JPH06256119A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌剤組成物

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JPH06256119A
JPH06256119A JP5069150A JP6915093A JPH06256119A JP H06256119 A JPH06256119 A JP H06256119A JP 5069150 A JP5069150 A JP 5069150A JP 6915093 A JP6915093 A JP 6915093A JP H06256119 A JPH06256119 A JP H06256119A
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JP
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methyl
ethyl
bactericidal
agricultural
compound
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JP5069150A
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Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Taro Kanehara
太郎 金原
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Bayer CropScience KK
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 水稲栽培に於いて望まれる病害の防除、より
一層の低薬量での使用等の実現。 【構成】 式: 【化1】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、そして
*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される殺菌性
カルボキサミド類と公知殺菌剤とを有効成分とする農園
芸用殺菌剤組成物。 【効果】 本発明の殺菌剤組成物は、低薬量で植物病、
特にいもち病に対し、優れた防除効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、公知の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺菌性化合物と
からなる殺菌活性を有する新規殺菌剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載されている公知のものである。また同様に殺菌性化
合物類は、The Pesticide Manual
(ザ ペスティサイド マニュアル)第9版 1991
年(The British Crop Protec
tion Council発行)又は農薬ハンドブック
(1989年 日植防編)に記載される公知のものであ
る。
【0003】水稲栽培は主に、稚苗移植機による機械移
植が広く行なわれており、水田本田に於ける作物病の防
除と共に、薬剤の育苗箱施用による作物病の防除並びに
省力化が望まれている。また、農薬使用量及び使用回数
の低減が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれ
ており、より一層の低薬量での使用が検討されている。
特に、稲栽培に於いて、重要な防除対象病害であるいも
ち病の防除、省力化及び一層の安全面での改善が期待さ
れている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於て、望まれている病害の防除、そしてよ
り一層の低薬量での使用等を実現することにある。
【0005】
【課題を解決する手段】本発明は、式:
【化2】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、そして
*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される殺菌性
カルボキサミド類と、5−メチル−1,2,4−トリア
ゾロ〔3,4−b〕ベンゾチアゾール又は1,2,5,
6−テトラヒドロピロロ〔3,2,1−ij〕キノリン
−4−オンとを有効成分として含有することから成る新
規混合組成物が、優れた殺菌作用を示すことを発見し
た。
【0006】本発明の殺菌剤組成物は、意外にも驚くべ
きことには、前記式(I)の殺菌性カルボキサミド類、
そして公知殺菌性化合物を夫々、単独で使用した場合に
比較し、本発明による混合によって、全く意外にも相乗
的協力効果を発現し、それにより一層の低い薬量で顕著
な殺菌効果を引き出すことが可能となる。そして、本発
明の殺菌剤組成物は、特には稲いもち病に対し、的確な
防除効果を現わす。
【0007】本発明の殺菌剤組成物に於けるカルボキサ
ミド類に於て、好ましくは、R1 はメチル、エチル又は
イソプロピルを示し、R2 は水素原子又はメチルを示
し、R3 は水素原子又はメチルを示し、そしてZはクロ
ルを示す。
【0008】式(I)の化合物の具体例としては、例え
ば、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。
【0009】本発明による活性物質組合せに於て活性物
質の重量割合は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般に、式(I)の殺菌性カルボキサミド類の活性
物質1重量部当り、前記の公知殺菌性化合物を約0.0
2〜約50重量部、好ましくは約0.1〜約10重量部
使用される。本発明の殺菌剤組成物は、強力な殺菌作用
を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除する
ために使用することができる。
【0010】本発明の活性化合物の組合せは、一般に
は、殺菌(カビ)剤として、プラスモディオホロミセテ
ス(Plasmodiophoromycetes)、
オーミセテス(Oomycetes)、キトリディオミ
セテス(Chytridiomycetes)、ジゴミ
セテス(Zygomycetes)、アスコミセテス
(Ascomycetes)、バシジオミセテス(Ba
sidiomycetes)及びドイテロミセテス(D
euteromycetes)による種々の植物病害に
対し、使用でき、また殺菌(バクテリア)剤として、シ
ュードモナス科(Pseudomonadacea
e)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、エ
ンテロバクテリア科(Enterobacteriac
eae)、コリネバクテリウム科(Corynebac
teriaceae)及びストレプトミセス科(Str
eptomycetaceae)による種々の植物病害
に対し、使用できる。特には、本発明による活性物質の
組合せは、稲いもち病(Pyricularia or
yzae)に対し、優れた防除効果を現わす。
【0011】本発明の活性化合物の組合せは、植物病原
菌を防除するに必要な活性化合物の濃度において、植物
体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際しては、
植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対
しての薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしている。ま
た、本発明化合物の組合せは温血動物に対しても低毒性
であって、安全に使用することができる。本発明の活性
化合物の組合せは、殺菌性カルボキサミド類と公知殺菌
性化合物との混合組成物の形あるいはその場で混合する
ための各々単独の通常の製剤形態にすることができる。
そして斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョ
ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エ
アゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、か
ん並びにコイル)、そしてULV〔コールドミスト(c
old mist)、ウオームミスト(warm mi
st)〕を挙げることができる。
【0012】これらの製剤は、公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。
【0013】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等)、土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等)を挙げることができる。
【0014】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。
【0015】固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使
用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメ
チルセルロースそして天然及び合成ポリマー(例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニル
アセテート等)を挙げることができる。着色剤を使用す
ることもでき、斯る着色剤としては、無機顔料(例えば
酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー)、そして
アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料
のような有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような
微量要素を挙げることができる。該製剤は、一般には、
前記活性成分を0.1〜95重量%、好ましくは0.5
〜90重量%含有することができる。
【0016】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び/又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。本発明の活性化合物を使用する場合、
そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸
濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使
用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用
することができる。そして活性化合物は通常の方法、例
えば、液剤散布(watering)、浸漬、噴霧(s
praying,atomising,mistin
g)、くん蒸(vaporing)、灌注、懸濁形成、
塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又
は羽衣被覆で使用することができる。
【0017】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には0.0001〜
1重量%、好ましくは、0.001〜0.5重量%であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子1kg当り、
0.001〜50g、好ましくは0.01〜10g一般
に、使用することができる。土壌処理に際しては、作用
点に対し、0.00001〜0.1重量%、特には0.
0001〜0.02重量%の濃度の活性化合物を一般に
使用することができる。次に実施例により、本発明の内
容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定され
るべきものではない。
【0018】
【実施例】 生物試験: 供試化合物 (I)−a: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t
−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジア
ステレオマー類の混合物、 (I)−b: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、 (I)−c: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサ
ミド、 A: 5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,4−
b〕ベンゾチアゾール B: 1,2,5,6−テトラヒドロピロロ〔3,2,
1−ij〕キノリン−4−オン
【0019】 試験例1 イネいもち病に対する育苗箱施用試験 供試化合物の調製 各活性化合物:25〜50重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)45〜
70重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して
調製する。
【0020】試験方法 100cmプラスチックワグナポットに沖積土壌をつめて
湛水状態とした。代掻き後、表面の水を取り除いて1日
間放置してから土壌表面中央部に直径2cm深さ3cmの穴
をあけ、その底へ試験例1と同様に調製した水希釈剤の
所定量を滴下して処理した。その穴に2葉期のイネ苗、
品種クサブエ3茎を挿入し乾いた土で覆土して移植を行
なった。その後温度20〜33℃の温室で30日間育苗
したのち、常法によりイネいもち病菌胞子を噴霧接種し
た。接種7日後、ポット当たりの罹病程度を下記の基準
により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬
害も調査した。
【0021】
【数1】 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
【0024】
【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、上記実施例で
示される通り、病害に対し優れた防除作用を示すと共
に、単独の薬量使用の際の濃度よりも、複合組成物に於
てはより低い濃度で相乗的協力効果により、有効な防除
作用を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年11月22日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0020
【補正方法】変更
【補正内容】
【0020】試験方法 100cm プラスチックワグナポットに沖積土壌をつ
めて湛水状態とした。代掻き後、表面の水を取り除いて
1日間放置してから土壌表面中央部に直径2cm深さ3
cmの穴をあけ、その底へ試験例1と同様に調製した水
希釈剤の所定量を滴下して処理した。その穴に2葉期の
イネ苗、品種クサブエ3茎を挿入し乾いた土で覆土して
移植を行なった。その後温度20〜33℃の温室で30
日間育苗したのち、常法によりイネいもち病菌胞子を噴
霧接種した。接種7日後、ポット当たりの罹病程度を下
記の基準により類別評価し、更に防除価(%)を求め
た。また薬害も調査した。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成6年2月15日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0023
【補正方法】変更
【補正内容】
【0023】
【表2】
【表註】有効成分施用量(g/箱)は、100cm
ラスチックワグナポット当たり施用量をプラスチック製
育苗箱(30×60×3cm 縦×横×高さ)当たり施
用量に換算した値を示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式 【化1】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
    2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
    又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、 そして*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される
    殺菌性カルボキサミド類と、 5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,4−b〕ベ
    ンゾチアゾール又は1,2,5,6−テトラヒドロピロ
    ロ〔3,2,1−ij〕キノリン−4−オンとを有効成
    分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成
    物。
  2. 【請求項2】 殺菌性カルボキサミド類が、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
    −シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
    の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
    カルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
    チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及び N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシク
    ロプロパンカルボキサミドより選ばれる一種である請求
    項1の農園芸用殺菌剤組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002032460A1 (de) * 2000-10-19 2002-04-25 Beisel, Günther Verwendung von biologisch abbaubaren, substituierten kohlenwasserstoffen, deren ester, ether und/oder amide zur prophylaxe von inhalationsallergischen reaktionen und/oder zur pflege der nasenschleimhaut

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002032460A1 (de) * 2000-10-19 2002-04-25 Beisel, Günther Verwendung von biologisch abbaubaren, substituierten kohlenwasserstoffen, deren ester, ether und/oder amide zur prophylaxe von inhalationsallergischen reaktionen und/oder zur pflege der nasenschleimhaut

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