DE1166547B - Herbicide Mittel mit einem Gehalt an Aniliden - Google Patents

Herbicide Mittel mit einem Gehalt an Aniliden

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DE1166547B DESCH31277A DESC031277A DE1166547B DE 1166547 B DE1166547 B DE 1166547B DE SCH31277 A DESCH31277 A DE SCH31277A DE SC031277 A DESC031277 A DE SC031277A DE 1166547 B DE1166547 B DE 1166547B
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Dr Heinz-Eberhard Freund
Dr Hans Friedrich Arndt
Dr Reinhard Rusch
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Bayer Pharma AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: AOIn
Deutsche KL: 451-19/02
Nummer: 1166 547
Aktenzeichen: Sch 31277IV a / 451
Anmeldetag: 10. April 1962
Auslegetag: 26. März 1964
Es wurde gefunden, daß Anilide der allgemeinen Zusammensetzung
CH3
X /
NH — C — C — R
O CH3
zur Unkrautbekämpfung besonders geeignet sind, wobei X und Y Wasserstoff, Halogen, die Methyl-, Nitro-, Methoxy-, Äthoxygruppe und R einen Alkylrest bedeuten. Verbindungen dieser Gruppe zeigen eine erstaunlich gute unkrautvernichtende Wirkung, insbesondere auch bei Anwendung im Vorsaat- bzw. Vorauflaufverfahren. Eine Anwendung im Nachauflaufverfahren ist jedoch ebenfalls möglich.
Die Verbindungen der genannten Art können aus den Anilinen und den entsprechenden Carbonsäuren bzw. deren Derivaten, wie Halogeniden, Anhydriden oder Estern, nach bekannten Methoden hergestellt werden.
An sich ist die herbicide Wirkung von Aniliden bekannt, und einige Derivate finden bereits als Unkrautbekämpfungsmittel praktische Verwendung.
So unter anderem
Propionsäure-(3,4-dichlor-anilid)
in Reis- und Rasenkulturen, a-Methylvaleriansäure-(3-chlor-4-methyl-anilid) in Tomaten-, Karotten-, Sellerie- und Erdbeer-
kulturen,
a-Methylvaleriansäure-(3,4-dichlor-anilid)
in diversen Gemüsearten und Methacrylsäure-(3,4-dichlor-anilid)
in Baumwolle und anderen Kulturen.
Herbicide Mittel mit einem Gehalt an Aniliden
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170/172
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz-Eberhard Freund,
Berlin-Charlottenburg 9,
Dr. Hans Friedrich Arndt,
Dr. Reinhard Rusch, Berlin-Frohnau
Diese Anilide haben bei Anwendung im Vorauflaufverfahren keine ausreichende Wirkung und werden daher bevorzugt im Nachauflaufverfahren, d. h. nach dem Auflaufen der zu bekämpfenden Unkräuter, ausgebracht.
Überraschenderweise sind nun die erfindungsgemäßen Anilide auch zur Anwendung im Vorsaat- bzw. Vorauflaufverfahren geeignet. Sie besitzen im Gegensatz zu den bisher zur Unkrautbekämpfung verwendeten Aniliden ein quartäres a-Kohlenstoffatom mit wenigstens zwei Methylgruppen, und es hat sich gezeigt, daß dieser Unterschied für die gesteigerte herbicide Wirkung ausschlaggebend ist.
Unter dem Begriff Vorsaat- bzw. Vorauflaufverfahren soll hier eine Behandlung vor der Saat oder dem Pflanzen bzw. vor dem Auflauf oder dem Austrieb von Kulturpflanzen mit solchen Unkrautmitteln verstanden werden, die bei der Anwendung auf unbewachsenem Boden über denselben auf das Unkraut einwirken und für eine beträchtlich lange Zeit, in der Regel über die ganze Vegetationsperiode, die Entwicklung von Unkraut von vornherein verhindern. Eine solche vorbeugende Bekämpfung von Unkraut ist immer die einfachere, billigere und zweckmäßigere, da man mit geringerem Wasseraufwand arbeiten kann, der eigentliche Arbeitsvorgang des Spritzens schneller zu bewältigen ist und gegebenenfalls mit der Aussaat und den Kultürmaßnahmen gekoppelt werden kann. Vor allem aber wird das Unkraut als Konkurrent für Nahrung, Licht und Platz schon im Keimlingsstadium der Kulturpflanzen, in welchem sie besonders empfindlich sind, ausgeschaltet.
Im Vorsaat- bzw. Vorauflaufverfahren werden mit besonderem Vorteil solche Herbicide angewendet, die gering wasserlöslich sind und die dadurch in den Bodenschichten verbleiben, aus denen sie nur von den Wurzeln der Unkräuter aufgenommen werden, während die tiefer wurzelnden Kulturpflanzen nicht geschädigt werden. Diesen Bedingungen entsprechen die anspruchsgemäßen Verbindungen in vorzüglicher Weise.
Bei einer Behandlung vor der Saat bzw. vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen können die anspruchsgemäßen Verbindungen in einer größeren Anzahl wichtiger landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturen zur Unkrautbekämpfung eingesetzt werden, z. B. in Doldengewächsen, wie Mohren, Karotten, Petersilie, Dill, Sellerie, jedoch auch in Buschbohnen, Mais, Erbsen, Baumwolle und Sojabohnen.
Zur selektiven Unkrautbekämpfung haben sich im allgemeinen Aufwandmengen von 2 bis 5 kg/ha
409 540/532
aktiver Substanz als ausreichend erwiesen. Dabei werden wesentliche, zum Teil "schwer. bekämpfbare Ackerunkräuter, wie Ackersenf, Ackerhellerkraut, Ackerhohlzahn, Vogelmiere, Taubnessel, kleine Brennnessel, Franzosenkraut und Ackerfuchsschwanz, vernichtet.
Bei Anwendung, nach dem Auflaufen von Unkräutern werden mit den anspruchsgemäßen Verbindungen ebenfalls hervorragende herbicide Wirkungen erzielt. Eine selektive Ariw6ndung nach dem Auflauf von Kulturen ist, z. B. in Doldengewächsen, möglich.
Weiterhin ist eine Anwendung der Mittel sowohl vor als auch nach dem Auflaufen von Unkraut in Obst- und Ziergehölzen sowie in Beerenobstkulturen und Baumschulen während der Vegetationsruhe möglich: ·.; ;-rj ..,-,/; ,; .:/--: -;■
Die Anwendungsbreite der erfindungsgemäßen Verbindungen ist überraschend groß und im Vergleich zu den als Unkrautvertilgungsmittel bekannten Aniliden ungleich größer. Es versteht sich, daß die Verbindungen in höheren1 Aufwandmengen auch zur totalen Unkrautbekämpfung, z. Bl auf Wegen und Plätzen, eingesetzt werden können.
Die Verbindungen können allein, als Mischungen untereinander oder als Mischungen mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln oder sonstigen Stoffen, z. B. Düngemitteln, verwendet werden.
Die Anwendung erfolgt zweckmäßig im Gemisch mit festen oder flüssigen Trägerstoffen in der für ein Pflanzenschutzmittel üblichen Weise. Die Zubereitungen können Netzmittel, Emulgatoren oder Dispergierhilfsmittel enthalten.
In den folgenden Beispielen werden die herbicide Wirkung und einige Anwendungsmöglichkeiten der beanspruchten Unkrautbekämpfungsmittel im Vergleich zu bekannten Aniliden näher beschrieben.
B e i s ρ i e 1 1
Im Gewächshaus wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Anilide als wäßrige Suspensionen im Vorauflaufverfahren auf Senf und Tomaten in 0,5%iger Konzentration in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff pro Hektar gespritzt. Als Erde diente Kompost. Dabei ergab sich für die anspruchsgemäßen Verbindungen eine wesentlich bessere herbicide Wirkung bei Vorauf lauf an wendung im Vergleich Aniliden mit bekannter herbicider Wirkung.
Vorauflaufverfahren Senf 1 Tomaten
Änspruchsgemäße Verbindungen -: Trimethylessigsäure-
(3-chlorahilid)
Trimethylessigsäure-
(4-chloranilid)
Trimethylessigsäure-
(3,4-dichloranilid)
Trimethylessigsäure-
(3-nitroanilid)
Trimethylessigsäure-
(4-nitroanilid)
Trimethylessigsäure-
(4-methoxyanilid)
Trimethylessigsäure-
(4-äthoxyanilid)
Trimethylessigsäure-
(3-methylanilid)
Trimethylessigsäure-
(4-methylanilid)
Bekannte Anilide
Trichloressigsäure-
(3,4-dichloranilid)
Propionsäure-(3,4-dichloranilid)
10 10 8 9 9 6 5
0 2,5
10 5 10 9 4 5 7 9
0 = nicht geschädigt. 10 = total vernichtet.
Beispiel 2
Die im Beispiel 2 aufgeführten Anilide wurden als wäßrige Emulsionen (E) oder Suspensionen (S) im Vorauflaufverfahren auf Senf und im Nachauflaufverfahren auf Tomaten und Buschbohnen bei einer Pflanzenhöhe von 10 bis 20 cm in 0,l°/0iger (Vorauflauf) Konzentration in einer Aufwandmenge von .1 kg Wirkstoff pro Hektar und 0,5%iger (Nachauflauf) Konzentration in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff pro Hektar gespritzt. Die anspruchsgemäßen Verbindungen zeigen auch in diesem Versuchsbeispiel im Vergleich zu Aniliden mit bekannter herbicider Wirkung eine wesentlich bessere herbicide Wirkung, insbesondere bei Anwendung im Vorauflaufverfahren.
Vorauflauf Nachauflaufverfahren Buschbohnen
verfahren 6
Senf Tomaten 6
E 8 bis 9 10 6
E 10 10 7
E 8 bis 9 10 7
E 10 10 9
E 10 10 0
E 10 10 0
S 3 bis 4 5 0
S 7 0 0
S 2 bis 3 0 1
S 3 0 2
E 10 3 1 bis 2
E 8 bis 9 6 1 bis 2
E 0 3 6
E 0 1
E 3 bis 4 9
Anspruchsgemäße Verbindungen
«,«-Dimethylvaleriansäure-anilid
«,a-Dimethylvaleriansäure-(4-fluoranilid) ....
a,a-Dimethylvaleriansäure-(3-chloranilid) ...
«,«-Dimethylvaleriansäure-^-chloranilid)
«,«-Dimethylvaleriansäure-^^-dichloranilid) «a,-Dimeth\lvaleriansäure-(4-bromanilid) ...
«,«-Dimethylvaleriansäure-öS-methylanilid) ..
»,ix-Dimethylvaleriansäure-(4-methylanilid) ..
«,a-Dimethylvaleriansäure-(3-nitroanilid) ...
a,Ä-Dimethylvaleriansäure-(4-nitroanilid) ...
«,a-Dimethylvaleriansäure-(4-methoxyanilid).
a,a-Dimethylvaleriansäure-(4-äthoxyanilid) .. Bekannte Anilide
Valeriansäure-(3-chloranilid)
Valeriansäure-(4-chloranilid)
Valeriansäure-(3,4-dichloranilidj
0 = nicht geschädigt. 10 = total vernichtet.
Beispiel 3
Eine Überlegenheit in der herbiciden Wirkung der anspruchsgemäßen Verbindungen gegenüber bekannten herbiciden Aniliden wurde bei einer Behandlung im Vorauflaufverfahren von verschiedenen Kulturpflanzen und Unkräutern ermittelt. Von jeder Verbindung wurden 2 kg/ha Wirkstoff, emulgiert in 500 l/ha Wasser, gespritzt.
Vorauflaufverfahren Kulturpflanzen
•δ1 χη Vorauflaufverfahren Unkrautarten
Hl
Anspruchsgemäße Verbindungen οι ,α-Dimethylvaleriansäure-
(4-chloranilid)
Trimethylessigsäure-
(3,4-dichloranüid) ,
α,Λ-Dimethylvaleriansäure-
(3,4-dichloranilid)
Bekannte Anilide
a-Methylvaleriansäure-
(3,4-dichloranilid) ,
oc-Methylvaleriansäure-
(3-chlor-4-methylanilid) ,
Propionsäure-(3,4-dichloranilid).. Isobuttersäure-(3,4-dichloranilid) O = nicht geschädigt.
IO = total vernichtet.
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
10
10
10
10
10
0 0 0
0 0 0
10
10
10 10 10
0 0 0
Beispiel 4
Bei einer Behandlung im Nachauflaufverfahren von Karotten und Unkräutern mit jeweils 3 kg/ha Wirkstoff, emulgiert in 500 l/ha Wasser, wurde mit den anspruchsgemäßen Verbindungen ebenfalls eine gute herbicide Wirkung erzielt. Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus Ackerhellerkraut, Ackerfuchsschwanz, Ackersenf, Franzosenkraut, Knöterich, kleine Brennnessel, Melde, stengelumfassende Taubnessel und Vogelmiere.
40
«,«-Dimethylvaleriansäure-(3-chloranilid)
«,«-Dimethylvaleriansäure-(4-chloranilid)
α,α-Dimethylvaleriansäure-(3,4-dichloranilid)
Nachauflaufverfahren Karotten I Unkraut
Vorauflauf Tomaten
verfahren
Senf
Anspruchsgemäße Verbindungen 7
α,α-Dimethylbuttersäure-
(4-chloranilid) .. .* 7 7
α,α-Dimethylbuttersäure-
(3,4-dichloranüid) 9 0
Bekannte Anilide 0
Buttersäure-(4-chloranilid) 0
Buttersäure-(3,4-dichloranilid) .. 2
0 0 0
10 10 10
0 = nicht geschädigt.
10 = total vernichtet.
50
55
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Anilide als wäßrige Emulsionen im Vorauflauf auf Senf und Tomaten in 0,5%iger Konzentration in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff pro Hektar gespritzt. Wiederum deutlich wird die bessere Wirkung der anspruchsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu bekannten Aniliden bei Anwendung im Vorauflaufverfahren.
0 = nicht geschädigt.
= total vernichtet.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Herbicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aniliden der allgemeinen Formel
CH,
NH — C — C — R
Il I
O CH8
in der X und Y Wasserstoff, Halogen, die Methyl-, Nitro-, Methoxy-, Äthoxygruppe und R einen Alkylrest bedeuten.
2. Herbicide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem weitere Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten.
409 540/532 3.64 © Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4749812A (en) * 1985-05-27 1988-06-07 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide

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