JP3176418B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

農園芸用殺菌剤

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JP3176418B2
JP3176418B2 JP08614992A JP8614992A JP3176418B2 JP 3176418 B2 JP3176418 B2 JP 3176418B2 JP 08614992 A JP08614992 A JP 08614992A JP 8614992 A JP8614992 A JP 8614992A JP 3176418 B2 JP3176418 B2 JP 3176418B2
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良雄 倉橋
知恵子 上野
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、公知の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺菌性化合物と
からなる殺菌活性を有する新規複合殺菌剤に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載されている公知のものである。また同様に殺菌性化
合物類は、ThePesticide Manual
(ザ ペスティサイド マニュアル)第9版1991年
(The British Crop Protect
ion Council発行)又は農薬ハンドブック
(1989年 日植防編)に記載される公知のものであ
る。
【0003】水稲栽培は主に、稚苗移植機による機械移
植が広く行なわれており、水田本田に於ける作物病の防
除と共に、薬剤の育苗箱施用による作物病の防除並びに
省力化が望まれている。また、農薬使用量及び使用回数
の低減が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれ
ており、より一層の低薬量での使用が検討されている。
特に、稲栽培に於いて、重要な防除対象病害であるいも
ち病の防除、省力化及び一層の安全面での改善が期待さ
れている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於て、望まれている病害の防除、そしてよ
り一層の低薬量での使用等を実現することにある。
【0005】
【課題を解決する手段】本発明は、 (1)式:
【化2】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
2 は、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R
3 は、水素原子又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子
をしめす、そして*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、
で表される殺菌性カルボキサミド類と、
【0006】(2)O−エチル−S,S−ジフェニルジ
チオホスフェート、4,5,6,7−テトラクロロフタ
リド、1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチ
ル−3−フェニル尿素、3−(3,5−ジクロルフェニ
ル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリ
ジン−1−カルボキサミド、3,4,5,6−テトラク
ロロ−N−(2,3−ジクロロフェニル)フタルアミド
酸、バリダマイシンA、3’−イソプロポキシ−2−メ
チルベンズアニリド、α,α,α−トリフルオロ−3’
−イソプロポキシ−O−トルアニリド、6−(3,5−
ジクロロ−4−メチルフェニル)−3(2H)−ピリダ
ジノン、3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾー
ル、テトラクロルイソフタロニトリル、ジイソプロピル
1,3−ジチオラン−2−イリデン−マロネート、ポリ
オキシン又はメチル=N−(2−メトキシアセチル)−
N−(2,6−キシリル)−DL−アラニナートから選
ばれる少なくとも1種とを有効成分として含有すること
からなる新規組成物が優れた殺菌作用を示すことを見出
した。
【0007】本発明の複合殺菌剤は、意外にも驚くべき
ことには、前記(1)式の殺菌性カルボキサミド類及び
前記(2)の公知殺菌活性化合物を夫々、単独で使用し
た場合に比較し予想外の混合による相加的および協力的
効果を現わし、それによって、より低薬量で格別顕著な
殺菌活性を現わすことができる。そして本発明の複合殺
菌剤は、特に稲に対する最大の病害であるいもち病に対
し的確に卓越した作用効果を現わす。
【0008】本発明の複合殺菌剤に於ける(1)のカル
ボキサミド類に於て、好ましくは、R1 はメチル、エチ
ル、n−プロピル又はイソプロピルを示し、R2 は水素
原子又はメチルを示し、R3 は水素原子又はメチルを示
し、そしてZはクロルを示す。
【0009】(1)式の化合物の具体例としては、例え
ば、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。
【0010】本発明による活性物質組合せに於て活性物
質の重量割合は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般に、(1)式の殺菌性カルボキサミド類の活性
物質1重量部当り、(2)の公知殺菌活性物質を約0.
02〜約50重量部、好ましくは約0.1〜約10重量
部使用される。
【0011】本発明の(1)の殺菌性カルボキサミド類
と(2)の公知殺菌活性物質の組合せは、強力な殺菌作
用を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除す
るために使用することができる。
【0012】本発明の活性化合物の組合せは、一般に
は、殺菌(カビ)剤として、プラスモデイオホロミセテ
ス(Plasmodiophoromycetes)、
オーミセテス(Oomycetes)、キトリディオミ
セテス(Chytridiomycetes)、ジゴミ
セテス(Zygomycetes)、アスコミセテス
(Ascomycetes)、バシジオミセテス(Ba
sidiomycetes)及びドイテロミセテス(D
euteromycetes)による種々の植物病害に
対し、使用でき、また殺菌(バクテリア)剤として、シ
ュードモナス科(Pseudomonadacea
e)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、エ
ンテロバクテリア科(Enterobacteriac
eae)、コリネバクテリウム科(Corynebac
teriaceae)及びストレプトミセス科(Str
eptomycetaceae)による種々の植物病害
に対し、使用できる。
【0013】特には、本発明による活性物質の組合せは
イネいもち病(Pyricularia oryza
e)及びイネ紋枯病(Pellicularia sa
sakii)に対し、極めて優れた防除効力を現わす、
更にイネごま葉枯病(Cochliobolus mi
yabeanus)に対しても副次的効果を示す。本発
明の活性化合物の組合せは、植物病原菌を防除するに必
要な活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な
和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に
対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理、
並びに土壌処理を可能にしている。また、本発明化合物
の組合せは温血動物に対しても低毒性であって、安全に
使用することができる。
【0014】本発明の活性化合物の組合せは(1)の殺
菌性カルボキサミド類と(2)の公知殺菌活性物質の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡
沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−
天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃
焼装置を備えた製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸
及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイル)、そしてU
LV〔コールドミスト(cold mist)、ウオー
ムミスト(warm mist)〕を挙げることができ
る。
【0015】これらの製剤は、公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。
【0016】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。
【0017】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。
【0018】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
【0019】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等)
を挙げることができる。
【0020】着色剤を使用することもでき、斯る着色剤
としては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜
95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有するこ
とができる。
【0021】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び/又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。
【0022】本発明の活性化合物を使用する場合、その
まま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁
剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用
するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用す
ることができる。そして活性化合物は通常の方法、例え
ば、液剤散布(watering)、浸漬、噴霧(sp
raying,atomising,mistin
g)、くん蒸(vaporing)、灌注、懸濁形成、
塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又
は羽衣被覆で使用することができる。
【0023】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には0.0001〜
1重量%、好ましくは、0.001〜0.5重量%であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子1Kg当り、
0.001〜50g、好ましくは0.01〜10g一般
に、使用することができる。土壌処理に際しては、作用
点に対し、0.00001〜0.1重量%、特には0.
0001〜0.02重量%の濃度の活性化合物を一般に
使用することができる。次に実施例により、本発明の内
容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定され
るべきものではない。
【0024】
【実施例】
生物試験: 供試化合物 (1)−a: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t
−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジア
ステレオマー類の混合物、 (1)−b: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、 (1)−c: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサ
ミド、
【0025】(2)−A: O−エチル−S,S−ジフ
ェニルジチオホスフェート、 (2)−B: 4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド、 (2)−C: 1−(4−クロロベンジル)−1−シク
ロペンチル−3−フェニル尿素、 (2)−D: 3−(3,5−ジクロルフェニル)−N
−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1
−カルボキサミド、 (2)−E: 3,4,5,6−テトラクロロ−N−
(2,3−ジクロロフェニル)フタルアミド酸、 (2)−F: バリダマイシンA、 (2)−G: 3’−イソプロポキシ−2−メチルベン
ズアニリド、 (2)−H: α,α,α−トリフルオロ−3’−イソ
プロポキシ−O−トルアニリド、 (2)−I: 6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフ
ェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 (2)−J: 3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサ
ゾール、 (2)−K: テトラクロルイソフタロニトリル、 (2)−L: ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−
2−イリデン−マロネート、 (2)−M: ポリオキシン、 (2)−O: メチル=N−(2−メトキシアセチル)
−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニナート。
【0026】試験例1:イネいもち病に対する茎葉散布
効力試験 供試化合物の調整 活性化合物:30〜40重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5) 55重量部〜65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整
する。
【0027】試験方法 水稲(品種:クサブエ)を直径12cmの素焼鉢に栽培
し、その3〜4葉期に予め調整した活性化合物の所定濃
度希釈液を3鉢当り50ml散布した。翌日人工培養した
イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、2
5℃、相対湿度100%の湿度に保ち感染させた。接種
7日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類別評価し、
更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査し
た。
【0028】 罹病度 病斑面積歩合い(%) 0 0 0.3 1未満 0.5 1〜2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上
【0029】
【数1】
【0030】本試験は、1区3鉢の結果である。試験の
結果を第1表にしめす。
【0031】
【表1】
【0032】なお、各試験において薬害は認められなか
った。
【0033】試験例2:育苗箱施用試験 育苗箱(30cm×60cm×2cm)にイネ育苗用培土にふ
すま培地培養のリゾープス菌を混合接種(約2%)し育
苗土として使用した。また、別にリゾープス菌を接種し
ていない育苗土も用意し、その後の処理は、リゾープス
菌を接種したものと同様に行いリゾープス苗立枯病が著
しく本田へ移植できない場合にそなえた。播種前に試験
例1と同様にして調整した所定濃度の薬液(500ml/
箱)を均一にジョウロで灌注した。その後、催芽籾(品
種:クサブエ)を所定量播種し覆土後常法により育苗し
た、播種5日後、発病したリゾープス苗立枯病を下記基
準に従い調査しさらに育苗を続けた。播種20日後、常
法により田植機(クボタ製4条植)を用い本田に移植し
た。リゾープス苗立枯病の発病が著しかった(1)−
a、(1)−b、(1)−c、(2)−J単独処理区お
よび無処理区は別途リゾープス菌無接種の苗を用意し本
田移植に供した(6月3日)。葉いもちの発病は7月1
0日頃より始まり漸次著しくなった。8月5日に試験例
1と同様に発病調査を行ない防除価(%)を求めた。ま
た、同時に薬害も調査した。
【0034】リゾープス苗立枯病の調査は、育苗箱の面
積(30cm×60cm)を100としリゾープス苗立枯病
が発病した面積の割合を求め罹病率とした。無処理区で
の発病面積は箱全体のおよそ80%となった。
【0035】
【数2】
【0036】試験の結果を第2表に示す。なお、各試験
において薬害は認められなかった。
【0037】
【表2】
【0038】試験例3:育苗箱施用試験 育苗箱(30cm×60cm×2cm)にイネ育苗用培
土にふすま培地培養ピシュウム菌を混合接種(約2%)
し育苗用土として使用した。また別に、ピシュウム菌を
接種していない育苗土も用意し、その後の処理は、ピシ
ュウム菌を接種したものと同様に行いピシュウム苗立枯
病の発病が著しく本田へ移植できない場合にそなえた。
播種前に試験例1と同様にし調整した所定濃度の薬液
(500ml/箱)を均一にジョウロで灌注した。その
後、催芽籾(品種クサブエ)を所定量播種し覆土後常法
により育苗した。苗立枯病の発病を促すため1.6葉期
に1晩5℃の定温室に移した。播種20日後、発病した
ピシュウム苗立枯病に対する防除価を試験例2のリゾー
プス苗立枯病の防除価と同様にして求めた。その後、防
除価70%以上の処理区の苗とピシュウム苗立枯病の発
病が著しかった防除価70%未満の処理区及び無処理区
は、ピシュウム菌無接種の苗を常法により田植機(クボ
タ製 4条植)を用い本田に移植した(5月10日)。
葉いもちの発病は、7月10日頃より始まり漸次著しく
なった。8月5日に試験例1と同様に発病調査を行い防
除価(%)を求めた。また、薬害は、育苗中および本田
移植後にイネの生育、薬斑の有無について調査した。本
試験において、薬害は認められず、ピシュウム苗立枯病
の無処理区での発病面積は、80%であった。試験の結
果を第3表に示す。
【0039】
【表3】
【0040】
【発明の効果】本発明の複合殺菌剤は、上記実施例で示
される通り、病害に対し優れた防除作用を示すと共に、
単独の薬量使用の際の濃度よりも、複合組成物に於ては
より低い濃度で有効な防除作用を示す。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−27407(JP,A) 特開 昭62−169709(JP,A) 特開 昭62−169708(JP,A) 特開 昭62−161707(JP,A) 特開 昭62−161705(JP,A) 特開 昭62−161704(JP,A) 特開 平2−11550(JP,A) 特開 昭63−54350(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 53/00 510 A01N 37/22 A01N 43/58 A01N 43/80 101 A01N 47/28 A01N 57/14

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(1)殺菌性カルボキサミド類が、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
    −シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
    の混合物、 及び N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
    チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、より選ば
    れる1種と、 (2)3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾール、
    テトラクロルイソフタロニトリル、又はメチル=N−
    (2−メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)
    −DL−アラニナートから選ばれる少なくとも1種から
    なる活性物質とを含有することを特徴とする農園芸用殺
    菌剤。
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