DE1161725B - Fungizides Pflanzenschutzmittel - Google Patents

Fungizides Pflanzenschutzmittel

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DE1161725B
DE1161725B DEF29581A DEF0029581A DE1161725B DE 1161725 B DE1161725 B DE 1161725B DE F29581 A DEF29581 A DE F29581A DE F0029581 A DEF0029581 A DE F0029581A DE 1161725 B DE1161725 B DE 1161725B
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Germany
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plants
plant protection
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fungicidal
fungicidal plant
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DEF29581A
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Dr Christian Wiegand
Dr Ferdinand Grewe
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
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    • C07D235/08Radicals containing only hydrogen and carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES VMWW^ PATENTAMT Internat. Kl.: AOIn
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
F 29581IV a / 451
10. Oktober 1959
23. Januar 1964
Es ist bekannt, daß wasserlösliche Salze des 1 -Methyl-2-phenyl-3-dodecylbenzimidazols brauchbare Desinfektionsmittel mit fungizider bzw. bakterizider Wirkung sind.
Solche löslichen Salze z. B. der Brom- und Chlorwässerstoffsäure dieser Verbindung aber sind zum Schutz lebender Pflanzen nicht brauchbar, weil sie diese schädigen bzw. weil ihre Wirkung nur von kurzer Dauer ist.
Es wurde nun gefunden, daß von 1-niederen-Alkyl-3-höheren-Alkyl-benzimidazolen auch die Salze der Halogenwasserstoffsäuren zur Behandlung lebender Kulturpflanzen brauchbar sind. In kaltem Wasser sind diese Salze nur schwer löslich.
Außer den vorgenannten Salzen von Halogenwasserstoffsäuren sind selbstverständlich auch Salze von anderen Säuren, die in kaltem Wasser schwer oder nicht löslich sind, geeignet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können durch folgende allgemeine Formel veranschaulicht werden:
Fungizides Pflanzenschutzmittel
(D
in welcher ΧΘ für ein Anion einer Halogenwasserstoffsäure steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksam gegen eine Reihe von phytopathogenen Pilzen, von denen
Phytophthora infestans,
Alternaria solani,
Plasmopara viticola und
Venturia inaequalis
vor allem genannt seien, ohne daß damit die Wirkung auf diese Pilze beschränkt werden soll.
Beispiel 1
Die fungizide Potenz der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sei am Beispiel von l-Methyl-S-dodecyl-benzimidazoliumsalzen und der Phytophthora infestans erläutert:
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Christian Wiegand, Wuppertal-Elberfeld,
Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim
Junge Tomatenpflanzen (Sorte Bonny Best) werden mit wäßrigen Brühen der Präparate in den genannten Konzentrationen bespritzt. 24 Stunden später, wenn die Pflanzen abgetrocknet sind, werden sie in einer Feuchtkammer aufgestellt und durch Übersprühen mit Zoosporangien von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen verbleiben bis zur Auswertung am 6. Tag nach der Inokulation in der Feuchtkammer bei 18 bis 200C und einer relativen Luftfeuchte von 98 bis 100%. Der Befallsgrad der behandelten Pflanzen wird in Prozenten des Befallsgrades der unbehandelt gebliebenen Kontrollen ausgedrückt, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wird. Unbehandelte Pflanzen sind zum Zeitpunkt der Auswertung vom Pilz völlig zerstört.
Phytophthora infestans —Tomaten
Präparat
C12H25
CH Br-
CH3 _
Unbehandelte Kontrolle
Befallsgrad bei den Präparatkonzentrationen in %
0,025
0,0125
32
100
0,00625
42
309 780/261
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form wäßriger Brühen dispergiert oder emulgiert verspritzt oder auch in trockener Form als Stäube ausgebracht werden. Im Falle der Anwendung als Spritzmittel werden sie zusammen mit geeigneten Netz- und Dispergiermitteln in Gegenwart von Inertmaterialien (wie Kaolin, Talkum oder ähnlichen Stoffen) vermählen oder aber zusammen mit Emulgatoren in geeigneten Lösungsmitteln gelöst.
Ihre kombinierte Ausbringung mit anderen (auch anorganischen) Fungiziden und/oder Insektiziden ist möglich.
Beispiel 2
Zum Nachweis der Überlegenheit der erfindungsgemäßen Benzimidazolderivate über das Standardfungizid Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat wird der folgende Vergleichsversuch durchgeführt:
Man vermischt ein Teil Wirkstoff mit etwa 4 Teilen so Dimethylformamid, fügt zu dem Konzentrat eine geringe Menge an Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man Kulturpflanzen (Sorte Delikatess), welche drei Laubblätter haben, gerade bis zur Tropfnässe. Anschließend läßt man sie im Gewächshaus abtrocknen. 24 Stunden später erfolgt die Infektion durch Aufstäuben der Konidien des Pilzes Erysiphe polyphaga. Die Pflanzen werden dann bei 23 bis 24° C und rund 75% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt. Die Auswertung erfolgt nach 12 Tagen. Es wird die Befallshöhe der Gurkenpflanzen in Prozenten der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt, 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Erysiphe polyphaga — Gurken
Wirkstoff Befa
unbehande
bei c
Kc
0,025
lshöhe in
lten Kontr
en angege
Mizentratio
0,0125
% der
olle (= 100)
benen
nen
0,00625
l-Methyl-3-dodecyl-
benzimidazolium-
bromid
100 20
100
48
100
Zinkäthylen-bis-dithio
carbamat
100 100 100
Kontrolle
Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist die Befallshöhe bei den Pflanzen, welche mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelt wurden, geringer als bei den Pflanzen, weiche mit Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat behandelt wurden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizides Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an Benzimidazolderivaten der allgemeinen Formel
    C12H25
    CH
    CH3
    in welcher Χθ für ein Anion einer Halogenwasserstoffsäure steht.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 782 204.
    309 780/261 1.64
    Bundesdruckerei Berlin
DEF29581A 1959-10-10 1959-10-10 Fungizides Pflanzenschutzmittel Pending DE1161725B (de)

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GB34358/60A GB925320A (en) 1959-10-10 1960-10-06 Fungicidal compositions containing benzimidazole derivatives
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