JPS62161704A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）のＮ−ペンジルーシクロプロノ
クンカルがキサミド誘導体と公知の１−（４−クロロベ
ンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレアと
の優れた殺菌作用を有する活性物質組み合せに関する。

本発明で用いる式（１）Ｎ−ベンジル−シクロプロパン
カルボキサミド誘導体は従来公知文献未記載の化合物で
あシ、該化合物及びそれらの農園芸用殺菌剤としての使
用は、同一出願人の出願に係わる先願発明特願昭５９−
１５５２６８号、％願昭５９−１５８９５５号及び特願
昭６０−２５２８２２号明細書に開示されている。

式（１）の該誘導体はイネいもち病に対しては優れた予
防効果及び残効性を示すが稲作面２の重要病害であるイ
ネ紋枯病に対しては通常の使用濃度では殆んど実用的な
効果を示さないつ 又、１−（４−／ロロベンジル）−１−シクロパンチル
ー５−フェニルウレア（ベンジクロンｐｅｎｃｙｅｕｒ
ｏｎ）が農園芸用殺菌活性、例えばイネ紋枯病防除活性
を有することは特公昭５５−５００１４号公報に既に記
載されている。しかしながら、通常の使用濃度ではイネ
いもち病に防除効果を示さない。

本発明者等によシ、 （１）　　一般式： ％式％ 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒａは水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表ワサれるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
ミド誘導体及び （２）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチ
ル−５−フェニルウレアを有効成分として含有する新規
な活性物質組み合せが強力な殺菌活性を示すことが見い
出された。

本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くべきことに本発明による活性物質組み合せによる
殺菌活性が、前記２種の稲作病害即ち、イネいもち病及
びイネ紋枯病に対し優れた効果を示し殺菌スペクトルを
拡大すること、更に低薬量で示される個々の活性物質の
効果は満足し得ないが、両活性物質を混合することで改
良され、イネいもち病、イネ紋枯病の両方の病害防除に
対し安定した防除効果を示すこと及び両病害を同時に防
除できることを発見した。

従って、本発明の活性物質組み合せによる農園芸用殺菌
組成物は、農作物載培に於いて病害類の防除に非常に有
効で１産業上の有用性に於いても極めて卓越した技術的
進歩性を提供するものである。即ち、前記２′ｍの稲の
病害を同時に防除できるという省力技術ばかシでなく両
活性物質を低濃度で使用でき環境保全という観点からも
好ましい技術といえる。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用さｉル一般
式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体は下記の如く定義される。

一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を示す。

一般式（１）に於いて、好ましくは Ｘはクロル原子又はブロム原子を示し、Ｒ１は炭素原子
数１乃至４のアルキル基を示し、Ｒ１、ＲＡは夫々水素
原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、特に好まし
くは炭素原子数１乃至２のアルキル基を示す。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のＮ−ペンジルーシクロプロパンカルメキサミ
ド誘導体の例として次の化合物が挙げられる： Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）１゜２１２−
トリクロロ−５，５−ジメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、Ｎ−（４−／コロ−α−メチルベンジル）１−
７”ロモー２．ｚ−’）クロロ−５，３−ジメチルシク
ロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−フルオロ−α−
メチルベンジル）１．２．２−）ジクロロ−５，５−ジ
メチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−１０
ローα−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−メチ
ルシクログロパンカルがキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エチルシ
クログロノ４ンカルポキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α
−メチルベンジル）２．２−シクロロー１−インプロビ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
α−メチルベンジル）２＃２−ジクロロ−１−！ｌ＠ｌ
ｅ−プチルシクロプロパンカルポキサミド、Ｎ−（４−
プロモーα−メチルベンジル）２ｓ２−ジクロロ−１−
イソプロピルシクロプロパンカルポキサミド、Ｎ−（４
−クロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１
−メｆルー（トランス）−５−１ｆｌ’シクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−（４−プロモーα−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１−メチル−（トランス）−５
−メチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−／
ロローα−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エ
チル−（トランス）−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２
，２−ジクロロ−１−イソプロピル−５−トランス、メ
チルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ
−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エチル
−（トランス）−５−エチルシクロプロパンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２
−ジクロロ−１，５，５−トリメチルシクロプロノナン
カルボキサミド、Ｎ−（４−プロモーα−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１，５，５−トリエチルシクロ
プロパンカルがキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチ
ルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エチル−５ｅ　５
−　ジメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４
−クロロ−α−メチルベンジル）２＊２−’）クロロ−
１−イソプロピル−５，５−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキサミド及びＮ−（４−プロモーα−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１，５，５−トリエチルシクロ
プロパンカルがキサミド。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性物質でめる１−（４−クロロベンジル）−１
，−シクロペンチル−５−フェニルウレアは次式で表わ
される。

本発明による活性物質組み合せに於いて活性物質の重量
割合は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に
、式（１）のＮ−ペンジルーシクロプロノナンカルがキ
サンＰ＠導体の活性物質１重量部当り、１−（４−クロ
ロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレ
アの約１０２〜約５０重量部、好ましくは約１１〜約１
０重量部使用される。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺菌活性作用
を示す、従って、該活性物質組み合せは殺菌剤として、
茎葉散布、上製施用、育苗箱施用等により使用すること
ができる。

本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用を示し、
実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使
用することができる。

本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌（カビ）
剤として、プラスモデイオホロミセテス（Ｐ１ａｓｍｏ
ｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ＠ｔｓ＋）、オーミセテス（Ｏ
ｏｍｙｃ・ｔ　ｅ　ａ）　、キトリデイオミセテス（Ｃ
ｈｙｔｒｌｄｌｏｍｙｅｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚ
ｙｇｏｍｙｃ＠ｔ＠畠）、アスコミセテス（Ａａｃｏｍ
ｙｃ＠ｔａｓ）、パシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍ
ｙｃｅ’ｔｅａ）及びドイテロミセテス（Ｄ＠ｕ　ｔ＠
ｒｏｍｙｅ　ｅ　ｔｏ　！ｌ）による種々の植物病害に
対し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤として、シ
ュードモナス科（Ｐｓ＊ｕｄｏｍｏｎａｄａ−ｃｅａｅ
）、リゾビウム科（Ｒｈｌｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エン
テロバクテリア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｅｔｅｒｉａ−ｃ
　＠ａ　ｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅ−
ｂａｃｔｅｒｉａｃ＠ａａ）及ヒｘ　）　Ｌ／７’　）
　ミー１＝ス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｓｔａｃｅａｅ
）による種々の植物病害に対し、使用できる。

特には、本発明による活性物質の組み合せはイネいもち
病（Ｐｙｒｌｃｕｌｉｒｆａ　　ｏｒｙｚａＪ　　及び
イネ紋枯病（Ｐｅ、１１ｊｃｕｌａｒｌａ　　５ａｓａ
ｋｉｉ）に対し、極めて優れた防除効力を現わす、更に
イネごま穂枯（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　ｒｎｉｙ
ａｂｅａｎｕｓ）に対しても副次的効果を示す。

本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防除するに
必要な活性化合物の濃度において）植物体に対し、良好
な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部
に対しての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理
、並びに土壌処理を可能にしている。

また、本発明の活性物質組み合せは、温血動物に対して
も、低毒性であって、安全に使用することができる。

本発明の活性物質組み合せは（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にするととができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、かん並ひにコイル）、そしてＵＬＶ　Ｉ
：コールドミスト（ｃｏｌｄ　　ｍ１ｓｔ）、ウオーム
ミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ）りを挙げることができる
。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤：液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
仁とができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類
（例えば、ブタノール、グ、リコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシ「等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、メルク、チョーク、石英、ブタノ１ルガイト
、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎）の細粒体を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例エバ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる・ 該製剤は、一般には、前記活性成分を１１〜９５重量％
、好ましくは（１５〜９０重量％含有することができる
。

本発明による活性物質組み合せは上記製剤又はさまざま
な使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌
剤（ファンギサイド、バクテリサイド）（例えば、〇−
エチルＳ、Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（ニジ
フェンホス）、４．５，６．７−テト２クロロフタリド
等）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥
類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共
存させることもできる。

本発明による活性物質組み合せを使用する場合、そのま
ま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、・クーストそして粒剤のような製剤形態で使用す
るか、又は更に希釈してｐｌ製された使用形態で使用す
ることができる。そして活性化合物は通常の方法、例え
ば、液剤散布（ｗａｔ＠ｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ａｐ
ｒａｙｔｎｇｅａｔｏｍｔｓｉｎｇ、　　ｍｌｓｔｉｎ
ｇ）、燻蒸（ｖａｐｏｒ−１ｎｇ）、鑞懸濁形成、塗布
、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽
衣被覆で使用することができる。

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける混合活性化合物の濃度は、適当に選択変更するこ
とができる。そして一般には１０００１〜１重量％、好
ましくは、１００１〜１５重量−の如き濃度を例示でき
る。

種子処理に際しては、混合活性化合物を種子１−当り、
例えばα００１〜５０Ｆ、好ましくはα０１〜１０Ｆの
如き量で使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、たとえば１０００
０１〜１１重量％、特には（ＬＯＧ　０１〜１２重量−
の濃度の混合活性化合物を一般に使用することができる
。

次に実施例によシ、本発明の数態様を具体的に説明する
が本発烟はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例　１ イネ紋枯病に対する防除効果試駆（ポット試験）供試化
合物の調製 所定濃度比の混合活性化合物＝　５０重量部担　体：　
珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）　　４５重量部 乳化剤：　ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル　５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。

試験方法 方稲（品種：クサプエ）を１　ａ　／　５０００のワグ
ネルポットに湛水状態で栽培し、その幼穆形成期に、上
記の様に調製した供試化合物の所定濃度希釈液を、５ポ
ット当り１００−の割合で散布した。

散布の２日後、供試イネ植物体の株元に、大麦培地で１
０日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度
２８〜５０℃、相対湿度９５％以上の温室に１０日間保
って発病させた後、発病程度と薬害の有無を調査した。

調査は、株元の接種部倍からの病斑伸長によシ次の基準
で被害度を表わした。

但し、Ｎ　：全調査票数 ｎｏ＝無発病茎数 票数　：第１＠：位葉鞘（下から）まで罹病した票数ｎ
！　＝第２葉位葉鞘（下から）まで罹病した票数ｎ、　
：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した票数 防除価は１００より上記被害度を差し引き求めた。

第１表に試験結果を示す。

第１表　　イネ紋枯病に対する防除効果試験註） １、　実施例の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。

２　本発明に使用する一般式（１）の殺菌活性物質：化
合物Ｎ１ＩＮ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２
．２−ジクロロ−１− イソプロビルシクロプロパンカル 〆キサミド 化合物Ｎ１１２　　Ｎ−（４−プロモーα−メチルベン
ジル）２．２−ジクロロ−１− イソプロビルシクロプロパンカル ボキサミド 化合物Ｎｌ１ｓ　　Ｎ−＜４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２．２−ジクロロ−１− メチル−（トランス）−５−メチ ルシクロプロパンカルボキサミド 化合物Ｎ１４Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）
２．２−ジクロロ−１− エチル−（トランス）−５−メチ ルシクロプロパンカル〆キサミド 化合物Ｎａ５　　Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジ
ル）２，２−ジクロロ−１゜ ｓ、ｓ−トリメチルシクロプロパ ンカルゴキサミド 化合物Ｎａ６　　Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１− エチル−５，３−ジメチルシクロ プロパンカルボキサミド 五　本発明に使用する他の殺菌活性物質：化合物（Ａ）
：　　ベンジクロン 実施例　２　（水利剤） 式（Ｉ）の活性化合物２５部、ベンジクロン２５部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）４５部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物５部
を粉砕混合し水利剤とする。

実施例　５　（粉剤） 式（１）の活性化合物１．５部、ベンジクロン１．５部
、インプロピルバイトログ／ホスフェ−）（ＰＡＰ）［
１５部、粉末クレー９６．５部を粉砕混合して粉剤どす
る。

外１名 手続補正書 昭和６１年４月１４日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ＾１はハロゲン原子又は低級アルキル基 を示し、 Ｒ＾２は水素原子又は低級アルキル基を示 し、そして Ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基を示 す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
   ミド誘導体及び （２）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチ
   ル−３−フェニルウレアからなる活性物質組み合せを特
   徴とする農園芸用殺菌組成物。