JPS61275255A - 新規アミド化合物、除草剤および除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ａ、産業上の利用分野 本発明はフェノキシ脂肪族カルホン酸と７ミノカルポン
酸とから形成されたアミド類および該７ミド類を活性成
分とする除草剤に関するものである。

ｂ、従来技術 従来、フェノキシ脂肪族カルホン酸類が除草活性を有す
ることは公知である。このフェノキシ脂肪族カルボン酸
に関しては、初めにＲ，Ｐｏ−ｋｏｒｎｙによって２，
４−ジクロルフェノキシ酢酸が合成され（Ｊ、　Ａｍｅ
　ｒ、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ　、ｔ　６３巷、　１７６Ｂ
頁、（１９４１年）＃照ン、続いてその植物に対する活
性が見出され、その選択的除草活性が認められた（　Ｎ
ａｔｕｒｅ、　１５５巻、４９８頁（１９４５）参照）
。

上記後者の文献には、２，４−ジクロルフェノキシ酢酸
（以下２　ｔ　４　１）ということがある）が、テンサ
イ、クローバの根の生＊を阻止するが、−万小麦の生長
ｖｌｉ１１止する影響は少なく、２．４−Ｄはこのよう
ＫＡなったタイプの植物に対する毒性が異なる午とから
実用上重要であることが開示されている。

その後、Ｌ４　　Ｄの発見を＠機として、類似の骨格を
有する数多くのフェノキシ脂肪族カルホン酸およびその
誘導体が提案され、その一部は実用化されている。この
フェノキシ脂肪族カルホン酸およびその誘導体の開発は
、ｔａ１７エ／キシ基部分、ｔｂ＋脂肪表基部分および
（ｃｌカルボキシル基部分の変更、変性あるいは修飾に
向けられている。すなわち、（ａ）フェノキシ基部分の
変更、変性あるいは修飾に関してはクールの結合位置や
数の変更、メチル基あるいはクロル置換フェノキシ基の
導入又はクロルもしくはトリフルオロメチルで置換され
たピリジルオキシ基の導入などがあり、　ｔｂ＋脂肪族
基部分の変更、変性あるいは修飾に関しては、メチレン
基からのエチレン基、エチリデン基あるいはトリメチレ
ン基への変換があり、そして（Ｃ）カルボキシル基部分
の変更、変性あるいは修飾に関してはカルボキシル基か
らの−０８０，Ｎａ基、　−０）１基、　　Ｃ０８Ｃｔ
Ｈｓ基あるいはアミド基への変換がある。

以下にこれらの提案を具体的に紹介する、ネイチャー（
Ｎａｔｕｒｓ　）　１５５巻、４９７頁（１９４５）に
は、β−１ンドール酢酸又はα−ナフチル酢酸が２７５
　ｇ　／　１０　ａの施用量でカラス麦、小麦、大麦お
よびライ麦を枯らすことはないが、一方野生カラシ菜、
西洋ノコギリンウおよびオオバコを枯らすことが記載さ
れており、さらに２．４−Ｄおよび４−クロロ−２−メ
チル−フェノキシ酪酸がα−ナフチル酢酸よりも活性が
強＜、４−７’ロー−２−メチルーフ二ノ千シ酢酸がコ
ーンバターカップ、ファントヘン、コーンマリーゴール
ド、フィールトポピーの発芽および生長を抑制し、また
１　１０１７１０　ｍの施用量でシリアル、カラス麦を
枯さないが、−万計生カラシ菜、コーンバターカップ、
ぺ二−クレスを枯らすことが開示されている。

ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ　）　１５５巻、５００頁（
１９４５ンには、４−クロロ−２−メチフレーフェノキ
シ酢酸がバターカップ、ホーステール。

クリービングシスルを枯らすが、トウモロコシ。

イラクサ、シダを枯らさないことが開示されている。

ボタニカル・ガゼツト（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ　Ｇａｚｅ
をｅ　）１０８巻、３０１頁（１９４７）Ｋは、２．４
−Ｄを初めとする種々の７リロキシ酢酸の茎葉処理効果
が記載されている。作物としてはブルーローズライス、
大麦、小麦、テンサ仁　トウモロコシ、ソバ、クローバ
、アブラナ、　ｔｓラッカイコン、ビーンが用いられて
いるが、アリロキシ酢酸のアミドは記載されていない。

アグリ力ルチャル・アンド・フッド・ケミスト　リ　−
（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　　ａｎｄ　　Ｆｏｏｄ　
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　）４巻、６９０負（１９５６
）には、２．４−ジクロルフェノキシ−２−プロピオン
酸とアラニン。

アスパラギン酸、ロイシン、メチオニン、フェニルアラ
ニンまたはスレオニンとのアミド類をトウモロコシ、大
ｆ　、　−？　５ウリ、ヒマワリ、大豆などの有用作物
に茎葉°処理した時の生理活性効果が記載されている。

すなわち７ラニンのアミド、ロイシンのアミド、または
スレオニンの７ミドは大豆、ヒマワリ、キュウリなどの
広葉作物をほぼ枯殺し、大麦、トウモロコシなどの細葉
作物に対して若干の生長阻害をするのに対しアスパラギ
ン酸のアミド、メチオニンのアミドｔ　？、−はフェニ
ルアラニンの７ミドは、広集作物或いはｍ＃１作物に対
して、弱い効果を示すか或いは全く効果を示さないこと
が記載されている。

アグリ力ルチャル・アンド・フッド・ケミスト　リ　−
　（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　　ａｎｄ　　Ｆｏｏｄ
　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　）７巻、１１８頁（１９５
９）には、２　ｔ　４　　Ｄあるいは２．４−ジクロロ
フェノ千ジプロピオン酸の如きフェノ干シ酢酸類および
フェノキラプロピオン＃類並びにこれらの親化合物のｐ
−）ルエンスルホンアミド、ｐ−７ミノ安息査酸アミド
８よびｐ−７ミノサリチル酸アミドなトウモロコシ、大
麦、キュウリ、ヒマワリ、大豆などの有用作物に茎葉処
理した時の効果が記載されている。ｐ−７ミノ女息香酸
の７ミドまたはｐ　−７ミノサリチル酸のアミドの時は
、かようなアミノ酸のアミドを形成しない親化合物と比
較して同等或いは若干活性が低下することが開示されて
いる。

ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊｏ
ｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈ＠ｍ１ｓｔｒｙ）１
７巻。

８９１負（１９５２）には、２．４−　Ｄと、Ｌ−また
はＤＬ−アラニン、　Ｌ　＋、　Ｄ−またはＤＬ−アス
パラギン酸、Ｌ−またはＬ）Ｌ−グルタミン酸、グリシ
ン、ＤＬ−ヒスチジンメチルエステル、Ｌ−またはＤＬ
−ロイシン、ＤＬ−インロイシン、　　Ｌ　＋、　　Ｄ
−またはＤＬ−メチオーニン。

Ｌ＋、Ｄ−またはＤＬ−フェニルアラニン、Ｌ−または
ＤＬ−プロリン、ＤＬ−セリン、ＤＬ−スレオニン、０
Ｌ−）リプトファン、ＤＬ−へＩＪン、Ｌ−シスチン、
Ｌ−またはＤ　Ｌ、−ＩＪレジンよびＤＬ−千ロシンメ
チルエステルのアミドの合成に関する開示がなされてい
る。

また、同文献には上記アミド類がトマトに及ぼす生長制
御効果を調べた結果が掲載されており、上記７ミド類の
うち、Ｄ−アスパラギン酸のアミド、Ｄ−メチオニンの
アミド、Ｄ−７二二ル７ラニンのアミドはトマトに形！
ｌＩ変化を誘発させないが、それ以外のアミドはトマト
に形態変化を誘発させることが記載されている。

ウイード・サイエンス（Ｗｅｅｄ　５ｃｉｅｎｃｅ　）
　３巻。

２８頁、（１９５４）には、２−メチル−４−クロロ−
フェノキシ酢酸と、Ｌ　＋、　Ｄ−またはＤＬ−アラニ
ン、　Ｌ　−、Ｄ　＋、または１）Ｌ−ａイシン、　　
Ｌ　＋、　　Ｄ−、またはＤＬ−７スノ（ラギン酸。

Ｌ＋、Ｄ−またはＤＬ−メチオニン、　Ｌ　＋、　Ｄ−
マたはＤＬ−フェニルアラニンおよヒｘ、＋。

Ｄ−またはＤＬ−スレオニンのアミドが記載されている
。同報告には、これらの化合物のピント−ビーン、ブラ
ンクバレンチンビーン、ヒマワリ、−？ユタリ、大麦お
よびコーンに対する生長制御効果が示されている。

ジャーナル・オプ・オルガニツク・ケミストリ　−　（
Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　　）　　２５　巻。

１４３頁（１９６０）には、２．４−　Ｄと、Ｄ−アラ
ニン、β−アラニン、　ｌ）　−、Ｌ−またはＤＩ。

−アスパラギン、Ｄ−グルタミン、グリシルグリシン、
Ｄ−またはＬ−インロイシン、Ｄ−またはＬ−セリン、
Ｄ−またはＬ−スレオニン。

Ｄ−またはＬ−）リプトファン、Ｄ−またはＬ−バリン
およびＤ−またはＤＬ−シスチンとのアミドの合成に関
する開示がなされている。同文献には、上記７ミド類を
植物生長調節剤またはバイオアクテイグフオーミュレー
テイングエージェントとして使用することの可能性が検
討されている。２．４−　ＤとＤ−アスパラギンとのア
ミドが１１３　ｉ　７１０　ａの施用量でヒュおよびカ
ラシナを枯殺するが、トクモロコシ、グラジオラスには
影４１ヲ与えないという選択的活性を有することが示さ
れている。

アメリカ農務省のＩｋ業研究機関が発行した’　Ａｎ　
Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　５ｅｖｅｒａｌ　Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌｓ　ｆｏｒＴｈｅｉｒ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄａ
ｌ　Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　１９５７　ＦｉｅｌｄＲｅ
ｓｕｌｔｓ　ｂｙ　Ｗ、Ａ、Ｇｅｎｔｎｅｒ　ａｎｄ　
Ｗ、Ｃ，ＳｈａｗｙＵｎｉｔｅｄ　５ｔａｔｅｓ　Ｄｅ
ｐａｒｔｍｅｎｔ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａ＋Ａ
ｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　５ｅｒｖ
ｉｃｅｓ　ＣｒｏｐＲｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｖｉｓｉｏ
ｎ＋　Ｐｌａｎｔ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ　５ｔａｔｉｏｎ
＋Ｂｅ１ｔｓｖｉｌｌｅ＋　Ｍａｒｙｌａｎｄ＋　　Ｊ
ａｎｕａｒｙ　ｌ　９５８　’には、Ｎ”−（（２１４
−’）９０ロフエノキシ）アセチル〕−Ｄ−アスパラギ
ンがリマビー７．−？ユウリ。

綿、大豆、テンサイ、インゲン豆、レスペデザｔラジノ
クローバ、アルファルファ、レッドクローバ、トウモロ
コシ、ビーナツツ、ソバ、ンルガム、亜麻、グラジオラ
ス、スーダングラス。

スカッシュ、カラス麦、カウピー、バードフットトレ７
オイルを損傷する度合を示すデーターが記載されている
。

アメリカ農務省の農業研究機関が発行した’　Ａｎ　Ｅ
ｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　５ｅｖｅｒａｌ　Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ　ｆｏｒＴｈｅｉｒ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ
　Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　１９５８　ＦｉｅｌｄＲｅｓ
ｕｌｔｓ　ｂｙ　Ｗ、Ａ、Ｇｅｎｔｎｅｒ　ａｎｄ　Ｗ
、Ｃ，Ｓｈａｗ＋Ｕｎｉｔｅｄ　５ｔａｔｅｓ　Ｄｅｐ
ａｒｔ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ。

Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　５ｅｒ
ｖｉｃｅｓ　ＣｒｏｐｓＲｅｓ＠ａｒｃｈ　Ｄｉｖｉｓ
ｉｏｎ＋　Ｐｌａｎｔ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ　５ｔａｔｉ
ｏｎＢｅｌｔｓｖｉｌｌｔ＊　Ｍａｒｙｌａｎｄ　Ｊａ
ｎｕａｒｙ　１９５９　’　　には、Ｌ４−　ｄｉｃｈ
ｌｏｒｏｐｈｅａｏｒｙｐｒｏｐｉｏｎｉｃ　ａｃｉｄ
とＬ−メチオニン、ＤＬ−フェニルアラニン又はＬ−ロ
イシンとのアミドの、大豆、キュウリ、綿。

ヒ−）、）ウモロコシ、ビーナツツ、大麦、クローバ−
の如き作物およびメヒシバ、ライグラス、アカザ、カラ
シナの如き雑草に対する枯殺程度を示す発芽後処理のデ
ータが記載されている。広葉のアカザおよび細葉のメヒ
シバに対する選択性がないことが開示されている。

また上記文献には、上記３橿のアミドはいずれも、ｉｐ
前処理によっては、上記作物、雑草に対しては、相対的
に不活性であると紀鐵されている。

フランス特ＩＩｆ第１．５４４１７８６号明細書には、
ｐ−ハロゲノフエノキシ酢酸とグリシン、アラニン、ｃ
Ｉイシン、インｐイシン、アスパラギン酸、アルキニン
、ヒスチジン、リジン、フェニルアラニン、セリンまた
はメチオニンとのアミドが除草活性を有することが開示
されている。

米国特許第２，７３４，８１６号明細４ＦＫは、２．４
−ジクロルフェノキシ酢酸の如き核クール化フェノキシ
酢酸でアセチル化されたＤ−アミノ酸が記載され、これ
は果実の増大化やトマトの生長を促進させるというホル
モン効果があることが開示されている。このＤ−アミノ
酸誘導体は４〜３０購の濃度で前記効果があることが示
されている。

米国特許第３．５５７．２０９号明細書には、下記ＣＨ
。

である化合物が開示されており、そして上記化合物が除
草剤として適用可能であることが記載されている。

本発明の目的は、フェノキシ脂肪族カルボン酸とアミノ
酸誘導体との新規７ミド化合物を提供することにある。

本発明の他の目的は除草活性を有する新規アミド化合物
を提供することにある。

本発明の他の目的は、フェノキシ脂肪族カルボン−とア
ミノ酸誘導体との７ミドな活性成分とする除草剤を提供
することにある。

本発明の他の目的は、有用穀物植物例えば、稲、トウモ
ロコシの生育を実質的に阻害せず、雑草を駆逐する選択
性を有する除草剤を提供することにある。

本発明の他の目的は単位面積当りの施用量が少なく例え
ば１０アール当り１００９以下の施用量でさえも目的と
する植物の生長を抑制し或いは駆逐することが可能な除
草剤を提供することにある。

本発明の爽に他の目的は、発芽後の芽に作用して広粂雑
革のみならず一部の細華雑草を枯殺或いは生長を抑制し
、従って例えは稲またはトウモロコシの如き有用作物植
物と有害雑草とが共存する区域において有用作物他物の
生育が有害雑草の生育を超えて生長し易い状態を形成す
ることができる選択的除草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、除草の目的とする雑草に対し
て、その裏波に散布することによって枯殺または生育抑
止し得るばかりでなく、発芽前に土壌に施用することに
より有用作物植物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発
芽を抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方
法が茎葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選択的
除草剤な提供することにある。

本発明の更に他の目的は、動物毒性および魚毒性の低い
選択的除草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、製造が容易で比較的低価格で
生産することができる選択的除草剤を提供することにあ
る。

本発明の更に他の目的および利点は以下の説明から明ら
かになるであろう。

本発明者らの研究によれば、かかる本発明の目的は、下
記一般式（１） ％式％ で表わされる化合物およびそれを活性成分とする除草剤
によって達成される。

上記一般式（１）において、ＸはＣＡ！または−ＣＦ。

であり、ＹはＣＩまたは−Ｃ１（、である。ＸおよびＹ
は、これらの原子またはこれらの基であることが本発明
の目的を達成するために必要であり、いずれか或いは両
方が例えば水素原子であるかあるいはＣ１＋　ＣＦ、　
ｏｒ　ＣＨ，以外の他の基の場合には除草活性１選択性
は低くなる。ＸとＹが共にＣ１であるか、Ｘが（Ｊであ
りＹが−ＣＨ３である化合物が好ましい。

２は２価の炭素数４・以下の飽和または不飽和の脂肪族
炭化水素基である。この炭化水素基は直鎖であっても或
いは分岐していてもよい。そＣＨ。

の例としては、例えば−〇）Ｉ、−、−ＣＩ（−、−Ｃ
Ｍ、ＣＨＩ＋。

占Ｈ３ は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を好ましいものとしてあ
げることかできる。これらのうち、−Ｃ）Ｉ、−１−。

−ＣＨ−又は−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＩ−が特に好ましい。

就中、ＸおよびＹが共にＣＩである時は２は−ＣＨ，−
であるのが好ましく、またＸがＣ１でありＹが−ＣＩ（
、であるときは２は炭素数１〜３１７）？・ アル中しン、例えば−〇Ｈ，−、−Ｃ）Ｉ−または−Ｃ
Ｈ，ＣＨ，ＣＨ，−であるのが好ましい。

上記一般式（１）中８１は、水素原子、炭素数４以下の
飽和のＢ′ａ肪族炭化水素基、フェニル基（ボ３）、ベ
ンジル基（−ＣＨｔ○）、　β−メチルチオエチル基（
−ＣＨ，Ｃ）Ｉ、５Ｃ）Ｉ、　）　、ヒドロキシメ？８
・ チル（−Ｃ）１ｔＯ）１　）　、　　α−ヒドロキシエ
チル（−ＣＨＯＨ）。

ルカプトメチル（−Ｃ）Ｉ、８１（）　、　　またはベ
ンジルチオメチル（ＣＨ＊５ＣＨｔ○）である。

上記炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基は直鎖状で
あっても分岐鎖状であってもよい。

具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル。

１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、　　１ｓｏ−ブチル。

５ｅａ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルである。

上記のうちＲ′としては、水素原子、メチル。

エチル、ｎ−プロピル、　　１ｓｏ−プロピル、　　ｎ
　−ブチル、　　１ｓｏ−ブチルｔ　　５ｅｅ−ブチル
、ｔ−ブチル、フェニル、ベンジル又ハβ−メチルチオ
エチルが好ましい。

一〇Ｒ′である。

Ｒｓは酸素原子により中断されていてもよ（且つ置換基
を有していてもよい炭素ａ１５以下の脂肪族炭化水素基
、を換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニウ
ムカチオン（この場合には、アンモニウムカチオンが結
合している一０００基は当然アニオンである）である〇
炭素数１５以下の脂肪族炭化水素基としては、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イン−プロピル、ｎ−ブ
チル、イソ−ブチル、５ｅａ−’ブチル、　　ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−）’デシル、ｎ−）１７デシル、ｎ−テト
ラデシル。

ｎ−ペンタデシルがあげられる。炭素数１５以下の脂肪
族炭化水素基は上記のとおり直鎖状であっても分岐鎖状
であってもよい。また、酸素原子により中断されている
脂肪族炭化水嵩基としては、例えば−〇Ｈ，Ｃ１（、Ｑ
Ｃ）１．　、−ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＭ、−。

−ＣＨ，ＣＨ，０Ｃ１（ｔｃＨｔｏＣ）ｌｌ、　−ＣＨ
ｌＣ）Ｉ、ＯｅＨ，Ｃｆ（，０Ｃｆ（、ＣＨ，等があげ
られる。

これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例工ばフ
ェニル基、トリル２！！Ｆ、　ヒドロキシル基。

ハロゲン原子尋があげられる。

置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては
例えば、フッ素、塩素の如きハロゲン原子または炭素数
１〜５のフルキル基があげられる。

Ｒｓが炭素ｆｉ１５以下の未置換の脂肪族炭化水素基で
あるか、フェニル又はヒドロキシルを置換基として有す
る脂肪族炭化水素基であるか、酸素原子で中断されてい
てもよい炭素数ｌＯ以下の未置換の脂肪族炭化水素基で
あるか、７エ二ル基又は、塩素あるいは炭素数１〜５の
アルキル基で置換されたフェニル基であることが好まし
い。

さらに好ましくはＲ１が炭素数１〜６のアルキル基であ
る。

アンモニウムカチオンは例えば下記式 で表わされる基である。炭素数１〜６のアルキル基は直
鎖状であっても分岐鎮状であつそもよ＜、例エバメチル
、エチル、ｎ−プロピル。

１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、　　ｉｓｏ−ブチル。

５ｅｅ−フチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等である
。

は異なり、水素原子または炭素ａ６以下の飽和の脂肪族
炭化水素基又は炭素数５〜７の脂環族炭化水素である。

炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水嵩基の例は上記ル８
の例から明らかであろう。炭素数５〜７の脂環原炭化水
素は、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘ
プチルである。Ｒ４およびＲ５は同一もしくは異なり、
水ｘ原子、メチル、エチル、シクロペンチル。

シクロヘキシル又はシクロヘプチルである。

また、Ｒ４とＲｓは一緒になってそれらが結合している
窒業原子と共にさらにヘテロ原子を含有していてもよい
５〜７員環を形成していてもよ〜１゜ Ｒ４とＲ６が一緒になって、例えば＋ＣＭ、→−１＋Ｃ
ｕｔ＋−，（−ＣＭ、す０→ＣＨ，ヤ又はモＣＨ１すＮ
Ｈ÷ＣＨ，左を形成することができる。

Ｒ６は、水素原子、炭素数４以下の飽和脂肪族炭化水′
Ａ２！１！ｉであるか、あるいはＲ６はＲ１と一緒にい
てもよい。炭素数４以下飽和の脂肪族炭化水嵩基の例は
上記Ｒ１の例から明らかであろう。

Ｒ６は、好ましくは水素原子、メチル、エチル。

ｎ−プロピル、　　１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル。

１ｓｏ−ブチル又はｔａｒｔ−ブチルであるか又はＲ６
Ｈ カＲ’　ト−１６ｔｌｃ　ｔｘ　’）　”Ｃ−ＣＨ，Ｃ
ＨｔＣＨ，−又バーＣＨ＊ＣＨ，ＣＨ−を形放している
。

ｎは０．１又は２であり、ｎがＣ０場合には−ＣＨ−と
−ＣＯＲ”とが直接結合していると理解すべきである。

ｎは好ましくは０である。

前記一般式（１１において アミノカルボン酸誘導体の骨格部分である。かかる誘導
体の７ミノカルポン酸は、ｎの値に対応してα−２β−
またはｒ−アミノ酸であることかでざる。かかるアミノ
酸の例としては、グリシン、７ラニン、バリン、インロ
イシン、ロイシン、シスナイン、メチオニン、フェニル
アラニン、フェニルグリシン、セリン、スレオニン、プ
ロリンなどのα−アミノ酸； ＮＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃ００）Ｉ　、　ＮＨｔ＋ｃＨ！カ
ー〇〇〇Ｈ。

ＨｓＣ−ｃＨ／ＣＨｓ Ｎ賜ＣＨＣｆ（、Ｃ馬Ｃ０ＯＨで表わされるβ−または
ｒ−アミノ酸を例示することができる。

前記アミノ酸のうち、グリシン、７ラニン。

β−アラニン、バリン、インロイシン、ロイシン、メチ
オニン、フェニルアラニン、フェニルグリクンが本発明
の７ｉ）酸誘導体のために特に好ましい。

以下本発明の前記一般式１１）に属する具体的化合物を
示すがこれらは本発明の理解のためであって、本発明は
これらに限定されるものではな一鴬。

しｎ＄ ＣＩ（。

ＣＨ，Ｃ，山 Ｃ，）Ｉ。

Ｃ６Ｈ。

本発明における上記一般式（１）の化合物は例えば下記
の方法により製造することができる。

方法１ 方法２ ０、 方法３ 方法４ （ここでＲ２は−ＯＰを示す） 方法５ 上記方法１においてＲ８は低級アルキル基である。Ｒ２
がＯＲ”でありセしてＲ３がアンモニワムカチオンのも
のを得る場合には、例えば、Ｒ２がＯＨである前記一般
式（１）と一致する化合物をそれ自体公知の方法に従っ
て７ンモニア又はアミン類と反応せしめて塩とすればよ
い。またＶがＯＨである前記一般式（１）と一致する化
合物を一アミド化すればよい。

上記方法１〜３の最後の工程の反応は、−７０〜＋１０
０℃、好ましくは一３０〜＋７０℃、特に好ましくは一
１０〜＋５０゛Ｃの範囲の温反で行なわれる。この反応
は塩基性化合物の存在下に行５のが望ましい。この場合
、塩基性化合物としては、一般に酸クロライドとアミン
化合物との反応によるアミド化に使用されているものが
使用小米るが、例えばピリジンやユリジンのρｑぎピリ
ジン類；トリメチルアミン、トリグチルアミン、ｎ−メ
チルピペリジン、ｎ−メチルビペラジン、ｌ、８−ジア
ザビシクロ（５＊４ｔＯ）ウンデカ−７−エン、１．４
−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタンやトリメチル
アンモニウムハイドロオキサイドの如き脂肪族アミン類
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンやＮ、Ｎ−ジエチルアニリ
ンの如き芳香族アミン類；苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸
ソーダや員酸カリの如き無機塩類が挙げられるが、とり
わけ上記有機のアミン類が好ましい。また上記アミド化
の反応は、溶媒の存在又は非存在のいずれでも可能であ
るが、溶媒の存在下に行った万が有利であり、か〜る溶
媒としては、反応に不活性な例えばベンゼン。

トルエンなどの炭化水≠が有利に使用される。

また方法４の最初の工程の反応は上記方法１の最後の工
程の反応と実質的に同じ反応条件下で実施される。次い
で得られたカルボン酸とアルコールとのエステル化反応
は、一般に２０〜２５０℃、好ましくは４０〜２００℃
、特に好ましくは６０〜１５０℃の範囲のは度で実施さ
れる。その際一般にカルボン酸とアルコールとの反応に
よるエステル化に使用される酸触媒又はアルカリ触媒を
使用するのが好ヱしい。＃触媒としては例えば、ｐ−）
ルエンスルホン酸又はメクンスルホン酸の如き有機酸；
塩酸、硫酸又は燐酸の如き無機酸が挙げられる。またア
ルカリ触媒としては、苛性ソータ、苛性カリ、炭酸ソー
ダ又は炭酸カリが有利に使用される。このエステル化反
応は、無溶媒で竹５ことも可能であるが、ベンゼン、ト
ルエンの如き炭化水素の如き溶媒中で行うのが望ましい
。

さらに上記方法５の最後の工程の反応は、前記方法ＩＩ
Ｃおけるアミド化（最後の工程の反ろ）と全く同じ上記
反応条件下で行うことが出来る。

本発明の上１ｄ一般式（１）の化合物は植物の代謝に影
響を及ぼし、例えばある壇の植物の生長を抑制し、ある
種の植物の生長をＥＡ節し、ある種の植物を倭化させあ
るいはある株の植物を枯死させる。

上記式（１１の化合物のうち、下記式（１１−ａで表わ
される化合物は、例えばトウモロコシに対して実質的に
無害であり、トウモーコシの生育する区域の雑草な駆除
するのに好ましく用いられる活性化合物である。

上記式（１）の化合物のうち下記式ｆｉｌ　−ｃで表わ
される化合物を活性成分とする除草剤が好ましく、下記
式１１）　−ｄ で表わされる化合物を活性成分とする除草剤は優れた除
草活性を示すのでさらに好ましい。

下記式＋１１−　ｅ で表わされる化合物、特に下記式ｆｉｌ　−ｆで表わさ
れる化合物ヶ活性成分とする除草剤はトウモロコシ畑に
散布してトウモーコシ畑の雑草を駆除するために極めて
有利に使用される。

一方、上記式（１１の化合物のうち、下記式（１）−す で表わされる化合物は、例えば稲に対して夾質的に無害
であり、稲の生育する区域の雑草を駆除するのに好まし
く用いられる活性化合物である。

前記一般式（１）のうちで下記式（１）−ｇで表わされ
る化合物を活性成分とする除草剤が好ましく、下記式ｉ
ｌｌ　−ｈ で表わされる化合物を活性成分とする除草剤は優れた除
草活性を示すのでさらに好ましい。

下記式１１）−ｉ で表わされる化合物、特に下記式ｔｌ）　−ｊで表わさ
れる化合物を活性成分とする除草剤は稲の生育する区域
に散布して、雑草を駆除するため極めて有利に使用され
る。

本発明の上記式１００化合物は、植物の種子に施すこと
ができ、また糧々の生育段階にある植物に墓葉又は根を
介して施用することもできる。

すなわち、本発明の化合物は、そのままであるいは組成
物の形態で、除草しようとする植物の種子、茎９葉、ｅ
ｋ又は該植物が生育している場所あるいは該植物が生育
することが子側される場所に、除草に十分な量で施用す
ることができる。

上記除草に十分な菫は、例えば好ましくは除草しようと
する植物の生育抑制あるいは駆逐する麓である。

本発明の化合物は例えは１０アール歯り１１〜２０００
＃、より好ましくは５ｇ〜１０００ｙの意で、特に好ま
しくは１０９〜２００Ｉの鴬、で植物に施用することが
できる。

本発明の化合物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐
を目的とする場合には１本発明の化合物をそのままある
いは組成物の形態で、除草しようとする植物又はその種
子と有益植物又はその種子とが共存又は共存しそうな場
所に、除草に充分な量で施用して、上記除草しようとす
る植物又はその種子を選択的に生討仰制又は駆逐するこ
とができる。

例えば、上記式（１）の本発明の化合物を、有益植物と
しての稲又はトウモロコシが生育しているか又は同有益
植物の生＊に使用しようとする場所に、該場所に生育し
ているか又は生育しそうな除草しようとする植物を除草
するに充分な麓で、施用することができる。

除草しようとする植物は、一般に有害植物である。

有害植物とは、一般に、人間がつくり出した環境例えば
田畑において、周囲の自然界から入ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないかあるいは害を与えると
人間によってＩａ！識されている植物と云える。かかる
有害植物とは一般に雑草といわれるものである。雑草と
しては、例えば下記に示す科に属する梳々のものが対象
となる。

Ｍａｋｉｎｏ　） コ７カザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ　　Ｓｍ１ｔｈ）スペリヒュ科（
Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ　）　　　スペリヒュ（Ｐ
ｏｒｔｕｌａｃａｏｌａｒａｃｅａ　Ｌ、） ヒュ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ　）　　　　　　
イヌビエ（Ａｎ）ａｒａｎｔｈｕｓ。

１ｉｖｉｄｕｓ　Ｌ、） 〃　　　　　　　　　　　アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　Ｌ、） キク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ　）　　　　　　　　ヒ
メジオン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｕｓ　Ｌ、ン オオバコ科（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ　）　　　
オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ａｓｉａｔｉｃａＬ、） イネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ　）　　　　　　　　メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａａｄｓｅｅｎｄｅｎａ　Ｈｅ
ｎｒ　） Ｂｅａｕｖ） Ｓｖｅｎｓｏｎ　） オモダカ科（Ａｌ　ｉ　ｓｍａｔａｃｅａｅ　）　　　
　ウリカワ（ＳａｇｉをａｒｉａＰｙｇｍａｅａ、Ｍｉ
ｑ、） ミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ　）　　
ユナキ（Ｍｏｎｏｅｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉａ　Ｐ
ｒｅｓｌ、） 上記の場合、有益植物は、例えば穀物を生産する４１１
ｖＪ又は芝生である。殊に本発明の化合物は稲、トウモ
ロコシに対してその生育に竺く或いは殆んど悪影響を与
えないので、これらの田また畑の施用に他めて適してい
る。また芝生の生育している区域に施用す、ることによ
り雑草の発芽、生育を阻止することが可能である。

ある場合には有害植物が禾だ大きく成長しない間に、脣
に有害植物の丈が有益植物の丈より若干商いか或いは超
えないうちＫ、本発明の化合物を施用することが望まし
い。

本発明の除草剤は、広葉の一年生雑草或いは多年生雑草
に対して極めて優れた効果を奏し、また雑草の丈が小さ
い場合には細葉の雑草にも除草活性を示す。また成る場
合には・〜マスゲの如きｍ業で多年生雑草に充分除草活
性を示す。

籍に凌れた除草活性を示す雑草としては例えば、菊科（
Ｃｏｍｐｏｓｔｉａｅ　）例えばヒメジオン属（Ｅｒｉ
ｇｅｒｏｎ　ｓｐｐ、）　＋　７カザ科（Ｃｈｅｎｏｐ
。

ｄｉａｃｓａｓｅ　）　＋　タデ科（ｐｏｌｙｇｏ　ｎ
ａｃｅａｅ　）　＊　　スベリヒュ科（Ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａｃｅａｓｅ　）　（１’ｏｒｔｕｌａｃａｏ１ｅｒ
ａｃｅａ　Ｌ　）等である。

本発明の化合物を、有用植物又は七の種子と有害植物又
はその檀子とが共存または共存しそうな場所において実
質的に有益植物を害することなく有害他物のみを生長抑
制あるいは駆逐する方法において例えば有用植物が稲の
場合には、上記式（ｇ　−すの化合物が好ましく、特に
式（１）−すにおいて、各々が下記のものから選ばれる
のが特に好ましい。

　　　ＣＩ Ｙ　　　Ｃ１または一〇Ｈ。

？１・ Ｚ　　　−ＣＨｚ　　、　　ＣＨ−９＋ＣＨｔ＋−Ｒ，
パＤまたは一〇Ｈ，乃 Ｒ，Ｈ ｎ　　ｏまたはＩ Ｒ１−０ＣＲ８，−ＱＣ，ｆ（、、−ＱＣｌＨ，または
−〇ｐｈｅｎｙｌまた有用植物がトウモロコシの場合に
は上記式（１１−ａの化合物が好ましく、特に式（１）
　−ａにおいて、各々が下記のものから選ばれるのが特
に好ましい。

ＣＩ Ｙ　　　Ｃ１または一〇Ｈ８ Ｚ　　　−ＣＨ，−、−ＣＨ−まりＧ！　＋ＣＨｔ＋ｖ
Ｒ，Ｈまたは−ＣＨ。

Ｒ，Ｈ ｎ　　ｏまたは１ ＆　　　−０ＣＲ，、−ＱＣ，Ｈ，、−ＱＣ，Ｈ，また
は−〇〇４Ｈ。

本発明の化合物は、担体および／または界面活性剤と一
緒に含有することによって、溶液。

乳剤９Ｍ濁副剤粉剤、ペーストあるいは粒剤の如き通常
の形態の製剤として用いることができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト。

クレー、カオリン、珪藻土９．ホワイトカーボン。

バーミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；
水、アルコール、ジオキサン、アセトン、キシレン、シ
フａへ牛サン、メチルナ７クレン、ジメチルホルムアミ
ド等の液体担体；アルキル硫酸エステル、アルキルスル
ホンｅ　塩Ｍ。

リグニンスルホン酸塩類、ポリオキシエチレンクリコー
ルエーテル類、ポリオ千ジエチレンアルキルアリールエ
ーテル、ボリオキシエチレンンルビタンモノアルキレー
ト、シナ７チルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、
乳化剤又は分散剤又は尿素剤；カルボキシメチルセルロ
ーズ、アラビアゴム等の各攬補助剤等の１ｓ又は２Ｗ１
以上を用いて洞部される。

すなわち、かかる製剤は、例えば、化合物と上記の如き
担体および／または乳化剤等を混合することによってｇ
ｌｌｇすることができる。

本発明の化合物は、製剤中に通常０．０１〜９９Ｊｉｊ
１％、好ましくは０，１〜９６］１［量％の割合で存在
することができる。

本発明の化合物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはダスティング（ｄｕｓ
ｔｉｎｇ　）の如き通常の方法で植物に施用することが
できる。

以下実施例により本発明を詳述する。

実施例中部とは貞重部を意味する。また、除草活性は特
にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、活
性化合物を施用したのちにおいても施用する前とほば同
じ健在な状態な０とし、活性化合物の施用によって植物
全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の衰
弱状態に応じ悸段階（１，２，３および４）を設けて評
価した。

製造例 前記明細書に記載した方法を用いて本発明において製造
した活性成分のい（つかについて、その物性を第１表に
示す。

表１ 調剤例１ 本発明の活性化合物１部をア七トンと水の混合溶媒（容
積比１：１）５０００部に加え、さらに非イオン界面活
性剤（商品名ンルポール２６８０　）　２．６部を加え
て、溶液を調製した。

調剤例２ 本発明の化合物の１部、タルクとベントナイトの等鷺混
合物８．７部、５ＯＬＰＯＲ５ｏ　６゜（商品名）と５
ＯＬＰＯＲ８００Ａ　（商品名）の等菫混合物０．３部
をよ（粉砕混合して水和剤の原体とした。

調剤例３ 本発明の化合物の０．５１（Ｓ、タルクとベントナイト
の等麓混合物８ｇＮ％５ＯＬｆ’ＯＲ８００Ａ（商品名
）０．４部、トリポリリン酸ソーダ０．２部を少重の水
と共によく粉砕混合した後、粒剤成盤器にて粒状にし、
自然乾燥して５％粒剤を調製した。

調剤例４ 本発明の化合物（１６）３０部を、キシレン５５ｆｌＳ
とＮ、Ｎ−ジメチルホルム７ミド５部の混合溶媒に溶か
し、アニオン系界面活性剤１０部を加え乳剤′Ｊｋ調製
した。

調剤例５ 本発明の化合物（１７）２０部を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０部とα−メチルナフタレン４０部の混合
溶媒に溶かし、７ニオン系界面活性剤１０部ｖｍえ乳剤
をｖ４製した。

調剤例６ 本発明の化合物（２９７２５部を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０ｆｉとα−メチルナ７２２２３５部の混
合温媒に溶かし、アニオン±界面活性剤１０部を加え乳
剤を１Ｉ１４製した。

実施例１〜４８ 本発明の活性化合物を前記調剤例１に従って１４製した
。

植物はａｉを土壌にまき、発芽後２〜３週間の栽培した
ものを用いた。

この植物に、本発明の活性化合物を含む調剤を各々の活
性化合物が全体で０．Ｉ　Ｊ／／ゴの量となるように施
用し、その後は調剤を施用することなしに、３週間栽培
をつづけた。その結果を第２表に示した。

但し、第２表中の植物を示す番号■〜０は各各久のもの
を意味している（以下同じとする）。

■　ヤナギタデ ■　アカザ ■　シロザ ■　コアカザ ■　スペリヒュ ■　イヌビニ ■　７オビユ ■　ヒメジオン ■　オオバコ ［相］　メヒシバ ■　へマスゲ ＠　コナギ ０　ウリカワ ■　ホタルイ ＠　ミズガヤツリ ０　マツバイ ◎　　　ヒ　　　エ （φ　　　イ　　　　ネ ＠　トウモロコシ 即ちヒメジ才ン、フナギは１年生広共植物であり、メヒ
シバ、ヒュは１年生細＃＆植物であり、オオバコ、ウリ
カワ、ホタルイは多年生広葉植物であり、またノーマス
ゲ、ミズガヤンリ、マツバイは多年生細葉植物である。

またヤナギタデ。

アカザ、コアカザ、シロザ、イヌビニ及びスベリヒュ、
７オビユは１手生広葉植物である。

実施例４９〜９１ 評価の対象とする植物の種子を土壌にまき、播種後２日
目に以下の如（に処理し、植物の生長を３Ａ間観察した
。

薬剤処理方法は前記調剤例２に従って調製した本発明の
活性化合物を含む混合物を各々の活性化合物が全体で０
．１ｊｌ／ｒｒｌの量となるように　〕１ゴ当り水１５
０　ｃｃにけん濁したものを上記播種後の土壌表面に均
一に施用し、その後ヲ主調剤を施用することなく栽培を
続けた。その結果を表３に示した。

実施例９２〜１０１ 土壌を水とよく混合し、水田状態とした土壌に評価の対
象とする塊物の種子あるいは塊基を植え、更に３〜４葉
期の稲を移植し、これを潅水状態とする。仄にこの水面
に以下の如（処理し、植物の生長を３週間観察した。

薬剤処理方法はｓｉｌ記調剤例２に促って調製した本発
明の活性化合物を含む混合物を各々の活性化合物が全体
で０．１ｊｉ／ｒｒｔの量となるように１ｄ当り水５０
０ｃｃにげん濁したものを上記水面に均一に施用し、そ
の後は調剤を施用することな（栽培を続けた。その結末
を第４表に示した。

鴫施例１０２〜１０３ 土壌を水とよく混合し、水田状態とした土壌に評価の対
象とする植物の種子あるいは塊基を植え、更に３〜４葉
期の稲を移植し、これを温水状態とする。次にこの水面
に以下の如く処理し、植物の生長を３週間観察した。

薬剤処理方法は前記調剤例３に従って調製した本発明の
活性化合物を含む粒剤を各々の活性化合物が全体で０．
ＩＪｌ／ｒｒｌの菫となるように上配水中に施用し、そ
の後は調剤を施用することなく栽培を続げた。その結果
を第５表に示した。

実施例１０４〜１１１ 本発明の活性化合物１に実施例１〜４８と同様の方法に
で′ｐ４ｍし、谷々の活性化合物が、全体で０．ｌＪ　
Ｓ　１／ゴの処理量となるように植物に施用した。その
結果’Ｉｋ＃ｅ６に示した。

実施例１１２〜１１５ 本発明の活性化合物な実施例１〜４８と同様の方法にて
ｉｇ！１ｉｔｕ、各々の活性化合物が全体でｏ、ｏ　２
５１／ｒｒｌの処理量となるよ５に植物に施用した。そ
の結果を表７に示した。

実施例１１６〜１２４ 本発明の活性化合物を実施例４９〜９１と同様の方法に
て調製し、各々の活性化合物が、全体でｏ、ｏ　ｓ　ｇ
ｉｒｔの処理量となるように植物に施用した。その結果
を表８に示した。

実施例１２５〜１２６ 本発明の活性化合物を実施例４９〜９１と同様の方法に
てｇ製し、各々の活性化合物が全体で０．０２５＃／ｍ
の処理量となるように植物に施用した。その結果′ｆｔ
表９に示した。

実施例１２７〜１３２ 本発明の活性化合物を実施例９２〜１０１と同様の方法
にて調製し、各々の活性化合物が、全体で０．θ５Ｊｌ
／ｒｒｔの処理量となるように植物に施用した。その結
果を表１０に示した。

実施例１３３ 調剤例４で調製した乳剤４．６容量！ＩＳを水１１．４
容量部で希釈し、発芽後２〜３遍間の植物Ｋ、活性化合
物が全体で０．１１７　ｉの量となるように施用し、そ
の後は調剤を施用することなしに３週間栽培をつづけた
。その結果を第１１表に示した。

実施例１３４ 調剤例５でｌＪ４裏した乳剤を実施例１３３と同様にし
て催物に施用した。その結果を第１１表に示した。

実施例１３５ 調剤例６で調製した乳剤を実施例１３３と同様にして、
植物に施用した。その精米を第１１表に示した。

比較例Ｉ Ｎ−（２，４−ジクロロフェノキシアセチル）−Ｄ−ア
スパラギン、Ｎ（２１４−ジクロロフェノキシアセチル
）−Ｄ−アスパラギン酸、Ｎ−（２１４−ジクロロフェ
ノキシアセチＩしンーｐ−７ミノ安息香酸、Ｎ−（２，
４−ジクロロフェノキシアセチル）−ｐ−アミノサリチ
ル酸。

２．４−ジクロロフェノキシアセトアミド、２．４−ジ
クロロフェノキシアセトアニリド、２−メチル−４−ク
ロロ−フェノキシアセトアニリド。

Ｎ−（２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオ
ニル）−Ｌ−メチオニン、Ｎ−Ｃ２−（Ｌ４−ジクロロ
フェノ千シフプロピオニル〕−り一ロイシン＊　Ｎ−（
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオニル）
−ＤＬ−フェニルアラニンの化合物を各々、前記調剤例
ＩＫ従ってｉＩ４製した。該調剤を実施例１〜４８と−
Ｊ様の方法にして、上記各々の化合物が全体で０．１１
１　／　ｄの童となるように施用した。七〇Ｍ釆を第１
２表に示した。

比較例２ ＮＬ（２ｔ４−ジクロロフェノキシアセチル）−Ｄ−ア
スパラギン、Ｎ−（２，４−ジクロロフェノキシアセチ
ル）−Ｄ−アスパラギン酸、Ｎ（Ｚｔ４−ジクｃＩｃ＋
フェノキシアセチル＞−ｐ−７ミノサリチル酸、２．４
−ジクロロフェノキシ７セト７ミドの化合物を各々、前
記調剤例２に従って調製した。該調剤を実施例４９〜９
１と同様の方法にして、上記各々の化合物が全体で０．
ＩＪｉ／ｙｒｌの童となるように施用した。その結果を
第１３表に示した。

比較例３ Ｎ−（２１４−ジクロロフェノキシアセチル）−ｐ−ア
ミ７安息査酸、２．４−ジクーロフエノキシ７セト７ニ
リド、２−メチル−４クロロ−フェノキシアセト７ニリ
ドの化合物を各々、前記調剤例２に従ってｇ１４製した
。該調剤を実施例９２〜１０１と同様の方法にして、上
記各々の化合物が全体で約０．１１１７Ｗ！″の重とな
るように施用した。その結果を第１４表に示した。

表２ 表　３ 表４ 表５ 表６ 表７ 表８ 表９ 表１０ 表１１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） 〔ここで、ＸはＣｌ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選らばれる基であり； Ｒ＾２は基ＯＲ＾３又は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾５は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾６は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水素であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成
   していてもよい。 ｎは０、１又は２である。 で表わされる化合物。 ２、Ｒ＾２が基ＯＲ＾３でありかつＲ＾３が酸素原子に
   より中断されていてもよく、かつ置換基を有していても
   よい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素基である特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾２が基ＯＲ＾３であり；そしてＲ＾３が炭素数
   １５以下の未置換の脂肪族炭化水素基であるか、フェニ
   ル又はヒドロキシルを置換基として有する脂肪族炭化水
   素基であるか、又は酸素原子で中断されていてもよい炭
   素数１０以下の未置換の脂肪族炭化水素基である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ４、Ｒ＾２が基ＯＲ＾３であり；そしてＲ＾３がフェニ
   ル基か、又はハロゲンあるいは炭素数１〜５のアルキル
   基で置換されているフェニル基である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ５、Ｚが−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＝ＣＨ−、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｃ
   Ｈ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｚが−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−である特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ７、Ｒ＾１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル
   、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ
   ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ベンジル
   、β−メチルチオエチル、ヒドロキシメチル、α−ヒド
   ロキシエチル、ヒドロキシフェニルメチル、メルカプト
   メチルおよびベンジルチオメチルより成る群から選らば
   れる基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、Ｒ＾１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル
   、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ
   ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ベンジル又はβ
   −メチルチオエチルである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ９、Ｒ＾２が基▲数式、化学式、表等があります▼であ
   り；Ｒ＾４およびＲ＾５は同一もしくは異なり、水素原
   子、メチル、エチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
   又はシクロヘプチルである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １０、Ｒ＾２が基▲数式、化学式、表等があります▼で
   あり；Ｒ＾４とＲ＾５が一緒になつて、−（ＣＨ＿２）
   ＿４−、−（ＣＨ＿２）＿５−、−（ＣＨ＿２）＿２−
   Ｏ−（ＣＨ＿２）＿２−又は−（ＣＨ＿２）＿２−ＮＨ
   −（ＣＨ＿２）＿２−を形成する特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １１、Ｒ＾６が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピ
   ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル又
   はｔｅｒｔ−ブチルであるか又はＲ＾６がＲ＾１と一緒
   になつて−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は▲数式、化
   学式、表等があります▼を形成している特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 １２、ｎが０である特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １３、下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） 〔ここで、ＸはＣｌ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選らばれる基であり； Ｒ＾２は基ＯＲ＾３又は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾５は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾６は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水素であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成
   していてもよい。 ｎは０、１又は２である。 で表わされる化合物を活性成分とする除草剤。 １４、下記式（１）−ａ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ａ ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾６、Ｒ＾２およびｎの定義は
   上記式（１）に同じであり；Ｒ＾１＾１は水素原子又は
   炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基である。〕 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 １５、下記一般式（１）−ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｃ 〔ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾６、Ｒ＾１およびｎの定義
   は上記式（１）に同じであり；Ｒ＾３＾１は酸素原子に
   より中断されていてもよく且つ置換基を有していてもよ
   い炭素数１５以下の脂肪族炭化水素基である。〕 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 １６、下記一般式（１）−ｄ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｄ 〔ここで、ＹおよびＲ＾１の定義は上記式（１）におけ
   ると同じであり；Ｒ＾３＾１の定義は上記式（１）−ｃ
   におけると同じであり；Ｚ＾１は−ＣＨ＿２−又は▲数
   式、化学式、表等があります▼である。〕 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 １７、下記式（１）−ｅ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｅ 〔ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾６、Ｒ＾１＾１およびＲ＾３
   ＾１の定義は上記に同じである。〕で表わされる化合物
   を活性成分とする特許請求の範囲第１３項の除草剤。 １８、下記式（１）−ｆ ▲数式、化学式、表等があります▼（１）−ｆ 〔ここでＸ、Ｚ＾１、Ｒ＾１＾１およびＲ＾３＾１の定
   義は上記に同じである。〕 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 １９、下記式（１）−ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｂ 〔ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾６、Ｒ＾２およびｎの定義
   はは上記式（１）に同じであり；Ｒ＾１＾２はフェニル
   、ベンジル又はヒドロキシフェニルである。 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 ２０、下記式（１）−ｇ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｇ 〔ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾６、Ｒ＾１およびｎの定義は
   上記と同じであり、そしてＲ＾３＾２は酸素原子により
   中断されていてもよく、かつ置換基を有していてもよい
   炭素数１５以下の脂肪族炭化水素基か、又は置換基を有
   していてもよいフェニル基である。 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 ２１、下記式（１）−ｈ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｈ 〔ここでＹ、Ｚ＾１、Ｚ＾１、Ｒ＾１およびＲ＾３＾２
   の定義は上記に同じである。〕 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 ２２、下記式（１）−ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｉ 〔ここでＸ、Ｙ、Ｒ＾６、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾３＾２およ
   びｎの定義は上記に同じである。〕で表わされる化合物
   を活性成分とする特許請求の範囲第１３項の除草剤。 ２３、下記式（１）−ｊ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）−ｊ 〔ここでＹ、Ｚ＾１、Ｒ＾１＾２およびＲ＾３＾２の定
   義は上記に同じである。〕 で表わされる化合物を活性成分とする特許請求の範囲第
   １３項の除草剤。 ２４、上記式（１）の化合物を担体および／又は界面活
   性剤と一緒に含有することを特徴とする特許請求の範囲
   第１３項の除草剤。 ２５、上記式（１）の化合物を、除草しようとする植物
   の種子、茎、葉、根又は該植物が生育している場所ある
   いは該植物が生育することが予測される場所に、除草に
   十分な量で施用することを特徴とする除草方法。 ２６、上記式（１）の化合物を、除草しようとする植物
   又は該植物が生育することが予測される場所に、１０ア
   ール当り１〜２，０００ｇの範囲の量で施用する特許請
   求の範囲第２５項の方法。 ２７、上記除草に十分な量が除草しようとする植物の生
   育抑制あるいは駆逐する量である特許請求の範囲第２５
   項の方法。 ２８、上記式（１）の化合物を、除草しようとする植物
   又はその種子と有益植物又はその種子とが共存又は共存
   しそうな場所に、除草に充分な量で施用して、上記除草
   しようとする植物又はその種子を選択的に生育抑制又は
   駆逐する特許請求の範囲第２５項の方法。 ２９、上記式（１）の化合物を、有益植物としての稲又
   はトウモロコシが生育しているか又は同有益植物の生育
   に使用しようとする場所に、該場所に生育しているか又
   は生育しそうな除草しようとする植物を除草するに充分
   な量で、施用することを特徴とする特許請求の範囲第２
   ５項の方法。