SU668569A3 - Гербицидна композици - Google Patents

Гербицидна композици

Info

Publication number
SU668569A3
SU668569A3 SU772469257A SU2469257A SU668569A3 SU 668569 A3 SU668569 A3 SU 668569A3 SU 772469257 A SU772469257 A SU 772469257A SU 2469257 A SU2469257 A SU 2469257A SU 668569 A3 SU668569 A3 SU 668569A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
phenoxy
valerate
japanese patent
acid derivative
Prior art date
Application number
SU772469257A
Other languages
English (en)
Inventor
Нисияма Риузо
Фудзикава Каничи
Сигехара Итару
Насу Рикуо
Сакасита Нобуюки
Original Assignee
Исихара Сангио Кайся Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Исихара Сангио Кайся Лтд (Фирма) filed Critical Исихара Сангио Кайся Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU668569A3 publication Critical patent/SU668569A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным композици м, содержащим действующие вещества из группы производных арилоксиалканкарбонрвых кислот и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д. Известны гербицидные композиции на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот. К ним относитс , например, наиболее близка  к изобретению , композици  на основе 4-(4 -трифторметилфенокси )-феноксипропионовой кислоты и ее производных, котора  рекомендована дл  борьбы с сорными растени ми в дозах 0,3-2,5 кг/га 1. Известны также гербициды на основе -(2,4-дихлорфенокси)-масл ной кислоты и ее производных 2J и на основе тиоловых эфиров 2-метил-4-хлорфеноксиалканкарбоновых кислот 3. Последние рекомендованы дл  использовани  в посевах риса. Однако известные гербициды данного типа недостаточно эффективны в отношении некоторых видов злаковых сорн  ков и нанос т вред двудсшьным культур ным растени м. Целью изобретени   вл етс  нова  гербицидна  композици  на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот, обладающа  повышенной гербицидной активностью и избирательностью действи . Указанна  цель достигаетс  тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют 1-90 вес.% производного арилоксиалканкарбоновой кислоты общей формулы I о йНСН 2 42611 ) где X - 4-трифторметилфенил, 2-хлор7 -4-трифторметилфенил, 5-хлорпиридин-2-ил , 3,5-дихлорпиридин-2-ил; R - гидроксил, О-катион, С -С алкоксил , ЭТИЛТИО-, бензилокси-, амино-, диэтиламино-, анилино- или (пиридин-2-ил)гаминогруппа. Гербицидна  композици  согласно изобретению в отличие от известных гербицидов из группы арилоксиалканкарбоновых кислот эффектирно поражает злаковые сорн ки и избирательна в отношении двудольных растений. Формы применени  гербицидной ком зиции обы.чные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готов т известными способами. Соединени  формулы 1, У которых R - гидроксил, получают реакцией сответствутощих 4-замещенных фенолов с J- -валеролактоном в присутствии щелочи с последующей обработкой образовавшейс  соли сол ной кислотой Другие соединени  общей формулы получают общими методами, использу  свободные арилоксивалериановые кислоты . Ниже представлены соединени  общей формуды I и примеры, иллюстрирующие эффективность гербицидной кс позиции согласно изобретению. I. Метил- -4- (4-трифторметилфено си)-феноксивалерат. 2.н-Пропил- -- 4-(4-трифторметил фенокси) -фенокси -валерат. 3.(4-Трифторметилфенокси)-феноксиJ-валерианова  кислота. 4.Натрий- -- 4-(4-трифторметилфенокси )-фенокси -валерат. 5.Бензил-у- 4-(4-трИ(1)Топметилфенокси )-фенокси -валерат . 6.Этилтиоэфирjr - 4-{-трифторметилфенокси )-фенокси}-валериановой кислоты. 7.(4-Трифторметилфенокси)-фенокси -валерамид . 8.Ы,Ы-Диэтил- - 4-(4-трифторметилфенокси )-фенокси -валерамид« 9.К-2-Пиридил- - 4-(4-трифторме тилфенокси)-фенокси -валерамид. 10.Этил- - 4-{2-хлор-4-трифторметилфенокси )-фенокси -валерат. II, н-Бутил-у- -4-(2-хлор-4-трифт метилфенокси)-фенокси -валерат. 12. Натрий-у- 4-{2-хлор-4-трифто метилфенокси)-фенокси -валерат. 1 3 . Метил-Т - 4- (3,5-дихлорпириди -2-окси)-фенокси -валерат. 14-. Изопропил-у- 4-( 3,5-дихлорпи ридил-2-окси)-фенокси -валерат. 15. у (3,5-Диxлopпиpидил-2-oкcи )-фенокси -валерианова  кислот 16 . Натрий-|Г- 4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси )-фенокси -валерат. 17.Бензил-)--14т(3,5-дихлорпиридил-2-окси )-фенокси -валерат, 18.Сложный этилтиоэфирт 4-( 3, -диxлopпиpидил-2-oкcи) -фенокси -валериановой кислоты. 19.) (3,5-Дихлорпиридил-2-ок си)-фенокси -валерамид. 20. Ы,Ы-Диэтил-)- 4- (3,5-дихлорпиридил-2-окси )-фенокси -валерамид. 21. f (3,5-Дихлорпиридил-2-окси )-фенокси твалёранилид. 2 2. N-2-Пиридил-7- 4-{3,5-дйхлор пиридил-2-Окси)-фенокси -валерамид. 23. Метил-7-14-(5-хлорпиридил-2-окси )-фенокси -валерат. Пример 1. Состав композиции, с.4. : Метил-у-(4 -(4-трифторметилфенокси )-фенокси -валерат20 Ксилол60 Сорпол 2806 В20 Компоненты смешивают равномерно   получени  концентрата, способнок образованию эмульсии. Пример 2. Состав композиции, . ч.: Джиклит78 Белый уголь15 Лавелин2 ( конденсат натрийнафталинсульфонатформальдегида ) Сорпол 50395 ( сульфат простого алкил- арилполиоксиэтиленового эфира) Компоненты смешивают, а затем ученную смесь смешивают с натрий 4- (4-трифторметилфенокси)-фенок-валератом в соотношении 4:1 по у, получают смачиваемый пораиок. Пример 3, Состав композиции, .4.: Бентонит58 Джиклит30 Лигнинсульфонат натри 5 Компоненты смешивают и гранулирудл  чего на них напыл ют раст , полученный при растворении в тоне 7 вес.ч. метил-)-14-(3, 5хлорпиридил-2-окси )-фенокси -ваат а . При м е р 4. Состав, вес.ч.: (3,5-ДихлорпириДИЛ-2-ОКСИ )-фенокси -валерамид3 Каолин50 Тальк46 Лавелин1 Компоненты смешивают и получаиот алок. Пример 5. Состав, компози1 ии, .ч.: Натрий-j-- 4- ( 3, 5-дихлорпиридил-2-окси )-фенокси -валерат К-Метил-2-пирролидон Простой алкилариловый эфир полиокйиэтилена Этиловый спирт После равномерного перемешивани  понентов получают смешивающийс  одой раствор. Ниже приведены примеры испытаний длагаемых гербицидных композиций. Пример 6. Каждый из  щиков олнили почвой, воспроизвод щей ови  нагорных ферм, в  гдики высеи определенное количество сем н добного куриного проса, редьки и , а затем засыпали слоем почвы см толщины, содержащей семена
росички кров ной, зеленого шетннника, мутовчатого куриного  роса в качестве злаковых сорн ков. Спуст  три дн  после посева на эти участки разбрызгивали водную дисперсию предлагаемых соединений, а затем через 20 дней после опрыскивани  производили визуальную оценку роста сорн ков и культурных растений.
Степень подавлени  роста растений приведенна  в табл.1, оценивалась по дес тибалльной шкале,где 10 означает , что рост полностью подавлен, а 1 - отсутствие эффекта подавлени . Таблица 1.
(злолжрние т л 6л. 2
Т а F: П и Ц -1(
.Степень роста, %, iij)H
Соединение количестве активног.1 ннгредиег1та, г/а
25
2,5
Пример 3. Каждый из горшков заполнили почвой и полностью насытили ее водой. В каждый горшок засе ли определенное количество высушенных на воздухе сем н куриного проса и слегка при,сыпали их землей. Когда .ростки проса подн лись над землей, горшки до глубины 3 см залили водой дл  создани  соответствующих условий орошени , и вылили в них водные дисперсии каждого из соединений, указанных в табл.3. Спуст  14 дней после обработки дисперсией уцелевшие экземпл ры куриного проса в горшках выпололи , высушили на воздухе и взвесили. Процент уцелевших сорн ков рассчитывали по отношению к сорн кам не обработанного дисперсией горшка, а затем определ ли степень роста (причем О соответствует отсутствию роста, а 100% - отсутствию ингибировани ). Полученные результаты приведены в табл.З.
50
Л
(известное) 50 10
(известное) 30 10 1010
П р и м ч а н и е: А - метиловый эфир -j-- (2 ,4-дихлорф .нок.-.-и) -масл ной кислоты.
Б - метилтиаловый эфирсх-(2-метип-4-- ; II fi).фен он си ) -пропионовой кислоты.
Сравнительный пример. Каждий горшок заполнили почвой, соответствующей полевым сельскохоз йственным, услови м. Горшочки с почвой засе ли заранее определенным количеством сем н сельскохоз йственных культур и покрыли слоем почвы толщиной J см, содержащей злаковые и широколиственные сорн ки. Через 30 дней после посева (высота сорн ков 5-10 см, культурных растений 15 см) испытуемые растени  обрызгали водной дисперсией предлагаемого и известных соединений и через 20 дней после обработки визуально оценили рост растений. Степень ингибрировани  роста оценивали по дес тибалльной шкале, в которой 10 показывает, что рост полностью ингибирован, а 1 соответствует отсутствию ингибировани . В табл. 4 приведены полученные результаты.
Таблица 4
10
10
10

Claims (3)

10 156685 Формула изобретени  Гербицидна  композици , содержаща  проиэводное арилоксиалканкарбоновой кислоты как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твер- 5 дых носителей и поверхностно-активных веществ, отличающа с  тем, что, с цепью усилени  избирателг ности действи , она содержит в качестве производного арилоксиалкан- Ю кар.боновой кислоты соединение общей формулы uHj OC/HCHtCttzCll 15 где X  вл етс  4-трифторметилфениль912 ной г-руипой, 2-хлор-4-трифтор-метилфр нильной группой, З-хлорпиридин-2-илы1ой группой или 3,5-дихлорпирилин-2-йльной группой; R  вл етс  тлроксильной rpytiпой , О - катионной группой, алкоксигруппой , этилтиогруппой, бензилоксигруппой, аминогруппой, диэтиламиногруппой, анилиновой группой или (пиридин-2-ил)-аминогруппой, в количестве 1-90 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. За вка ФРГ 2433067, кл. С 07 С 69/67, 29.01.76.
2. Патент Японии 49-4365, кл, 30 F 3.52, 1974.
3. Патент Японии 48-27301, кл, 16 С 423.1, 1973.
SU772469257A 1976-04-14 1977-04-13 Гербицидна композици SU668569A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4295276A JPS52131540A (en) 1976-04-14 1976-04-14 Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU668569A3 true SU668569A3 (ru) 1979-06-15

Family

ID=12650346

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772469257A SU668569A3 (ru) 1976-04-14 1977-04-13 Гербицидна композици

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4134751A (ru)
JP (1) JPS52131540A (ru)
AR (1) AR215893A1 (ru)
BR (1) BR7702315A (ru)
CA (1) CA1110245A (ru)
DE (1) DE2715284A1 (ru)
FR (2) FR2364206A1 (ru)
GB (1) GB1529126A (ru)
SU (1) SU668569A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7951971B1 (en) 1999-11-05 2011-05-31 Emisphere Technologies, Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH624087A5 (en) * 1976-08-25 1981-07-15 Hoechst Ag Process for the preparation of phenoxyphenoxypropionic acid derivatives
JPS54119476A (en) * 1978-03-10 1979-09-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation
US4491468A (en) * 1977-07-22 1985-01-01 The Dow Chemical Company Herbicidal trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanenitriles and derivatives thereof
US4753673A (en) * 1977-07-22 1988-06-28 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
US4263040A (en) * 1978-02-18 1981-04-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Phenoxyphenoxy unsaturated derivatives and herbicidal composition
EP0004317B1 (de) * 1978-03-17 1982-01-06 Ciba-Geigy Ag Neue Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
JPS54144375A (en) * 1978-04-27 1979-11-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same
DE2962189D1 (en) * 1978-07-03 1982-03-25 Ciba Geigy Ag O-(pyridyloxy-phenyl)-lactic acid esters, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants
JPS5562043A (en) * 1978-11-01 1980-05-10 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of phenoxycarboxylic acid derivative
JPS55139361A (en) * 1979-04-19 1980-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Preparation of 4-(pyridyl-2-oxy)phenoxyalkane-carboxylic acid or its derivative
US4258048A (en) * 1979-07-30 1981-03-24 The Dow Chemical Company Substituted pyridine methyl esters of tetramethyl cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides
US4221799A (en) * 1979-07-30 1980-09-09 The Dow Chemical Substituted pyridine methyl esters of tetramethyl cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides
US4228172A (en) * 1979-07-30 1980-10-14 The Dow Chemical Company Substituted pyridine methyl esters of 2-isopropyl-2-(4-chlorophenyl)acetic acid and their use as insecticides
BR8005226A (pt) * 1979-08-23 1981-03-04 Du Pont Composto herbicida, composicao e processo para o controle de vegetacao indesejavel, composicao e processo para o controle de er vas gramineas em plantas de folhas grandes e processo para preparar um composto herbicida
IL63944A (en) * 1980-10-14 1985-02-28 Zoecon Corp Substituted phenoxy aliphatic compounds and weed control compositions containing the same
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
US4529438A (en) * 1982-03-23 1985-07-16 Zoecon Corp. Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid esters and derivatives
US4522647A (en) * 1982-07-30 1985-06-11 Zoecon Corporation Substituted phenoxyalkanediones and their herbicidal method of use
US4483992A (en) * 1982-08-06 1984-11-20 Zoecon Corporation Alkylthio substituted phenoxy alkanoic acid esters
US4477672A (en) * 1982-08-06 1984-10-16 Zoecon Corporation Alkylsulfonyloxy substituted phenoxy alkanoic esters
US4520199A (en) * 1982-08-13 1985-05-28 Zoecon Corporation Alkoxy substituted phenoxy alkanoic acid esters
US4467092A (en) * 1982-08-20 1984-08-21 Zoecon Corporation Carbamates and thiocarbamates of 3-hydroxy-4-pyridyloxyphenoxy alkanoic acid esters
US4469872A (en) * 1982-08-20 1984-09-04 Zoecon Corporation Substituted pyridyloxyphenoxyhydroxyketones
DE3678485D1 (de) * 1985-04-01 1991-05-08 Ciba Geigy Ag 3-fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-derivate mit herbizider wirkung.
US4629813A (en) * 1985-05-14 1986-12-16 Ciba-Geigy Corporation Hydroxyphenyloxime ethers
US7279597B1 (en) 1999-11-05 2007-10-09 Emisphere Technologies, Inc. Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents
WO2013148512A1 (en) * 2012-03-26 2013-10-03 Dow Agrosciences Llc Materials and methods for the base-assisted synthesis of substituted heteroaromatics

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
JPS5327768B2 (ru) * 1974-10-17 1978-08-10
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7951971B1 (en) 1999-11-05 2011-05-31 Emisphere Technologies, Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents
US8410309B2 (en) 1999-11-05 2013-04-02 Emisphere Technologies, Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents

Also Published As

Publication number Publication date
JPS52131540A (en) 1977-11-04
FR2364206B1 (ru) 1981-07-17
FR2364198A1 (fr) 1978-04-07
AR215893A1 (es) 1979-11-15
CA1110245A (en) 1981-10-06
US4134751A (en) 1979-01-16
GB1529126A (en) 1978-10-18
BR7702315A (pt) 1978-05-09
FR2364206A1 (fr) 1978-04-07
FR2364198B1 (ru) 1980-07-18
DE2715284A1 (de) 1977-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
JPS6230184B2 (ru)
GB1599126A (en) A-(4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy) alkanecarboxylic acid derivatives and its use as a herbicide
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
JPS6150922B2 (ru)
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
JPS5811841B2 (ja) オキサシクロヘキサン誘導体除草剤
US3985539A (en) 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition
US4140520A (en) 3,5-Dichloropyridyl-2-oxy-phenoxy malonic acids and derivatives and herbicidal use thereof
EP0088066A1 (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
US20030096707A1 (en) Inhibition of vegetative growth
US3996043A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
JPS61275255A (ja) 新規アミド化合物、除草剤および除草方法
SU665774A3 (ru) Гербицидна композици
JPS5814402B2 (ja) ジヨソウザイ
US4468247A (en) Herbicidal 4-[3'-(4"-trifluoromethyl-phenoxy)-phenoxy]-4-methyl-crotonates
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
SU1085581A1 (ru) Гербицидный состав
JPH04275201A (ja) 除草剤組成物
KR830001714B1 (ko) 디페닐 에테르 유도체의 제조방법
SU634639A3 (ru) Гербицидное средство дл регулировани роста растений
JPS61126003A (ja) 除草剤
JP2634068B2 (ja) ベンズアミド誘導体
JPS60161905A (ja) 除草剤
JPS62148493A (ja) 新規ホスホン酸誘導体および除草剤