DE1170190B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. Kl.: AOIn

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

Deutsche KL: 451-9/12

1170 190
F 36848 IV a/451
19. Mai 1962
14. Mai 1964

In der USA.-Patentschrift 2 317 756 werden bereits fungizide Mittel beschrieben, die als Wirkstoff das Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat enthalten. Weiterhin ist aus der österreichischen Patentschrift 193 891 auch das entsprechende Zinksalz der Propylen-bis-dithiocarbaminsäure bekannt, das sich ebenfalls zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze eignet.

Schließlich haben die bekanntgemachten Unterlagen der südafrikanischen Patentanmeldung 60/5125 fungizid wirksame Verbindungen auf der Basis von solchen Zink-äthylen-bis-dithiocarbamaten zum Gegenstand, deren Äthylenbrücke ein- oder zweimal durch einwertige aliphatische Reste substituiert ist. Nach den Angaben der zuletzt genannten Veröffentlichung erweist sich dabei neben dem propylendas äthyl-äthylen- sowie das 1,2-dimethyl-äthylenbis-dithiocarbaminsaure Salz als besonders wirksam.

Es wurde nun gefunden, daß Zink-1,1-dimethyläthylen-bis-dithiocarbamat sich nicht nur gleichfalls durch hervorragende fungizide Eigenschaften auszeichnet, sondern darüber hinaus den in den obengenannten Patentschriften offenbarten Verbindungen analoger Zusammensetzung hinsichtlich der Wirksamkeit gegen pflanzenschädigende Pilze eindeutig as überlegen ist.

Sowohl im Vergleich zu dem als fungizides Spitzenpräparat im Handel befindlichen Zink-äthylen-bisdithiocarbamat als auch gegenüber den in der zitierten südafrikanischen Patentanmeldung 60/5125 beschriebenen propylen- und äthyl-äthylen-bis-dithiocarbaminsauren Zinksalzen zeigt das erfindungsgemäße Mittel eine deutliche Wirkungsüberlegenheit, wie aus den weiter unten stehenden Tabellen hervorgeht. "

Die Herstellung der aktiven Verbindung erfolgt nach prinzipiell bekannten Verfahren, d. h. durch Umsetzung von l,2-Diamino-l,l-dimethyl-äthan mit Schwefelkohlenstoff in Gegenwart einer starken Base, vorzugsweise einer wäßrigen Lösung von Natrium- oder Ammoniumhydroxyd, und anschließende Fällung des als Zwischenprodukt entstandenen löslichen Bis-dithiocarbamats mit einer Zinksalzlösung. Dabei scheidet sich das Zink-1,1 -dimethyläthylen-bis-dithiocarbamat in schwerlöslicher Form ab und kann durch Abfiltrieren leicht aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel können auf Grund ihrer hervorragenden fungiziden Eigenschaften zur Bekämpfung aller derjenigen phytopathogenen Pilze Verwendung finden, gegen die bisher die obengenannten bekannten Wirkstoffe Fungizide Mittel

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Helmuth Lehmann, Wuppertal-Elberfeld,

Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim,

Dr. Walter Lautenschlager,

Wuppertal-Vohwinkel

eingesetzt wurden, d. h. vor allem gegen Phytophthora infestans, Cladosporium fulvum oder Alternaria solani an Tomaten und Kartoffeln. Ferner können die erfindungsgemäßen Präparate mit Erfolg gegen die Peronospora (= Plasmopara viticola) an Reben, Venturia inaequalis an Kernobst sowie gegen andere pilzliche Krankheitserreger an verschiedenen Kulturpflanzen eingesetzt werden.

Die Anwendung der Mittel erfolgt dabei auf prinzipiell bekannte Weise, d. h. bevorzugt in Kombination mit geeigneten festen oder flüssigen Streckbzw. Verdünnungsmitteln. Als feste Trägermaterialien kommen vor allem Kreide, Silicagel, Kieselgur, Talkum, Bentonite, Vermiculite u. ä. in Betracht, während zur Herstellung flüssiger Formulierungen besonders Wasser als Verdünnungsmittel verwendet wird. Da die betreffenden Wirkstoffe jedoch weitgehend in Wasser unlöslich sind, ist es zur Herstellung wäßriger Verdünnungen zweckmäßig bzw. manchmal sogar notwendig, die aktive Substanz in einem Lösungshilfsmittel, wie Aceton oder Dimethylformamid, vorzulösen und diese Vormischung unter Zuhilfenahme eines handelsüblichen nichtionogenen Emulgators sowie gegebenenfalls unter Mitverwendung von Haft-, Netz- oder festen Formulierhilfsstoffen mit Wasser auf die jeweils gewünschte Wirkstoffkonzentration zu verdünnen. Eine Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel in Kombination mit anderen Fungiziden und/oder Insektiziden ist möglich.

409 $89/423

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher:

a) Bestimmung der fungiziden Wirksamkeit bei Anwendung gegen Phytophthora infestans an Tomaten

Junge Tomatenpflanzen der Sorte »Bonny best« im 4- bis 5-Blatt-Stadium werden mit wäßrigen Emulsionen bzw. Suspensionen der weiter unten genannten Präparate bespritzt. Danach läßt man die Pflanzen 24 Stunden abtrocknen, übersprüht sie dann mit einer Sporenaufschwemmung von Phytophthora infestans und bringt sie anschließend in eine Feuchtkammer, in der etwa 100% relative Luftfeuchtigkeit herrschen. Nach Ablauf der Inkubationszeit wird der Pilzbefall durch Bewertung der einzelnen Fiederblättchen ermittelt, wobei Werte von 0 (ohne Befall) bis 5 (Blatt auf der ganzen Fläche vom Pilz befallen

oder zerstört) festgelegt werden und die Befallshöhe in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen (= 100) ausgedrückt.

b) Prüfung der fungiziden Wirksamkeit bei Anwendung gegen Peronospora (Plasmopara viticola) an Reben

Junge Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden 24 Stunden nach der Applikation der jeweiligen untengenannten Präparate in analoger Weise wie im Falle der Versuche mit Phytophthora infestans mit Sporen von Plasmopara viticola inokuliert. Die Auswertung der Tests erfolgt wie unter a) beschrieben.

Die in den einzelnen Versuchsreihen mit den verschiedenen Testpilzen erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden tabellarisch zusammengestellt:

Fungizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Zink-U-dimethyl-äthylen-bis-dithiocarbamats

im Vergleich zu den entsprechenden bekannten äthylen-, propylen- und äthyl-äthylen-bis-dithiocarbaminsauren Zinksalzen

Tabelle I Testpilz: Phytophthora infestans an Tomaten

Präparat	Zn	Wirkstoffkonzentration in%	Befall in % der unbehandelten Kontrolle (=100)
P-S-C —NH-CH-CH2-NH-C —S — Il I Il L S CH3 S	Zn	0,0125 0,0031	6 26
— S —C —NH- CH-CH2- NH-C — S — Il I Il S C2H5 S	Zn	0,0125 0,0031	13 34
— S —C —NH-C — CH2-NH-C-S- Il /\ Il S H3C CH3 S	P-S — C —NH-CH2-CH2-NH-C-S-IZn Ls sj	0,0125 0,0031	1 9
Kontrolle (unbehandelt)	0,0125 0,0031	36 59
		100

Tabelle 2 Testpilz: Peronospora (Plasmopara viticola) an Reben

	Präparat	— C-S-] Zn Ii S J	Zn	Wirkstoffkonaentration in %	Befall in °/o der unbehandelten Kontrolle (=100)
F-s — c— 11 L s	NH-CH-CH2-NH CH3	— C —S—ΊΖη Ii S J	0,0062 0,00156	1 22
— s— c— Il S	NH-CH-CH2-NH C2H5	-c—s— Il S	0,0062 0,00156	2 22
~— s—c— S	NH-C-CH2-NH- H3C CH3	0,0062 0,00156	0 0

Fortsetzung

Präparat	Zn	Wirkstoflkonzentration in%	Befall in % der unbehandelten Kontrolle (= 100)
— S-C-NH-CH2- CH2- NH-C — S —" S S Kontrolle (unbehandelt)	0,0062 0,00156	8 50 100

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Fungizide Mittel für den Pflanzenschutz, enthaltend Zink-lJ-dimethyl-äthylen-bis-dithiocarbamat als Wirkstoff.

   409 589/423 5.64 © Bundesdruckerei Berlin