KR100525469B1 - 살진균 활성 물질 배합물 - Google Patents

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Abstract

화학식 (I)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 및 명세서에 열거된 그룹 (1) 내지 (24)의 활성 화합물을 함유하는 신규의 활성 화합물 배합물이 매우 양호한 살진균 성질을 갖는다:

Description

살진균 활성물질 배합물{Fungicide active substance combinations}
본 발명은 공지된 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 및 추가의 공지된 활성 화합물로 구성되고, 식물병원성 진균을 구제하기에 매우 적합한 신규의 활성 화합물 배합물에 관한 것이다.
2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시-프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온은 살진균 성질을 갖는 것으로 이미 알려져 있다(참조, WO 96-16 048). 이 화합물의 활성은 양호하다. 그러나, 낮은 적용률에서 몇몇 경우에 만족스럽지 않다.
또한, 다수의 트리아졸 유도체, 아닐린 유도체, 디카복스이미드 및 다른 헤테로사이클이 진균을 사용하는데에 이용될 수 있다(참조, EP-A 0 040 345, DE-A 2 201 063, DE-A 2 324 0 10, Pesticide Manual, 9th Edition(1991), pages 249 및 827, US-A 3 903 090 및 EP-A 0 206 999). 마찬가지로, 이들 화합물의 활성은 낮은 적용률에서 항상 만족스럽지 않다.
마지막으로, 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민이 곤충과 같은 동물 해충을 구제하는데에 사용될 수 있다는 것이 또한 알려져 있다(참조, Pesticide Manual, 9th Edition (1991), pages 491). 그러나, 살진균 성질은 지금까지 이 화합물에 대해서 기술되어 있지 않다.
화학식(I)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 및
(1) 화학식(II)의 트리아졸 유도체 및/또는
(2) 화학식(III)의 트리아졸 유도체 및/또는
(3) 화학식(IV)의 아닐린 유도체 및/또는
(4) 화학식(V)의 N-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판-카복스아미드 및/또는
(5) 화학식(VI)의 아연 프로필렌-1,2-비스(디티오카바메이트) 및/또는
(6) 적어도 하나의 화학식(VII)의 티오카바메이트 및/또는
(7) 화학식(VIII)의 아닐린 유도체 및/또는
(8) 화학식(IX)의 화합물 및/또는
(9) 화학식(X)의 벤조티아디아졸 유도체 및/또는
(10) 화학식(XI)의 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필-아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로-[5,4]-데칸 및/또는
(11)화학식(XII)의 화합물 및/또는
(12) 화학식(XIII)의 화합물 및/또는
(13) 화학식(XIV)의 화합물 및/또는
(14) 화학식(XV)의 디카복스이미드 및/또는
(15) 화학식(XVI)의 피리미딘 유도체 및/또는
(16) 화학식(XVII)의 페닐 유도체 및/또는
(17) 화학식(XVIII)의 모르폴린 유도체 및/또는
(18) 화학식(XIX)의 프탈이미드 유도체 및/또는
(19) 화학식(XX)의 인 화합물 및/또는
(20) 화학식(XXI)의 페닐피롤 유도체 및/또는
(21) 화학식(XXII)의 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민 및/또는
(22) 화학식(XXIII)의 페닐우레아 유도체 및/또는
(23) 화학식(XXIV)의 벤즈아미드 유도체 및/또는
(24) 화학식(XXV)의 구아니딘 유도체를 함유하는 신규의 활성 화합물 배합물이 매우 양호한 살진균 성질을 갖는다는 것이 밝혀졌다:
상기 식에서,
X는 염소 또는 페닐을 나타내고,
Y는 또는 을 나타내며,
R1은 수소 또는 메틸을 나타내며,
Me는 Zn 또는 Mn 또는 Zn과 Mn의 혼합물이며,
R2는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타내고,
R3 및 R4는 각각 염소를 나타내거나 함께 화학식 -O-CF2-O-의 라디칼을 나타내며,
m은 0 내지 5의 정수를 나타내고,
R5는 수소(17 내지 23%) 또는 화학식 의 라디칼 (77 내지 83%)을 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 살진균 활성은 개개 활성 화합물의 활성의 합보다 상당히 높다. 따라서, 단순한 활성의 합이 아닌, 예기치 않은 진정한 상승 효과가 존재한다.
화학식(I)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로[1,2,4]-트리아졸-3-티온이 공지되어 있다(참조, WO 96-16 048). 화합물은 화학식(I)의 "티오노" 형태 또는 화학식(Ia)의 호변이성체 "머캅토" 형태로 존재할 수 있다:
간단히 하기 위하여, 오직 "티오노" 형태가 각 경우에 주어진다.
화학식(II)는 화학식(IIa)의 1-(4-클로로-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온, 화학식(IIb)의 1-(4-클로로-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올 및 화학식(IIc)의 1-(4-페닐-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올을 포함한다:
화학식(IV)는 화학식(IVa)의 아닐린 유도체 및 화학식(IVb)의 아닐린 유도체를 포함한다:
화학식(V)의 활성 화합물에 대한 화학식으로부터 화합물이 3개의 비대칭으로 치환된 탄소원자를 갖는다는 것이 명백하다. 그러므로, 생성물은 다양한 이성체 의 혼합물로서 또는 그밖에 단일 성분의 형태로 존재할 수 있다. 특히 바람직한 것은 화학식(Va)의 N-(R)-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판카복스아미드 및 화학식(Vb)의 N-(R)-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-(1R)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판카복스아미드이다:
화학식(VII)은 화합물(VIIa) Me = Zn (지네브), (VIIb) Me = Mn (마네브) 및 (VIIc) (VIIa)와 (VIIb)의 혼합물(만코제브)를 포함한다.
화학식(XVI)는 (XVIa) R2=CH3 (피리메타닐) 및 (XVIb) R2= (사이프로디닐)의 화합물을 포함한다.
화학식(XXI)는 화학식(XXIa)의 4-(2,3-디클로로페닐)-피롤-3-카보니트릴 및 화학식(XXIb)의 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카보니트릴 화합물을 포함한다:
화학식(XXV)의 구아니딘 유도체는 일반명 구아자틴 물질의 혼합물이다.
화학식(I)의 활성 화합물외에 본 발명에 따라 활성 화합물 배합물에 존재하는 성분들은 또한 공지되어 있다. 특히, 활성 화합물들이 다음 공개물에 기술되어 있다:
(1) 화학식(II)의 화합물
DE-A 2 201 063
DE-A 2 324 010
(2) 화학식(III)의 화합물
EP-A 0 040 345
(3) 화학식(IV)의 화합물
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition(1991), pages 249 and 827]
(4) 화학식(V)의 화합물 및 그의 개개 이성체
EP-A 0 341 475
(5) 화학식(VI)의 화합물
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition(1991), page 726]
(6) 화학식(VII)의 화합물
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition (1991), pages 529, 531 and 866]
(7) 화학식(VIII)의 화합물
EP-A 0 339 418
(8) 화학식(IX)의 화합물
EP-A 0 472 996
(9) 화학식(X)의 화합물
EP-A 0 313 512
(10) 화학식(XI)의 화합물
EP-A 0 281 842
(11) 화학식(XII)의 화합물
EP-A 0 382 375
(12) 화학식(XIII)의 화합물
EP-A 0 515 901
(13) 화학식(XIV)의 화합물
EP-A 196 02 095
(14) 화학식(XV)의 화합물
US-A 3 903 090
(15) 화학식(XVI)의 화합물
EP-A 0 270 111
EP-A 0 310 550
(16) 화학식 (XVII)의 화합물
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition(1991), page 159]
(17) 화학식(XVIII)의 화합물
EP-A 0 219 756
(18) 화학식(XIX)의 화합물
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition(1991), page 431]
(19) 화학식(XX)의 화합물
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition(1991), page 443]
(20) 화학식(XXI)의 화합물
EP-A 0 236 272
EP-A 0 206 999
(21) 화학식(XXII)의 화합물
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition(1991), page 491]
(22) 화학식(XXIII)의 화합물
DE-A 2 732 257
(23) 화학식(XXIV)의 화합물
EP-A 0 600 629
(24) 화학식(XXV)의 물질
문헌[Pesticide Manual, 9th Edition(1991), page 461]
화학식(I)의 활성 화합물외에, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 화합물 그룹 (1) 내지 (24)중의 적어도 하나의 활성 화합물을 함유한다. 또한, 이들은 추가로 살진균 활성 화합물을 함유할 수 있다.
상승 효과는 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물중의 활성 화합물이 특정한 중량비로 존재할 때 특히 뛰어나다. 그러나, 활성 화합물 배합물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로,
그룹(1)의 활성 화합물 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량부,
그룹(2)의 활성 화합물 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량부,
그룹(3)의 활성 화합물 0.2 내지 150 중량부, 바람직하게는 1 내지 100 중량부,
그룹(4)의 활성 화합물 0.1 내지 10중량부, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부,
그룹(5)의 활성 화합물 1 내지 50 중량부, 바람직하게는 5 내지 20 중량부,
그룹(6)의 활성 화합물 1 내지 50 중량부, 바람직하게는 2 내지 20 중량부,
그룹(7)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부,
그룹(8)의 활성 화합물 0.2 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 20 중량부,
그룹(9)의 활성 화합물 0.02 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량부,
그룹(10)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹(11)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹(12)의 활성 화합물 0.1 내지 50중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹(13)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹(14)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부,
그룹(15)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹(16)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 2 내지 20 중량부,
그룹(17)의 활성 화합물 1 내지 20 중량부, 바람직하게는 2 내지 10 중량부,
그룹(18)의 활성 화합물 1 내지 50 중량부, 바람직하게는 2 내지 20 중량부,
그룹(19)의 활성 화합물 1 내지 50 중량부, 바람직하게는 2 내지 20 중량부,
그룹(20)의 활성 화합물 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부,
그룹(21)의 활성 화합물 0.05 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부,
그룹(22)의 활성 화합물 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부,
그룹(23)의 활성 화합물 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부 및/또는
그룹(24)의 활성 화합물 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부가 화학식(I)의 활성 화합물 1 중량부당 존재한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 매우 양호한 살진균 성질을 갖고 특히 식물병원성 진균, 예를들어 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 자이고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)등을 구제하는데에 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 특히 곡물 질병, 예를들어 에리시페(Erysiphe), 푸시니아(Puccinia), 및 푸사리움(Fusarium)을 구제하는데에, 및 포도재배시 마주치는 질병, 예를들어 운시눌라(Uncinula), 플라스모파라 (Plasmopara), 및 보트리티스(Botrytis)를 구제하는데에, 및 쌍자엽 작물에서 흰가루병 진균 및 노균병 진균 및 잎 반점(leaf spot)의 원인 유기체를 구제하는데에 특히 적절하다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 대해 식물이 잘 견딜 수 있다는 사실은 식물의 지상부의 처리, 번식 줄기 및 종자의 처리, 및 토양 처리를 가능하게 한다. 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 잎 적용 또는 그밖에 종자 드레싱(dressings)으로서 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 통상의 제제, 예를들어 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합체 물질 및 종자용 코팅 조성물중 극미세 캡슐, 및 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물들 또는 활성 화합물 배합물을 증량제, 즉 액체 용매, 가압하의 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합함으로써 제조한다. 물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 보조 용매로 또한 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 석유 분획물과 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다; 액화된 가스성 증량제 또는 담체는 주위 온도 및 대기압하에서 가스성인 액체, 예를들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화 탄소와 같은 에로졸 추진제를 의미한다; 고형 담체로는 예를들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 또는 단백질 가수분해물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
제제에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 살진균제, 살충제, 살비제 및 제초제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물로서, 및 비료 및 식물 성장 조절제와의 혼합물로서 존재할 수 있다.
활성 화합물 배합물은 그자체로, 그의 제제 형태로 또는 그로 부터 제조된 사용 형태, 예를들어 즉시 사용형 용액, 유화성 농축물, 유제, 현탁제, 수화성 산제, 가용성 산제 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상의 방법, 예를들어 살수, 분무(spraying), 분사(atomizing), 산포(scattering), 살포(spreading)에 의해 및 건식 종자 처리용 분말, 종자 처리용 용액, 종자 처리용 수용성 분말, 슬러리 처리용 수용성 분말로서, 또는 외피 형성에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물을 사용할 때, 적용률은 적용 종류에 따라 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 식물의 부분 처리에서, 활성 화합물 배합물의 적용률은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha이다. 종자의 처리에서, 활성 화합물 배합물의 적용률은 일반적으로 종자 1 킬로그램당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g이다. 토양의 처리에서, 활성 화합물 배합물의 적용률은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha이다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 양호한 살진균성 활성은 하기 실시예로부터 명백하다. 개개 활성 화합물이 살진균 활성과 관련하여 약함을 나타낸 반면, 배합물은 활성의 간단한 합을 능가하는 활성을 갖는다.
살진균제의 상승 효과는 활성 화합물 배합물의 살진균성 활성이 개별적으로 적용됐을 때 활성 화합물의 활성의 총계를 능가할 때 항상 존재한다.
두개의 활성 화합물의 소정의 배합에 대해 예상되는 활성은 다음과 같이 계산할 수 있다(참고, Colby(콜비), S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15(1967), 20-22):
X가 활성 화합물 A를 m g/ha의 적용률로 적용했을 때의 효능이고,
Y가 활성 화합물 B를 n g/ha의 적용률로 적용했을 때의 효능이며,
E가 활성 물질 A 및 B를 각각 m 및 n g/ha의 적용률로 적용했을 때의 효능이면,
효능은 %로 계산된다. 0%란 대조군의 효능에 상응하는 효능이고, 반면에 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
실제적인 살진균 활성이 계산치를 능가하면, 배합물의 활성은 상가적이고(superadditive), 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우에, 실제적으로 관찰된 효능은 상기 언급된 식으로부터 계산된 예상되는 효능(E)에 대한 값보다 커야 한다.
하기 실시예가 본 발명을 예시한다.
실시예 1
스파에로테카(Sphaerotheca) 시험 (오이)/보호
용매: 아세톤 47 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 식물을 약 23℃ 및 약 70% 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후, 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과가 하기 표에 나타난다.
표 1
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
표 1 (계속)
스파에로테카 시험(오이)/보호
실측치= 실측된 효능
계산치= 콜비식을 사용하여 계산된 효능
실시예 2
벤투리아(Venturia) 시험 (사과)/보호
용매: 아세톤 47 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 검은별무늬병(apple scab) 원인 유기체인 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)의 수성 분생자 현탁액을 접종하고, 이어서, 약 20℃ 및 약 100% 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 하룻동안 위치시켰다.
이어서, 식물을 약 21℃ 및 약 90%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 12일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과가 하기 표에 나타난다.
표 2
벤투리아 시험 (사과)/보호
실측치= 실측된 효능
계산치= 콜비식을 사용하여 계산된 효능
실시예 3
에리시페(Erysiphe) 시험 (보리)/치료
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이.(Erysiphe graminis f.sp. hordei.)의 포자를 살분(dusting)하였다. 접종하고 48시간후, 식물에 활성 화합물 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
식물을 흰가루병 발포(pustules)를 발달시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과가 하기 표에 나타난다.
표 3
에리시페 시험(보리)/치료
실시예 4
에리시페 시험(보리)/보호
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 상기 지정된 적용률로 분무하였다.
분무 코팅이 건조된후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이.(Erysiphe graminis f.sp. hordei.)의 포자를 살분하였다.
식물을 흰가루병 발포를 발달시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과가 하기 표에 나타난다.
표 4
에리시페 시험 (보리)/보호
실시예 5
에리시페(Erysiphe) 시험 (밀)/치료
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티시.(Erysiphe graminis f.sp. tritici.)의 포자를 살분하였다. 접종하고 48시간후, 식물에 활성 화합물 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
식물을 흰가루병 발포를 발달시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과를 하기 표에 나타냈다.
표 5
에리시페 시험 (밀)/치료
표 5 (계속)
에리시페 시험 (밀)/치료
표 5 (계속)
에리시페 시험 (밀)/치료
표 5 (계속)
에리시페 시험 (밀)/치료
표 5 (계속)
에리시페 시험 (밀)/치료
실시예 6
에리시페 시험(밀)/보호
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 상기 지정된 적용률로 분무하였다.
분무 코팅이 건조된후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티시. (Erysiphe graminis f.sp. tritici.)의 포자를 살분하였다.
식물을 흰가루병 발포를 발달시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과를 하기 표에 나타냈다.
표 6
에리시페 시험 (밀)/보호
실시예 7
렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) 시험(밀)/보호
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 상기 지정된 적용률로 분무하였다.
분무 코팅이 건조된후, 식물에 렙토스파에리아 노도룸의 포자 현탁액을 분무하였다. 식물을 약 20℃ 및 약 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 48시간 동안 위치시켰다.
이어서, 식물을 약 15℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과를 하기 표에 나타냈다.
표 7
렙토스파에리아 노도룸 시험(밀)/보호
실시예 8
푸시니아(Puccinia) 시험(밀)/보호
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석하거나 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물의 시판되는 제제를 목적하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 0.1% 세기 아가 수용액중의 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 포자 현탁액을 접종하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 상기 지정된 적용률로 활성 화합물 제제를 분무하였다.
식물을 약 20℃ 및 약 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 24시간 동안 위치시켰다.
이어서, 붉은별무늬병(rust) 발포를 발달시키기 위하여 식물을 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용률 및 시험 결과가 하기 표에 나타난다.
표 8
푸시니아 시험(밀)/보호
실시예 9
푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum) 시험 (밀)/종자 처리
활성 화합물을 건식 종자 드레싱(dry seed dressing)으로 적용했다. 이는 종자 표면에 균일한 분포를 보장하는 미세 가루 혼합물을 얻기위하여 각각의 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물을 분쇄된 광물과 섞음질하여 제조하였다.
종자를 드레싱하기 위하여 종자 드레싱과 함께 감염된 종자를 밀봉된 유리 플라스크에서 3 분간 진탕하였다.
2 x 100개의 밀 낟알을 표준 토양에 1 cm의 깊이로 심고, 약 18℃ 온도 및 약 95%의 상대 대기 습도의 온실안의 하루 15시간의 빛 양생을 받는 종자 트레이(tray)에서 배양했다.
종자를 뿌리고 3주후, 식물의 증상에 대해 평가했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 9
푸사리움 쿨모룸 시험 (밀)/ 종자 처리
실시예 10
푸사리움 니발레(Fusarium nivale) 시험 (라이밀) / 종자 처리
활성 화합물을 건식 종자 드레싱으로 적용했다. 이는 종자 표면에 균일한 분포를 보장하는 미세 가루 혼합물을 얻기 위하여 각각의 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물을 분쇄된 광물과 섞음질하여 제조하였다.
종자를 드레싱하기 위하여 종자 드레싱과 함께 감염된 종자를 밀봉된 유리 플라스크에서 3 분간 진탕하였다.
2 x 100개의 밀 낟알을 표준 토양에 1 cm의 깊이로 심고, 약 10℃ 온도 및 약 95%의 상대 대기 습도의 온실안의 하루 15시간의 빛 양생을 받는 종자 트레이에서 배양했다.
종자를 뿌리고 3주후, 식물의 증상에 대해 평가했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용율 및 시험 결과를 하기 표에 나타냈다.
표 10
푸사리움 니발레 시험 (라이밀) / 종자처리
실시예 11
리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani) 시험 (목화) / 종자처리
활성 화합물을 건식 종자 드레싱으로 적용했다. 이는 종자 표면에 균일한 분포를 보장하는 미세 가루 혼합물을 얻기 위하여 각각의 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물을 분쇄된 광물과 섞음질하여 제조하였다.
종자를 드레싱하기 위하여 종자 드레싱과 함께 감염된 종자를 밀봉된 유리 플라스크에서 3 분간 진탕하였다.
2 x 50개의 밀 낟알을 리족토니아 솔라니로 감염된 표준 토양에 2 cm의 깊이로 심고, 종자를 약 22℃ 온도의 온실안의 하루 15시간의 빛 양생을 받는 종자 트레이에서 배양했다.
8 일후 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 100%의 효능이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
활성 화합물, 적용율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 11
리족토니아 솔라니 시험 (목화) / 종자 처리

Claims (5)

  1. 화학식(I)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온, 및
    (1) 화학식(II)의 트리아졸 유도체;
    (2) 화학식(III)의 트리아졸 유도체;
    (3) 화학식(IV)의 아닐린 유도체;
    (4) 화학식(V)의 N-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판-카복스아미드;
    (5) 화학식(VI)의 아연 프로필렌-1,2-비스(디티오카바메이트);
    (6) 적어도 하나의 화학식(VII)의 티오카바메이트;
    (7) 화학식(VIII)의 아닐린 유도체;
    (8) 화학식(IX)의 화합물;
    (9) 화학식(X)의 벤조티아디아졸 유도체;
    (10) 화학식(XI)의 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필-아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로-[5,4]-데칸;
    (11)화학식(XII)의 화합물;
    (12) 화학식(XIII)의 화합물;
    (13) 화학식(XIV)의 화합물;
    (14) 화학식(XV)의 디카복스이미드;
    (15) 화학식(XVI)의 피리미딘 유도체;
    (16) 화학식(XVII)의 페닐 유도체;
    (17) 화학식(XVIII)의 모르폴린 유도체;
    (18) 화학식(XIX)의 프탈이미드 유도체;
    (19) 화학식(XX)의 인 화합물;
    (20) 화학식(XXI)의 페닐피롤 유도체;
    (21) 화학식(XXII)의 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민;
    (22) 화학식(XXIII)의 페닐우레아 유도체; 및
    (23) 화학식(XXIV)의 벤즈아미드 유도체
    로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나의 화합물로 구성된 활성 화합물 배합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 살진균 조성물:
    상기 식에서,
    X는 염소 또는 페닐을 나타내고,
    Y는 또는 을 나타내며,
    R1은 수소 또는 메틸을 나타내며,
    Me는 Zn 또는 Mn 또는 Zn과 Mn의 혼합물이며,
    R2는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타내고,
    R3 및 R4는 각각 염소를 나타내거나 함께 화학식 -O-CF2-O-의 라디칼을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 활성 화합물 배합물에서 화학식(I)의 활성 화합물 대
    -그룹(1)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:20 이고,
    -그룹(2)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:20 이며,
    -그룹(3)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.2 내지 1:150 이고,
    -그룹(4)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:10 이며,
    -그룹(5)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이고,
    -그룹(6)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이며,
    -그룹(7)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    -그룹(8)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.2 내지 1:50 이며,
    -그룹(9)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.02 내지 1:50 이고,
    -그룹(10)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    -그룹(11)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    -그룹(12)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    -그룹(13)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    -그룹(14)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    -그룹(15)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    -그룹(16)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이며,
    -그룹(17)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:20 이고,
    -그룹(18)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이며,
    -그룹(19)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이고,
    -그룹(20)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:10 이며,
    -그룹(21)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.05 내지 1:20 이고,
    -그룹(22)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:10 이며,
    -그룹(23)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:10 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 따른 활성 화합물 배합물을 진균, 그의 서식지, 또는 진균 및 그의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하는 진균 구제 방법.
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 따른 활성 화합물 배합물을 증량제, 계면활성제, 또는 증량제 및 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하는 살진균 조성물의 제조방법.
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