EA002598B1 - Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами - Google Patents

Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами Download PDF

Info

Publication number
EA002598B1
EA002598B1 EA199900916A EA199900916A EA002598B1 EA 002598 B1 EA002598 B1 EA 002598B1 EA 199900916 A EA199900916 A EA 199900916A EA 199900916 A EA199900916 A EA 199900916A EA 002598 B1 EA002598 B1 EA 002598B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
active compound
group
derivative
compound
Prior art date
Application number
EA199900916A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199900916A1 (ru
Inventor
Штефан Дутцманн
Клаус Штенцель
Манфред Яутелат
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of EA199900916A1 publication Critical patent/EA199900916A1/ru
Publication of EA002598B1 publication Critical patent/EA002598B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Описывается фунгицидное синергитическое средство, содержащее 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]-триазол-3-тион формулыв качестве активного вещества и дополнительное активное вещество из числа указанных в п.1 формулы изобретения соединений формул (I) - (XXIII), которое может применяться для борьбы с грибами путем воздействия им на грибы и/или их среду обитания.

Description

Изобретение относится к области борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур, более конкретно к фунгицидному синергитическому средству и способу борьбы с грибами.
Известно, что 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]-триазол-3-тион проявляет фунгицидные свойства (см. международную заявку № \\Ό 9616048). Это вещество отличается высокой активностью, однако, в отдельных случаях при использовании его с низкими нормами расхода она оставляет желать лучшего. Согласно данным международной заявки производное триазола может также применяться в сочетании с известными соединениями с фунгицидным дей ствием.
Кроме того, известно фунгицидное средство, которое в качестве активного вещества со держит (1) производное триазола формулы
где Х означает атом хлора или фенильную группу и У означает группу
или (2) триазольное производное формулы
(3) производное анилина формулы или
3-СС12Г Νχ
8Ο2-Ν(ΟΗ3)2 (IV), где К1 означает атом водорода или метильную группу, или (4) Х-[1-(4-хлорфенил)этил]амид 2,2дихлор-1 -этил-3-метилциклопропанкарбоновой кислоты формулы (V)
или (5) пропилен-1,2-бис-(дитиокарбамат) цинка формулы
СНз8
II III —[Ζη-8-Ο-ΝΗ-ΟΗ2-ΟΗ-ΝΗ-Ο-δ]η—(VI), η > = 1 (Пропинеб) или (6) тиокарбамат формулы .8
7ΝΗΆ
I ^Ме (VII), \н-<8 где Ме означает ион цинка или марганца или смесь ионов цинка и марганца, или (7) производное анилина формулы
или (8) соединение формулы о СН(СН3)2 (СНз)2СН-О-С—ΝΗ—СН—ΝΗ-ΟΗ
СН3 (IX), или (9) производное бензотиадиазола формулы
или (10) 8-трет.-бутил-2-(Х-н-пропил-Х-этиламино)метил-1,4-диоксаспиро[5,4]декан формулы (СНзЬсХЭСГ ζο2η5 υ сн2-\
СН2СН2СН3 (XI).
(Спироксамин) или (11) соединение формулы
или (12) соединение формулы
или (13) соединение формулы
или (14) дикарбоксимид формулы
или (15) производное пиримидина формулы
где К2 означает метильную или циклопропильную группу, или (16) фенильное производное формулы
в качестве активного вещества и дополнительное активное вещество из числа следующих соединений:
(1) производного триазола формулы или (17) производное морфолина формулы
или (18) производное фталимида формулы
или (19) производное кислоты фосфора формулы
где
Х означает атом хлора или фенильную группу и Υ означает группу __0__ или
II
О —снI он или н5с2оч ,о
Р / \ н о—
А! (XX), з (Фосэтил-алюминий) или (III) производного формулы (20) производное фенилпиррола формулы
где К3 и К4 означают в каждом случае атом хлора или вместе образуют остаток формулы -О-СЕ2-О-, или (21) 1 -[(6-хлор-3 -пиридинил)метил] -Ν нитро-2-имидазолидинимин формулы (2) триазольного
или
(3) производного анилина формулы
3-СС12Г Νχ
8Ο2-Ν(0Η3)2 где К1 означает атом водорода или метильную группу, или (4) N-[1 -(4-хлорфенил)этил]амида 2,2дихлор-1 -этил-3 -метилциклопропанкарбоновой кислоты формулы (V) к
(IV), или (22) производное бензамида формулы
(см. заявки ЕР №№ 0 206 999, 0 341 475, 0 313 512, 0 281 842, 0 236 272, 0 382 375, 0 472 996, 0600629, 0 515 901, 0 270 111, 0 310 550, 0 219 756, 0 339 418, 0 040 345 и 0 206 999, заявки ФРГ № 2 201 063, 2 324 010 и 2 732 257, РезйС1бе Мапиа1, 9-ое издание, 1991, стр. 159, 249, 431, 443, 461,529, 531, 726, 827 и 866, патент США № 3903090).
Но активность известных средств при низких нормах расхода не всегда удовлетворяет предъявляемые к ним требования.
Задачей изобретения является разработка фунгицидного средства синергитического действия.
Поставленная задача решается предлагаемым фунгицидным синергитическим средством, содержащим 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]-триазол-3-тион формулы (I) или (5) пропилен-1 ,2-бис-(дитиокарбамата) цинка формулы
или (6) тиокарбамата формулы
где Ме означает ион цинка или марганца или смесь ионов цинка и марганца, или (7) производного анилина формулы
или (8) соединения формулы О СН(СН3)2
II ] (0Η3)2€Η-Ο-0-ΝΗ-0Η-ΝΗ-0Η
или или лы или (9) производного бензотиадиазола форму-
(18) производного фталимида формулы
(10)
8-трет.-бутил-2-(П-н-пропил-П-этиламино)метил-1,4-диоксаспиро-[5,4]-декана формулы (СНз)зС
хс2н5 οη2-ν4
СН2СН2СН3 (ХО, (Спироксамин) или (19) производного кислоты фосфора формулы н5с2о о
Р ΑΙ (XX), / \ _ Η θ □ з (Фосэтил-алюминий) или или (20) производного фенилпиррола формулы или или или (11) соединения формулы
(12) соединения формулы
(13) соединения формулы
где
К3 и К4 означают в каждом случае атом хлора или вместе образуют остаток формулы -О-СЕ2-О-, или (21) 1 - [(6-хлор-3 -пиридинил)метил] -Ν нитро-2-имидазолидинимина формулы
или (22) производного бензамида формулы
Активное вещество формулы (I) и указанное дополнительное активное вещество взяты в (14) дикарбоксимида формулы
или (15) производного пиримидина формулы
где
К2 означает метильную или циклопропильную группу, или (16) фенильного производного формулы
или (17) производного морфолина формулы
предпочтительном массовом соотношении, равном от 1:0,1 до 1:20, в частности 1:(0,2 - 10), от 1:0,1 до 1:20, в частности 1:(0,2 - 10), от 1:0,2 до 1:150, в частности 1:(1 - 100), от 1:0,1 до 1:10, в частности 1:(0,2 - 5), от 1:1 до 1:50, в частности 1:(0,5 - 20), от 1:1 до 1:50, в частности 1:(0,2 20), от 1:0,1 до 1:50, в частности 1:(1 - 30), от 1:0,2 до 1:50, в частности 1:(1 - 20), от 1:0,02 до 1:50, в частности 1:(0,2 - 10), от 1:0,1 до 1:50, в частности 1:(0,2 - 20), от 1:0,1 до 1:50, в частности 1:(0,2 - 20), от 1:0,1 до 1:50, в частности 1:(0,2 - 20), от 1:0,1 до 1:50, в частности 1:(0,2 20), от 1:0,1 до 1:50, в частности 1:(1 - 30), от 1:0,1 до 1:50, в частности 1 :(0,2 - 20), от 1:1 до 1:50, в частности 1 :(2 - 20), от 1:1 до 1:20, в частности! :(2 - 10), от 1:1 до 1:50, в частности 1:(2 - 20), от 1:1 до 1:50, в частности 1:(2 - 20), от 1:0,1 до 1:10, в частности 1:(0,2 - 5), от 1:0,05 до 1:20, в частности 1:(0,1 - 10), и, соответственно, от 1:0,1 до 1:10, в частности 1:(0,2-5).
Формула II включает такие соединения, как
1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1,2,4триазол-1 -ил)-бутан-2-он формулы
С1
-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1,2,4триазол-1 -ил)-бутан-2-ол формулы он I О-СН-СН-С(СНз)з
N (1|б)
Я У/ —N (Триадименол) и 1 -(4-фенилфенокси)-3,3-диметил-1 (1,2,4-триазол-1 -ил)-бутан-2-ол формулы он I О-СН—СН—С(СН3)з |1| <«в)·
Λ \\—-Ν (Битертанол) включает производные ани-
Формула (IV) лина формулы /=\ 8—СС12Е
8θ2-Ν(ΟΗ3)2 (Ь/а) (Дихлофлуанид) и формулы Нзс-н^2^>—1 (Мб).
8—СС12Г
ЗС>2-М(СНз)2 (Толилфлуанид)
Из структурной формулы активного вещества формулы (V) следует, что это соединение имеет три асимметрично замещенных атома углерода. В соответствии с этим такой продукт может представлять собой смесь различных изомеров или он может быть представлен одним единственным компонентом. Особенно предпочтительны такие соединения, как Ν-(Κ)-[1-(4хлорфенил)этил]амид (18)-2,2-дихлор-1 -этил-31 кислоты метил-1 г-циклопропанкарбоновой формулы
и ^(К)-[1-(4-хлорфенил)этил]амид (1К)-2,2-дихлор-1 -этил-31-метил-1 г-циклопропанкарбоновой кислоты формулы
(ν6).
Формула (VII) включает соединения (νΐΐα), где Ме означает атом цинка (цинеб), (νΐ^), где Ме означает атом марганца (манеб), и (УИв), представляющий собой смесь (νΐΐα) и (УПб) (манкозеб).
Формула (Χνΐ) включает соединения (Χνΐα), где К2 означает метильную группу (пириметанил), и (ХУ1б), где К2 означает циклопропильную группу (ципродинил).
Формула (ΧΧΐ) включает такие соединения, как нитрил 4-(2,3-дихлорфенил)-пиррол-3карбоновой кислоты формулы
Орн
СГ С1 N0 (ХХ1а) (Фенпиклонил)
Дополнительным объектом изобретения является способ борьбы с грибами путем воздействия на последние и/или их среду обитания предлагаемым фунгицидным средством.
Предлагаемое фунгицидное средство можно применять для борьбы с такими фитопатогенными грибами, как плазмодиофоромицеты, оомицеты, хиридиомицеты, цигомицеты, аскомицеты, базидиомицеты, дейтеромицеты и другие.
Особенно успешно соответствующее изобретению средство может быть использован для борьбы с такими возбудителями болезней зерновых культур, как Егу§1рйе, Рисс1ша и Еизагшш, а также для борьбы с болезнями в виноградниках, вызываемых, например, возбудителями ипс1пи1а, Р1а§шорага и Вокуйз, кроме того, они могут быть использованы в посевах двудольных для борьбы с грибами, вызывающими истинную и ложную мучнистую росу, а также с возбудителями пятнистости листьев.
Предлагаемое средство хорошо переносится растениями в необходимых для борьбы с болезнями растений концентрациях, что позволяет проводить обработку наземных частей растений, рассады и посадочного материала, а также обработку почвы. Оно может наноситься на листья, а также его можно использовать в качестве протравителей.
Предлагаемое средство может быть переведено в такие обычные препаративные формы, как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, из них можно изготавливать тонкодисперсные капсулированные препараты в полимерных оболочках, их можно также вводить в состав покрытий для семян, а также в препаративные формы для ультра-малообъемного опрыскивания.
Эти препаративные формы приготавливают известными способами, например, смешением активных веществ или соответственно композиций из активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями, с находящимися под давлением сжиженными газами и/или с твердыми веществами носителями с возможным использованием поверхностноактивных средств, в числе которых эмульгирующие средства и/или диспергирующие средства и/или пенообразующие средства. В случае использования в качестве разбавителя воды можно применять, например, и органические растворители в качестве вспомогательных растворителей (солюбилизаторов). В роли жидких растворителей могут выступать главным образом такие ароматические соединения, как ксилол, толуол или алкилнафталины, а также хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, например хлори нитрил 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-7-ил)1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты формулы бензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, такие алифатические углеводороды, как циклогексан или парафины, например, продукты перегонки нефти, такие спирты, как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кроме того, кетоны, например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, высокополярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными разбавителями или веществами носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении находятся в газообразном состоянии. Это, например, такие пропелленты для аэрозольных составов, как бутан, пропан, азот и диоксид углерода. В качестве твердых веществ носителей могут использоваться, например, размолотые горные породы, такие как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или инфузорная земля, а также размолотые синтетические минералы, такие как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых веществ носителей для гранулированных препаративных форм могут выступать, например, дробленые и фракционированные природные минералы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, или же синтетические грануляты на основе неорганических и органических молотых материалов, а также грануляты из таких органических материалов, как древесная мука, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и табачные стебли. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств могут выступать, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, например, сложные эфиры жирных кислот и полиэтиленоксидов, простые эфиры жирных спиртов и полиэтиленоксидов, например, оксиэтилированные алкилфенолы, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты.
В качестве диспергирующих средств могут служить, например, лигниновые сульфитные щелока и метилцеллюлоза.
Для улучшения адгезии в состав препаративных форм можно вводить, например, карбоксиметилцеллюлозу, природные и синтетические порошкообразные, зернистые и латексные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также натуральные фосфолипиды, например, кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. В качестве других добавок могут выступать минеральные и растительные масла.
Могут найти применение и такие красящие вещества, как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, синие ферроцианиды и органические красители, например ализариновые и металлофталоцианиновые красители, азокрасители, а также микроэлементы, например, соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Содержание активных веществ в препаративных формах в общем случае может составлять от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%.
Предлагаемое средство может быть введено в состав препаративных форм в смеси с другими известными активными веществами, например, с фунгицидами, инсектицидами, акарицидами и гербицидами, а также в смесях с удобрениями или с регуляторами роста растений.
Предлагаемое средство может быть применено в чистом виде, в виде соответствующих препаративных форм или в виде приготовленных из них составов, например, в виде готовых к употреблению растворов, эмульгирующих концентратов, эмульсий, суспензий, дустов, смачивающихся порошков и гранулятов. Практическое применение основано на обычных операциях, это может быть, например, выливание, разбрызгивание, пульверизация, распыление, опудривание, протравливание сухими или влажными составами, растворами или взвесями, а также инкрустирование.
При использовании предлагаемого средства нормы расхода могут колебаться в широких пределах в зависимости от способа применения. При обработке частей растений нормы расхода в общем случае лежат в пределах от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала нормы расхода средства лежат обычно в пределах от 0,001 до 50 г на килограмм семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на килограмм семян. При обработке почвы нормы расхода средства лежат обычно в пределах от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.
Высокая фунгицидная активность предлагаемого средства иллюстрируется следующими далее примерами. В то время, как фунгицидная активность отдельных активных веществ может быть недостаточно высокой, предлагаемое средство показывает активность, которая превышает простой эффект суммирования активностей составляющих.
На фунгицидах эффект синергизма наблюдается всегда в тех случаях, когда фунгицидная активность смеси из двух активных веществ превышает сумму активностей отдельных нанесенных активных веществ.
Ожидаемая активность конкретной композиции двух активных веществ может быть рассчитана следующим образом (§.КСо1Ьу, Са1си1абпд §упегд18Йс апб Айадопщбс Кс5роп5С5 о! НегЬ1С1бе СошЬшайопк, \Уееб5 15, стр. 20-22, 1967): если
Х означает степень активности при использовании активного вещества А при норме расхода т г/га,
Υ означает степень активности при использовании активного вещества Б при норме расхода η г/га и
Е означает степень активности при использовании активного вещества А и активного вещества Б при нормах расхода т и η г/га, тогда
Ε=Χ+Υ·—
100
При этом степень активности определяют в процентах. Степень активности, равная 0%, соответствует состоянию контрольных растений, а степень активности, равная 100%, означает отсутствие поражения растений.
Если экспериментально установленная фунгицидная активность превышает рассчитанную, то тогда активность композиции сверхаддитивна и это означает, что мы имеем дело с эффектом синергизма. В этом случае наблюдаемая в эксперименте степень активности должна быть более высокой, чем рассчитанное по приведенной выше формуле значение ожидаемой степени активности (Е).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Экспериментальная часть
Пример 1. Тест на контактную активность по отношению к патогену БрйаегоШеса на огурцах.
Растворитель: 47 мас.ч. ацетона.
Эмульгатор: 3 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения соответствующей готовой к употреблению формы активного вещества смешивают одну часть массы активного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации или же разбавляют водой до желаемой концентрации поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или композиции из активных веществ.
Для изучения контактной активности проводят опрыскивание молодых растений готовой к употреблению формой с композицией из активных веществ с указанной нормой расхода. После высушивания нанесенного состава растения инокулируют водной суспензией спор БрйаегоШеса 1и11§теа. После этого растения устанавливают в теплице при температуре около 23 °С при относительной влажности воздуха около 70%.
Через десять дней после инокуляции проводят оценку состояния растений. При этом 0% соответствует степени активности на необработанных контрольных растениях, тогда как степень активности 100% означает, что заражение растений не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Таблица 1. Тест на контактную активность по отношению к патогену ЗрйаегоШеса на огурцах
Активное вещество Норма расхода активного вещества в г/га Степень активности в %
С1 5 0 О\__/Ν—С—СН=С СЖосиз (XVIII) осн3 12,5 0
С1 О сн3 р-р (χν) СГ О7 СНз 12,5 0
жж θ // 1 Ус-νη—« У-он СНз / \ С1 С1 (VIII) 12,5 0
(снз)зснЗ<Ж АН= ό ^η2-νχ (XI) СзН7’п 12,5 0
СНз ЖЖ ΓΥ СН*Т ЖЖ Н3СО^сХЖы/ОСН3 II (XIII) О 2,5 57
| Активное вещество Норма расхода активного вещества в г/га Степень активности в %
(0 I 2151 найдено: вычисл.*):
+ I 63 21
(ΐν6)) 25
(1:10)
(1) I 2.5 ] 63 21
(νΐΐΒ) ] 25 ]
(1:10)
(0 1 2,5 Ί 59 21
+ | + 1
(XIX) ] 25 ]
(1:10)
(0 1 2,5 1 52 21
+ г + [
(XX) ] 50 ]
(1:20)
(0 1 2,5 1 63 21
+ Г
(XVII)] 25 ]
1:10
(|) I 2,5 Ί 59 21
+ г +
(Χνΐ3)) 25 ]
II 1:10
Активное вещество Норма расхода активного вещества в г/га Степень активно- II сти в %
жхо ΟΝ НзСО^Ж^ОСНз (XII) о 2,5 59
ΝΗ·0Ο-0ΗΌΗ(0Η3)2 ί Т СНз ΝΗ СНз-^Ж^ О=С-ОСН(СНз)2 (IX) 12,5 13
Г=\ /--\ он ζ УЖ У-О-СН-СН-С(СНз)з « и 2,5 0
_ж=\ °н С!—< λ—СН2-СН2-С-С(СН3)з 4— сн2 Ά (НО 2,5 50 I
/ θ с|—\ / о-сн-с-с(сн3)з Х=/ /Ж N 7/ (На) V-N 2,5 37
Активное вещество Норма расхода активного вещества в г/га Степень активности II в%
.---\ °Н С1—ς V- О—СН—СН—С(СН3)3 ΝΖ 'Ι) (||б) χν-Ν 2,5 80
Ужж ^—N N сЖ (XIV) оснз 2,5 22
Су и (Х) /ЖЖ Н3С8-Сх 2 О 2,5 0
В соответствии с изобретением: •I (IV) ] (1:10) Ί найдено: вычисл.*): 70 21
Г 5? + 3 о Ί 63 21
Таблица 2. Тест на контактную активность по отношению к патогену УепШпа на яблоне
Найдено - экспериментально определенная степень активности
Вычисл. - степень активности, рассчитанная по формуле Колби
Синергизм также наблюдается у средств, которые содержат активное вещество формулы (I) и дополнительное активное вещество (5), (21), (22).
Пример 2. Тест на контактную активность по отношению к патогену УепШпа на яблоне.
Растворитель: 47 мас.ч. ацетона.
Эмульгатор: 3 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения соответствующей готовой к употреблению формы активного вещества смешивают одну часть массы активного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации или же разбавляют водой до желаемой концентрации поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или композиции из активных веществ.
Для изучения контактной активности проводят опрыскивание молодых растений готовой к употреблению формой активного вещества с указанной нормой расхода. После высушивания нанесенного состава растения инокулируют водной суспензией конидий парши яблони УепШпа таециаНз и устанавливают их на один день в инкубационной кабине с температурой около 20°С при относительной влажности воздуха 100%.
Затем растения устанавливают в теплице при температуре около 21 °С и при относительной влажности воздуха около 90%.
Через двенадцать дней после инокуляции проводят оценку состояния растений. При этом 0% соответствует степени активности на необработанных контрольных растениях, тогда как степень активности 100% означает, что заражение растений не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Активное вещество Норма расхода активного вещества в г/га Степень активности в%
Известно: 1 1
С1
- / ОН л. СНа-С— 4=7 сн2 С1
ΝΝ^3
СкС1 (К) Н, ,СО-|ЧН-СН—V-С1 Нз/Ъ (3) (Я) (V3) 1 0
С|\ С| +
I НзС.. /\ ,С2Н5 (В) ___ Н СО— ΝΗ-СН—/ у—С1 (Я) (3) СНз (Уб) . II (Смесь 1:1)
В соответствии с изобретением: *I и найдено: вычисл.*): 54 1
(УаА/б)] II (Г1)
Пример 3. Тест на системную активность по отношению к патогену Егуз1рЬе на ячмене.
Растворитель: 10 мас.ч. Ν-метилпирролидона.
Эмульгатор: 0,6 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения оптимального состава с активным веществом смешивают 1 мас.ч. активного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации или до желаемой концентрации разбавляют водой поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или же композиции из активных веществ.
Для изучения системной активности опудривают молодые растения спорами ЕгуырЬе §гаш1П18 Г. зр. Ьогйеь Через 48 ч после инокуляции растения обрызгивают приготовленным составом с активными веществами в указанных нормах расхода.
Растения устанавливают в теплице при температуре около 20°С и при относительной влажности воздуха около 80% для того, чтобы ускорить развитие заражения мучнистой росой.
Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что заражение не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Таблица 3. Тест на системное действие по отношению к патогену Егу§1рйе на ячмене
С1
(Χΐν) осн3
В соответствии с изобретением ? I (XIV) 1 (1:3)_____________
Г
18,75 )
Пример 4. Тест на контактную активность по отношению к патогену Ету81рЕе на ячмене.
Растворитель: 10 мас.ч. Ν-метилпирролидона.
Эмульгатор: 0,6 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения оптимального состава с активным веществом смешивают 1 мас.ч. активного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации или до желаемой концентрации разбавляют водой поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или же композиции из активных веществ.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения готовой к употреблению формой активных веществ с указанной нормой расхода.
После подсыхания нанесенного состава растения опудривают спорами ЕгуырЕе §гашт18 Г. зр. Ьогбеь
Растения устанавливают в теплице при температуре около 20°С и при относительной влажности воздуха около 80% для того, чтобы ускорить развитие заражения мучнистой росой.
Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что заражение не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Таблица 4. Тест на контактную активность по отношению к патогену Егу§1рйе на ячмене
Известно: С1 ,--( он / V- сн2-с— сн2 а ΝχΝ\^5 О ^ΝΗ 25 83
ОАХ? ΌΝ НзСО^Д^ОСНз (XII) О 25 92
В соответствии с изобретением: •1 (хи) 1 (1:1) “ 1 12,5 ] 100
• (XII) ] (1:3) Г! 18,75 100
• (хи) 1 6,25 1 100
Пример 5. Тест на системную активность по отношению к патогену Егу81рЬе на пшенице.
Растворитель: 10 мас.ч. Ν-метилпирролидона.
Эмульгатор: 0,6 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения оптимального состава с активным веществом смешивают 1 мас.ч. активного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации или до желаемой концентрации разбавляют водой поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или же композиции из активных веществ.
Для изучения системной активности опудривают молодые растения спорами Егуз1рЬе §гашт18 Г. зр. ΐτϋίοί. Через 48 ч после инокуляции растения обрызгивают приготовленным составом с активными веществами в указанных нормах расхода.
Растения устанавливают в теплице при температуре около 20°С и при относительной влажности воздуха около 80% для того, чтобы ускорить развитие заражения мучнистой росой.
Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что заражение не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Норма расхода акТаблица 5. Тест на системную активность по отношению к патогену Егу§1рЬе на пшенице
Активное вещество
Норма расхода активного вещества в г/га
Пример 6. Тест на контактную активность по отношению к патогену Егу81рйе на пшенице.
Растворитель: 10 мас.ч. Ν-метилпирролидона.
Эмульгатор: 0,6 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения оптимального состава с активным веществом смешивают 1 мас.ч. активного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации или до желаемой концентрации разбавляют водой поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или же композиции из активных веществ.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения готовой к употреблению формой активных веществ с указанной нормой расхода. После подсыхания нане21 сенного состава растения опудривают спорами Егу81рйе дгашшЕ Е.зрЛгШсЕ
Растения устанавливают в теплице при температуре около 20°С и при относительной влажности воздуха около 80% для того, чтобы ускорить развитие заражения мучнистой росой.
Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что заражение не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Таблица 6. Тест на контактную активность по отношению к патогену Егу§1рйе на пшенице
Пример 7. Тест на контактную активность по отношению к Еер108рйаепа побогиш на пшенице.
Растворитель: 10 мас.ч. Ν-метилпирролидона.
Эмульгатор: 0,6 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения оптимального состава с активным веществом смешивают 1 мас.ч. актив ного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации или до желаемой концентрации разбавляют водой поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или же композиции из активных веществ.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения готовой к употреблению формой активных веществ с указанной нормой расхода.
После подсыхания нанесенного состава растения обрызгивают суспензией спор Еер1озрйаепа побогиш. Растения выдерживают в инкубационной камере при температуре 20°С и при относительной влажности воздуха 100% в течение 48 ч.
Растения устанавливают в теплице при температуре около 15°С при относительной влажности воздуха около 80%.
Через 10 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что заражение не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Таблица 7. Тест на контактную активность по отношению к
Пример 8. Тест на контактную активность по отношению к патогену Риссш1а на пшенице.
Растворитель: 10 мас.ч. Νметилпирролидона.
Эмульгатор: 0,6 мас.ч. оксиэтилированного алкилфенола.
Для получения оптимального состава с активным веществом смешивают 1 мас.ч. активного вещества или композиции из активных веществ с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации или до желаемой концентрации разбавляют водой поступающую в продажу препаративную форму активного вещества или же композиции из активных веществ.
Для изучения контактной активности инокулируют молодые растения суспензией спор
Риссш1а гесопбйа в 0,1%-ном водном растворе агара. После подсыхания нанесенного состава растения обрызгивают готовой к употреблению формой активных веществ с указанной нормой расхода.
Растения выдерживают в инкубационной камере при температуре 20°С и при относительной влажности воздуха 100% в течение 24 ч.
После этого растения устанавливают в теплице при температуре около 20°С при относительной влажности воздуха около 80% для стимуляции развития ржавчины.
Через 10 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что заражение не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Таблица 8. Тест на контактную активность по отношению к патогену Рисс1ша на пшенице
Активное вещество Норма расхода активного вещества в г/га Степень активности в %
Известно: С1 ,—( он /\ н2-с— СН2 С| 1*44^5 (0 Ц|й 25 38
<χιν) ОСН3 25 м I
В соответствии с изобретением: ч (ХУ)] (1:3) Т] 18,75 ] 100
ч (XIV)] (3:1) Ύ5} 6,25 ] 100
Пример 9. Тест на патогене Ризагшш си1шогиш на пшенице (протравливание семян).
Активные вещества наносят способом сухого протравливания. Составы для протравливания готовят разбавлением соответствующего активного вещества или композиции из активных веществ размолотой горной породой до образования тонкодисперсной смеси, которая обеспечивает равномерное распределение на поверхности посевного материала.
Для протравливания зараженный посевной материал в течение трех минут встряхивают с протравителем в закрытой стеклянной бутылке.
Пшеницу высеивают в стандартную почву на глубину 1 см зернами 2 х 100 и выращивают в теплице при температуре около 18°С и при относительной влажности воздуха около 95% в ящиках для рассады, которые каждый день на 15 ч выставляют на свет.
Примерно через три недели после высеивания проводят оценку растений на появление симптомов заражения. При этом 0% соответствует степени активности на необработанных контрольных растениях, тогда как степень активности 100% означает, что заражение растений не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Норма расхода акТаблица 9. Тест на патогене Тизапиш си1тогит на пшенице (протравливание семян)
Пример 10. Тест на патогене Ризагшт πΐуа1е на культуре тритикале (протравливание семян).
Активные вещества наносят способом сухого протравливания. Составы для протравливания готовят разбавлением соответствующего активного вещества или композиции из активных веществ размолотой горной породой до образования тонкодисперсной смеси, которая обеспечивает равномерное распределение на поверхности посевного материала.
Для протравливания зараженный посевной материал в течение трех минут встряхивают с протравителем в закрытой стеклянной бутылке.
Семена тритикале высеивают в стандартную почву на глубину 1 см зернами 2 х 100 и выращивают в теплице при температуре около 1 0°С и при относительной влажности воздуха около 95% в ящиках для рассады, которые каждый день на 15 ч выставляют на свет.
Примерно через три недели после высеивания проводят оценку растений на появление симптомов заражения. При этом 0% соответствует степени активности на необработанных контрольных растениях, тогда как степень активности 100% означает, что заражение растений не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.
Таблица 10. Тест на патогене Тизапиш П1уа1е на культуре тритикале (протравливание семян).
Пример 11. Тест на патогене ΚΜζοοίοηΐα зо1ап1 на хлопчатнике (протравливание семян).
Активные вещества наносят способом сухого протравливания. Составы для протравливания готовят разбавлением соответствующего активного вещества или композиции из активных веществ размолотой горной породой до образования тонкодисперсной смеси, которая обеспечивает равномерное распределение на поверхности посевного материала.
Для протравливания зараженный посевной материал в течение трех минут встряхивают с протравителем в закрытой стеклянной бутылке.
Хлопчатник высеивают в зараженную грибом ΚΜζοοίοπΐα зо1ап1 стандартную почву на глубину 2 см зернами 2 х 50 и выращивают в теплице при температуре около 22°С в ящиках для рассады, которые каждый день на 15 ч выставляют на свет.
Через восемь дней проводят оценку растений на появление заражения. При этом 0% соответствует степени активности на необработанных контрольных растениях, тогда как степень активности 100% означает, что заражение растений не наблюдается.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов сведены в следующую далее таблицу.

Claims (3)

1. Фунгицидное синергитическое средство, содержащее 2- [2-( 1 -хлорциклопропил)-3 -(2- хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]-триазол-3-тион формулы в качестве активного вещества и дополнительное активное вещество, отличающееся тем, что в качестве дополнительного активного вещества содержит (1) производное триазола формулы где Х означает атом хлора или фенильную группу и —с— или —сн_ Λ , II I
Υ означает группу 0 он или (2) триазольное производное формулы или (3) производное анилина формулы (IV), группу, или
5~СС12Е
8Ο2-Ν(ΟΗ3)2 где К1 означает атом водорода или метильную (4) Ν-[ 1 -(4-хлорфенил)этил ]амид 2,2дихлор-1 -этил-3-метилциклопропанкарбоновой кислоты формулы (V) или (5) пропилен-1,2-бис-(дитиокарбамата) цинка формулы
8 СНзз
II III —[Ζη-8—С—ΝΗ—СН2-СН—ΝΗ—С—8]п—(VI) или (14) дикарбоксимид формулы п> = 1 (Пропинеб) или (6) тиокарбамат формулы или (15) производное пиримидина формулы где Ме означает ион цинка или марганца или смесь ионов цинка и марганца, или (7) производное анилина формулы где К означает метильную или циклопропильную группу, или (16) фенильное производное формулы или (8) соединение формулы о СН(СН3)2 (СНз)2СН-о-с-ΝΗ-СН-ΝΗ-СН или
СНз (IX), или (9) производное бензотиадиазола формулы (17) производное морфолина формулы или или (10) 8-трет.-бутил-2-(№н-пропил-№этиламино)метил-1,4-диоксаспиро- [5,4]-декан формулы (18) производное фталимида формулы или (СНз)зС ХС2Н5 чсн2сн2сн3 (XI).
(С пир оксамин) (11) соединение формулы или (12) соединение формулы или (13) соединение формулы или лы или где (19) производное кислоты фосфора формун5с2ох о
Р / \ н о—
ΑΙ (XX), з (Фосэтил-алюминий) (20) производное фенилпиррола формулы
К3 и К4 означают в каждом случае атом хлора или вместе образуют остаток формулы -О-СР2-О-, или (21) 1 -[(6-хлор-3 -пиридинил)метил] -Νнитро-2-имидазолидинимин формулы или (22) производное бензамида формулы
2. Фунгицидное синергитическое средство по п. 1, отличающееся тем, что активное вещество формулы (I) и указанное дополнительное активное вещество (1)-(22) взятые в массовом соотношении от 1:0,1 до 1:20, от 1:0,1 до 1:20, от 1:0,2 до 1:150, от 1:0,1 до 1:10, от 1:1 до 1:50, от 1:1 до 1:50, от 1:0,1 до 1:50, от 1:0,2 до 1:50, от 1:0,02 до 1:50, от 1:0,1 до 1:50, от 1:0,1 до
1:50, от 1:0,1 до 1:50, от 1:0,1 до 1:50, от 1:0,1 до 1:50, от 1:0,1 до 1:50, от 1:1 до 1:50, от 1:1 до 1:20, от 1:1 до 1:50, от 1:1 до 1:50, от 1:0,1 до 1:10, от 1:0,05 до 1:20 и, соответственно, от 1:0,1 до 1:10.
3. Способ борьбы с грибами путем воздействия на последние и/или на их среду обитания фунгицидным синергитическим средством, отличающийся тем, что в качестве фунгицидного синергитического средства используют фунгицидное синергитическое средство по пп.1, 2.
EA199900916A 1997-04-18 1998-04-06 Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами EA002598B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19716257A DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1997-04-18 Fungizide Wirkstoffkombination
PCT/EP1998/001986 WO1998047367A1 (de) 1997-04-18 1998-04-06 Fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199900916A1 EA199900916A1 (ru) 2000-04-24
EA002598B1 true EA002598B1 (ru) 2002-06-27

Family

ID=7826916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199900916A EA002598B1 (ru) 1997-04-18 1998-04-06 Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами

Country Status (31)

Country Link
US (8) US6306850B1 (ru)
EP (1) EP0975219B1 (ru)
JP (1) JP4094067B2 (ru)
KR (1) KR100525469B1 (ru)
CN (1) CN1109499C (ru)
AT (1) ATE214230T1 (ru)
AU (1) AU727186B2 (ru)
BR (1) BR9809100B1 (ru)
CA (7) CA2800471C (ru)
CZ (1) CZ296701B6 (ru)
DE (3) DE19716257A1 (ru)
DK (1) DK0975219T3 (ru)
EA (1) EA002598B1 (ru)
EE (1) EE03657B1 (ru)
ES (1) ES2172143T3 (ru)
FR (4) FR06C0041I2 (ru)
HK (1) HK1026822A1 (ru)
HU (1) HU227139B1 (ru)
ID (1) ID22820A (ru)
IL (1) IL131900A (ru)
NL (2) NL350024I2 (ru)
NZ (1) NZ500367A (ru)
PL (1) PL191483B1 (ru)
PT (1) PT975219E (ru)
SI (1) SI0975219T1 (ru)
SK (1) SK284214B6 (ru)
TR (1) TR199902400T2 (ru)
TW (1) TW505504B (ru)
UA (1) UA55451C2 (ru)
WO (1) WO1998047367A1 (ru)
ZA (1) ZA983236B (ru)

Families Citing this family (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
TR200602858T2 (tr) * 1998-06-10 2006-09-21 Bayer Aktiengesellschaft Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2003035005A2 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 University Of Connecticut Heteroindanes: a new class of potent cannabimimetic ligands
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
DE50309843D1 (de) * 2002-03-01 2008-06-26 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol
PL210584B1 (pl) * 2002-03-01 2012-02-29 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL209429B1 (pl) * 2002-03-07 2011-09-30 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza na bazie triazoli, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
EA011234B1 (ru) * 2002-03-08 2009-02-27 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси на базе протиоконазола с инсектицидом
AU2013202522B2 (en) * 2002-03-21 2015-04-09 Basf Se Fungicidal mixtures
DK2308304T3 (da) * 2002-03-21 2012-11-05 Basf Se Fungicide blandinger
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DK1521527T3 (da) * 2002-07-10 2006-06-26 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af dithianon
DE10233171A1 (de) * 2002-07-22 2004-02-12 Bayer Cropscience Ag Kristallmodifikation II des 2-[2-(Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy-propyl]-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thions
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10352264A1 (de) * 2003-11-08 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
EP1691611A1 (de) * 2003-12-04 2006-08-23 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften
US8821898B2 (en) * 2003-12-04 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1917856A1 (en) * 2006-11-01 2008-05-07 Syngeta Participations AG Pesticidal compositions comprising an azole, a phenylamide and azoxystrobin
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
EA017853B1 (ru) 2005-06-09 2013-03-29 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
US20060293381A1 (en) * 2005-06-23 2006-12-28 Kaihei Kojima Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR101350756B1 (ko) * 2005-09-09 2014-02-17 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균성 혼합물의 고형제제
BRPI0615987A2 (pt) * 2005-09-13 2012-04-10 Bayer Cropscience Ag composição fungicida e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras
EP1763998B1 (en) * 2005-09-16 2007-05-23 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
ES2404814T3 (es) * 2005-09-29 2013-05-29 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
EP1776864A1 (en) 2005-10-20 2007-04-25 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2007045455A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
KR20080095285A (ko) * 2006-02-14 2008-10-28 바스프 에스이 유해 진균 방제용 트리아졸에 대한 완화제로서 미량 영양소를 사용하는 방법
DE102006026106A1 (de) * 2006-05-11 2007-11-15 Isp Biochema Schwaben Gmbh Flüssiges Konzentrat für die Filmkonservierung
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
MX2009001314A (es) * 2006-08-08 2009-02-13 Bayer Cropscience Lp Procedimiento para mejorar el crecimiento de las plantas mediante la reduccion de infecciones viricas.
WO2008061656A2 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen
PT2124557E (pt) * 2007-02-02 2015-02-27 Plant Health Care Inc Composições fungicidas sinérgicas compreendendo formononetina
JP5443176B2 (ja) * 2007-03-09 2014-03-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 組み合わせ殺病害虫剤
DE102008029252A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungizide Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Fusarien
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
AR071344A1 (es) * 2008-02-05 2010-06-16 Basf Se Mezclas de plaguicidas
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
WO2010081646A2 (de) * 2009-01-15 2010-07-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen
EP2269454A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
AU2010303832B2 (en) * 2009-10-07 2015-02-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
WO2011073103A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and/or prothioconazole
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
EP2603085A4 (en) * 2010-08-11 2014-01-22 Bayer Cropscience Lp PROCESS FOR IMPROVED PLANT GROWTH THROUGH THE REDUCTION OF FUNGI INFECTIONS
CN102349516A (zh) * 2011-08-18 2012-02-15 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与嘧菌环胺的杀菌组合物
CN102258033A (zh) * 2011-08-19 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物
CN102273461A (zh) * 2011-08-25 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的增效农药组合物
CN102258039A (zh) * 2011-08-26 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN102258034A (zh) * 2011-08-30 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的杀菌组合物
CN102273462A (zh) * 2011-09-05 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物
GB2496434B (en) * 2011-11-14 2016-08-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd A method of treating fungal infections
JP2013119537A (ja) * 2011-12-08 2013-06-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物の防除方法
CN103314964A (zh) * 2012-03-20 2013-09-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环酰菌胺与三唑类的农药组合物
CN102657186B (zh) * 2012-04-24 2014-04-30 杭州宇龙化工有限公司 一种含有噻呋酰胺与丙硫菌唑的杀菌组合物
CN103563913B (zh) * 2012-08-04 2015-11-04 南京华洲药业有限公司 一种含噻呋酰胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103651371B (zh) * 2012-09-07 2015-07-08 陕西美邦农药有限公司 一种含苯酰菌胺的高效杀菌组合物
CN105211082B (zh) * 2012-09-18 2018-08-03 东阳市天齐科技有限公司 一种含醚菌胺的农药组合物
MX2015006327A (es) * 2012-11-30 2015-10-05 Bayer Cropscience Ag Mezclas fungicidas ternarias.
CN102972420A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
CN103563910B (zh) * 2013-10-23 2015-04-01 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含丙硫菌唑和井冈霉素的杀菌组合物及其应用
CN104621130A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN104642331A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
CN104642330A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和三唑酮的杀菌组合物及其应用
CN104642334A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
CN104621131A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和恶唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN104621158A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和丙森锌的杀菌组合物及其应用
GB2532700B (en) 2013-11-26 2016-08-31 Upl Ltd A method for controlling rust
CN103783046A (zh) * 2013-12-09 2014-05-14 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与嘧霉胺的杀菌组合物
CN104904723A (zh) * 2014-03-11 2015-09-16 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN103931623A (zh) * 2014-04-30 2014-07-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与丙硫菌唑的杀菌组合物
EA201692523A1 (ru) 2014-06-11 2017-05-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений, включающие проквиназид и спироксамин и, необязательно, протиоконазол
CN104012555A (zh) * 2014-06-25 2014-09-03 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农用杀菌组合物
CN104026141B (zh) * 2014-06-27 2015-08-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农用杀菌组合物
BR102014031250A2 (pt) * 2014-12-12 2016-06-14 Upl Do Brasil Indústria E Comércio De Insumos Agropecuários S A método antirresistência
AR102987A1 (es) * 2014-12-16 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
US10952433B2 (en) 2015-03-31 2021-03-23 Kop-Coat, Inc. Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods
US20160286798A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Kop-Coat, Inc. Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods
CN106417311A (zh) * 2015-08-12 2017-02-22 四川利尔作物科学有限公司 种子处理剂组合物及其应用
EP3341718B1 (en) * 2015-08-25 2022-06-08 Life Technologies Corporation Deep microwell design and method of making the same
WO2017072013A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
EP3432715A1 (en) 2016-03-24 2019-01-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
WO2017162557A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
WO2017162569A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
CN106342821A (zh) * 2016-08-25 2017-01-25 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种丙硫菌唑和戊唑醇复配悬浮剂及其制备方法
EP3403504B1 (en) 2017-05-16 2020-12-30 Rotam Agrochem International Company Limited Fungicidal composition containing prothioconazole and chlorothalonil
US11272706B2 (en) 2017-06-12 2022-03-15 Upl Limited Anti-resistance method
CN107242242A (zh) * 2017-08-02 2017-10-13 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹和丙硫菌唑的杀菌组合物
ES2879858T3 (es) * 2018-02-09 2021-11-23 Rotam Agrochem Int Co Ltd El uso de una mezcla fungicida para reducir la fitotoxicidad de cada fungicida individual
CN108477192A (zh) * 2018-07-03 2018-09-04 广东广康生化科技股份有限公司 一种含灭菌丹与己唑醇的高效杀菌组合物
CN108477193A (zh) * 2018-07-03 2018-09-04 广东广康生化科技股份有限公司 一种含灭菌丹与腈菌唑的农药组合物
CN109042699A (zh) * 2018-07-19 2018-12-21 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹与代森锌的增效杀菌组合物
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
FR3096872A1 (fr) * 2019-06-05 2020-12-11 UPL Corporation Limited composition fongicide pour lutter contre l'infection zymoseptoria chez la plante
EP3753408A1 (en) * 2019-06-21 2020-12-23 Rotam Agrochem International Company Limited A synergistic fungicidal composition

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US599845A (en) * 1898-03-01 Water-wheel bucket
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US4147791A (en) 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4048318A (en) 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
EP0219756B1 (de) 1985-10-09 1994-01-05 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Neue Acrylsäureamide
DE3770657D1 (de) 1986-03-04 1991-07-18 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
EP0313512B1 (de) 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
US5153200A (en) 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
EP0310550B1 (de) 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
PH11991042549B1 (ru) * 1990-06-05 2000-12-04
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
DE4139637A1 (de) 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
TW286264B (ru) * 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
BE1008947A3 (nl) * 1994-12-01 1996-10-01 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van condensatieproducten van melamine.
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US6297236B1 (en) * 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
DE19933938A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
IL149554A0 (en) * 1999-12-13 2002-11-10 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances
PL210584B1 (pl) * 2002-03-01 2012-02-29 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL209429B1 (pl) * 2002-03-07 2011-09-30 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza na bazie triazoli, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR100480442B1 (ko) * 2002-08-17 2005-04-06 한국과학기술연구원 미량도핑에 의한 고효율 백색 유기 발광 물질 및 이를이용한 전기발광소자
DE10329714A1 (de) * 2003-07-02 2005-01-20 Bayer Cropscience Ag Agrochemischen Formulierungen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR101350756B1 (ko) * 2005-09-09 2014-02-17 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균성 혼합물의 고형제제
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
EP2269454A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
AR077956A1 (es) * 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos

Also Published As

Publication number Publication date
CA2800471C (en) 2016-05-31
HK1026822A1 (en) 2000-12-29
TW505504B (en) 2002-10-11
US9253982B2 (en) 2016-02-09
SK143599A3 (en) 2000-06-12
CA2721222A1 (en) 1998-10-29
CN1252690A (zh) 2000-05-10
CA2721222C (en) 2013-10-08
CN1109499C (zh) 2003-05-28
CA2905473C (en) 2017-05-30
KR100525469B1 (ko) 2005-11-02
FR10C0051I1 (ru) 2011-01-14
PL336226A1 (en) 2000-06-19
CA2846948A1 (en) 1998-10-29
EP0975219A1 (de) 2000-02-02
CA2944940C (en) 2017-02-28
BR9809100A (pt) 2000-08-01
CA2286772C (en) 2008-06-17
AU7522098A (en) 1998-11-13
JP2001520665A (ja) 2001-10-30
FR10C0046I1 (ru) 2010-12-24
NL350031I2 (nl) 2007-03-01
US20160106105A1 (en) 2016-04-21
US20020173529A1 (en) 2002-11-21
HUP0001682A3 (en) 2002-02-28
UA55451C2 (ru) 2003-04-15
EA199900916A1 (ru) 2000-04-24
US20130190371A1 (en) 2013-07-25
ZA983236B (en) 1998-10-22
SI0975219T1 (en) 2002-10-31
HU227139B1 (en) 2010-08-30
CA2600538C (en) 2011-02-15
BR9809100B1 (pt) 2010-11-16
DE59803337D1 (de) 2002-04-18
IL131900A (en) 2004-07-25
US8846738B2 (en) 2014-09-30
KR20010006063A (ko) 2001-01-15
NL350031I1 (nl) 2007-02-01
US20140364469A1 (en) 2014-12-11
DK0975219T3 (da) 2002-07-01
CA2600538A1 (en) 1998-10-29
EP0975219B1 (de) 2002-03-13
FR15C0057I1 (ru) 2015-09-25
FR06C0041I1 (ru) 2007-01-12
SK284214B6 (en) 2004-11-03
US6306850B1 (en) 2001-10-23
PT975219E (pt) 2002-09-30
CA2286772A1 (en) 1998-10-29
CZ296701B6 (cs) 2006-05-17
US20090306109A1 (en) 2009-12-10
FR10C0051I2 (fr) 2012-10-26
US20140066407A1 (en) 2014-03-06
FR06C0041I2 (fr) 2009-10-30
FR15C0057I2 (fr) 2016-02-12
ATE214230T1 (de) 2002-03-15
JP4094067B2 (ja) 2008-06-04
CA2944940A1 (en) 1998-10-29
AU727186B2 (en) 2000-12-07
ES2172143T3 (es) 2002-09-16
PL191483B1 (pl) 2006-05-31
WO1998047367A1 (de) 1998-10-29
CA2800471A1 (en) 1998-10-29
FR10C0046I2 (fr) 2012-10-26
ID22820A (id) 1999-12-09
CA2846948C (en) 2016-06-21
NL350024I2 (nl) 2006-04-03
NZ500367A (en) 2000-09-29
US9445601B2 (en) 2016-09-20
US20130296389A1 (en) 2013-11-07
CA2905473A1 (en) 1998-10-29
EE9900500A (et) 2000-06-15
DE122008000040I2 (de) 2008-11-06
HUP0001682A2 (hu) 2000-09-28
NL350024I1 (nl) 2006-03-01
CZ369699A3 (cs) 2000-02-16
DE19716257A1 (de) 1998-10-22
EE03657B1 (et) 2002-04-15
IL131900A0 (en) 2001-03-19
TR199902400T2 (xx) 2000-01-21
US8637534B2 (en) 2014-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA002598B1 (ru) Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами
KR100414385B1 (ko) 살진균성 조성물 및 그의 제조방법
JP3682988B2 (ja) 殺菌・殺カビ組成物
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
JP4177899B2 (ja) 殺菌・殺カビ活性物質組合せ物
RU2370034C2 (ru) Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ
HU199243B (en) Fungicide composition containing synergetic combination of active components
JPH06329505A (ja) 殺菌殺カビ活性を有する化合物の組み合わせ
US4849440A (en) Fungicidal compositions
CA1185896A (en) Fungicidal agents
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
KR20010006064A (ko) 살진균 활성 물질 배합물
JPH058161B2 (ru)
EA003089B1 (ru) Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников
AU639289B2 (en) Fungicidal active compound combinations
RU2042327C1 (ru) Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками
UA47429C2 (ru) Фунгицидное средство
HU206963B (en) Synergetic fungicidal composition comprising triazolylpentanol derivative and guanidated aliphatic polyamine
JPS63188605A (ja) 殺菌・殺カビ組成物
HU206436B (en) Fungicide synergetic composition containing triazol derivative and pyrrol derivative as active component
CS238648B2 (en) Fungicide agent
KR20020020752A (ko) 살진균 활성 물질의 배합물
EA006799B1 (ru) Фунгицидная смесь

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
ND4A Extension of term of a eurasian patent

Designated state(s): BY KZ RU

ND4A Extension of term of a eurasian patent

Designated state(s): BY KZ RU

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
ND4A Extension of term of a eurasian patent
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MK4A Patent expired

Designated state(s): BY

MK4A Patent expired

Designated state(s): KZ