてＸ及びＹは、２種の活性化合物
を各単独に施用したときの、非処理対照を100％
とした発芽率を示す。個々の活性化合物を施用し
たときの発芽率よりも活性化合物複合物を施用し
たときの発芽率が大きい場合、相乗効果が存在す
る。この場合には、実際に認められる発芽率は、
前記の式によつて算出した予想発芽率(E)よりも必
ず大きい。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下
表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 式中、 R1は、４−クロロフエニルまたは４−フエニ
    ル−フエニルを表わし、そして Ｙは、−CO−または−CH（OH）−を表わす、 のフエノキシエーテルケトンまたはフエノキシア
    ルカノールエーテルの１，２，４−トリアゾール
    誘導体、並びに (A) 式 のキノキサリン誘導体及び／または (B) 式 及び のイミダゾール又はトリアゾールの誘導体及び／
    または (C) 式 のフエニルウレア及び／または (D) 式 のビス−トリフルオロメチルイミノ５−員環化合
    物及び／または (E) 式 の３−アゾリル−ベンゾ−１，２，４−トリアジ
    ン誘導体及び／または (G) 式 のメチルベンズイミダソール−２−カルバメート
    誘導体を、式（）の活性化合物と式(A)ないし(G)
    の活性化合物との重量比が１：0.2〜１：200とな
    る割合で含有することを特徴とする殺菌剤。 ２ 上記重量比が１：１〜１：50である特許請求
    の範囲第１項記載の殺菌剤。
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