CZ296701B6 - Fungicidní prostredek a zpusob hubení hub - Google Patents
Fungicidní prostredek a zpusob hubení hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296701B6 CZ296701B6 CZ0369699A CZ369699A CZ296701B6 CZ 296701 B6 CZ296701 B6 CZ 296701B6 CZ 0369699 A CZ0369699 A CZ 0369699A CZ 369699 A CZ369699 A CZ 369699A CZ 296701 B6 CZ296701 B6 CZ 296701B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- range
- active
- active ingredient
- derivative
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 71
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 84
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 35
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 8
- -1 N-ethyl-N-propylamino Chemical group 0.000 claims description 7
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 claims description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008060 phenylpyrroles Chemical class 0.000 claims description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 claims description 2
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- IJIHYLHFNAWUGR-UHFFFAOYSA-L propylene 1,2-bis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S IJIHYLHFNAWUGR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 45
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 41
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 27
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 25
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 10
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 7
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 6
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 3
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 3
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 3
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical class C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CIIBXKOZNOARPC-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-n-ethyl-7-methyl-n-propyl-6,9-dioxaspiro[4.5]decan-7-amine Chemical compound O1C(N(CC)CCC)(C)COCC11CC(C(C)(C)C)CC1 CIIBXKOZNOARPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 208000013840 Non-involuting congenital hemangioma Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Je popsán fungicidní prostredek sestávající z 2-[2-(1-chlorcyklopropyl)-3-(2-chlorfenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thionu vzorceI a jedné z dalsích známých fungicidních úcinnýchlátek, které jsou velmi vhodné pro hubení fytopatogenních hub. Dále je popsán zpusob hubení hub za pouzití takového fungicidního prostredku.
Description
(57) Anotace:
Je popsán fungicidní prostředek sestávající z 2-(2-(1chlorcyklopropyl)-3-(2-chlorfenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4dihydro-[l,2,4]-triazol-3-thionu vzorce I ajedné z dalších známých fungicidních účinných látek, které jsou velmi vhodné pro hubení fytopatogenních hub. Dále je popsán způsob hubení hub za použití takového fungicidního prostředku.
Fungicidní prostředek a způsob hubení hub
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidního prostředku ze známého 2-[2-(l-chlorcyklopropyl)-3-(2-chlorfenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[l,2,4]-triazol-3-thionu na straně jedné a jedné z dalších známých fungicidních účinných látek na straně druhé, které jsou velmi vhodné pro hubení fytopatogenních hub. Dále se týká způsobu hubení hub pomocí těchto fungicidních prostředků.
Dosavadní stav techniky
Je již známé, že 2-[2-(l-chlorcyklopropyl)-3-(2-chlorfenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro[l,2,4]-triazol-3-thion má fungicidní vlastnosti (viz WO 96/16048). Účinnost této látky je dobrá, avšak při nižších aplikačních množstvích nesplňuje v mnoha případech dané požadavky.
Dále je již známé, že mnohé deriváty triazolu, deriváty anilinu, dikarboximidy a jiné heterocykly se mohou používat pro hubení hub (viz EP-A 0 040 345, DE-A 2 201 063, DE-A 2 324 010, Pesticide Manual, 9. vydání (1991), str. 249 a 827, US-A 3 903 090 a EP-A 0 206 999). Účinek uvedených látek ale také není při nižších aplikačních množstvích vždy uspokojivý.
Konečně je také známé, že l-[(6-chlor-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin je použitelný pro hubení zvířecích škůdců, jako je hmyz (viz Pesticide Manual, 9. vydání (1991), str. 491). Fungicidní vlastnosti této látky ale nebyly dosud popsány.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že nové fungicidní prostředky sestávající z 2-[2-(l-chlorcyklopropyl)-3-(2chlorfenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[ 1,2,4]-triazol-3-thionu vzorce I
(1) derivátu triazolu vzorce II
ve kterém
X značí atom chloru nebo fenylovou skupinu a
-1 CZ 296701 B6
Y značí skupinu | |||
η nebo O | —CH“ 1 | ||
OH | |||
nebo | |||
(2) derivátu triazolu vzorce III | OH | ||
Cl—ď ch2— | -ch2—Ο- | •CÍCH^ | |
Ι CH, | (lil) | ||
N >| II ‘1 U---N | (Tebuconazol) |
nebo (3) derivátu anilinu vzorce IV
S---CCljF
(IV)
SO2—N(CH3)2 ve kterém
R1 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, nebo (4) amidu kyseliny N-[l-(4-chlorfenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyklopropankarboxylové vzorce V
nebo (5) zinek-propylen-1,2-bis-(dithiokarbamátu) vzorce VI
(Ví) (Propineb)
-2CZ 296701 B6 nebo (6) alespoň jednoho thiokarbamátu vzorce VII
Me = Zn nebo Mn nebo směs ze Zn a Mn, nebo (7) derivátu anilinu vzorce VIII nebo
(8) sloučeniny vzorce IX
O
II (CH3)2CH—o—c— chích^j o ch3
NH-CH—C-NH
II
(IX) nebo (9) derivátu benzothiadiazolu vzorce X
(X) (Bendicar)
-3CZ 296701 B6 nebo (10) 8-terc.-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]dekanu vzorce XI
(XI) nebo (11) sloučeniny vzorce XII
ío nebo (12) sloučeniny vzorce XIII
nebo (13) sloučeniny vzorce XIV
-4CZ 296701 B6 nebo (14) dikarboximidu vzorce XV
(XV) (procymidone) nebo (15) derivátu pyrimidinu vzorce XVI
(XVI) ve kterém
R2 značí methylovou nebo cyklopropylovou skupinu, nebo (16) fenylového derivátu vzorce XVII
(XVII) (Chlorothalonil) nebo (17) morfolinového derivátu vzorce XVIII
(XVIII)
-5CZ 296701 B6 nebo (18) ftalimidového derivátu vzorce XIX
----CC13 (Folpet) (XIX) nebo (19) sloučeniny fosforu vzorce XX
(XX) (fosetyl-AI) nebo (20) derivátu fenylpyrrolu vzorce XXI
ve kterém
R3 a R4 značí atom chloru nebo společně zbytek vzorce -O-CF2-O-, nebo (21) l-[(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidiniminu vzorce ΧΧΠ
-6CZ 296701 B6 nebo (22) derivátu fenylmočoviny vzorce XXIII
O
Cl
nebo (23) derivátu benzamidu vzorce XXIV
(XXIV) nebo (24) derivátu guanidinu vzorce XXV
x (2 + m) CH3COOH (XXV) ve kterém m značí celé číslo 0 až 5 a
R5 značí vodíkový atom (17 až 23 %) nebo zbytek vzorce
- C = NH | (77 až 83 %) nh2 mají velmi dobré fungicidní vlastnosti.
Překvapivě je fungicidní účinek fungicidních prostředků podle předloženého vynálezu podstatně vyšší, než je suma účinků jednotlivých účinných látek. Dochází zde tedy k nepředpokládatelnému synergickému efektu a ne k pouhému doplnění účinku.
2—[2—( 1 -chlorcyklopropyl)-3-(2-chlorfenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[ 1,2,4]-triazol-3thion obecného vzorce I je známý (viz WO 96-16 048). Tato sloučenina se vyskytuje v „thiono“formě vzorce
nebo v tautomemí „merkapto“-formě vzorce
Pro jednoduchost se vždy uvádí pouze „thiono“-forma.
Vzorec II zahrnuje sloučeniny l-(4-chlor-fenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l ,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on vzorce Ila
O
II —CH—C--C(CH3)3
A |f (Ha)
N (Triadimefon) l-(4-chlor-fenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol vzorce lib
(4-fenyl-fenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol vzorce líc
OH
(Sitertanol)
-8CZ 296701 B6
Vzorec IV zahrnuje deriváty anilinu vzorce IVa a IVb
S----CCIjF
SO2— N(CH,)2 (IVa) (Dichlofiuanid)
H3c
s----cci2f
SO—NICH^ (IVb) tFolylfluanid)
Ze strukturního vzorce účinné látky vzorce V je patrné, že tato sloučenina má tři asymetricky substituované uhlíkové atomy. Produkt se tedy může vyskytovat jako směs různých izomerů nebo také ve formě jediné komponenty. Obzvláště výhodné jsou sloučeniny amid kyseliny N(R)-[l-(4-chlor-fenyl)-ethyl]-(lS)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lr-cyklopropankarboxylové vzorce
amid kyseliny N-(R)-[ l-(4-chlor-fenyl)-ethyl]-(lR)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lrcyklopropankarboxylové vzorce
Vzorec VII zahrnuje sloučeniny (Vila) Me = Zn (Zineb)
Vllb) Me = Mn (Maneb) a (Vile) směs Vila a Vllb (Mancozeb).
-9CZ 296701 B6
Vzorec XVI zahrnuje sloučeniny (XVIa) R2 = CH3 (Pyrimethanil) a
(Cyprodinyl).
Vzorec XXI zahrnuje sloučeniny
4-(2,3-dichlorfenyl)-pyrrol-3-karbonitril vzorce XXIa
H (XXIa) (Fenpiclonil)
4-(2,2-difluor-l ,3-benzodioxol-7-yl)-l H-pyrrol-3-karbonitril vzorce XXIb
(XXlb) (Fludioxonil)
U derivátů guanidinu vzorce XXV se jedná o směs látek s „Common Name“ Guazatine.
Komponenty, přítomné ve fungicidních prostředcích podle předloženého vynálezu vedle účinné látky vzorce I, jsou rovněž známé. Jednotlivě jsou účinné látky popsané v následujících publikacích:
(1) sloučeniny vzorce II
DE-A 2 2012 063
DE-A 2 324 010 (2) sloučeniny vzorce III
EP-A 0 040 345 (3) sloučeniny vzorce IV
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 249 a 827 (4) sloučenina vzorce V a její jednotlivé izomery EP-A 0 341 475 (5) sloučenina vzorce VI
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 726 (6) sloučeniny vzorce VII
Pesticide Manual, 9. vyd. (12991), str. 529, 531 a 886
-10CZ 296701 B6 (7) sloučenina vzorce VIII
EP-AO 339 418 (8) sloučenina vzorce IX
EP-A 0 472 996 (9) sloučenina vzorce X
EP-A 0 313 512 (10) sloučenina vzorce XI
EP-A 0 281 842 (11) sloučenina vzorce XII
EP-A 0 382 375 (12) sloučenina vzorce XIII
EP-AO 515 901 (13) sloučenina vzorce XIV
EP-A 196 02 095 (14) sloučenina vzorce XV
US-A 3 903 090 (15) sloučenina vzorce XVI
EP-A 0 270 111
EP-A 0 310 550 (16) sloučenina vzorce XVII
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 159 (17) sloučenina vzorce XVIII
EP-A 0 219 756 (18) sloučenina vzorce XIX
Pesticide, Manual, 9. vyd. (1991), str. 431 (19) s loučenina vzorce XX
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 443 (20) sloučenina vzorce XXI
EP-A 0 236 272
EP-A 0 206 999 (21) sloučenina vzorce XXII
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 491 (22) sloučenina vzorce XXIII
DE-A 2 732 257 (23) sloučenina vzorce XXIV
EP-A 0 600 629 (24) látka vzorce XXV
Pesticide manual, 9. vyd. (1991), str. 461.
-11 CZ 296701 B6
Fungicidní prostředky podle předloženého vynálezu obsahují vedle účinné látky vzorce I účinnou látku ze sloučenin skupin (1) až (24). Mohou kromě toho obsahovat také další fungicidně účinné přídavné komponenty.
Když jsou účinné látky přítomné ve fungicidním prostředku podle předloženého vynálezu v určitých hmotnostních poměrech, ukazuje se synergický efekt obzvláště zřetelně. Hmotnostní poměry účinných látek ve fungicidním prostředku podle předloženého vynálezu se však mohou pohybovat v relativně velikém rozmezí. Všeobecně se používá najeden hmotnostní díl sloučeniny vzorce I
0,1 až 20 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky (1),
0,1 až 20 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky (2),
0,2 až 150 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 100 hmotnostních dílů, účinné látky (3),
0,1 až 10 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 5 hmotnostních dílů, účinné látky (4), až 50 hmotnostních dílů, výhodně 5 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky (5), až 50 hmotnostních dílů, výhodně 2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky (6),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 30 hmotnostních dílů, účinné látky (7),
0,2 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky (8),
0,02 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky (9),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky(10),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky(11),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky(12),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky(13),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 30 hmotnostních dílů, účinné látky (14),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky (15),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky (16), až 20 hmotnostních dílů, výhodně 2 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky (17), až 50 hmotnostních dílů, výhodně 2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky (18), až 50 hmotnostních dílů, výhodně 2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky (19),
0,1 až 10 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 5 hmotnostních dílů, účinné látky (20),
0,05 až 20 hmotnostních dílů, výhodně 0,1 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky (21),
0,1 až 10 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 5 hmotnostních dílů, účinné látky (22),
-12CZ 296701 B6
0,1 až 10 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 5 hmotnostních dílů, účinné látky (23), nebo
0,1 až 10 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 5 hmotnostních dílů, účinné látky (24).
Fungicidní prostředky podle předloženého vynálezu mají velmi dobré fungicidní vlastnosti a dají se použít především pro hubení fytopatogenních hub, jako jsou Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes a podobně.
Fungicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemocnění obilí, například proti druhům Erysiphe, Puccinia a Fusarium, nebo onemocnění při pěstování vína, jako například proti druhům Unicula, Plasmopara a Botrytis, jakož i proti pravým a nepravým houbám padlí a původcům skvrnitosti listů.
Dobrá přijatelnost fungicidních prostředků pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin, dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy. Kombinací účinných látek podle předloženého vynálezuje možno použít pro aplikaci na listy nebo také jako mořidla.
Fungicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou převést na obvyklé přípravky Jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, jakož i ULV přípravky.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku zkapalněnými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvomých činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafíny, výhodně ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylizobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako zkapalněné plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a anionaktivní emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylenmastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfo
-13 CZ 296701 B6 náty, jakož i bílkovinné hydrolyzáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulóza a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetického fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95% hmotnostních účinné látky, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Fungicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve svých přípravcích také ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy nebo herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý nebo růstovými regulátory rostlin.
Fungicidní prostředky se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenze, postřikové prášky, rozpustné prášky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, natíráním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením kalem, inkrustací a podobně.
Při použití fungicidních prostředků podle předloženého vynálezu mohou aplikační množství kolísat vždy podle druhu aplikace uvnitř širokého rozmezí. Při ošetření částí rostlin činí tato koncentrace všeobecně 0,1 až 10000 g/ha, výhodně 10 až 1000 g/ha. Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství fungicidních prostředků 0,001 až 50 g najeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g. Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace fungicidních prostředků všeobecně 0,1 až 10000 g/ha, výhodně 1 až 5000 g/ha.
Dobrý fungicidní účinek fungicidních prostředků podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení. Zatímco jednotlivé účinné látky mají ve fungicidních účincích slabiny, vykazují kombinace účinných látek účinek, který překračuje jednoduchý součet účinků.
Synergický efekt spočívá u fungicidů vždy v tom, že fungicidní účinek kombinace účinných látek je vyšší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Očekávatelný účinek pro danou kombinaci dvou herbicidů se může vypočítat následujícím způsobem (viz COLBY, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds 15, str. 20 až 22, 1967):
Když
X = stupeň účinku, vyjádřený v % nezpracované kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci m g/ha,
Y = stupeň účinku, vyjádřený v % nezpracované kontroly, při použití účinné látky B v koncent- raci n g/ha a
-14CZ 296701 B6
E = očekávaný stupeň účinku při použití účinné látky A a B v aplikovaném množství man g/ha,
X.Y potom platí E = X + Y-(-------).
100
Při tom se stupeň účinku zjišťuje v %. Stupeň účinku 0 % značí účinek, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Když je skutečný fungicidní účinek větší než vypočtený, tak je kombinace ve svém účinku nadsoučtová, to znamená, že vykazuje synergický efekt. V tomto případě musí být skutečně zjištěný stupeň účinku vyšší než stupeň účinku vypočtený podle výše uvedené rovnice pro očekávaný stupeň účinku (E).
Vynález je blíže objasněn pomocí následujících příkladů provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Sphaerotheca-test (okurky)/protektivní
Rozpouštědlo: 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerčně dostupný přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v dále uvedeném aplikačním množství. Po usušení postřiku se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor Sphaerotheca fuliginea. Rostliny se potom umístí ve skleníku při teplotě asi 23 °C a 70% relativní vlhkosti vzduchu.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, přičemž stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu vyplývají znásledující tabulky 1.
-15CZ 296701 B6
Tabulka 1
Sphaerotheca-test (okurky)/protektivní
Účinná látka | aplikované mn. ůč. látky g/ha | % stupně účinku | ||||
známé | sloučeniny | |||||
Cl OH | 2,5 | 21 | ||||
O | —CH2—c | Cl | ||||
1 CH, | 2 | ||||||
(l) | NNYS U---NH | 0,5 | 0 | |||
S | ?H3 | |||||
“Ezn~ | 11 1 -s—C-NH—CHj-CH—NH—C—S | 25 | 0 | |||
(VI) | s | |||||
o | —N \o2--N(CH3)2 | 25 | 0 | |||
(IVa) | ||||||
h3c--- | CK, | —CCIjF —N(CH3)2 | 25 | 0 | ||
(ÍVb) | ||||||
H N- L- H | s / X / / / .S / S / | H N—< S\ Mn z L ,s < H S | (Vile) | 25 | 0 |
-16CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Sphaerotheca-test (okurky)/protektivní
| Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | % stupně účinku |
O+s_ccii o (XIX) | 25 | 0 |
Al (XX) H O L ~3 | 50 | 0 |
Cl C'ykx-CN (XVU) CN | 25 | 0 |
CH3 (XVIa) ch3 | 25 | 0 |
ch3 | 25 | 0 |
C\ O 9H3 Ra η 1 H3c—<7 y-c—NH—C---C—CH2C! /7 c2h5 0 C1 (XXIV) | 12,5 | 0 |
-17CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračováni)
Sphaerotheca-test (okurky)/protektivní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | % stupně účinku | ||||
/ \ O N- \—/ | o II —C—CH= | :c | σ” (XVIII) | 12,5 | 0 | |
< | V-OCH3 | |||||
och3 | ||||||
Cl | v | ch3 | ||||
O | λ >— N | \ | > | (XV) | 12,5 | 0 |
Cl | O | ch3 | ||||
0 | ||||||
o | II ,C--NH | OH (vui) | 12,5 | 0 | ||
\__/ | Xh3 | Cl | \ Cl | |||
o--- | ||||||
(CH3)3C- (XI) | O | CH2-N\ C3H7-n | 12,5 | 0 | ||
ch, a | p | 2,5 | 57 | |||
M | H,CO—C 1 | / | ||||
(Xlll) | 1 c |
-18CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Sphaerotheca-test (okurky)/protektivní
Účinná látka | aplikované ran. ůč. látky g/ha | % stupně úč inku |
Q O Π CN ,xOCH3 kco—c II (xii) o | 2,5 | 59 |
o cH(C)-y2 (CH,)jCH—O—C—NH-CH—C—NH—CH-/ A—CH3 (|χ) II | \==/ o ch3 | 12,5 | 13 |
OH (^ O—CH—CH—C(CH3)3 /N- (llc) / N—J | 2,5 | 0 |
OH Cl—CH—CH—C—C(CH3)3 ^Η2 (O!) ÍJ | 2,5 | 50 |
/~A_ Cl--\ /--O_CH--C---C<CH3>3 (Ha) //N N—7 | 2,5 | 37 |
-19CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračováni)
Sphaerotheca-test (okurky)/protektivní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | % stupně účinku | |||
OH | |||||
Cl——O—CH — | —CH- | -C(CH3)3 | 2,5 | 80 | |
(lib) í //N N—J | |||||
Cl | |||||
O-W G \\ //° > V—N N | N—0 -<z _> O—' | 2 5 | 22 | ||
(XIV) | OCH3 | ||||
cr H,CS--C S--- II o | Ί | (X) | 2,5 | 0 | |
podle vynálezu | gef. | ber.*) | |||
ú | A | 70 | 21 | ||
(VOJ | |||||
(1:10) | |||||
ú | + \ | 63 | 21 | ||
(IVaJ | 25 | | ||||
(1:10) |
-20CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Sphaerotheca-tesx (okurky)/protektivní
Účinná látka | aplikované mn. uč. látky g/ha | % stupně účinku |
gef. ber.*) | ||
οΠ | žjl | |
7 ) | -f- \ | 63 21 |
(ivfrj | 251 | |
(1:10) | ||
<.n | 2,5 I | |
7 > | + \ | 63 21 |
(Vllc)J | 25 I | |
(1:10) | ||
<Π | 2JI | |
+ > | 4- \ | 59 21 |
(XIX) I | 25I | |
(1:10) | ||
<a | £δΊ | |
* > | + \ | 52 21 |
(XXj | 50 | | |
(1:20) | ||
-- | ||
(I) l | 2,51 | |
+ \ | 63 21 | |
(XVI!)] | 25 | | |
(1:10) |
-21 CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Sphaerotheca-test (okurky)/protektivní
Účinná látka | aplikované mň. úč. látky g/ha | % stupně úči nku |
u | 271 | gef. ber.*) |
- > | + \ | 59 21 |
(XVIa) 1 | 251 | |
(1:10) | ||
2^51 | 52 21 | |
* > | + \ | |
(XVI b)| | 251 | |
(1:10) | ||
<n | 2^1 | 50 21 |
- > | + \ | |
(xxiv) | | 12,5 [ | |
(1:5) | ||
£šl | ||
4· \ | 63 21 | |
(XVIII) | | 12.5 j | |
(1:5) | ||
<,n | ||
> | + \ | 50 21 |
(XV)J | 12,5 I | |
(1:5) | ||
£Š1 | 75 21 | |
+ \ | ||
+ / | ||
(Vlll)J | 12,5 | | |
(1:5) |
-22CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Sphaerotheca-test (okurky) /protektivní
Účinná látka | aplikované mn. ůč. látky g/ha | % stupně účinku 1 |
ϋ (1:5) | 2?l + \ 12£] | gef ber.*) 54 21 |
·} (XIIOJ (1:5) | 6J1 + \ 2^5] | 80 57 |
ϋ (xnj (1:5) | oji 4· \ 2,5 [ | 75 59 |
ϋ (ixj (1:5) | + \ 12.5 | | 66 31 |
A Olej (1:1) | 2jl + \ 2,5 | | 90 21 |
ϋ (lij (1:1) | 2~5l + \ 2,5 | | 85 61 |
-23 CZ 296701 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Sphaerotheca-test (okurky)/protek tivní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | % stupně účinku |
ϋ (lla)| (1:1) | 2TI + \ 2,5 j | gef. ber.*) 90 50 |
ϋ (Ob)] (1:1) | + \ 2,5 | | 93 84 |
(1:1) | + \ 2.5 1 | 70 38 |
α (1:1) | + \ 2,5 1 | 52 21 |
gef. = zjištěný stupeň účinku ber.
= stupeň účinku, vypočtený podle Colbyho rovnice
-24CZ 296701 B6
Příklad 2
Venturia-test (jablkaj/protektivní
Rozpouštědlo: 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerčně dostupný přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v dále uvedeném aplikačním množství. Po usušení postřiku se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidií Venturia inaequalis a ponechají se po dobu jednoho dne při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině.
Rostliny se potom umístí ve skleníku při teplotě asi 21 °C a asi 90% relativní vlhkosti vzduchu.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, přičemž stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu vyplývají znásledující tabulky 2.
-25 CZ 296701 B6
Tabulka 2
Venturia-test (jablka)/protekl ivní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | % stupně účinku | |||
známé | sloučeniny : | ||||
Cl | OH | ||||
d- | CHj— C—^Z--ci | 1 | 1 | ||
CHz | (0 | ||||
jť 1--------fiJH | |||||
Cl | Cl (R) | ||||
, CO — NH —CH — / i | Cl | ||||
H3C | CH3 | ||||
(R) | (S) | (Va) \ | |||
1 | 0 | ||||
Cl | Cl | / | |||
HáC.„...... A | |||||
H | CO-NH-CH — | Cl | |||
(S) | <R> CH3 | (Vb) | |||
(1:1- | směs ) | ||||
podle | vynálezu : | gef. ber. *) | |||
od | A | 54 ! | |||
+ | > | A | |||
(Va/Vb) 1 | 7 | ||||
(1:1) |
gef. = zjištěný stupeň účinku ber. = stupeň účinku, vypočtený podle Col.byho rovnice
-26CZ 296701 B6
Příklad 3
Erysiphe-test (ječmenj/kurativní
Rozpouštědlo: 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu emulgátor: 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerční přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku kurativní účinnosti se mladé rostliny inokulují sporami Erysiphe gramínis f.sp. hordei. 48 hodin po inokulaci se postříkají rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 7 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 3.
-27CZ 296701 B6
Tabulka 3
Erysiphe-test (ječmen) /kurativn.í
Účinná | látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % | |
známé | ||||
Ct | OH | |||
Cl | ||||
1 CHn 1 | 0) | 25 | 81 | |
ťy U---NH | ||||
Cl / | ||||
<1 | -°yV Í | —\ N—O | 25 | 75 |
y />-° \—N | // ' N O—' | |||
\ | ||||
OCHq | ||||
(xiv) | ||||
podle | vynálezu : | |||
(1) | 6,251 | |||
(XIV) | ? | + \ 18,751 | 100 | |
(1:3) |
-28CZ 296701 B6
Příklad 4
Erysiphe-test (ječmenj/protektivní
Rozpouštědlo: 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu emulgátor: 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerční přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství.
Po usušení postřiku se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f.sp. hordei.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 7 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 4.
-29CZ 296701 B6
Tabulka 4
Erysiphe-test (ječmen)/protektivní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % | ||
známé | ζ | |||
Cl | OH I | |||
€$ | 1 v | |||
Cl hj C Cl | ||||
1 CHn 1 | (l) | 25 | 83 | |
1T L---NH | ||||
ιίΎ | n^n r< | |||
f | 25 | 92 | ||
CN | / h3co—c | |||
(XII) | II o | |||
podle | vynálezu : | |||
12.ΊΓΊ | 100 | |||
+ / | > | + \ | ||
(Xioj | 12iLj | |||
(1:1) | ||||
6,251 | ||||
> | + \ | 100 | ||
(XI1J | 18,751 | |||
(1:3) | ||||
> | 18/751 + \ | 100 | ||
(Xil)_J | 6,25] | |||
(3:1) |
-30CZ 296701 B6
Příklad 5
Erysiphe-test (pšenice)/kurativní
Rozpouštědlo: 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu emulgátor: 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerční přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku kurativní účinnosti se mladé rostliny inokulují sporami Erysiphe graminis f.sp. tritici. 48 hodin po inokulaci se postříkají rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 7 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 5.
-31 CZ 296701 B6
Tabulka 5
Erys iphe-test (ječmen)/kurativní
Účinná | látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % | |
známé | ||||
Cl | OH | |||
& | ru r*. í*1 | 25 | 75 | |
L-rhr*’L·' 1 L·! | ||||
\=/ | 1 CH2 U---NH | O) | 12,5 6,25 | 50 25 |
OH | ||||
Cl--- | r-c--C(CH3)3 | 25 | 88 | |
CHo í | ||||
(lil) | 1 N Ί1 II 11 U----N | |||
OH | ||||
ci—Γ | 2—O--CH- -/ 1 | - CH-C(CH3)3 | 25 | 81 |
\—. | ť N 11 N----u | |||
(Hb) | ||||
Cl ._____/ | ||||
Ο- | \x //“° '—N | N-O | 12,5 | 0 |
(XIV) | \ och3 |
-32CZ 296701 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Erysiphe-test (j ečmen)/kuratívní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % |
(chj3c-/”\; O“\ /θΑ CH~NX (XI) C3H7- | 12,5 | 0 |
ch3 o 0 - | 12,5 | 0 |
CX°>, (xxib) __^-CN tí H | 6,25 | 38 |
CH3 1 íl Ί <x,l,) ήΤ°^Τ /0CH3 H-aCO---C N II 0 | 6,25 | 94 |
podle vynálezu ; ú (IH)J (1:1) | 12,5“[ + \ 12.5 I | 100 ...... |
-33 CZ 296701 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Erysiphe-test (ječmen)/kurativní
Účinná látka | aplikované mn. ů5. lánky g/ha | stupeň ÚČ . v % | |
ú | 6,2s1 + \ | 100 | |
18,75 | | |||
(1:3) | |||
ú | 18/7sl + \ | 100 | |
<'!2J | 6,25 | | ||
(3:1) | |||
A | i£s! + \ | 100 | |
(Iitj | 12,5 I | ||
(1:1) | |||
A | 6,25 I + \ | 100 | |
(llbj | 18,75 | | ||
(1:3) | |||
A | 6f251 + \ | 63 | |
(XIV)J | 6,251 | ||
(1:1) | |||
A | 9,3751 | 75 | |
(XlXI | 3,1251 | ||
(3:1) |
-34CZ 296701 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Erysiphe-test (Ječmen)/kurativní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % |
ϋ | 6,2sl + \ | [00 |
(XlJ | 6,251 | |
(1:1) | ||
ϋ | 3.125Í + \ | 100 |
(XI)J | 9,375 | | |
(1:3) | ||
0 | 9,37Š] + \ | 100 |
(XILJ | 3,1251 | |
(3:1) | ||
ϋ | 6,251 + \ | 75 |
(XVib) | | 6.25, | |
(1:1) | ||
ϋ | 1,56251 | 50 |
(XXlb) j | 4,68751 | |
(1:3) | ||
P> | 3,1251 + / | 100 |
(X,I2_J | 3,125, | |
(1:1) |
-35 CZ 296701 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Erysiphe-test (ječmen)/kurativní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v |
(ΐΠ | 1,56251 | |
* ) | ó | 100 |
(xiibj | 4,68751 | |
(1:3) |
Příklad 6
Erysiphe-test (pšenice)/protektivní
Rozpouštědlo: 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu emulgátor: 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerční přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství. Po usušení postřiku se rostliny popráší sporami Erysiphe graminisf.sp. tritici.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 7 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 6.
-36CZ 296701 B6
Tabulka 6
Erysiphe-test (pšenice)/protektivní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha. | stupeň úč. v % |
známé : Cl c5-cHn^~c' 1.) τΎ5 11......i.......... | 6,25 | 57 |
OH Cl—\ /”CHZ~CÍÍ2~C“C<C!Í3)3 Ju íT N (lil) i—U | 6,25 | 57 |
podle vynálezu : } (Iioj (1:1) | 3.1^1 3,125} | 79 |
ϋ <’!Ll (1:3) | 1,56251 7 4,6875; | 7I |
ϋ (,1DJ (3.T) | 4,6875] 7 1,5625} | 71 |
-37CZ 296701 B6
Příklad 7
Leptosphaeria nodorum-test (pšenice)/protektivní
Rozpouštědlo: 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu emulgátor: 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerční přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství.
Po usušení postřiku se rostliny popráší sporami Leptosphaeria nodorum, načež se rostliny ponechají při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu po dobu 48 hodin v inkubační kabině.
Rostliny se potom umístí při teplotě asi 15 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 10 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 7.
-38CZ 296701 B6
Tabulka 7
Leptosphaeria nodorum-test (pšenice)/proteklivni
Účinná látka | aplikované san. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % |
známé : ci |H CHg—C-— C| (0 N'VS l-L | 25 | 62 |
Cl O-0 W F W N—O ητΗ \ V / / o-Z (XIV) Xoch3 | 25 | 87 |
podle vynálezu : ϋ (XIV)J (1:3) | 6,251 + 2 18,75 j | 100 |
-39CZ 296701 B6
Příklad 8
Puccinia-test (pšenicej/protektivní
Rozpouštědlo: 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu emulgátor: 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombinace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerční přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se mladé rostliny inokulují suspenzí spor Puccinia recondita v 0,1% vodném agarovém roztoku. Po usušení postřiku se rostliny postříkají přípravkem účinné látky v uvedeném množství.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu po dobu 24 hodin v inkubační kabině, načež se umístí při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 10 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 8.
-40CZ 296701 B6
Tabulka 8
Puccinia-test (pšenice)/protektivní
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % |
známé : Cl 9H <|> 'SÍT5 U---NH | 25 | 38 |
Cl /)—0 F C # >=/ W N-O \_/° / V (XIV) | 25 | 94 |
podle vvnálezu : ϋ (XIV)] (1:3) | 6,25*1 + / 18,75( | 100 |
A (XIV)j (3:1) | 18,75*1 + / 6,25 [ | 100 |
-41 CZ 296701 B6
Příklad 9
Fusarium culmorum-test (pšenice)/zpracování osiva
Aplikace účinné látky se provádí jako mořidlo za sucha. Připraví se nastavením účinné látky nebo kombinace účinných látek s horninovou moučkou na jemně práškovitou směs, která zaručuje rovnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.
Pro moření se protřepává infikované osivo po dobu 3 minut s mořidlem v uzavřené skleněné nádobě.
Pšenice se našije v množství 2 x 100 zrn do hloubky 1 cm a kultivuje se ve skleníku při teplotě asi 18 °C a relativní vlhkosti vzduchu asi 95 % v nádobách, které se denně vystavují světlu po dobu 15 hodin.
Asi 3 týdny po vysetí se provede vyhodnocení rostlin na symptomy. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, přičemž stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 9
-42CZ 296701 B6
Tabulka 9
Fusarium culmorura-test (pšenice)/zpracování osiva
Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % |
známé : cí |H —CHj—C ci (» L-Ih | 75 | 32 |
OH p)—pp° ?H CH C!CHY <n'n (no) M | 75 | 27 |
podle vynálezu : (14) | A | 41 |
-43CZ 296701 B6
Příklad 10
Fusarium nivale-test (Triticale)/zpracování osiva
Aplikace účinné látky se provádí jako mořidlo za sucha. Připraví se nastavením účinné látky nebo kombinace účinných látek s horninovou moučkou na jemně práškovitou směs, která zaručuje rovnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.
Pro moření se protřepává infikované osivo po dobu 3 minut s mořidlem v uzavřené skleněné nádobě.
Triticale se našije v množství 2 x 100 zrn do hloubky 1 cm a kultivuje se ve skleníku při teplotě asi 10 °C a relativní vlhkosti vzduchu asi 95 % v nádobách, které se denně vystavují světlu po dobu 15 hodin.
Asi 3 týdny po vysetí se provede vyhodnocení rostlin na symptomy. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, přičemž stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 10.
-44CZ 296701 B6
Tabulka 10
Fusarium nivale-test (Triticale)/zpracování osiva
Účinná látka | aplikované mn. úč. láEky g/ha | stupeň úč. v % |
známé : Cl 9H CHz—C-77--ci CHo | 2 (O U---NH | 75 25 | 14 0 |
V—N N ° \ (XIV) och3 | 75 | 94 |
a: (XXIa) —^-CN σ H | 25 | 0 |
podle vynálezu : ·} (XBÓJ (1:1) | 37~5l 7 | 99 |
ϋ (XXIa) (1:1) | 12JI + y 12.5 [ | 31 |
-45CZ 296701 B6
Příklad 11
Rhizoctonia solani-test (bavlna)/zpracování osiva
Aplikace účinné látky se provádí jako mořidlo za sucha. Připraví se nastavením účinné látky nebo kombinace účinných látek s horninovou moučkou na jemně práškovitou směs, která zaručuje rovnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.
Pro moření se protřepává infikované osivo po dobu 3 minut s mořidlem v uzavřené skleněné ío nádobě.
Osivo se našije v množství 2x50 zrn do hloubky 2 cm do jednotkové půdy, infikované Rhizoctonia solani a kultivuje se ve skleníku při teplotě asi 22 °C v nádobách, které se denně vystavují světlu po dobu 15 hodin.
Po 8 dnech se provede vyhodnocení rostlin. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, přičemž stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu jsou uvedeny vnásledující tabulce 11.
-46CZ 296701 B6
Tabulka 11
Rhizoctonia solani-test (bavlna)/zpracování osiva
I 1 Účinná látka | aplikované mn. úč. látky g/ha | stupeň úč. v % |
známé : Cl OH CH? P (1) Cf U---NH | 25 | 19 |
OH Cl——CH2--CH£—C--CTO3 CH? 1 dl) N v---N | 25 | 27 |
OH CH CH C(CH3)3 Λ (ile) n-----ϋ | 25 | 0 |
podle vynálezu ; <11 (1:1) | ú 1^5] | 40 |
ϋ (íLÍ (1:1) | 12J1 + ) 12,5| | 31 |
Claims (2)
1 až 1 : 50,
0,1 až 1 : 10,
0,0,5 až 1 : 20,
0,1 až 1 : 10,
0,1 až 1 : 10, a
0,1 až 1 : 10.
1 až 1 : 50,
1 až 1 : 20, k účinné látce (18) v rozmezí 1 k účinné látce (19) v rozmezí 1 k účinné látce (20) v rozmezí 1 k účinné látce (21) v rozmezí 1 k účinné látce (22) v rozmezí 1 k účinné látce (23) v rozmezí 1 k účinné látce (24) v rozmezí 1
1 až 1 : 50,
k účinné látce (17) v rozmezí 1
1 až 1 : 50, k účinné látce (6) v rozmezí 1
1. Fungicidní prostředek, v y z n a č u j í c í se t í m , že sestává z
2—[2—( 1 -chlorcyklopropyl)-3-(2-chlorfenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[ 1,2,4]-triazol-3thionu vzorce I (1) derivátu triazolu vzorce II ve kterém
X značí atom chloru nebo fenylovou skupinu a
Y značí skupinu jj nebo
O nebo (2) derivátu triazolu vzorce ΙΠ (ill) (Tebuconazol) nebo
-48CZ 296701 B6 (3) derivátu anilinu vzorce IV s—cci2f ve kterém
R1 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, nebo (4) amidu kyseliny N-[l-(4-chlorfenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyklopropankarboxylové vzorce V
Cl Cl
Cl
H nebo (5) zinek-propylen-l,2-bis-(dithiokarbamátu) vzorce VI ch3 (VI) (Propineb) nebo (6) alespoň jednoho thiokarbamátu vzorce VII
S
Me = Zn nebo Mn nebo směs ze Zn a Mn, nebo
-49CZ 296701 B6 (7) derivátu anilinu vzorce VIII nebo (8) sloučeniny vzorce IX
O
II (CH^CH—O—C—
CHICH,),
NH-CH—C —NH—CH
II I (IX) o ch3 nebo (9) derivátu benzothiadiazolu vzorce X (X) (Bendicar) nebo (10) 8-terc -butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxaspiro [5,4]děkanu vzorce XI (Spiroxamin) (XI) nebo (11) sloučeniny vzorce XII nebo
-50CZ 296701 B6 (12) sloučeniny vzorce XIII nebo (13) sloučeniny vzorce XIV (XÍV) nebo (14) dikarboximidu vzorce XV (XV) (Procymidone) nebo (15) derivátu pyrimidinu vzorce XVI (XV!) ve kterém
R2 značí methylovou nebo cyklopropylovou skupinu, nebo
-51 CZ 296701 B6 (16) fenylového derivátu vzorce XVII (XVII) (Chlorothalonil) nebo (17) morfolinového derivátu vzorce XVIII (XVIII) nebo (18) ftalimidového derivátu vzorce XIX •S—ccij (XIX) (Folpet) nebo (19) sloučeniny fosforu vzorce XX
Al (XX) (Fosetyl-AI) nebo (20) derivátu fenylpyrrolu vzorce XXI (XXI)
-52CZ 296701 B6 ve kterém
R3 a R4 značí atom chloru nebo společně zbytek vzorce -O-CF2-Onebo (21) l-[(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidiniminu vzorce XXII (XXH) nebo (22) derivátu fenylmočoviny vzorce XXIII nebo (23) derivátu benzamidu vzorce XXIV (XXIV) nebo (24) derivátu guanidinu vzorce XXV
R5
R5
N—(CH2)a--N—H m
(XXV) x (2 + m) CH3COOH ve kterém m značí celé číslo 0 až 5 a
R5 značí vodíkový atom (17 až 23 %) nebo zbytek vzorce
-53CZ 296701 B6 přičemž je hmotnostní poměr účinné látky vzorce I k účinné látce (1) v rozmezí 1 (77 až 83 %), k účinné látce (2) v rozmezí 1 k účinné látce (3) v rozmezí 1 k účinné látce (4) v rozmezí 1 k účinné látce (5) v rozmezí 1
0,1 až 1 : 20,
0,2 až 1 : 150,
0,1 až 1 : 10,
2. Způsob hubení hub, vyznačující se tím, že se kombinace účinných látek podle nároku 1 nechají působit na houby a/nebo na jejich životní prostor.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19716257A DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | Fungizide Wirkstoffkombination |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ369699A3 CZ369699A3 (cs) | 2000-02-16 |
CZ296701B6 true CZ296701B6 (cs) | 2006-05-17 |
Family
ID=7826916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ0369699A CZ296701B6 (cs) | 1997-04-18 | 1998-04-06 | Fungicidní prostredek a zpusob hubení hub |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (8) | US6306850B1 (cs) |
EP (1) | EP0975219B1 (cs) |
JP (1) | JP4094067B2 (cs) |
KR (1) | KR100525469B1 (cs) |
CN (1) | CN1109499C (cs) |
AT (1) | ATE214230T1 (cs) |
AU (1) | AU727186B2 (cs) |
BR (1) | BR9809100B1 (cs) |
CA (7) | CA2846948C (cs) |
CZ (1) | CZ296701B6 (cs) |
DE (3) | DE19716257A1 (cs) |
DK (1) | DK0975219T3 (cs) |
EA (1) | EA002598B1 (cs) |
EE (1) | EE03657B1 (cs) |
ES (1) | ES2172143T3 (cs) |
FR (4) | FR06C0041I2 (cs) |
HU (1) | HU227139B1 (cs) |
ID (1) | ID22820A (cs) |
IL (1) | IL131900A (cs) |
NL (2) | NL350024I2 (cs) |
NZ (1) | NZ500367A (cs) |
PL (1) | PL191483B1 (cs) |
PT (1) | PT975219E (cs) |
SI (1) | SI0975219T1 (cs) |
SK (1) | SK284214B6 (cs) |
TR (1) | TR199902400T2 (cs) |
TW (1) | TW505504B (cs) |
UA (1) | UA55451C2 (cs) |
WO (1) | WO1998047367A1 (cs) |
ZA (1) | ZA983236B (cs) |
Families Citing this family (119)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4426753A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
DE19716257A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
TR200003651T2 (tr) * | 1998-06-10 | 2001-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler. |
DE10019758A1 (de) * | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10140108A1 (de) * | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
JP2005510492A (ja) * | 2001-10-26 | 2005-04-21 | ユニバーシティ オブ コネチカット | 新規な種類の効力のあるカンナビミメティックリガンド |
FR2832031A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-16 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide |
NZ534781A (en) * | 2002-03-01 | 2007-09-28 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and trifloxystrobin |
DE50309843D1 (de) | 2002-03-01 | 2008-06-26 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol |
NZ534782A (en) * | 2002-03-07 | 2007-07-27 | Basf Ag | Synergistic fungicidal mixtures of prothioconazole with another triazole |
ES2314225T3 (es) | 2002-03-08 | 2009-03-16 | Basf Se | Mexclas fungicidas a base de prothioconazol con un insecticida. |
AU2003218790B2 (en) * | 2002-03-21 | 2010-03-25 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
AU2013202522B2 (en) * | 2002-03-21 | 2015-04-09 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
DE10228103A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10228102A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10228104A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
PL209421B1 (pl) * | 2002-07-10 | 2011-08-31 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza na bazie ditianonu, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie |
DE10233171A1 (de) * | 2002-07-22 | 2004-02-12 | Bayer Cropscience Ag | Kristallmodifikation II des 2-[2-(Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy-propyl]-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thions |
DE10335183A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10341945A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10347440A1 (de) * | 2003-10-13 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
DE10349503A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10352264A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
US8821898B2 (en) * | 2003-12-04 | 2014-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
AU2004294711B2 (en) * | 2003-12-04 | 2011-05-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active substance combinations having insecticidal properties |
EP1563731A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-08-17 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis |
DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
EP1606999A1 (de) * | 2004-06-18 | 2005-12-21 | Bayer CropScience AG | Saatgutbehandlungsmittel für Soja |
DE102004045242A1 (de) | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049041A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
GB0508993D0 (en) * | 2005-05-03 | 2005-06-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
EP1917856A1 (en) * | 2006-11-01 | 2008-05-07 | Syngeta Participations AG | Pesticidal compositions comprising an azole, a phenylamide and azoxystrobin |
DE102005023835A1 (de) | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
US8754009B2 (en) | 2005-06-09 | 2014-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations |
WO2007002120A2 (en) * | 2005-06-23 | 2007-01-04 | Duke University | Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways |
DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2007028537A2 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung fungizider mischungen |
AR056869A1 (es) * | 2005-09-13 | 2007-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Composicion fungicida que comprende un derivado arilamidina y dos compuestos fungicidas conocidos |
PL1763998T3 (pl) * | 2005-09-16 | 2007-10-31 | Syngenta Participations Ag | Kompozycje grzybobójcze |
US8349345B2 (en) * | 2005-09-29 | 2013-01-08 | Syngenta Crop Protection Llc | Fungicidal compositions |
EP1776864A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | Syngenta Participations AG | Fungicidal compositions |
WO2007045455A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
WO2007048534A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US20090048319A1 (en) * | 2006-02-14 | 2009-02-19 | Harald Kohle | Method of Using a Micronutrient as Safener for a Triazole for Controlling Harmful Fungi |
DE102006026106A1 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Flüssiges Konzentrat für die Filmkonservierung |
DE102006031978A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
US20090281157A1 (en) * | 2006-07-11 | 2009-11-12 | Bayer Cropscience Ag | Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties |
DE102006031976A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2051586A2 (en) * | 2006-08-08 | 2009-04-29 | Bayer Cropscience LP | Method of improving plant growth by reducing viral infections |
BRPI0719154A2 (pt) * | 2006-11-24 | 2014-02-04 | Bayer Crospscience Ag | Combinações de substâncias ativas fungicidas ternárias. |
WO2008092580A2 (en) * | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic fungicidal combinations comprising formononetin |
US20100144725A1 (en) * | 2007-03-09 | 2010-06-10 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal combinations |
DE102008029252A1 (de) | 2007-06-22 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fungizide Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Fusarien |
EP2036438A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
WO2009098227A2 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
US8683346B2 (en) * | 2008-11-17 | 2014-03-25 | Sap Portals Israel Ltd. | Client integration of information from a supplemental server into a portal |
WO2010081646A2 (de) * | 2009-01-15 | 2010-07-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Fungizide wirkstoffkombinationen |
EP2269454A1 (en) * | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Bayer CropScience AG | Combinations of fungicidally active yeast and fungicides |
CA2776562A1 (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-14 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals |
PL2512244T3 (pl) | 2009-12-16 | 2014-11-28 | Bayer Ip Gmbh | Kombinacja związków czynnych zawierająca prochinazyd, biksafen i ewentualnie protiokonazol |
WO2011076688A2 (en) | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin |
EP2377397A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-19 | Bayer CropScience AG | Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen |
WO2012021214A1 (en) * | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Bayer Cropscience Lp | Method of improving plant growth by reducing fungal infections |
CN102349516A (zh) * | 2011-08-18 | 2012-02-15 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含丙硫菌唑与嘧菌环胺的杀菌组合物 |
CN102258033A (zh) * | 2011-08-19 | 2011-11-30 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物 |
CN102273461A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-14 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含丙硫菌唑与三唑类的增效农药组合物 |
CN102258039A (zh) * | 2011-08-26 | 2011-11-30 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含丙硫菌唑与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物 |
CN102258034A (zh) * | 2011-08-30 | 2011-11-30 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含丙硫菌唑与三唑类的杀菌组合物 |
CN102273462A (zh) * | 2011-09-05 | 2011-12-14 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物 |
GB2496434B (en) * | 2011-11-14 | 2016-08-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A method of treating fungal infections |
JP2013119537A (ja) * | 2011-12-08 | 2013-06-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物の防除方法 |
CN103314964A (zh) * | 2012-03-20 | 2013-09-25 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含环酰菌胺与三唑类的农药组合物 |
CN102657186B (zh) * | 2012-04-24 | 2014-04-30 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种含有噻呋酰胺与丙硫菌唑的杀菌组合物 |
CN103563913B (zh) * | 2012-08-04 | 2015-11-04 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含噻呋酰胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用 |
CN103651371B (zh) * | 2012-09-07 | 2015-07-08 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含苯酰菌胺的高效杀菌组合物 |
CN105211082B (zh) * | 2012-09-18 | 2018-08-03 | 东阳市天齐科技有限公司 | 一种含醚菌胺的农药组合物 |
BR112015012055B1 (pt) | 2012-11-30 | 2021-01-12 | Bayer Cropscience Ag | composição fungicida ternária, seu processo de preparação, método para controlar um ou mais microrganismos nocivos, semente resistente a microrganismos nocivos e seu método de tratamento |
CN102972420A (zh) * | 2012-12-18 | 2013-03-20 | 广西农喜作物科学有限公司 | 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物 |
CN103461362B (zh) * | 2013-09-05 | 2014-12-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀菌活性成分组合物 |
CN103563910B (zh) * | 2013-10-23 | 2015-04-01 | 江苏丰登作物保护股份有限公司 | 一种含丙硫菌唑和井冈霉素的杀菌组合物及其应用 |
CN104642331A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙硫菌唑和戊唑醇的杀菌组合物及其应用 |
CN104621158A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙硫菌唑和丙森锌的杀菌组合物及其应用 |
CN104621131A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙硫菌唑和恶唑菌酮的杀菌组合物及其应用 |
CN104642334A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙硫菌唑和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用 |
CN104621130A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙硫菌唑和嘧菌酯的杀菌组合物及其应用 |
CN104642330A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙硫菌唑和三唑酮的杀菌组合物及其应用 |
AU2014356115B2 (en) | 2013-11-26 | 2018-08-09 | Upl Limited | A method for controlling rust |
CN103783046A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-05-14 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有丙硫菌唑与嘧霉胺的杀菌组合物 |
CN108935486A (zh) * | 2014-03-11 | 2018-12-07 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀菌组合物 |
CN103931623A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-07-23 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与丙硫菌唑的杀菌组合物 |
WO2015189113A1 (en) | 2014-06-11 | 2015-12-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole |
CN104012555A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-09-03 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农用杀菌组合物 |
CN104026141B (zh) * | 2014-06-27 | 2015-08-12 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农用杀菌组合物 |
BR102014031250A2 (pt) * | 2014-12-12 | 2016-06-14 | Upl Do Brasil Indústria E Comércio De Insumos Agropecuários S A | método antirresistência |
UY36432A (es) * | 2014-12-16 | 2016-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y compuesto(s) fungicida(s) |
US10952433B2 (en) | 2015-03-31 | 2021-03-23 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
US20160286798A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
CN106417311A (zh) * | 2015-08-12 | 2017-02-22 | 四川利尔作物科学有限公司 | 种子处理剂组合物及其应用 |
WO2017035338A1 (en) * | 2015-08-25 | 2017-03-02 | Life Technologies Corporation | Deep microwell designs and methods of making the same |
CA3003065A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
WO2017162564A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains |
EP3432717A1 (en) | 2016-03-24 | 2019-01-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains |
WO2017162557A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains |
CN106342821A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 安徽美兰农业发展股份有限公司 | 一种丙硫菌唑和戊唑醇复配悬浮剂及其制备方法 |
CN110418574A (zh) | 2017-03-07 | 2019-11-05 | Upl有限公司 | 杀真菌组合 |
EP3403504B1 (en) | 2017-05-16 | 2020-12-30 | Rotam Agrochem International Company Limited | Fungicidal composition containing prothioconazole and chlorothalonil |
US11272706B2 (en) | 2017-06-12 | 2022-03-15 | Upl Limited | Anti-resistance method |
CN107242242A (zh) * | 2017-08-02 | 2017-10-13 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 包含灭菌丹和丙硫菌唑的杀菌组合物 |
EP3524052B1 (en) * | 2018-02-09 | 2021-03-17 | Rotam Agrochem International Company Limited | The use of a fungicidal mixture to reduce the phytotoxicity of each individual fungicide |
CN108477193A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-09-04 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 一种含灭菌丹与腈菌唑的农药组合物 |
CN108477192A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-09-04 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 一种含灭菌丹与己唑醇的高效杀菌组合物 |
CN109042699A (zh) * | 2018-07-19 | 2018-12-21 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 包含灭菌丹与代森锌的增效杀菌组合物 |
US20220240508A1 (en) | 2019-05-10 | 2022-08-04 | Bayer Cropscience Lp | Active compound combinations |
FR3096872A1 (fr) * | 2019-06-05 | 2020-12-11 | UPL Corporation Limited | composition fongicide pour lutter contre l'infection zymoseptoria chez la plante |
EP3753408A1 (en) * | 2019-06-21 | 2020-12-23 | Rotam Agrochem International Company Limited | A synergistic fungicidal composition |
CN118435956A (zh) * | 2024-04-30 | 2024-08-06 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US599845A (en) * | 1898-03-01 | Water-wheel bucket | ||
US3903090A (en) | 1969-03-19 | 1975-09-02 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
US4147791A (en) | 1972-01-11 | 1979-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants |
US3912752A (en) | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
US4048318A (en) | 1972-01-11 | 1977-09-13 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides |
DE2324010C3 (de) | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
JPS5312844A (en) | 1976-07-20 | 1978-02-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents |
AU542623B2 (en) | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
US4705800A (en) | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
DE3689506D1 (de) | 1985-10-09 | 1994-02-17 | Shell Int Research | Neue Acrylsäureamide. |
ATE64270T1 (de) | 1986-03-04 | 1991-06-15 | Ciba Geigy Ag | Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates. |
JPH0784445B2 (ja) | 1986-12-03 | 1995-09-13 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
DE3876211D1 (de) | 1987-08-21 | 1993-01-07 | Ciba Geigy Ag | Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten. |
EP0310550B1 (de) | 1987-09-28 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
US5153200A (en) | 1987-09-28 | 1992-10-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticides |
DE3814505A1 (de) | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide |
DE3815728A1 (de) | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
PH11991042549B1 (cs) * | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
US5453531A (en) | 1990-08-25 | 1995-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted valinamide derivatives |
DE4117371A1 (de) | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Basf Ag | Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten |
DE4139637A1 (de) | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
US5304572A (en) | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
TW286264B (cs) * | 1994-05-20 | 1996-09-21 | Ciba Geigy Ag | |
DE19528046A1 (de) * | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Triazolyl-Derivate |
BE1008947A3 (nl) * | 1994-12-01 | 1996-10-01 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van condensatieproducten van melamine. |
MY115814A (en) * | 1995-06-16 | 2003-09-30 | Bayer Ip Gmbh | Crop protection compositions |
DE19602095A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
DE19716257A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
US6297236B1 (en) * | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
DE19857963A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
DE19933938A1 (de) * | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
IL149554A0 (en) * | 1999-12-13 | 2002-11-10 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances |
NZ534781A (en) * | 2002-03-01 | 2007-09-28 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and trifloxystrobin |
NZ534782A (en) * | 2002-03-07 | 2007-07-27 | Basf Ag | Synergistic fungicidal mixtures of prothioconazole with another triazole |
DE10228103A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10228102A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10228104A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
KR100480442B1 (ko) * | 2002-08-17 | 2005-04-06 | 한국과학기술연구원 | 미량도핑에 의한 고효율 백색 유기 발광 물질 및 이를이용한 전기발광소자 |
DE10329714A1 (de) * | 2003-07-02 | 2005-01-20 | Bayer Cropscience Ag | Agrochemischen Formulierungen |
DE10335183A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10341945A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut |
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
DE102004029972A1 (de) * | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Ag | Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen |
DE102004045242A1 (de) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049041A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005023835A1 (de) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2007028537A2 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung fungizider mischungen |
EP2036438A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
EP2269454A1 (en) * | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Bayer CropScience AG | Combinations of fungicidally active yeast and fungicides |
AR077956A1 (es) * | 2009-09-14 | 2011-10-05 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos |
-
1997
- 1997-04-18 DE DE19716257A patent/DE19716257A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-04-02 TW TW087104935A patent/TW505504B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 CA CA2846948A patent/CA2846948C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 SK SK143599A patent/SK284214B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 AU AU75220/98A patent/AU727186B2/en not_active Expired
- 1998-04-06 CA CA2600538A patent/CA2600538C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 DE DE122008000040C patent/DE122008000040I2/de active Active
- 1998-04-06 CA CA2905473A patent/CA2905473C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 IL IL13190098A patent/IL131900A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 JP JP54492298A patent/JP4094067B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 ES ES98922647T patent/ES2172143T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 CN CN98804274A patent/CN1109499C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 WO PCT/EP1998/001986 patent/WO1998047367A1/de active IP Right Grant
- 1998-04-06 CA CA2800471A patent/CA2800471C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 PL PL336226A patent/PL191483B1/pl unknown
- 1998-04-06 DE DE59803337T patent/DE59803337D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 CA CA2944940A patent/CA2944940C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 EA EA199900916A patent/EA002598B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 EP EP98922647A patent/EP0975219B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 TR TR1999/02400T patent/TR199902400T2/xx unknown
- 1998-04-06 HU HU0001682A patent/HU227139B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1998-04-06 CA CA2721222A patent/CA2721222C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 KR KR10-1999-7009141A patent/KR100525469B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 US US09/402,866 patent/US6306850B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-06 CZ CZ0369699A patent/CZ296701B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 SI SI9830134T patent/SI0975219T1/xx unknown
- 1998-04-06 DK DK98922647T patent/DK0975219T3/da active
- 1998-04-06 NZ NZ500367A patent/NZ500367A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 PT PT98922647T patent/PT975219E/pt unknown
- 1998-04-06 BR BRPI9809100-0A patent/BR9809100B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 ID IDW991231A patent/ID22820A/id unknown
- 1998-04-06 EE EEP199900500A patent/EE03657B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 AT AT98922647T patent/ATE214230T1/de active
- 1998-04-06 CA CA002286772A patent/CA2286772C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-17 ZA ZA983236A patent/ZA983236B/xx unknown
- 1998-06-04 UA UA99116269A patent/UA55451C2/uk unknown
-
2001
- 2001-04-26 US US09/843,396 patent/US20020173529A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-12-21 NL NL350024C patent/NL350024I2/nl unknown
-
2006
- 2006-12-01 FR FR06C0041C patent/FR06C0041I2/fr active Active
- 2006-12-15 NL NL350031C patent/NL350031I2/nl unknown
-
2009
- 2009-06-10 US US12/481,947 patent/US8637534B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-10-15 FR FR10C0046C patent/FR10C0046I2/fr active Active
- 2010-12-06 FR FR10C0051C patent/FR10C0051I2/fr active Active
-
2013
- 2013-01-15 US US13/742,052 patent/US8846738B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-05 US US13/786,295 patent/US20130296389A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-08 US US14/075,149 patent/US9253982B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-08-25 US US14/467,653 patent/US9445601B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-08-17 FR FR15C0057C patent/FR15C0057I2/fr active Active
- 2015-12-28 US US14/979,997 patent/US20160106105A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ296701B6 (cs) | Fungicidní prostredek a zpusob hubení hub | |
JP4177899B2 (ja) | 殺菌・殺カビ活性物質組合せ物 | |
US4975429A (en) | Fungicidal compositions | |
US4514402A (en) | Mixture of fungicidal agents | |
CZ20023724A3 (cs) | Fungicidní kombinace účinných látek, způsob hubení hub a použití těchto kombinací účinných látek | |
CA2286849A1 (en) | Fungicide active substance combinations | |
US6297236B1 (en) | Fungicide active substance combinations | |
US20020072535A1 (en) | Fungicide active substance combinations | |
US20040047928A1 (en) | Fungicidal agent combinations | |
US6620822B1 (en) | Fungicidal combinations of active substance | |
CS238648B2 (en) | Fungicide agent | |
CZ369799A3 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob hubení hub a použití tohoto fungicidního prostředku |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200107 |