DE2164661A1 - Fungizides mittel - Google Patents

Description

• "Fungizides Mittel" Die Erfindung richtet sich auf ein fungizides Mittel fur den Obst-, Gemüse-, Garten eld- und Weinbau sowie als Saatgetreidebeizmittel.In der einschlägigen Technik werden Zur Bekämpfung verschiedenster Schadpilze auf diesem Einsatzgebiet bereits Benzimidazole verwendet, denen jedoch der Nachteil anhaftet, daß sie schwer herstellbar und dementsprechend teuer sind, während andererseits die Breite ihres Wirkungsbereichs begrenzt ist.
• Man hat in überraschender Weise gefunden, daß fungizide Mittel, die sich durch einen Gehalt an Bellsimidazolen der allgemeinen Formel auszeichnen, nicht nur eine ausgezeichnete spezifische Wirkung gegen Schadpilze an den eingangs genannten Kulturen aufweisen, sondern daß auch ihre Breitenwirkung beträchtlich ist. Dabei bedeuten X = , NR, N-R2, S oder 0; Y = NH, S oder O; R1 = ein substituierter aromatischer Rest, ein gegebenenfalls substituierter aliphatisch-aromatischer Rest, ein gegebenenfalls substituierter aliphatischheterocyklischer Rest, ein gegebenenfalls substituierter aromatisch-heterocyklischer Rest oder ein gegebenenfalls substituierter heterozyklischer Rest; R2 = ein Alkylcarbamoyl mit 1 - 4 0-Atomen; R3 = ein aliphatischer Rest mit 1 - 4 C-Atomen, ein Halogen (F,Cl,Br), Pseudohalogen (CNS, CN), eine =Null Nitrogruppe oder auch V ist und ein oder mehrere gleiche oder ungleiche Substituenten vorhanden sein können und wobei als Substituenten von R1 in Betracht kommen: Ein niederer Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen,Oxyalkyl, Alkyloxyalkyl, Halogen (F,Cl,Br), Pseudohalogen (CNS, CN), Nitro, Mercapto, Alkylmercapto, Carboxy und substituierte Carbozy, Carbamyl und substituierte Carbamoyl, Perchlormethylmercapto, Azophenyl, Methylcarbonyl-2-thioureido, wovon einer oder mehrere, auch verschiedenartige Subatituenton in dem Rest vorhanden sein können.
• Versuche haben ergeben, daß die nachstehend aufgeführten Verbindungen besonders wirkungsvoll sind: p-Nitrophenoxybenzimidazol, p-Nitrophenylmercaptobenzimidazol, p-Nitrophenylaminobenzimidazol, p-Nitrophenoxybenzthiazol, p-Nitrophenoxybenzoxazol, p-Nitrophenylamino-benzthiazol, p-Nitrophenylamino-benzoxazol, p-Nitrophenylmercaptobenzthiazol, p-Nitrophenylmercaptobenzoxazol, Dinitrophenoxybenzimidazol, 2-Methyl-3,5-dinitrophenoxybenzimidazol, p-Chlor-o-nitrophenoxybenzimidazol, p-Chlor-o-methylphenoxybenzimidazol, 2,4,5-Trichlorphenoxybenzimidazol, Pentachlorphenoxybenzimidazol, Methylcarbamoylphenoxybenzimidazol, Methoxyphenoxybenzimidazol, Rhodanphenoxybenzimidazol, Cyanphenoxybenzimidazol, Perchlormethylmercaptophenoxybenzimidazol, Methylmercaptophenoxybenzimidazol, Methylcarboxylphenoxybenzimidazol, Azobenzoloxybenzimidazol, Methylcarbonyl-2-thioureidophenoxybenzimidazol Benzyloxybenzimidazol, Furfuryloxybenzimidazol, Thienyloxybenzimidazol, Pyridyloxybenzimidazol, Chinolyloxybenzimidazol Das erfindungsgemäße fungizide Mittel kann auch in Mischungen mit anderen bekannten Pungziden oder auch, wie die Erfindung weiter vorsieht, im Gemisch mit anderen bekannten Insektiziden stehen.
• Die folgenden Beispiele lassen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegen verschiedene landwirtschaftliche Schadpilze erkennen: Spritzmittel Beispiel 1: Versuch gegen Venturia inaequalis Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwand- Befall Vergleichsmittel des Mittels menge 8-Chinolyl- 50 Gew.-% 0,03 Gew.-% Früchte u.
• oxybenzimidazol Blätter gesund Methyl-1-(butyl- 50 " " 0,03 " " carbamoyl ) -2-benzimidazolcarbamat Unbehandelte starker Kontrolle Befall Anzahl der Spritzungen: 8 Beispiel 2: Versuch gegen Cercospora beticola Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwandmenge Befall Vergleichsmittel des Mittels (Spritzmittel) (bei letzter Bonitierung) p-Rhodanphenyl- 50 Gew.-% 200 g/ha ) praktisch mercaptobenzimidazol Befall Methyl-1-(butyl- 50 " " 200 " " carbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat Unbehandelte Kontrolle starker Befall Anzahl der Spritzungen: 2 Beispiel 3: Versuch gegen Botrytis cinerea (bei Erdbeeren) Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwandmenge Befall Vergleichsmittel des Mittels (Spritzmittel) Methylcarbamoyl- 50 Gew.-% OO5 Gew.-% O phenylaminobenzimidazol Methyl-1-(butyl- 50 " " 0,05 " " 0 carbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat Unbehandelte 25 % Kontrolle Anzahl der Spritzungen: 3 Beispiel 4: Versuch gegen Botrytis cinerea (bei Wein) Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwandmenge Befall Vergleichsmittel des Mittels (Spritzmittel) p-Methoxyphenyl- 50 Gew.-% 0,05 Gew.-% ) stark vermercaptobenzimi- ) minderter dazol ) Befall der Beeren und Methyl-1-(butyl- 50 " " 0,05 " 11 Traubencarbamoyl)- 2 - ) stiele benzimidazolcarbamat Unbehandelte starker Kontrolle Befall Anzahl der Spritzungen: 4 Beispiel 5: Versuch gegen Oidium Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwandmenge Befall Vergleichsmittel des Mittels (Spritzmittel) Wirkungsgrad 2-Furyl-2-methyl- 50 Gew.-% 0ß05 Gew.-% nach Abbott mercaptobenzimi- 97 % dazol Netzschwefel 100 " 0,2 .I n 95 % Unbehandelte O Kontrolle Anzahl der Spritzungen: 3 Beispiel 6: Versuch gegen Phytophtora infestans (bei Kartoffeln) Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwandmenge Befall Vergleichsmittel des Mittels (Spritzmittel) 2,4,5-Trichlor- 50 Gew.-% 300 g/ha phenoxy-benzimi- ) befallsdazol frei Zineb 80 " " 1,5 kg/ha Unbehandelte mittel-Kontrolle stark Anzahl der Spritzungen: 3 Beispiel 7 : Versuch gegen Phytophtora infestans (bei Tomaten) Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwandmenge Befall Vergleichsmittel des Mittels (Spritzmenge) 8-Ohinoylamino- 50 Gew.-% 0,2 Gew.-% 0 benzimidazol Grünktipfer 45 - 50 Gew.-% 0,5 n " o Cu Unbehandelte Kontrolle stark Anzahl der Spritzungen: 5 Gießmittel Beispiel 8 : Versuch gegen Fusarium oxysporium (bei Gurken) Wirkstoff bzw. Wirkstoffgehalt Aufwandmenge Befall Vergleichsmittel des Mittels (Gießmittel) p-Chlor-o-nitro- 50 Gew.-% 1 g/Pflanze 0 phenylmercaptobenzimidazol Thiazolylbenzimi- 60 " " 1 g/Pflanze 0 dazol Unbehandelte Kontrolle 100 Saatgetreidebeizmittel Beispiel 9: Versuch gegen Fusarium nivale Wirkstoff bzw. Wirkstoff- Aufwand- g/Wirkstoff/ Befall Vergleichs- gehalt des menge 100 kg Saatgut relativ mittel Mittels p-Nitrophenyl- 5 Gew.-% 200g/100kg 10 g 0 amino-benzimidazol Furylbenzimida- 3 n " 200g/100kg 6 g O zol Unbehandelte 100 Kontrolle Beispiel 10: Versuch gegen Helmintosporium gramineum Wirkstoff bzw. Wirkstoff- Aufwand- g/Wirkstoff/ Befall Vergleichs- gehalt des menge 100 kg Saatgut relativ mittel Mittels p-Nitrophenoxy- 10 Gew.-% 200g/lOOkg 20 g O benzimidazol Trockenbeize 2,3 " " 200g/100kg 4,6g 0 mit organischer Quecksilberverbindung Unbehandelte Kontrolle 100 Das erfindungsgemäße Mittel, das in der Regel in Form wässriger Suspensionen zur Anwendung gelangt, ist praktisch in seiner Anwendnung und besonders wirksam. Von besonderer Bedeutung ist weiter die Tatsache, daß die verschiedenen Verbindungen leicht und unter geringem Aufwand herstellbar sind.

Claims (3)

Patentansprüche

1. Fungizides Mittel fUr den Obst-, Gemüse-, Garten-, Feld- und Weinbau sowie als Saatgetreidebeizmittel, gekennzeichnet durch die allgemeinen Formel wobei: X = NR, N-R2, S oder 0; Y = NR, S oder 0; R1 = ein substituierter aromatischer Rest, ein gegebenenfalls substituierter aliphatisch-aromatischer Rest, ein gegebenenfalls substihiterter aliphatisch-heterocyklischer Rest, ein gegebenenfalls substituierter aromatisch-heterocyklischer Rest oder ein gegebenenfalls substituierter- heterozyklischer Rest; R2 = ein Alkylcarbamoyl mit 1 - 4 Atomen; R3 = ein aliphatischer Rest mit 1 - 4 C-Atomen, ein Halogen (F,Ol,Br), Pseudohalogen (CNS,CN), eine . =Null Nitrogruppe oder auch ist und ein oder mehrere gleiche oder ungleiche Substituenten vorhanden sein können und wobei als Substiutuenten von R1 in Betracht kommen: Ein niederer Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, Oxyalkyl, Alkyloxyalkyl, Halogen (F, Cl,Br), Pseudohalogen, (CNS,CN), Nitro, Mercapto, Alkylmercapto, Carboxy und substituierte Carboxy, Carbamyl und substituierte Carbamyl, Perchlormethylmercapte, Azophenyl, Methylcarbonyl-2-thioureido, wovon einer oder mehrere, auch verschiedenartige Substituenten in dem Rest vorhanden sein können.

2. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 1 im Gemisch mit anderen bekannten fungiziden Mitteln.

3. Fungzides Mittel nach Patentanspnch 1 im Gemisch mit anderen bekannten insektiziden Mitteln.