DE2200325C2 - Verwendung von 3-(1-Phenylisopropyl)-harnstoff-Derivaten als Herbizide - Google Patents

Verwendung von 3-(1-Phenylisopropyl)-harnstoff-Derivaten als Herbizide

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DE2200325C2
DE2200325C2 DE2200325A DE2200325A DE2200325C2 DE 2200325 C2 DE2200325 C2 DE 2200325C2 DE 2200325 A DE2200325 A DE 2200325A DE 2200325 A DE2200325 A DE 2200325A DE 2200325 C2 DE2200325 C2 DE 2200325C2
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-(e-Methylbenzyl)-harnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel 20
Z CH3
^J Ä> ^ ΓΊΠ ^>_» Γ» (I)
worin Z für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R, für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und Rj für eine Phenylgruppe, die ein oder mehr Halogenatome, niedere Alkyl- und niedere Alkoxyreste tragen kann, oder eine niedere Alkylgruppe stehen und R die weiter unten angegebene Bedeutung hat, als Herbizide, vorzugsweise zur Bekämpfung von Unkräutern aus den Familien Gramineae und Cyperaceae.
Seit Entdeckung der herbiziden Verwendung von 1-Ary 1-3,3-dialky!harnstoffen, wie z. B. Phenuron, Monuron und Diuron, in den USA im Jahre 1951 ist von vielen Forschern eine große Anzahl von Harnstoffderivaten hergestellt und untersucht worden in der Hoffnung, verbesserte Herbizide zu finden.
Im allgemeinen sind die Herbizide mit Harnstoff-Struktur phytotoxische Mittel, die im wesentlichen keine Selektivität besitzen und den Hauptteil der Nutzpflanzen schädlich beeinflussen. Aus diesem Grunde werden Harnstoff-Herbizide bisher nur zur unterschiedslosen Kontrolle von Unkräutern in nicht-kultivierten Landstükken oder Obstbaumkulturen eingesetzt.
Aufgabe der Erfindung war es daher, herbizid wirksame Verbindungen zu finden, die eine höhere herbizide Aktivität und auch eine größere Selektivität aufweisen als die bisher bekannten Harnstoffderivate. Es wurde nun überraschend gefunden, daß die 3-(l-Phenylisopropyl)-harnstoff-Derivate der oben angegebenen allgemeinen Formel (I), die aus J. Chem. Soc. 1946, Seiten 42-46, zum Teil bereits bekannt sind, ohne daß darin auf deren herbizide Eigenschaften hingewiesen wird, eine extrem starke Phytotoxizität gegenüber Unkräutern zeigen, die zu Barnyardgras von Gramineae und zu dem Umblera-Schilfgras (»umblea sedge«) oder »nutsedge« von Cyperaceae gehören, während sie gleichzeitig keine Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen, wie z. B. Reis, Weizen, Mais, Sojabohnen und Tomaten, aufweisen.
Auch den aus der DE-OS 15 18 688 bekannten N-(ff-Monomethy!benzyI)-N'-phenyl harnstoffderivaten gegenüber erweisen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als überraschend überlegen (vgl. die weiter unten folgende Tabelle 4).
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von N-(2-Methylbenzyl)-harnstoff-DerivRten der allgemeinen Formel
CH3
worin Z für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R( für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und R2 für eine Phenylgruppe, die ein oder mehr Halogenatome, niedere Alkyl- und niedere Alkoxyreste tragen kann, oder eine niedere Alkylgruppe stehen, als Herbizide, die dadurch gekennzeichnet sind, daß R in der Formel (I) eine Methylgruppe bedeutet.
Während die konventionellen Herbizide vom Harnstoff-Typ, wie z. B. Fenuron, Monuron, Diuron und Neburon, im allgemeinen die Paddy-Reispflanzen schädigen, wenn die Herbizide in Konzentrationen verwendet werden, die ausreichen, um Barnyardgras abzutöten, ist es mit den erfindungsgemäß verwendeten, herbizid wirksa- men Verbindungen möglich, eine große Vielzahl von Unkräutern, die zu Barnyardgras oder Cyperus gehören, wirksam zu bekämpfen, ohne daß sie eine Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen aufweisen.
Unkräuter, die zu Cyperus gehören, sowie solche, die zu Barnyardgras gehören, sind für den Farmer außerordentlich störend, da sie Nutzpfianzenfelder verunreinigen. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
22 OO 325
können diese Unkräuter jedoch wirksam zerstören und deren Keimung über einen langen Zeitraum verhindern. Außerdem ist bei der erfindungsgemäßen Verwendung eine hervorragende herbizide Wirkung auf andere Paddy-Feld-Unkräuter wie Monochoria, Waterwort, Waterstarwort, Toothcup und Hochlandunkräuter, wie Crabgras und Schüfgras, insbesondere Nutsedge, festzustellen.
Die meisten der erfindungsgemäß verwendeten 3-(l-Phenylisopropyl)-harnstofT-Derivate stellen neue Verbindungen dar und sie können nach den in den nachfolgenden Reaktionsschemen angegebenen Verfahren hergestellt werden:
CH2
HSCN
CH3
C—NCS
CH3
3
CH3
CH, O
I ' I!
C-NHCNHR2
I CH3
oder
Z
CH3 R1 O
I >^ [I Tj /-> ι
C-NH2 + NCCl ^^-*
CH3 R2
worin Z, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Typische Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) sind folgende:
Verbin- Name dung Nr.
Strukturformel
3-(l-PhenylisopropyD-l-phenylharnstofT
(F.
CH3
183-1860C)
CH3
3-(l-Phenylisopropyl)-l-(2-chlorphenyl)harnstoff
(F. CH3
171-1760C)
\ Ch3 O
I Il
3-(l-Phenylisopropyl)-l-(3-chlor-
phenyOharnstolT		 (F. —*v I I!
>—C-NHCNH
=/ !
CH3
170-1730C)
\ CH3 O
v ι ν
3-(l-Phenylisopropyl)-l-(4-chlor-
phenyl)harnstofT		 (F. \ I I!
>—C — NHCNH
CH3
220-2220C)
22 OO 325
Fortsetzung
Verbin- Name dung Nr.
Strukturformel
3-(l-PhenylisopropyI)-
1-methyIharnstofT
3-(l-Phenylisopropyl)-
1, 1-dimethylharnstofT
3-(l-Phenylisopropyl)-l-o-tolyl-
harnstofT
3-( 1-Phenylisopropy!)-1 -m-tolylharnstofF
3-(l-Phenylisopropyl)-l-p-tolylharnstofF
3-(l-Phenyltsopropyl)-l-(2,4-xyIylharnstoff) CH3
' i!
C — NHCNHCHj
CH3 (F. 145-149°C)
CH3 O CH3
e Λ—C— NHCN
CH3
CH3 (F. 124-127°C)
CH3
I I
CH,
y C —
CH3 (F. 173°C)
CH3
Il
: —NHCNH
CH3 (F. 165,50C)
CH3
CH3 (F. 201-2050C)
CH3
V-CH3
CH3
(F. 163°C)
3-( 1 -Phenyl isopropyl)-1 -(2-methoxyphenyl)harnstofT CH3
CH3
Il
-NHCNH
OCH3
I
CH3
(F. I83,5°C)
22 OO 325
Fortsetzung
Verbin- Name dung Ni'.
Strukturformel
12
13
14
15
16
17
18
19
3-( 1 -Phenylisopropyl)- l-(3-methoxyphenyl)harnstofT
3-(l-Phenylisopropyl)-l-(4-methoxyphenyl)harnstofT
CH3 O OCHj
^ V-C- NHCNH
CH, (F. 164-165°C)
CH,
<T>— C-NHCNH-/ V-OCH3
3-(l-Phenyiisopropyl)-l-(4-isopropylphenyO-harnstofT
3-(l-Phenylisopropyl)-l-(4-äthylphenyl)harnstoff
3-(l-Phenylisopropyl)-l-(3-chlor- -o-toiyl)-harnstofT
3-( l-Phenylisopropyl1-l-(3,4-dichlorphenyl)-harnstofl"
3-( 1 -p-Tolylisopropyl)-] -phenylhamstoff
3-(l-p-Tolylisopropyl)-l-m-tolylharnstolT
C2H
2H5
CH3 (F. 177,5-1780C)
CH3 <^S—C —NHCNH
CH3
(F. 186,5-187°C)
CH3 <ζ V-C- NHCNH—<T
CH3 (F. 180-1820C)
CH3
CH3
(F. 164,5-165,5°C)
22 OO 325
Fortsetzung
Verbin- Name
dung Nr.
Strukturformel
3-(l-p-Tolylisopropyl)-l-p-tolylharnstoff
3-(l-p-Tolylisopropyl)-l-(2,3-dimethylphenyD-harnstoff
3-(l-p-Tolylisopropyl)-l-(2,4-dimethylphenyl)-harnstofr
3-(l-p-Tolylisopropyl)-l-(2,5-dimethylphenyI)-harnsto(T
3-(l-p-Tolylisopropyl)-l-(3,4-dimethylphenyl)-harnstofr
3-(l-m-TolylisopropyI)-l-phenylhamstoff
3-(l-m-Tolylisopropyl)-l-p-tolylharnstofT
CH3 (F. 187-188,5°C) CH3
I 		O
Il 		-^_ S-CH,
CH3-^^ Χ
ι		 C^> CH3 I
c—		 I!
NH-C —NH
I
CH3 		CH3
(F. 206-207,50C) CH3 CH3 CH,
/
CH3 (F. 198-198,5°C) O
Il		 \
CH,—^~~\- I
■c —		 CH3 _rt NH- I!
NH-C —NH
CH,
(F. 209-209,50C) CH3
CH,
I 		O
M 		-C S—CHj
I
C —		 NH-C—NH
CH3
(F. 219-2200C) CH3
CH3 O
Il		 V
CH3-^3^ C — Il
NH-C —NH		 \
CH3
CH3
CH,
/
O
Μ 		^-CH3
I!
NH-C —NH
O
Il
I! j
-C-NH-(^
-CH3
CH3
(F. 204-2050C)
22 OO 325
Fortsetzung
Verbin- Name
llung Nr.
Strukturformel
3-(l-m-Tolylisopropyl)-l-m-tolyl-
harnstofT
3-( l-m-Totylisopropyl)-l-(2,3-di-
rMcthw!nh2nv!)-härnsioiT
3-(l-m-Tolylisopropyl)-l-(2,4-dimethylphenyO-hamstoff
3-(l-m-Tolylisopropyl)-l-(2,5-dimethylphenyl)-harnstofT
3-(l-m-Tolylisopropyl)-l-(3,4-dimethylpheny!)-harnstofT
3-( l-o-Tolylisopropyi)-l-phenylharnstoff
3-(l-o-ToIylisopropyI)-l-p-tolylharnstoff
CHj
CH3
CH,
(F. 152-155°C)
CH3
CH,
CHj
(F. 170,5-171,50C)
CHj CH3
CH.,
CH3 (F. 181-182°C)
CH3
—NH-^f
MH Γ MH <V ^
f 1>—C —NH-C—NH-<f V-CH
CH3 (F. 185,5-186,50C)
UU JZJ
Portsetzung
Verbin- Name Jung Nr. Strukturformel
3-(I-o-Tolyliscpropyl)-l-m-tolylharnstofT
3-(l-o-Tolylisopropyl)-l-(2,3-dimethylphenyi)-harnstoff
3-(l-o-Tolylisopropy!)-l-(2,4-dimethylphenyU-harnstofT
3-(l-o-Tolylisopropyl)-l-(2,5-dimethylphenyl)-harnsto(T
3-(l-o-Tolylisopropyl)-l-(3,4-dimethylphenyO-harnstoff H3C
CH,
>— C — NH- C — NH-<f >
Ch3
CH3
(F. 151,5-152,5 0C) HjC CH3
CH3 CH3
ι CH3 U \ y
/~\—Q. — NH- C — NH-<>
l-(N-methyl-N-phenyl)-3-(l-phenylisopropyU-hamstoff
l-(N-methyl-N-m-tolyl)-3-(l-phenylisopropyl)-harnstoff
(F. 187-188°C)
(F. 197,5-198,5°C)
-NH-C-NH-/
(F. 22Ü-221°C)
f V-C —NH-C —NH-/' >— CH,
(F. 194-I95,5°C)
f VC-NH-C-N
(F. 57,5°C)
22 OO 325
Fortsetzung
Verbin- Name Strukturformel
dung Nr.
CH3 O
41 l-(N-Äthyl-N-phenyl)-3-(l-phenyl-
isopropyl)-harnstoff N=/" | \^ \^
CH3
(Viskose Flüssigkeit) %
Die aktiven Verbindungen der obigen allgemeinen Formel können praktisch dadurch angewandt werden, daß 15 :' sie zu den üblichen Anwendungsfunnen formuliert werden. Die Verbindungen können also zu den bekannten Anwendungsformen wie Staub, Granulat, emulgierbares Konzentrat, benetzbares Pulver, Pasten usw. dadurch .V formuliert werden, daß inerte feste Trägerstoffe wie Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Calciumsilikat und Talk, flüssige Medien wie Wasser, Methanol, Benzol und Toluol, oder Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel usw. ; verwendet werden. Außerdem können die herbiciden Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung zusammen mit oder in Mischung mit Düngemitteln, den Boden verbessernden Mitteln, Inseeüeiden, Fungicides, anderen Her- ^ biciden oder Pflanzen-Wachstums-Regulatoren-verwendet werden. ;i
Verfahren zur Herstellung von herbiciden Mitteln gemäß der vorliegenden Erfindung sind nachfolgend ; ;
anhand von Beispielen erläutert ί
Beispiel 1 /
F.in Gemisch aus 50 Gewichtsteilen 3-(l-Phenylisopropyl)-l-phenylharnstoft 45 Gewichtsteilen Bentonit und I
5 Gewichtsteilen Polyoxyäthylenalkylaryläther wird gründlich pulverisiert, wobei ein benetzbares Pulver ent- :
haltend 50% der genannten aktiven Substanz erhalten wird. 30
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 10 Gewichtsteilen 3-(l-Phenylisopropyl)-l-(3-chlorphenyl)harnstofl", 50 Gewichtsteilen Bentonit, 40 Gewichtsteilen Talk und einer geringen Menge Natriumalkylbenzolsulfonat wird gründlich mit Wasser verkneiet, granuliert und dann getrocknet, wobei ein Granulat von 0,84 bis 0,15 mm hergestellt wird. ;.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 50 Gewichtsteilen 3-(l-Phenylisopropyl)-l-m-tolylharnstofT, 45 Gewichtsteilen Bentonit und 5 Gewichtsteilen Polyoxyäthylenalkylaryläther wird gründlich pulverisiert, wobei ein benetzbares Pulver enthaltend 50% der genannten aktiven Verbindung erhalten wird.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 50 Gewichtsteilen 3-(l-m-Tolylisopropyl)-l-p-tolylharnstoff, 45 Gewichtsteilen Bentonit und 5 Gewichtsteilen Polyoxyäthylenalkylaryläther wird gründlich pulverisiert, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird, das 50% des genannten aktiven Bestandteils enthält.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 10 Gewichtsteilen 3-(l-m-Tolylisopropyl)-l-(2,4-dimethylphenyl)harnstoff, 15 Gewichtsteilen Bentonit, 73 Gewichtsteilen Ton und 2 Gewichtsteilen Natriumalkylbenzolsulfonat wird gründlich mit etwa 25 Gewichtsteilen Wasser geknetet, granuliert und dann getrocknet, wobei ein Granulat erhalten wird, das 10% der genannten aktiven Verbindung enthält.
Die Wirkung der herbiciden Mittel gemäß der Erfindung wird anhand der nachfolgenden Versuche erläutert. Die in den Tabellen angegebenen Nummern der getesteten Verbindungen beziehen sich nicht auf die Ausführungsbeispiele, sondern auf die vorstehende ^iste mit den Verbindungen (1) bis (41).
Versuch 1
Tontöpfe mit einer Fläche von 10/20 000 Ar wurden mit Diluvium-Vulkanascheerde gefüllt und gewässert, um Paddy-Bedingungen zu erzeugen. In jeden Topf wurden vier Bündel Reissämlinge und Slender Spiderush gepflanzt, und dann wurde Wasser bis zu einer Höhe von 3 cm zugegeben. Anschließend wurden Barnyardgras-Sumcn in die Paddy-Erde gesät. Nach zwei Tagen wurde eine gegebene Menge der Versuchschemikalien angewandt, und 30 Tage danach wurde die herbicide Wirkung der Chemikalien und der Einfluß auf den Paddy-Reis festgestellt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
22 OO 325
Tabelle 1
Testverbindung Nr. Menge Herbicider Effekt (%) Phytotoxizität
(g/10 Ar) gegen Paddy-
Barnyard Slender Reis
- gras Spiderush
(D
(2)
(3)
(5)
(6)
30 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylhamstoff (Kontrolle)
100 100 87
100 98 75
85 37 14
ei 34 18
98 81 58
100 87 64
100
100
82
100 95 84
81 72 34
20
11
65 46
15
21 9 0
keine keine keine
keine keine keine
keine keine keine
keine keine keine
keine keine keine
100 83
57
In Tabelle 1 sind die herbicide Aktivität und die Phytotoxizität gegen Paddyreispflanzen jeweils angegeben als Gewichtsprozent der Rohpflanzen im Vergleich mit nicht behandelten Pflanzen. Dabei wurde jeweils mit 100
WIM
tlVlllin
I Tn^ront tut an ^nnnio
Vf UIUUUl iVLWIl Πν/lllltV
AiiotnnR /4er
IIUJIIIUW UWI Phytotoxizität in den Bezirken, in denen die Reispflanzen vollständig abgetötet wurden.
Versuch 2
Samen von Crabgras, Umbrella Sedge, Upiandreis und Sojabohnen wurden in Diliivium-Vulkanasche-Felder gesät, die in Bezirke von 1,5 m2 Fläche aufgeteilt worden waren. Anschließend wurden jeweils wäßrige Suspensionen von benetzbaren Pulvern enthaltend die in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen in einer Menge von jeweils 50% als aktive Substanz in einer Dosis von 1000 g pro 10 Ar angewandt. Nach 24 Tagen wurde das Verhältnis (%) der die Keimung verhindernden und abtötenden Wirkung der Chemikalien festgestellt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
Test-Verbindung Crabgras Umbrella Sedge Upiandreis Sojabohne
(D 87 91 Cl 11
(2) 79 76 Cl 5
(3) 51 42 0 0
(4) 21 17 Cl 0
(5) 80 75 Cl 0
(6) 82 63 0 0
Versuch 3
Bestimmte Mengen der in Tabelle 3 genannten Test-Verbindungen wurden auf Erde angewandt, und dann wurde während 24 Stunden ein künstlicher Regen von 20 mm aufgebracht. Anschließend wurde die Erde in einzelnen Portionen mit einer Tiefe von jeweils 1 cm von der Oberfläche aus gerechnet entnommen. Darin wurde
10
22 OO 325
die Menge der eingedrungenen Chemikalien dadurch bestimmt, daß gemäß der nachfolgenden Gleichung das Verhältnis der Inhibierung der Wurzelverlängerung von Barnyardgras gemessen wurde.
Verhältnis der Inhibienmg der Wurzelverlangerung = i00 Wurzellänge im behandelten Bereich
—— ^ :— ————
Würze änge im Kontrollbereich
.„Λ
100 ).
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt. Tabelle 3
Verbindung Nr.
Menge Tiefe der Erde (g/10 Ar) (cm)
Verhältnis der Inhibierung der Wurzelverlangerung
(1)
(2)
500
500
91,2
12,0
87,5 8,0 0
Pentachlorphenol (Kontrollchemikalie) 1000
ϊ) 1000 0-1 90,5
1-2 17,1
2-3 7,0
3-4 0
Versuch 4
In Tontöpfe mit einer Fläche von 1/2000 Ar wurde Diluvium-Vulkanascheerde gefüllt, und es wurde gewässert, um Paddy-Bedingungeiizu eräugen. Drei Bündel Reissämlinge und zwei Bündel Slender Spiderush wurden in jeden Topf gepflanzt. Anschließend wurden Samen von Bamyardgras in die Paddy-Erde 1 cm unter die Oberfläche eingesät, und die Töpfe w iden bis zu einer Höhe von 3 cm bewässert. Nach 2 Tagen wurden pro Ar 50 g der Test-Chemikalien auf das Bewässerungswasser in Form von benetzbaren Pulvern gestreut. Die herbicide Wirksamkeit der Chemikalien und der Einfluß auf den Faddy-Reis wurden nach 3 Wochen untersucht.
Die Auswertung der herbiciden Wirkung wurde dadurch ausgeführt, daß das Gewicht des überlebenden Unkrauts in den behandelten Flächen bestimmt und die ermittelten Gewichte in Form von Wachstums-Inhibicrungs-Verhältnissen mit den folgenden Index-Zahlen beurteilt wurden:
Herbicider Effekt
Index
Vollständiges Absterben 80-99% Inhibierung 60-79% Inhibierung 40-59% Inhibierung 20-39% Inhibierung Keine Inhibierung
5 4 3 2 1 0
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestellt. Zum Vergleich wurden als Kontrollmittel a 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff und als Kontrollmittel b 3-(a-Methylbenzyl)-l-phenyl-harnstoff (DE-CS 15 18 688) verwendet.
Tabelle 4
Verbindung Nr. Herbicider Effekt
Bamyardgras 		500 g/10 Ar Slender Spiderush 500 g/1 OAr Phytotoxizität
gegen Paddy-
Reispflanzen
250 g/10 Ar 5 250 g/10 Ar 4-5
(7) 4-5 5 4-5 5 keine
(8) 4-5 5 4-5 5 keine
(9) 5 5 keine
11
22 Herbicides Effekt
Barnyardgras		 500 g/10 00 325 - 500 g/10 Ar Phytotoxizität
gegen Paddy-
Rcispflanzcn
Fortsetzung 250 g/10 Ar 5 5
Verbindung Nr. 5 4 4 keine
3 5 5 keine
(10) 4 5 Slender Spiderush 5 keine
(H) Λ 5 Ar 250 g/10 Ai 4-5 keine
(12) 4 5 5 4-5 keine
(13) 4 5 3 5 keine
(14) 4 4 4 4 keine
(15) 3 5 4 5 keine
(16) 5 4 4 3 keine
(17) 2 4-5 3 4-5 keine
(18) 4 5 4 4 keine
(19) 4 5 3 5 keine
(20) 4 5 4-5 4 keine
(26) 5 4 3 4 keine
(27) 1 5 3 5 keine
(29) 4 5 4 2 keine
(32) 5 5 5 5 keine
(33) 5 5 4 3-4 keine
(35) 4-5 2 4 0 ausgeprägt
(36) 4 keine
Kontroll
mittel a		 2
Kontroll
mittel b		 4
1
Versuch
Tontöpfe mit einer Fläche von 1/5000 Ar wurden mit Diluvium-Vulkanascheerde gefüllt. Die Test-Cnemika-Iien wurden in Form von benetzbaren Pulvern mit der Erde bis zu einer Tiefe von 5 cm von der Oberfläche aus gerechnet vermischt.
Zwei Knollen Nutsedge wurden in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt. 39 Tage nach der Behandlung wurde die Beurteilung vorgenommen.
Die Beurteilung des herbiciden Effekts erfolgt dadurch, daß das Gewicht des überlebenden Unkrauts in den behandelten Bezirken ermittelt und das gemessene Gewicht ausgedrückt als Wachsturus-Inhi'hierungs-Verhältnis mit den folgenden Indexzahlen beurteilt wurde:
Hcrbicider Effekt
Index
Vollständiges Absterben
80-99% Inhibierung
60-79% Inhibierung
40-59% Inhibierung
20-39% Inhibierung
Keine Inhibierung
60 Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.
12
22 OO 325
Tabelle 5
Teslverbindung Nr.
Hcrbicidcr Effekt gegen Nutsedge
250 g/10 Ar 500g/!0Ar 1000 g/10 Ar
(D 2 3 4
(7) 2 3 4
(8) 2 3 3-4
(9) 3 3 4-5
(10) 3 4 4-5
(26) 3 4 4-5
(29) 2 4 4-5
(39) 3 4 4-5
(40) 2 3 4-5
(4!) 2 3 4
Versuch 6
10
Tontöpfe mit einem Durchmesser von 21 cm wurden mit Diluvium-Vulkanasche-Farmererde gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Form von benetzbaren Pulvern mit der Erde bis zu einer Tiefe von 3-15 cm von der Oberfläche aus gerechnet vermischt, und 5 Knollen Nutsedge wurden in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt. 72 Tage nach der Behandlung, d. h. gerechnet vom Zeitpunkt des Einpflanzens der Knollen, wurden die in Tabelle 6 zusammengestellten Ergebnisse erhalten. Die Untersuchungsmethode war die gleiche wie im Versuch 5.
Tabelle 6
Teslverbindung Tiefe Herbicider EITekt gegen Nutsedge 1000 g/Ar
Nr. der Erde 4-5
250 g/Ar 500 g/Ar 750 g/Ar 4 r
1I-J
(9) 3 cm 3 3 4-5 4
5 cm 4 4 4 4
10 cm 3 4 4 4-5
15 cm 4 4 4 4-5
(10) 3 cm 2 4-5 3 4
5 cm 2 3 4 4-5
10 cm 3 4 4
15 cm 3 3 4
Anmerkung:
Es wurden die gleichen Index-Zahlen verwandt wie in Versuch 5, und zwar von 0 (keine Inhibierung) bis 5 (vollständiges Absterben).
Versuch 7
Tontöpfe mit einem Durchmesser von 15 cm wurden mit sandiger Erde (vom Flußufer des Kinu-gawa, Japan erhaltene Sanderde) gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Form von benetzbaren Pulvern bis zu einer Tiefe von 5 cm von der Oberfläche aus gerechnet mit der Erde vermischt, und Nutsedges verschiedener Wachstumsalter wurden in einer Tiefe von 3 cm gepflanzt. 48 Tage nach der chemischen Behandlung wurde der erzielte Effekt durch visuelle Begutachtung beurteilt. Die verwendeten Nutsedges waren solche verschiedener Arten, d. h. in Knospen stehende Knollen nach der Überwinterung, im frühen Wachstum stehende Knollen mit Blättern von 5 cm Länge und gut ausgewachsene Knollen mit Blättern von 15 bis 20 cm Länge. Zum Vergleich wurde als Kontrollmittel Äthyl-l^N-di-n-propylthiocarbamat (EPTC) verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt Die Beurteilungsmethode war die gleiche wie in Versuch 5.
20
30
40
50 55 60 65
13
Menge
(g/10 Ar)		 22 00 325 gegen Nutsedge
Knolle im
frühen
Wachstum		 Gut ausgewach
sene Knolle
Tabelle 7 500 3 4
Testverbindung
Nr.		 1000 Merbicider EITckt
Knospen-
Knolle		 5 4
(D 500 5 4 4-5
1000 5 4 4-5
(9) 500 3 3 4-5
1000 4 4-5 4-5
(10) 500 4-5 5 2
1000 4-5 5 3
EPTC Kontrolle 5
5
Anmerkung: Es wurden die gleichen Index-Zahlen verwandt wie in Versuch 5, und zwar von 0 (keine Inhibierung) bis 5 (vollständiges Absterben).
Versuch
Tontöpfe mit einem Durchmesser von 21 cm wurden mit Diluvium-Vulkanasche-Farmererde gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Form von benetzbaren Pulvern mit der Erde bis zu einer Tiefe von 5 cm von der Oberfläche aus gerechnet vermischt. 5 Knollen Nutsedge wurden in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt. Die Untersuchung erfolgte 48,91 bzw. 153 Tage nach der Behandlung (d. h. nach dem Zeitpunkt des Einpflanzens der Knollen). Die Beurteilung der herbiciden Effekte erfolgte dadurch, daß das Gewicht des überlebenden Unkrauts in den behandelten Bezirken ermittelt, und die gemessenen Gewichte als Wachstums-Inhibierungs-Verhältnisse mit den in Versuch 5 angegebenen Index-Zahlen beurteilt wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt. Als Kontrollchemikalie wurde zum Vergleich EPTC verwendet.
Tabeiie
Teslverbin- Menge Herbicider EITekl gegen Nutsedge dung Nr. (e/10 Ar)
49. Tag 92. Tag 154. Tag
(9) 250 4 4 3
500 4 4 4
1000 4 4 4
2000 4-5 4-5 4-5
(10) 250 4 4 2
500 4-5 4 3-4
1000 4-5 4-5 4-5
2000 4-5 4-5 4-5
EPTC 250 4-5 4-5
500 4-5 4-5
1000 4-5 4-5
Anmerkung:
Es wurden die gleichen Index-Zahlen verwandt wie in Versuch 5, und zwar von 0 (keine Inhibierung) bis 5 (vollständiges Absterben).
Versuch
Tontöpfe mit einem Durchmesser von 21 cm wurden mit Diiuvium-Vuikanasche-Farmererde gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Form von benetzbaren Pulvern mit der Erde bis zu einer Tiefe von 5 cm von der Oberfläche vermischt, und in der Tiefe von 2 cm von der Oberfläche aus gerechnet wurden Samen von Nutzpflanzen
14
22 OO 325
eingesät. Die Untersuchung der Phytotoxizität der geprüften Verbindungen erfolgte 41 Tage nach der Behandlung. Die dabei ermittelten Ergebnisse sind in Tabelle 9 zusammengestellt.
Tabelle 9
Testverbindung Menge Reis Weizen Mais Soja- Merrettich Wasser- Tomale
Nr. (g/10 Ar) bohnen melone
(9) 400 - - - " ίο
800 - -
1600 - - - -
(10) 400 - -
800 -+ ±± - - -15
1600 - + + +
EPTC (Kontrolle) 400 + ± - + ± ±
Tabelle 9 (Fortsetzung)
Testverbindung Menge Karotte Zwiebel Süße Baum- Orangen- Kiefer Japanische 25
Nr. (g/10 An Kartoffel wolle baum Cypresse
1600 + - - ++ - 35
KPTC (Kontrolle) 400 + ± - + - -
1600 ++ ++ + ++ .- 40
Anmerkung:
Die in der Tabelle verwendeten Symbole stehen für die nachfolgenden Beurteilungen:
Keine Phytotoxizität.
± Sehr schwache Phytotoxizität.
+ Schwache Phytotoxizität. ^5
++ Mittlere Phytotoxizität.
■\ ++ Starke Phytotoxizität.
Die Herstellung, Formulierung und Teilchengröße der benetzbaren Pulver, wäßrigen Suspensionen, Stäube, Granulate, emulgierbare Konzentrate und Lösungen in Lösungsmitteln erfolgen in auf diesem Gebiet an sich 50 bekannter Weise. Die aktiven Bestandteile liegen in den herbiciden Zubereitungen in der Regel in einer Menge von etwa 5 bis etwa 50 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des benetzbaren Pulvers oder der emulgierbaren Zubereitung, in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile von Zubereitungen in Form von < Granulat oder Öl und in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsteilen in Zubereitungen in Form von Staub vor.
Zubereitungen, die andere Mengen an aktivem Bestandteil wie oben angegeben enthalten, können natürlich 55 auch hergestellt werden. Die Anwendung der herbiciden Zubereitungen auf der Erde und/oder an Pflanzen erfolgt in an sich bekannter Weise beispielsweise dadurch, daß auf die Oberfläche der Erde mit oder ohne einem festen Trägerstoff aufgetragen wird. Es kann ein flüssiger Trägerstoff angewandt werden, um das Eindringen und Imprägnieren zu erleichtern. Die Anwendung der herbiciden Mittel auf die Oberfläche der Erde oder auf die über der Erde befindlichen Pflanzenteile kann nach konventionellen Methoden durchgeführt werden, z. B. mit- 60 tels Zerstäubungsapparaten, Tank- oder Handsprühapparaten, Staubzerstäubern und Kultivatoren. Geeignete Mengen für die Anwendung können im Bereich von 10 bis 200 g aktivem Bestandteil pro Ar liegen.

Claims (1)

  1. 22 OO 325
    Patentanspruch:
    Verwendung von N-(ff-Methylbenzyl)-harnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel CH3 R1
    worin Z für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R, für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und R2 für eine Phenylgruppe, die ein oder mehr Halogenatome, niedere Alkyl- und niedere Alkoxyreste tragen kann, oder eine niedere Alkylgruppe stehen, als Herbizide, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Methylgruppe bedeutet.
DE2200325A 1971-12-31 1972-01-05 Verwendung von 3-(1-Phenylisopropyl)-harnstoff-Derivaten als Herbizide Expired DE2200325C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU37517/71A AU464662B2 (en) 1971-12-31 1971-12-31 Novel 3-(2-phenylisopropyl) urea derivatives
ZA720072A ZA7272B (en) 1971-12-31 1972-01-06 Novel 3-(2-phenyl iso propyl)urea derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2200325A1 DE2200325A1 (de) 1973-07-12
DE2200325C2 true DE2200325C2 (de) 1986-10-30

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU506399B2 (en) * 1975-12-30 1980-01-03 Showa Denko Kabushiki Kaisha 3-(2-aryl-2-propyl) ureas
US4666509A (en) * 1984-12-19 1987-05-19 Union Carbide Corporation Herbicide antidotes for cotton crops
WO2010108187A2 (en) 2009-03-20 2010-09-23 Brandeis University Compounds and methods for treating mammalian gastrointestinal microbial infections
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH429291A (de) * 1964-12-17 1966-10-15 Ciba Geigy Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Schädlinge

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ZA7272B (en) 1972-10-25
DE2200325A1 (de) 1973-07-12

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