PL191483B1 - Grzybobójcze kompozycje, zastosowanie kombinacji związków czynnych i sposób wytwarzania grzybobójczego środka - Google Patents

Grzybobójcze kompozycje, zastosowanie kombinacji związków czynnych i sposób wytwarzania grzybobójczego środka

Info

Publication number
PL191483B1
PL191483B1 PL336226A PL33622698A PL191483B1 PL 191483 B1 PL191483 B1 PL 191483B1 PL 336226 A PL336226 A PL 336226A PL 33622698 A PL33622698 A PL 33622698A PL 191483 B1 PL191483 B1 PL 191483B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active compound
formula
group
compound
active
Prior art date
Application number
PL336226A
Other languages
English (en)
Other versions
PL336226A1 (en
Inventor
Stefan Dutzmann
Klaus Stenzel
Manfred Jautelat
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL336226A1 publication Critical patent/PL336226A1/xx
Publication of PL191483B1 publication Critical patent/PL191483B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Abstract

1. Grzybobójcze kompozycje, znamienne tym, ze zawieraja kombinacje zwiazków czynnych obejmujaca 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksy-propylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]- -triazolo-3-tion o wzorze oraz (1) pochodna triazolu o wzorze w którym X oznacza chlor lub fenyl .................. PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku są nowe grzybobójcze kompozycje, które stanowią kombinacje związków czynnych złożone ze znanego 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-tionu i dalszych znanych grzybobójczo czynnych związków, które są bardzo odpowiednie do zwalczania fitopatogennych grzybów. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie kombinacji związków czynnych i sposób wytwarzania grzybobójczego środka.
Wiadomo już, że 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chloro-fenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion ma właściwości grzybobójcze (por. WO 96-16048). Aktywność tego związku jest dobra; jednakże przy małych stosowanych ilościach jest w pewnych przypadkach niezadowalająca.
Ponadto wiadomo już, że duża liczba pochodnych triazolu, pochodnych aniliny, dikarboksyimidów i innych heterocykli można stosować do zwalczania grzybów (por. zgłoszenia patentowe EP-A 0 040 345, DE-A 2 201 063, DE-A 2 324 010, Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 249 i 827, USA 3 903 090 i EP-A 0206 999). Podobnie, aktywność tych związków nie jest zawsze zadowalająca przy małych stosowanych ilościach.
Na koniec, wiadomo także, że 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)-metylo]-N-nitro-2-imidazolidinoiminę można stosować do zwalczania szkodników zwierzęcych, takich jak owady (por. Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 491). Jednakże nie opisano dotychczas właściwości grzybobójczych tego związku.
Stwierdzono obecnie, że nowe grzybobójcze kompozycje, charakteryzujące się tym, że zawierają kombinację związków czynnych obejmującą
2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion o wzorze
oraz (1) pochodną triazolu o wzorze
w którym
X oznacza chlor lub fenyl I
Y oznacza
-c
II o
lub
CH
I
OH
PL 191 483 B1 lub (2) pochodną triazolu o wzorze
lub
3) pochodną aniliny o wzorze
w którym 1
R1 oznacza wodór lub metyl, lub (4) N-[1-(4-chloro-fenylo)-etylo]-2,2-dichloro-1-etylo-3-metylo-cyklopropano-karboksyamid o wzorze
lub (5) propyleno-1,2-bis-(ditiokarbaminian) cynku o wzorze
S CH, S
II I 3 II
--Zn-S—c—NH-CHjCH-NH-C—S-n (VI) η >= 1 (propineb) lub (6) co najmniej jeden tiokarbaminian o wzorze
PL 191 483 B1
lub (7) pochodną aniliny o wzorze
lub (8) związek o wzorze
lub pochodną benzotiadiazolu o wzorze
lub (10) 8-t-butylo-2-(N-etylo-N-n-propylo-amino)-metylo-1,4-dioksaspiro-[5,4]-dekan o wzorze
PL 191 483 B1
lub (11) związek o wzorze lub (12) związek o wzorze
lub (13) związek o wzorze
lub (14) dikarboksyimid o wzorze
PL 191 483 B1
lub (15) pochodną pirymidyny o wzorze
w którym 2
R2 oznacza metyl lub cyklopropyl, lub (16) pochodną fenylu o wzorze
lub (17) pochodną morfoliny o wzorze
lub (18) pochodną ftalimidu o wzorze
PL 191 483 B1
lub (19) związek fosforowy o wzorze
lub (20) pochodną fenylopirolu o wzorze
w którym każda R3 i R4 oznacza chlor lub łącznie oznaczają rodnik o wzorze -O-CF2-O-, lub (23) pochodną benzamidu o wzorze
przy czym w kombinacjach związków czynnych stosunek wagowy - związku czynnego o wzorze (I) do
- związku czynnego z grupy (1) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:20,
- związku czynnego z grupy (2) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:20,
- związku czynnego z grupy (3) wynosi pomiędzy 1:0,2 i 1:150,
- związku czynnego z grupy (4) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:10,
- związku czynnego z grupy (5) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
PL 191 483 B1
- związku czynnego z grupy (6) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (7) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (8) wynosi pomiędzy 1:0,2 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (9) wynosi pomiędzy 1:0,02 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (10) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (11) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (12) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (13) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (14) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (15) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (16) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (17) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:20,
- związku czynnego z grupy (18) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (19) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
- związku czynnego z grupy (20) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:10, i
- związku czynnego z grupy (23) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:10 mają bardzo dobre właściwości grzybobójcze. Kompozycje te są zasadniczym przedmiotem wynalazku.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kombinacji związków czynnych określonych powyżej do wytwarzania środków do zwalczania grzybów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania grzybobójczego środków do zwalczania grzybów, charakteryzujący się tym, że kombinacje związków czynnych określone powyżej mieszą się z rozcieńczalnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.
Zaskakująco, grzybobójcza aktywność kombinacji związków czynnych według wynalazku jest znacząco wyższa niż suma aktywności indywidualnych związków czynnych. Tak więc pojawia się nie przewidywany, prawdziwy efekt synergiczny, a nie po prostu dodawanie aktywności.
2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion o wzorze (I) jest znany (por. WO 96-16048). Związek może być obecny w postaci „tiono” o wzorze
lub w tautomerycznej postaci „merkapto o wzorze
Dla uproszczenia, w każdym przypadku podaje się tylko postać „tiono”.
Wzór (II) obejmuje związki
1-(4-chloro-fenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)-butan-2-on o wzorze
PL 191 483 B1
1-(4-chloro-fenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1,2,4-triazol-1-ilo) butan-2-ol o wzorze
oraz
1-(4-fenylo-fenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)-butan-2-ol o wzorze
Wzór (IV) obejmuje pochodne aniliny o wzorach
oraz
PL 191 483 B1
Jest oczywiste ze wzoru związku czynnego o wzorze (V), że związek ma trzy asymetrycznie podstawione atomy węgla. Produkt może więc być obecny jako mieszanina różnych izomerów, lub w postaci pojedynczego składnika. Szczególnie korzystne są związki
N-(R)-[1-(4-chloro-fenylo)-etylo]-(1S)-2,2-dichloro-1-etylo-3t-metylo-1r-cyklopropanokarboksyamid o wzorze
oraz
N-(R)-[1-(4-chloro-fenylo)-etylo]-(1R)-2,2-dichloro-1-etylo-3t-metylo-1r-cyklopropanokarboksyamid o wzorze
Wzór (VII) obejmuje związki (VIIa) Me = Zn (zineb) (VIIb) Me = Mn (maneb) i
(VIIc) mieszaninę (VIIa) i (VIIb) (mankozeb). Wzór (XVI) obejmuje związki (XVIa) R2 = CH3 (pyrimethanil) i (XVIb) R2 =
(cyprodinyl)
Wzór (XXI) obejmuje związki
4-(2,3-dichlorofenylo)-pirolo-3-karbonitryl o wzorze
PL 191 483 B1 oraz
A 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioksol-7-ilo)-1H-pirolo-3-karbonitryl o wzorze
Składniki, które są obecne w kombinacjach związku czynnego według wynalazku poza związkiem czynnym o wzorze (I) są także znane. Konkretnie, związki czynne opisano w następujących publikacjach:
(1) Związki o wzorze (II)
DE-A 2 201 063 DE-A 2 324 010 (2) Związek o wzorze (III)
EP-A 0040 345 (3) Związki o wzorze (IV)
Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 249 i 827 (4) Związek o wzorze (V) i jego indywidualne izomery EP-A 0341 475 (5) Związek o wzorze (VI)
Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 726 (6) Związki o wzorze (VII)
Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 529, 531 i 866 (7) Związek o wzorze (VIII)
EP-A 0339 418 (8) Związek o wzorze (IX)
EP-A 0472 996 (9) Związek o wzorze (X)
EP-A 0313 512 (10) Związek o wzorze (XI)
EP-A 0281 842 (11) Związek o wzorze (XII)
EP-A 0382 375 (12) Związek o wzorze (XIII)
EP-A 0515 901 (13) Związek o wzorze (XIV)
EP-A 196 02 095 (14) Związek o wzorze (XV)
US-A 3 903 090 (15) Związki o wzorze (XVI)
EP-A 0270 111 EP-A 0 310 550 (16) Związek o wzorze (XVII)
Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 159 (17) Związek o wzorze (XVIII)
EP-A 0219 756 (18) Związek o wzorze (XIX)
Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 431
PL 191 483 B1 (19) Związek o wzorze (XX)
Pesticide Manual, wyd. 9 (1991), str. 443 (20) Związki o wzorze (XXI)
EP-A 0 236 272 EP-A 0 206 999 (23) Związek o wzorze (XXIV)
EP-A 0 600 629
Poza związkiem czynnym o wzorze (I), kombinacje związku czynnego według wynalazku obejmują, co najmniej jeden związek czynny spośród związków z grup (1) do (24). Dodatkowo, mogą zawierać dalsze grzybobójcze czynne składniki.
Efekt synergiczny jest szczególnie wyraźny, gdy związki czynne w kombinacjach związków czynnych według wynalazku są obecne w pewnych stosunkach wagowych. Jednakże stosunki wagowe związków czynnych w kombinacjach związków czynnych można zmieniać we względnie szerokim zakresie. Ogólnie
0,1 do 20 części wagowych, korzystnie 0,2 do 10 części wagowych, związku czynnego z grupy (1),
0,1 do 20 części wagowych, korzystnie 0,2 do 10 części wagowych, związku czynnego z grupy (2),
0,2 do 1 do części wagowych, korzystnie 1 to 100 części wagowych, związku czynnego (3),
0,1 do 10 części wagowych, korzystnie 0,2 do 5 części wagowych, związku czynnego z grupy (4), do 50 części wagowych, korzystnie 5 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (5), do 50 części wagowych, korzystnie 2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (6),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 1 do 30 części wagowych, związku czynnego z grupy (7),
0,2 do 50 części wagowych, korzystnie 1 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (8),
0,02 do 50 części wagowych, korzystnie 0,2 do 10 części wagowych, związku czynnego z grupy (9),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 0,2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (10),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 0,2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (11),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 0,2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (12),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 0,2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (13),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 1 do 30 części wagowych, związku czynnego z grupy (14),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 0,2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (15),
0,1 do 50 części wagowych, korzystnie 2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (16), to 20 części wagowych, korzystnie 2 do 10 części wagowych, związku czynnego z grupy (17), do 50 części wagowych, korzystnie 2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (18), do 50 części wagowych, korzystnie 2 do 20 części wagowych, związku czynnego z grupy (19)
0,1 do 10 części wagowych, korzystnie 0,2 do 5 części wagowych, związku czynnego z grupy (20),
0,1 do 10 części wagowych, korzystnie 0,2 do 5 części wagowych, związku czynnego z grupy (23), występuje na część wagową związku czynnego o wzorze (I).
Kombinacje związków czynnych według wynalazku mają bardzo dobre właściwości grzybobójcze i można je stosować do zwalczania fitopatogennych grzybów, takich jak Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, itp.
Kombinacje związków czynnych według wynalazku są szczególnie przydatne do zwalczania chorób zbóż, takich jak Erysiphe, Puccinia i Fusarium, i do zwalczania chorób spotykanych w uprawach winorośli, takich jak Uncinula, Plasmopara i Botrytis, a ponadto w uprawach dwuliściennych do zwalczania grzybów pleśni mączniakowych i kropidlakowych oraz organizmów powodujących skazy liści.
Fakt, że kombinacje związku czynnego są dobrze tolerowane przez rośliny przy stężeniach wymaganych do zwalczania chorób roślin, pozwala na zabiegi na nadziemnych częściach roślin, częściach do rozmnażania i nasionach, oraz glebie. Kombinacje związków czynnych według wynalazku można stosować na liście lub jako zaprawy do nasion.
Kombinacje związków czynnych według wynalazku można przekształcić w zwyczajowe preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, piany, pasty, granulki, aerozole i mikrokapsułki w substancjach polimerycznych oraz w kompozycjach powlekających do nasion, i preparaty ULV.
Te preparaty wytwarza się w znany sposób, np. mieszając związki czynne lub kombinacje związków czynnych z rozcieńczalnikami, to jest ciekłymi rozpuszczalnikami, skroplonymi gazami pod ciśnieniem, i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, to jest emulgatorów i/lub dyspergatorów, i/lub środków spieniających. Jeśli jako rozcieńczalnik stosuje się wodę, jest także możliwe zastosowanie, np., organicznych rozpuszczalników jako pomocniczych
PL 191 483 B1 rozpuszczalników. Zasadniczo odpowiednie ciekłe rozpuszczalniki obejmują: środki aromatyczne takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane środki aromatyczne lub chlorowane alifatyczne węglowodory takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, alifatyczne węglowodory takie jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole takie, jak butanol lub glikol i ich etery i estry, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki takie jak dimetyloformamid i dimetylosulfotlenek, lub także woda. Skroplone gazowe rozcieńczalniki lub nośniki mają oznaczać ciecze, które są gazowe w temperaturze otoczenia i pod ciśnieniem atmosferycznym, na przykład aerozolowe propelenty takie jak butan, propan, azot i dwutlenek węgla. Odpowiednimi stałymi nośnikami są: np. zmielone naturalne minerały takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz zmielone syntetyczne minerały, takie jak dobrze rozdrobniona krzemionka, tlenek glinu i krzemiany. Odpowiednimi stałymi nośnikami dla granulek są: np. pokruszone i frakcjonowane naturalne skały takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit i dolomit, lub także syntetyczne granulki nieorganicznych i organicznych mączek, oraz granulki organicznej substancji takiej jak trociny, łupiny kokosowe, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Odpowiednimi emulgatorami i/lub spieniaczami są: np. niejonowe i anionowe emulgatory, takie jak estry polioksyetylenowanych kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilu, arylosulfoniany lub także hydrolizaty białka. Odpowiednimi dyspergatorami są: np. ligninosiarczynowe ługi odpadowe i metyloceluloza.
W preparatach można stosować lepiszcza, takie jak karboksymetyloceluloza oraz naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszków, granulek lub lateksów, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy) i poli(octan winylu), lub także naturalne fosfolipidy takie jak cefaliny i lecytyny oraz syntetyczne fosfolipidy. Innymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Możliwe jest stosowanie barwników, takich jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu i błękit pruski, oraz organicznych barwników takich jak barwniki alizarynowe, barwniki azowe i barwniki metaloftalocyjaninowe, oraz mikronawozów takich jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty ogólnie zawierają pomiędzy 0,1 i 95% wagowych związków czynnych, korzystnie pomiędzy 0,5 i 90%.
W preparatach, kombinacje związku czynnego według wynalazku mogą być obecne jako mieszanina z innymi znanymi związkami czynnymi, takimi jak fungicydy, insektycydy, akarycydy i herbicydy, oraz jako mieszaniny z nawozami lub regulatorami wzrostu roślin.
Kombinacje związków czynnych można stosować jako takie, w postaci ich preparatów lub jako postaci użytkowe wytworzone z nich, takie jak gotowe do użycia roztwory, koncentraty emulsji, emulsje, zawiesiny, proszki zwilżalne, proszki rozpuszczalne i granulki. Stosuje się je w zwyczajowy sposób, np. przez podlewanie, spryskiwanie, atomizację, rozsiewanie, rozlewanie i jako proszek do suchego zaprawiania nasion, roztwór do zaprawiania nasion, rozpuszczalny w wodzie proszek do zaprawiania nasion, rozpuszczalny w wodzie proszek do zabiegów zawiesiną, lub przez inkrustowanie.
Przy stosowaniu kombinacji związków czynnych według wynalazku, ilości stosowane można zmieniać we względnie szerokim zakresie, w zależności od rodzaju zastosowania. Przy zabiegach na częściach roślin, ilości stosowane kombinacji związków czynnych wynoszą zwykle pomiędzy 0,1 i 10000 g/ha, korzystnie pomiędzy 10 i 1000 g/ha. Przy zabiegach na nasionach, ilości stosowane kombinacji związków czynnych wynoszą zwykle pomiędzy 0,001 i 50 g na kilogram nasion, korzystnie pomiędzy 0,01 i 10 g na kilogram nasion. Przy zabiegach na glebie, ilości stosowane kombinacji związków czynnych wynoszą zwykle pomiędzy 0,1 i 10000 g/ha, korzystnie pomiędzy 1 i 5000 g/ha.
Dobra aktywność grzybobójcza kombinacji związków czynnych według wynalazku jest oczywista na podstawie poniższych przykładów. Chociaż indywidualne związki czynne wykazują osłabienia grzybobójczej aktywności, kombinacje mają aktywność przekraczającą zwykłe dodawanie aktywności.
Efekt synergiczny fungicydów występuje zawsze, gdy aktywność grzybobójcza kombinacji związków czynnych przekracza łączne aktywności związków czynnych stosowanych indywidualnie.
Spodziewana aktywność dla danej kombinacji dwu związków czynnych może być obliczona jak następuje (por. Colby, S.R., „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds 15, (1967), 20-22):
Jeśli
X jest skutecznością przy stosowaniu związku czynnego A w ilości m g/ha,
Y jest skutecznością przy stosowaniu związku czynnego B w ilości n g/ha i
PL 191 483 B1
E jest skutecznością przy stosowaniu związków czynnych A i B w ilości mi n g/ha, to
XxY
100
Skuteczność oblicza się w %. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Jeśli rzeczywista grzybobójcza aktywność przekracza obliczoną wartość, to aktywność kombinacji jest superaddycyjna, to jest występuje efekt synergiczny. W tym przypadku skuteczność istotnie obserwowana musi być większa niż wartość spodziewanej skuteczności (E) obliczonej powyższym wzorem.
Poniższe przykłady ilustrują wynalazek.
P r z y k ł a d 1
Test Sphaerotheca (ogórek) / zabezpieczający
Rozpuszczalnik: 47 części wagowych acetonu
Emulgator: 3 części wagowe eteru alkiloarylopoliglikolowego
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagową związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo handlowy preparat związku czynnego lub kombinacji związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania aktywności zabezpieczającej, młode rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości. Po osuszeniu natryśniętej powłoki rośliny zaszczepia się wodną zawiesiną zarodników Sphaerotheca fuliginea. Rośliny umieszcza się następnie w cieplarni w temperaturze około 23°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 70%.
Ocenę prowadzi się 10 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
PL 191 483 B1
T a b e l a 1
Test Sphaerotheca (ogórek) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl 2,5 21
OH
n HCHrę .^Ac,
CH 1 2
(I) 5 0, 5 0
—NH
s CH S
II 1 3 II 25 0
-Zn- S—c—NH-CH
CII Π11 V o 2 n
(VI)
s- —CCLF
>-< 25 0
so 2-N(CHj)2
(IVa)
s- —cci2f
η,οηΤ y ~N\ 25 0
so 2-N(CH3)2
(IVb)
s s
/ <!Λ 25 0
\ /
Zn / Mn
„Z ez
s / Y— H (VIIc)
O
X Λ 25 0
| Kf ą rri
1 IN o
o (XIX)
H5C2O zl Al (XX) 50 0
H 0
3
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 1
Test Sphaerotheca (ogórek) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Cl
Cl .CN 25 0
Cl XI (XVII)
CN
ch3
ł V N- -NH—ę 5 (XVIa) 25 0
V — / N= =<
CH 3
ch3
V N- -NH—C A (XVIb) 25 0
V — / N-
Cl
HC- -1 V- -NH ( :h 3 r3- ΓΊ4 ΓΊ 12,5 0
Λ Lz LzFlyLzI II
> Cl — z CA o (XXIV)
X r
o I | X A 12,5 0
0 V N- / -c—CH=I , Y (XVIII)
ł > —och3
och3
Cl O \\ CH 3
V y- -N Y (XV) 12,5 0
/ Cl O \ CH 3
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 1
Test Sphaerotheca (ogórek) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
o o /—
—C—NH-^ / 0H (VIII) 12,5 0
CH, /— <
Cl Cl
/.......... \ θ
(CHj)3C- <x k zCjH’ CH-N 12,5 0
(XI) 2 \ C3H7-n
9H3 1
Λ 2,5 57
Λχ OCH, H3CO—C N
(XIII) II 0
Ν^'Ν
T 2,5 59
CN X och3 h3co—c
(XII) II 0
(CH^CH- O ?H(CH3)i -O—C—NH-CH—C—NH-CH—C U—CH3 (IX) o ch3 12, 5 13
OH
ę —o—ch-ch-c(ch3)3 2,5 0
(lic)
Cl— _, OH
y—CH-CH—C—C(CHj)3 — / l 2,5 50
\ ęH2
(III) Λ w // N-'
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 1
Test Sphaerotheca (ogórek) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Cl-\ /-0—CH_C-C(CH3)3 N (Da) 2, 5 37
/-\ °H ci—ς y—o—ch-ch-c(ch3)3 N Gib) N—'J 2,5 80
Cl ^>=ίΗη \\ F~° FF ) (XIV) X—N \ 0— och3 2,5 22
Rj » H.CS—C δ II o 2,5 0
Według wynalazku znal. obi.
n (VD_| (1:10) 2T1 ii 70 21
n (IVa)J (1:10) 'ii 63 21
n (IVb)J (1:10) 2?1 li 63 21
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 1
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 1
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 1
obl. = skuteczność obliczona wzorem Colby
P r z y k ł a d 2
Test Venturia (jabłoń) / zabezpieczający
Rozpuszczalnik: 47 części wagowych acetonu
Emulgator: 3 części wagowe eteru alkiloarylopoliglikolowego
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagowa związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo handlowy preparat związku czynnego lub kombinację związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania aktywności zabezpieczającej, młode rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości. Po osuszeniu natryśniętej powłoki rośliny zaszczepia się wodną zawiesiną konidiów organizmu powodującego parcha jabłoni Venturia inaequalis i następnie trzyma w pomieszczeniu inkubacyjnym w temperaturze około 20°C i 100% względnej atmosferycznej wilgotności przez 1 dzień.
Rośliny umieszcza się następnie w cieplarni w temperaturze około 21°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 90%.
Ocenę prowadzi się 12 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
PL 191 483 B1
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 2
Test Venturia (jabłoń) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl
/ OH
y—CH—C—^-Cl
1 1
(I) II ·
1-NH
(R)
Cl C1 * /—\
y v ch '—'
H3C /w . \
(R) (S) (Va) \
1 0
+ \
C’C1 /
H>cyVCA w
R ^CO-HN—CH—Z y Cl
(S) W ' \ — /
CH -'
3
(Vb)
mieszanina 1:1
Według wynalazku znal. obi.
(X
+ / + > 54 1
(Va/Vb)[ u
(1:1)
znal.= skuteczność znaleziona obl. = skuteczność obliczona wzorem Colby
P r z y k ł a d 3
Test Erysiphe (jęczmień) / leczniczy
Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu
Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagową związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora,
PL 191 483 B1 i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo handlowy preparat związku czynnego lub kombinacji związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania leczniczej aktywności młode rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminis f. sp. hordei. 48 godzin po zaszczepieniu rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości.
Rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 20°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 80% dla ułatwienia rozwoju krost rdzy.
Ocenę prowadzi się 7 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 3
Test Erysiphe (jęczmień) / leczniczy
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl
// y °H V -CH—C-Cl
\ / 2 1 25 81
CH i 2
(D <ys
u-NH
Cl
°X_/ 4# 25 75
\—/ N_o
\-7 \
(XIV) // \ / '—N N 0 '
OCH3
Według wynalazku
®Ί 6,2?!
+ / + > 100
(XIV)] 18,751
(1:3)
P r z y k ł a d 4
Test Erysiphe (jęczmień) / zabezpieczający
Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu
Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagową związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, lub handlowy preparat związku czynnego lub kombinacji związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania aktywności zabezpieczającej, młode rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości.
PL 191 483 B1
Po osuszeniu natryśniętej powłoki rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminis f sp. hordei. Rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 20°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 80% dla ułatwienia rozwoju krost rdzy.
Ocenę prowadzi się 7 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 4
Test Erysiphe (jęczmień) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl <5 °H v -CH—C-Cl CH2 1 2 25 83
(D -NH
<ζ <AaJ 7 25 92
CN (XII) h3co—c II o xA^OCH3
Według wynalazku
7 (xn)J ”5 12,51 100
(1:1)
7 (ΧΠ)[ 6,25~l 18/7SJ 100
(1:3)
7 (ΧΠ)| 18,751 6,25j 100
(3:1)
P r z y k ł a d 5
Test Erysiphe (pszenica) / leczniczy
Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
PL 191 483 B1
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagową związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo handlowy preparat związku czynnego lub kombinacji związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania leczniczej aktywności, młode rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminis f. sp. tritici. 48 godzin po zaszczepieniu, rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości.
Rośliny umieszcza się następnie w cieplarni w temperaturze około 20°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 80% dla ułatwienia rozwoju krost rdzy.
Ocenę prowadzi się 7 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 5
Test Erysiphe (pszenica) / leczniczy
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl / OH ,_,
1 V -CH—C- Cl 25 75
\ / 2 1 12,5 50
6, 25 25
ω
12-NH
Cl— , OH A 1
R-ch-ch—c / 2 2. —C(CH3)3
\= CH, I 2 25 88
(III) /N N IL Ίι —N
OH
2—0—CH-CH-CiCH^j
(Ilb) Cu* N-0 25 81
Cl
Cy -° F < □ 12, 5 0
X-N
(XIV) // \ / N 0-' \
och3
(CH^C— OoJ CH-N 12, 5 0
(XI) 2 \ C3H7-n
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 5
Test Erysiphe (pszenica) / leczniczy
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
ch3 2-NH—2 (XVIb) \^/ N=\ 12,5 0
( ΧΥ n (χχη» X H 6,25 38
( c :h <ΧΙΠ) φ+Χ? J /OCH3 H,CO—C N II 0 6, 25 94
Według wynalazku
X (my (1:1) X 12,5 | 100
X (my (1:3) 6,25~l + \ 18,75 [ 100
X (my (3:1) 6.25J 100
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 5
PL 191 483 B1
c.d. tabeli 5
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
φΊ 1,56251
+ / * > 50
(XXIb)[ 4,6875 |
(1:3)
®n 3,1251 100
+ /> - >
3,125j
(1:1)
1,56251 100
+ / - >
4,6875 [
(1:3)
P r z y k ł a d 6
Test Erysiphe (pszenica) / zabezpieczający
Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu
Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagową związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo handlowy preparat związku czynnego lub kombinacji związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania aktywności zabezpieczającej, młode rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości.
Po osuszeniu natryśniętej powłoki rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminis f.sp. tritici. Rośliny umieszcza się następnie w cieplarni w temperaturze około 20°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 80% dla ułatwienia rozwoju krost rdzy.
Ocenę prowadzi się 7 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
PL 191 483 B1
T a b e l a 6
Test Erysiphe (pszenica) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl
<' V °H v -CH—C-Cl 2 1 6, 25 57
\_f <rH2
(I) u-NH
Cl— , OH
y-CH-CHrC—C(CHj)3 7
\ — 6,25 57
(III)
0-N
Według wynalazku
3,1251
+ / - > 79
(iiDJ 3,125 |
(Id)
1,56251
+ / * > 71
(HDJ 4,6875 |
(1:3)
4,68751
+ / - > 71
(iiDJ 1,5625 |
(3:1)
P r z y k ł a d 7
Test Leptosphaeria nodorum (pszenica) / zabezpieczający
Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu
Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagową związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo handlowy preparat związku czynnego lub kombinacji związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
PL 191 483 B1
Dla zbadania aktywności zabezpieczającej, młode rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości.
Po osuszeniu natryśniętej powłoki rośliny spryskuje się zawiesiną zarodników Leptosphaeria nodorum. Rośliny pozostają w pomieszczeniu inkubacyjnym w temperaturze 20°C i 100% względnej atmosferycznej wilgotności przez 48 godzin.
Rośliny umieszcza się następnie w cieplarni w temperaturze około 15°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 80%.
Ocenę prowadzi się 10 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 7
Test Leptosphaeria nodorum (pszenica) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl ΛΛ-ch '-' CH ΝΝγ-δ Φ II 1 1-NH 25 62
Cl dy °\_/F CZ} d-Hdj (XIV) N Nx 0- och3 25 87
Według wynalazku
•Λ (XIV)f (1:3) 6,2?! + \ 18,751 100
P r z y k ł a d 8
Test Puccinia (pszenica) / zabezpieczający
Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu
Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
Dla wytworzenia odpowiedniego preparatu związku czynnego, 1 część wagową związku czynnego lub kombinacji związków czynnych miesza się z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo handlowy preparat związku czynnego lub kombinacji związków czynnych rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
PL 191 483 B1
Dla zbadania aktywności zabezpieczającej, młode rośliny zaszczepia się zawiesiną zarodników Puccinia recondita w wodnym roztworze agaru 0,1%. Po osuszeniu natryśniętej powłoki rośliny spryskuje się preparatem związku czynnego w podanej ilości.
Rośliny pozostają w pomieszczeniu inkubacyjnym w temperaturze 20°C i 100% względnej atmosferycznej wilgotności przez 24 godziny.
Rośliny umieszcza się następnie w cieplarni w temperaturze około 20°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 80% dla ułatwienia rozwoju krost rdzy.
Ocenę prowadzi się 10 dni po zaszczepieniu. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 8
Test Puccinia (pszenica) / zabezpieczający
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl λ“C ch IAa Φ ii i u-NH 25 38
Cl (XIV) X—N Nx 0— OCH3 25 94
Według wynalazku
Z (XIV)J (1:3) X 18,75) 100
Λ (XIV)f (3:1) 18,751 + Z 6,25 j 100
P r z y k ł a d 9
Test Fusarium culmorum (pszenica) / zaprawianie nasion
Związki czynne stosuje się jako suchą zaprawę do nasion. Wytwarza się ją roztwarzając odpowiedni związek czynny lub kombinację związków czynnych ze zmielonymi minerałami z wytworzeniem drobno sproszkowanej mieszaniny, która zapewnia jednorodny rozkład na powierzchni ziarna.
PL 191 483 B1
Dla zaprawienia nasion, zainfekowane nasiona wraz z zaprawą wytrząsa się przez 3 minuty w zamkniętej szklanej kolbie.
x po 100 nasion pszenicy wysiewa się na głębokości 1 cm w standardowej glebie i uprawia w cieplarni w temperaturze około 18°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 95% w szalkach na nasiona, otrzymujących reżim świetlny 15 godzin dziennie.
Około 3 tygodnie po wysianiu, rośliny ocenia się na obecność objawów. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 9
Test Fusarium culmorum (pszenica) / zaprawianie nasion
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane ,
Cl <5 θΗ V 2 75 32
(I) 1-NH
/-\ °H —ς 2—0—CH-CH-C(CH3)3
Gic) ^=7 A Η N-0 75 27
Według wynalazku
X Giyj 'X 37,5 | 41
(1:1)
P r z y k ł a d 10
Test Fusarium nivale (pszenżyto) / zaprawianie nasion
Związki czynne stosuje się jako suchą zaprawę do nasion.
Wytwarza się ją roztwarzając odpowiedni związek czynny lub kombinację związków czynnych ze zmielonymi minerałami z wytworzeniem drobno sproszkowanej mieszaniny, która zapewnia jednorodny rozkład na powierzchni ziarna.
Dla zaprawienia nasion, zainfekowane nasiona wraz z zaprawą wytrząsa się przez 3 minuty w zamkniętej szklanej kolbie.
x po 100 nasion pszenicy wysiewa się na głębokości 1 cmw standardowej glebie i uprawia w cieplarni w temperaturze około 10°C i względnej atmosferycznej wilgotności około 95% w szalkach na nasiona otrzymujących reżim świetlny 15 godzin dziennie.
Około 3 tygodnie po wysianiu, rośliny ocenia się na obecność objawów. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
PL 191 483 B1
T a b e l a 10
Test Fusarium nivale (pszenżyto) / zaprawianie nasion
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl C—CH—C........^7 C1 m >rs (I) II Γ 1-NH 75 25 14 0
Cl °\/F (XIV) '-N N, °-z och3 75 94
σι -^CN (XXIa) 0 H 25 0
Według wynalazku
(XIV)f (Id) •’7> 37,5 [ 99
(XXIa)f (1:1) •5 12,5 | 31
P r z y k ł a d 11
Test Rhizoctonia solani (bawełna) / zaprawianie nasion
Związki czynne stosuje się jako suchą zaprawę do nasion. Wytwarza się ją roztwarzając odpowiedni związek czynny lub kombinację związków czynnych ze zmielonymi minerałami z wytworzeniem drobno sproszkowanej mieszaniny, która zapewnia jednorodny rozkład na powierzchni ziarna.
Dla zaprawienia nasion, zainfekowane nasiona wraz z zaprawą wytrząsa się przez 3 minuty w zamkniętej szklanej kolbie.
PL 191 483 B1 x po 50 nasion wysiewa się na głębokości 2 cm w standardowej glebie zainfekowanej Rhizoctonia solani i nasiona uprawia się w cieplarni w temperaturze około 22°C w szalkach na nasiona otrzymujących reżim świetlny 15 godzin dziennie.
Ocenę prowadzi się po 8 dniach. 0% oznacza skuteczność odpowiadającą kontroli, podczas gdy skuteczność 100% oznacza, że nie obserwuje się infekcji.
Związki czynne, ilości podawane i wyniki testu pokazano w tabeli poniżej.
T a b e l a 11
Test Rhizoctonia solani (bawełna) / zaprawianie nasion
Związek czynny Ilość podawana związku czynnego g/ha Skuteczność w %
Znane
Cl
θΗ V -CH—C Cl 2 1 CH 1 2 25 19
(I) 1-NH
Cl— OH
y-CH-CH—C—C(CH3)3
\ — F 25 27
(III) ..N 7,
U-N
/-\ °H —7 2 °~ CH—CH—CCCHjjj
\ — / (lic) ίί N N-U 25 0
Według wynalazku
cii 12*71
4? + > 12,5 Γ 40
(Id)
Ą 1271
(He)J + > 1Ą5J 31
(1:1)
PL 191 483 B1

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Grzybobójcze kompozycje, znamienne tym, że zawierają kombinację związków czynnych obejmującą 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksy-propylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion o wzorze oraz (1) pochodną triazolu o wzorze w którym
    X oznacza chlor lub fenyl i
    Y oznacza lub cII o
    CH
    I
    OH lub (2) pochodną triazolu o wzorze lub (3) pochodną aniliny o wzorze w którym 1
    R1 oznacza wodór lub metyl,
    PL 191 483 B1 lub (4) N-[1-(4-chloro-fenylo)-etylo]-2,2-dichloro-1-etylo-3-metylo-cyklopropano-karboksyamid o wzorze lub (5) propyleno-1,2-bis-(ditiokarbaminian) cynku o wzorze lub (6) co najmniej jeden tiokarbaminian o wzorze lub (7) pochodną aniliny o wzorze
    PL 191 483 B1 lub (8) związek o wzorze lub pochodną benzotiadiazolu o wzorze lub (10) 8-t-butylo-2-(N-etylo-N-n-propylo-amino)-metylo-1, 4-dioksaspiro-[5,4]-dekan o wzorze lub (11) związek o wzorze
    PL 191 483 B1 lub (12) związek o wzorze lub (13) związek o wzorze lub (14) dikarboksyimid o wzorze lub (15) pochodną pirymidyny o wzorze
    PL 191 483 B1 w którym 2
    R2 oznacza metyl lub cyklopropyl, lub (16) pochodną fenylu o wzorze lub [17) pochodną morfoliny o wzorze lub (18) pochodną ftalimidu o wzorze ο
    II (XIX) (folpet) lub (19) związek fosforowy o wzorze
    PL 191 483 B1 lub (20) pochodną fenylopirolu o wzorze w którym każda R3 i R4 oznacza chlor lub łącznie oznaczają rodnik o wzorze -O-CF2-O-, lub (23) pochodną benzamidu o wzorze przy czym w kombinacjach związków czynnych stosunek wagowy związku czynnego o wzorze (I) do
    - związku czynnego z grupy (1) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:20,
    - związku czynnego z grupy (2) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:20,
    - związku czynnego z grupy (3) wynosi pomiędzy 1:0,2 i 1:150,
    - związku czynnego z grupy (4) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:10,
    - związku czynnego z grupy (5) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (6) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (7) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (8) wynosi pomiędzy 1:0,2 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (9) wynosi pomiędzy 1:0,02 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (10) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (11) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (12) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (13) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (14) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (15) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (16) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (17) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:20,
    - związku czynnego z grupy (18) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (19) wynosi pomiędzy 1:1 i 1:50,
    - związku czynnego z grupy (20) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:10, i związku czynnego z grupy (23) wynosi pomiędzy 1:0,1 i 1:10.
  2. 2. Zastosowanie kombinacji związków czynnych określonych w zastrz. 1 do wytwarzania środków do zwalczania grzybów.
  3. 3. Sposób wytwarzania grzybobójczego środków do zwalczani grzybów, znamienny tym, że kombinacje związków czynnych określone w zastrz. 1 miesza się z rozcieńczalnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.
PL336226A 1997-04-18 1998-04-06 Grzybobójcze kompozycje, zastosowanie kombinacji związków czynnych i sposób wytwarzania grzybobójczego środka PL191483B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19716257A DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1997-04-18 Fungizide Wirkstoffkombination
PCT/EP1998/001986 WO1998047367A1 (de) 1997-04-18 1998-04-06 Fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL336226A1 PL336226A1 (en) 2000-06-19
PL191483B1 true PL191483B1 (pl) 2006-05-31

Family

ID=7826916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL336226A PL191483B1 (pl) 1997-04-18 1998-04-06 Grzybobójcze kompozycje, zastosowanie kombinacji związków czynnych i sposób wytwarzania grzybobójczego środka

Country Status (31)

Country Link
US (8) US6306850B1 (pl)
EP (1) EP0975219B1 (pl)
JP (1) JP4094067B2 (pl)
KR (1) KR100525469B1 (pl)
CN (1) CN1109499C (pl)
AT (1) ATE214230T1 (pl)
AU (1) AU727186B2 (pl)
BR (1) BR9809100B1 (pl)
CA (7) CA2721222C (pl)
CZ (1) CZ296701B6 (pl)
DE (3) DE19716257A1 (pl)
DK (1) DK0975219T3 (pl)
EA (1) EA002598B1 (pl)
EE (1) EE03657B1 (pl)
ES (1) ES2172143T3 (pl)
FR (4) FR06C0041I2 (pl)
HK (1) HK1026822A1 (pl)
HU (1) HU227139B1 (pl)
ID (1) ID22820A (pl)
IL (1) IL131900A (pl)
NL (2) NL350024I2 (pl)
NZ (1) NZ500367A (pl)
PL (1) PL191483B1 (pl)
PT (1) PT975219E (pl)
SI (1) SI0975219T1 (pl)
SK (1) SK284214B6 (pl)
TR (1) TR199902400T2 (pl)
TW (1) TW505504B (pl)
UA (1) UA55451C2 (pl)
WO (1) WO1998047367A1 (pl)
ZA (1) ZA983236B (pl)

Families Citing this family (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN1177533C (zh) * 1998-06-10 2004-12-01 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1448557A4 (en) * 2001-10-26 2005-02-02 Univ Connecticut HETEROINDANE: A NEW CLASS OF HIGH-ACTIVITY CANNABIMIMETIC LIGANDS
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
PL219127B1 (pl) * 2002-03-01 2015-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
CN1638634B (zh) 2002-03-01 2012-12-12 巴斯福股份公司 基于Prothioconazole的杀真菌混合物
EP2289324B1 (de) * 2002-03-07 2012-09-12 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
ES2314225T3 (es) * 2002-03-08 2009-03-16 Basf Se Mexclas fungicidas a base de prothioconazol con un insecticida.
AU2013202522B2 (en) * 2002-03-21 2015-04-09 Basf Se Fungicidal mixtures
EP2308302A1 (de) * 2002-03-21 2011-04-13 Basf Se Fungizide Mischungen
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
EA010135B1 (ru) * 2002-07-10 2008-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь на основе дитианона и способ борьбы с фитопатогенными грибами
DE10233171A1 (de) * 2002-07-22 2004-02-12 Bayer Cropscience Ag Kristallmodifikation II des 2-[2-(Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy-propyl]-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thions
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10352264A1 (de) * 2003-11-08 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US20070142327A1 (en) * 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
AU2004294259C1 (en) * 2003-12-04 2014-07-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combination having insecticidal and acaricidal properties
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
EP1917856A1 (en) * 2006-11-01 2008-05-07 Syngeta Participations AG Pesticidal compositions comprising an azole, a phenylamide and azoxystrobin
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CA2916460C (en) 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
US20060293381A1 (en) * 2005-06-23 2006-12-28 Kaihei Kojima Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR101350756B1 (ko) * 2005-09-09 2014-02-17 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균성 혼합물의 고형제제
AR056869A1 (es) * 2005-09-13 2007-10-31 Bayer Cropscience Ag Composicion fungicida que comprende un derivado arilamidina y dos compuestos fungicidas conocidos
SI1763998T1 (sl) * 2005-09-16 2007-10-31 Syngenta Participations Ag Fungicidni sestavki
AU2006296781B2 (en) * 2005-09-29 2012-06-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007045455A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP1776864A1 (en) 2005-10-20 2007-04-25 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007093535A1 (en) * 2006-02-14 2007-08-23 Basf Se A method of using a micronutrient as safener for a triazole for controlling harmful fungi
DE102006026106A1 (de) * 2006-05-11 2007-11-15 Isp Biochema Schwaben Gmbh Flüssiges Konzentrat für die Filmkonservierung
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
BRPI0716419A2 (pt) * 2006-08-08 2013-10-29 Bayer Cropscience Lp Método de aperfeiçoamento de crescimento de planta por redução de infecções virais
BRPI0719154A2 (pt) * 2006-11-24 2014-02-04 Bayer Crospscience Ag Combinações de substâncias ativas fungicidas ternárias.
PT2124557E (pt) * 2007-02-02 2015-02-27 Plant Health Care Inc Composições fungicidas sinérgicas compreendendo formononetina
WO2008110274A2 (en) * 2007-03-09 2008-09-18 Syngenta Participations Ag Ternary fungicidal compositions
DE102008029252A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungizide Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Fusarien
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
WO2009098227A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
WO2010081646A2 (de) * 2009-01-15 2010-07-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen
EP2269454A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
JP5655080B2 (ja) * 2009-10-07 2015-01-14 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類において真菌を制御するための５−フルオロシトシンを含有する相乗的殺真菌組成物
EP2512244B1 (en) 2009-12-16 2014-06-25 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and optionally prothioconazole
BR112012015154B1 (pt) 2009-12-21 2017-05-09 Bayer Cropscience Ag combinação de compostos ativos, mistura, formulação ou composição agroquímica, uso da mistura e método de utilização de protioconazol e metominostrobin para controlar fungos e/ou microrganismos fitopatogênicos de plantas e plantações
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
BR112013003323A2 (pt) * 2010-08-11 2016-06-28 Bayer Cropscience Lp método de melhorar crescimento vegetal pela redução de infecções fúngicas
CN102349516A (zh) * 2011-08-18 2012-02-15 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与嘧菌环胺的杀菌组合物
CN102258033A (zh) * 2011-08-19 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物
CN102273461A (zh) * 2011-08-25 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的增效农药组合物
CN102258039A (zh) * 2011-08-26 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN102258034A (zh) * 2011-08-30 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的杀菌组合物
CN102273462A (zh) * 2011-09-05 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物
GB2496434B (en) * 2011-11-14 2016-08-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd A method of treating fungal infections
JP2013119537A (ja) * 2011-12-08 2013-06-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物の防除方法
CN103314964A (zh) * 2012-03-20 2013-09-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环酰菌胺与三唑类的农药组合物
CN102657186B (zh) * 2012-04-24 2014-04-30 杭州宇龙化工有限公司 一种含有噻呋酰胺与丙硫菌唑的杀菌组合物
CN103563913B (zh) * 2012-08-04 2015-11-04 南京华洲药业有限公司 一种含噻呋酰胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103651371B (zh) * 2012-09-07 2015-07-08 陕西美邦农药有限公司 一种含苯酰菌胺的高效杀菌组合物
CN103651425B (zh) * 2012-09-18 2015-12-16 陕西美邦农药有限公司 一种含醚菌胺的农药组合物
EA030235B1 (ru) * 2012-11-30 2018-07-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Тройные фунгицидные смеси
CN102972420A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
CN103563910B (zh) * 2013-10-23 2015-04-01 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含丙硫菌唑和井冈霉素的杀菌组合物及其应用
CN104621158A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和丙森锌的杀菌组合物及其应用
CN104621130A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN104642330A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和三唑酮的杀菌组合物及其应用
CN104621131A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和恶唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN104642331A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
CN104642334A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
EP4014738A1 (en) * 2013-11-26 2022-06-22 UPL Ltd A method for controlling rust
CN103783046A (zh) * 2013-12-09 2014-05-14 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与嘧霉胺的杀菌组合物
CN108935486A (zh) * 2014-03-11 2018-12-07 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN103931623A (zh) * 2014-04-30 2014-07-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与丙硫菌唑的杀菌组合物
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
CN104012555A (zh) * 2014-06-25 2014-09-03 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农用杀菌组合物
CN104026141B (zh) * 2014-06-27 2015-08-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农用杀菌组合物
BR102014031250A2 (pt) * 2014-12-12 2016-06-14 Upl Do Brasil Indústria E Comércio De Insumos Agropecuários S A método antirresistência
AR102987A1 (es) * 2014-12-16 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
US20160286798A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Kop-Coat, Inc. Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods
US10952433B2 (en) 2015-03-31 2021-03-23 Kop-Coat, Inc. Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods
CN106417311A (zh) * 2015-08-12 2017-02-22 四川利尔作物科学有限公司 种子处理剂组合物及其应用
US20170059517A1 (en) * 2015-08-25 2017-03-02 Life Technologies Corporation Deep microwell designs and methods of making the same
WO2017072013A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
WO2017162557A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
WO2017162569A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
EP3432715A1 (en) 2016-03-24 2019-01-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
CN106342821A (zh) * 2016-08-25 2017-01-25 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种丙硫菌唑和戊唑醇复配悬浮剂及其制备方法
EP3403504B1 (en) 2017-05-16 2020-12-30 Rotam Agrochem International Company Limited Fungicidal composition containing prothioconazole and chlorothalonil
US11272706B2 (en) 2017-06-12 2022-03-15 Upl Limited Anti-resistance method
CN107242242A (zh) * 2017-08-02 2017-10-13 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹和丙硫菌唑的杀菌组合物
PL3524052T3 (pl) * 2018-02-09 2021-09-27 Rotam Agrochem International Company Limited Zastosowanie mieszaniny grzybobójczej do zmniejszania fitotoksyczności każdego spośród pojedynczych środków grzybobójczych
CN108477192A (zh) * 2018-07-03 2018-09-04 广东广康生化科技股份有限公司 一种含灭菌丹与己唑醇的高效杀菌组合物
CN108477193A (zh) * 2018-07-03 2018-09-04 广东广康生化科技股份有限公司 一种含灭菌丹与腈菌唑的农药组合物
CN109042699A (zh) * 2018-07-19 2018-12-21 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹与代森锌的增效杀菌组合物
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
FR3096872A1 (fr) * 2019-06-05 2020-12-11 UPL Corporation Limited composition fongicide pour lutter contre l'infection zymoseptoria chez la plante
EP3753408A1 (en) * 2019-06-21 2020-12-23 Rotam Agrochem International Company Limited A synergistic fungicidal composition

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US599845A (en) * 1898-03-01 Water-wheel bucket
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US4048318A (en) 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4147791A (en) 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3689506D1 (de) 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.
ATE64270T1 (de) 1986-03-04 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE19775050I2 (de) 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
DE3881320D1 (de) 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US5153200A (en) 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
PH11991042549B1 (pl) * 1990-06-05 2000-12-04
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
DE4139637A1 (de) 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
TW286264B (pl) * 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
BE1008947A3 (nl) * 1994-12-01 1996-10-01 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van condensatieproducten van melamine.
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US6297236B1 (en) * 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
DE19933938A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2164101A (en) * 1999-12-13 2001-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
PL219127B1 (pl) * 2002-03-01 2015-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
EP2289324B1 (de) * 2002-03-07 2012-09-12 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR100480442B1 (ko) * 2002-08-17 2005-04-06 한국과학기술연구원 미량도핑에 의한 고효율 백색 유기 발광 물질 및 이를이용한 전기발광소자
DE10329714A1 (de) * 2003-07-02 2005-01-20 Bayer Cropscience Ag Agrochemischen Formulierungen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR101350756B1 (ko) * 2005-09-09 2014-02-17 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균성 혼합물의 고형제제
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
EP2269454A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
AR077956A1 (es) * 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos

Also Published As

Publication number Publication date
CA2286772A1 (en) 1998-10-29
US20140364469A1 (en) 2014-12-11
UA55451C2 (uk) 2003-04-15
CA2846948C (en) 2016-06-21
CZ369699A3 (cs) 2000-02-16
NZ500367A (en) 2000-09-29
CA2800471A1 (en) 1998-10-29
DK0975219T3 (da) 2002-07-01
TR199902400T2 (xx) 2000-01-21
NL350024I2 (nl) 2006-04-03
CA2944940A1 (en) 1998-10-29
JP4094067B2 (ja) 2008-06-04
US8846738B2 (en) 2014-09-30
HUP0001682A2 (hu) 2000-09-28
SK143599A3 (en) 2000-06-12
FR06C0041I2 (fr) 2009-10-30
CA2846948A1 (en) 1998-10-29
CN1109499C (zh) 2003-05-28
DE19716257A1 (de) 1998-10-22
BR9809100B1 (pt) 2010-11-16
EE9900500A (et) 2000-06-15
HK1026822A1 (en) 2000-12-29
IL131900A0 (en) 2001-03-19
FR10C0051I1 (pl) 2011-01-14
PT975219E (pt) 2002-09-30
CA2800471C (en) 2016-05-31
IL131900A (en) 2004-07-25
CA2721222C (en) 2013-10-08
US20130296389A1 (en) 2013-11-07
CA2721222A1 (en) 1998-10-29
CA2905473A1 (en) 1998-10-29
TW505504B (en) 2002-10-11
US9253982B2 (en) 2016-02-09
HU227139B1 (en) 2010-08-30
AU7522098A (en) 1998-11-13
HUP0001682A3 (en) 2002-02-28
US6306850B1 (en) 2001-10-23
US20020173529A1 (en) 2002-11-21
SK284214B6 (en) 2004-11-03
FR10C0046I1 (pl) 2010-12-24
DE59803337D1 (de) 2002-04-18
US20130190371A1 (en) 2013-07-25
US8637534B2 (en) 2014-01-28
EE03657B1 (et) 2002-04-15
DE122008000040I2 (de) 2008-11-06
BR9809100A (pt) 2000-08-01
ATE214230T1 (de) 2002-03-15
CA2286772C (en) 2008-06-17
CA2600538A1 (en) 1998-10-29
FR10C0046I2 (fr) 2012-10-26
KR100525469B1 (ko) 2005-11-02
KR20010006063A (ko) 2001-01-15
ES2172143T3 (es) 2002-09-16
PL336226A1 (en) 2000-06-19
NL350031I1 (nl) 2007-02-01
EP0975219B1 (de) 2002-03-13
FR15C0057I1 (pl) 2015-09-25
CN1252690A (zh) 2000-05-10
US20140066407A1 (en) 2014-03-06
EP0975219A1 (de) 2000-02-02
NL350024I1 (nl) 2006-03-01
ID22820A (id) 1999-12-09
FR06C0041I1 (pl) 2007-01-12
FR10C0051I2 (fr) 2012-10-26
FR15C0057I2 (fr) 2016-02-12
CA2905473C (en) 2017-05-30
CA2600538C (en) 2011-02-15
US20160106105A1 (en) 2016-04-21
EA199900916A1 (ru) 2000-04-24
US20090306109A1 (en) 2009-12-10
AU727186B2 (en) 2000-12-07
US9445601B2 (en) 2016-09-20
CA2944940C (en) 2017-02-28
NL350031I2 (nl) 2007-03-01
WO1998047367A1 (de) 1998-10-29
SI0975219T1 (en) 2002-10-31
EA002598B1 (ru) 2002-06-27
ZA983236B (en) 1998-10-22
CZ296701B6 (cs) 2006-05-17
JP2001520665A (ja) 2001-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191483B1 (pl) Grzybobójcze kompozycje, zastosowanie kombinacji związków czynnych i sposób wytwarzania grzybobójczego środka
JP2530590B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤
PL200668B1 (pl) Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczych
US4849440A (en) Fungicidal compositions
US4990528A (en) Mixture of fungicidal agents
CA2286849A1 (en) Fungicide active substance combinations
US6297236B1 (en) Fungicide active substance combinations
US20020072535A1 (en) Fungicide active substance combinations
US6620822B1 (en) Fungicidal combinations of active substance