DE3900892A1

DE3900892A1 - Zwei oder drei wirkstoffe enthaltend, synergistisch wirkende fungizide und akarizide mittel

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Publication number: DE3900892A1
Application number: DE3900892A
Authority: DE
Inventors: Karoly Dr Balogh; Geb Kocsis Bartha; Geb Rozsnyai Dancs; Zsolt Dombay; Geb Toth Grega; Geb Toemoerkenyi Magyar; Istvan Dr Nagy; Jozsef Dr Nagy; Gyoengyver Nagy; Gyula Dr Oros; Pavliscsak Csaba; Karoly Pasztor; Gyula Dr Tarpai; Eszter Urszin
Original assignee: ESZAKMAGYARORSZAGI VEGYIMUEVEK SAJOBABONY HU
Current assignee: ESZAKMAGYARORSZAGI VEGYIMUEVEK SAJOBABONY HU
Priority date: 1988-01-14
Filing date: 1989-01-13
Publication date: 1989-07-27
Also published as: PT89449A; GB8900760D0; FR2625870A1; BR8900164A; ZA89306B; US4980346A; ES2012223A6; ATA319088A; NL8900087A; BE1002744A4; GR1000272B; GB2213727A; CN1037067A; JPH02701A; PT89449B; HU202728B

Description

Die Erfindung betrifft neue, zwei oder drei Wirkstoffe enthaltende, synergistisch wirkende fungizide und akarizide Mittel, die als Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,001-95 Gew.-% und in einem Verhältnis von 10 : 1-1 : 10, bzw. 20 : 1 : 1-1 : 10 : 10 ein N-Alkyl(en)-N- (O,O-disubstituiertes thiophosphoryl)-N′,N′-disubstituiertes-glycinamid der allgemeinen Formel (I)

und Triforin [chemisch N,N′-bis(1-formamido-2,2,2-trichlorethyl)piperazin] und/oder Kupfer-oxychinolinat oder Cycloheximid [4-[(2R)-2-[(1S, 3S, 5S)-(3,5-di methyl-2-oxocyclohexyl)]-2-hydroxyethyl]piperidin-2,6- dion] oder Mancozeb [(Mn+Zn)-ethylen-bis(dithiocarbamat)] und/oder ein Benzimidazol-derivat der allgemeinen Formel (II)

und/oder ein Phenylamidderivat der allgemeinen Formel (III)

und/oder die Verbindung F-849 der Formel (IV)

und/oder Folpet [N-(Trichlormethylthio)phthalimid] und/oder Captafol [N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)- tetrahydrophthalimid] und/oder Iprodion [1-Isopropyl carbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)hydantoin] und/oder Nystatin und/oder Quintosen (Pentachlornitrobenzol) und/oder die Verbindung S-39475 (3,4-Diethoxyphenyl- isopropylcarbamat) neben den üblichen festen oder flüssigen Trägerstoffen und anderen Zusatzstoffen, zweckmäßig Emulgier-, Dispergier-, Netz-, Stabilisiermitteln sowie wirkungserhöhenden Substanzen enthalten.

Die N-Alkyl(en)-N-(O,O-disubstituierten thio phosphoryl)-N′,N′-disubstituierten-glycinamide der allgemeinen Formel (I), die in HU-PS Nr. 1 94 258 bekanntgemacht werden, können gegen die bedeutenden Schädlinge von Obstgärten (z. B. Apfel, Birne, Aprikose, Pflaume, Traube), einigen Gemüsearten (z. B. Paprika, Tomate, Gurke), Ackerfeldpflanzen (z. B. Bohne, Soja), Pflanzungen (z. B. Hopfen), Zierpflanzen (z. B. Rose, Gerbera, Nelke), sowie gegen phytophage Milben, verschiedene Insekten, z. B. Blattläuse, Blattraupen, Fliegen, Motten und gegen einige Pilzschädlinge, z. B. Phytophtora infestans, Botrytis cynerea, Podosphaera leucotricha, Uromyces appendiculatus, Erwinia caraptuvora, Erysiphe graminis, Khuseia oryzae, Helminthosporium carbonum verbreitet eingesetzt werden.

Ein Triforin als Wirkstoff enthaltendes, fungizides Mittel (Saprol) wird in Obstgärten (z. B. in Apfelgärten), sowie in Trauben-, Winterweizen-, Hopfenkulturen gegen Mehltau, in Steinschalenpflanzen gegen Moniliakrankheiten und Rebenzerstörung, in Zierpflanzenkulturen (z. B. in Nelkenkulturen) gegen Nelkenrost verwendet. Die protektive fungizide Wirkung des Kupferkomplexes von 8-Oxychinolin wurde zum ersten Mal in der ersten Hälfte der Vierzigerjahre von Powell mitgeteilt [Phytopathology, 36, 573 (1946)].

Ein Cycloheximid als Wirkstoff enthaltendes fungizides Mittel wird vorgeschlagen, hauptsächlich gegen phytopathogene Pilze anzuwenden.

Ein Mancozeb als Wirkstoff enthaltendes, fungizides Mittel (Dithane M-45) ist - mit Ausnahme von Mehltau - zum Sprühen gegen Pilzkrankheiten, in erster Linie gegen Apfelschorf und Birnenschorf, gegen Moniliafäule der Weichsel und Kirsche, von Aprikose und Pfirsich, Rotlauf und Peronospora der Weintraube und Nelkenrost, weiterhin zum Beizen von herbstlichen und Frühjahres-Ährenpflanzen, sowie der Sonnenblume und gegen Brandpilze, meistens mit Chinoin-Fundazol kombiniert, verwendbar.

Die Benzimidazolderivate der allgemeinen Formel (II) enthaltenden fungiziden Mittel werden in der Landwirtschaft im Gartenbau angewandt: z. B. Carbendazim (Benzimidazolylcarbaminsäure-methylester, dessen Wirkung gegen phytopathogene Pilze in der US-PS No. 36 57 443 beschrieben ist) als Wirkstoff enthaltendes Mittel (Kolfugo 250 FW) kann an herbstlichen und Frühjahres-Ährenpflanzen gegen Getreidemehltau und Ährenfusariose sowie an der Rübe gegen Zerkosporen-Blattfleckenkrankheit und an der Sonnenblume gegen Tellerkrankheiten verwendet werden.

Ein Thiabendazol [2-(4-Thiazolyl)benzimidazol] als Wirkstoff enthaltendes Präparat (Tecto 450 FW) kann gegen die Lagerungskrankheiten der Saatkartoffel, bzw. gegen die den Knollen infizierenden Pilze des Bodens, in erster Reihe gegen Fusarium- und Rhizoctoniaarten eingesetzt werden.

Die Phenylamidderivate der allgemeinen Formel (III), die z. B. Acylalaninderivate sein können, z. B. Metalaxyl [N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D,L-alanin-methylester], Benalaxyl [N-Phenylacetyl-N-(2,6- xylyl)-D,L-alanin-methylester] und Furalaxyl [N-(2- Furoyl)-N-(2,6-xylyl)-D,L-alanin-methylester], weiterhin Acetamidderivate, z. B. Ofurace [2-Chlor-N- (2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydro-3-furanyl)- acetamid] oder Oxadixyl [N-(2,6-Dimethylphenyl)-2- methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)acetamid], Carboxamidderivate, z. B. Cyprofuram [N-(3-Chlorphenyl)-N-(2- oxo-tetrahydro-3-furanyl)cyclopropancarboxamid] sind systemische Fungizide, und werden als Wirkstoffe, z. B. der Mittel Ridomil, Galben, Fongarid, Caltan, Sandofan und Vinicur gegen Oomycetes-Pilzarten in verschiedenen Landwirtschaft- und Gartenbaukulturen angewandt. (Diese Wirkstoffe sowie Präparate, die diese Substanzen enthalten und deren Verwendung sind z. B. in "The Pesticide Manual" (Auslage 1983) bekanntgemacht. Die Phthalimidderivate, z. B. Folpet oder Captafol enthaltenden fungiziden Mittel (Buvicid, Folpan, Ortho-Phaltan, Difolatan) werden - mit der Ausnahme des Mehltaues - gegen die Pilzkrankheiten der Traube, Früchte und Gemüsearten eingesetzt.

Iprodion oder Quintosen enthaltende fungizide Mittel (Rovral, Botrilex) werden überall gegen Botrytis, Sclerotium- und Rhizoctoniaarten in Getreide-, Zierpflanzen- und Gemüsekulturen verwendet.

Die Wirkstoffe F-849 und S-39475 sind fungizid wirkende Substanzen, die derzeit in der Entwicklungsphase sind.

Im Laufe unserer Forschungen wurde es beobachtet, daß synergistisch wirkende fungizide und akarizide Mittel gewonnen werden, wenn man die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die in erster Linie eine akarizide Wirkung ausüben, mit irgendeinem der fungizid wirkenden Stoffe Triforin, Kupfer-oxychinolinat, Cycloheximid, Mancozeb, oder Benzimidazolderivate der allgemeinen Formel (II) oder Phenylamidderivate der allgemeinen Formel (III), oder F-849 der Formel (IV), Folpet, Captafol, Iprodion, Nystatin, Quintosen oder S-39475, oder mit zwei Wirkstoffen von den letzteren vermischt. Diese Erkenntnis führte zur Ausarbeitung dieser Erfindung, die zwei oder drei Wirkstoffe enthaltende, synergistisch wirkende fungizide und akarizide Mittel betrifft, welche als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 0,001-95 Gew.-% und in einem Verhältnis von 10 : 1-1 : 10, bzw. 20 : 1 : 1-1 : 10 : 10 ein N-Alkyl(en)-N-(O,O- disubstituiertes thiophosphoryl)-N′,N′-disubstituiertes- glycinamid der allgemeinen Formel (I), worin
R₁ und R₂ gleich sind und gegebenenfalls durch höchstens zwei Halogene oder C_1-3Alkoxygruppe substituiertes C_1-4Alkyl, C_3-6Cycloalkyl, C_2-6Alkenyl oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl bedeuten;
R₃ für C_1-6Alkyl, C_2-6Alkenyl oder (C_1-3Alkoxy)- (C_1-3alkyl) steht;
R₄ und R₅ gleich sind und C_1-4Alkyl oder C_2-6Alkenyl bedeuten; oder
R₄ und R₅ verschieden sind und für Wasserstoff, C_1-6Alkyl, C_2-6Alkenyl, C_3-6Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, oder durch Halogen, C_1-3Alkyl und/oder Trihalogenmethylgruppe höchstens zweifach substituiertes Phenyl, (C_1-3Alkoxy)-(C_1-3alkyl) oder -(CH₂)_n-R₆- gruppe stehen, worin
n 0, 1, 2 oder 3 ist; und
R₆ eine 1,2,4-Triazolyl-, 3-Furyl-, 2-Furyl-, 2-Thienyl-, Pyrrolidinyl-, Pyranyl-, Pyridyl-, 2-Imidazolyl-, 2-Imidazolin-4- yl-, Oxazolyl-, Thiadiazolyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Aziridinyl-, Thiolanyl- oder 1,3-Dioxolanylgruppe bedeutet; oder
R₄ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchem sie gebunden sind, auch eine Hexamethyleniminogruppe bilden können,
und Triforin und/oder Kupfer-oxychinolinat oder Cycloheximid oder Mancozeb und/oder ein Benzimidazolderivat der allgemeinen Formel (II), worin
R₇ eine durch ein oder mehrere Halogenatom(e) enthaltendes C_1-6Alkyl oder gegebenenfalls durch Methoxycarbonylgruppe substituiertes Amino, Cyano oder eine -CS-NH-R′-Gruppe bedeutet, worin
R′ für Wasserstoff oder C_1-4Alkyl, C_2-4 Alkenyl, Alkinyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl steht; oder
R₇ auch eine 4-6gliedrige, Sauerstoff und/oder Schwefel und/oder Stickstoff als 1-3 Heteroatom(e) enthaltende heterocyclische Gruppe sein kann;
R₈ für Wasserstoff, -CO-NH-C₄H₉, -CO-NH-(CH₂)₅-CN, Benzoyloxy oder SO₂-R′′ steht, worin
R′′ gegebenenfalls durch Halogen ein- oder mehrfach substituiertes C_1-4Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppe(n) substituierte Aminogruppe oder eine 4-6gliedrige, Sauerstoff und/oder Schwefel und/oder Stickstoff als 1-3 Heteroatom(e) enthaltende heterocyclische Gruppe bedeutet;
R₉, R₁₀, R₁₁ und R₁₂ voneinander unabhängig für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch Halogen ein- oder mehrfach substituiertes C_1-4Alkyl, C_2-4Alkenyl oder Alkinyl, insgesamt höchstens 6 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl oder Acyl, sowie Aryl, Nitro, Cyano, Isocyanato, Thiocyanato, Isothiocyanato, Amino, Sulfamoyl, Aryloxy, Alkyl-SO_n, Aryl-SO_n stehen, worin n 0, 1 oder 2 ist;
und/oder ein Phenylamidderivat der allgemeinen Formel (III), worin
X für Wasserstoff, (C_1-3Alkoxycarbonyl)-(C_1-3alkyl), 2-Oxo-tetrahydro-3-furanyl, 2-Oxo-3- oxazolidinyl, oder 3-Methyl-4,5-izoxazolidindion-imino-Gruppe steht;
Y Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen ein- bis dreifach substituiertes C_1-4Alkyl, C_3-6 Cycloalkyl, (C_1-3Alkoxy)-(C_1-3alkyl), Phenyl oder Benzyl, weiterhin eine 4-6gliedrige, Sauerstoff und/oder Schwefel und/oder Stickstoff als 1-3 Heteroatom(e) enthaltende heterocyclische Gruppe bedeutet;
R₁₃, R₁₄ und R₁₅ voneinander unabhängig für Wasserstoff, Halogen, C_1-3Alkyl, C_2-4Alkenyl oder Alkinyl stehen,
und/oder die Verbindung F-849 der Formel (IV) und/oder Folpet und/oder Captafol und/oder Iprodion und/oder Nystatin und/oder Quintosen und/oder S-39475 neben den üblichen festen Trägern, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Granulatträgern mit einer Ligninbasis oder flüssigen Streckmitteln, bevorzugt Xylol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und anderen Zusätzen, vorteilhaft Emulgier-, Dispergier-, Netz- und Stabilisierungsmitteln, sowie wirkungserhöhenden Substanzen enthalten.

Die bevorzugten Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die in den erfindungsgemäßen Mitteln als Wirkstoffe verwendet werden können, sind in der Tabelle I zusammengefaßt.

Tabelle I

Tabelle I (Fortsetzung)

Die erfindungsgemäßen, ein, zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden fungiziden und akariziden Mittel können sowohl in festen als auch in flüssigen Präparaten formuliert und angewandt werden. Prinzipiell kann auch ein Gemisch der reinen Verbindungen zu den Behandlungen verwendet werden, im allgemeinen ist es aber zweckmäßig, sie vor dem Gebrauch mit einem oder mehreren inerten (z. B. mit einem oder mehreren, mit der Pflanze kompatiblen oder bei den herbiziden Mitteln verwendeten) Träger(n) oder Verdünnungsmittel(n) zu vermischen.

Weitere Einzelheiten der Herstellung, Formulierung und biologischen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.

Beispiel 1 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (35 EC)

30 Gew.-% Verbindung Nr. 17 der Tabelle I (in den folgenden als "Verbindung I/17" abgekürzt) und 5 Gew.-% Carbendazim als Wirkstoffe werden im Gemisch von 28,5 Gew.-% Xylol und 25,5 Gew.-% Dimethylformamid gelöst. Dann werden 6 Gew.-% Emulsogen IP-400 (Alkylphenol-polyglykolether) und 2 Gew.-% Emulsogen EL-400 (Polyethylenglykol-oleat) als Emulgiermittel zugegeben, das Gemisch wird zur völligen Aufklärung gerührt und dann filtriert. So wird ein emulgierbares Konzentrat gewonnen, das die Verbindung I/17 und Carbendazim in einer Gesamtmenge von 35 Gew.-%, in einem Verhältnis von 6 : 1 enthält.

Mittels desselben Prozesses und Zusatzstoffe können 35 EC Formulierungen (Präparate) aus allen Verbindungen der Tabelle I mit Carbendazim hergestellt werden.

Beispiel 2 Herstellung eines netzbaren Pulvers (35 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 30 Gew.-% Wirkstoff I/17 in geschmolzener Form auf 40 Gew.-% Sipernat 50 (synthetisches Silikat) als Träger gesprüht, dann werden 5 Gew.-% Carbendazim Wirkstoff, 15 Gew.-% Kieselerde als Träger, 2 Gew.-% Netzer IS (ein aliphatisches Sulfonsäuresalz) als Netzmittel, 3 Gew.-% Dispergiermittel 1494 (Kresol- Formaldehyd-Kondensat) und 5 Gew.-% Sulfitlaugenpulver als Dispergiermittel zugegeben. Das ganze Gemisch wird durch Rühren homogenisiert und dann in einer laboratorischen Stoßknackenmühle des Typs Alpine 63C feingemahlt. So wird ein netzbares Pulverpräparat erhalten, das die Verbindung I/17 und Carbendazim als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 35 Gew.-%, in einem Verhältnis von 6 : 1 enthält.

Mittels desselben Prozesses und Zusatzstoffe können 35 WP Formulierungen (Präparate) aus allen Verbindungen der Tabelle I mit Carbendazim hergestellt werden.

Beispiel 3 Herstellung eines netzbaren Pulvers (35 WP)

Man geht wie im Beispiel 2 beschrieben vor, verwendet aber Triforin als Wirkstoff anstatt von Carbendazim. So wird ein netzbares Pulver erhalten, welches irgendeine Verbindung der Tabelle I und Triforin in einer Gesamtmenge von 35 Gew.-%, in einem Verhältnis von 6 : 1 enthält.

Beispiel 4 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (20 EC)

18 Gew.-% Verbindung I/17 und 2 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe werden in einem Gemisch von 42 Gew.-% Xylol und 30 Gew.-% N-Methylpyrrolidon unter Rühren gelöst, dann werden 6,5 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1,5 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel zugegeben und im weiteren geht man wie im Beispiel 1 beschrieben vor. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17 und Triforin in einer Gesamtmenge von 20 Gew.-%, in einem Verhältnis von 9 : 1.

Beispiel 5 Herstellung eines netzbaren Pulvers (40 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 35 Gew.-% Wirkstoff I/17 auf 40 Gew.-% Sipernat 50 als Träger gesprüht, dann werden 5 Gew.-% Triforin Wirkstoff, 10 Gew.-% Kieselerde als Träger, 2 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel, 3 Gew.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Gew.-% Sulfitlaugenpulver als Dispergiermittel zugegeben und im weiteren geht man wie im Beispiel 2 beschrieben vor. Das in dieser Weise hergestellte netzbare Pulver enthält die Verbindung I/17 und Triforin in einer Gesamtmenge von 40 Gew.-%, in einem Verhältnis von 7 : 1.

Beispiel 6 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (20 EC)

Man geht wie im Beispiel 4 beschrieben mit der Ausnahme vor, daß 15 Gew.-% Verbindung I/17 und 5 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe eingewogen werden. Das so gewonnene emulgierbare Konzentrat enthält die zwei Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 20 Gew.-%, in einem Verhältnis von 3 : 1.

Beispiel 7 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (50 EC)

45 Gew.-% Verbindung I/17 und 5 Gew.-% Carbendazim als Wirkstoffe werden im Gemisch von 25 Gew.-% Xylol und 17 Gew.-% Dimethylformamid gelöst. Unter Rühren werden 6 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 2 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel zugegeben und dann wird der im Beispiel 1 beschriebene Prozeß gefolgt. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die zwei Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-%, in einem Verhältnis von 9 : 1.

Mit Hilfe dieses Prozesses und mittels dieser Zusätze können emulgierbare Konzentrate 50 EC aus allen Verbindungen der Tabelle I und Carbendazim erhalten werden.

Beispiel 8 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (25 EC)

20 Gew.-% Verbindung I/17 und 5 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe werden im Gemisch von 37 Gew.-% Xylol und 30 Gew.-% N-Methylpyrrolidon als Lösungsmitteln gelöst. Unter Rühren werden 5 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 3 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel zugegeben. Im weiteren wird nach Beispiel 1 gearbeitet.

Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die zwei Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 25 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4 : 1.

Beispiel 9 Herstellung eines netzbaren Pulvers (25 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 15 Gew.-% Wirkstoff I/17 auf 50 Gew.-% Sipernat 50 als Träger gesprüht, dann werden 10 Gew.-% Triforin Wirkstoff, 15 Gew.-% Kieselerde als Träger, 2 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel, 4 Dispergiermittel 1494 und 4 Gew.-% Sulfitlaugenpulver als Dispergiermittel unter Rühren zugegeben. Im weiteren geht man wie im Beispiel 2 beschrieben vor. So wird ein netzbares Pulverpräparat gewonnen, welches die Verbindung I/17 und Triforin als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 25 Gew.-%, in einem Verhältnis von 3 : 2 enthält.

Beispiel 10 Herstellung eines netzbaren Pulvers (25 WP)

Beispiel 9 wird mit der Ausnahme gefolgt, daß beide Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 12,5 Gew.-% eingewogen werden. So wird ein netzbares Pulverpräparat erhalten, das die Verbindung I/17 und Triforin in einer Gesamtmenge von 25 Gew.-%, in einem Verhältnis von 1 : 1 enthält.

Beispiel 11 Herstellung eines netzbaren Pulvers (50 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 20 Gew.-% Wirkstoff I/17 auf 30 Gew.-% Sipernat 50 als Träger gesprüht, dann werden 30 Gew.-% Triforin Wirkstoff, 10 Gew.-% Kieselerde als Träger, 2 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel, 2 Gew.-% Dispergiermittel 1494 und 6 Gew.-% Sulfitlaugenpulver als Dispergiermittel unter Rühren zugegeben. Im weiteren wird Beispiel 2 gefolgt. Das so erhaltene netzbare Pulverpräparat enthält die zwei Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-%, in einem Verhältnis von 2 : 3.

Beispiel 12 Herstellung eines netzbaren Pulvers (50 WP)

Man geht wie im Beispiel 11 beschrieben mit der Ausnahme vor, daß 15 Gew.-% Verbindung I/17 und 35 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe verwendet werden. So wird ein netzbares Pulverpräparat erhalten, das die zwei Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-%, in einem Verhältnis von 3 : 7 enthält.

Beispiel 13 Herstellung eines netzbaren Pulvers (77 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 7 Gew.-% Verbindung I/17 und 70 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe, 13 Gew.-% Sipernat als Träger, 2 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel sowie 3 Gew.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Gew.-% Sulfitlaugenpulver als Dispergiermittel zusammengemischt, dann in einer Mühle des Typs Alpine 63C feingemahlt. Das so erhaltene Pulverpräparat enthält die zwei Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 77 Gew.-%, in einem Verhältnis von 1 : 10.

Beispiel 14 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (35 EC)

25 Gew.-% Verbindung I/17, 5 Gew.-% Carbendazim und 5 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe werden im Gemisch von 32 Gew.-% Xylol und 25 Gew.-% Dimethylformamid gelöst, dann werden 6 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 2 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel zugegeben. Im weiteren geht man wie im Beispiel 1 beschrieben vor. Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Carbendazim und Triforin in einer Gesamtmenge von 35 Gew.-%, in einem Verhältnis von 5 : 1 : 1.

Mit Hilfe dieses Prozesses und mittels dieser Zusätze können drei Wirkstoffe enthaltende 35 EC Formulierungen aus allen Verbindungen der Tabelle I, Carbendazim und Triforin hergestellt werden.

Beispiel 15 Herstellung eines netzbaren Pulvers (35 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 25 Gew.-% Verbindung I/17, 5 Gew.-% Carbendazim und 5 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe, 35 Gew.-% Sipernat 50 und 20 Gew.-% Kieselerde als Träger, 2 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel, 3 Gew.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Gew.-% Sulfitlaugenpulver als Dispergiermittel vermischt und dann in einer Mühle des Typs Alpine 63C feingemahlt. Das so erhaltene netzbare Pulverpräparat enthält die Verbindung I/17, Carbendazim und Triforin in einer Gesamtmenge von 35 Gew.-% in einem Verhältnis von 5 : 1 : 1.

Mittels dieses Prozesses und Zusatzstoffe können drei Wirkstoffe enthaltende 35 WP Formulierungen aus allen Verbindungen der Tabelle I, Carbendazim und Triforin hergestellt werden.

Beispiel 16 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (60 EC)

50 Gew.-% Verbindung I/17, 5 Gew.-% Carbendazim und 5 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe werden im Gemisch von 16 Gew.-% Xylol und 16 Gew.-% Isophoron (3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon; es wird in der GB-PS Nr. 20 29 415 bekanntgemacht) gelöst, dann werden 6 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 2 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel zugegeben, und im weiteren wird das Beispiel 1 gefolgt. Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Carbendazim und Triforin als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 60 Gew.-%, in einem Verhältnis von 10 : 1 : 1.

Beispiel 17 Herstellung eines netzbaren Pulvers (84 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 4 Gew.-% Verbindung I/17, 40 Gew.-% Carbendazim und 40 Gew.-% Triforin als Wirkstoffe, 8 Gew.-% Sipernat 50 als Träger, 1,5 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel, 2,5 Gew.-% Dispergiermittel 1494 und 4 Gew.-% Sulfitlaugepulver als Dispergiermittel vermischt und dann in einer Mühle des Typs Alpine 63C feingemahlt. Das so hergestellte netzbare Pulverpräparat enthält die Verbindung I/17, Carbendazim und Triforin als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 84%, in einem Verhältnis von 1 : 1 : 10.

Die fungizide und akarizide Wirksamkeit der in den Beispielen 1 bis 17 beschriebenen erfindungsgemäßen Mittel (Präparate) wird in den folgenden Beispielen illustriert.

Beispiel 18 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Konidien des Mehltaues

Die Mittel (Präparate) gemäß den Beispielen 4, 5 und 6, die die Verbindung I/17 und Triforin als Wirkstoffe in einem Verhältnis von 9 : 1, bzw. 7 : 1, bzw. 3 : 1 enthalten, wurden unmittelbar vor dem Plattenguß in einer Konzentration von 2 Gew.-% Wirkstoff/Liter einem wäßrigen Agar-Nährmedium beigemischt. Beide Wirkstoffe wurden auch in selbst, nach Formulierung in einer ähnlichen Weise wie im Beispiel 4, bzw. 5 in einer Konzentration von 0,2-10 mg Wirkstoff/Liter geprüft. An den an die Agarplatten gelegten Zellophanfolien wurden vier Arten der von im Gewächshaus gezüchteten Pflanzen gewonnenen Mehltau-Konidien geprüft.

[Die Prüfungsmethode wurde ausführlich von Gy. Sz. Nagy in Növ´nyv´delem (Pflanzenschutz) 11, Seiten 397-400 (1975) bekanntgemacht]. Die Meßergebnisse wurden als Prozent der Hemmung im Verhältnis zur Kontrolle ausgedrückt. Die erwartete Wirksamkeit der Mittel wurde mittels der Colby-Formel berechnet [Weeds 15, 20 (1967)]

worin
X = die bei einer Anwendungsmenge (Applikationsniveau) von p kg/ha des Wirkstoffes A gemessene Wirkung als % der Kontrolle,
Y = die bei einer Anwendungsmenge von q kg/ha des Wirkstoffes B gemessene Wirkung als % der Kontrolle, und
E _i = die bei einer Anwendungsmenge von (p + q) kg/ha der Wirkstoffe A und B erwartete Wirkung als % der Kontrolle
bedeuten.

Die gemessenen und berechneten Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.

Aus den Angaben der Tabelle II geht es hervor, daß die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel einen sehr bedeutenden synergistischen Effekt gegen jede vier Mehltau-Pilzarten ausüben.

Beispiel 19 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit an Colletotrichum atramentarium

Die im Beispiel 18 beschriebene Messung wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß die Präparate (Mittel) gemäß den Beispielen 7, 8, 9, 10, 11, bzw. 12 enthaltenden Agar-Nährböden durch Colletotrichum atramentarium anstatt des Mehltaues infiziert wurden. Die gemessenen und berechneten Resultate sind in der Tabelle III zusammengefaßt.

Tabelle III

Aus den Angaben der Tabelle III ist es klar ersichtlich, daß eine bedeutende synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel an Colletotrichum atramentarium zur Geltung kommt, welche sich am stärksten erweist, wenn das Verhältnis der Verbindung I/17 zu Triforin 1 : 1 beträgt.

Beispiel 20 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen den Mehltau der Weintraube

Der fungizide Effekt der Verbindungen der Tabelle I und Carbendazim oder Triforin enthaltenden Mittel gegen den Weintraube-Mehltau wurde in Kleinparzelle- Traubenkulturen geprüft. Diese Untersuchung wurde mit den gemäß den Beispielen 1 und 2, bzw. 3 formulierten Mittel in drei Wiederholungen ausgeführt. Die Wirkstoffe wurden auch in selbst, ähnlich den gemäß Beispielen 1 bis 3 formulierten Präparaten 35 EC, bzw. 35 WP geprüft.

Die erwartete Wirksamkeit der zwei Wirkstoffe enthaltenden Mittel (Präparate) wurde mittels der Colby-Formel berechnet (siehe Beispiel 18). Die gemessenen und berechneten Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammengefaßt.

Tabelle IV

Aus den Angaben der Tabelle IV geht es klar hervor, daß die Verbindungen der Tabelle I, deren akarizide Wirksamkeit in erster Reihe bekanntgemacht wurde, in selbst nur eine schwache fungizide Wirkung (von 12-23%) aufweisen; die Wirkung von Carbendazim ist einigermaßen stärker (19-58%); während Triforin, welches als Fungizid bekannt ist, eine fungizide Wirkung von 88% in einer Dose von 350 g/ha und von 22% in einer Dose von 50 g/ha aufweist. Ähnlicherweise ist es aus den Angaben der Tabelle IV ersichtlich, daß eine signifikante Wirkung (von 37,4 bis 64,6%) in den Behandlungen der Weintraube gegen Mehltau erscheint, wenn die Verbindungen der Tabelle I mit Carbendazim oder mit Triforin in einem Verhältnis von 6 : 1 zuvermischt werden..

Es soll besonders ausgehoben werden, daß durch Kombinieren der Verbindungen der Tabelle I mit Triforin solche Mittel erhalten werden, die gegen den Mehltau der Weintraube einen beinahe völligen Schutz (von 96 bis 97%) gewährleisten.

Beispiel 21 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen den Mehltau des Apfelbaumes

Apfelbäume der Sorten Jonathan und Starking wurden am 27. Juli an Kleinparzellen von 35 m² gegen den Mehltau des Apfelbaumes (Podosphaera leucotricha) mittels einer 350 g/ha Wirkstoff enthaltenden Spritzbrühemenge von 700 l/ha behandelt, die aus dem gemäß dem Beispiel 14 formulierten Präparat 35 EC oder aus dem gemäß Beispiel 15 formulierten Präparat 35 WP hergestellt worden war. Die Ergebnisse der Behandlungen wurden am 17. August durch Bestimmung der Infiziertheit von 25-30 Trieben bewertet. Die Wirkstoffe der Präparate wurden auch in selbst in den ähnlich den Beispielen 14 und 15 bereiteten Formulierungen untersucht.

Die erwartete Wirksamkeit der drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate wurde mittels der Colby-Formel, wie folgt, berechnet:

worin
X die bei einer Anwendungsmenge von p kg/ha des Wirkstoffes A gemessene Wirkung als % der Kontrolle,
Y die bei einer Anwendungsmenge von p kg/ha des Wirkstoffes B gemessene Wirkung als % der Kontrolle,
Z die bei einer Anwendungsmenge von r kg/ha des Wirkstoffes C gemessene Wirkung als % der Kontrolle, und
E _i die bei einer Anwendungsmenge von (p + q + r) kg/ha der Wirkstoffe A, B und C erwartete Wirkung als % der Kontrolle
bedeuten.

Die gemessenen und berechneten Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengefaßt.

Tabelle V

Aus den Angaben der Tabelle V geht hervor, daß die Verbindungen der Tabelle I, Carbendazim und Triforin als Wirkstoffe enthaltende Mittel in einer Ausbringungsdose von 350 g Wirkstoff/ha etwa die gleiche fungizide Wirkung (von 56 bis 61%) ausüben, während die alle drei Wirkstoffe in einem Verhältnis von 5 : 1 : 1 gemeinsam enthaltenden Mittel einen bedeutend höheren, um 32-35% besseren Effekt, als erwartet, ergeben.

Beispiel 22 Prüfung der akariziden Wirkung gegen die rote Spinnenmilbe (Panonychus ulmi) der Obstbäume

Apfelbäume der Sorten Jonathan und Starking wurden am 27. Juli an Kleinparzellen von 35 m² gegen die rote Spinnenmilbe der Obstbäume mittels einer 350 g/ha Wirkstoff enthaltenden Spritzbrühenmenge von 700 l/ha, die aus den gemäß den Beispielen 14 und 15 formulierten Präparaten verdünnt worden war, behandelt. Die Anzahl der Milben wurde am 27. Juli (vor der Behandlung), am 30. Juli und am 3. August durch die mikroskopische Prüfung von 100 Blättern in jeder Behandlung bestimmt.

Die Wirkstoffe der Präparate wurden auch in selbst, ähnlich den gemäß den Beispielen 14 und 15 hergestellten Formulierungen untersucht. Die Wirksamkeit wurde mittels der Henderson-Tilton-Formel berechnet:

worin
T _a die Anzahl der lebenden Milben im Zeitpunkt der Auswertung (nach der Behandlung),
T _b die Anzahl der lebenden Milben am Anfangspunkt des Versuches (vor der Behandlung),
C _a die Anzahl der lebenden Milben in der unbehandelten Kontrolle im Zeitpunkt der Auswertung, und
C _b die Anzahl der lebenden Milben in der unbehandelten Kontrolle am Anfangspunkt des Versuches
bedeuten.

Die erwartete Wirksamkeit der drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate wurde aus der Wirksamkeit der in selbst verwendeten Wirkstoffe mittels der Colby- Formel berechnet (siehe Beispiel 21).

Die gemessenen und berechneten Ergebnisse sind in der Tabelle VI zusammengefaßt.

Aus den Angaben der Tabelle VI ergibt es sich klar, daß die Verbindungen der Tabelle I enthaltenden Präparate eine bedeutende akarizide Wirkung sowohl in einer Dose von 350 g/ha als auch in einer Dose von 250 g/ha aufweisen. Das Carbendazim enthaltende Präparat übt einen schwachen akariziden Effekt noch in einer Dose von 350 g/ha aus, während das Triforin enthaltende Präparat in beiden Dosen unwirksam ist. Die alle drei Wirkstoffe in einem Verhältnis von 5 : 1 : 1 gemeinsam enthaltenden Präparate zeigen eine bedeutende (von 86 bis 98%), um 15 bis 29% höhere akarizide Wirkung, als erwartet.

Beispiel 23 Prüfung der akariziden Wirksamkeit gegen die Rebenblattmilbe

Rebenpflanzung der Sorte "Opporto" wurde in dieser Prüfung angewandt. Die Behandlungen wurden bei Knospung (am 18. April) und in der Drei- oder Fünf- Kleinblattphase (am 9. Mai) der Pflanze ausgeführt. Die gemäß den Beispielen 1, 2 und 3 formulierten Präparate wurden in einer Wirkstoffmenge von 350 g/ha mit 1000 l/ha Wasser durch eine Spritzpistole auf die Pflanzen ausgebracht. Die Freilandbewertung wurde vor dem Geschein (am 27. Mai) durch die Zählung der Milben an einer Blattoberfläche von 10 × 5 × 5 mm ausgeführt. Die Wirksamkeit wurde mittels der Abbot-Formel berechnet:

worin
C die Anzahl der lebenden Milben an der Kontrolle im Zeitpunkt der Auswertung, und
T die Anzahl der lebenden Milben an der behandelten Pflanze im Zeitpunkt der Auswertung bedeuten.

Die erwartete Wirkung der zwei Wirkstoffe enthaltenden Präparate wurde mittels der Colby-Formel berechnet (siehe Beispiel 18).

Die berechneten und gemessenen Ergebnisse sind in der Tabelle VII zusammengefaßt.

Tabelle VII

Aus den Angaben der Tabelle VII ist es klar ersichtlich, daß die Verbindungen der Tabelle I als Wirkstoffe enthaltenden Präparate eine gute akarizide Wirkung sowohl in einer Dose von 350 g/ha als auch in einer Dose von 300 g/ha ausüben, während die Carbendazim oder Triforin enthaltenden Präparate unwirksam sind. Bei den je beide Wirkstoffe in einem Verhältnis von 6 : 1 enthaltenden Präparaten erscheint ein synergistischer Effekt, dessen Maß 5,6 bis 12% beträgt.

Beispiel 24 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (20 EC)

14 Gew.-% der Verbindung I/17, 3 Gew.-% Triforin und 3 Gew.-% Kupfer-oxychinolinat als Wirkstoffe werden im Gemisch von 35 Gew.-% Xylol und 35 Gew.-% Dimethylsulfoxid gelöst, 6 Gew.-% Atlox 4851 B (Calciumalkylarylsulfonat) und 4 Gew.-% Atlox 4857 B (Fettsäure-ethoxylat) als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren wird Beispiel 1 gefolgt. Das in dieser Weise hergestellte emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Kupfer-oxychinolinat in einer Gesamtmenge von 20 Gew.-%, in einem Verhältnis von 14 : 3 : 3.

Beispiel 25 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (60 EC)

20 Gew.-% der Verbindung I/17, 11 Gew.-% Triforin und 25 Gew.-% Kupfer-oxychinolinat als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 14 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% Dimethylsulfoxid gelöst, 4 Gew.-% Atlox 4851 B und 2 Gew.-% Atlox 4857 B als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren wird Beispiel 1 gefolgt. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Kupfer-oxychinolinat in einer Gesamtmenge von 60 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4 : 3 : 5.

Beispiel 26 Herstellung eines netzbaren Pulvers (50 WP)

In einem laboratorischen Staubmischerapparat werden 35 Gew.-% Wirkstoff I/17 auf 40 Gew.-% Sipernat 50 S als Träger gesprüht, dann werden 7,5 Gew.-% Triforin und 7,5 Gew.-% Thiabendazol [2-(4-Thiazolyl)- benzimidazol] als Wirkstoffe, 2 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel, 3 Gew.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Gew.-% Sulfitlaugepulver als Dispergiermittel unter Rühren zugegeben und im weiteren wird Beispiel 2 gefolgt. Das in dieser Weise gewonnene netzbare Pulverpräparat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Thiabendazol in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-%, in einem Verhältnis von 14 : 3 : 3.

Beispiel 27 Herstellung eines netzbaren Pulvers (46 WP)

Das Beispiel 26 wird mit der Ausnahme gefolgt, daß 30 Gew.-% Verbindung I/17, 8 Gew.-% Triforin und 8 Gew.-% Thiabendazol als Wirkstoffe, 44 Gew.-% Sipernat 50 S als Träger, 1,5 Gew.-% Netzer IS als Netzmittel, 3,5 Gew.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Gew.-% Sulfitlaugepulver als Dispergiermittel eingewogen werden. Das so erhaltene netzbare Pulverpräparat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Thiabendazol als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 46 Gew.-%, in einem Verhältnis von 3,75 : 1 : 1.

Beispiel 28 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (70 EC)

34,3 Gew.-% Verbindung I/17, 14,7 Gew.-% Triforin und 21 Gew.-% Metalaxyl [N-(2-Methoxyacetyl)-N- (2,6-xylyl)-D,L-alanin-methylester] als Wirkstoffe werden in 24 Gew.-% N-Methylpyrrolidon als Lösungsmittel unter Rühren gelöst, 5 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren wird das Beispiel 1 gefolgt. Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Metalaxyl als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 70 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4,9 : 2,1 : 3.

Beispiel 29 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (55 EC)

25 Gew.-% Verbindung I/17, 20 Gew.-% Triforin und 10 Gew.-% Metalaxyl als Wirkstoffe werden in 40 Gew.-% N-Methylpyrrolidon als Lösungsmittel gelöst, 4 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren geht man, wie im Beispiel 1 beschrieben, vor. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Metalaxyl als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 55 Gew.-%, in einem Verhältnis von 2,5 : 2 : 1.

Beispiel 30 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (50 EC)

24,5 Gew.-% Verbindung I/17, 10,5 Gew.-% Triforin und 15 Gew.-% Benalaxyl [N-Phenylacetyl-N-(2,6-xylyl)- D,L-alanin-methylester] als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 22 Gew.-% Aromatol und 20 Gew.-% Dichlormethan unter Rühren gelöst, 6,5 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1,5 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren geht man, wie im Beispiel 1 beschrieben, vor. Das in dieser Weise erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Benalaxyl als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4,9 : 2,1 : 3.

Beispiel 31 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (43 EC)

35 Gew.-% Verbindung I/17, 5 Gew.-% Triforin und 3 Gew.-% Ofurace [2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N- (2-oxo-tetrahydro-3-furanyl)acetamid] als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 25 Gew.-% Xylol und 25 Gew.-% Dimethylformamid unter Rühren gelöst, 6 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren wird das Beispiel 1 gefolgt. Das so gewonnene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Ofurace als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 43 Gew.-%, in einem Verhältnis von 11,7 : 1,7 : 1.

Beispiel 32 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (46 EC)

28 Gew.-% Verbindung I/17, 6 Gew.-% Triforin und 14 Gew.-% Ofurace als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 22 Gew.-% Aromatol und 22 Gew.-% Dimethylformamid gelöst, 7 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren wird das Beispiel 1 gefolgt. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Ofurace als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 48 Gew.-%, in einem Verhältnis von 14 : 3 : 7.

Beispiel 33 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (60 EC)

42 Gew.-% Verbindung I/17, 9 Gew.-% Triforin und 9 Gew.-% Ofurace als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 24 Gew.-% Dichlormethan und 10 Gew.-% Xylol gelöst, 4,5 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1,5 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren geht man, wie im Beispiel 1 beschrieben, vor. Das in dieser Weise gewonnene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Ofurace als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 60 Gew.-%, in einem Verhältnis von 14 : 3 : 3.

Beispiel 34 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (65 EC)

24,5 Gew.-% Verbindung I/17, 10,5 Gew.-% Triforin und 30 Gew.-% Ofurace als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 10 Gew.-% Xylol und 17 Gew.-% Dichlormethan gelöst, 6,5 Gew.-% Emulsogen IP-400 und 1,5 Gew.-% Emulsogen EL-400 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren wird das Beispiel 1 befolgt. Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Ofurace als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 65 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4,9 : 2,1 : 6.

Beispiel 35 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (50 EC)

24,5 Gew.-% Verbindung I/17, 10,5 Gew.-% Triforin und 15 Gew.-% Oxadixyl [N-(2,6-Dimethylphenyl)- 2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)acetamid] als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 22 Gew.-% Aromatol und 20 Gew.-% Dimethylsulfoxid gelöst, 1 Gew.-% Tensiofix 7416 (Octylphenol-polyglykolether) und 7 Gew.-% Tensiofix 7438 (Nonylphenol- polyglykolether) als Emulgiermittel werden zugegeben, dann wird das Beispiel 1 gefolgt. Das in dieser Weise gewonnene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Oxadixyl als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4,9 : 2,1 : 3.

Beispiel 36 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (50 EC)

24,5 Gew.-% Verbindung I/17, 10,5 Gew.-% Triforin und 15 Gew.-% Cyprofuram [N-(3-Chlorphenyl)-N- (2-oxo-tetrahydro-3-furanyl)cyclopropancarboxamid] als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 22 Gew.-% Aromatol und 20 Gew.-% Cyclohexanon gelöst, 2 Gew.-% Tensiofix 7416 und 6 Gew.-% Tensiofix 7438 als Emulgiermittel werden zugegeben und im weiteren geht man, wie im Beispiel 1 beschrieben, vor. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Cyprofuram als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4,9 : 2,1 : 3.

Beispiel 37 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates (65 EC)

24,5 Gew.-% Verbindung I/17, 10 Gew.-% Triforin und 30 Gew.-% Cyprofuram als Wirkstoffe werden in einem Lösungsmittelgemisch von 15 Gew.-% Aromatol und 12 Gew.-% Cyclohexanon gelöst, 3 Gew.-% Tensiofix 7416 und 5 Gew.-% Tensiofix 7438 als Emulgiermittel werden zugegeben, und im weiteren wird das Beispiel 1 gefolgt. Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat enthält die Verbindung I/17, Triforin und Cyprofuram als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 65 Gew.-%, in einem Verhältnis von 4,9 : 2,1 : 6.

Beispiel 38 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (Plasmopara halstedii) (kurative Blattbehandlung)

Die durch Peronospora infizierten Sonnenblumen wurden mit den 30-200 mg/l Wirkstoff enthaltenden, wäßrigen Lösungen der ähnlicherweise wie im Beispiel 4 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, die Verbindung I/17, Triforin oder Kupfer-oxychinolinat enthaltenden Präparate, bzw. mit den 100-200 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen des drei Wirkstoffe enthaltenden Präparates gemäß Beispiel 24 behandelt. Nach der Behandlung wurden die Pflanzen 24 Stunden lang in einer nassen Kammer gehalten, dann wurden die geprüften Präparate aufgrund ihrer hemmenden Wirkung auf die Sporulation von Plasmopara halstedii bewertet. Die Behandlung, Auswertung und Berechnen der fungiziden Wirksamkeit wurden gemäß Oros und Virányi [Annals of Applied Biology (Cambridge), 110, 53 (1987)] ausgeführt. Die Namen, Mengen und Verhältnisse der in den Behandlungen verwendeten Wirkstoffe, das Hemmungsprozent der Sporulation im Vergleich mit der unbehandelten Kontrolle, sowie das Prozent der Wirksamkeitserhöhung des drei Wirkstoffe enthaltenden Präparates sind in der Tabelle VIII zusammengefaßt.

Tabelle VIII

Die Erhöhung der Wirksamkeit, d. h. der mit den drei Wirkstoffen erscheinende synergistische Effekt wurde auf zweierlei Art bewertet:

A) Die Wirksamkeit der Kombination wurde mit der Wirkung des in derselben Menge verwendeten, wirkungsfähigsten Kombinationspartners verglichen und im Verhältnis dazu gemessene Mehrwirkung wurde angegeben.
B) Die erwartete Wirksamkeit wurde mittels der Colby-Formel berechnet und dazu wurde die gemessene Wirkung ins Verhältnis gestellt.

Aus den Angaben der Tabelle VIII geht es klar hervor, daß das drei Wirkstoffe enthaltende Präparat gemäß Beispiel 24 einen bedeutenden synergistischen Effekt gegen Peronospora sowohl im Vergleich mit dem als best der einen Wirkstoff enthaltenden Präparate gefundenen Triforin, als auch im Verhältnis zu der mittels der Colby-Formel berechneten Wirksamkeit aufweist.

Beispiel 39 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (Blattbehandlung)

Die im Beispiel 38 beschriebene Messungsreihe wurde in der Weise wiederholt, daß die Behandlungen mit den 30-200 mg/l Wirkstoff enthaltenden, wäßrigen Suspensionen der ähnlich wie im Beispiel 5 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, die Verbindung I/17, Triforin oder Thiabendazol enthaltenden Präparate, bzw. mit den 100-200 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Suspensionen der drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate gemäß Beispielen 26 und 27 ausgeführt wurden. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle IX zusammengefaßt.

Tabelle IX

Es ist aus den Angaben der Tabelle IX ersichtlich, daß sich die Wirkung der einen Wirkstoff enthaltenden Präparate gegen Peronospora auch in einer Konzentration von 200 mg/l schwach beweist, mit der Ausnahme von Triforin, das eine mittelmäßige fungizide Wirkung in dieser Dose ausübt, aber die Sonnenblume auch beschädigt. Von den drei Wirkstoffe enthaltenden Präparaten ist die Kombination gemäß Beispiel 26 ähnlicherweise in einer Dose von 200 mg/l mehr wirksam. In diesem Falle wurden keine pytotoxischen Symptome an der Sonnenblume beobachtet.

Beispiel 40 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (eradikative Wirkung)

Stücke von je 100 mm wurden aus der Hypokotyl von durch Peronospora (Plasmopara halstedii) infizierten Sonnenblumen ausgeschnitten, die dann 1 Stunde lang in den wäßrigen Lösungen der ähnlich wie im Beispiel 7 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, die Verbindung I/17, Triforin oder Metalaxyl enthaltenden Präparate, bzw. in den 5,3-100 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen der drei Wirkstoffe enthaltende Präparate gemäß dem Beispiel 28 geschwemmt wurden. Darauffolgend wurden die Segmente 24 Stunden lang in einer nassen Kammer inkubiert und es wurde mittels einer mikroskopischen Prüfung beobachtet, ob der Thallus des Pilzes zerstört wäre. Die fungizide Wirksamkeit wurde als das Hemmungsprozent im Vergleich mit der Kontrolle ausgedrückt. Die bei dem drei Wirkstoffe enthaltenden Präparat auftretende Wirkungserhöhung wurde, wie im Beispiel 38 beschrieben, auf zweierlei Art bestimmt. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle X zusammengefaßt.

Tabelle X

Aus den Angaben der Tabelle X geht es hervor, daß das Verbindung I/17 oder Triforin als einzigen Wirkstoff enthaltende Präparat sogar in einer Konzentration von 100 mg/l nur eine schwach fungizide Wirkung, während das Metalaxyl enthaltende Präparat einen mittelmäßigen Effekt ausübt. Dagegen ist die fungizide Wirkung des drei Wirkstoffe enthaltenden Präparates gemäß Beispiel 28 noch in einer Konzentration von 50 mg/l günstig, und es übt noch in einem Viertel der obigen Konzentration (d. h. 25 mg/l) eine höhere Wirkung, als eine Dose von 100 mg/l der Verbindung I/17 oder Triforin, also einen einzigen Wirkstoff enthaltenden Präparate aus. Der synergistische Effekt kommt in allen drei Konzentrationen im Vergleich sowohl mit den Metalaxyl enthaltenden Präparat, als auch mit der mittels der Colby-Formel berechneten Wirkung zur Geltung.

Beispiel 41 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (Blattbehandlung)

Die im Beispiel 38 beschriebene Messungsreihe wurde in der Weise wiederholt, daß die Behandlungen mit dem 25-100 mg/l Wirkstoff enthaltenden, wäßrigen Lösungen der ähnlich wie im Beispiel 7 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, die Verbindung I/17, Triforin oder Benelaxyl enthaltenden Präparate, bzw. mit den 25-100 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen der drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate gemäß dem Beispiel 30 ausgeführt wurden. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle XI zusammengefaßt.

Tabelle XI

Aus den Angaben der Tabelle XI ist es gut ersichtlich, daß, während die einen einzigen Wirkstoff enthaltenden Präparate eine sehr schwache Wirkung gegen Peronospora ausüben, hemmt das drei Wirkstoffe enthaltende Präparat gemäß dem Beispiel 30 die Sporulation bedeutend. Der mit den drei Wirkstoffen erscheinende synergistische Effekt ist nach beiden Auswertungsmethoden sehr stark.

Beispiel 42 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (eradikative Wirkung)

Die im Beispiel 40 beschriebene Messungsreihe wurde in der Weise wiederholt, daß die Behandlungen mit den im Beispiel 41 beschriebenen Präparaten durchgeführt wurden. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle XII zusammengefaßt.

Tabelle XII

Es geht aus den Angaben der Tabelle XII klar hervor, daß das drei Wirkstoffe enthaltende Präparat gemäß dem Beispiel 30 gegen Peronospora eine stärkere Wirkung, als das beste der einen Wirkstoff enthaltenden Präparate ausübt. Der synergistische Effekt kann mittels beider Auswertungsmethoden bewiesen werden.

Beispiel 43 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (Blattbehandlung)

Die im Beispiel 38 beschriebene Messungsreihe wurde derart wiederholt, daß die Behandlungen mit den 20-200 mg Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen der ähnlich wie im Beispiel 7 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, d. h. die Verbindung I/17, Triforin oder Ofurace enthaltenden Präparate, bzw. mit den 20-200 mg Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen der drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate gemäß den Beispielen 31, 32 und 33 ausgeführt wurden. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle XIII zusammengefaßt.

Tabelle XIII

Aus den Angaben der Tabelle XIII ist es gut ersichtlich, daß die drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate gemäß den Beispielen 31, 32 und 33 synergistisch wirkende Fungizide sind. Dieser Synergismus kommt besonders bei den Präparaten gemäß den Beispielen 30 und 31 zur Geltung. Diese Präparate sind noch in einer Konzentration von 100-125 mg/l mehr wirksam, als die einen Wirkstoff enthaltenden Präparate in einer Dose von 200 mg/l.

Beispiel 44 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (eradikative Wirkung)

Die im Beispiel 40 beschriebene Messungsreihe wurde derart wiederholt, daß die Behandlungen mit den 20-125 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen des ähnlich wie im Beispiel 7 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, d. h. die Verbindung I/17, Triforin, oder Ofurace enthaltenden Präparates, bzw. des drei Wirkstoffe enthaltenden Präparates gemäß dem Beispiel 34 ausgeführt wurden. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle XIV zusammengefaßt.

Tabelle XIV

Aus den Angaben der Tabelle XIV geht es hervor, daß das drei Werkstoffe enthaltende Präparat gemäß dem Beispiel 34 eine stärker fungizide Wirkung als das weitbekannte, gegen Peronospora verwendete, Ofurace enthaltende Mittel, aufweist.

Beispiel 45 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (eradikative Wirkung)

Die im Beispiel 40 beschriebene Messungsreihe wurde in der Weise wiederholt, daß die Behandlungen mit den 21-100 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen des ähnlich wie im Beispiel 7 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, d. h. die Verbindung I/17, Triforin oder Oxadixyl enthaltenden Präparates, bzw. des drei Wirkstoffe enthaltenden Präparates gemäß dem Beispiel 35 ausgeführt wurden. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle XV zusammengefaßt.

Tabelle XV

Aus den Angaben der Tabelle XV ergibt es sich klar, daß das drei Wirkstoffe enthaltende Präparat gemäß dem Beispiel 35 eine beinahe 100%ige Wirkung gegen Peronospora ausübt, während die einen einzigen Wirkstoff enthaltenden Präparate nur einen schwachen Effekt gegen dieselbe Pilzkrankheit aufweisen. Zwischen den drei Wirkstoffen kommt ein sehr starker Synergismus zur Geltung.

Beispiel 46 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Peronospora (eradikative Wirkung)

Die im Beispiel 40 beschriebene Messungsreihe wurde derart wiederholt, daß die Behandlungen mit den 21-125 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen der ähnlich wie im Beispiel 7 beschrieben formulierten, aber nur einen Wirkstoff, d. h. die Verbindung I/17, Triforin oder Cyprofuram enthaltenden Präparate, bzw. mit den 21-125 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen der drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate gemäß den Beispielen 36 und 37 ausgeführt wurden. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle XVI zusammengefaßt.

Tabelle XVI

Aus den Angaben der Tabelle XVI geht es hervor, daß ein starker Synergismus zwischen den Wirkstoffen I/17, Triforin und Cyprofuram besteht, wenn man dieselben in einem Verhältnis von 4,9 : 2,1 : 6 beimischt.

Beispiel 47 Prüfung der fungiziden Wirkung gegen den Mehltau des Apfels und der Gurke

Durch Podosphaera leucotricha künstlich infizierte Apfelblätter und durch Sphaerotheca fuliginea künstlich infizierte Gurkenblätter wurden 60 Minuten lang nach ihrem Abtrennen in den 15-1000 mg/l Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösungen der die Verbindung I/17, Triforin oder Thiabendazol als einen, zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate gebadet, dann an die auf dem Wasser geschwemmte Polystyrolkugeln gelegt. Die behandelten Blätter wurden zwei Tage lang unter zerstreutem Licht gehalten, dann wurde die fungizide Wirkung der Präparate durch mikroskopische Prüfung bewertet. Die Behandlung wurde als erfolgreich beachtet, wenn die Konidienbildung in einer jeden von 50 behandelten Kolonien gehemmt wurde (100%ige Hemmung). Das Ergebnis ist als ein Konzentrationsintervall in der Tabelle XVII angegeben, bei dessen unterem Werte die Konidienbildung mindestens in einem Falle beobachtet wurde und bei dessen oberem Werte die Hemmung völlig war.

Tabelle XVII

Es ergibt sich klar aus den Angaben der Tabelle XVII, daß die zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate ihre fungizide Wirkung in einer viel mehr verdünnten Lösung ausüben, bzw. eine 100%ige Hemmung zeigen, als die nur die Verbindung I/17 oder nur Thiabendazol als einzigen Wirkstoff enthaltenden Präparate. In fünf Fällen (Gemische mit den Verhältnissen I/17 + Triforin 7 : 3 und 7 : 5, I/17 + Thiabendazol 7 : 2, und I/17 + Triforin + Thiabendazol 7 : 3 : 2 oder 7 : 2 : 1) wurden sogar bessere Resultate, als mit dem in sich selbst angewandten Triforin, erhalten.

Beispiel 48 Prüfung der fungiziden Wirksamkeit gegen Cytospora cincta

Pyknokonidien-Suspension von Cytospora cincta wurde auf der Oberfläche eines Kartoffel-Dextrose- Nährbodens zerstreut. Die in der Tabelle aufgezählten Wirkstoffe wurden in einer Menge von je 25 µg in Filterpapierstreifen von 5 × 40 mm eingetränkt, dann wurden je beide Streifen rektangular an die Oberflächen der infizierten Nährböden gelegt. Die Petri- Schalen wurden 96 Stunden lang bei 25°C inkubiert und eine eventuelle Wechselwirkung zwischen den Wirkstoffen wurde aufgrund der Form der entwickelten Hemmungszonen entschieden. Die Mitwirkung (Synergismus) der Wirkstoffe ist mit dem Symbol + in der Tabelle XVIII gezeichnet.

Tabelle XVIII

Beispiel 49 Prüfung der akariziden Wirksamkeit gegen Spinnenmilben an der Sojabohne

Neben den durch Spinnenmilben gefährdeten Apfelsorten haben sich diese Saugschädlinge in den letzten Zeiten an der Sojapflanze vermehrt. Infolge des Sojaprogrammes haben sich dessen Bedeutung und Saatfläche erhöht; daher wurde die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Präparate auch an der Sojapflanze geprüft.

Die Bestimmung der Milben an den am 24. April in Parzellen von 50 m² gesäten Sojapflanzen wurde am 22. Juli an 10 Plätzen durch die Prüfung von 2 × 3 oberen Blättern von 5 Pflanzen begonnen, dann wurden die Behandlungen am 25. Juli mittels eines Rückensprühgerätes vollführt. Zu den Behandlungen wurden 0,75- 2,33 kg/ha Wirkstoff enthaltende wäßrige Lösungen der ähnlich wie im Beispiel 7 beschriebenen formulierten, aber als einzigen Wirkstoff nur die Verbindung I/17, Triforin, Kupfer-oxychinolinat oder Metalaxyl enthaltenden Präparate, bzw. drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate gemäß den Beispielen 25 und 29 angewandt. An den Tagen 3 und 7 nach der Behandlung wurde die Anzahl der lebenden Milben durch die mikroskopische Prüfung von je 100 Blättern für eine jede Behandlung bestimmt. Die Wirksamkeit der einzelnen Präparate wurde mittels der im Beispiel 22 beschriebenen Henderson-Tilton-Formel berechnet. Die gemessenen und berechneten Ergebnisse (Durchschnitte von je drei Messungen) sind in der Tabelle XIX zusammengefaßt.

Tabelle XIX

Es ist aus den Angaben der Tabelle XIX gut ersichtlich, daß günstig wirkende akarizide Präparate erhalten werden, wenn Triforin, bzw. Kupfer-oxychinolinat, bzw. Metalaxyl mit der Verbindung I/17 kombiniert und gemäß den Beispielen 25 und 29 formuliert werden, während die Triforin, bzw. Kupfer- oxychinolinat, bzw. Metalaxyl als einzigen Wirkstoff enthaltenden Präparate gegen Spinnenmilben unwirksam oder sehr schwach wirksam sind. Niedrige Dosen der drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate, die die Verbindung I/17 in einer Menge von 0,405- 0,43 kg/ha enthalten, wirken mehr günstig, als eine Dose von 0,9 kg/ha des die Verbindung I/17 als einen einzigen Wirkstoff enthaltenden Präparates; die höheren Dosen dieser drei Wirkstoffe enthaltenden Präparate, die die Verbindung I/17 in einer Menge von 0,60-0,64 kg/ha enthalten, sind bedeutend günstiger, als das die Verbindung I/17 als einzigen Wirkstoff in einer dreifachen Menge (1,9 kg/ha) enthaltende Präparat.

Die Ergebnisse der Beispiele 18 bis 23 und 38 bis 49 weisen klar, daß die erfindungsgemäßen, zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel eine synergistische fungizide und akarizide Wirkung ausüben, daher kann man die Pflanzen mit deren Hilfe gleichzeitig sowohl gegen die Milbenschädlinge als auch gegen die Pilzkrankheiten schützen.

Claims

1. Zwei oder drei Wirkstoffe enthaltende, synergistisch wirkende fungizide und akarizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß diese als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 0,001-95 Gew.-% und in einem Verhältnis von 10 : 1-1 : 10, bzw. 20 : 1 : 1- 1 : 10 : 10 ein N-Alkyl(en)-N-(O,O-disubstituiertes thio phosphoryl)-N′,N′-disubstituiertes-glycinamid der allgemeinen Formel (I) worin
R₁ und R₂ gleich sind und gegebenenfalls durch höchstens zwei Halogene oder C_1-3Alkoxygruppe substituiertes C_1-4Alkyl, C_3-6Cycloalkyl, C_2-6Alkenyl oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl bedeuten;
R₃ für C_1-6Alkyl, C_2-6Alkenyl oder (C_1-3Alkoxy)- (C_1-3alkyl) steht;
R₄ und R₅ gleich sind und C_1-4Alkyl oder C_2-6Alkenyl bedeuten; oder
R₄ und R₅ verschieden sind und für Wasserstoff, C_1-6Alkyl, C_2-6Alkenyl, C_3-6Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, oder durch Halogen, C_1-3Alkyl und/oder Trihalogenmethylgruppe höchstens zweifach substituiertes Phenyl, (C_1-3Alkoxy)-(C_1-3alkyl) oder -(CH₂)_n-R₆- gruppe stehen, worin
n 0, 1, 2 oder 3 ist; und
R₆ eine 1,2,4-Triazolyl-, 3-Furyl-, 2-Furyl-, 2-Thienyl-, Pyrrolidinyl-, Pyranyl-, Pyridyl-, 2-Imidazolyl-, 2-Imidazolin-4- yl-, Oxazolyl-, Thiadiazolyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Aziridinyl-, Thiolanyl- oder 1,3-Dioxolanylgruppe bedeutet; oder
R₄ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchem sie gebunden sind, auch eine Hexamethyleniminogruppe bilden können,
und Triforin und/oder Kupfer-oxychinolinat oder Cycloheximid oder Mancozeb und/oder ein Benzimidazolderivat der allgemeinen Formel (II), worin
R₇ eine durch ein oder mehrere Halogenatom(e) enthaltendes C_1-6Alkyl oder gegebenenfalls durch Methoxycarbonylgruppe substituiertes Amino-, Cyano oder eine -CS-NH-R′-Gruppe bedeutet; worin
R′ für Wasserstoff oder C_1-4Alkyl, C_2-4Alkenyl, Alkinyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl steht; oder
R₇ auch eine 4-6gliedrige, Sauerstoff und/oder Schwefel und/oder Stickstoff als 1-3 Heteroatom(e) enthaltende heterocyclische Gruppe sein kann;
R₈ für Wasserstoff, -CO-NH-C₄H₉, -CO-NH-(CH₂)₅-CN, Benzoyloxy oder SO₂-R′′ steht, worin
R′′ gegebenenfalls durch Halogen ein- oder mehrfach substituiertes C_1-4Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppe(n) substituierte Aminogruppe oder eine 4-6gliedrige, Sauerstoff und/oder Schwefel und/oder Stickstoff als 1-3 Heteroatom(e) enthaltende heterocyclische Gruppe bedeutet;
R₉, R₁₀, R₁₁ und R₁₂ voneinander unabhängig für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch Halogen ein- oder mehrfach substituiertes C_1-4Alkyl, C_2-4Alkenyl oder Alkinyl, insgesamt höchstens 6 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl oder Acyl, sowie Aryl, Nitro, Cyano, Isocyanato, Thiocyanato, Isothiocyanato, Amino, Sulfamoyl, Aryloxy, Alkyl-SO_n, Aryl-SO_n stehen, worin n 0, 1 oder 2 ist;
und/oder ein Phenylamidderivat der allgemeinen Formel (III) worin
X für Wasserstoff, (C_1-3Alkoxycarbonyl)-(C_1-3Alkyl), 2-Oxo-tetrahydro-3-furanyl, 2-Oxo-3-oxazolidinyl, oder 3-Methyl-4,5-izoxazol-dion-imino-Gruppe steht;
Y Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen ein- bis dreifach substituiertes C_1-4Alkyl, C_3-6Cycloalkyl, (C_1-3Alkoxy)-(C_1-3alkyl), Phenyl oder Benzyl, weiterhin eine 4-6gliedrige, Sauerstoff und/oder Schwefel und/oder Stickstoff als 1-3 Heteroatom(e) enthaltende heterocyclische Gruppe bedeutet;
R₁₃, R₁₄ und R₁₅ voneinander unabhängig für Wasserstoff, Halogen, C_1-3Alkyl, C_2-4Alkenyl oder Alkinyl stehen,
und/oder die Verbindung der Formel (IV) und/oder Folpet und/oder Captafol und/oder Iprodion und/oder Nystatin und/oder Quintosen und/oder 3,4-Diethoxyphenyl-isopropylcarbamat und 10-85 Gew.-% festen Träger, bevorzugt synthetische Silikate, Kieselerde, Granulatträger mit einer Ligninbasis oder flüssige(s) Streckmittel, bevorzugt Xylol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon sowie 5-10 Gew.-% Dispergiermittel, bevorzugt ein Cresol-Formaldehyd-Kondensat, Sulfitlaugepulver, oder Emulgiermittel, vorzugsweise Alkylphenyl-polyglykolether, Polyethylenglykol- oleat, und 1-3 Gew.-% Netzmittel, vorzüglich das Natriumsalz einer aliphatischen Sulfonsäure, sowie 0,50 Gew.-% andere Zusatzstoffe wie Füllmaterialien, Stabilisiermittel und wirkungserhöhendes Mittel enthalten.

2. Zwei oder drei Wirkstoffe enthaltende synergistisch wirkende fungizide und akarizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 0,001-95 Gew.-% und in einem Verhältnis von 10 : 1-1 : 10, bzw. 10 : 1 : 1-1 : 10 : 10, ein N-Alkyl(en)-N-(O,O-disubstituiertes thiophosphoryl)-N′,N′-disubstituiertes- glycinamid der allgemeinen Formel (I), worin R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 haben, und Triforin oder Kupfer-oxychinolinat oder Cycloheximid oder Mancozeb und/oder Carbendazim neben den im Anspruch 1 aufgezählten Zusatzstoffen enthalten.

3. Zwei Wirkstoffe enthaltende, fungizide und akarizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese als Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,001-95 Gew.-% und in einem Verhältnis von 10 : 1-1 : 10 eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ die gleichen Bedeutungen, wie im Anspruch 1 haben, sowie Carbendazim oder Triforin enthalten.

4. Drei Wirkstoffe enthaltende, fungizide und akarizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 0,001-95 Gew.-% und in einem Verhältnis von 10 : 1 : 1-1 : 10 : 10 eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 haben, sowie Carbendazim und Triforin enthalten.