DE1195549B - Selektive herbicide Mittel - Google Patents
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
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Int. Cl.:
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AOIn
Deutsche KL: 451-19/02
1195 549
F 35754IV a/451
11. Januar 1962
24. Juni 1965
F 35754IV a/451
11. Januar 1962
24. Juni 1965
Die Erfindung betrifft herbicide Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern im Vor- und Nachlaufverfahren.
Aus der britischen Patentschrift 574 995 (insbesondere Anspruch 1) sind Mittel zur Unkrautbekämpfung
mit einem Gehalt an Arylcarbaminsäureestern, aus der deutschen Patentschrift 1 062 482
(Spalte 4, Zeile 56) Unkrautvernichtungsmittel mit einem Gehalt an N-(3-Chlorphenyl)-carbarninsäuremethylester
bekannt. Auch N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-2-propylester und N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-2-propylester
wurden bereits beschrieben (W e e d s, Bd. 2 [1953], S. 43 bis 65, und J. Agr. Food Chem., Bd. 7 [1959], S. 832).
Es wurde nun gefunden, daß N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester
als Wirkstoff in Unkrautvernichtungsmitteln diesen Substanzen erheblich überlegen
ist.
N - (3,4- Dichlorphenyl) - carbaminsäure - methylester ist bekannt (Ann., Bd. 562 [1949], S. 116). Er kann
z. B. durch Umsetzung von 3,4-Dichloranilin mit
Chlorameisensäure-methylester oder von Methanol mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat hergestellt werden.
Für die herbicide Anwendung kann N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester
in ein beliebiges, üblicherweise zur Erleichterung der Dispersion von
aktiven Bestandteilen für landwirtschaftliche Verwendungszwecke benutztes Hilfsmittel oder einen
solchen Träger eingebaut bzw. zusammen damit verwendet werden. Die Formulierung und Anwendungsart eines Giftstoffs kann seine Wirksamkeit bei einem
bestimmten Verwendungszweck anerkanntermaßen beeinflussen. Als Vorauflaufherbicide werden diese
Mittel im allgemeinen entweder als Sprühmittel, Staub oder Körnchen auf die Fläche, auf der der Pflanzenwuchs
unterdrückt werden soll, aufgebracht. Zur Kontrolle von bereits vorhandenem Pflanzenwuchs
(nach dem Austreten aus dem Boden) werden im allgemeinen Sprühmittel oder Staubpulver verwendet.
Für diese Anwendung kann N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester
als Korn von relativ großer Teilchengröße als pulvriger Staub, als benetzbares Pulver, als emulgierbares Konzentrat, als Lösung
oder in Form von weniger üblichen Zubereitungen je nach der gewünschten Anwendungsart verwendet
werden.
Als Stäubepulver können Mischungen des Wirkstoffes mit feinzerteilten Festsubstanzen, wie z. B.
Talk, Attapulgit-Ton, Kieselgur, Pyrophyllit, Kreide, Diatomeenerde, Calciumphosphate, Calcium- und
Magnesiumkarbonate, Schwefel, Ätzkalk, Mehle und andere organische und anorganische Festsubstanzen,
Selektive herbicide Mittel
Anmelder:
FMC Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Joe Raymond Willard,
Kenneth Peter Dorschner, Middleport, N. Y.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. Januar 1961 (84 513)
die als Dispersionsmittel und Träger für den Wirkstoff dienen, mit einer durchschnittlichen Teilchengröße
von weniger als etwa 50 Mikron verwendet werden. Da der erfindungsgemäße Giftstoff eine Festsubstanz
ist, ist üblicherweise eine Konzentration von etwa 80 Gewichtsprozent aktiver Bestandteil die
maximale Konzentration, die ein nicht absorbierender Staub aufnehmen kann. Ein typischer erfindungsgemäßer
Staub enthält z. B. 10,0 Teile N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester, 30,0 Teile Bentonitton
und 60,0 Teile Talk.
Benetzbare Pulver, die ebenfalls brauchbare Formulierungen des erfindungsgemäßen Mittels als Vor- oder
Nachanlaufherbicids sind, sind feinzerteilte Teilchen, die in Wasser oder einem anderen Dispersionsmittel
leicht dispergieren. Das benetzbare Pulver wird schließlieh auf den Boden entweder als trockener Staub oder
als Emulsion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit aufgebracht. Typische Träger für die benetzbaren
Pulver sind Fullererde, Kaolintonerden, Silikate und andere stark absorbierende, leicht benetzbare anorganische
Verdünnungsmittel. Die benetzbaren Pulver enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 50% Wirkstoff,
je nach der Aufsaugfähigkeit des Trägers, und im allgemeinen eine geringe Menge eines benetzenden,
dispergierenden oder emulgierenden Mittels, um das Dispergieren zu erleichtern. Ein brauchbares benetzbares
Pulver enthält z. B. 25,0 Teile N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester,
72,0 Teile Ben-
509 597/385
10
tonitton und je 1,5 Teile ligninsulfonsaures Natrium
und laurylsulfonsaures Natrium als Benetzungsmittel.
Andere brauchbare Formulierungen für die erfindungsgemäßen Mittel sind die emulgierbaren Konzentrate;
das sind homogene Flüssigkeiten oder Pasten, die leicht in Wasser oder einem anderen Dispersionsmittel
dispergiert werden können; sie können ausschließlich aus dem festen N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester
und einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen oder aueh einen
flüssigen Träger, wie z. B. Xylol, schwere aromatische Erdöle, Isophoron und andere nichtflüchtige organische
Lösungsmittel, enthalten. Für die herbicide Verwendung werden diese Konzentrate in Wasser
oder einem anderen flüssigen Träger dispergiert und üblicherweise als Sprühmittel auf die zu behandelnde
Fläche gebracht. Der Gewichtsprozentsatz des Wirkstoffs kann je nach der Verwendungsweise des Mittels
variieren. Im allgemeinen beträgt er aber 0,5 bis 95 Gewichtsprozent des herbiciden Mittels.
Typische Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel für die erfindungsgemäßen Mittel sind z. B. die Alkyl-
und Alkylarylsulfonate und -sulfate und deren Natriumsalze; Alkylamidsulfonate einschließlich Fettsäuremethyltauriden,
Alkylarylpolyätheralkohole, sulfatierte .höhere Alkohole, Polyvinylalkohole, Polyäthylenoxyde,
sulfonierte tierische und pflanzliche Öle, sulfonierte Petroleumöle, Fettsäureester von
vielwertigen Alkoholen, die Äthylenoxydadditionsprodukte solcher Ester und die Additipnsprodukte
von langkettigen Merkaptanen und Äthylenoxyd. Viele andere Arten von brauchbaren oberflächenaktiven
Mitteln sind im Handel erhältlich. Das oberflächenaktive Mittel ist, wenn man es benutzt, üblicherweise
zu 1 bis 15 Gewichtsprozent im herbiciden Mittel enthalten.
Andere brauchbare Formulierungen der erfindungsgemäßen Mittel sind einfache Lösungen des Wirkstoffes
in einem Lösungsmittel, in dem er bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist,
wie z. B. in Aceton oder anderen organischen Lösungsmitteln. Körnige Mittel, wobei der Giftstoff mit relativ
groben Teilchen als Träger verbunden ist, sind besonders nützlich für die Anwendung vom Flugzeug
aus oder zur Durchdringung einer Pflanzendecke. Unter Druck befindliche Sprühmittel, typische Aerosole,
worin der aktive Bestandteil in feinverteilter Form infolge der Verdampfung eines niedrigsiedenden
dispergierenden Lösungsmittelträgers, wie z. B. der Freons, dispergiert ist, können ebenfalls verwendet
werden.
Die Formulierung und Verwendung des erfindungsgemäßen selektiven Herbicids wird in den folgenden
Beispielen erläutert, worin alle Teile und Prozentsätze sich auf das Gewicht beziehen.
3 Wochen oder so lange wachsen, bis das erste dreiblättrige Blatt bei den Limabohnen auftritt. Die
Pflanzen werden dann folgendermaßen behandelt, wobei man aber eine nichtbehandelte Vergleichsprobe
behält: Eine Lösung von 2,88 g N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester
in 125 ml Aceton wird auf die Pflanzen in einer Menge von 89,5 g Ar in einem Acetonvolumen, das 3,88 l/Ar äquivalent ist, gesprüht.
Die Zahl der überlebenden Pflanzen wird gezählt und die prozentuale Tötung bezüglich der nichtbehandelten
Vergleichsprobe bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 wiedergegeben.
Herbicide Wirksamkeit von N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäuremethylester
nach dem Austreten aus
dem Boden
40
45
Pflanze | Prozentuale Abtötung |
Limabohnen Mais |
OOOOOOOOQ ©oooooooo |
Baumwolle | |
Flachs | |
Hafer | |
Karotten | |
Salat | |
Senf | |
Raigras |
Die herbicide Wirkung vor dem Austreten aus dem Boden wird folgendermaßen gezeigt: Flache Schalen
werden wie im Beispiel II bepflanzt. Sobald die Samen gepflanzt sind und die Schalen bewässert sind, wird der
Boden mit der Giftstofflösung in der im Beispiel I beschriebenen Weise mit einer Menge, die 89,5 g Giftstoff
pro Ar äquivalent ist, besprüht. Sowohl die behandelten Schalen als auch die nicht behandelte Vergleichsprobe
werden 3 Wochen im Treibhaus stehengelassen; anschließend wird die Wirkung des Giftstoffs
in prozentualer Abtötung bezüglich der Vergleichsprobe abgeschätzt. Die in der folgenden Tabelle
wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, daß N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester
eine ausgezeichnete Wirksamkeit vor dem Austreten aus dem Boden unter diesen Bedingungen zeigt.
Herbicide Wirkung von N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methylester
vor dem Austreten
aus dem Boden
55 Pflanze
Die nach aus dem Austreten aus dem Boden ~
(post-emergent) vorhandene herbicide Wirksamkeit Limabohnen
von N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-methyl- 60 Mais
ester wird folgendermaßen gezeigt: In flachen Schalen Baumwolle
wird bis zu einer Tiefe von 7,6 cm steriler sandiger Flachs
Lehmboden gebracht. In den Boden werden dann Hafer
Samen von Liiaabohnen, Mais, Baumwolle und Hafer Karotten
in einer Tiefe von 3,8 cm und Samen von Flachs, 6g Salat
Karotten, Salat, Senf und Raigras in einer Tiefe von Senf
1,3 cm gepflanzt. Die flachen Schalen werden be- Raigras
wässert, und die Samen können im Treibhaus etwa *) Schädigung der überlebenden Pflanzen.
Prozentuale Abtötung
0
0
0
50*
100
20*
0
100
20*
0
100
100
100
100
100
Versuchsbericht
Es wurden Vergleichsversuche mit der erfindungsgemäß verwendeten Substanz gegenüber N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-methylester,
N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-isopropylester und N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-isopropylester
durchgeführt. Dabei wurde in flache Schalen bis zu einer Tiefe von 7,6 cm steriler Lehmboden (eine Mischung von
sandigem Lehmboden und schlammigem Lehmboden im Verhältnis 1:1) gebracht. Die Samen von Limabohnen,
Mais und Erdnüssen wurden in einer Tiefe von 3,8 cm gepflanzt; alle anderen Samen wurden in
einer Tiefe von 1,3 cm gepflanzt. Gleich nach dem Pflanzen der Samen und dem Bewässern der Schalen
wurde der Boden mit einer Lösung der erwähnten Herbicide in wäßrigem Aceton in einer Menge von
33,6 bzw. 67,2 g/Ar besprüht. Die nicht behandelten Vergleichsproben wurden zurückgehalten. Die behandelten
und die Vergleichsproben wurden 3 Wochen im Treibhaus stehengelassen und anschließend verglichen.
Die selektiven herbiciden Mittel der vorliegenden ίο Erfindung können mit Insekticiden, Fungiciden,
Nematociden, Pflanzenwuchsreglern, fruchtbarmachenden Mitteln und anderen in der Landwirtschaft angewendeten
Chemikalien zusammengebracht und/oder verwendet werden.
Versuchspflanzen
N-(3,4-Dichlorphenyl)-
carbaminsäure-
methylester
34 g/Ar 67 g/Ar
restliche
Pflanzen
Pflanzen
prozen
tuale
Abtötung
tuale
Abtötung
restliche Pflanzen
prozen tuale Abtötung
N-(3-Chlorphenyl>
carbaminsäure-
methylester
34 g/Ar 67 g/Ar
restliche Pflanzen
prozen tuale Abtötung
restliche Pflanzen prozen
tuale
Abtötung
tuale
Abtötung
N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbamrnsäureisopropylester
34 g/Ar 67 g/Ar
restliche
Pflanzen
Pflanzen
prozen
tuale
Abtötung
tuale
Abtötung
restliche
Pflanzen
Pflanzen
prozen
tuale
Abtötung
tuale
Abtötung
N-(3-Chlorphenyl> carbaminsäureisopropylester
34 g/Ar 67 g/Ar
restliche Pflanzen
prozen tuale Abtötung
restliche Pflanzen
prozen tuale Abtötung
Limabohnen ...
Erdnuß
Mais
Senf
Virg. Sumach...
Bauernhofgras .
Bauernhofgras .
Flattergras
Alopecurus
pratensis
Klette
Vogelmiere
Cissampelos
pareira
Chenopochium
album
Rumex crispus .
5
5
5
5
5
1
2
2
2
4
2
2
O
O
O
O
O
100
100
100
25
100
100
5 5 4
1 2
2 2
0 0 0
100
75
70
100
100
75
100
25 100
5 5 5 3 3 4 4
4 5 1
0 0 0 0 0 0 0
50
20 10
40
100
100
20
20
5
5
5
3
3
4
4
5
5
3
3
4
4
4
5
3
5
3
0
0
0
10
0
0
0
0
0
10
0
0
0
25
0
0
5
4
5
2
2
3
4
4
5
2
2
3
4
100
0
10
10
4 4 1 1 1 1 1
1 3 1
3 2
0 0 0
20
50
25
0 0
25
50
2 3 1
In der Spalte »restliche Pflanzen« (d. h. die nach der Zählung der vernichteten Pflanzen übrigbleibenden
Pflanzen) bedeuten die Bewertungsziffern:
5 = alle Pflanzen sind normal, 4 = leichte Schädigung, die Pflanzen werden sich
erholen oder haben sich erholt,
3 = mäßige Schädigung, die Pflanzen werden sich wahrscheinlich erholen,
2 — starke Schädigung, die Pflanzen werden sich
wahrscheinlich nicht erholen, 1 = sehr starke Schädigung, die Pflanzen werden
sich nicht erholen.
Aus den Werten geht hervor, daß das herbicide Mittel der Erfindung den zum Vergleich herangezogenen
Substanzen bei der Bekämpfung üblicher Unkräuter, selbst wenn man eine wesentlich geringere
Dosierung anwendet, erheblich überlegen ist. Außerdem erweist es sich z. B. in Reiskulturen als wirksam,
wo kein anderes herbicides Mittel eingesetzt werden kann.
Claims (1)
- Patentanspruch:Selektive herbicide Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern im Vor- und Nachlaufverfahren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-ß^-DicHorphenyty-carbaminsäure-methylester als Wirkstoff.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 062 482; britische Patentschrift Nr. 574 995.509 597/385 6.65 © Bundesdruckerei Berlin
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US84513A US3116995A (en) | 1961-01-25 | 1961-01-25 | Method for destroying undesired plant life |
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