SU665774A3 - Гербицидна композици - Google Patents

Гербицидна композици

Info

Publication number
SU665774A3
SU665774A3 SU772468127A SU2468127A SU665774A3 SU 665774 A3 SU665774 A3 SU 665774A3 SU 772468127 A SU772468127 A SU 772468127A SU 2468127 A SU2468127 A SU 2468127A SU 665774 A3 SU665774 A3 SU 665774A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenoxy
nitro
propionic acid
bromophenoxy
soil
Prior art date
Application number
SU772468127A
Other languages
English (en)
Inventor
Нисияма Риузо
Фудзикава Каничи
Сигехара Итору
Насу Рикуо
Сакасита Нобуюки
Original Assignee
Исихара Сангио Кайся Лтд. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP4086176A external-priority patent/JPS52131539A/ja
Priority claimed from JP8874076A external-priority patent/JPS5315329A/ja
Application filed by Исихара Сангио Кайся Лтд. (Фирма) filed Critical Исихара Сангио Кайся Лтд. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU665774A3 publication Critical patent/SU665774A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относитс  к химическим средствам дл  борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным композици м, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, иоверхностно-активных веществ и т. д.
Известны гербицидные композиции на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот. К ним относитс , например, композици  на основе 2-(галоидфеноксифенокси )-пропионовой кислоты и ее производных 1, а также гербицид, содержащий в качестве действующего вещества 2(4трифторметилфеноксифенокси ) - пропионовую кислоту и ее производные 2.
Однако известные гербицидные композиции данного типа недостаточно эффективны в борьбе с сорн ками в посевах культурных растений как но общей гербицидной активности , так и по избирательности действи .
Целью изобретени   вл етс  нова  гербицидна  композици  на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот, обладающа  повыщенной активностью в отнощении сорн ков и улучщенными избирательными свойствами.
Указанна  цель достигаетс  тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют производные арилоксиалканкарбоновой кислоты общей
формулы
10
где X - хлор или бром;
R - гидроксил. С -С4-алкоксил или 0катионгруппа , в количестве от 1 до 90 вес. %.
Формы применени  предлагаемой гербицидной композиции обычные: растворы, эмульсии, пасты, порощки и т. д. Их приготавливают известными методами .
Способ получени  соединений общей формулы I основан на реакции 4-арилоксифенола с 2-галогенпроиионовой кислотой или ее производными в присутствии основани . Их получают также взаимодействием 2-(4гидроксифенокси )-пропионовой кислоты или ее производных с соответствующим 2-нитро1 ,4-дигалоидбензолом в присутствии основани .
В качестве предлагаемых соединений общей формулы I примен ют следующие;
1.(2-нитро - 4-хлорфенокси)-фенокси -пропионова  кислота; т. пл. 151 - 154°С.
2.(2-нитро - 4-бромфенокси)-фенокси -прЪпионова  ки ;лота; т. пл. 166-169°С.
3.Метиловый эфир (2-нитро-4-хлорфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. кип. 224-230°С/3 мм рт. ст.
4.Метиловый эфир (2-нитро-4-бромфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. кип. 245-247°С/4 мм рт. ст.
5.Этиловый эфир (2-нитро-4-хлорфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. кип. 220-222°С/22 мм рт. ст.
6.Этиловый эфир (2-нитро-4-бромфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. пл. 59-6ГС.
7.«-Пропиловый эфир (2-нитро-4хлорфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. пл. 44,5-45,5°С.
8.w-Пропиловый эфир (2-нитро-4бромфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. пл. 36-37°С.
9.Изопропиловый эфир (2-нитро-4бромфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. кип. 230-233°С/1 мм рт. ст.
10.w-Бутиловый эфир (2-нитро-4хлорфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. кип. 204-207°С/3 мм рт. ст.
11.н-Бутиловый эфир а- 4-{2-нитро-4бромфенокси ) -фенокси -пропионовой кислоты; т. кип. 225-228°С/1 мм рт. ст.
12.(2-нитро - 4-хлорфенокси)-фенокси -пропионат натри .
13.(2-нитро - 4-бромфенокси)-фенокси -пропионат натри .
14.(2-нитро - 4-бромфенокси)-фенокси -пропионовокисла  деметиламмониева  соль.
15.Изопропиловый эфир (2-нитро-4хлорфенокси )-фенокси -пропионовой кислоты; т. кип. 212-220°С/1 мм рт. ст.
Примеры предлагаемых составов.
Состав 1, вес. ч.:
Метиловый эфир (2-нитро4-бромфенокси ) -фенокси пропионовой кислоты20
Ксилол60
Сорпол 2806В (смесь полиоксиэтиленфинилфенольного производного , полиоксиэтиленалкиларильного простого эфира, полиоксиэтиленсорбитаналкилата и алкиларилсульфоната , фирма «Томо Кемикл)20
Перечисленные компоненты тщательно перемешивают с получением эмульгируемого концентрата.
Состав 2, вес. ч.:
Джиклит78
Белый углерод15
Лавелин S (торгова  марка продукта, выпускаемого фирмой Дайичи Когио Сей ку и представл ющего собой продукт конденсации натрийнафталинсульфоната и формальдегида )2 Сорпол 5039 (торговое название продукта, выпускаемого фирмой Того Кемикл и представл ющего собой сульфат пол иоксиэтиленалкил ар илового простого эфира) 5 Компоненты указанной смеси перемешивают и полученную смесь затем смешивают с этиловым эфиром (2-нитро-4-бромфенокси )-фенокси -пропионовой кислоты в отношении 4: 1 (по весу). В результате получают смачиваемый порошок. Состав 3, вес. ч.:
Бентонит58
Джиклит30
Натрийлигнинсульфопат5
Компоненты смешивают и гранулируют. На гранулированный продукт распыл ют раствор 7 вес. ч. этилового эфира (2нитро-4-хлорфенокси )-фенокси - пропиоповой кислоты в ацетоне. В результате получают гранулы.
Состав 4, вес. ч.: а- 4- (2-нитро-4-бромфенокси) фенокси -пропионова  кислота3 Каолин 50 Тальк 46 Лавелин S1 Компоненты перемешивают и распыл ют с целью получени  дуста. Состав 5, вес. ч.:
Натрий (2-нитро-4-бромфенокси )-фенокси -пропионат20
Ы-1йетил-2-пирролидон15
Полиоксиэтиленалкилариловый простой эфир5
Этиловый спирт60
Компоненты тщательно перемешивают с образованием смешиваемого с водой раствора .
Пример 1. Каждый  щик площадью 1/30 м загружают почвой с имитацией почвенных условий на возвышенных участках. Высевают определенные количества сем н съедобного куриного проса, редьки и соевых бобов и покрывали их почвой, содержащей семена большой росички кров ной, щетинника зеленого и проса куриного. Эти сорн ки представл ют собой злаковые сорн ки . Толщина покровного сло  почвы 1 см. Спуст  три дн  после высаживани  распыл ют водную дисперсию каждого из соединений , указанных в табл. 1,и спуст  20 дней после опрыскивани  визуально оценивают
рост сорн ков и культурных растений.
Степень подавлени  роста, приведенную в табл. 1, оценивают по 10-балльной шкале, в которой 10 баллов означает полное подавление , а 1 - отсутствие какого-либо воздействи .
Пример 2. Каждый  щик площадью 1/50 м загружают почвой, имитиру  услови  на возвышенных участках. Высевают определенные количества сем н пщеницы,  чмен  и овсюга и покрывают слоем почвы толщиной 1 см. После того, как овсюг и культурные растени  достигают трехлиственной стадии, на листву распыл ют определенные количества соединений, перечисленных в табл. 2.
Через 40 дней после гербицидной обработки осуществл ют визуальную оценку роста сорн ков и культурных растений. Степень подавлени  роста растений и сорн ков оценивают в соответствии со щкалой по примеру 1.
Полученные данные сведены в табл. 2.
Пример 3. Каждый  щик площадью 1/50 м засыпали почвой, имитиру  услови  на возвышенных участках. Высевают определенное количество сем н соевых бобов и покрывают их слоем почвы толщиной примерно 1 см. После того, как бобы достигают стадии двух листов, на них распыл ют водную дисперсию каждого из соединений, укаТаблица Т
занных в табл. 3, и в количествах, указанных там же. Спуст  двадцать дней после обработки осуществл ли визуальную оценку роста соевых бобов. Подавление роста
(степень фитотоксичности) оценивают по той же шкале, что и в примере 1.
Полученные результаты приведены в табл. 3. Пример 4. Каждый  щик площадью
1/50 м загружают почвой, имитиру  почвенные услови  возвышенных участков. Высевают определенные количества сем н сорн ков (водного щетинника и пыре ) и покрывают их слоем почвы толщиной 1 см.
После того, как водный ндетиннттк достигает двух- трехлиственной стадии, а пырей достигает четырех- щестилиственной стадии, на листву распыл ют предварительно определенные количества каждого из соединеНИИ , перечисленных в табл. 4. Через 40 дней после обработки визуально оценивают рост сорн ков; степень подавлени  роста сорн ков оценивают по той же шкале, что и в примере 1.
Полученные данньте приведены в табл. 4.
Таблица 2
Таблица 3

Claims (2)

1.Выложенна  за вка ФРГ № 2223894, кл. 12 о 27, опубл. 1973 (прототип).
2.Выложенна  за вка ФРГ № 2433067, кл. С 07 С 69/67, опубл. 29.01.76.
SU772468127A 1976-04-13 1977-04-12 Гербицидна композици SU665774A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4086176A JPS52131539A (en) 1976-04-13 1976-04-13 Phenoxyphenoxypropionic acid derivatives and herbicides
JP8874076A JPS5315329A (en) 1976-07-27 1976-07-27 Phenoxyphenoxypropionic acid derivatives and herbicides containing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU665774A3 true SU665774A3 (ru) 1979-05-30

Family

ID=26380380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772468127A SU665774A3 (ru) 1976-04-13 1977-04-12 Гербицидна композици

Country Status (9)

Country Link
AR (1) AR215892A1 (ru)
AU (1) AU503410B2 (ru)
BR (1) BR7702252A (ru)
CA (1) CA1093577A (ru)
DE (1) DE2715319A1 (ru)
ES (1) ES457540A1 (ru)
FR (1) FR2360554A1 (ru)
GB (1) GB1531385A (ru)
SU (1) SU665774A3 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2949681A1 (de) * 1979-12-11 1981-07-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von optisch aktiven d-(phenoxy, bzw. benzyl)-phenoxypropionsaeuren und ihren alkalisalzen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3721703A (en) * 1968-01-11 1973-03-20 Hoechst Ag Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof
BE786644A (fr) * 1971-07-23 1973-01-24 Hoechst Ag Derives d'acides phenoxy-4 phenoxy-alcane-carboxyliques leur preparation et les medicaments qui en contiennent
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
US4106925A (en) * 1975-11-20 1978-08-15 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds

Also Published As

Publication number Publication date
BR7702252A (pt) 1978-08-08
AU2401777A (en) 1978-10-12
FR2360554A1 (fr) 1978-03-03
ES457540A1 (es) 1978-10-01
AR215892A1 (es) 1979-11-15
GB1531385A (en) 1978-11-08
AU503410B2 (en) 1979-09-06
DE2715319A1 (de) 1977-11-03
CA1093577A (en) 1981-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
US4231787A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof
SU803845A3 (ru) Гербицидный состав
JPS638302A (ja) 殺生剤用効力増強剤
AU646560B2 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
JPS6310749A (ja) N−ベンジル2−(4−フルオル−3−トリフルオルメチルフエノキシ)ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
US3873700A (en) Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
SU665774A3 (ru) Гербицидна композици
US4140520A (en) 3,5-Dichloropyridyl-2-oxy-phenoxy malonic acids and derivatives and herbicidal use thereof
RU2040179C1 (ru) Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью
NZ203138A (en) 3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acid derivatives and use in reducing herbicide injury to crop plants
CS256391B2 (en) Agent for plants growing regulation
JP2896591B2 (ja) 除草剤組成物
SU522771A3 (ru) Гербицидный состав
US4859233A (en) 2,3,6-trichlorobenzohydroxamic acid derivatives
JPS5814402B2 (ja) ジヨソウザイ
JPS5827763B2 (ja) 除草剤
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
JPS5976045A (ja) α,α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤
JPS60161905A (ja) 除草剤
JPH04275201A (ja) 除草剤組成物
US3362986A (en) Fluoroacetone alkyl hemiketal alpha-chloroacetates
CA1089873A (en) Phenoxy-phenoxy valeric acids and derivatives thereof
JPS58140058A (ja) シクロヘキセン−3,5−ジオン誘導体,その製法及びこれを含む除草剤
JPS6025401B2 (ja) 除草剤